CN104769735B - 苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、有机半导体材料、及有机晶体管 - Google Patents

苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、有机半导体材料、及有机晶体管 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有苯并噻吩并苯并噻吩骨架的有机半导体材料、含有它的有机半导体墨液、及使用了它的有机晶体管。本发明的课题在于，提供一种不经由复杂的过程也可以容易地提供高载流子迁移率的膜的有机半导体材料。发现具有特定结构的亚芳基乙炔结构的BTBT衍生物由于经由分子配置的秩序性高的高次的液晶相而结晶化，因此即使印刷成膜也不需要烦杂的热处理，容易形成高迁移率的膜，从而解决了本课题。

Description

苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、有机半导体材料、及有机晶体管
技术领域
本发明涉及苯并噻吩并苯并噻吩衍生物、使用了它的有机半导体材料、含有它的有机半导体墨液、及使用了它的有机晶体管。
背景技术
以往，使用无定形硅或多晶硅制成的薄膜晶体管(TFT)被作为液晶显示装置、有机EL显示装置等开关元件广泛地使用。然而，这些使用了硅的TFT的制作中所用CVD装置由于价格高，因此大型的TFT元件的制造会导致制造成本的增大。另外，由于硅材料是在高温下成膜，因此在作为今后柔性显示器的基板候选的塑料基板中由于耐热性的问题而无法开展应用。为了解决该问题，提出了取代硅半导体而将有机半导体用于沟道半导体层中的有机TFT。
通过将有机半导体制成溶液，就可以在低温下印刷成膜，因此不需要大规模的制造设备，另外，还可以应用于缺乏耐热性的塑料上，有望拉动柔性显示器的发展。另一个面，有机半导体与硅半导体相比，载流子迁移率低，其结果是，TFT的响应速度变慢，虽然这是实用化的问题，然而近年来，开发出了与无定形硅同等的迁移率的有机半导体。
例如，专利文献1中，记载有具有2，7-取代[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩骨架(以下将[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩简记为BTBT)的化合物，作为其取代基，记载有作为卤素、C1-C18烷基、具有卤素的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷硫基、或芳基、或具有卤素、C1-C18烷基、具有卤素的C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷硫基的至少一个的芳基的基团。据称这些化合物的迁移率(cm2/Vs)为0.17～0.31cm2/Vs。
另外，专利文献2中，记载有具有2，7-取代BTBT骨架的化合物，作为其取代基，记载有作为氢原子、卤代C1-C36脂肪族烃基的基团。记载了这些化合物的迁移率(cm2/Vs)为0.12～4.5cm2/Vs。
另外，专利文献3中记载有具有chalcogenophene环的2，7-取代BTBT骨架的化合物。报告了通过导入chalcogenophene环，半导体薄膜与电极的密合性及大气下的薄膜稳定性提高，迁移率为0.08～0.22cm2/Vs。
此外，专利文献4～6中记载有具有具备乙炔结构的苯并噻吩并噻吩骨架的化合物。据称作为有机半导体材料的前体、或有机半导体聚合物的前体有效。
另外，专利文献7中，记载有具有表现出高次的液晶相的广泛的BTBT骨架的化合物，然而本发明的衍生物却不为人所知。
专利文献8中，记载有属于作为骨架具有芳香族杂环的结构的有机薄膜晶体管用化合物，然而没有记载本发明的衍生物，记载了根据实施例，场效应迁移率的数量级为10-1～10-2(cm2/Vs)的程度。
专利文献9中记载，在有机薄膜晶体管中，可以使用在中心具有芳香族烃基或芳香族杂环基和乙炔结构的特定的有机化合物。然而，对于该化合物是否表现出作为本发明的课题的高次的液晶相没有记载。
另一个面，虽然如上所述，报告过很多提高了迁移率的有机半导体材料，然而在利用印刷成膜形成有机半导体薄膜的情况下，由于在印刷时有机半导体分子被无规地排列，因此无法形成载流子流过的流路，难以获得高迁移率的有机半导体膜。因而，在该用途中，需要有在印刷成膜时可以提供有机半导体分子容易沿一个方向取向、载流子容易流动的膜的有机半导体材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2006-077888号公报
专利文献2：WO2008-47896号公报
专利文献3：日本特开2009-73780号公报
专利文献4：日本特开2012-134482号公报
专利文献5：日本特开2009-286781号公报
专利文献6：日本特开2012-1442号公报
专利文献7：WO2012-121393号公报
专利文献8：WO2009-125704号公报
专利文献9：WO2009-125721号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，就以往材料而言，仍然有很多迁移率小于1cm2/Vs的材料，不足以驱动液晶显示装置、有机EL。另外，虽然可以将报告过高迁移率的专利文献2的化合物旋涂成膜，然而为了表现出高迁移率必须进行热处理，由于处理温度、处理时间的波动，即使是在相同条件下制作的TFT，迁移率的波动也大。
因而，对于有机半导体材料，除了要求分子自身的载流子迁移率的提高以外，还要求即使印刷成膜也不会使性能降低、容易形成高迁移率的膜。
因此，本发明的课题是，提供不经过复杂的过程也可以容易地提供高载流子迁移率的膜、并且所得的半导体元件的迁移率的波动小的有机半导体材料、及可以用于其中的化合物。
用于解决问题的方法
本发明中，进行了深入研究，结果发现，具备特定结构的亚芳基乙炔结构的BTBT衍生物由于经由分子配置的秩序性高的、高次的液晶相进行结晶化，因此即使印刷成膜也不需要烦杂的热处理，容易形成高迁移率、且迁移率的波动小的膜，从而完成了本发明。
发明效果
根据本发明，可以提供高迁移率且TFT的性能稳定性优异的有机半导体。
附图说明
图1是底接触型晶体管的示意剖面图。
图2是实施例1中得到的化合物a的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图3是实施例2中得到的化合物b的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图4是实施例3中得到的化合物c的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图5是实施例4中得到的化合物d的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图6是实施例5中得到的化合物e的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图7是实施例6中得到的化合物f的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图8是实施例7中得到的化合物g的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图9是实施例8中得到的化合物h的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图10是实施例9中得到的化合物i的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图11是实施例10中得到的化合物j的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图12是实施例11中得到的化合物k的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图13是实施例12中得到的化合物l的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图14是实施例13中得到的化合物m的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图15是实施例14中得到的化合物n的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图16是实施例15中得到的化合物o的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图17是实施例16中得到的化合物p的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图18是实施例17中得到的化合物q的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图19是实施例18中得到的化合物r的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图20是实施例19中得到的化合物s的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图21是实施例20中得到的化合物t的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图22是实施例21中得到的化合物u的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
图23是实施例22中得到的化合物v的(a)显示室温下的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片(晶相)的例子、及(b)显示与晶相相邻的高温度区域的相的偏振光显微镜织构的偏振光显微镜照片的例子(高次的液晶相)。
具体实施方式
即，本发明由以下的构成。
1.一种以通式(1)表示的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物：
[化1]
式中，R1-及R2-是下述(I)或(II)的任意一个，然而至少一个是(I)。
(I)作为通式(2)或(3)的基团
[化2]
[化3]
Ar1是可以具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，Ar2是可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂芳香族基，R’是氢原子、具有碳数1～4的烷基的三烷基甲硅烷基、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基。
(II)是选自碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基(alkylsulfanyl)烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、及作为取代基具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、或碳数3～20的烷基氨基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基中的基团。
2.根据1中记载的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物，其以下述通式(4)表示：
[化4]
式中，R1-是下述通式(2)或(3)的任意一个基团，
[化5]
[化6]
其中，Ar1、Ar2、及R’表示与上述相同的意思，
