JPWO2014038708A1 - ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、有機半導体材料、及び有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
1. 一般式(1)
(II)炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、及び、
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、又は炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、
から選ばれる基)
で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、
2. 下記一般式(4)
R2−は、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、及び、
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、又は炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、
から選ばれる基)
で表される1.に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体。
3. 1.又は2.に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いた有機半導体材料、
4.3.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インキ、
5.3.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜、
6.3.に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス、
7.3.に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
一般式(1)で表される化合物は、BTBT骨格に置換基を有する化合物であり、少なくとも一方が、特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式(2)または(3)の基であり、もう一方が、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数2〜20のアルキル基または炭素数2〜20のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、一般式(2)または一般式(3)の基から選ばれる基であることに特徴を有する。
本発明の一般式(1)で表される化合物のR1またはR2の少なくとも一方が、
(I)一般式(2)または一般式(3)で表される置換基である。
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(メチルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルスルファニルエチル)フェニル基、4−(3−n−デシルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(シクロヘキシルスルファニルプロピル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、などが挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、などが挙げられる。
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、メチルナフチレン、9,9‘−ジヘキシルフルオレニレン基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜10のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
更に、チエニレン、ピリジレンなどの複素芳香族基や、これらが置換された複素芳香族基も使用することができる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、などが挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、などが挙げられる。
(I)上記の一般式(2)または一般式(3)で表される置換基、又は、
(II)炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数2〜20のアルキル基または炭素数2〜20のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基から選ばれる基であり、(II)を例示すると、
炭素数2〜20のアルキル基としては、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基としては、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオクチル基など、前記炭素数2〜20のアルキル基の水素原子の一部をフッ素原子で置換されたアルキル基、
炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基としては、N−メチルアミノプロピルフェニル基、N−ブチルアミノプロピルフェニル基、N−ドデシルアミノプロピルフェニル基、N−メチルアミノプロピル−2−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、などが挙げられる。
更に、高次の液晶相を呈し、移動度のバラツキを抑制する点で、上記(II)は好ましくは、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数4〜18のアルキル基、炭素数4〜18のアルコキシアルキル基、炭素数4〜18のアルキルスルファニルアルキル基である。
きるが、これらに限られるものではない。
本発明化合物の合成は、公知慣用の方法を組み合わせて行うことができる。
合成経路の一例は、以下を挙げることができる。
