CN105524589A - 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法 - Google Patents

一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105524589A
CN105524589A CN201610031518.0A CN201610031518A CN105524589A CN 105524589 A CN105524589 A CN 105524589A CN 201610031518 A CN201610031518 A CN 201610031518A CN 105524589 A CN105524589 A CN 105524589A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
phenyl
clear adhesive
optical clear
liquid optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610031518.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105524589B (zh
Inventor
康润华
许静文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CSI CHEMICAL Co Ltd
Original Assignee
CSI CHEMICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CSI CHEMICAL Co Ltd filed Critical CSI CHEMICAL Co Ltd
Priority to CN201610031518.0A priority Critical patent/CN105524589B/zh
Publication of CN105524589A publication Critical patent/CN105524589A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105524589B publication Critical patent/CN105524589B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/08—Macromolecular additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种液态光学透明胶粘剂LOCA（Liquid？Optical？Clear？Adhesive），以及这种胶粘剂的制备方法和用途，所述液态光学透明胶粘剂包括：(A)100份（甲基）丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷，(B)0~200份羟基或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷，(C)0~100份有机硅树脂，(D)份数占（A）、（B）、（C）三者总量的0～10%的与硅连接的可水解基团的交联剂，(E)0.01~5份光引发剂，(F)0.01~5份阻聚剂，以及(G)0.0001~2份缩合催化剂。该液态光学透明胶粘剂，既可以通过紫外光照射方式固化，也可以通过湿气固化，在显示屏、触摸屏和光学器件的贴合中具有广泛的用途。

Description

一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机硅高分子材料领域，更具体地，涉及一种可紫外和湿气双固化的液态光学透明胶粘剂LOCA及其制备方法。
背景技术
随着智能时代的到来，平板电脑和触摸屏手机已日益普及，而显示面板优良的可视效果会受到更多人的青睐。使用液态光学透明胶黏剂(LOCA)来填充触摸屏与显示面板之间的空气层，可减少眩光及光损失，增加对比度，尤其是在强光照射下的对比度，显著提升显示面板的可视效果。
以丙烯酰氧基烷基改性聚有机硅氧烷改性材料为主体的液态光学透明胶粘剂LOCA具有无毒无气味、透光率高且粘结性好等特点，该种材料具有紫外光固化性和湿气固化的双重特性，可利用紫外光固化使体系快速定型或达到表干，又利用湿气固化使阴影或底层部分固化完全，对于电子电器上的透光区和非透光区都可以达到预期理想的封装效果。
然而，现有的可紫外-湿气双固化的液态光学透明胶黏剂LOCA存在光固化速率较低或需要的光辐射能高、弹性和硬度不够、耐黄变性较差等缺陷。因此，开发具有高透光率、耐黄变、固化效果好的液态光学透明胶黏剂，对满足当前电子电器贴合上的工艺要求具有非常重要的意义。
发明内容
本发明旨在克服上述现有技术的缺陷，提供一种光固化速率快、弹性好、硬度高、耐黄变性能好的液体光学透明胶黏剂。
本发明的另一目的在于提供所述液态光学透明胶黏剂的制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现上述发明目的的。
本发明公开了一种液态光学透明胶粘剂，所述胶粘剂包含以下按重量份计算的组分：
(A)(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷：100份；
(B)羟基或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷：0～200份；
(C)有机硅树脂：0～100份；
(D)具有与硅连接的可水解基团的交联剂：份数占(A)、(B)、(C)总量的0～10％；
(E)光引发剂：0.01～5份；
(F)阻聚剂：0.01～5份；