R2-是选自碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、及作为取代基具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、或碳数3～20的烷基氨基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基中的基团。
3.一种有机半导体材料，其使用了1或2中记载的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物。
4.一种有机半导体墨液，其含有3中记载的有机半导体材料。
5.一种有机半导体膜，其含有3中记载的有机半导体材料。
6.一种有机半导体器件，其使用3中记载的有机半导体材料制成。
7.一种有机晶体管，其将3中记载的有机半导体材料作为有机半导体层使用。
(以通式(1)表示的化合物)
以通式(1)表示的化合物具有如下的特征，即，是在BTBT骨架中具有取代基的化合物，至少一个是包含特定的亚芳基乙炔结构的通式(2)或(3)的基团，另一个是选自碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数2～20的烷基或碳数2～20的烯基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有具有卤素原子的碳数2～20的烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷氧基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷硫基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷基氨基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、通式(2)或通式(3)的基团中的基团。
本发明的有机半导体材料由于BTBT环借助乙炔部位与芳香环连接，因此有助于由π共轭平面的扩大带来的迁移率提高、和由BTBT环与取代基的旋转运动的抑制带来的高次的液晶相的体现，可以实现高迁移率、迁移率的波动小的半导体元件。
(BTBT的取代基的列举)
本发明的以通式(1)表示的化合物的R1或R2的至少一个是(I)以通式(2)或通式(3)表示的取代基。
[化7]
[化8]
以通式(2)表示的取代基的Ar1只要是可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂芳香族基，就没有特别限制，然而例如可以举出以下的取代基。
作为可以具有取代基的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、薁基、苊基、蒽基、菲基、并四苯基、芴基、芘基、基、苝基、联苯基、对三联苯基、四联苯基等无取代的碳数6～24的单环或稠环式芳香族烃基、
邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，4-二甲苯基、2，6-二甲苯基、均三甲苯基、荰基(duryl)、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正癸基苯基、4-硬脂基苯基、9，9‘-二己基芴基等所述芳香族烃基由碳数1～18的烷基取代了的烷基取代芳香族烃基、
苯乙烯基、4-丁烯基苯基、4-十八碳烯基苯基等所述的芳香族烃基由碳数2～20的烯基取代了的烯基取代芳香族烃基、
4-氟苯基、2，6-氟苯基、4-氯苯基、2，3，4，5，6-全氟苯基等所述的芳香族烃基由氟原子、氯原子、溴原子等卤素取代了的卤代芳香族烃基、
4-(2-乙氧基乙基)苯基、4-(2-正己氧基乙基)苯基、4-(2-正庚氧基乙基)苯基、4-(2-正十四烷氧基乙基)苯基、4-(2-环己氧基乙基)苯基、4-(12-乙氧基十二烷基)苯基、4-(环己氧基乙基)苯基等所述芳香族烃基由碳数3～20的烷氧基烷基取代了的烷氧基烷基取代芳香族烃基、
4-(甲硫基丙基)苯基、4-(2-正己硫基乙基)苯基、4-(3-正癸硫基丙基)苯基、4-(环己硫基丙基)苯基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷硫基烷基取代了的烷硫基烷基取代芳香族烃基、
4-(3-辛基氨基丙基)苯基、4-(3-十二烷基氨基丙基)苯基、4-(二乙基氨基乙基)苯基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷基氨基烷基取代了的烷基氨基烷基取代芳香族烃基等。
另外，作为可以具有取代基的杂芳香族基，可以举出吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并呋喃基、三唑基、苯并三唑基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚啉基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻二嗪基、噁二唑基、苯并喹啉基、噻二唑基、吡咯并噻唑基、吡咯并哒嗪基、四唑基、噁唑基等、五元环或六元环的杂芳香族基、或在该杂芳香族基上缩合了苯的稠环式杂芳香族基、
5-甲基噻吩基、5-己基噻吩基、5-癸基噻吩基、5-硬脂基噻吩基等所述杂芳香族基由碳数1～20的烷基取代了的烷基取代杂芳香族基、
氟吡啶基、氟吲哚基等所述的杂芳香族基由氟原子、氯原子、溴原子等卤素取代了的卤代杂芳香族基、
5-(2-乙氧基乙基)噻吩基、5-(2-正十四烷氧基乙基)噻吩基、5-(2-环己氧基乙基)噻吩基、5-(12-乙氧基十二烷基)噻吩基等所述芳香族烃基由碳数3～20的烷氧基烷基取代了的烷氧基烷基取代杂芳香族基、
5-(甲硫基丙基)噻吩基、5-(2-正己硫基乙基)噻吩基、5-(3-正癸硫基丙基)噻吩基、5-(环己硫基丙基)噻吩基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷硫基烷基取代了的烷硫基烷基取代杂芳香族基、
5-(3-辛基氨基丙基)噻吩基、5-(3-十二烷基氨基丙基)噻吩基、5-(二乙基氨基乙基)噻吩基等所述的杂芳香族基由碳数3～20的烷基氨基烷基取代了的烷基氨基烷基取代杂芳香族基等。
在上述当中，从呈现出高次的液晶相、抑制由此导致的迁移率的波动的观点考虑，Ar1优选为具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，特别优选为具有碳数1～12的取代基的芳香族烃基或杂芳香族基。
另外，以通式(3)表示的取代基的Ar2只要是可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂芳香族基，就没有特别限制，然而可举出例如以下的基团。
可以举出亚苯基、亚萘基、亚薁基、亚苊基、亚蒽基、亚菲基、亚并四苯基、亚芴基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚联苯基、亚对三联苯基、亚四联苯基等碳数6～24的单环或稠环式芳香族烃基、
亚甲苯基、亚二甲苯基、乙基亚苯基、丙基亚苯基、丁基亚苯基、甲基亚萘基、9，9‘-二己基亚芴基等所述芳香族烃基由碳数1～10的烷基取代了的烷基取代芳香族烃基、
氟亚苯基、氯亚苯基、溴亚苯基等所述的芳香族烃基由氟原子、氯原子、溴原子等卤素取代了的卤代芳香族烃基等。
此外，还可以使用亚噻吩基、亚吡啶基等杂芳香族基、或它们被取代了的杂芳香族基。
另外，以通式(3)表示的取代基的R’只要是氢原子、具有碳数1～4的烷基的三烷基甲硅烷基、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，就没有特别限制，然而例如可以举出以下的基团。
作为具有碳数1～4的烷基的三烷基甲硅烷基，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基；
作为碳数1～20的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、2，6-二甲基-4-庚基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1-己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、环庚基、环辛基等直链、支链或环状的烷基；
作为可以具有取代基的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、薁基、苊基、蒽基、菲基、并四苯基、芴基、芘基、基、苝基、联苯基、对三联苯基、四联苯基等碳数6～24的单环或稠环式芳香族烃基、
邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，4-二甲苯基、2，6-二甲苯基、均三甲苯基、荰基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正癸基苯基、4-硬脂基苯基、9，9‘-二己基芴基等所述芳香族烃基由碳数1～18的烷基取代了的烷基取代芳香族烃基、
苯乙烯基、4-丁烯基苯基、4-十八碳烯基苯基等所述的芳香族烃基由碳数2～20的烯基取代了的烯基取代芳香族烃基、
4-氟苯基、2，6-氟苯基、4-氯苯基、2，3，4，5，6-全氟苯基等所述的芳香族烃基由氟原子、氯原子、溴原子等卤素取代了的卤代芳香族烃基、
4-(2-乙氧基乙基)苯基、4-(2-正己氧基乙基)苯基、4-(2-正庚氧基乙基)苯基、4-(2-正十四烷氧基乙基)苯基、4-(2-环己氧基乙基)苯基、4-(12-乙氧基十二烷基)苯基、4-(环己氧基乙基)苯基等所述芳香族烃基由碳数3～20的烷氧基烷基取代了的烷氧基烷基取代芳香族烃基、
4-(甲硫基丙基)苯基、4-(2-正己硫基乙基)苯基、4-(3-正癸硫基丙基)苯基、4-(环己硫基丙基)苯基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷硫基烷基取代了的烷硫基烷基取代芳香族烃基、
4-(3-辛基氨基丙基)苯基、4-(3-十二烷基氨基丙基)苯基、4-(二乙基氨基乙基)苯基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷基氨基烷基取代了的烷基氨基烷基取代芳香族烃基等。
另外，作为可以具有取代基的杂芳香族基，还可以举出吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并呋喃基、三唑基、苯并三唑基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚啉基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻二嗪基、噁二唑基、苯并喹啉基、噻二唑基、吡咯并噻唑基、吡咯并哒嗪基、四唑基、噁唑基等五元环或六元环的杂芳香族基、或在该杂芳香族基上稠合了苯的稠环式杂芳香族基、
5-甲基噻吩基、5-己基噻吩基、5-癸基噻吩基、5-硬脂基噻吩基等所述杂芳香族基由碳数1～20的烷基取代了的烷基取代杂芳香族基、
氟吡啶基、氟吲哚基等所述的杂芳香族基由氟原子、氯原子、溴原子等卤素取代了的卤代杂芳香族基、
5-(2-乙氧基乙基)噻吩基、5-(2-正十四烷氧基乙基)噻吩基、5-(2-环己氧基乙基)噻吩基、5-(12-乙氧基十二烷基)噻吩基等所述芳香族烃基由碳数3～20的烷氧基烷基取代了的烷氧基烷基取代杂芳香族基、
5-(甲硫基丙基)噻吩基、5-(2-正己硫基乙基)噻吩基、5-(3-正癸硫基丙基)噻吩基、5-(环己硫基丙基)噻吩基等所述的芳香族烃基由碳数3～20的烷硫基烷基取代了的烷硫基烷基取代杂芳香族基、
5-(3-辛基氨基丙基)噻吩基、5-(3-十二烷基氨基丙基)噻吩基、5-(二乙基氨基乙基)噻吩基等所述的杂芳香族基由碳数3～20的烷基氨基烷基取代了的烷基氨基烷基取代杂芳香族基等。
下面，本发明的以通式(1)表示的化合物的R1或R2的剩下的一个是：
(I)以上述的通式(2)或通式(3)表示的取代基、或、
