CN105368327A - 液晶密封剂及使用该液晶密封剂的液晶显示单元 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶密封剂和使用该液晶密封剂的液晶显示单元。本发明涉及利用光和/或热进行固化的液晶密封剂，并提出一种用于液晶滴注法的密封剂，该密封剂由于液晶污染性低，因此能够实现液晶显示元件的高精细化、高速响应化、低电压驱动化、长寿命化，并且由于胶粘强度极其优良，因此能够提供振动、冲击、防尘性等耐久性优良的液晶面板。一种用于液晶滴注法的液晶密封剂，其含有(A)环氧化合物和(B)有机填料，且成分(B)的含量为成分(A)的6质量倍以上且20质量倍以下。
Description
技术领域
本发明涉及利用光和/或热进行固化的用于液晶滴注法的液晶密封剂。更详细而言，本发明涉及液晶污染性低、并且胶粘强度高、而且在制造面板时的光固化和/或热固化时上下基板不会剥离的用于液晶滴注法的液晶密封剂。
背景技术
伴随近年来的液晶显示单元的大型化，作为液晶显示单元的制造方法，提出了量产性更高的所谓的液晶滴注法(参见专利文献1、专利文献2)。具体而言，为如下的液晶显示单元的制造方法：在将液晶滴注到形成在一个基板上的液晶密封剂的围堰的内侧后，贴合另一个基板，由此将液晶密封。
然而，液晶滴注法存在如下问题：由于未固化状态的液晶密封剂与液晶接触，因此此时液晶密封剂的成分在液晶中溶解(溶出)而使液晶的电阻值下降，产生在密封附近的显示不良。
为了解决该问题，现在使用光热并用型的液晶密封剂作为用于液晶滴注法的液晶密封剂，并已实用化(专利文献3、4)。使用该液晶密封剂的液晶滴注法的特征在于，通过对被基板夹着的液晶密封剂照射光而使其一次固化，然后通过加热而使其二次固化。根据该方法，能够利用光将未固化的液晶密封剂快速固化，能够抑制液晶密封剂成分在液晶中的溶解(溶出)。此外，仅光固化的情况下，还产生由光固化时的固化收缩等导致的胶粘强度不足这样的问题，但如果是光热并用型，则通过利用加热的二次固化可以得到应力松弛效果，具有还能够解决这样的问题的优点。
然而，近年来随着液晶显示元件的小型化，由于液晶显示元件的阵列基板的金属布线部分、彩色滤光片基板的黑底部分而产生光无法照到液晶密封剂的遮光部，密封附近的显示不良的问题比以前更严重。即，由于遮光部的存在，上述利用光的一次固化变得不充分，在液晶密封剂中残留大量未固化成分。在该状态下进行利用热的二次固化工序时，导致该未固化成分在液晶中的溶解受到热促进的结果，引起液晶密封剂附近的显示不良。
另外，最近，为了解决制造工序的缩短、上述遮光部的问题，还提出了仅利用热来进行液晶密封剂的固化的方法(专利文献5)。然而，在该工艺中，由于在液晶与未固化的液晶密封剂接触的状态下进入加热工序，因此要求液晶密封剂的更低的液晶污染性。
为了解决这些问题，进行了以改善固化性树脂的反应性从而在溶解于液晶前进行固化为目的的改良热反应性的各种研究。例如，专利文献5至7中公开了使用热自由基引发剂的方法。另外，专利文献8中公开了使用多元羧酸作为固化促进剂的方法。
然而，这些热自由基引发剂、多元羧酸等固化促进剂的添加附带由于提高反应速度的效果反而增大固化收缩率，从而使胶粘强度下降或者使保存稳定性变差等缺点。
如以上所述，尽管非常尽力地进行了用于液晶滴注法的液晶密封剂的开发，但尚未实现在实现低液晶污染性的同时还兼具良好的胶粘强度、保存稳定性的液晶密封剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-179323号公报
专利文献2：日本特开平10-239694号公报
专利文献3：日本专利第3583326号公报
专利文献4：日本特开2004-61925号公报
专利文献5：国际公开2011/061910号
专利文献6：日本特开2004-126211号公报
专利文献7：日本特开2009-8754号公报
专利文献8：国际公开2008/004455号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明涉及利用光和/或热进行固化的液晶密封剂，提出用于液晶滴注法的液晶密封剂，该液晶密封剂由于低液晶污染性以及胶粘强度极其优良，因此能够实现液晶显示元件的高精细化、高速响应化、低电压驱动化、长寿命化，而且保存稳定性也优良，在制造面板时的传送中也没有剥离，因此操作性非常好。
用于解决问题的手段
本申请发明是基于下述内容的发明：为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，有机填料的量相对于环氧化合物过剩的情况下，环氧化合物被有机填料吸收，其结果是，在液晶中的溶解性低，而且胶粘强度优良，在制造面板中的传送时没有剥离。即，本发明涉及如下的1)～12)。
需要说明的是，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和/或“甲基丙烯酸”，“(甲基)丙烯酰基”是指“丙烯酰基”和/或“甲基丙烯酰基”。另外，有时将“用于液晶滴注法的液晶密封剂”简记为“液晶密封剂”。
1)一种用于液晶滴注法的液晶密封剂，其含有(A)环氧化合物、和(B)有机填料，且成分(B)的含量为成分(A)的6质量倍以上且20质量倍以下。
2)如上述1)所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，上述成分(B)有机填料为由两种橡胶形成了核壳结构的有机填料。