(G)缩合催化剂：0.0001～2份；
其中，所述丙烯酸酯基化聚有机硅氧烷具有式1所示结构，
所述的基团MA各自彼此独立地表示为丙烯酰氧基烷基或甲基丙烯酰氧基烷基；所述的基团R1各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；所述的基团R2各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)2等；l为1或者2，m为100～10000中的整数；n为选自0～50中的整数。
本发明采用了独立自主设计合成的具有紫外光及湿气双重固化特性的(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料。在材料结构上，不仅端基含有(甲基)丙烯酰氧基烷基基团，而且在其侧链也可根据需要嵌入不同数量的(甲基)丙烯酰氧基烷基硅氧结构单元，具有良好的光固化性能。根据调整总体丙烯酰氧基烷基基团含量，赋予其紫外光固化后不同的硬度及机械强度。同时，在结构设计上，采用了羟基或可水解的烷氧基对该(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷进行封端，因此该(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷在具备了紫外光固化的同时又赋予其可湿气固化的特性。当搭配一定量的羟基或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷或有机硅树脂时，能灵活控制胶粘剂的湿气固化速率、硬度、粘结性及其他力学性能，对具有可紫外光及湿气双重固化特性的(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料的性能进行了灵活的调控及有益的补充，以满足在不同的实际应用上的需要。尤其是加入了一定数量的有机硅树脂后，在贮存稳定性及机械强度方面有一定的帮助。加入阻聚剂，可防止(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料在贮存过程中自身发生自由基聚合。在常规的紫外光固化体系中均含有丙烯酸酯类活性稀释剂，而丙烯酸酯类活性稀释剂为小分子单体，使用一段时间后易黄变。本发明无需使用任何的丙烯酸酯类活性稀释剂，可使胶黏剂具有非常良好的耐黄变性能及优异的透光率。
优选地，所述胶粘剂包括以下按重量份计算的组分：
(A)丙烯酸酯基化聚有机硅氧烷：100份；
(B)羟基封端或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷：10～80份；
(C)有机硅树脂：5～50份；
(D)具有与硅连接的可水解基团的交联剂：份数占(A)、(B)、(C)总量的0.5％～8％；
(E)光引发剂0.02～3份；
(F)阻聚剂：0.02～3份；
(G)缩合催化剂：优选0.001～1份；
其中，所述(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷具有式1所示结构，其在25℃下的粘度为100～1000000mPa·s，所述的基团MA各自彼此独立地表示为丙烯酰氧基烷基或甲基丙烯酰氧基烷基；所述的基团R1各自彼此独立地表示为甲基、乙基、丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、苯基或3,3,3-三氟丙基；所述的基团R2各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3或-CH2CH(CH3)2；l为1或者2，m为100～10000中的正整数；n为选自0～50中的整数。
更优选地，R1为甲基、乙烯基、苯基。
更优选地，(D)具有与硅连接的可水解基团的交联剂份数占(A)、(B)、(C)总量的1％～6％。
更优选地，(E)光引发剂为0.05～1份。
更优选地，(F)阻聚剂为0.05～1份。
优选地，所述羟基封端或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷具有式2所示结构，该聚二烃基硅氧烷在25℃下的粘度为50～500000mPa·s，
其中，所述的基团R3、R4各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；R5各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3或-CH2CH(CH3)2；p为使得该聚二烃基硅氧烷在25℃下的粘度为50～500000mPa·s的数值，q为选自1、2或者3。
更优选地，R3、R4各自彼此独立地表示为甲基、乙基、丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、苯基、三氟丙基。更优选地为甲基、乙烯基、苯基。
更优选地，R5各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3。
优选地，所述的有机硅树脂为具有下述平均单元分子式的有机聚硅氧烷：(R6SiO3/2)a(R6 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e，其中所述的基团R6各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；X是氢或烷基；a≥0，b≥0，c>0，d>0，e≥0且0≤a/(a+b+c+d)≤0.2，0≤b/(a+b+c+d)≤0.1，0<c/d≤3，0≤e/(a+b+c+d)≤0.1。
优选地，R6为甲基、乙基、丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、苯基或3,3,3-三氟丙基。更优选地，R6为甲基、乙烯基或苯基。