(II)选自碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数2～20的烷基或碳数2～20的烯基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有具有卤素原子的碳数2～20的烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷氧基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷硫基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基、作为取代基具有碳数3～20的烷基氨基烷基的芳香族烃基或杂芳香族基中的基团，如果例示(II)，则可以举出：
作为碳数2～20的烷基，可以举出乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、2，6-二甲基-4-庚基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1-己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、环庚基、环辛基等直链、支链或环状的烷基；
作为碳数2～20的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十二碳烯基、十四碳烯基、十六碳烯基、十八碳烯基、甲基戊烯基、环己烯、4-甲基环己烯等直链、支链、环状的烯基；
作为具有卤素原子的碳数2～20的烷基，可以举出2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十五氟辛基等将所述碳数2～20的烷基的氢原子的一部分用氟原子取代了的烷基；
作为碳数3～20的烷氧基烷基，可以举出2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-正己氧基乙基、2-(2’-乙基丁氧基)乙基、2-正庚氧基乙基、2-正辛氧基乙基、2-(2’-乙基己氧基)乙基、2-正癸氧基乙基、2-正十二烷氧基乙基、2-正十四烷氧基乙基、2-环己氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-正戊氧基丙基、3-正己氧基丙基、3-(2’-乙基丁氧基)丙基、3-正辛氧基丙基、3-(2’-乙基己氧基)丙基、3-正癸氧基丙基、3-正十二烷氧基丙基、3-正十四烷氧基丙基、3-环己氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-异丙氧基丁基、4-正丁氧基丁基、4-正己氧基丁基、4-正辛氧基丁基、4-正癸氧基丁基、4-正十二烷氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-正丙氧基戊基、5-正戊氧基戊基、6-甲氧基己基、6-乙氧基己基、6-异丙氧基己基、6-正丁氧基己基、6-正己氧基己基、6-正癸氧基己基、4-甲氧基环己基、7-甲氧基庚基、7-乙氧基庚基、7-异丙氧基庚基、8-甲氧基辛基、8-乙氧基辛基、9-甲氧基壬基、9-乙氧基壬基、10-甲氧基癸基、10-乙氧基癸基、10-正丁氧基癸基、11-甲氧基十一烷基、12-甲氧基十二烷基、12-乙氧基十二烷基、12-异丙氧基十二烷基、14-甲氧基十四烷基、环己氧基乙基、环己氧基丙基等直链、支链或环状的烷氧基烷基；
作为碳数3～20的烷硫基烷基，可以举出甲硫基丙基、乙硫基丙基、丁硫基丙基、十二烷硫基丙基等烷硫基烷基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-正丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-正丁硫基乙基、2-正己硫基乙基、2-(2’-乙基丁硫基)乙基、2-正庚硫基乙基、2-正辛硫基乙基、2-(2’-乙基己硫基)乙基、2-正癸硫基乙基、2-正十二烷硫基乙基、2-正十四烷硫基乙基、2-环己硫基乙基、2-甲硫基丙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-正丙硫基丙基、3-异丙硫基丙基、3-正丁硫基丙基、3-正戊硫基丙基、3-正己硫基丙基、3-(2’-乙基丁硫基)丙基、3-正辛硫基丙基、3-(2’-乙基己硫基)丙基、3-正癸硫基丙基、3-正十二烷硫基丙基、3-正十四烷硫基丙基、3-环己硫基丙基、4-甲硫基丁基、4-乙硫基丁基、4-正丙硫基丁基、4-异丙硫基丁基、4-正丁硫基丁基、4-正己硫基丁基、4-正辛硫基丁基、4-正癸硫基丁基、4-正十二烷硫基丁基、5-甲硫基戊基、5-乙硫基戊基、5-正丙硫基戊基、5-正戊硫基戊基、6-甲硫基己基、6-乙硫基己基、6-异丙硫基己基、6-正丁硫基己基、6-正己硫基己基、6-正癸硫基己基、4-甲硫基环己基、7-甲硫基庚基、7-乙硫基庚基、7-异丙硫基庚基、8-甲硫基辛基、8-乙硫基辛基、9-甲硫基壬基、9-乙硫基壬基、10-甲硫基癸基、10-乙硫基癸基、10-正丁硫基癸基、11-甲硫基十一烷基、12-甲硫基十二烷基、12-乙硫基十二烷基、12-异丙硫基十二烷基、14-甲硫基十四烷基、环己硫基乙基、环己硫基丙基等直链、支链或环状的烷硫基烷基；
此外还可以举出6-正丙硫基己基、7-正丙硫基庚基、8-正丙硫基辛基、9-正丙硫基壬基、10-正丙硫基癸基、11-乙硫基十一烷基、11-正丙硫基十一烷基等。
作为碳数3～20的烷基氨基烷基，可以举出N-甲基氨基乙基、N-乙基氨基乙基、N-正丙基氨基乙基、N-异丙基氨基乙基、N-正丁基氨基乙基、N-正己基氨基乙基、N-2-乙基丁基氨基乙基、N-正庚基氨基乙基、N-正辛基氨基乙基、N-2-乙基己基氨基乙基、N-正癸基氨基乙基、N-正十二烷基氨基乙基、N-正十四烷基氨基乙基、N-环己基氨基乙基、N-甲基氨基丙基、N-甲基氨基丙基、N-乙基氨基丙基、N-正丙基氨基丙基、N-异丙基氨基丙基、N-正丁基氨基丙基、N-正戊基氨基丙基、N-正己基氨基丙基、N-2-乙基丁基氨基丙基、N-正辛基氨基丙基、N-2-乙基己基氨基丙基、N-正癸基氨基丙基、N-正十二烷基氨基丙基、N-正十四烷基氨基丙基、N-环己基氨基丙基、N-甲基氨基丁基、N-乙基氨基丁基、N-正丙基氨基丁基、N-异丙基氨基丁基、N-正丁基氨基丁基、N-正己基氨基丁基、N-正辛基氨基丁基、N-正癸基氨基丁基、N-正十二烷基氨基丁基、N-甲基氨基戊基、N-乙基氨基戊基、N-正丙基氨基戊基、N-正戊基氨基戊基、N-甲基氨基己基、N-乙基氨基己基、N-异丙基氨基己基、N-正丁基氨基己基、N-正己基氨基己基、N-正癸基氨基己基、N-甲基氨基环己基、N-甲基氨基庚基、N-乙基氨基庚基、N-异丙基氨基庚基、N-甲基氨基辛基、N-乙基氨基辛基、N-甲基氨基壬基、N-乙基氨基壬基、N-甲基氨基癸基、N-乙基氨基癸基、N-正丁基氨基癸基、N-甲基氨基十-烷基、N-甲基氨基十二烷基、N-乙基氨基十二烷基、N-异丙基氨基十二烷基、N-甲基氨基十四烷基、N-环己基氨基乙基、N-环己基氨基丙基等直链、支链或环状的N-烷基氨基烷基；
作为芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出苯基、萘基、薁基、苊基、蒽基、菲基、并四苯基、芴基、芘基、基、苝基、联苯基、对三联苯基、四联苯基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并呋喃基、三唑基、苯并三唑基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚啉基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻二嗪基、噁二唑基、苯并喹啉基、噻二唑基、吡咯并噻唑基、吡咯并哒嗪基、四唑基、噁唑基等、或这些芳香族烃基或杂芳香族基的氢原子由氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代了的2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基等卤素取代芳香族烃基或杂芳香族基；
作为具有碳数2～20的烷基或碳数2～20的烯基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-正戊基苯基、4-异戊基苯基、4-正己基苯基、4-环己基苯基、4-正辛基苯基、4-正壬基苯基、4-正癸基苯基、4-正十一烷基苯基、4-正十二烷基苯基、4-正十四烷基苯基、4-正十八烷基苯基、5-正丁基-2-噻吩基、5-正己基-2-噻吩基、5-正辛基-2-噻吩基、5-正癸基-2-噻吩基、5-正十三烷基-2-噻吩基等所述芳香族烃基或杂芳香族基具有所述碳数2～20的烷基或烯基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基；
作为具有具有卤素原子的碳数2～20的烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出4-五氟丙基苯基、4-七氟丁基苯基、4-九氟戊基苯基、4-十五氟辛基苯基、4-十九氟癸基苯基、5-九氟戊基-2-噻吩基等所述芳香族烃基或杂芳香族基具有所述具有卤素原子的碳数2～20的烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基；
作为具有碳数3～20的烷氧基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出4-(2-乙氧基乙基)苯基、4-(2-正己氧基乙基)苯基、4-(2-正辛氧基乙基)苯基、4-(3-正辛氧基丙基)苯基、4-(3-正十四烷氧基丙基)苯基、4-(4-正辛氧基丁基)苯基、4-(6-正癸氧基己基)苯基、4-(10-正丁氧基癸基)苯基、5-(2-正己氧基乙基)-2-噻吩基等所述芳香族烃基或杂芳香族基具有碳数3～20的烷氧基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基、
作为具有碳数3～20的烷硫基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出4-甲硫基丙基苯基、4-丁硫基丙基苯基、4-十二烷硫基丙基苯基、5-甲硫基丙基-2-噻吩基等所述芳香族烃基或杂芳香族基具有碳数3～20的烷硫基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基；
作为具有碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，可以举出N-甲基氨基丙基苯基、N-丁基氨基丙基苯基、N-十二烷基氨基丙基苯基、N-甲基氨基丙基-2-噻吩基等所述芳香族烃基或杂芳香族基具有碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基等。
上述的(II)当中，碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、具有碳数2～20的烷基或碳数2～20的烯基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基、具有碳数3～20的烷氧基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基、具有碳数3～20的烷硫基烷基作为取代基的芳香族烃基或杂芳香族基由于可以提供高迁移率，因此优选。
此外，从呈现出高次的液晶相、抑制迁移率的波动的方面考虑，上述(II)优选为碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基，特别优选为碳数4～18的烷基、碳数4～18的烷氧基烷基、碳数4～18的烷硫基烷基。
作为以上说明的具有取代基的本发明的具体的化合物，可以举出以下化合物，然而并不限定于它们。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