ウォルフ・キッシュナー還元することによりアルキル化された化合物を得る。次に、アルキル置換部位の反対側を発煙硝酸でニトロ化、次いで錫粉末によりアミノ基に還元後、亜硝酸化合物によりジアゾ化し、更にザンドマイヤー反応によりヨウ素化する。最後にアセチレン誘導体との園頭カップリングにより、目的とする化合物を得ることができる。
本発明化合物が示す液晶相は、SmB,SmBcryst、SmI、SmF、SmE、SmJ、SmG、SmK、およびSmHからなる群から選ばれる液晶相であることが好ましい。この理由は、本発明に関わる液晶物質を液晶相で有機半導体として用いる場合、これらの液晶相は流動性が小さいためイオン伝導を誘起しにくく、また、分子配向秩序が高いため液晶相において高い移動度が期待できるからである。また、本発明に関わる液晶物物質を結晶相で有機半導体として用いる場合には、これらの液晶相は、N相、SmA相およびSmC相に比べて流動性が小さいため、温度の上昇により液晶相に転移した場合にも素子の破壊が起こりにくいためである。液晶相の発現が降温過程においてのみみられる場合は、一旦結晶化すると、結晶温度領域が広がるため、結晶相で応用する場合に好都合である。本発明化合物は、降温過程において、SmBcryst、SmE、SmF、SmI、SmJ、SmG、SmK、又はSmHの相を示すことを特徴とする。
これは、以下に述べるスクリーニング法(判定法)によって、容易に判定することが出来る。このスクリーニング法に用いる各測定法の詳細に関しては、必要に応じて、下記の文献を参照することができる。
文献A:偏光顕微鏡の使い方:実験化学講第4版1巻、丸善、P429〜435
文献B:液晶材料の評価:実験化学講座第5版27巻P295〜300、丸善
:液晶科学実験入門日本液晶学会編、シグマ出版
(S2)等方相に加熱したサンプルを毛細管現象を利用して、スライドガラスをスペーサーを介して張り合わせた15μm厚のセルに注入する。一旦、セルを等方相温度まで加熱し、偏光顕微鏡でそのテクスチャーを観察し、等方相より低い温度領域で暗視野とならないことを確認する。これは、分子長軸が基板に対して水平配向していることを示すもので、以後のテクスチャー観察に必要な要件となる。
(S3)適当な降温速度、例えば、5℃/分程度の速度でセルを冷却しながら、顕微鏡によるテクスチャーを観察する。その際、冷却速度が速すぎると、形成される組織が小さくなり、詳細な観察が難しくなるので、再度、等方相まで温度を上げて、冷却速度を調整して、組織が容易に観察しやすい、組織のサイズが50μm以上となる条件を設定する。
(S4)上記(S3)項で設定した条件で、等方相から室温(20℃)まで冷却しながらテクスチャーを観察する。この間にセル中で試料が結晶化すると、格子の収縮に伴い、亀裂や空隙が生じ、観察されるテクスチャーに黒い線、または、ある大きさを有する領域が現れる。サンプルを注入する際に空気がはいると同様の黒い領域(一般には丸い)が局所的に生じるが、結晶化によって生じた黒い線や領域は組織内や境界に分布して現われるので容易に区別できる。これらは、偏光子、及び、検光子を回転させても、消失や色の変化が見られないことから、テクスチャーに見られるこれ以外の組織とは容易に識別できる。このテクスチャーが現れる温度を結晶化温度として、その温度より高い温度領域で現れるテクスチャーがネマテック相、SmA相、SmC相でないことを確認する。サンプルがネマチック相を示す場合は、糸巻き状と表現される特徴的なシュリーレンテクスチャー(典型的なシュリーレンテクスチャー)が観察され、SmA相やSmC相を示す場合は、fan−likeテクスチャーと呼ばれる扇型でその領域内は均一組織を有する特徴的なテクスチャー(典型的なFan−likeテクスチャー)が観察されるので、その特徴的なテクスチャーから容易に判定することができる。
文献D:化学便覧 基礎編 改訂第5版II−608−610 14.1 b仕事関数 (丸善出版株式会社)(2004)
本発明における移動度は、ホールや電子などのキャリアの移動度であり、有機半導体材料の性能を表す指標となる。移動度には、TOF(Time−of−Flight)法による移動度(μTOF:単位cm2/V・s)、および有機トランジスタにより求められる移動度(μFET:単位cm2/V・s)があり、μTOFやμFETが高いほど、キャリアが流れ易いことになる。
移動度(μTOF)は、TOF測定用セルの電極間の電圧をV、電極間距離をd、光電流の波形から算出した膜厚中を横切る時間をTrとし、下記式(i)により求められる。また、移動度(μFET)は、ドレイン電圧VDを固定し、ゲート電圧VGを変化させることによって得られる伝達特性の曲線を用いて、下記式(ii)により求められる。
有機半導体をデバイスに応用する際の有用性はその物質の示す移動度が一つの目安となる。これは、移動度によってデバイスの特性が制限されるからである。従来、アモルファス有機半導体においては移動度は高いものでも10−2cm2/Vs程度であり、一般には10−5〜10−3cm2/Vsの値である。したがって、液晶相が示す10−2cm2/Vsを超える高い移動度、特に、高次のスメクチック相が示す0.1cm2/Vsを超える移動度はアモルファス有機半導体材料では実現が難しく、液晶材料の優位性が明白である。
相の利用が有効である。
実施例に示すように、FETを作製し、その特性を評価することにより本発明の有機半導体材料が、有機トランジスタとして使用可能であることを確認可能である。
このような方法による半導体デバイス動作確認の詳細に関しては、例えば文献 S. F.Nelsona,Y.−Y.Lin,D.J.Gundlach,and T. N.Jackson、Temperature−independent transport in high−mobility pentacene transistors,Appl.Phys.Lett.,72,No.15 1854−1856(1998)を参照することができる。
本発明の有機半導体材料は、蒸着して半導体膜を形成しても構わないが、低温成膜が可能で、生産性に優れる印刷用インキとして使用するのが好ましい。インキを調製するためには、本発明の有機半導体材料を溶媒に溶解し、半導体性能を損なわない範囲で、インキ特性を付与するために、フッ素系やシリコン系などのレベリング剤、およびポリスチレンやアクリル樹脂などの高分子化合物を粘度調整剤として添加することもできる。
