CN102241662A - 一种噻吩-3-乙醇的合成方法 - Google Patents
一种噻吩-3-乙醇的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102241662A CN102241662A CN2011101162777A CN201110116277A CN102241662A CN 102241662 A CN102241662 A CN 102241662A CN 2011101162777 A CN2011101162777 A CN 2011101162777A CN 201110116277 A CN201110116277 A CN 201110116277A CN 102241662 A CN102241662 A CN 102241662A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- thiophene
- solution
- bromothiophenes
- mol ratio
- halogenated hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 COS(OCCc1c[s]cc1C[C@](C1*)C1=C(C1)*1=S)(=O)=O Chemical compound COS(OCCc1c[s]cc1C[C@](C1*)C1=C(C1)*1=S)(=O)=O 0.000 description 2
- YYPNNBPPDFTQFX-UHFFFAOYSA-N OCCc1c[s]cc1 Chemical compound OCCc1c[s]cc1 YYPNNBPPDFTQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
一种噻吩-3-乙醇的合成方法：向反应釜中，加入卤代烃类溶剂、乙二醇，滴加氯化亚砜，保温反应；分液、萃取，得含
的有机相；在卤代烃类溶剂、
存在的条件下，加入三氯化钌的水溶液和碳酸氢钠的水溶液，滴加次氯酸钠水溶液；检测体系无氧化性后，分液、浓缩、析晶、烘料得到
向反应釜中，加入醚类溶剂和正丁基锂，加入提前配好的三溴噻吩的醚类溶液和的醚类溶液，分液、萃取，得到含
的体系；向含
的体系中，加入稀硫酸溶液，浓缩、中和、萃取、浓缩得到终产品。优越性：本发明反应纯度收率较高，工艺条件稳定，操作简单，具备规模化生产的能力；本发明采用三溴噻吩与
低温锂化加成，避免了使用易爆危险品环氧乙烷，使大规模生产成为可能。
Description
(一)技术领域：
本发明涉及一种噻吩-3-乙醇的合成方法。
(二)背景技术：
噻吩-3-乙醇用作抗血栓药噻氯匹啶中间体。在噻吩并吡啶类药物特别是盐酸噻氯匹啶和氯吡格雷中有很好的作用及前景。因此一个高效益，低成本的噻吩-3-乙醇合成工艺具有重要意义。
现阶段，制备噻吩-3-乙醇的方法主要有以下几种：
(1)格氏试剂法和钠试剂法都是以噻吩为原料，经不同的步骤得到噻吩的金属化合物，然后与环氧乙烷反应，再经水解得噻吩-3-乙醇，这两种方法用到的物料中含有环氧乙烷，此物料属于易爆危险品，生产过程中比较危险；
(2)酯还原法是以噻吩乙酸酯为原料，在催化剂作用下，将酯还原为伯醇；此种方法收率较低；
(3)以甲醇和噻吩-3-乙酸为起始原料，在氯化氢体系中进行反应先得到噻吩-3-乙醇甲酯，然后噻吩-3-乙醇甲酯再于四氢呋喃体系中用四氢铝锂进行还原得到噻吩-3-乙醇；但是此方法的原料噻吩-3-乙酸价格较高，不适合大规模生产；
(4)以三溴噻吩为起始原料，滴加丁基锂后，加入1，3，2-二噁唑噻吩-2，2-二氧化物
目前文献报到的方法都是将丁基锂滴加到三溴噻吩体系中，此方法得到的终产品含有难以去除的异构体杂质，且收率较低。
(三)发明内容：
本发明的目的在于提供一种噻吩-3-乙醇的合成方法，它能够解决现有技术的不足，是用低温锂化加成法制备高纯度的噻吩-3-乙醇。
本发明的技术方案：一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于它包括以下步骤：