(本发明化合物的合成)
本发明化合物的合成可以将公知惯用的方法组合实施。
合成路径的一例可以举出以下例子。
(合成路线的一例)
[化13]
首先使BTBT与脂肪族酰氯进行傅克酰化(Friedel-Crafts Acylation)反应后，进行Wolff-Kishner还原，由此得到被烷基化了的化合物。然后，将烷基取代部位的相反一侧用发烟硝酸硝基化，然后利用锡粉末还原为氨基后，利用亚硝酸化合物进行重氮化，再利用Sandmeyer反应进行碘化。最后利用与乙炔衍生物的薗头偶合反应，就可以得到目标化合物。
[化14]
或者，可以在使上述反应中得到的碘化BTBT化合物、与硼酸及具有溴的芳香族烃化合物利用铃木·宫浦偶合进行反应后，利用与乙炔衍生物的薗头偶合，得到目标化合物。
上述反应没有特别限定，可以使用公知惯用的试剂，反应温度也可以使用公知惯用的任意的温度。
如上所述地得到的本发明的有机半导体材料由于经由分子配置的秩序性高的高次的液晶相而结晶化，在成膜后分子的排列被控制，因此表现出高的电荷迁移率。特别是，由于不妨碍液晶相地具有分子配置的秩序性高的碳-碳三键，因此与以往化合物相比元件间的迁移率的波动少，因而在各种有机半导体器件中有用。
(液晶相)
本发明化合物所显示的液晶相优选为选自SmB、SmBcryst、SmI、SmF、SmE、SmJ、SmG、SmK、及SmH中的液晶相。其理由是因为，在将与本发明相关的液晶物质以液晶相作为有机半导体使用的情况下，这些液晶相由于流动性小，因此难以引发离子传导，另外，由于分子取向秩序高，因此在液晶相中可以期待高的迁移率。另外，在将与本发明相关的液晶物物质以晶相作为有机半导体使用的情况下，这些液晶相与N相、SmA相及SmC相相比流动性小，因此即使在因温度升高而转变为液晶相的情况下，也难以引起元件的破坏。在仅在降温过程中看到液晶相的表现的情况下，一旦结晶化，结晶温度区域就会扩大，因此适合于以晶相应用的情况。本发明化合物的特征在于，在降温过程中，显示出SmBcryst、SmE、SmF、SmI、SmJ、SmG、SmK、或SmH的相。
此外，在该SmBcryst、SmE、SmF、SmI、SmJ、SmG、SmK、或SmH当中，在使所述有机半导体材料从晶相起升温时，作为与液晶相相邻的温度区域中显现的液晶相特别优选作为更高次的Sm相的SmE、SmG。另外，在除了液体性强的低次的液晶相(N相、SmA相或SmC相)以外还出现它的高次的液晶相的液晶物质中，由于在低次的液晶相中液体性强，因此分子取向的控制比高次的液晶相更容易，因而通过在低次的液晶相中预先使分子取向，再使之向高次的液晶相转变，就可以获得分子取向的摆动、取向缺陷少的液晶薄膜，从而可以实现液晶薄膜、结晶薄膜的高品质化。
在将液晶物质作为有机半导体使用的情况下，对于使用了它的器件所要求的工作温度通常为-20℃～80℃，因此在本申请发明中，要求出现SmBcryst、SmE、SmF、SmI、SmJ、SmG、SmK、或SmH相的温度区域为-20℃以上。另外，在将与本发明相关的液晶物质在晶相中作为有机半导体使用的情况下，如果将液晶状态的薄膜(液晶薄膜)作为结晶薄膜的制作的前体利用，则对于其高品质化有效。由此，如果考虑过程的简便性、基材的选择的容易性，则液晶物质的液晶相出现的温度最好为200℃以下。
通过作为与液晶分子中的芯部对应的电荷传输性分子单元，使用环数3以上的芳香族π-电子缩环系的分子单元，就可以确保针对分子位置的摆动的转移积分的冗长性，同样地，通过不采用将苯或噻吩等用双键、单键连接而得的π-电子共轭系的分子单元，而是采用具有缩环结构的分子单元，分子构象就被固定，因此可以期待转移积分的增大，有助于迁移率的提高。因而，本发明的BTBT骨架作为该单元有效。
另一个面，即使将大的缩环结构在电荷传输性分子单元中作为芯部采用，在像二烷基并五苯或二烷基苯并噻吩并苯并噻吩等例子那样在芯部直接连接烃链的物质中，也无法实现液晶相的稳定化，一般而言，不会显现出液晶相，或者即使显现出液晶相也只能显现SmA相等低次的液晶相(文献Liquid Crystal.Vol.34.No.9(2007)1001-1007.LiquidCrystal.Vol.30.No.5(2003)603-610)。由此，单纯地在电荷传输性分子单元中使用大的缩环结构，也无法在液晶相中实现高的迁移率。通过像BTBT骨架那样，在芯部中采用在电荷传输性分子单元上连接了用于提供分子的翻转运动的自由度的另一个结构单元的分子结构，就有望首次获得高次的液晶相的显现和液晶相的高迁移率的实现。
通过在BTBT骨架上连接了亚芳基乙炔结构等另一个刚性的结构单元而得的结构(芯部)上，连接烃链，对分子赋予棒状的分子形状的各向异性和液体性，就可以高概率地诱发液晶相的显现。在连接烃链的情况下，一般连接2条烃链，然而即使在烃链为1条的情况下，也经常可以使之显现液晶相。该情况下，液晶相的出现温度区域一般在降温过程和升温过程中经常不对称。这是因为，在降温过程中，一般而言液晶相温度区域拓宽到低温，相反，在升温过程中有助于将晶相拓宽到高温区域。该特性意味着，在将液晶物质的多晶薄膜作为有机半导体利用时，在以液晶薄膜(液晶相状态的薄膜)作为其前体制作多晶薄膜时可以在更低的温度下制作液晶薄膜，具有过程变得更加容易的优点。另外，升温过程中的晶相温度拓宽到高温区域意味着所制作的多晶膜的热稳定性提高，适于作为材料。另一方面，如果赋予2条烃链，则一般而言，会将显现出的液晶相稳定化，因此适合应用于使用了液晶相的器件等中。
在基于以上所述的基本的分子设计合成物质的情况下，该物质的与本发明相关的有用性基本上如下产生：在以液晶相作为有机半导体使用的情况下，显现出高次的近晶相；在以晶相作为有机半导体使用的情况下，在从高于晶相温度的温度起冷却时难以在晶体薄膜中形成龟裂、空隙，并且选择与晶相相邻、不显现低次的液晶相的物质。换言之，判定基准如下：在以液晶相作为有机半导体使用的情况下，在与晶相相邻的温度区域中，显现出向列相、SmA相、SmC相以外的液晶相，另外，在以晶相作为有机半导体使用的情况下，在从比晶相高的温度区域冷却而向晶相转变时，难以形成龟裂、空隙。
(液晶相的筛查法)
这可以利用以下所述的筛查法(判定法)容易地判定。关于该筛查法中所用的各测定法的详情，根据需要，可以参照下述的文献。
文献A：偏振光显微镜的使用方法：实验化学讲座第4版1卷、丸善、P429～435
文献B：液晶材料的评价：实验化学讲座第5版27卷P295～300、丸善
：液晶科学实验入门日本液晶学会编、Sigma出版
(S1)将分离出的受检物质利用柱色谱和重结晶精制后，利用硅胶的薄层色谱，确认该受检物质显示出单一斑点(即不是混合物)。
(S2)将加热为各向同性相的样品利用毛细管现象注入将载玻片隔着间隔物贴合而成的15μm厚的盒中。暂时地将盒加热到各向同性相温度，利用偏振光显微镜观察其织构，确认在比各向同性相低的温度区域不成为暗视场。这显示出分子长轴相对于基板水平取向，是以后的织构观察中必需的必要条件。
(S3)在以适当的降温速度、例如5℃/分钟左右的速度冷却盒的同时，利用显微镜观察织构。此时，如果冷却速度过快，则所形成的组织就会变小，难以进行详细的观察，因此再次升温到各向同性相，调整冷却速度，设定容易观察组织的、组织的尺寸为50μm以上的条件。
(S4)在上述(S3)项中设定的条件下，在从各向同性相冷却到室温(20℃)的同时观察织构。如果在其间盒中试样结晶化，则伴随着晶格的收缩，产生龟裂、空隙，在所观察的织构中显现出黑色的线、或具有一定大小的区域。虽然如果注入样品时有空气进入就会在局部产生相同的黑色的区域(一般为圆形)，然而因结晶化而产生的黑色的线、区域分布并出现在组织内、边界，因此可以容易地区别。即使使偏振器、及检偏镜旋转，也看不到它们的消失、颜色的变化，因此可以与织构中所看到的除此以外的组织容易地识别。将出现该织构的温度作为结晶化温度，确认在比该温度高的温度区域中出现的织构不是向列相、SmA相、SmC相。在样品显示向列相的情况下，观察到表现为绕线状的特征性的纹影织构(典型的纹影织构)，在显示SmA相或SmC相的情况下，观察到被称作fan-like织构的扇型且其区域内具有均匀组织的特征性的织构(典型的Fan-like织构)，因此可以根据其特征性的织构容易地判定。
作为特殊的情况，在从SmA相转变为SmB相、从SmC相转变为SmF、SmI相的物质中，有时在相转变温度下可以瞬间地看到视场的变化，然而有时在相转变了的织构中基本上看不到变化，有时会将所形成的SmB相或SmF相、SmI相的织构误认作SmA相、SmC相，因此需要注意。该情况下，重要的是注意在相转变温度下看到的瞬间的视场的变化。在需要该确认的情况下，只要在利用DSC确认中间相的个数后，在各个温度区域中测定X射线衍射，在各相所特有的高角度区域(在θ-2θ的判定中是15～30度)中确认峰的有无，则可以容易地判定SmA相、SmC相(都没有峰)和SmB相、SmF相、SmI相(都有峰)。
(S5)在室温(20℃)下，利用借助偏振光显微镜的织构观察，没有看到黑色的组织的可以作为有机半导体材料利用，因此该物质在室温下无论是高次的液晶相、还是晶相(包括准稳定的晶相)，都作为本发明的范畴对待。
从将与本发明相关的有机半导体材料应用于器件中的观点考虑，芯部的HOMO、LUMO的能级也很重要。一般而言，对于有机半导体的HOMO能级，在脱水后的二氯甲烷等有机溶剂中例如以达到1mmol/L～10mmol/L的浓度的方式溶解受检物质，加入0.2mol/L左右的四丁基铵盐等支持电解质，向该溶液中插入Pt等工作电极和Pt等对置电极、及Ag/AgCl等参照电极后，利用恒电位仪以50mV/sec左右的速度扫描，画出CV曲线，根据与成为峰的电位及基准的、例如二茂铁等已知物质的电位的差，可以估计HOMO能级、LUMO能级。在HOMO能级、LUMO能级脱离所用的有机溶剂的电位窗口的情况下，根据紫外可见吸收光谱的吸收端，计算HOMO-LUMO能级，通过从测定出的能级减去就可以估计HOMO能级、LUMO能级。该方法可以以J.Pommerehne，H.Vestweber，W.Guss，R.F.Mahrt，H.Bassler，M.Porsch，and J.Daub，Adv.Mater.，7，551(1995)为参照。
一般而言，有机半导体材料的HOMO、LUMO能级分别提供与阳极、阴极进行电接触的大致标准，电荷注入受到由与电极材料的功函数的差决定的能量势磊的大小限制，因此需要注意。对于金属的功函数，如果举出经常作为电极使用的物质的例子，则为银(Ag)4.0eV、铝(Al)4.28eV、金(Au)5.1eV、钙(Ca)2.87eV、铬(Cr)4.5eV、铜(Cu)4.65eV、镁(Mg)3.66eV、钼(Mo)4.6eV、铂(Pt)5.65eV、铟锡氧化物(ITO)4.35～4.75eV、氧化锌(ZnO)4.68eV，而从前述的观点考虑，有机半导体材料与电极物质的功函数的差优选为1eV以下，更优选为0.8eV以下，进一步优选为0.6eV以下。金属的功函数可以根据需要参照下述的文献。
文献D：化学便览 基础篇 修订第5版II-608-610 14.1 b功函数(丸善出版株式会社)(2004)
由于HOMO、LUMO能级受芯部的共轭了的π-电子系的大小的影响，因此共轭系的大小在选择材料时成为参考。另外，作为使HOMO、LUMO能级变化的方法，有效的方法是向芯部导入杂元素。
作为可以应用的有机半导体器件，可以举出二极管、有机晶体管、存储器、光电二极管、发光二极管、发光晶体管、或气体传感器、生物传感器、血液传感器、免疫传感器、人工网膜、味觉传感器等传感器类、RFID等。
其中，本发明的有机半导体材料由于具有0.1cm2/Vs以上的高电荷迁移率，因此在有机晶体管或发光器件中的应用特别有用。有机晶体管可以作为构成显示器的像素的开关用晶体管、信号驱动器电路元件、存储器电路元件、信号处理电路元件等合适地使用。作为显示器的例子，可以举出液晶显示器、分散型液晶显示器、电泳型显示器、粒子旋转型显示元件、电致变色显示器、有机电致发光显示器、电子纸等。