使用する有機溶媒は何を用いても構わず、また2種以上の有機溶媒を混合して用いても良い。具体的には、n−ヘキサン、n−オクタン、n−デカン、n−ドデカンなどの脂肪族系溶媒;シクロヘキサンなどの脂環式系溶媒;ベンゼン、トルエン、クメン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、p−シメン、メシチレン、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、3,5−ジメトキシトルエン、2,4−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、1,5−ジメチルテトラリン、n−プロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、n−ペンチルベンゼン、1,3,5−トリエチルベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソール、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン系溶媒;その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミドなどが挙げられるが、これらに限定されることはない。
調製された液体組成物における本発明の有機半導体材料の濃度としては、0.01〜20重量%であることが好ましく、さらには0.1〜10重量%であることが好ましい。
使用する有機溶媒は1種類でもよいが、所望の均質性の高い薄膜を得るため、複数の種類の溶媒を混合して用いてもよい。
次に本発明の有機半導体材料を含有する有機トランジスタについて説明する。
有機トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁層、有機半導体層を有して成るものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのトランジスタがあるが、本発明の有機半導体材料はトランジスタの種類に限定されることなく、何れのトランジスタにも使用することができる。トランジスタの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第6号「有機トランジスタの基礎」などを参照することができる。
図1に示すボトムコンタクト型を一例に詳説すると、1は基板、2はゲート電極、3はゲート絶縁層、4は有機半導体、5はソース電極、6はドレイン電極である。
有機半導体層は、真空蒸着法等の公知慣用の製造方法で製造することができるが、組成物を有機半導体材料用インクとし、印刷法で簡便に有機半導体層を形成できる。
本発明の有機トランジスタは、ディスプレイを構成する画素のスイッチング用トランジスタ、信号ドライバー回路素子、メモリ回路素子、信号処理回路素子等として好適に使用できる。ディスプレイの例としては、液晶ディスプレイ、分散型液晶ディスプレイ、電気泳動型ディスプレイ、粒子回転型表示素子、エレクトロクロミックディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。
適用可能な有機半導体デバイスとしては、ダイオード、有機トランジスタ、メモリ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタや、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサーなどのセンサー類、RFID等が挙げられる。
<液晶相の観察>
先ず、イオン交換水、アセトンの順で超音波洗浄し、乾燥したスライドグラス上に、有機半導体材料を置き、その上に同様に洗浄したカバーガラスをセットして、測定用試験片とした。
ホットステージ(メトラートレード製FP82HT)を備えたニコン製エクリプスE600POL(接眼レンズ10倍、および対物レンズ20倍)に上記の試験片をセットし、5℃/分の昇温速度で融点に到達するまで加熱した。有機半導体材料が融解したことを確認し、ピンセットでカバーガラスを押さえて有機半導体材料を薄膜状に伸ばした。
次に、この試験片を5℃/分で冷却しながら、冷却過程の相変化を偏光顕微鏡で観察した。結晶相のテクスチャーを(a)、高次の液晶相のテクスチャーを(b)として図に示した。
熱酸化膜付シリコンウエハー(ヘビードープp型シリコン(P+−Si)、熱酸化膜(SiO2)厚さ:300nm)を20×25mmに切断後、この切断したシリコンウエハー(こののち基板と略す)を中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(IPA)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄を行った。
次に、液晶性有機半導体化合物をキシレンに溶解させ、溶液を調整した。溶液の濃度は1wt%から0.5wt%とした。この溶液、および、溶液を基板に塗布するガラス製のピペットを予め、ホットステージ上で所定の温度に加熱しておき、上記の基板をオーブン内に設置したスピンコータ上に設置し、オーブン内を60℃に昇温した後、溶液を基板上に塗布し、基板を回転(約3000rpm、30秒)させた。回転停止後、基板を素早く取り出し室温まで冷却させた。
更に、有機半導体層を塗布した基板に、真空蒸着法(2×10−6Torr)を用いて、金をメタルマスクを介してパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した(チャネル長:チャネル幅=75μm:3000μm)。
作製した有機トランジスタの評価は、通常の大気雰囲気下において、2電源のソース・メジャーメントユニットを用いて、ソース電極、ドレイン電極間に流れる電流を、ゲート電極(P+−Si)に電圧をスイープ印加(Vsg:+40〜−60V)しながら測定(伝達特性)することによりおこなった(ソース電極、ドレイン電極間電圧Vsd:−80V)。移動度は、該伝達特性における、√Id−Vgの傾きから、飽和特性の式を用いた周知の方法により算出した。なお、移動度の測定は5つのトランジスタについて行い、その平均値を算出した。また、誤差は、測定値の標準偏差を求め、誤差(%)=(標準偏差/平均値)×100から算出した。
Liquid Crystals 31, 137−1380 (2004)に記載の方法で得た2−デシル−BTBT 4.96g(13mmol)を320mLのジクロロメタンに溶解後−50℃に冷却し、発煙硝酸の1.2Mジクロロメタン溶液24mLを30分かけて滴下した。−50℃で更に2時間撹拌した後、26mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止した。分液して下層を取り、10%食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体を2‐ブタノンから再結晶し、2−デシル−7−ニトロBTBTの黄色結晶、3.72g(収率、67%)を得た。