3)如上述1)或2)所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，上述成分(B)有机填料为由两种(甲基)丙烯酸类橡胶形成了核壳结构的有机填料。
4)如上述1)至3)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(C)丙烯酸类化合物。
5)如上述1)至4)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，上述成分(A)为具有间苯二酚骨架的环氧化合物。
6)如上述1)至5)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，上述成分(C)为间苯二酚二缩水甘油醚的(甲基)丙烯酸酯化物。
7)如上述1)至6)的任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(D)光自由基聚合引发剂和/或热自由基聚合引发剂。
8)如上述1)至7)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(E)热固化剂。
9)如上述8)所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，上述成分(E)为有机酰肼化合物。
10)如上述1)至6)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(F)硅烷偶联剂。
11)一种液晶显示单元的制造方法，其特征在于，将液晶滴注到包含两个基板的液晶显示单元中形成在一个基板上的上述1)至10)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂的围堰的内侧，然后贴合另一个基板，然后利用紫外线和/或热进行固化。
12)一种液晶显示单元，其利用将上述1)至10)中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂固化而得到的固化物进行了密封。
发明效果
液晶滴注法中，在一个基板上涂布液晶密封剂，向另一个基板滴注液晶，然后将各基板贴合，因此液晶密封剂和液晶在未固化的状态下接触，但是室温下液晶密封剂与液晶的成分不易混合，对液晶造成的影响有限。然而，在之后的加热固化的阶段，液晶超过N-I点时，容易与液晶密封剂成分混合而推进液晶污染。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂由于有机填料的量相对于环氧化合物过剩，在加热时有机填料吸收环氧化合物而溶胀，因此能够将由环氧树脂导致的液晶污染性抑制得极低。由此，显示部的取向不会散乱，表现出极好的显示特性。另外，溶胀的核壳丙烯酸类共聚物由于其类似橡胶的性状而有助于固化物的弹性模量，使胶粘强度增强。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂由于低液晶污染性以及胶粘强度极其优良，因此能够实现液晶显示元件的高精细化、高速响应化、低电压驱动化、长寿命化，而且保存稳定性也优良，因此操作性非常好。
具体实施方式
以下对本发明进行详细说明。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂含有环氧化合物作为成分(A)。作为该环氧化合物，没有特别限定，优选双官能以上的环氧化合物，可以列举例如：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、双酚F酚醛清漆型环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族链状环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙内酰脲型环氧树脂、异氰脲酸酯型环氧树脂、具有三苯酚甲烷骨架的苯酚酚醛清漆型环氧树脂、以及双官能酚类的二缩水甘油醚化物、双官能醇类的二缩水甘油醚化物及它们的卤化物、氢化物等。其中，从液晶污染性的观点出发，更优选的是具有间苯二酚骨架的环氧树脂、例如间苯二酚二缩水甘油醚。(A)环氧化合物的含量在本发明的液晶密封剂总量中优选为约0.1～约13质量％、进一步优选为0.1～10质量％。
需要说明的是，在本申请中，环氧化合物中不含在成分(C)(甲基)丙烯酸类化合物合成时所生成的部分(甲基)丙烯酸类化合物。这是由于部分(甲基)丙烯酸类化合物的分子量也大，难以被吸收到成分(B)中。
上述间苯二酚二缩水甘油醚例如可以通过如下方法合成。加入间苯二酚5500g、环氧氯丙烷37000g、四甲基氯化铵500g，在搅拌下进行溶解，并升温至70℃。接着，用100分钟分步添加薄片状的氢氧化钠4000g，然后在70℃进行1小时的后反应。反应结束后，加入水15000g并进行水洗，然后在130℃、减压下从油层蒸馏出过剩的环氧氯丙烷等。在残留物加入甲基异丁基酮22200g并溶解，并升温至70℃。在搅拌下加入质量30％的氢氧化钠水溶液1000g，进行1小时反应，然后用水5550g进行三次水洗，在180℃、减压下蒸馏出甲基异丁基酮，从而得到间苯二酚的二缩水甘油醚化合物10550g。所得到的环氧树脂的环氧当量为129g/当量。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂含有有机填料作为成分(B)。作为该有机填料的具体例，可以列举例如：尼龙6、尼龙12、尼龙66等聚酰胺微粒、四氟乙烯、偏二氟乙烯等含氟微粒、聚乙烯、聚丙烯等烯烃类微粒、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯类微粒、天然橡胶、异戊二烯橡胶、丙烯酸类橡胶等橡胶微粒等。需要说明的是，本说明书中，具有橡胶的性质的微粒被记作橡胶微粒。即，通过丙烯酸类树脂的聚合而得到的作为弹性体的聚合物微粒为丙烯酸类橡胶。