而且，有机晶体管通常是具有源电极、漏电极及栅电极、及栅绝缘层、有机半导体层而成，根据各电极、各层的配置不同有各种类型的晶体管，然而本发明的有机半导体材料不受晶体管的种类限定，在任意的晶体管中都可以使用。关于晶体管的种类，可以参照Aldrich公司的材料科学的基础第6号《有机晶体管的基础》等。
(关于迁移率)
本发明中的迁移率是空穴、电子等载流子的迁移率，成为表示有机半导体材料的性能的指标。在迁移率中，有基于TOF(Time-of-Flight)法的迁移率(μTOF：单位cm2/V·s)、及利用有机晶体管求出的迁移率(μFET：单位cm2/V·s)，μTOF或μFET越高，则载流子越容易流动。
迁移率(μTOF)是将TOF测定用单元的电极间的电压设为V、将电极间距离设为d、将根据光电流的波形算出的在膜厚中横穿的时间设为Tr，利用下述式(i)求出。另外，迁移率(μFET)可以使用将漏电压VD固定、使栅电压VG变化而得的传输特性的曲线，利用下述式(ii)求出。
[数1]
μTOF＝d2/(V/Tr) …(i)
[数2]
式(ii)中，Cin是栅绝缘膜的每单位面积的电容，ID是漏电流，L是沟道长度，W是沟道宽度，VTH是阈值电压。
对于将有机半导体应用于器件时的有用性，该物质所显示的迁移率成为一个标准。这是因为，器件的特性受迁移率限制。以往，无定形有机半导体中即使是迁移率高的半导体也为10-2cm2/Vs左右，一般是10-5～10-3cm2/Vs的值。因而，液晶相所显示的大于10-2cm2/Vs的高迁移率、特别是高次的近晶相所显示的大于0.1cm2/Vs的迁移率对于无定形有机半导体材料而言难以实现，液晶材料的优越性显而易见。
液晶性物质与非液晶物质相同，显示出晶相，因此在将液晶物质作为有机半导体使用时，不仅可以以液晶相，而且当然还可以以晶相作为有机半导体使用。一般而言，晶相的迁移率与液晶相的迁移率相比，经常高出约半个数数量级到1个数数量级左右，特别是，在需要高迁移率的晶体管应用或要求电荷、激子的大的扩散长度的太阳能电池等的应用中利用结晶相是有效的。
(半导体器件工作的确认)
通过像实施例所示那样，制作FET、并评价其特性，可以确认本发明的有机半导体材料能够作为有机晶体管使用。
有关基于此种方法的半导体器件工作确认的详情，例如可以参照文献S.F.Nelsona，Y.-Y.Lin，D.J.Gundlach，and T.N.Jackson、Temperature-independenttransport in high-mobility pentacene transistors，Appl.Phys.Lett.，72，No.151854-1856(1998)。
(有机半导体墨液)
本发明的有机半导体材料也可以通过蒸镀而形成半导体膜，然而优选作为能够低温成膜、生产性优异的印刷用墨液使用。为了调配墨液，将本发明的有机半导体材料溶解于溶剂中，在不损害半导体性能的范围中，为了赋予墨液特性，也可以作为粘度调整剂添加氟系、硅酮系等流平剂、及聚苯乙烯或丙烯酸树脂等高分子化合物。
所使用的有机溶剂无论使用哪种都可以，另外也可以混合使用2种以上的有机溶剂。具体而言，可以举出正己烷、正辛烷、正癸烷、正十二烷等脂肪族系溶剂；环己烷等脂环式系溶剂；苯、甲苯、异丙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、对伞花烃、均三甲苯、苯甲醚、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2，5-二甲基苯甲醚、3，5-二甲氧基甲苯、2，4-二甲基苯甲醚、苯乙醚、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、1，5-二甲基四氢化萘、正丙基苯、正丁基苯、正戊基苯、1，3，5-三乙基苯、1，3-二甲氧基苯、氯苯、邻二氯苯、三氯苯等芳香族系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二乙醚、苯甲醚、苄基乙醚、乙基苯醚、二苯醚、甲基-叔丁醚等醚系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲醚乙酸酯等酯系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、2-己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮系溶剂；此外还有二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二乙基甲酰胺等，然而并不限定于它们。
作为所调配的液体组合物中的本发明的有机半导体材料的浓度，优选为0.01～20重量％，更优选为0.1～10重量％。
所使用的有机溶剂也可以是1种，然而为了获得所需的均匀性高的薄膜，也可以混合使用多种溶剂。
(有机晶体管)
下面对含有本发明的有机半导体材料的有机晶体管进行说明。
有机晶体管通常是具有源电极、漏电极及栅电极、及栅绝缘层、有机半导体层而成，根据各电极、各层的配置不同有各种类型的晶体管，而本发明的有机半导体材料并不受晶体管的种类限定，在任意的晶体管中都可以使用。关于晶体管的种类，可以参照Aldrich公司的材料科学的基础第6号《有机晶体管的基础》等。
如果以图1中所示的底接触型作为一例详细说明，则1为基板，2为栅电极，3为栅绝缘层，4为有机半导体，5为源电极，6为漏电极。
作为基板，由玻璃或柔性的树脂制薄片构成，例如可以将塑料薄膜作为薄片使用。作为所述塑料薄膜，例如可以举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、纤维素三乙酸酯(TAC)、纤维素乙酸酯丙酸酯(CAP)等构成的薄膜等。通过像这样使用塑料薄膜，与使用玻璃基板情况相比，可以实现轻质化，可以提高移动性，并且还可以提高对于冲击的耐受性。
栅电极、源电极、或漏电极的电极材料只要是导电性材料，就没有特别限定，可以使用铂、金、银、镍、铬、铜、铁、锡、氧化锡·锑、氧化铟·锡(ITO)、掺氟氧化锌、碳、石墨、玻璃碳、银膏剂及碳膏剂、锂、铍、钠、镁、钾、钙、钪、钛、锰、锆、镓、铌、钠、钠-钾合金、镁、锂、铝、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物等金属电极，然而也可以合适地使用利用掺杂等提高了电导率的公知的导电性聚合物，例如导电性聚苯胺、导电性聚吡咯、导电性聚噻吩、聚乙烯二氧噻吩与聚苯乙烯磺酸的络合物等。
作为电极的形成方法，有将上述物质作为原料使用蒸镀、溅射等方法形成的导电性薄膜用公知的光刻法、剥离法进行电极形成的方法；在铝、铜等金属箔上使用借助热转印、喷墨等得到的抗蚀剂进行蚀刻的方法。另外，也可以将导电性聚合物的溶液或分散液、导电性微粒分散液直接利用喷墨进行图案化，还可以由涂布膜利用平版印刷(lithography)、激光消融等形成。此外还可以使用将含有导电性聚合物、导电性微粒的墨液、导电性膏剂等利用凸版、凹版、平版、丝网印刷等印刷法进行图案化的方法。
栅绝缘层可以合适地使用聚对二甲苯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚酯树脂等热塑性树脂；环氧树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂等热固性树脂；UV固化性树脂等有机薄膜，然而也可以使用氧化硅膜等无机材料。
栅绝缘层可以利用旋涂法、浇注法、浸渍法、喷墨法、刮刀法、丝网印刷法、胶版印刷法、凸版印刷法、反转印刷法、微接触印刷法、拉丝棒涂布法、喷涂法、点胶法等公知的湿式成膜方法来制作薄膜，也可以根据需要利用光刻法图案化为必需的形状。
有机半导体层可以利用真空蒸镀法等公知惯用的制造方法制造，然而可以将组合物作为有机半导体材料用墨液，利用印刷法简便地形成有机半导体层。
如果举出印刷法的一例，则可以利用旋涂法、浇注法、浸渍法、喷墨法、刮刀法、凹版印刷法、丝网印刷法、胶版印刷法、凸版印刷法、反转印刷法、微接触印刷法、拉丝棒涂布法、喷涂法、点胶法等公知的湿式成膜方法制作薄膜。另外，也可以利用浇注法等取得平板状晶体、厚膜状态的形态。
本发明的有机晶体管可以作为构成显示器的像素的开关用晶体管、信号驱动器电路元件、存储器电路元件、信号处理电路元件等合适地使用。作为显示器的例子，可以举出液晶显示器、分散型液晶显示器、电泳型显示器、颗粒旋转型显示元件、电致发光显示器、有机电致发光显示器、电子纸等。
(有机半导体器件)
作为可以应用的有机半导体器件，可以举出二极管、有机晶体管、存储器、光电二极管、发光二极管、发光晶体管、或气体传感器、生物传感器、血液传感器、免疫传感器、人工网膜、味觉传感器等传感器类、RFID等。
实施例
利用实施例对本发明进行更详细的说明。
<液晶相的观察>
首先，在依照离子交换水、丙酮的顺序进行超声波清洗、并干燥了的载玻片上，放置有机半导体材料，在其上放置同样地清洗了的盖玻片，制成测定用试验片。
在具备热载台(梅特勒托利多制FP82HT)的尼康制Eclipse E600POL(目镜10倍、及物镜20倍)上放置上述的试验片，以5℃/分钟的升温速度加热至到达熔点。确认有机半导体材料熔化，用小镊子按压盖玻片而将有机半导体材料拉伸为薄膜状。
然后，在将该试验片以5℃/分钟冷却的同时，利用偏振光显微镜观察冷却过程的相变。将晶相的织构设为(a)、将高次的液晶相的织构设为(b)表示于图中。
<晶体管的制作>
将带有热氧化膜的硅晶片(重掺杂p型硅(P+-Si)、热氧化膜(SiO2)厚度：300nm)以20×25mm切割后，将该切割了的硅晶片(此后简记为基板)依照中性清洗剂、超纯水、异丙醇(IPA)、丙酮、IPA的顺序进行超声波清洗。
然后，使液晶性有机半导体化合物溶解于二甲苯中，调配出溶液。溶液的浓度设为1wt％到0.5wt％。将该溶液、及将溶液涂布在基板上的玻璃制的吸液管预先在热载台上加热到规定的温度，将上述的基板设置在设于烘箱内的旋涂机上，将烘箱内升温到60℃后，将溶液涂布在基板上，使基板旋转(约3000rpm、30秒)。旋转停止后，迅速地取出基板并使之冷却到室温。
此外，在涂布了有机半导体层的基板上，利用真空蒸镀法(2×10-6Torr)，利用金属掩模蒸镀金的图案，由此形成源·漏电极(沟道长度∶沟道宽度＝75μm∶3000μm)。
所制作的有机晶体管的评价是通过在通常的大气气氛下，使用2电源的电源测量单元，在对栅电极(P+-Si)扫描施加电压(Vsg：+40～-60V)的同时测定在源电极、漏电极间流过的电流(传输特性)而进行(源电极、漏电极间电压Vsd：-80V)。迁移率是根据该传输特性中的的斜率利用使用了饱和特性的公式的周知的方法算出。而且，对5个晶体管进行迁移率的测定，算出其平均值。另外，误差是求出测定值的标准偏差，根据误差(％)＝(标准偏差/平均值)×100算出。
(实施例1)
将利用Liquid Crystals 31，137-1380(2004)中记载的方法得到的2-癸基-BTBT4.96g(13mmol)溶解于320mL的二氯甲烷中后冷却到-50℃，用30分钟滴加发烟硝酸的1.2M二氯甲烷溶液24mL。在-50℃再搅拌2小时后，加入26mL的饱和碳酸氢钠水溶液并停止反应。分液后取下层，用10％食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥并浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从2-丁酮中重结晶，得到2-癸基-7-硝基BTBT的黄色晶体、3.72g(收率67％)。
然后，将2-癸基-7-硝基BTBT 2.56g(6mmol)、锡粉末1.84g悬浊在乙酸30mL中，在约70℃加热、搅拌下，慢慢地滴加浓盐酸5.4mL。再在100℃反应1小时后，冷却到10℃以下，滤出固体。
将该固体分散于氯仿约100mL中，用浓氨水、饱和食盐水依次清洗，用无水硫酸镁干燥后，浓缩干固而得到粗制固体。将该固体用硅胶柱(氯仿/环己烷＝1/1、添加1％三乙胺)分离精制，从石油苯中重结晶而得到浅灰色的2-氨基-7-癸基BTBT 1.72g(收率72％)。