この固体をクロロホルム約100mLに分散し、濃アンモニア水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固し粗製固体を得た。この固体をシリカゲルカラム(クロロホルム/シクロヘキサン=1/1、1%トリエチルアミンを添加)で分離精製し、石油ベンジンから再結晶して微灰色の2−アミノ−7−デシルBTBT 1.72g(収率、72%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.12(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.92(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.79(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.73(s,1H,H−1),7.69−7.53(m,9H,H−8,H−2’,−3’,−5’,−6’of Ph,H−2’,−3’,−5’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.38(tt,1H,J=7.8Hz,H−4’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=556.3
実施例1で得られた2−デシル−7−ヨードBTBT(253mg、0.5mmol)にヨウ化銅(0.11g、0.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.08g、0.1mmol)、トリエチルアミン36mLを加え、室温で窒素ガスを15分間バブリングした。窒素雰囲気下でエチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を加え、35℃に昇温後、30分間加熱撹拌した。その後、85℃まで昇温後、40時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水250mLに加えた。生成した固形物をろ集してアセトン100mLで洗浄した。得られた固形物を50℃に加熱したシクロヘキサン500mLに溶解後、この溶液にシリカゲル2gおよび金属スカベンジャー2gを加えてスラリーを調製した。スラリーを50℃で1時間撹拌後、シリカゲルおよび金属スカベンジャーをろ別除去し、ろ液から再結晶することで、(化16)で表されるBTBT誘導体bの白色結晶178mg(収率74%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.61−7.55(m,3H,H−8,H−2’,−6’of Ph),7.38−7.35(m,3H,H−3’,−4’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=480.3
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を2−エチニルナフタレン0.82g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化17)で表されるBTBT誘導体cの白色結晶197mg(収率74%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.48(d,1H,H of NaPh),8.18(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.88−7.76(m,5H,H−9,H−4,3H of NaPh),7.72(m,3H,H−1,H−8,3H of NaPh),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=530.2
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−フェニルベンゼン0.93g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化18)で表されるBTBT誘導体dの白色結晶189mg(収率71%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.10(d,1H,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.65−7.59(m,7H,H−8,6H of BiPh),7.45(t,2H of BiPh),7.36(t,1H of BiPh),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=556.2
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を3−エチニルチオフェン0.58g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化19)で表されるBTBT誘導体eの白色結晶147mg(収率60%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):
δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.56(dd,1H,H−8),7.54(d,1H of Th),
7.32−7.20(m,3H,H−3,2H of Th),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=486.2
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−フェノキシベンゼン1.05g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化20)で表されるBTBT誘導体fの白色結晶62mg(収率22%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):
δ 8.07(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.80(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.54(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.51(d,2H of Ph),7.36(m,2H of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.15(tt,1H of Ph),7.06(dd,2H of Ph),6.98(dd,2H of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.37(s,3H,Ph−CH3),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=572.2
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を4−エチニルトルエン0.63g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化21)で表されるBTBT誘導体gの白色結晶94mg(収率38%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.37(s,3H,Ph−CH3),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=494.3
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−プロピルベンゼン0.78g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化22)で表されるBTBT誘導体hの白色結晶102mg(収率39%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,16H,CH2 x8),0.96(t,3H,J=7Hz,CH3),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=522.2
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−t−ブチルベンゼンg(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化23)で表されるBTBT誘導体iの白色結晶113mg(収率40%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):
δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.50(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.39(d,2H,H−3’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,23H,CH2 x7,CH3 x3),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=536.26
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−ペンチルベンゼン0.93g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化24)で表されるBTBT誘導体jの白色結晶93mg(収率34%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,18H,CH2 x9),0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
FD−MS:[M]+=550.3
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を1−エチニル−4−ヘキシルベンゼン1.0g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化25)で表されるBTBT誘導体kの白色結晶107mg(収率38%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,20H,CH2 x10),0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
実施例2において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を3−エチニル−ピリジン0.56g(5.4mmol)に代えた以外は実施例2と同様の操作を行い、(化26)で表されるBTBT誘導体lの白色結晶44mg(収率18%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,20H,CH2 x10),0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
まず、BTBT(6g、25mmol)をジクロロメタン300mLに加え、窒素ガス雰囲気下で−10℃になるまで攪拌した。次に塩化アルミニウム(13.3g、0.1mol)を加え、−70℃まで降温した。−70℃到達後、テトラデカン酸クロライド(6.9g、25mmol)を20分かけて滴下し、3.5時間撹拌した。反応液を水600gに添加した後、ジクロロメタン200g加え、分液ロートへ移送した。下層を水300gで2回分液洗浄した後、有機層を濃縮した。析出物をトルエン300gに加熱溶解後、室温で再結晶して、2−(テトラデシル−1−オン)−BTBTの黄色結晶、9.7g得た(収率86%)。
次いで、2−(テトラデシル−1−オン)−BTBT(9.0g、20mmol)、85.5%水酸化カリウム(3.5g、53 mmol)、ヒドラジン一水和物(6.5 g、124mmol)をジエチレングリコール300mLに加え、窒素雰囲気下で攪拌し、100℃まで昇温し、1時間撹拌した。その後、170℃まで昇温させ、デカンターを用いて反応系から水分を除去し、4時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液中に析出した固形物をろ過して回収し、水、エタノールの順に洗浄した。洗浄後の固形物を70℃で真空乾燥して、2−テトラデシル−BTBT8.5g得た(収率97%)。
最後に、2−テトラデシル−7−ブロモBTBT(258mg、0.5mmol)にヨウ化銅(0.11g、0.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.08g、0.1mmol)、トリエチルアミン36mLを加え、室温で窒素ガスを15分間バブリングした。窒素雰囲気下でエチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)を加え、35℃に昇温後、30分間加熱撹拌した。その後、85℃まで昇温後、40時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水250mLに加えた。生成した固形物をろ集してアセトン100mLで洗浄した。得られた固形物を50℃に加熱したシクロヘキサン500mLに溶解後、この溶液にシリカゲル2gおよび金属スカベンジャー2gを加えてスラリーを調製した。スラリーを50℃で1時間撹拌後、シリカゲルおよび金属スカベンジャーをろ別除去し、ろ液から再結晶することで、(化27)で表されるBTBT誘導体mの白色結晶180mg(収率67%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.61−7.55(m,3H,H−8,H−2’,−6’of Ph),7.38−7.35(m,3H,H−3’,−4’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,22H,CH2 x11),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=536.3
実施例13において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)に代えて、4−エチニルトルエン0.63g(5.4mmol)を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行い、(化28)で表されるBTBT誘導体nの白色結晶124mg(収率45%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,
H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.37(s,3H,Ph−CH3),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,22H,CH2 x11),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=550.3
実施例13において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)に代えて、1−エチニル−4−ペンチルベンゼン0.93g(5.4mmol)を使用した以外は、実施例13と同様の操作を行い、(化29)で表されるBTBT誘導体oの白色結晶162mg(収率53%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,26H,CH2 x13)0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
FD−MS:[M]+=606.3
まず、BTBT(6g、25mmol)をジクロロメタン300mLに加え、窒素ガス雰囲気下で−10℃になるまで攪拌した。次に塩化アルミニウム(13.3g、0.1mol)を加え、−70℃まで降温した。−70℃到達後、オクタン酸クロライド(3.8g、25mmol)を20分かけて滴下し、3.5時間撹拌した。反応液を水600gに添加した後、ジクロロメタン200g加え、分液ロートへ移送した。下層を水300gで2回分液洗浄した後、有機層を濃縮した。析出物をトルエン250gに加熱溶解後、室温で再結晶して、2−(オクチル−1−オン)−BTBTの黄色結晶、7.9g得た(収率84%)。
次いで、2−(オクチル−1−オン)−BTBT(7.3g、20mmol)、85.5%水酸化カリウム(3.5g、53 mmol)、ヒドラジン一水和物(6.5 g、124mmol)をジエチレングリコール300mLに加え、窒素雰囲気下で攪拌し、100℃まで昇温し、1時間撹拌した。その後、170℃まで昇温させ、デカンターを用いて反応系から水分を除去し、4時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液中に析出した固形物をろ過して回収し、水、エタノールの順に洗浄した。洗浄後の固形物を70℃で真空乾燥して、2−オクチル−BTBT6.6g得た(収率94%)。
更に、2−オクチル−BTBT(6.5g、18.5mmol)をクロロホルム200mLに溶解後0℃に冷却し、臭素3.7g(23.1mmol)を20分かけて滴下した。0℃で更に0.5時間撹拌した後、室温まで昇温し、3時間攪拌し反応を停止した。水加えを分液して下層を取り、濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体をアセトンから再結晶して2−オクチル−7−ブロモBTBTの白色結晶、4.39g(収率、55%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,14H,CH2 x7)0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
FD−MS:[M]+=522.2
まず、BTBT(6g、25mmol)をジクロロメタン300mLに加え、窒素ガス雰囲気下で−10℃になるまで攪拌した。次に塩化アルミニウム(13.3g、0.1mol)を加え、−70℃まで降温した。−70℃到達後、ヘキサン酸クロライド(3.37g、25mmol)を20分かけて滴下し、3.5時間撹拌した。反応液を水600gに添加した後、ジクロロメタン200g加え、分液ロートへ移送した。下層を水300gで2回分液洗浄した後、有機層を濃縮した。析出物をトルエン250gに加熱溶解後、室温で再結晶して、2−(ヘキシル−1−オン)−BTBTの黄色結晶、7.4g得た(収率88%)。
次いで、2−(ヘキシル−1−オン)−BTBT(6.8g、20mmol)、85.5%水酸化カリウム(3.5g、53 mmol)、ヒドラジン一水和物(6.5 g、124mmol)をジエチレングリコール300mLに加え、窒素雰囲気下で攪拌し、100℃まで昇温し、1時間撹拌した。その後、170℃まで昇温させ、デカンターを用いて反応系から水分を除去し、4時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液中に析出した固形物をろ過して回収し、水、エタノールの順に洗浄した。洗浄後の固形物を70℃で真空乾燥して、2−ヘキシル−BTBT6.0g得た(収率92%)。
更に、2−ヘキシル−BTBT(6.0g、18.5mmol)をクロロホルム200mLに溶解後0℃に冷却し、臭素3.7g(23.1mmol)を20分かけて滴下した。0℃で更に0.5時間撹拌した後、室温まで昇温し、3時間攪拌し反応を停止した。水加えを分液して下層を取り、濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体をアセトンから再結晶して2−ヘキシル−7−ブロモBTBTの白色結晶、4.3g(収率、58%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.61−7.55(m,3H,H−8,H−2’,−6’of Ph),7.38−7.35(m,3H,H−3’,−4’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,6H,CH2 x3),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=424.1
実施例17において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)に代えて、4−エチニルトルエン0.63g(5.4mmol)を使用した以外は、実施例17と同様の操作を行い、(化32)で表されるBTBT誘導体rの白色結晶107mg(収率49%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.37(s,3H,Ph−CH3),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,6H,CH2 x3,0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=438.2
実施例17において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)に代えて、1−エチニル−4−ペンチルベンゼン0.93g(5.4mmol)を使用した以外は、実施例17と同様の操作を行い、(化33)で表されるBTBT誘導体sの白色結晶114mg(収率46%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.57(dd,1H,J=8.2Hz,H−8),7.44(d,2H,H−2’,−6’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),7.16(d,2H,H−3’,−5’of Ph),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.63(t,2H,Ph−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,Ph−CH2CH2),1.63(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,10H,CH2 x5)0.88(t,6H,J=7Hz,CH3x2).
FD−MS:[M]+=494.2
実施例17において、エチニルベンゼン0.55g(5.4mmol)に代えて、3−エチニルチオフェン0.58g(5.4mmol)を使用した以外は、実施例17と同様の操作を行い、(化34)で表されるBTBT誘導体tの白色結晶166mg(収率77%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.56(dd,1H,H−8),7.54(d,1H of Th),7.32−7.20(m,3H,H−3,2H of Th),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(quint.2H,J=7Hz,BTBT−CH2CH2),1.55−1.27(m,6H,CH2 x3),0.88(t,3H,J=7Hz,CH3).
FD−MS:[M]+=430.1
まず、BTBT(6g、25mmol)をジクロロメタン300mLに加え、窒素ガス雰囲気下で−10℃になるまで攪拌した。次に塩化アルミニウム(13.3g、0.1mol)を加え、−70℃まで降温した。−70℃到達後、10−ブロモデカン酸クロライド(6.73g、25mmol)を20分かけて滴下し、3.5時間撹拌した。反応液を水600gに添加した後、ジクロロメタン200g加え、分液ロートへ移送した。下層を水300gで2回分液洗浄した後、有機層を濃縮した。析出物をトルエン250gに加熱溶解後、室温で再結晶して、2−(10−ブロモデシル−1−オン)−BTBTの黄色結晶、9.0g得た(収率76%)。
次いで、2−(10−ブロモデシル−1−オン)−BTBT(8.5g、18mmol)、85.5%水酸化カリウム(3.2g、48 mmol)、ヒドラジン一水和物(5.85g、112mmol)をジエチレングリコール300mLに加え、窒素雰囲気下で攪拌し、100℃まで昇温し、1時間撹拌した。その後、170℃まで昇温させ、デカンターを用いて反応系から水分を除去し、4時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液中に析出した固形物をろ過して回収し、水、エタノールの順に洗浄した。洗浄後の固形物を70℃で真空乾燥して、2−(10−ブロモデシル)−BTBT7.0g得た(収率85%)。
更に、2−(10−ブロモデシル)−BTBT(6.9g、15mmol)をクロロホルム200mLに溶解後0℃に冷却し、臭素3.0g(18.7mmol)を20分かけて滴下した。0℃で更に0.5時間撹拌した後、室温まで昇温し、3時間攪拌し反応を停止した。水加えを分液して下層を取り、濃縮乾固して粗製固体を得た。この固体をアセトンから再結晶して2−(10−ブロモデシル)−7−ブロモBTBTの白色結晶、3.63g(収率、48%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):
δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.61−7.55(m,3H,H−8,H−2’,−6’of Ph),7.38−7.35(m,3H,H−3’,−4’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),2.49−2.56(4H,−CH2−S−CH2−),1.70(q,2H,BTBT−CH2CH2),1.30−1.60(m,14H,−CH2−),1.25(t,3H,CH3).
FD−MS:[M]+=540.2
実施例21において得られた2−(10−ブロモデシル)−7−フェニルエチニルBTBT(447mg、0.8mmol)、アミルアルコール10mL、脱水THF20mL、脱水DMF12mLを窒素雰囲気下、室温で撹拌しながら、モレキュラーシーブス4A(0.5g)及び水酸化セシウム・1水和物(274mg、1.6mmol)を加え、更に24時間撹拌した。反応液にクロロホルム100mLを加えてろ過し、ろ液を水、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/クロロホルム=3/1)で精製し、(化36)で表されるBTBT誘導体vの白色結晶56mg(収率12%)を得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3):
δ 8.08(d,1H,J=1.8Hz,H−6),7.83(d,1H,J=8.2Hz,H−9),7.78(d,1H,J=7.8Hz,H−4),7.72(s,1H,H−1),7.61−7.55(m,3H,H−8,H−2’,−6’of Ph),7.38−7.35(m,3H,H−3’,−4’,−5’of Ph),7.29(dd,1H,J=7.8Hz,H−3),3.37(t,4H,−CH2−O−CH2−),2.77(t,2H,J=7Hz,BTBT−CH2),1.70(q,2H,BTBT−CH2CH2),1.30−1.60(m,20H,−CH2−),0.90(t,3H,CH3).
FD−MS:[M]+=566.3
実施例1〜22で得られたBTBT誘導体a〜vについて、前記記載の方法でトランジスタ評価を行った結果を表1に、液晶相を観察した結果を図2〜23に示した。
WO2006/077888記載の方法にて(化37)で表される化合物を合成した。得られた化合物について、実施例同様に液晶相の観察を行ったところ、液晶相は観察できなかった。また、実施例同様に作製したトランジスタの評価結果を表1に記載した。
特開2012−1442号公報記載の方法にて(化38)で表される化合物を合成した。得られた化合物について、実施例同様に液晶相の観察を行ったところ、高次の液晶相は観察できなかった。また、実施例同様に作製したトランジスタの評価結果を表1に記載した。
2. ゲート電極
3. ゲート絶縁膜
4. 有機半導体
5. ソース電極
6. ドレイン電極
Claims (7)
- 一般式(1)
(式中、R1−及びR2−が、下記(I)又は(II)の何れかであるが、少なくとも一方が(I)である。
(I)一般式(2)又は(3)である基
(Ar1は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、Ar2は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい複素芳香族基、R’は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素芳香族基。)
(II)炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、及び、
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、又は炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、
から選ばれる基)
で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体。 - 下記一般式(4)
(但し、Ar1、Ar2、およびR’は上記と同義を表し、
R2−は、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、及び、
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、又は炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、
から選ばれる基)
で表される請求項1に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体。 - 請求項1又は2に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いた有機半導体材料。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インキ。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
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