所述的交联剂是在一个分子中含有至少3个连接至硅原子的可水解基团的有机硅化合物或者部分水解产物，可水解基团包括烷氧基、酮肟基、烯氧基、酰氧基、胺氧基，更优选地为烷氧基。
交联剂的实例包括酮肟基硅烷，如四(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三(二甲基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基丙基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基丁基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷、乙烯基三(二甲基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基丙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基丁基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷、苯基三(二甲基酮肟基)硅烷、苯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、苯基三(甲基丙基酮肟基)硅烷、苯基三(甲基丁基酮肟基)硅烷、苯基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷；烯氧基硅烷，如甲基三异丙烯氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷、苯基三异丙烯氧基硅烷；酰氧基硅烷，如甲基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、苯基三乙酰氧基硅烷；胺氧基硅烷，如甲基三(二甲胺氧基)硅烷、乙烯基三(二甲胺氧基)硅烷、苯基三(二甲胺氧基)硅烷、甲基三(二乙胺氧基)硅烷、乙烯基三(二乙胺氧基)硅烷、苯基三(二乙胺氧基)硅烷、甲基三(二丙胺氧基)硅烷、乙烯基三(二丙胺氧基)硅烷、苯基三(二丙胺氧基)硅烷；烷氧基硅烷，如甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷中的一种或者多种，以及这些硅烷的部分水解和缩合产物。
优选地，所述光引发剂为二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、苯甲酰基甲酸甲酯、2,4,6-(三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、2,4,6-(三甲基苯甲酰基)苯基膦酸乙酯、苯基-双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯甲酮、2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、安息香双甲醚、安息香中的一种或多种的组合物。
优选地，所述阻聚剂为对甲氧基苯酚、对苯二酚、吩噻嗪、2,6-二叔丁基苯酚，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧中的一种或多种的组合物。
优选地，所述的水解缩合催化剂为室温下能促进本组合物与空气中的水汽发生水解反应进而发生缩合交联的固化催化剂，为钛系、铋系、锡系、胍系、胺系中的一种或多种。
钛系催化剂包括但不限于：正钛酸异丙酯、钛酸四丁酯、钛酸四叔丁酯、四(2-乙基己氧基)钛、二异丙氧基双(乙酰丙酮)合钛、二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)合钛等。
锡系催化剂包括但不限于：二丁基二月桂酸锡、二甲基二月桂酸锡、二丁基二醋酸锡、辛酸亚锡、二辛酸二丁基锡、二辛基二月桂酸锡、锡螯合物等。
胍系催化剂包括但不限于：四甲基胍丙基三甲氧基硅烷、四甲基胍丙基甲基二甲氧基硅烷、四甲基胍丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷等。
铋系催化剂包括但不限于：三(2-乙基己酸酯)铋、三(新癸酸)铋等。
胺系催化剂包括但不限于：3-胺丙基三乙氧基硅烷、N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)乙二胺。
本发明所提供的液态光学透明胶粘剂，还可以根据实际应用上的需要加入一定量的硅烷偶联剂以增加胶粘剂与被贴合基材的粘结性。硅烷偶联剂中的非水解有机基团是含链烯基或末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基，而水解基团为1～6个碳原子烷氧基。其可为以下硅烷偶联剂的一种或多种：γ-氯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、γ-(3,2-环氧丙氧基)甲基三甲氧基硅烷、γ-(乙二胺基)丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、γ-乙二胺基三乙氧基硅烷、α-(乙二胺基)甲基三乙氧基硅烷、苯胺甲基三乙氧基硅烷、苯胺甲基三甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。
本发明还公开了所述胶粘剂的制备方法，包括如下步骤：
S1.将阻聚剂加入到(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷等基础聚合物中，搅拌均匀，并在60℃～150℃、20Pa～2000Pa真空压力下，进行高温高真空脱水0.5～5h；