作为成分(B)，优选为橡胶微粒。作为橡胶微粒，可以列举例如：天然橡胶(NR)、异戊二烯橡胶(IR)、丁二烯橡胶(BR)、丁苯橡胶(SBR)、丁基橡胶(IIR)、丁腈橡胶(NBR)、乙丙橡胶(EPM、EP)、氯丁橡胶(CR)、(甲基)丙烯酸类橡胶(ACM、ANM)、氯磺化聚乙烯橡胶(CSM)、聚氨酯橡胶(PUR)、硅橡胶(Si、SR)、氟橡胶(FKM、FPM)、多硫化橡胶(聚硫橡胶)等，优选为(甲基)丙烯酸酯类橡胶、苯乙烯橡胶、苯乙烯烯烃橡胶或硅橡胶，特别优选为丙烯酸类橡胶。
上述成分(B)优选由两种橡胶形成了核壳结构的情况。具体来说，上述成分(B)是粒子的核部分和壳部分为具有不同性质的聚合物的微粒，是由橡胶状聚合物的核和玻璃状聚合物的壳构成的核壳结构。核部分、壳部分通过使可聚合单体聚合而制造。作为可聚合单体的例子，可以列举：(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正癸酯等(甲基)丙烯酸酯类单体；苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基化合物；丙烯腈、甲基丙烯腈等氰化乙烯基化合物；偏二氰基乙烯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基丁酯、富马酸-2-羟基乙酯、羟丁基乙烯基醚、马来酸单丁酯、甲基丙烯酸丁氧基乙酯等。另外，可以列举：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、寡聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等具有2个以上反应性基团的可交联单体；二乙烯基苯等芳香族二乙烯基单体；偏苯三酸三烯丙酯、异氰酸三烯丙酯等，可以使用选自它们中的1种或2种以上。
另外，进一步地，特别优选由两种(甲基)丙烯酸类橡胶形成了核壳结构的情况。即，核部分、壳部分均由(甲基)丙烯酸类橡胶形成的情况。另外，特别优选核部分为丙烯酸正丁酯、壳部分为甲基丙烯酸甲酯的情况。其作为ZEFIACRTMF-351由爱克工业株式会社销售。需要说明的是，作为在树脂中溶胀的微粒(B)的含量，在本发明的液晶密封剂的总量中优选为0.6～90质量％、特别优选为0.6～60质量％。
另外，为了实现本发明的构成，也可以对有机填料(B)进行分级操作，得到所期望的平均粒径后使用。最佳平均粒径为0.1～10μm，进一步优选为0.1～5μm。
需要说明的是，平均粒径可以通过激光衍射/散射式粒度分布测定仪(干式)(株式会社セイシン企业制；LMS-30)等进行测定。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂中，成分(B)的含量为成分(A)的6质量倍以上且20质量倍以下，有机填料的量相对于环氧化合物是过剩的。这种情况下，在加热时有机填料吸收环氧化合物而溶胀，因此能够将由环氧树脂导致的液晶污染性抑制得极低。作为成分(A)与成分(B)之比，进一步优选为6质量倍以上且15质量倍以下。
本发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂含有(甲基)丙烯酸类化合物作为成分(C)。(甲基)丙烯酸类化合物只要在液晶中的溶出性低就没有特别限定，可以列举氨基甲酸酯丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等具有丙烯酰基作为官能团的化合物，具体而言为甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸环己酯、甘油二甲基丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、EO改性的甘油三丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、异氰脲酸三(丙烯酰氧基乙基)酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、间苯三酚三丙烯酸酯等。另外，从液晶污染性的观点考虑，特别优选环氧(甲基)丙烯酸酯树脂。该环氧(甲基)丙烯酸酯树脂可以通过使丙烯酸或甲基丙烯酸与分子中具有至少2个以上环氧基的环氧树脂进行酯化反应而得到。该合成反应可以用通常已知的方法进行。例如，添加催化剂(例如苄基二甲胺、三乙胺、苄基三甲基氯化铵、三苯基膦、三苯基锑等)和阻聚剂(例如对苯二酚单甲醚、对苯二酚、甲基对苯二酚、吩噻嗪、二丁基羟基甲苯等)，使规定当量比的丙烯酸或甲基丙烯酸与环氧树脂在例如80～110℃下进行酯化反应。