(1)合环：向反应釜中，加入卤代烃类溶剂、乙二醇，体系升温至30～40℃，滴加氯化亚砜，保温反应；反应完全后，滴加碱性溶液调PH至8～9；分液、萃取，得含的有机相；
其中，乙二醇与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～8L；乙二醇与氯化亚砜的摩尔比为1∶0.5～3；
(2)氧化：在卤代烃类溶剂、
存在的条件下，加入浓度为1～2％的三氯化钌的水溶液和浓度为3～5％的碳酸氢钠的水溶液，控温0～10℃，滴加次氯酸钠水溶液；用淀粉-碘化钾试纸检测体系无氧化性后，终止反应，分液、浓缩、析晶、烘料得到
其中
与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～7L；与三氯化钌的摩尔比为1∶0.0005～0.002；
与碳酸氢钠的质量比为1∶0.1～0.7；
与次氯酸钠的摩尔比为1∶0.8～4；
(3)锂化加成：向反应釜中，加入醚类溶剂和正丁基锂，控温-90～-80℃，加入提前配好的三溴噻吩的醚类溶液和
的醚类溶液，保温反应，反应完全后，加水终止反应，分液、萃取，得到含
的体系，暂存，待投下一步；
其中，三溴噻吩与醚类溶剂总的用量比为1kg/7～18L；三溴噻吩与正丁基锂的摩尔比为1∶0.8～4；三溴噻吩与步骤(2)产物
的摩尔比为1∶1～3；三溴噻吩与水的用量比为1kg/3～10L；
(4)水解：向含步骤(3)所得含
的体系中，加入1～2M的稀硫酸溶液，控温50～70℃，保温反应，反应完全后，浓缩、中和、萃取、浓缩得到终产品；
其中
与1～2M的稀硫酸的摩尔比是1∶0.5～3.5(1eq)。
上述步骤(1)中乙二醇与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～7L；乙二醇与氯化亚砜的摩尔比为1∶0.5～2；
步骤(2)中与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～6L；
与三氯化钌的摩尔比为1∶0.0006～0.0018；
与碳酸氢钠的质量比为1∶0.1～0.5；与次氯酸钠的摩尔比为1∶0.8～3.5；
步骤(3)中三溴噻吩与醚类溶剂总的用量比为1kg/8～16L；三溴噻吩与正丁基锂的摩尔比为1∶0.8～3；三溴噻吩与步骤(2)产物
的摩尔比为1∶1～2.5；三溴噻吩与水的用量比为1kg/3～8L；
步骤(4)中
与1～2M的稀硫酸的摩尔比是1∶0.5～2.5(1eq)。
上述所述步骤(1)中的卤代烃类溶剂为氯苯、二氯甲烷或氯仿；所述碱性溶液为碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液或碳酸钾溶液。
上述所述步骤(2)中的卤代烃类溶剂为氯苯、二氯甲烷或氯仿。
上述所述步骤(3)中的醚类溶剂为乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或甲基叔丁基醚。
上述所述步骤(1)中使用市场上商业化的原料乙二醇为起始原料。
上述所述步骤(2)中将三氯化钌溶于水后再加入体系中，以防止固体沉底。
上述所述步骤(3)中采用将三溴噻吩滴加到正丁基锂溶液中后，与
进行低温锂化加成，同时为防止异构体的产生，将三溴噻吩的四氢呋喃溶液滴加到正丁基锂溶液中。
上述所述步骤(4)中终产品为噻吩-3-乙醇
1H NMR(CDCl3)：d＝1.46(t，J＝6.4Hz，1H，ArCH2CH2OH)，2.91(t，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，3.85(q，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，6.99(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H，H4thiophene)，7.04～7.07(m，1H，H2thiophene)，7.30(dd，J＝5.2，3.2Hz，1H，H5thiophene)。
本发明的优越性：1、本发明采用的原料均易得到；所用原料均为商业化的原料或者易制备的原料，可以满足规模化生产的需要；2、本发明反应纯度收率较高，工艺条件稳定，操作简单，具备规模化生产的能力；3、本发明采用三溴噻吩与