S2.冷却至室温后，加入与硅连接的可水解基团的交联剂，在真空状态下搅拌10～100min；
S3.加入光引发剂、缩合催化剂及其他添加剂，在真空状态下搅拌10～100min，使其混合均匀。
本发明所述光学透明胶粘剂的固化方式为紫外光-湿气双固化。
本发明还公开了所述胶粘剂在显示屏、触摸屏和光学器件的贴合时的应用。在进行显示屏、触摸屏和光学器件的贴合时，可以先通过紫外光固化后，然后在无紫外光照射情况下再进行湿气固化，使得电子电器上的透光区和非透光区都可以达到预期理想的封装效果。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明采用了独立自主设计合成的同时含有(甲基)丙烯酰氧基烷基和直接与硅原子连接的烷氧基的(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料作为液态光学透明胶粘剂的核心主体材料。由于聚硅氧烷优良的耐热性、耐候性及高透光率，赋予了该液态光学透明胶粘剂优异的透光率及热稳定性；同时将具有良好紫外光固化性能的(甲基)丙烯酰氧基烷基基团引入到聚硅氧烷支链上，赋予了该液态光学透明胶粘剂优异的紫外光固化性能及抗黄变性能。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进行阐述，然而本发明的保护范围并非仅仅局限于以下实施例，实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。凡在本专利的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明要求的保护范围之内。除非特别说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规市购的原料试剂。
(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料AS-1(结构如式3所示)的合成：
S1.在机械搅拌下，将5g三氟甲基磺酸滴加到含有1000gDMC的反应瓶中，搅拌均匀后升温至100℃；
S2.反应6h后，将一定量的(3-甲基丙烯酰氧丙基)甲基二甲氧基硅烷加入至反应瓶中；
S3.继续反应4h后，然后降温至70℃；
S4.在70℃下，加入10g水继续反应2h，停止反应并降温至室温；
S5.多次水洗至中性后，干燥。
(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷改性材料AS-2(结构如式4所示)的合成：
S1.在机械搅拌下，将1200g二甲基二甲氧基硅烷和25g的3-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二甲氧基硅烷搅拌均匀后，升温至60℃后开始滴加KOH的水溶液；
S2.滴加完毕后，升温至80℃继续反应4h后；
S3.将水层去除干净；
S4.加入少量的四甲基氢氧化铵，然后升温至100℃继续反应3h；
S5.加入一定量的3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷，继续反应4h；
S6.停止反应并降温至室温；
S7.多次水洗至中性后，干燥；
实施例1
S1.将0.4份2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)加入到40份20000cps粘度的AS-1和60份3000cps粘度的AS-2中，并在600Pa、120℃及真空条件下脱水2h；
S2.冷却至室温后，将4份甲基三甲氧基硅烷加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌30min；
S3.将0.4份2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，0.15份二丁基二月桂酸锡一起加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌0.5h使其充分混合；
S4.真空排泡后密封保存即为产品液态光学透明胶粘剂。
实施例2
S1.将0.5份对甲氧基苯酚加入到100份3000cps粘度的AS-2和60份30000cps粘度的甲基二甲氧基封端聚二甲基硅氧烷中，并在600pa、120℃及真空条件下脱水2h；
S2.冷却至室温后，将8份甲基三甲氧基硅烷加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌50min；
S3.将0.5份2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮，0.2份二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)合钛一起加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌0.5h使其充分混合；
S4.真空排泡后密封保存即为产品液态光学透明胶粘剂。
实施例3
S1.将0.5份2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)加入到100份实施例1合成的AS-2、40份30000cps粘度的羟基封端聚二甲基硅氧烷和10份甲基MQ树脂({(CH3)3SiO1/2}0.44(SiO4/2)0.56)中，并在600Pa、120℃及真空条件下脱水2h；
S2.冷却至室温后，将9份甲基三甲氧基硅烷加入到基胶中，并在真空状态下继续搅拌60min；
S3.将0.5份1-羟基环己基苯甲酮，0.2份辛酸亚锡一起加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌0.5h使其充分混合；