另外，作为分子中具有至少2个以上环氧基的环氧树脂，可以列举例如：双酚A型环氧树脂、烷基取代双酚A型环氧树脂、环氧烷加成双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、烷基取代双酚F型环氧树脂、环氧烷加成双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、烷基取代双酚S型环氧树脂、环氧烷加成双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、二聚环戊二烯型环氧树脂、聚硅氧烷改性环氧树脂、氨基甲酸酯改性环氧树脂、橡胶改性环氧树脂等，优选双酚A型环氧树脂、烷基取代双酚A型环氧树脂、环氧烷加成双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、烷基取代双酚F型环氧树脂、环氧烷加成双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、烷基取代双酚S型环氧树脂、环氧烷加成双酚S型环氧树脂。更优选为使丙烯酸或甲基丙烯酸与间苯二酚二缩水甘油醚进行酯化反应而得到的(甲基)丙烯酸酯化间苯二酚二缩水甘油醚。本发明中，(甲基)丙烯酸类化合物(成分(C))在液晶密封剂中所占的含量为在本发明的液晶密封剂的总量中约5质量％～约80质量％，进一步优选为约20质量％～约70质量％。
(甲基)丙烯酸酯化间苯二酚二缩水甘油醚可以根据例如WO2004/104683进行合成。
例如通过如下方法进行合成。
将间苯二酚二缩水甘油醚181.2g溶于甲苯266.8g，在其中加入作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.8g，并升温至60℃。之后，加入环氧基的100％当量的丙烯酸117.5g，然后升温至80℃，在其中添加作为反应催化剂的三甲基氯化铵0.6g，并在98℃搅拌约30小时。对所得到的反应液进行水洗，并蒸馏出甲苯，由此可以得到作为目标的(甲基)丙烯酸酯化间苯二酚二缩水甘油醚253g。
本发明的液晶密封剂优选还含有光自由基聚合引发剂和/或热自由基聚合引发剂作为成分(D)的情况。
成分(D)中的光自由基聚合引发剂只要是通过照射紫外线、可见光而产生自由基并引发连锁聚合反应的化合物就没有特别限定，可以列举例如：苯偶酰二甲基缩酮、1-羟基环己基苯基甲酮、二乙基噻吨酮、二苯甲酮、2-乙基蒽醌、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-丙烷、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、樟脑醌、9-芴酮、二苯基二硫醚等。具体来说，可以列举：IRGACURERTM651、184、2959、127、907、369、379EG、819、784、754、500、OXE01、OXE02、DAROCURERTM1173、LUCIRINRTMTPO(均为BASF公司制)、SEIKUOLRTMZ、BZ、BEE、BIP、BBI(均为精工化学株式会社制)等。需要说明的是，本说明书中，上标RTM是指注册商标。
另外，从液晶污染性的观点出发，优选使用在分子内具有(甲基)丙烯酰基的光自由基聚合引发剂，例如优选使用2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯和1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙酮的反应产物。该化合物可以通过国际公开第2006/027982号记载的方法制造而得到。
使用光聚合引发剂的情况下，在液晶密封剂总量中的含量通常为0.05～15质量％、优选为0.1～10质量％。
成分(D)中的热自由基聚合引发剂只要是通过加热而产生自由基并引发连锁聚合反应的化合物就没有特别限定，可以列举：有机过氧化物、偶氮化合物、苯偶姻化合物、苯偶姻醚化合物、苯乙酮化合物、苯频哪醇等，优选使用苯频哪醇。例如，作为有机过氧化物，可以以市售品的形式获得KayamekRTMA、M、R、L、LH、SP-30C、PerkadoxCH-50L、BC-FF、CadoxB-40ES、Perkadox14、TrigonoxRTM22-70E、23-C70、121、121-50E、121-LS50E、21-LS50E、42、42LS、KayaesterRTMP-70、TMPO-70、CND-C70、OO-50E、AN、KayabutylRTMB、Perkadox16、KayacarbonRTMBIC-75、AIC-75(化药AKZO株式会社制)、PermekRTMN、H、S、F、D、G、PerhexaRTMH、HC、PerTMH、C、V、22、MC、PercureRTMAH、AL、HB、PerbutylRTMH、C、ND、L、PercumylRTMH、D、PeroylRTMIB、IPP、PeroctaRTMND、(日油株式会社制)等。另外，作为偶氮化合物，可以以市售品的形式获得VA-044、V-070、VPE-0201、VSP-1001(和光纯药工业株式会社制)等。