低温锂化加成，避免了使用易爆危险品环氧乙烷，使大规模生产成为可能；与已报道的以三溴噻吩为起始原料的合成方法不同的是，优化了加料顺序，避免了异构体的产生，得到高纯度的噻吩-3-乙醇。
(四)附图说明：
附图为本发明所涉一种噻吩-3-乙醇的合成方法的化学反应过程流程图。
(五)具体实施方式：
实施例1：
(1)制备亚硫酸亚乙酯，
向1000L反应釜中，加入130.0kg乙二醇(1.0eq)，689.0kg二氯甲烷(1kg/4L)，将体系降温至30～40℃，缓慢加入249.5kg氯化亚砜(1.0eq)，保温反应。反应完全后，加入碳酸钠溶液调体系pH＝8～9，分液，萃取，得到含
的有机相。含产品223.2kg。收率98.5％，气相色谱纯度(GC)：98.42％。
(2)制备1，3，2-二噁唑噻吩-2，2-二氧化物，
向3000L钛钢反应釜中，加入含113.1kg
(1.0eq)的体系和450.0kg二氯甲烷(1kg/3L)，向体系中滴加789.1kg 4.3％的碳酸氢钠水溶液(1kg/0.3kg)和1.6％的20.7kg三氯化钌水溶液(0.0012eq)，控温0～10℃，滴加119.9kg次氯酸钠(1.2eq)水溶液，保温反应，体系用淀粉-碘化钾试纸检测体系无氧化性后，终止反应，分液，萃取，浓缩，烘料。得产品80.6kg，收率62.1％，液相色谱纯度(HPLC)：99.5％。
(3)制备2-(噻吩-3-基)-乙基磺酸
向1500L反应釜中，压入215.2kg四氢呋喃(1kg/3L)和155.6kg正丁基锂(1.15eq)，控温-90℃～-80℃，滴加295.8kg含80.6kg 3-溴噻吩(1.0eq)的四氢呋喃(1kg/3L)溶液和356.8kg含69.9kg
(1.14eq)的四氢呋喃(1kg/4L)溶液，保温反应，反应完全后，加入403kg水(1kg/5L)终止反应，分液、萃取、得到
的体系，含102.8kg产品，收率100％，液相色谱纯度(HPLC)：98.6％。
(4)制备噻吩-3-乙醇，
向500L反应釜中，加入含102.8kg(1.0eq)和154kg提前配好的1M稀硫酸溶液(1eq)，控温50～70℃，保温反应。反应完全后，浓缩，中和，萃取，分液，浓缩。得产品45.9kg，收率为72.5％，液相色谱纯度(HPLC)98.5％。
1H NMR(CDCl3)：d＝1.46(t，J＝6.4Hz，1H，ArCH2CH2OH)，2.91(t，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，3.85(q，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，6.99(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H，H4thiophene)，7.04～7.07(m，1H，H2thiophene)，7.30(dd，J＝5.2，3.2Hz，1H，H5thiophene).
实施例2：
(1)制备亚硫酸亚乙酯，
向1000L反应釜中，加入100.0kg乙二醇(1.0eq)，770kg氯苯(1kg/7L)，将体系降温至30～40℃，缓慢加入383.0kg氯化亚砜(2.0eq)，保温反应。反应完全后，加入氢氧化钠溶液调体系pH＝8～9，分液，萃取，得到含
的有机相。含产品168.1kg。收率96.5％，气相色谱纯度(GC)：98.1％。
(2)制备1，3，2-二噁唑噻吩-2，2-二氧化物，
向3000L钛钢反应釜中，加入含84kg
(1.0eq)的体系和447kg二氯甲烷(1kg/3L)，向体系中滴加5％的840kg碳酸氢钠水溶液(1kg/0.5kg)和2％的17.4kg三氯化钌水溶液(0.0018eq)，控温0～10℃，滴加74.2kg次氯酸钠(1.0eq)水溶液，保温反应，体系用淀粉-碘化钾试纸检测体系无氧化性后，终止反应，分液，萃取，浓缩，烘料。得产品59.7kg，收率61.8％，液相色谱纯度(HPLC)：99.1％。
(3)制备2-(噻吩-3-基)-乙基磺酸
向1500L反应釜中，压入140.0kg四氢呋喃(1kg/3L)和137.3kg正丁基锂(1.5eq)，控温-90℃～-80℃，滴加192.3kg含52.3kg 3-溴噻吩(1.0eq)的四氢呋喃(1kg/3L)溶液和180.0kg含39.8kg
(1.0eq)的四氢呋喃(1kg/3L)溶液，保温反应，反应完全后，加入418kg水(1kg/8L)终止反应，分液、萃取、得到
的体系，含65.5kg产品，收率98％，液相色谱纯度(HPLC)97.9％。
(4)制备噻吩-3-乙醇，
向1000L反应釜中，加入含65.5kg
(1.0eq)和475kg提前配好的2M稀硫酸溶液(2.5eq)，控温50～70℃，保温反应。反应完全后，浓缩，中和，萃取，分液，浓缩。得产品28.3kg，收率为70.1％，液相色谱纯度(HPLC)98.7％
1H NMR(CDCl3)：d＝1.46(t，J＝6.4Hz，1H，ArCH2CH2OH)，2.91(t，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，3.85(q，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，6.99(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H，H4thiophene)，7.04～7.07(m，1H，H2thiophene)，7.30(dd，J＝5.2，3.2Hz，1H，H5thiophene)。
实施例3：
(1)制备亚硫酸亚乙酯，
向1000L反应釜中，加入65.0kg乙二醇(1.0eq)，215.3kg二氯甲烷(1kg/2.5L)，将体系降温至30～40℃，缓慢加入62.3kg氯化亚砜(0.5eq)，保温反应。反应完全后，加入碳酸钾溶液调体系pH＝8～9，分液，萃取，得到含
的有机相。含产品106.9kg。收率94.3％，气相色谱纯度(GC)：98.1％。
(2)制备1，3，2-二噁唑噻吩-2，2-二氧化物，
向3000L钛钢反应釜中，加入含53.4kg
(1.0eq)的体系和411.2kg氯苯(1kg/7L)，向体系中滴加4.5％的120kg碳酸氢钠水溶液(1kg/0.1kg)和1.5％的14.6kg三氯化钌水溶液(0.0018eq)，控温0～10℃，滴加129.3kg次氯酸钠(3eq)水溶液，保温反应，体系用淀粉-碘化钾试纸检测体系无氧化性后，终止反应，分液，萃取，浓缩，烘料。得产品36.9kg，收率60.1％，液相色谱纯度(HPLC)：99.1％。
(3)制备2-(噻吩-3-基)-乙基磺酸
向700L反应釜中，压入104.0kg2-甲基四氢呋喃(1kg/5L)和127.0kg正丁基锂(2.0eq)，控温-90℃～-80℃，滴加131.9kg含24.2kg 3-溴噻吩(1.0eq)的四氢呋喃(1kg/5L)溶液和150.0kg含46.0kg
(2eq)的四氢呋喃(1kg/5L)溶液，保温反应，反应完全后，加入73.0kg水(1kg/3L)终止反应，分液、萃取、得到含的体系，含产品29.8kg，收率96.5％，液相色谱纯度(HPLC)98.3％。
(4)制备噻吩-3-乙醇，
向1000L反应釜中，加入含29.8kg(1.0eq)和80.0kg提前配好的1M稀硫酸溶液(0.5eq)，控温50～70℃，保温反应。反应完全后，浓缩，中和，萃取，分液，浓缩。得产品12.5kg，收率为68.2％，液相色谱纯度(HPLC)99.0％
1H NMR(CDCl3)：d＝1.46(t，J＝6.4Hz，1H，ArCH2CH2OH)，2.91(t，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，3.85(q，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，6.99(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H，H4thiophene)，7.04～7.07(m，1H，H2thiophene)，7.30(dd，J＝5.2，3.2Hz，1H，H5thiophene).
此种制备噻吩-3-乙醇的方法可以得到纯度高的目标产物，整个生产过程中，避免使用了较为危险的物料，操作简单、污染较低的合成工艺。
本发明的实验效果分析：由上述实施例可以看出，所述合成方法采用的原料易得，反应收率较高，工艺条件稳定。
Claims (9)
1.一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于它包括以下步骤：
(1)合环：向反应釜中，加入卤代烃类溶剂、乙二醇，体系升温至30～40℃，滴加氯化亚砜，保温反应；反应完全后，滴加碱性溶液调PH至8～9；分液、萃取，得含
的有机相；
其中，乙二醇与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～8L；乙二醇与氯化亚砜的摩尔比为1∶0.5～3；
(2)氧化：在卤代烃类溶剂、
存在的条件下，加入浓度为1～2％的三氯化钌的水溶液和浓度为3～5％的碳酸氢钠的水溶液，控温0～10℃，滴加次氯酸钠水溶液；用淀粉-碘化钾试纸检测体系无氧化性后，终止反应，分液、浓缩、析晶、烘料得到
其中
与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～7L；
与三氯化钌的摩尔比为1∶0.0005～0.002；
与碳酸氢钠的质量比为1∶0.1～0.7；
与次氯酸钠的摩尔比为1∶0.8～4；
(3)锂化加成：向反应釜中，加入醚类溶剂和正丁基锂，控温-90～-80℃，加入提前配好的三溴噻吩的醚类溶液和的醚类溶液，保温反应，反应完全后，加水终止反应，分液、萃取，得到含
的体系，暂存，待投下一步；
其中，三溴噻吩与醚类溶剂总的用量比为1kg/7～18L；三溴噻吩与正丁基锂的摩尔比为1∶0.8～4；三溴噻吩与步骤(2)产物
的摩尔比为1∶1～3；三溴噻吩与水的用量比为1kg/3～10L；
(4)水解：向含步骤(3)所得含
的体系中，加入1～2M的稀硫酸溶液，控温50～70℃，保温反应，反应完全后，浓缩、中和、萃取、浓缩得到终产品；
其中与1～2M的稀硫酸的摩尔比是1∶0.5～3.5(1eq)。
2.根据权利要求1所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于步骤(1)中乙二醇与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～7L；乙二醇与氯化亚砜的摩尔比为1∶0.5～2；
步骤(2)中
与卤代烃类溶剂的用量比为1kg/2～6L；
与三氯化钌的摩尔比为1∶0.0006～0.0018；
与碳酸氢钠的质量比为1∶0.1～0.5；
与次氯酸钠的摩尔比为1∶0.8～3.5；
步骤(3)中三溴噻吩与醚类溶剂总的用量比为1kg/8～16L；三溴噻吩与正丁基锂的摩尔比为1∶0.8～3；三溴噻吩与步骤(2)产物
的摩尔比为1∶1～2.5；三溴噻吩与水的用量比为1kg/3～8L；
步骤(4)中与1～2M的稀硫酸的摩尔比是1∶0.5～2.5(1eq)。
3.根据权利要求1或2所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(1)中的卤代烃类溶剂为氯苯、二氯甲烷或氯仿；所述碱性溶液为碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液或碳酸钾溶液。
4.根据权利要求1或2所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(2)中的卤代烃类溶剂为氯苯、二氯甲烷或氯仿。
5.根据权利要求1或2所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(3)中的醚类溶剂为乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或甲基叔丁基醚。
6.根据权利要求1所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(1)中使用市场上商业化的原料乙二醇为起始原料。
7.根据权利要求1所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(2)中将三氯化钌溶于水后再加入体系中，以防止固体沉底。
8.根据权利要求1所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(3)中采用将三溴噻吩滴加到正丁基锂溶液中后，与
进行低温锂化加成，同时为防止异构体的产生，将三溴噻吩的四氢呋喃溶液滴加到正丁基锂溶液中。
9.根据权利要求1所述一种噻吩-3-乙醇的合成方法，其特征在于所述步骤(4)中终产品为噻吩-3-乙醇
1H NMR(CDCl3)：d＝1.46(t，J＝6.4Hz，1H，ArCH2CH2OH)，2.91(t，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，3.85(q，J＝6.4Hz，2H，ArCH2CH2OH)，6.99(dd，J＝5.2，1.2Hz，1H，H4thiophene)，7.04～7.07(m，1H，H2thiophene)，7.30(dd，J＝5.2，3.2Hz，1H，H5thiophene)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101162777A CN102241662A (zh) | 2011-05-06 | 2011-05-06 | 一种噻吩-3-乙醇的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101162777A CN102241662A (zh) | 2011-05-06 | 2011-05-06 | 一种噻吩-3-乙醇的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102241662A true CN102241662A (zh) | 2011-11-16 |
Family
ID=44959940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011101162777A Pending CN102241662A (zh) | 2011-05-06 | 2011-05-06 | 一种噻吩-3-乙醇的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102241662A (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892567A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-09 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | 3-噻吩乙醇的管式制备法及其装置 |
| CN104945368A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-30 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 一种生产4-丙基硫酸乙烯酯的方法 |
| CN105481826A (zh) * | 2016-01-11 | 2016-04-13 | 烟台海川化学制品有限公司 | 一种硫酸亚乙酯的制备方法 |
| CN106187989A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 张家港瀚康化工有限公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN107973774A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-05-01 | 张家港瀚康化工有限公司 | 利用微通道反应器制备硫酸乙烯酯的方法 |
| CN108610324A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-10-02 | 苏州华新能源科技有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109369609A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-02-22 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109485633A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-03-19 | 东营石大胜华新能源有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN111533728A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-08-14 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN115536630A (zh) * | 2022-11-02 | 2022-12-30 | 新乡市宏蒙新材料有限公司 | 一种基于锂离子电池电解液添加剂硫酸乙烯酯的制备方法 |
-
2011
- 2011-05-06 CN CN2011101162777A patent/CN102241662A/zh active Pending
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 《Molecules》 20050930 �ystein Rist, et al. "Synthesis of Hydroxy Sulfonate Surfactants" p1169-1178 1-9 第10卷, * |
| 《Synthesis》 20080411 Torsten Schl�ger, et al. "Novel, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Arylethanol Derivatives" p1793-1797 1-9 , 第11期 * |
| 《化学与粘合》 20071231 杨海玉等 "2-噻吩乙醇的合成技术及其在药物中的应用" 第435-438页 1-9 第29卷, 第6期 * |
| ØYSTEIN RIST, ET AL.: ""Synthesis of Hydroxy Sulfonate Surfactants"", 《MOLECULES》 * |
| TORSTEN SCHLÄGER, ET AL.: ""Novel, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Arylethanol Derivatives"", 《SYNTHESIS》 * |
| 杨海玉等: ""2-噻吩乙醇的合成技术及其在药物中的应用"", 《化学与粘合》 * |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892567A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-09 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | 3-噻吩乙醇的管式制备法及其装置 |
| CN104892567B (zh) * | 2015-05-13 | 2017-05-31 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | 3‑噻吩乙醇的管式制备法及其装置 |
| CN104945368B (zh) * | 2015-05-29 | 2018-06-01 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 一种生产4-丙基硫酸乙烯酯的方法 |
| CN104945368A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-30 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 一种生产4-丙基硫酸乙烯酯的方法 |
| CN105481826A (zh) * | 2016-01-11 | 2016-04-13 | 烟台海川化学制品有限公司 | 一种硫酸亚乙酯的制备方法 |
| CN106187989B (zh) * | 2016-07-26 | 2018-11-23 | 张家港瀚康化工有限公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN106187989A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 张家港瀚康化工有限公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN107973774A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-05-01 | 张家港瀚康化工有限公司 | 利用微通道反应器制备硫酸乙烯酯的方法 |
| CN107973774B (zh) * | 2017-11-13 | 2020-07-17 | 张家港瀚康化工有限公司 | 利用微通道反应器制备硫酸乙烯酯的方法 |
| CN108610324A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-10-02 | 苏州华新能源科技有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN108610324B (zh) * | 2018-04-18 | 2020-04-10 | 苏州华一新能源科技有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109369609A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-02-22 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN109485633A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-03-19 | 东营石大胜华新能源有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN111533728A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-08-14 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN111533728B (zh) * | 2020-07-08 | 2020-10-13 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| WO2022007259A1 (zh) * | 2020-07-08 | 2022-01-13 | 山东海科新源材料科技股份有限公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN115536630A (zh) * | 2022-11-02 | 2022-12-30 | 新乡市宏蒙新材料有限公司 | 一种基于锂离子电池电解液添加剂硫酸乙烯酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102241662A (zh) | 一种噻吩-3-乙醇的合成方法 | |
| CN103553900B (zh) | 一种2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法 | |
| CN103880596B (zh) | 一种适合工业化生产的硝酸布康唑中间体的制备方法 | |
| CN105152846A (zh) | 一种高效制备环丙乙炔的方法 | |
| CN103739450A (zh) | 一种氢氟醚的制备方法 | |
| CN103833560A (zh) | (S)-5-氯-α-环丙炔基-2-氨基-α-三氟甲基苯甲醇的制备方法 | |
| CN102584521A (zh) | 一种氯代炔烃的合成方法 | |
| CN103214355B (zh) | 一种制备含氟甲基或芳基烷基酮的方法 | |
| CN103254074B (zh) | 一种二氟乙酸乙酯及其中间体的制备方法 | |
| CN102643213B (zh) | 3,5-二甲基-4-溴甲基苯基腈的制备方法 | |
| CN105273006B (zh) | 2‑二环己基膦‑2,4,6‑三异丙基联苯的制备方法 | |
| CN103896909A (zh) | 一种2-噻吩乙醇的合成方法 | |
| CN104447230B (zh) | 一种4-甲氧基苯乙烯的制备方法 | |
| CN106831863B (zh) | 孟鲁司特钠中间体及其制备方法和应用 | |
| CN102531897A (zh) | 一种制备α-取代丙二酸二乙酯衍生物的方法 | |
| CN102757390B (zh) | 一种制备2-甲氧基-4-肼基-5-氟嘧啶的方法 | |
| CN104098444A (zh) | 2,2-二氟乙醇的制备方法 | |
| CN104098453A (zh) | 一种对氟苯甲醛的合成方法 | |
| CN103012461B (zh) | 一种生物素关键中间体1,2-二(三甲基硅氧基)环己烯的制备方法 | |
| CN104892567A (zh) | 3-噻吩乙醇的管式制备法及其装置 | |
| CN103288628B (zh) | 柠檬酸过氧化氢氧化制备1,3-丙酮二羧酸二酯及其中间体的方法 | |
| CN103965160A (zh) | 一种硫酸氢氯吡格雷中间体衍生物的合成方法 | |
| CN106146302B (zh) | 丙酸酯的制备方法 | |
| CN101210026A (zh) | 一种四苯硼钠的制备方法 | |
| CN102311325B (zh) | 普拉格雷中间体环丙基-2-氟苄基酮的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 300457, No. 6 Dongting street, Seventh Street, Tianjin economic and Technological Development Zone Applicant after: Asymchem Medical Group (Tianjin) Inc. Co-applicant after: Asymchem Life Science and Tecnology (Tianjin) Co., Ltd. Co-applicant after: Tianjin Asymchem Pharmaceutical Co., Ltd. Co-applicant after: Asymchem Medical Chemical (Fuxin) Technology Co., Ltd. Co-applicant after: Jilin Asymchem Medicinal and Pharmaceutical Chemistry Co., Ltd. Address before: 300457, No. 6 Dongting street, Seventh Street, Tianjin economic and Technological Development Zone Applicant before: Kailaiying Medical Chemical (Tianjin) Co., Ltd. Co-applicant before: Asymchem Life Science and Tecnology (Tianjin) Co., Ltd. Co-applicant before: Tianjin Asymchem Pharmaceutical Co., Ltd. Co-applicant before: Asymchem Medical Chemical (Fuxin) Technology Co., Ltd. Co-applicant before: Jilin Asymchem Medicinal and Pharmaceutical Chemistry Co., Ltd. |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: KAILAIYING MEDICAL CHEMICAL(TIANJIN) CO., LTD. TO: ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD. |
|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111116 |