S4.真空排泡后密封保存即为产品液态光学透明胶粘剂。
实施例4
S1.将0.5份2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)加入到20份20000cps粘度的AS-1和80份3000cps粘度的AS-2、40份30000cps粘度的羟基封端聚二甲基硅氧烷和10份甲基MQ树脂中，并在120℃及真空条件下脱水2h；
S2.冷却至室温后，将8.5份甲基三乙氧基硅烷加入到基胶中，并在真空状态下继续搅拌60min；
S3.将0.5份2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和1-羟基环己基苯甲酮的混合物，0.2份辛酸亚锡一起加入到上述基础聚合物中，并在真空状态下继续搅拌0.5h使其充分混合；
S4.真空排泡后密封保存即为产品液态光学透明胶粘剂。
对比例1
将市售的紫外光-湿气双固化液态光学透明胶粘剂LOCITE5192与本发明所提供的胶粘剂产品进行平行对比测试。
采用现有的常规技术手段，对上述实施例1～实施例4和对比例1所得到的固化产物的性能进行系统评价(固化条件为：先将双固化液态光学透明胶进行UV辐射预固化，然后室温放置7天进行湿气固化)，其结果如下表1所示。
表1.实施例和对比例所得到的固化产物性能表

Claims (10)

1.一种液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述胶粘剂包含以下按重量份计算的组分：
(A)(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷：100份；
(B)羟基或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷：0～200份；
(C)有机硅树脂：0～100份；
(D)具有与硅连接的可水解基团的交联剂：份数占(A)、(B)、(C)总和的0～10％；
(E)光引发剂：0.01～5份；
(F)阻聚剂：0.01～5份；
(G)水解缩合催化剂：0.0001～2份；
其中，所述(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷具有式1所示结构，其在25℃下的粘度为100～1000000mPa·s，
所述的基团MA各自彼此独立地表示为丙烯酰氧基烷基或甲基丙烯酰氧基烷基；
所述的基团R1各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；所述的基团R2各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3或-CH2CH(CH3)2；l为1或者2，m为100～10000中的整数；n为选自0～50中的整数。
2.根据权利要求1所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述胶粘剂包括以下按重量份计算的组分：
(A)(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷：100份；
(B)羟基封端或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷：10～80份；
(C)有机硅树脂：5～50份；
(D)具有与硅连接的可水解基团的交联剂：份数占(A)、(B)、(C)总量的0.5％～8％；
(E)光引发剂：0.02～3份；
(F)阻聚剂：0.02～3份；
(G)水解缩合催化剂：0.001～1份；
其中，所述(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷具有式1所示结构，其在25℃下的粘度为100～1000000mPa·s，所述的基团MA各自彼此独立地表示为丙烯酰氧基烷基或甲基丙烯酰氧基烷基；所述的基团R1各自彼此独立地表示为甲基、乙基、丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、苯基或3,3,3-三氟丙基；所述的基团R2各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3或-CH2CH(CH3)2；l为1或者2，m为100～10000中的正整数；n为选自1～50中的整数。
3.根据权利要求1或2所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述羟基封端或烷氧基封端聚二烃基硅氧烷具有式2所示结构，该聚二烃基硅氧烷在25℃下的粘度为50～500000mPa·s，
其中，所述的基团R3、R4各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；R5各自彼此独立地表示为H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)2；p为使得该聚二烃基硅氧烷在25℃下的粘度为50～500000mPa·s的数值，q为选自1、2或者3。
4.根据权利要求1或2所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述有机硅树脂为具有下述平均单元分子式的有机聚硅氧烷：
(R6SiO3/2)a(R6 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e，其中所述的基团R6各自彼此独立地表示为1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基；X是氢或烷基；a≥0，b≥0，c>0，d>0，e≥0且0≤a/(a+b+c+d)≤0.2，0≤b/(a+b+c+d)≤0.1，0<c/d≤3，0≤e/(a+b+c+d)≤0.1。