继而，向2-氨基-7-癸基BTBT 1.58g(4mmol)中加入二氯甲烷60mL，在冷却为-15℃条件下，滴加三氟硼酸盐·醚络合物864mg、亚硝酸叔丁酯504mg。用约1小时将反应温度升高到5℃后，加入碘1.6g、碘化钾1.32g、四丁基碘化铵100mg的二氯甲烷-THF混液(1∶2)12mL的溶液。加热回流下，反应8小时后，用氯仿稀释，用10％硫代硫酸钠、5M氢氧化钠、10％食盐水依次清洗，用无水硫酸钠干燥，浓缩干固。将所得的深褐色的粗制固体用硅胶柱(氯仿/环己烷＝1/1)精制，从氯仿-甲醇中结晶化。然后从石油醚中重结晶，得到2-癸基-7-碘BTBT912mg(收率45％)。
最后，向2-癸基-7-碘BTBT 253mg(0.5mmol)中加入二噁烷8mL、2M磷酸三钾0.5mL、4-(苯基乙炔基)苯基硼酸频那醇酯183mg(0.6mmol、Aldrich)，用氩气鼓泡20分钟后，加入四(三苯基膦)钯30mg(0.025mmol、东京化成工业)、三环己基膦13mg(0.045mmol、和光纯药工业)，在95℃加热搅拌22小时。将反应液用氯仿稀释，用10％食盐水清洗，将下层浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从二甲苯中重结晶，得到以(化15)表示的BTBT衍生物a140mg(收率63％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.12(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.92(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.79(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.73(s，1H，H-1)，7.69-7.53(m，9H，H-8，H-2’，-3’，-5’，-6’ofPh，H-2’，-3’，-5’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.38(tt，1H，J＝7.8Hz，H-4’ofPh)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝556.3
[化15]
(实施例2)
向实施例1中得到的2-癸基-7-碘BTBT(253mg、0.5mmol)中加入碘化铜(0.11g、0.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.08g、0.1mmol)、三乙胺36mL，在室温下用氮气鼓泡15分钟。在氮气气氛下加入乙炔基苯0.55g(5.4mmol)，升温到35℃后，加热搅拌30分钟。其后，升温到85℃后，加热搅拌40小时。冷却到室温后，将反应液加入水250mL中。过滤收集所生成的固形物后用丙酮100mL清洗。将所得的固形物溶解于加热到50℃的环己烷500mL中后，向该溶液中加入硅胶2g及金属清除剂2g而调配出浆液。将浆液在50℃搅拌1小时后，过滤除去硅胶及金属清除剂，从滤液中重结晶，由此得到以(化16)表示的BTBT衍生物b的白色晶体178mg(收率74％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.61-7.55(m，3H，H-8，H-2’，-6’of Ph)，7.38-7.35(m，3H，H-3’，-4’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝480.3
[化16]
(实施例3)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为2-乙炔基萘0.82g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化17)表示的BTBT衍生物c的白色晶体197mg(收率74％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.48(d，1H，H of NaPh)，8.18(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.88-7.76(m，5H，H-9，H-4，3H of NaPh)，7.72(m，3H，H-1，H-8，3H of NaPh)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝530.2
[化17]
(实施例4)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-苯基苯0.93g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化18)表示的BTBT衍生物d的白色晶体189mg(收率71％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.10(d，1H，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.65-7.59(m，7H，H-8，6H of BiPh)，7.45(t，2H ofBiPh)，7.36(t，1H of BiPh)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝556.2
[化18]
(实施例5)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为3-乙炔基噻吩0.58g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化19)表示的BTBT衍生物e的白色晶体147mg(收率60％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：
δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.56(dd，1H，H-8)，7.54(d，1H of Th)，7.32-7.20(m，3H，H-3，2H ofTh)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝486.2
[化19]
(实施例6)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-苯氧基苯1.05g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化20)表示的BTBT衍生物f的白色晶体62mg(收率22％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：
δ8.07(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.80(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.54(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.51(d，2H of Ph)，7.36(m，2H ofPh)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.15(tt，1H of Ph)，7.06(dd，2H of Ph)，6.98(dd，2Hof Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.37(s，3H，Ph-CH3)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝572.2
[化20]
(实施例7)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为4-乙炔基甲苯0.63g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化21)表示的BTBT衍生物g的白色晶体94mg(收率38％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.37(s，3H，Ph-CH3)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝494.3
[化21]
(实施例8)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-丙基苯0.78g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化22)表示的BTBT衍生物h的白色晶体102mg(收率39％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，16H，CH2x8)，0.96(t，3H，J＝7Hz，CH3)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝522.2
[化22]
(实施例9)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-叔丁基苯g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化23)表示的BTBT衍生物i的白色晶体113mg(收率40％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：
δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.50(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.39(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，23H，CH2x7，CH3x3)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]十＝536.26
[化23]
(实施例10)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-戊基苯0.93g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化24)表示的BTBT衍生物j的白色晶体93mg(收率34％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，18H，CH2x9)，0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
FD-MS：[M]+＝550.3
[化24]
(实施例11)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为1-乙炔基-4-己基苯1.0g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化25)表示的BTBT衍生物k的白色晶体107mg(收率38％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，20H，CH2x10)，0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
[化25]
(实施例12)
除了在实施例2中，将乙炔基苯0.55g(5.4mmol)替换为3-乙炔基-吡啶0.56g(5.4mmol)以外，进行与实施例2相同的操作，得到以(化26)表示的BTBT衍生物1的白色晶体44mg(收率18％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，20H，CH2x10)，0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
[化26]
(实施例13)
首先，将BTBT(6g、25mmol)加入二氯甲烷300mL中，在氮气气氛下搅拌至-10℃。然后加入氯化铝(13.3g、0.1mol)，降温到-70℃。到达-70℃后，用20分钟滴加十四酰氯(6.9g、25mmol)，搅拌3.5小时。将反应液添加到水600g中后，加入二氯甲烷200g，移送到分液漏斗中。将下层用水300g进行2次分液清洗后，浓缩有机层。将析出物加热溶解在甲苯300g中后，在室温下重结晶，得到2-(十四烷基-1-酮)-BTBT的黄色晶体9.7g(收率86％)。
然后，将2-(十四烷基-1-酮)-BTBT(9.0g、20mmol)、85.5％氢氧化钾(3.5g、53mmol)、肼一水化合物(6.5g、124mmol)加入二甘醇300mL中，在氮气气氛下搅拌，升温到100℃，搅拌1小时。其后，升温到170℃，使用倾析器从反应体系中除去水分，加热搅拌4小时。冷却到室温后，过滤回收在反应溶液中析出的固形物，用水、乙醇依次清洗。将清洗后的固形物在70℃真空干燥，得到2-十四烷基-BTBT 8.5g(收率97％)。
继而，将2-十四烷基-BTBT(8.5g、19.5mmol)加入氯仿150mL和乙酸150mL中，在氮气气氛下，在室温下搅拌，用20分钟滴加溴3.9g(24.4mmol)。其后，搅拌10小时后停止反应。加入水200mL，分液后取下层，浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从丙酮中重结晶而得到2-十四烷基-7-溴BTBT的白色晶体5.82g(收率58％)。
最后，向2-十四烷基-7-溴BTBT(258mg、0.5mmol)中加入碘化铜(0.11g、0.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.08g、0.1mmol)、三乙胺36mL，在室温下用氮气鼓泡15分钟。在氮气气氛下加入乙炔基苯0.55g(5.4mmol)，升温到35℃后，加热搅拌30分钟。其后，升温到85℃后，加热搅拌40小时。冷却到室温后，将反应液加入水250mL中。过滤收集所生成的固形物并用丙酮100mL清洗。将所得的固形物溶解在加热到50℃的环己烷500mL中后，向该溶液中加入硅胶2g及金属清除剂2g而调配出浆液。将浆液在50℃搅拌1小时后，过滤除去硅胶及金属清除剂，从滤液中重结晶，由此得到以(化27)表示的BTBT衍生物m的白色晶体180mg(收率67％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.61-7.55(m，3H，H-8，H-2’，-6’of Ph)，7.38-7.35(m，3H，H-3’，-4’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，22H，CH2x11)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝536.3
[化27]
(实施例14)
除了在实施例13中，取代乙炔基苯0.55g(5.4mmol)而使用了4-乙炔基甲苯0.63g(5.4mmol)以外，进行与实施例13相同的操作，得到以(化28)表示的BTBT衍生物n的白色晶体124mg(收率45％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.37(s，3H，Ph-CH3)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，22H，CH2x11)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝550.3
[化28]
(实施例15)
除了在实施例13中，取代乙炔基苯0.55g(5.4mmol)而使用了1-乙炔基-4-戊基苯0.93g(5.4mmol)以外，进行与实施例13相同的操作，得到以(化29)表示的BTBT衍生物o的白色晶体162mg(收率53％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，26H，CH2x13)0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
FD-MS：[M]+＝606.3
[化29]
(实施例16)
首先，将BTBT(6g、25mmol)加入二氯甲烷300mL中，在氮气气氛下搅拌至-10℃。然后加入氯化铝(13.3g、0.1mol)，降温到-70℃。到达-70℃后，用20分钟滴加辛酰氯(3.8g、25mmol)，搅拌3.5小时。将反应液添加到水600g中后，加入二氯甲烷200g，移送到分液漏斗中。将下层用水300g进行2次分液清洗后，浓缩有机层。将析出物加热溶解在甲苯250g中后，在室温下重结晶，得到2-(辛基-1-酮)-BTBT的黄色晶体7.9g(收率84％)。
然后，将2-(辛基-1-酮)-BTBT(7.3g、20mmol)、85.5％氢氧化钾(3.5g、53mmol)、肼一水化合物(6.5g、124mmol)加入二甘醇300mL中，在氮气气氛下搅拌，升温到100℃，搅拌1小时。其后，升温到170℃，使用倾析器从反应体系中除去水分，加热搅拌4小时。冷却到室温后，过滤回收在反应溶液中析出的固形物，用水、乙醇依次清洗。将清洗后的固形物在70℃真空干燥，得到2-辛基-BTBT 6.6g(收率94％)。
继而，将2-辛基-BTBT(6.5g、18.5mmol)溶解在氯仿200mL中后冷却到0℃，用20分钟滴加溴3.7g(23.1mmol)。在0℃在搅拌0.5小时后，升温到室温，搅拌3小时后停止反应。加入水进行分液而取下层，浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从丙酮中重结晶而得到2-辛基-7-溴BTBT的白色晶体4.39g(收率55％)。
最后，向2-辛基-7-溴BTBT(216mg、0.5mmol)中加入碘化铜(0.11g、0.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.08g、0.1mmol)、三乙胺36mL，在室温下用氮气鼓泡15分钟。在氮气气氛下加入1-乙炔基-4-戊基苯0.93g(5.4mmol)，升温到35℃后，加热搅拌30分钟。其后，升温到85℃后，加热搅拌40小时。冷却到室温后，将反应液加入水250mL中。过滤收集所生成的固形物并用丙酮100mL清洗。将所得的固形物溶解在加热到50℃的环己烷500mL中后，向该溶液中加入硅胶2g及金属清除剂2g而调配出浆液。将浆液在50℃搅拌1小时后，过滤除去硅胶及金属清除剂，从滤液中重结晶，由此得到以(化30)表示的BTBT衍生物p的白色晶体118mg(收率45％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，14H，CH2x7)0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
FD-MS：[M]+＝522.2
[化30]
(实施例17)
首先，将BTBT(6g、25mmol)加入二氯甲烷300mL中，在氮气气氛下搅拌至-10℃。然后加入氯化铝(13.3g、0.1mol)，降温到-70℃。到达-70℃后，用20分钟滴加己酰氯(3.37g、25mmol)，搅拌3.5小时。将反应液添加到水600g中后，加入二氯甲烷200g，移送到分液漏斗中。将下层用水300g进行2次分液清洗后，浓缩有机层。将析出物加热溶解在甲苯250g中后，在室温下重结晶，得到2-(己基-1-酮)-BTBT的黄色晶体7.4g(收率88％)。
然后，将2-(己基-1-酮)-BTBT(6.8g、20mmol)、85.5％氢氧化钾(3.5g、53mmol)、肼一水化合物(6.5g、124mmol)加入二甘醇300mL中，在氮气气氛下搅拌，升温到100℃，搅拌1小时。其后，升温到170℃，使用倾析器从反应体系中除去水分，加热搅拌4小时。冷却到室温后，过滤回收在反应溶液中析出的固形物，用水、乙醇依次清洗。将清洗后的固形物在70℃真空干燥，得到2-己基-BTBT 6.0g(收率92％)。
继而，将2-己基-BTBT(6.0g、18.5mmol)溶解在氯仿200mL中后冷却到0℃，用20分钟滴加溴3.7g(23.1mmol)。在0℃在搅拌0.5小时后，升温到室温，搅拌3小时后停止反应。加入水进行分液而取下层，浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从丙酮中重结晶而得到2-己基-7-溴BTBT的白色晶体4.3g(收率58％)。
最后，向2-己基-7-溴BTBT(202mg、0.5mmol)中加入碘化铜(0.11g、0.6mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.08g、0.1mmol)、三乙胺36mL，在室温下用氮气鼓泡15分钟。在氮气气氛下加入乙炔基苯0.55g(5.4mmol)，升温到35℃后，加热搅拌30分钟。其后，升温到85℃后，加热搅拌40小时。冷却到室温后，将反应液加入水250mL中。过滤收集所生成的固形物并用丙酮100mL清洗。将所得的固形物溶解在加热到50℃的环己烷500mL中后，向该溶液中加入硅胶2g及金属清除剂2g而调配出浆液。将浆液在50℃搅拌1小时后，过滤除去硅胶及金属清除剂，从滤液中重结晶，由此得到以(化31)表示的BTBT衍生物q的白色晶体175mg(收率83％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.61-7.55(m，3H，H-8，H-2’，-6’of Ph)，7.38-7.35(m，3H，H-3’，-4’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，6H，CH2x3)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝424.1
[化31]
(实施例18)
除了在实施例17中，取代乙炔基苯0.55g(5.4mmol)而使用了4-乙炔基甲苯0.63g(5.4mmol)以外，进行与实施例17相同的操作，得到以(化32)表示的BTBT衍生物r的白色晶体107mg(收率49％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.37(s，3H，Ph-CH3)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，6H，CH2x3，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝438.2
[化32]
(实施例19)
除了在实施例17中，取代乙炔基苯0.55g(5.4mmol)而使用了1-乙炔基-4-戊基苯0.93g(5.4mmol)以外，进行与实施例17相同的操作，得到以(化33)表示的BTBT衍生物s的白色晶体114mg(收率46％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.57(dd，1H，J＝8.2Hz，H-8)，7.44(d，2H，H-2’，-6’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，7.16(d，2H，H-3’，-5’of Ph)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.63(t，2H，Ph-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，Ph-CH2CH2)，1.63(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，10H，CH2x5)0.88(t，6H，J＝7Hz，CH3x2).