作为上述热自由基聚合引发剂，优选为在分子内不具有氧-氧键(-O-O-)或氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂。这是因为，在分子内具有氧-氧键(-O-O-)、氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂在生成自由基时产生大量的氧气、氮气，因此，以在液晶密封剂中残留有气泡的状态进行固化，有可能使胶粘强度等特性降低。特别优选苯频哪醇类的热自由基聚合引发剂(包括对苯频哪醇进行化学修饰而得到的物质)。具体来说，可以列举：苯频哪醇、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二乙氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四(4-甲基苯基)乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三乙基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三乙基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷等，优选为1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三乙基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷，进一步优选为1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷，特别优选为1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷。
上述苯频哪醇由东京化成工业株式会社、和光纯药工业株式会社等市售。另外，苯频哪醇的羟基的醚化可以通过公知的方法容易地进行合成。另外，苯频哪醇的羟基的甲硅烷醚化可以通过将对应的苯频哪醇和各种甲硅烷化剂在吡啶等碱性催化剂的存在下加热的方法合成而得到。作为甲硅烷化剂，可以列举作为一般已知的三甲基甲硅烷化剂的三甲基氯硅烷(TMCS)、六甲基二硅氮烷(HMDS)、N,O-双(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)、作为三乙基甲硅烷化剂的三乙基氯硅烷(TECS)、作为叔丁基二甲基甲硅烷化剂的叔丁基甲基硅烷(TBMS)等。这些试剂可以从硅衍生物制造商等市场上容易地获得。作为甲硅烷化剂的反应量，相对于对象化合物的羟基1摩尔优选为1.0～5.0倍摩尔。进一步优选为1.5～3.0倍摩尔。少于1.0倍摩尔时，反应效率差，反应时间变长，因此会促进热分解。多于5.0倍摩尔时，在回收时分离性变差或者难以纯化。
热自由基聚合引发剂优选粒径细且均匀地分散。其平均粒径过大时，在制造窄间隙的液晶显示单元时，成为在贴合上下玻璃基板时无法很好地形成间隙等的不良因素，因此优选为5μm以下，更优选为3μm以下。另外，可以无限制地变细，但通常下限为约0.1μm。粒径可以利用激光衍射/散射式粒度分布测定仪(干式)(株式会社セイシン企业制；LMS-30)来测定。
作为热自由基聚合引发剂的含量，在液晶密封剂的总量中优选为0.0001～10质量％，更优选为0.0005～5质量％，特别优选为0.001～3质量％。
本发明的液晶密封剂优选还含有热固化剂作为成分(E)的情况。该成分(E)与在上述成分(D)中所说明的热自由基聚合引发剂不同，是指不产生自由基的热固化剂。具体来说，可以列举通过非共有电子对、分子内的阴离子进行亲核反应的物质，例如多元胺类、多元酚类、有机酰肼化合物等。但是不限于此。其中，特别优选使用有机酰肼化合物。例如，可以列举作为芳香族酰肼的对苯二甲酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、2,6-萘二甲酸二酰肼、2,6-吡啶二酰肼、1,2,4-苯三酰肼、1,4,5,8-萘四甲酸四酰肼、均苯四酸四酰肼等。另外，如果为脂肪族酰肼化合物，则可以列举例如：甲酰肼、乙酰肼、丙酰肼、草酸二酰肼、丙二酸二酰肼、琥珀酸二酰肼、戊二酸二酰肼、己二酸二酰肼、庚二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、1,4-环己烷二酰肼、酒石酸二酰肼、苹果酸二酰肼、亚氨基二乙酸二酰肼、N,N’-六亚甲基双氨基脲、柠檬酸三酰肼、次氮基三乙酸三酰肼、环己烷三甲酸三酰肼、1,3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲等具有乙内酰脲骨架、优选缬氨酸乙内酰脲骨架(乙内酰脲环的碳原子被异丙基取代后的骨架)的二酰肼化合物、异氰脲酸三(1-肼基羰基甲基)酯、异氰脲酸三(2-肼基羰基乙基)酯、异氰脲酸三(1-肼基羰基乙基)酯、异氰脲酸三(3-肼基羰基丙基)酯、异氰脲酸二(2-肼基羰基乙基)酯等。从固化反应性与潜伏性的平衡出发，优选为间苯二甲酸二酰肼、丙二酸二酰肼、己二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、异氰脲酸三(1-肼基羰基甲基)酯、异氰脲酸三(2-肼基羰基乙基)酯、异氰脲酸三(3-肼基羰基丙基)酯，特别优选为间苯二甲酸二酰肼、癸二酸二酰肼、异氰脲酸三(2-肼基羰基乙基)酯。
成分(E)热固化剂的含量在液晶密封剂的总量中优选为0.01～5质量％的情况、进一步优选为0.1～5质量％的情况。
本发明的液晶密封剂优选还含有硅烷偶联剂作为成分(F)的情况。作为成分(F)硅烷偶联剂，可以列举：3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)3-氨基丙基甲基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)3-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂以KBM系列、KBE系列等形式由信越化学工业株式会社等销售，因此，可以容易地从市场上获得。硅烷偶联剂(F)在液晶密封剂中所占的含量优选为0.05～3质量％。