5.根据权利要求1或2所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述的具有与硅连接的可水解基团的交联剂的可水解基团为烷氧基、酮肟基、烯氧基、酰氧基或胺氧基。
6.根据权利要求1所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述光引发剂为二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、苯甲酰基甲酸甲酯、2,4,6-(三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、2,4,6-(三甲基苯甲酰基)苯基膦酸乙酯、苯基-双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯甲酮、2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、安息香双甲醚、安息香中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的液态光学透明胶粘剂，其特征在于，所述的水解缩合催化剂为室温下能促进本组合物与空气中的水汽发生水解反应进而发生缩合交联的固化催化剂，为钛系、铋系、锡系、胍系、胺系中的一种或多种。
8.如权利要求1～7任意一项权利要求所述液态光学透明胶粘剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将阻聚剂加入到(甲基)丙烯酰氧基烷基化聚有机硅氧烷等基础聚合物中，搅拌均匀，并在60℃～150℃、20Pa～2000Pa真空压力下，进行高温高真空脱水0.5～5h；
S2.冷却至室温后，加入与硅连接的可水解基团的交联剂，在真空状态下搅拌10～100min；
S3.加入光引发剂、缩合催化剂及其他添加剂，在真空状态下搅拌10～100min，使其混合均匀。
9.如权利要求1～7任意一项权利要求所述胶粘剂的固化方式，其特征在于所述固化方式为紫外-湿气双固化。
10.权利要求1～7任意一项权利要求所述胶粘剂在显示屏、触摸屏和光学器件的贴合时的应用。
CN201610031518.0A 2016-01-18 2016-01-18 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法 Active CN105524589B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610031518.0A CN105524589B (zh) 2016-01-18 2016-01-18 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610031518.0A CN105524589B (zh) 2016-01-18 2016-01-18 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105524589A true CN105524589A (zh) 2016-04-27
CN105524589B CN105524589B (zh) 2018-12-18

Family

ID=55767124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610031518.0A Active CN105524589B (zh) 2016-01-18 2016-01-18 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105524589B (zh)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106497505A (zh) * 2016-09-21 2017-03-15 矽时代材料科技股份有限公司 一种可重工贴合用的紫外光固化液体光学硅胶及其制备方法和应用
CN107057366A (zh) * 2017-01-10 2017-08-18 广东信翼科技有限公司 一种可uv固化的有机聚硅氧烷组合物及其在制备半导体电子器件中的应用
CN110607074A (zh) * 2019-09-18 2019-12-24 烟台德邦科技有限公司 一种耐候性能优异的uv/湿气双固化有机硅树脂组合物及其制备方法
CN110713818A (zh) * 2019-11-11 2020-01-21 王安 一种紫外/湿气双重快速固化的聚硅氧烷粘合剂组合物
CN110770312A (zh) * 2017-06-30 2020-02-07 美国陶氏有机硅公司 双固化有机聚硅氧烷组合物
CN110997853A (zh) * 2017-08-03 2020-04-10 汉高知识产权控股有限责任公司 可固化的有机硅光学透明粘合剂及其用途
CN111349418A (zh) * 2020-03-23 2020-06-30 佛山市天宝利硅工程科技有限公司 一种光固化有机硅液态光学胶及其制备方法
CN112877027A (zh) * 2021-01-15 2021-06-01 苏州泰仑电子材料有限公司 用于燃料电池质子膜的抗水解型密封剂、密封膜
CN112909293A (zh) * 2021-01-15 2021-06-04 苏州泰仑电子材料有限公司 质子交换膜复合密封结构、膜电极、燃料电池
CN112909288A (zh) * 2021-01-15 2021-06-04 苏州泰仑电子材料有限公司 一种用于燃料电池的膜电极结构及制备方法
CN113039245A (zh) * 2018-11-16 2021-06-25 汉高知识产权控股有限责任公司 用于液体光学透明粘合剂应用的可双固化有机硅-有机杂化聚合物组合物