FD-MS：[M]+＝494.2
[化33]
(实施例20)
除了在实施例17中，取代乙炔基苯0.55g(5.4mmol)而使用了3-乙炔基噻吩0.58g(5.4mmol)以外，进行与实施例17相同的操作，得到以(化34)表示的BTBT衍生物t的白色晶体166mg(收率77％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.56(dd，1H，H-8)，7.54(d，1H of Th)，7.32-7.20(m，3H，H-3，2H of Th)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(quint.2H，J＝7Hz，BTBT-CH2CH2)，1.55-1.27(m，6H，CH2x3)，0.88(t，3H，J＝7Hz，CH3).
FD-MS：[M]+＝430.1
[化34]
(实施例21)
首先，将BTBT(6g、25mmol)加入二氯甲烷300mL中，在氮气气氛下搅拌至-10℃。然后加入氯化铝(13.3g、0.1mol)，降温到-70℃。到达-70℃后，用20分钟滴加10-溴癸酰氯(6.73g、25mmol)，搅拌3.5小时。将反应液添加到水600g中后，加入二氯甲烷200g，移送到分液漏斗中。将下层用水300g进行2次分液清洗后，浓缩有机层。将析出物加热溶解在甲苯250g中后，在室温下重结晶，得到2-(10-溴癸基-1-酮)-BTBT的黄色晶体9.0g(收率76％)。
然后，将2-(10-溴癸基-1-酮)-BTBT(8.5g、18mmol)、85.5％氢氧化钾(3.2g、48mmol)、肼一水化合物(5.85g、112mmol)加入二甘醇300mL中，在氮气气氛下搅拌，升温到100℃，搅拌1小时。其后，升温到170℃，使用倾析器从反应体系中除去水分，加热搅拌4小时。冷却到室温后，过滤回收在反应溶液中析出的固形物，用水、乙醇依次清洗。将清洗后的固形物在70℃真空干燥，得到2-(10-溴癸基)-BTBT 7.0g(收率85％)。
继而，将2-(10-溴癸基)-BTBT(6.9g、15mmol)溶解在氯仿200mL中后冷却到0℃，用20分钟滴加溴3.0g(18.7mmol)。在0℃在搅拌0.5小时后，升温到室温，搅拌3小时后停止反应。加入水进行分液而取下层，浓缩干固而得到粗制固体。将该固体从丙酮中重结晶而得到2-(10-溴癸基)-7-溴BTBT的白色晶体3.63g(收率48％)。
然后，向2-(10-溴癸基)-7-溴BTBT(2.16g、4mmol)中加入碘化铜(0.88g、4.8mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.64g、0.8mmol)、三乙胺280mL，在室温下用氮气鼓泡15分钟。在氮气气氛下加入乙炔基苯4.4g(43mmol)，升温到35℃后，加热搅拌30分钟。其后，升温到85℃后，加热搅拌40小时。冷却到室温后，将反应液加入水1L中。过滤收集所生成的固形物并用丙酮300mL清洗。将所得的固形物溶解在加热到50℃的环己烷800mL中后，向该溶液中加入硅胶15g及金属清除剂15g而调配出浆液。将浆液在50℃搅拌1小时后，过滤除去硅胶及金属清除剂，从滤液中重结晶，由此得到2-(10-溴癸基)-7-苯基乙炔基BTBT的白色晶体1.45g(收率65％)。
最后，将THF15mL、DMF15mL、乙硫醇(198mg、3.2mmol)、碳酸铯(1.04g、3.2mmol)、四丁基碘化铵(1.18g、3.2mmol)在0℃下搅拌，向其中滴加在THF10mL中溶解了2-(10-溴癸基)-7-苯基乙炔基BTBT(447mg、0.8mmol)的溶液。在相同温度下搅拌24小时，加入饱和氯化铵溶液1.5mL而停止反应。将反应液浓缩后，注入到100mL水中，过滤收集析出的晶体。将其用硅胶色谱(环己烷/氯仿＝85/15)精制，得到以(化35)表示的BTBT衍生物u的白色晶体133mg(收率26％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：
δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.61-7.55(m，3H，H-8，H-2’，-6’of Ph)，7.38-7.35(m，3H，H-3’，-4’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，2.49-2.56(4H，-CH2-S-CH2-)，1.70(q，2H，BTBT-CH2CH2)，1.30-1.60(m，14H，-CH2-)，1.25(t，3H，CH3).
FD-MS：[M]+＝540.2
[化35]
(实施例22)
将实施例21中得到的2-(10-溴癸基)-7-苯基乙炔基BTBT(447mg、0.8mmol)、氨基醇10mL、脱水THF20mL、脱水DMF12mL在氮气气氛下、在室温下搅拌的同时，加入分子筛4A(0.5g)及氢氧化铯一水合物(274mg、1.6mmol)，再搅拌24小时。向反应液中加入氯仿100mL后过滤，将滤液用水、饱和食盐水依次清洗，浓缩有机层。将残渣用硅胶色谱(环己烷/氯仿＝3/1)精制，得到以(化36)表示的BTBT衍生物v的白色晶体56mg(收率12％)。
1HNMR(300MHz，CDCl3)：
δ8.08(d，1H，J＝1.8Hz，H-6)，7.83(d，1H，J＝8.2Hz，H-9)，7.78(d，1H，J＝7.8Hz，H-4)，7.72(s，1H，H-1)，7.61-7.55(m，3H，H-8，H-2’，-6’of Ph)，7.38-7.35(m，3H，H-3’，-4’，-5’of Ph)，7.29(dd，1H，J＝7.8Hz，H-3)，3.37(t，4H，-CH2-O-CH2-)，2.77(t，2H，J＝7Hz，BTBT-CH2)，1.70(q，2H，BTBT-CH2CH2)，1.30-1.60(m，20H，-CH2-)，0.90(t，3H，CH3).
FD-MS：[M]+＝566.3
[化36]
(实施例23～44)
对实施例1～22中得到的BTBT衍生物a～v，利用前面记载的方法进行晶体管评价，将所得的结果表示于表1中，将观察液晶相所得的结果表示于图2～23中。
(比较例1)
利用WO2006/077888记载的方法合成出以(化37)表示的化合物。对所得的化合物，与实施例相同地进行液晶相的观察，其结果是，无法观察到液晶相。另外，将与实施例相同地制作的晶体管的评价结果记载于表1中。
[化37]
(比较例2)
利用日本特开2012-1442号公报记载的方法合成出以(化38)表示的化合物。对所得的化合物，与实施例相同地进行液晶相的观察，其结果是，无法观察到高次的液晶相。另外，将与实施例相同地制作的晶体管的评价结果记载于表1中。
[化38]
[表1]
根据表1及图2～23的结果，本发明的有机半导体材料显示出高次的液晶相，因此可以以实用的迁移率提供迁移率的波动小的晶体管元件。与此相对，比较例的化合物不表现出高次的液晶相，所得的晶体管特性的迁移率低，迁移率的误差大。
产业上的可利用性
本发明的化合物可以作为有机半导体利用，可以用于将该有机半导体材料作为有机半导体层使用的有机晶体管中。
符号说明
1 基板
2 栅电极
3 栅绝缘膜
4 有机半导体
5 源电极
6 漏电极

Claims (7)

1.一种以通式(1)表示的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物：
式中，R1-或R2-中的一方是下述(I)所示的基团，另一方是下述(II)所示的基团；
(I)通式(2)或(3)的基团
Ar1是可以具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基，Ar2是可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的杂芳香族基，R’是氢原子、碳数1～20的烷基、可以具有取代基的芳香族烃基或杂芳香族基；
(II)选自以下基团：碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基(alkylsulfanyl)烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、及具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基或碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的芳香族烃基、或具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基或碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的杂芳香族基。
2.根据权利要求1所述的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物，其以下述通式(4)表示：
式中，R1-是下述通式(2)或(3)的任意一个基团，
其中，Ar1、Ar2、及R’表示与上述相同的意思，
R2-选自以下基团：碳数2～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数2～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、碳数3～20的烷基氨基烷基、芳香族烃基或杂芳香族基、及具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基、或碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的芳香族烃基、或具有碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、具有卤素原子的碳数1～20的烷基、碳数3～20的烷氧基烷基、碳数3～20的烷硫基烷基或碳数3～20的烷基氨基烷基作为取代基的杂芳香族基。
3.一种有机半导体材料，其使用了权利要求1或2所述的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物。
4.一种有机半导体墨液，其含有权利要求3所述的有机半导体材料。
5.一种有机半导体膜，其含有权利要求3所述的有机半导体材料。
6.一种有机半导体器件，其使用权利要求3所述的有机半导体材料制成。
7.一种有机晶体管，其将权利要求3所述的有机半导体材料作为有机半导体层使用。
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