本申请发明的液晶密封剂除上述成分以外还可以配合例如自由基聚合抑制剂、无机填料、有机酸或咪唑化合物等固化促进剂、颜料、流平剂、消泡剂、溶剂等添加剂。
作为上述自由基聚合抑制剂，只要是与由光聚合引发剂、热自由基聚合引发剂等产生的自由基进行反应而抑制聚合的化合物就没有特别限定，可以使用醌类、哌啶类、受阻酚类、亚硝基类等。具体而言，可以列举：萘醌、2-羟基萘醌、2-甲基萘醌、2-甲氧基萘醌、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧自由基、2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基哌啶-1-氧自由基、2,2,6,6-四甲基-4-苯氧基哌啶-1-氧自由基、氢醌、2-甲基氢醌、2-甲氧基氢醌、对苯醌、丁基化羟基苯甲醚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二叔丁基甲酚、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸硬脂酯、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、3,9-双[1,1-二甲基-2-[β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、四[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基丙酸酯)甲烷、1,3,5-三(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苄基)-均三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、对甲氧基苯酚、4-甲氧基-1-萘酚、吩噻嗪、N-亚硝基苯基羟胺的铝盐、商品名ADKSTABLA-81、商品名ADKSTABLA-82(株式会社艾迪科制造)等，但不限于此。其中，优选萘醌类、氢醌类、亚硝基类、哌嗪类的自由基聚合抑制剂，更优选萘醌、2-羟基萘醌、氢醌、2,6-二叔丁基对甲酚、POLYSTOP7300P(伯东株式会社制)，最优选POLYSTOP7300P(伯东株式会社制)。
作为添加自由基聚合抑制剂时的含量，在本发明的液晶密封剂的总量中优选为0.0001～1质量％、更优选为0.0001～0.5质量％、特别优选为0.001～0.5质量％。
作为上述无机填料，可以列举：熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、碳化硅、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、碳酸镁、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氧化镁、氧化锆、氢氧化铝、氢氧化镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸锂铝、硅酸锆、钛酸钡、玻璃纤维、碳纤维、二硫化钼、石棉等，优选为熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氢氧化铝、硅酸钙、硅酸铝，进一步优选为熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氧化铝、滑石。这些无机填料可以混合使用两种以上。其平均粒径过大时，在制造窄间隙的液晶单元时会成为无法很好地形成贴合上下玻璃基板时的间隙等的不良因素，因此，平均粒径为3μm以下是适当的，优选为2μm以下。粒径可以通过激光衍射/散射式粒度分布测定仪(干式)(株式会社セイシン企业制；LMS-30)进行测定。
在本发明的液晶密封剂中使用无机填料的情况下，在液晶密封剂的总量中通常为5～50质量％、优选为5～40质量％。无机填料的含量低于5质量％时，对玻璃基板的胶粘强度降低，并且耐湿可靠性也变差，因此，有时吸湿后的胶粘强度的降低增大。另外，无机填料的含量多于50质量％时，由于填料含量过多，不易压溃，有时无法形成液晶单元的间隙。
作为上述固化促进剂，可以列举有机酸、咪唑等。
作为有机酸，可以列举有机羧酸、有机磷酸等，优选为有机羧酸的情况。具体而言，可以列举：邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、二苯甲酮四甲酸、呋喃二甲酸等芳香族羧酸、琥珀酸、己二酸、十二烷二酸、癸二酸、硫代二丙酸、环己烷二甲酸、异氰脲酸三(羧基甲基)酯、异氰脲酸三(2-羧基乙基)酯、异氰脲酸三(2-羧基丙基)酯、异氰脲酸二(2-羧基乙基)酯等。
另外，作为咪唑化合物，可以列举：2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二氨基-6(2’-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-十一烷基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-乙基-4-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪-异氰脲酸加合物、2-甲基咪唑-异氰脲酸的2：3加合物、2-苯基咪唑-异氰脲酸加合物、2-苯基-3,5-二羟甲基咪唑、2-苯基-4-羟甲基-5-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基-3,5-二氰基乙氧基甲基咪唑等。
本发明的液晶密封剂中使用固化促进剂的情况下，在液晶密封剂的总量中通常为0.1～10质量％、优选为1～5质量％。
作为得到本发明的液晶密封剂的方法的一例，有如下所示的方法。首先，在成分(A)中加热混合根据需要的成分(C)、成分(D)，冷却至室温后，添加成分(B)和成分(E)、根据需要的成分(F)、消泡剂、流平剂和溶剂等，利用公知的混合装置例如三辊机、砂磨机、球磨机等均匀地混合，并利用金属网进行过滤，由此能够制造本发明的液晶密封剂。
本发明的液晶显示单元通过将在基板上形成有规定电极的一对基板以规定的间隔相向配置，将周围用本发明的液晶密封剂密封，并在其间隙中封入液晶而得到。封入的液晶的种类没有特别限定。在此，基板由包含玻璃、石英、塑料、硅等且至少一个基板具有透光性的组合的基板构成。作为其制造方法，在本发明的液晶密封剂中添加玻璃纤维等间隔物(间隙控制材料)，然后使用点胶机或丝网印刷装置等将该液晶密封剂涂布到该一对基板中的一个基板上，然后，根据需要在80～120℃下进行预固化。然后，在该液晶密封剂的围堰的内侧滴注液晶，在真空中重叠另一个玻璃基板，进行间隙形成。形成间隙后，在90～130℃下固化1～2小时，由此能够得到本发明的液晶显示单元。这样得到的本发明的液晶显示单元不存在由液晶污染引起的显示不良，胶粘性、耐湿可靠性优良。作为间隔物，可以列举例如玻璃纤维、二氧化硅微珠、聚合物微珠等。其直径根据目的而不同，但通常为2～8μm、优选为4～7μm。其使用量相对于本发明的液晶密封剂100质量％通常为约0.1～约4质量％、优选为约0.5～约2质量％、进一步优选为约0.9～约1.5质量％。
本发明的液晶密封剂的液晶污染性极低。因此，使用本发明的液晶密封剂制成的液晶显示单元满足电压保持率高、离子密度低等作为液晶显示单元所必要的特性。
另外，通过光固化和热固化而得到的固化物具有橡胶弹性，因而具有非常高的胶粘强度，因此通过使用本发明的液晶密封剂，能够制成可靠性优良的液晶显示单元。
实施例
以下，利用合成例、实施例更详细地说明本发明，但本发明不限于实施例。需要说明的是，若无特别说明，则本文中的“份”和“％”为质量基准。
[合成例1]
[间苯二酚二缩水甘油醚的合成]
[工序1]
在安装有温度计、滴液漏斗、冷却管、搅拌器的烧瓶中加入间苯二酚5500g、环氧氯丙烷37000g、四甲基氯化铵500g，在搅拌下溶解，并升温至70℃。接着，用100分钟分步添加薄片状的氢氧化钠4000g，然后在70℃进行1小时的后反应。反应结束后，加入水15000g进行水洗，然后在130℃、减压下从油层中蒸馏出过剩的环氧氯丙烷等。在残留物中加入甲基异丁基酮22200g进行溶解，并升温至70℃。在搅拌下加入30％的氢氧化钠水溶液1000g，进行1小时反应，然后用水5550g进行三次水洗，并在180℃、减压下蒸馏出甲基异丁基酮，从而得到间苯二酚二缩水甘油醚10550g。所得到的环氧树脂的环氧当量为129g/当量。
[合成例2]
[间苯二酚二缩水甘油醚的丙烯酸酯化物的合成]
将在上述合成例1中得到的间苯二酚二缩水甘油醚181.2g溶于甲苯266.8g中，在其中加入作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.8g，并升温至60℃。之后，加入环氧基的100％当量的丙烯酸117.5g，然后升温至80℃，在其中添加作为反应催化剂的三甲基氯化铵0.6g，并在98℃搅拌约30小时。对所得到的反应液进行水洗，并蒸馏出甲苯，由此得到作为目标的间苯二酚二缩水甘油醚的丙烯酸酯化物253g。
[参考合成例1]
[双酚A型环氧树脂的丙烯酸酯化物的合成]
将双酚A型环氧树脂282.5g(产品名：YD-8125、新日铁化学株式会社制)溶于甲苯266.8g中，在其中加入作为阻聚剂的二丁基羟基甲苯0.8g，并升温至60℃。之后，加入环氧基的100％当量的丙烯酸117.5g，然后升温至80℃，在其中添加作为反应催化剂的三甲基氯化铵0.6g，并在98℃搅拌约30小时，从而得到反应液。对该反应液进行水洗，并蒸馏出甲苯，由此得到作为目标的双酚A型环氧树脂的丙烯酸酯化物395g。
[实施例1]
以下述表1所示的比例向在合成例1中合成的环氧树脂、在合成例2中合成的间苯二酚二缩水甘油醚的丙烯酸酯化物中加入光聚合引发剂，并在90℃加热溶解。冷却至室温，并加入硅烷偶联剂、热固化剂、有机填料、无机填料等，从而制备了液晶密封剂。
[比较例1]
作为固化性树脂，使用双酚A型环氧树脂、在参考合成例1中合成的双酚A型环氧树脂的丙烯酸酯化物和在表中所记载的物质，除此以外，与实施例1同样地制备了液晶密封剂。
【表1】
环氧化合物A：间苯二酚二缩水甘油醚(在合成例1中合成)
环氧化合物B：双酚A型环氧树脂
(Epikote828：日本环氧树脂公司制)
有机填料：核壳丙烯酸类共聚物(F-351S：爱克工业公司制)
丙烯酸类化合物A：间苯二酚二缩水甘油醚与丙烯酸的反应产物(在合成例2中合成)
丙烯酸类化合物B：双酚A型环氧树脂(Epikote828)与丙烯酸的反应产物(在参考合成例1中合成)
光自由基聚合引发剂A：Irg2959(BASF公司制)与KarenzMOI(昭和电工公司制)的反应产物(参考日本专利第4668920合成)
光自由基聚合引发剂B：LucirinTPO(BASF公司制)
热固化剂A：癸二酸二酰肼(SDH：日本Finechem公司制)
热固化剂B：间苯二甲酸二酰肼(IDH：日本Finechem公司制)
硅烷偶联剂A：3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(Sila-AceS-510：Chisso公司制)
硅烷偶联剂B：N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(KBM-603：信越化学工业社制)
无机填料A：二氧化硅(SE-1030SEZ：Admatechs公司制)
无机填料B：氧化铝(SP-C：C.I.化成公司制)
无机填料C：磷酸锆(IXE-100：东亚合成公司制)
橡胶：PARALOID(EXL-2655：罗门哈斯公司制)
评价试验通过下述方法实施。
[在液晶中的环氧化合物溶出性试验]
在两张脱模膜(リンテック公司制：PET-38AL-5)之间夹入液晶密封剂，使用层压机制成100μm厚度，然后隔着膜使用UV照射器(ウシオ电器公司制：UVX-02516S1AFL01)，以照度100mW/cm2照射累积光量4000mJ/cm2，之后剥离脱模膜，从而制成固化膜。
在样品瓶中加入固化后的液晶密封剂0.1g，加入液晶(メルク公司制：MLC-3007)1g，然后投入120℃烘箱中1小时。在室温保存30分钟后取出液晶，对于在该液晶中溶出的成分，使用十五烷作为内标，利用气相色谱对环氧树脂的溶出量进行定量。结果汇总于表2。
[胶粘强度试验]
将玻璃基板切成12mm×24mm、18mm×30mm两种，利用点胶器或丝网印刷机在12mm×24mm的玻璃基板上涂布液晶密封剂(包含1％的5.25μm间隔剂(包含日本电气硝子公司制PF-50S))，将18mm×30mm的玻璃基板以交叉的方式贴合，使用UV照射机(ウシオ电气公司制：UVX-02516S1AFL01)，以照度100mW/cm2照射累积光量3000mJ/cm2，从而制成了试验片。对于所得到的试验片，使用粘接测试仪(西进商事公司制：SS-30WD)提起玻璃端并测定胶粘强度。将结果汇总于表2。
【表2】
| 实施例1 | 比较例1 | |
| 环氧化合物溶出量 | 97ppm | 608ppm |
| 胶粘强度 | 1.6kg | 0.9kg |
由表2的结果可以确认，本申请发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂的液晶污染性(环氧树脂在液晶中的溶出性)低，并且具有高胶粘强度。由此可知，本申请发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂能够容易地制造优良的液晶显示单元。
产业实用性
本申请发明的用于液晶滴注法的液晶密封剂的液晶污染性低，因此能够实现液晶显示元件的高精细化、高速响应化、低电压驱动化、长寿命化，并且胶粘强度极其优良，因此能够提供振动、冲击、防尘性等耐久性优良的液晶面板。
Claims (12)
1.一种用于液晶滴注法的液晶密封剂，其含有(A)环氧化合物和(B)有机填料，且成分(B)的含量为成分(A)的6质量倍以上且20质量倍以下。
2.如权利要求1所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，所述成分(B)有机填料为由两种橡胶形成了核壳结构的有机填料。
3.如权利要求1或2所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，所述成分(B)有机填料为由两种(甲基)丙烯酸类橡胶形成了核壳结构的有机填料。
4.如权利要求1至3中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(C)丙烯酸类化合物。
5.如权利要求1至4中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，所述成分(A)为具有间苯二酚骨架的环氧化合物。
6.如权利要求4或5所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，所述成分(C)为间苯二酚二缩水甘油醚的(甲基)丙烯酸酯化物。
7.如权利要求1至6的任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(D)光自由基聚合引发剂和/或热自由基聚合引发剂。
8.如权利要求1至7中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(E)热固化剂。
9.如权利要求8所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其中，所述成分(E)为有机酰肼化合物。
10.如权利要求1至6中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂，其还含有(F)硅烷偶联剂。
11.一种液晶显示单元的制造方法，其特征在于，将液晶滴注到包含两个基板的液晶显示单元中形成在一个基板上的权利要求1至10中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂的围堰的内侧，然后贴合另一个基板，然后利用紫外线和/或热进行固化。
12.一种液晶显示单元，其利用将权利要求1至10中任一项所述的用于液晶滴注法的液晶密封剂固化而得到的固化物进行了密封。
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