CN113668290A (zh) * 2021-07-20 2021-11-19 赤壁凯利隆科技有限公司 一种电子束固化有机硅离型剂及其制备方法
CN114409905A (zh) * 2022-01-21 2022-04-29 青岛科技大学 一种丙烯酸酯改性有机硅树脂及其在uv/湿气双重固化有机硅三防漆中的应用
CN114752347A (zh) * 2022-05-16 2022-07-15 江苏至昕新材料有限公司 UV-Pt双固化体系有机硅液态光学透明胶及其制备方法和应用
CN114774074A (zh) * 2022-05-05 2022-07-22 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种uv固化导热硅胶组合物
CN115851220A (zh) * 2022-12-09 2023-03-28 苏州桐力光电股份有限公司 有机硅胶及其应用
CN116254092A (zh) * 2023-03-27 2023-06-13 湖北兴瑞硅材料有限公司 一种有机硅液态封装胶及其制备方法
CN116284790A (zh) * 2023-03-27 2023-06-23 湖北兴瑞硅材料有限公司 一种丙烯酸酯改性硅油及其制备方法、包含其的封装胶

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101942288A (zh) * 2010-09-16 2011-01-12 陈俊光 一种室温固化的硅橡胶粘合剂的制备方法
CN103305181A (zh) * 2013-05-29 2013-09-18 武汉双键开姆密封材料有限公司 太阳能组件用单组分脱肟型密封胶
CN103881650A (zh) * 2014-03-28 2014-06-25 文仁光 一种有机硅材料oca及其制备和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101942288A (zh) * 2010-09-16 2011-01-12 陈俊光 一种室温固化的硅橡胶粘合剂的制备方法
CN103305181A (zh) * 2013-05-29 2013-09-18 武汉双键开姆密封材料有限公司 太阳能组件用单组分脱肟型密封胶
CN103881650A (zh) * 2014-03-28 2014-06-25 文仁光 一种有机硅材料oca及其制备和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
甘禄铜等: ""可紫外光／湿气双重固化聚硅氧烷丙烯酸酯树脂的合成与表征"", 《化工新型材料》 *

Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106497505A (zh) * 2016-09-21 2017-03-15 矽时代材料科技股份有限公司 一种可重工贴合用的紫外光固化液体光学硅胶及其制备方法和应用
CN107057366A (zh) * 2017-01-10 2017-08-18 广东信翼科技有限公司 一种可uv固化的有机聚硅氧烷组合物及其在制备半导体电子器件中的应用
CN107057366B (zh) * 2017-01-10 2020-10-23 广东信翼科技有限公司 一种可uv固化的有机聚硅氧烷组合物及其在制备半导体电子器件中的应用
CN110770312A (zh) * 2017-06-30 2020-02-07 美国陶氏有机硅公司 双固化有机聚硅氧烷组合物
CN110770312B (zh) * 2017-06-30 2021-10-26 美国陶氏有机硅公司 双固化有机聚硅氧烷组合物
US11702575B2 (en) 2017-08-03 2023-07-18 Henkel Ag & Co., Kgaa Curable silicone optically clear adhesives and uses thereof
CN110997853A (zh) * 2017-08-03 2020-04-10 汉高知识产权控股有限责任公司 可固化的有机硅光学透明粘合剂及其用途
TWI782066B (zh) * 2017-08-03 2022-11-01 德商漢高股份有限及兩合公司 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途
EP3662032A4 (en) * 2017-08-03 2021-04-21 Henkel IP & Holding GmbH HARDENABLE, OPTICALLY CLEAR SILICONE ADHESIVES AND THEIR USE
US11319471B2 (en) 2017-08-03 2022-05-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable silicone optically clear adhesives and uses thereof
CN113039245A (zh) * 2018-11-16 2021-06-25 汉高知识产权控股有限责任公司 用于液体光学透明粘合剂应用的可双固化有机硅-有机杂化聚合物组合物
CN113039245B (zh) * 2018-11-16 2023-09-12 汉高股份有限及两合公司 用于液体光学透明粘合剂应用的可双固化有机硅-有机杂化聚合物组合物
CN110607074B (zh) * 2019-09-18 2021-11-09 烟台德邦科技股份有限公司 一种耐候性能优异的uv/湿气双固化有机硅树脂组合物及其制备方法
CN110607074A (zh) * 2019-09-18 2019-12-24 烟台德邦科技有限公司 一种耐候性能优异的uv/湿气双固化有机硅树脂组合物及其制备方法
CN110713818A (zh) * 2019-11-11 2020-01-21 王安 一种紫外/湿气双重快速固化的聚硅氧烷粘合剂组合物
CN111349418A (zh) * 2020-03-23 2020-06-30 佛山市天宝利硅工程科技有限公司 一种光固化有机硅液态光学胶及其制备方法
CN112909293A (zh) * 2021-01-15 2021-06-04 苏州泰仑电子材料有限公司 质子交换膜复合密封结构、膜电极、燃料电池
CN112877027A (zh) * 2021-01-15 2021-06-01 苏州泰仑电子材料有限公司 用于燃料电池质子膜的抗水解型密封剂、密封膜
CN112909288A (zh) * 2021-01-15 2021-06-04 苏州泰仑电子材料有限公司 一种用于燃料电池的膜电极结构及制备方法
CN113668290A (zh) * 2021-07-20 2021-11-19 赤壁凯利隆科技有限公司 一种电子束固化有机硅离型剂及其制备方法
CN114409905A (zh) * 2022-01-21 2022-04-29 青岛科技大学 一种丙烯酸酯改性有机硅树脂及其在uv/湿气双重固化有机硅三防漆中的应用
CN114774074A (zh) * 2022-05-05 2022-07-22 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种uv固化导热硅胶组合物
CN114774074B (zh) * 2022-05-05 2022-12-06 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种uv固化导热硅胶组合物
CN114752347A (zh) * 2022-05-16 2022-07-15 江苏至昕新材料有限公司 UV-Pt双固化体系有机硅液态光学透明胶及其制备方法和应用
CN115851220A (zh) * 2022-12-09 2023-03-28 苏州桐力光电股份有限公司 有机硅胶及其应用
CN116254092A (zh) * 2023-03-27 2023-06-13 湖北兴瑞硅材料有限公司 一种有机硅液态封装胶及其制备方法
CN116284790A (zh) * 2023-03-27 2023-06-23 湖北兴瑞硅材料有限公司 一种丙烯酸酯改性硅油及其制备方法、包含其的封装胶
CN116254092B (zh) * 2023-03-27 2024-04-19 湖北兴瑞硅材料有限公司 一种有机硅液态封装胶及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105524589B (zh) 2018-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105524589A (zh) 一种液态光学透明胶粘剂及其制备方法
TWI695857B (zh) 聚有機矽氧烷及包含彼之可濕氣及輻射固化之黏著劑組合物
US9567503B2 (en) Organosiloxane compositions
CN103484056B (zh) 脱醇型硅酮密封胶及其制备方法
JP2001131417A (ja) 放射線硬化性シリコーン組成物
RU2012104397A (ru) Способ получения силиконового клея, склеивающего при надавливании
US5486565A (en) Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same
CN103788122B (zh) 一种硅烷偶联剂及硅酮密封胶组合物的制备方法
JPH02103264A (ja) 紫外線硬化性シロキサン組成物
CN104449552B (zh) 粘接型单组份加成型硅橡胶胶黏剂及其制备方法
CN103755963A (zh) 一种聚硅氧烷增粘剂及其制备方法
JP5924286B2 (ja) 有機官能基含有ポリエーテル変性アルコキシシロキサン及びその製造方法
CN109593510A (zh) 烷氧基封端的有机硅聚合物、其制备方法与单组分脱醇型有机硅密封胶
CN102796381A (zh) 一种表面哑光的缩合型硅橡胶组合物、制备方法及用途
CN111234136A (zh) 一种光固化有机硅树脂体系和光固化膜的制备方法
CN109280533A (zh) 单组份脱醇型透明硅酮密封胶及其制备方法和应用
CN110317343A (zh) 一种含mq结构单元单组份室温固化有机硅树脂及其制备方法
CN110396391A (zh) 紫外线/湿气/热三重固化有机硅胶粘剂
US4978696A (en) Optically clear organosiloxane adhesive compositions
CN108624274B (zh) 一种脱醇型硅橡胶密封剂及其制备方法
CN110713818A (zh) 一种紫外/湿气双重快速固化的聚硅氧烷粘合剂组合物
CN108410351B (zh) 有机硅/无机硅杂化阻隔涂层组合物及其制备方法与应用
CN111394052A (zh) 一种脱醇缩合型双组分室温硫化硅橡胶及其制备方法
JP6400904B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
TW201912737A (zh) 塗覆用樹脂組成物及包括其硬化物作為塗覆層的塗覆膜

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant