CN102918106A - 半导体封装用环氧树脂组合物和使用它的半导体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及半导体封装用环氧树脂组合物和半导体装置。更具体而言,涉及在使用铜制引线框的情况下对进行了氧化的铜的粘接性和与成型模具的脱模性优异的半导体封装用环氧树脂组合物,以及使用了该半导体封装用环氧树脂组合物的半导体装置。
背景技术
在半导体装置(以下,也称为“封装体”)的组装工序中,在元件(以下,也称为“芯片”)的铝电极与引线框的内部引线之间通过热压合接合线而进行电连接的方法现在成为主流。另外近年来,随着电子设备的小型化、轻量化、高性能化的市场动向,电子部件的高集成化、多针脚化逐年发展。因此,与以前相比要求更复杂的引线接合工序,使用铜制引线框时,由于在200~250℃的高温状态下长时间曝露,所以铜表面进一步氧化。
在这种状况下,即便是现有的对未氧化的铜表面的粘接性优异的封装材料,对于表面状态不同的进行了氧化的铜也多数情况粘接性差,在树脂封装成型后的脱模时、焊接回流时,出现在封装树脂固化物与引线框的界面产生剥离的问题。
因为为了抑制剥离而使引线框等嵌件与封装树脂固化物的粘接性提高是与使封装树脂固化物对成形模具的脱模性提高相反,所以如果使与引线框等嵌件的粘接性提高则与成形模具的脱模性变差,存在成形性下降的问题。
在电子部件的高集成化导致的铜制引线框的氧化成为问题以前,为了兼顾粘接性和脱模性,提出了并用添加氧化聚乙烯蜡、和1-烯烃与马来酸的共聚物的酯化物作为脱模剂的方法。(例如,参照专利文献1、2。)根据该方法,虽然对未氧化的铜的粘接性和脱模性优异,但由于并用了氧化聚乙烯蜡,所以存在封装树脂对被氧化的铜框架的粘接力降低的问题点。另外,如果仅使用1-烯烃与马来酸酐的共聚物的酯化物,则有时脱模性不足,连续成型性不一定充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:专利第3975386号公报
专利文献2:专利第4010176号公报
发明内容
本发明是鉴于上述状况而完成的,提供对进行了氧化的铜制引线框的粘接性良好且脱模性、连续成型性也优异的半导体封装用环氧树脂组合物以及具备由它封装而成的元件的半导体装置。
本发明人等为了解决上述课题而进行了反复深入研究,结果发现通过在半导体封装用环氧树脂组合物中,使用对1-烯烃与马来酸酐的共聚物使用特定的化合物并用醇酯化而成的化合物可实现上述目的,从而完成了本发明。
根据本发明,提供一种半导体封装用环氧树脂组合物,含有:(A)环氧树脂、(B)固化剂、(C)无机填充材料以及(D)在通式(1)表示的化合物的存在下用碳原子数5~25的醇将碳原子数5~80的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物。
(在通式(1)中,R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团。)
根据本发明的一个实施方式,上述环氧树脂组合物进一步含有碳原子数5~58的1-烯烃。
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述碳原子数5~58的1-烯烃的量相对于上述(D)成分100质量份为8质量份~20质量份。
根据本发明的一个实施方式,上述环氧树脂组合物进一步含有通式(2)表示的化合物。
(在通式(2)中,R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团,R2表示碳原子数5~25的烷基。)
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,在全部环氧树脂组合物中以0.5ppm~100ppm的量含有上述通式(2)表示的化合物。
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述通式(1)表示的化合物为三氟甲磺酸。
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述通式(1)表示的化合物为通式(3)表示的化合物。
(在通式(3)中,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基,可以全部相同也可以互相不同,a为0~5的整数。)
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述通式(2)表示的化合物为通式(4)表示的化合物。
(在通式(4)中,R2表示碳原子数5~25的烷基,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基,可以全部相同也可以互相不同,a为0~5的整数。)
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述1-烯烃为碳原子数28~60的1-烯烃。
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述醇为十八烷醇。
根据本发明的一个实施方式,在上述环氧树脂组合物中,上述(A)环氧树脂含有选自通式(5)表示的联苯型环氧树脂、通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂以及通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂中的至少1种环氧树脂。
(在通式(5)中,R4~R7选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数。)
(在通式(6)中,R8~R10选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~20的整数。)
(在通式(7)中,R11~R19选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数。)
根据本发明,提供一种半导体装置,其含有用上述环氧树脂组合物封装而成的半导体元件。
根据本发明的一个实施方式,在上述半导体装置中,在铜制引线框的裸焊盘(ダイパツド)上搭载上述半导体元件,上述半导体元件的电极焊盘与上述铜制引线框的内部引线通过接合线连接。
根据本发明的一个实施方式,在上述半导体装置中,在上述铜制引线框的裸焊盘上层叠搭载2个以上的半导体元件。
根据本发明,能够得到对进行了氧化的铜制引线框的粘接性以及成型时的脱模性、连续成型性优异的半导体封装用环氧树脂组合物。另外,如果使用该半导体封装用环氧树脂组合物封装IC、LSI等半导体元件则能够得到可靠性优异的半导体装置。
附图说明
图1是对使用了本发明的半导体封装用环氧树脂组合物的半导体装置的一个例子示出了剖面结构的图。
图2是在用于评价本发明的半导体封装用环氧树脂组合物脱模时负载的评价用模具中表示成型后的中模的状态的俯视示意图。
图3是表示图2的中模的成型品附近的A部的剖面结构的示意图。
具体实施方式
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物含有(A)环氧树脂、(B)固化剂、(C)无机填充材料以及(D)在通式(1)表示的化合物的存在下用碳原子数5~25的醇将碳原子数5~80的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物。由此,能够得到对进行了氧化的铜制引线框的粘接性以及成型时的脱模性、连续成型性优异的半导体封装用环氧树脂组合物。本发明的半导体装置,其特征在于,用上述半导体封装用环氧树脂组合物的固化物封装元件。由此,能够得到可靠性优异的半导体装置。以下,对本发明进行详细说明。
首先,对本发明的半导体封装用环氧树脂组合物进行说明。在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中使用的(A)成分的环氧树脂只要是在半导体封装用环氧树脂组合物中通常使用的环氧树脂,则没有特别限制,例如,可举出在酸性催化剂下使以苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂为代表的苯酚、甲酚、二甲酚、间苯二酚、邻苯二酚、双酚A、双酚F等苯酚类和/或α-萘酚、β-萘酚、二羟基萘等萘酚类与甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、水杨醛等具有醛基的化合物进行缩合或共缩聚而得到的酚醛清漆树脂的环氧化物、双酚A、双酚F、双酚S、双酚A/D等的二缩水甘油基醚、作为烷基取代或非取代的联苯酚的二缩水甘油基醚的联苯型环氧树脂、由苯酚类和/或萘酚类和二甲氧基对二甲苯或双(甲氧基甲基)联苯合成的苯酚芳烷基树脂的环氧化物、芪型环氧树脂、对苯二酚型环氧树脂、由邻苯二甲酸、二聚酸等多元酸与表氯醇的反应得到的缩水甘油基酯型环氧树脂、二氨基二苯基甲烷、由异氰脲酸等多胺与表氯醇的反应而得到的缩水甘油基胺型环氧树脂、作为二环戊二烯与酚类的共缩聚树脂的环氧化物的二环戊二烯型环氧树脂、具有萘环的环氧树脂、三苯酚甲烷型环氧树脂、三羟甲基丙烷型环氧树脂、萜改性环氧树脂、用过氧乙酸等过酸氧化1-烯键而得到的线状脂肪族环氧树脂、脂环族环氧树脂、和用有机硅、丙烯腈、丁二烯、异戊二烯系橡胶、聚酰胺系树脂等将这些环氧树脂改性而得的环氧树脂等,它们可以单独使用也可以组合2种以上使用。
其中,从对进行了氧化的铜制引线框的粘接性的观点考虑,优选通式(5)表示的联苯型环氧树脂、通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂以及通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂。
(在通式(5)中,R4~R7选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数。)
(在通式(6)中,R8~R10选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~20的整数。)
(在通式(7)中,R11~R19选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数。)
通式(5)中的R4~R7选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基。作为碳原子数1~10的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等。作为碳原子数1~10的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。作为碳原子数6~10的芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基等。作为碳原子数6~10的芳烷基,可举出苄基、苯乙基等。对于上述取代基而言,氢原子可以被卤素、羟基、氨基、氰基等取代。上述取代基中,优选氢原子或甲基。
作为通式(5)表示的联苯型环氧树脂,可举出以4,4’-双(2,3-环氧丙氧基)联苯或4,4’-双(2,3-环氧丙氧基)-3,3’,5,5’-四甲基联苯为主成分的环氧树脂、使表氯醇与4,4’-联苯酚或4,4’-(3,3’,5,5’-四甲基)联苯酚反应而得的环氧树脂等,其中,更优选以4,4’-双(2,3-环氧丙氧基)-3,3’,5,5’-四甲基联苯为主成分的环氧树脂,例如,YX-4000K、YX-4000H(Japan Epoxy Resin株式会社制商品名)等可作为市售品获得。使用该联苯型环氧树脂时,对进行了氧化的铜制引线框的粘接性提高。为了发挥其性能,其配合量相对于环氧树脂总量优选为20质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为50质量%以上。
通式(6)中的R8~R10选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基。作为碳原子数1~10的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等。作为碳原子数1~10的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。作为碳原子数6~10的芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基等。作为碳原子数6~10的芳烷基,可举出苄基、苯乙基等。对于上述取代基而言,氢原子可以被卤素、羟基、氨基、氰基等取代。上述取代基中,优选氢原子或者甲基。
作为通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂,更优选以n=0为主成分的环氧树脂,例如,NC2000(日本化药株式会社制商品名)等可作为市售品获得。使用该具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂时,交联点间距离宽,因此能够减少固化物的弹性模量。为了发挥其性能,其配合量相对于环氧树脂总量优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上。
通式(7)中的R11~R19选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基。作为碳原子数1~10的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等。作为碳原子数1~10的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。作为碳原子数6~10的芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基等。作为碳原子数6~10的芳烷基,可举出苄基、苯乙基等。对于上述取代基而言,氢原子可以被卤素、羟基、氨基、氰基等取代。上述取代基中,优选氢原子或者甲基。
作为通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂,更优选以n=0为主成分的环氧树脂,例如,NC-3000L(日本化药株式会社制商品名)等可作为市售品获得。使用该具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂时,交联点间距离宽,因此能够减少固化物的弹性模量。为了发挥其性能,其配合量相对于环氧树脂总量优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上。
通式(5)表示的联苯型环氧树脂、通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂以及通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂可以分别单独使用也可以并用2种以上。并用2种以上的情况下,它们的配合量相对于环氧树脂总量总计优选为50质量%以上,更优选为70质量%以上。
作为本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中使用的(A)成分的环氧树脂整体的配合比例,没有特别限定,在全部环氧树脂组合物中,优选为1质量%~15质量%,更优选为2质量%~10质量%。如果(A)成分的环氧树脂整体的配合比例为上述下限值以上,则引起流动性的降低等的可能性小。如果(A)成分的环氧树脂整体的配合比例为上述上限值以下,则引起耐焊接性的降低等的可能性小。
在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中使用的(B)成分的固化剂只要是在半导体封装用环氧树脂组合物中通常使用的固化剂,则没有特别限制,例如,可举出在酸性催化剂下使以苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂为代表的苯酚、甲酚、间苯二酚、邻苯二酚、双酚A、双酚F、苯基苯酚、氨基苯酚等苯酚类和/或α-萘酚、β-萘酚、二羟基萘等萘酚类与甲醛等具有醛基的化合物缩合或共缩聚而得的树脂、由苯酚类和/或萘酚类与二甲氧基对二甲苯或双(甲氧基甲基)联苯合成的苯酚芳烷基树脂等,它们可以单独使用也可以组合2种以上使用。
其中,从流动性、低吸湿性的观点考虑,优选通式(8)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基树脂。
(在通式(8)中,R20~R28选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同或不同,n表示0~10的整数。)
上述通式(8)中的R20~R28可以全部相同或不同,选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基。作为碳原子数1~10的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等。作为碳原子数1~10的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。作为碳原子数6~10的芳基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基等。作为碳原子数6~10的芳烷基,可举出苄基、苯乙基等。对于上述取代基而言,氢原子可以被卤素、羟基、氨基、氰基等取代。上述取代基中,优选氢原子或者甲基。
作为通式(8)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基树脂,例如,可举出R20~R28全部为氢原子的化合物等,其中从熔融粘度的观点考虑,优选含有50质量%以上的n为0的成分的缩合体的混合物。作为这种化合物,MEH-7851SS(明和化成株式会社制商品名)可作为市售品获得。使用该具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基树脂时,为了发挥其性能,其配合量相对于固化剂总量优选为50质量%以上,更优选为70质量%以上。
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中使用的(B)成分的固化剂的配合比例,没有特别限定,在全部环氧树脂组合物中,优选为0.5质量%~12质量%,更优选为1质量%~9质量%。如果(B)成分的固化剂的配合比例为上述下限值以上,则引起流动性的降低等的可能性小。如果(B)成分的固化剂的配合比例为上述上限值以下,则引起耐焊接性的降低等的可能性小。
(A)成分的环氧树脂与(B)成分的固化剂的当量比,即,环氧树脂中的环氧基数目/固化剂中的羟基数目之比没有特别限制,为了将各自的未反应成分抑制到较少,优选设定在0.5~2的范围,更优选设定在0.6~1.5的范围。另外,为了得到成型性、耐回流焊性优异的半导体封装用环氧树脂组合物,进一步优选设定在0.8~1.2的范围。
为了减少吸湿性、减小线膨胀系数、提高热传导性以及提高强度,在半导体封装用环氧树脂组合物中配合本发明的半导体封装用环氧树脂组合物所使用的(C)成分的无机填充材料,例如,可举出熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氧化铝、硅酸钙、碳酸钙、钛酸钾、碳化硅、氮化硅、氮化铝、氮化硼、氧化铍、氧化锆、锆石、镁橄榄石、块滑石、尖晶石、莫来石、二氧化钛等粉末,或者将它们球形化而成的珠、玻璃纤维等。进而作为有阻燃效果的无机填充材料,可举出氢氧化铝、氢氧化镁、硼酸锌、钼酸锌等。这些无机填充材料可以单独使用也可以组合2种以上使用。在上述无机填充材料中,从减小线膨胀系数的观点考虑,优选熔融二氧化硅,从高导热性的观点考虑,优选氧化铝,从成型时的流动性和模具磨损性的观点出发,填充材料形状优选为球形。
从成型性、吸湿性、减小线膨胀系数和提高强度的观点考虑,无机填充材料(C)的配合量相对于半导体封装用环氧树脂组合物优选为80质量%~96质量%的范围,更优选为82质量%~92质量%的范围,进一步优选为86质量%~90质量%的范围。低于下限值时,可靠性有降低的趋势,如果超过上限值,则成型性有降低的趋势。
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物含有(D)在通式(1)表示的化合物的存在下用碳原子数5~25的醇将碳原子数5~80的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物作为脱模剂。特别是更优选在全部脱模剂中含有55~100质量%的(D)成分。(D)成分的化合物在(A)成分的环氧树脂中的分散性高,对进行了氧化的铜的粘接力与脱模性的平衡优异。
(在通式(1)中,R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团。)
在本发明中,为了提高对进行了氧化的铜的粘接力与脱模性的平衡,重要的是使用通式(1)表示的化合物作为用醇将1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化时的催化剂。通过使用通式(1)表示的化合物作为催化剂,从而与作为现有方法的不使用催化剂的情况或使用其它催化剂的情况等相比较,用醇将1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化时的酯化高效率地进行,因此未反应醇的残留少,在将生成的(D)成分配合在环氧树脂组合物中时,能够使对进行了氧化的铜的粘接力与脱模性的平衡优异,且能够提高连续成型性。
通式(1)中的R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团。作为碳原子数1~5的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等。作为碳原子数1~5的卤代烷基,可举出三氟甲基、三氯甲基、2-溴乙基等。作为碳原子数6~10的芳香族基团,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等。这些芳香族基团的氢原子可以被卤素、羟基、氨基、氰基等取代。作为这种具有取代基的芳香族基团,可举出甲苯基的甲基的氢原子被取代成氟的三氟甲基苯基、苯基的氢被取代成氟的五氟苯基、羟基苯基、氰基苯基、氨基苯基等。
作为通式(1)表示的化合物,可举出对甲苯磺酸、苯磺酸、间二甲苯-4-磺酸、对二甲苯-2-磺酸、均三甲苯磺酸、2-萘磺酸、4-(2-溴乙基)苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸等。其中,更优选三氟甲磺酸和通式(3)表示的化合物。
(在通式(3)中,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基,可以全部相同也可以互相不同,a为0~5的整数。)
通式(3)中的a为0~5的整数,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基。作为碳原子数1~5的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基等,作为碳原子数1~5的卤代烷基,可举出三氟甲基、三氯甲基、2-溴乙基等。
作为通式(3)表示的化合物,可举出对甲苯磺酸、苯磺酸、间二甲苯-4-磺酸、对二甲苯-2-磺酸、均三甲苯磺酸、2-萘磺酸、4-(2-溴乙基)苯磺酸等。其中,特别优选对甲苯磺酸,例如,对甲苯磺酸(东京化成株式会社制商品名)等可作为市售品获得。在酯化催化剂中使用该对甲苯磺酸时,酯化特别高效率地进行,因此未反应醇的残留更少,在将生成的(D)成分配合在环氧树脂组合物中时,能够使对进行了氧化的铜的粘接力与脱模性的平衡更优异,且能够进一步提高连续成型性。
为了发挥其性能,通式(1)表示的化合物的配合量相对于1-烯烃与马来酸酐的共聚物和醇的总量优选为0.01~5质量%,更优选为0.02~2质量%。如果低于上述下限值,则无法作为酯化催化剂充分发挥作用,如果超过上述上限值,则有催化剂残渣给铜引线耐湿可靠性带来负面影响的趋势。
作为在用醇将1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物的合成中使用的1-烯烃单体,只要碳原子数为5~80,则没有特别限制,例如,可举出1-戊烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯、1-十二烯、1-十八烯、1-二十碳烯、1-二十二碳烯、1-二十四碳烯、1-二十六碳烯、1-二十八碳烯、1-三十碳烯、1-三十一碳烯、1-三十二碳烯、1-三十三碳烯、1-三十四碳烯、1-三十五碳烯、1-三十六碳烯、1-四十碳烯、1-四十一碳烯、1-四十二碳烯、1-四十三碳烯、1-四十四碳烯、1-五十碳烯、1-五十一碳烯、1-五十二碳烯、1-五十三碳烯、1-五十五碳烯、1-六十碳烯、1-七十碳烯、1-八十碳烯等直链型1-烯烃,3-甲基-1-三十碳烯、3,4-二甲基-三十碳烯、3-甲基-1-四十碳烯、3,4-二甲基-四十碳烯等支链型1-烯烃等,可以单独使用它们也可以组合两种以上使用。从对进行了氧化的铜制引线框的粘接性的观点考虑,在将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物的合成中使用的1-烯烃单体的碳原子数更优选为10~70,从连续成型性(脱模性)的观点考虑,进一步优选碳原子数为28~60,更优选含有1-二十八碳烯、1-三十碳烯、1-四十碳烯、1-五十碳烯、1-六十碳烯的混合物。
本发明的(D)成分的合成中使用的1-烯烃与马来酸酐的共聚物,没有特别限制,例如,可举出通式(9)表示的化合物、通式(10)表示的化合物等,使用1-二十八碳烯,1-三十碳烯,1-四十碳烯,1-五十碳烯,1-六十碳烯等作为原料的DIACARNA 30(注册商标)(三菱化学株式会社制商品名)可作为市售品获得。
通式(9)和(10)中的R表示碳原子数3以上的脂肪族烃基,n为1以上的整数。m表示1-烯烃与马来酸酐的共聚比,没有特别限制,在将1-烯烃设为X摩尔,将马来酸酐设为Y摩尔的情况下,X/Y,即,m优选为1/4~5/1,m更优选为1/2~2/1,进一步优选为几乎等摩尔左右的1/1前后。
作为1-烯烃与马来酸酐的共聚物的制造方法,没有特别限制,可以使用使原材料反应等的普通的共聚方法。在反应中,可以使用能溶解1-烯烃和马来酸酐的有机溶剂等。作为有机溶剂没有特别限制,优选甲苯,也可以使用芳香族系溶剂、醚系溶剂、卤素系溶剂等。反应温度根据使用的有机溶剂的种类而不同,从反应性、生产率的观点考虑,优选为50~200℃,更优选为100~150℃。反应时间只要可得到共聚物就没有特别限制,从生产率的观点考虑,优选为1~30小时,更优选为2~15小时,进一步优选为4~10小时。反应结束后,根据需要,在加热减压下等除去未反应成分、溶剂等。对于其条件,温度优选为100~220℃,更优选为120~180℃,压力优选为13.3×103Pa以下,更优选为8×103Pa以下,时间优选为0.5~10小时。另外,在反应中,根据需要可以加入偶氮二异丁腈(AIBN)、过氧化苯甲酰(BPO)等自由基聚合系引发剂。
作为用醇将1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物的合成中使用的醇,只要碳原子数为5~25就没有特别限制,例如,可举出戊醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、十四烷醇、十六烷醇、十八烷醇、二十烷醇、二十二烷醇、2-甲基-癸烷-1-醇、2-乙基-癸烷-1-醇、2-己基-辛烷-1-醇等直链型或者支链型的脂肪族饱和醇,己烯醇、2-己烯-1-醇、1-己烯-3-醇、戊烯醇、2-甲基-1-戊烯醇等直链型或者支链型的脂肪族不饱和醇等,可以单独使用它们也可以组合两种以上使用。其中,从脱模负载的观点考虑,优选碳原子数10~25的直链型醇,从连续成型性的观点考虑,更优选碳原子数15~20的直链型脂肪族饱和醇。在将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物的合成中使用的醇的碳原子数低于上述下限值时,连续成型性(脱模性)差,如果超过上述上限值,则对进行了氧化的铜制引线框的粘接性有降低的趋势。
1-烯烃和马来酸酐的共聚物与醇的反应摩尔比,没有特别限制,可以任意设定,但通过调整该反应摩尔比,能够控制亲水性的程度,因此优选根据目标的半导体封装用环氧树脂组合物适当地设定。在反应中,可以使用能溶解1-烯烃与马来酸酐的有机溶剂等。作为有机溶剂没有特别限制,优选甲苯,也可以使用芳香族系溶剂、醚系溶剂、卤素系溶剂等。反应温度根据使用的有机溶剂的种类而不同,但从反应性、生产率的观点考虑,优选为50~200℃,更优选为100~150℃。反应时间只要可得到共聚物就没有特别限制,从生产率的观点考虑,优选为1~30小时,更优选为2~15小时,进一步优选为4~10小时。反应结束后,根据需要,可以在加热减压下等除去未反应成分、溶剂等。对于其条件,温度优选为100~220℃,更优选为120~180℃,压力优选为13.3×103Pa以下,更优选为8×103Pa以下,时间优选为0.5~10小时。
作为(D)对1-烯烃与马来酸酐的共聚物使用通式(1)表示的化合物并用醇酯化而成的化合物,例如,可举出在结构中含有选自通式(11)的(a)或(b)表示的双酯和通式(11)的(c)~(f)表示的单酯中的1种以上作为重复单元的化合物等,也可以在结构中含有通式(11)的(g)或(h)表示的非酯。作为这种化合物,可举出(1)在主链骨架中由通式(11)的(a)~(f)中的任1种单独构成的化合物、(2)在主链骨架中无规含有通式(11)的(a)~(f)中的任意2种以上的化合物、规则含有通式(11)的(a)~(f)中的任意2种以上的化合物、嵌段状含有通式(11)的(a)~(f)中的任意2种以上的化合物、(3)在主链骨架中无规含有通式(11)的(a)~(f)中的任1种或者2种以上以及(g)和/或(h)的化合物、规则含有通式(11)的(a)~(f)中的任1种或者2种以上以及(g)和/或(h)的化合物、嵌段状含有通式(11)的(a)~(f)中的任1种或者2种以上以及(g)和/或(h)的化合物等,可以单独使用它们也可以组合两种以上使用。另外,还可以包括(4)在主链骨架中无规含有通式(11)的(g)和(h)的化合物、规则含有通式(11)的(g)和(h)的化合物、嵌段状含有通式(11)的(g)和(h)的化合物,和/或(5)在主链骨架中由通式(11)的(g)或(h)各自单独构成的化合物。从脱模性和粘接性的观点考虑,将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物的酯化率优选为35摩尔%以上,作为将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物,优选含有总共70摩尔%以上的通式(11)的(c)~(f)表示的单酯中的任1种或2种以上的化合物,更优选含有80摩尔%以上的通式(11)的(c)~(f)表示的单酯中的任1种或2种以上的化合物。
上述通式(a)~(h)中的R表示碳原子数3~78的脂肪族烃基,R2表示碳原子数5~25的烃基。n为1以上的整数。m表示1-烯烃与马来酸酐的共聚比,没有特别限制,在将1-烯烃设为X摩尔、马来酸酐设为Y摩尔的情况下,X/Y,即,m优选为1/4~5/1,m更优选为1/2~2/1,进一步优选为几乎等摩尔左右的1/1前后。
对于(D)对1-烯烃与马来酸酐的共聚物使用通式(1)表示的化合物并用醇酯化而成的化合物的数均分子量而言,只要通式(11)的(a)~(f)结构的重复单元为1以上就没有特别限制,无论在任何分子量区域,都能够实现兼得对进行了氧化的铜制引线框的粘接性和脱模性,优选数均分子量为2000~10000。
(D)对1-烯烃与马来酸酐的共聚物使用通式(1)表示的化合物并用醇酯化而成的化合物的配合量,没有特别限制,相对于(A)成分的环氧树脂100质量份优选为0.5质量份~10质量份,更优选为1质量份~5质量份。配合量低于上述下限值时,有脱模性降低的趋势,如果超过上述上限值,则有对进行了氧化的铜制引线框的粘接性变得不充分的趋势。
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物可含有通式(2)表示的化合物,该通式(2)表示的化合物是在1-烯烃和马来酸酐的共聚物与醇的酯化反应中副反应生成的化合物,是通式(1)表示的化合物与醇的酯化合物。认为含有将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物的半导体封装用环氧树脂组合物在含有通式(2)表示的化合物的情况下,在将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化而成的化合物的合成过程中,将1-烯烃与马来酸酐的共聚物用醇酯化时,使用通式(1)表示的化合物作为催化剂。
(在通式(2)中,R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团,R2表示碳原子数5~25的烷基。)
通式(2)中的R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团。与上述通式(1)中的R1同义。另外,R2表示碳原子数5~25的烷基,作为这种取代基,可举出癸基、十二烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、二十五烷基、2-甲基-辛基等。
作为通式(2)表示的化合物,可举出对甲苯磺酸十八烷酯、对甲苯磺酸癸酯、对甲苯磺酸二十二烷酯、苯磺酸十八烷酯、间二甲苯-4-磺酸十八烷酯、对二甲苯-2-磺酸十八烷酯、均三甲苯磺酸十八烷酯、2-萘磺酸十八烷酯、4-(2-溴乙基)苯磺酸十八烷酯、甲磺酸十八烷酯、乙磺酸十八烷酯、三氟甲磺酸十八烷酯等。
使用通式(3)表示的化合物作为通式(1)表示的化合物时,可含有作为通式(3)表示的化合物与醇的酯化合物的通式(4)表示的化合物。
(在通式(4)中,R2表示碳原子数5~25的烷基,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基,可以全部相同也可以互相不同,a为0~5的整数。)
通式(4)中的a为0~5的整数,R2表示碳原子数5~25的烷基,R3选自碳原子数1~5的烷基和碳原子数1~5的卤代烷基。通式(4)中的R3与上述通式(3)中的R3同义,R2与上述通式(2)中的R2同义。
作为通式(4)表示的化合物,可举出对甲苯磺酸十八烷酯、对甲苯磺酸癸酯、对甲苯磺酸二十二烷酯、苯磺酸十八烷酯、间二甲苯-4-磺酸十八烷酯、对二甲苯-2-磺酸十八烷酯、均三甲苯磺酸十八烷酯、2-萘磺酸十八烷酯、4-(2-溴乙基)苯磺酸十八烷酯等。
通式(2)表示的化合物的配合量的上限值没有特别限定,在全部树脂组合物中优选为100ppm以下,更优选为40ppm以下。如果超过上述上限值,则有铜引线的耐湿可靠性变差的趋势。另外,通式(2)表示的化合物的配合量的下限值没有特别限定,只要是能够定性地确认其存在的程度即可,在全部树脂组合物中优选为0.4ppm以上。如果低于上述下限值,则有粘接性、耐焊接性变得不充分的趋势。
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物可含有碳原子数5~58的1-烯烃。该碳原子数5~58的1-烯烃可以为在1-烯烃与马来酸酐的共聚工序中未反应而残留的1-烯烃。在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中含有的碳原子数5~58的1-烯烃的量相对于上述(D)成分100质量份优选为8质量份~20质量份。如果在上述范围内,则得到良好的连续成型性。如果低于上述下限值,则有时脱模性降低,如果超过上述上限值,则有时发生模污染、粘接性降低。
出于得到固化性和流动性良好的环氧树脂组合物的目的,在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中可以使用固化促进剂。能在本发明中使用的固化促进剂只要是在半导体封装用环氧树脂组合物中通常使用的固化促进剂,则没有特别限制,例如,可举出有机膦、四取代化合物、磷酸酯甜菜碱(phosphobetaine)化合物、膦化合物与醌化合物的加成物、化合物与硅烷化合物的加成物等含有磷原子的固化促进剂;1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一碳烯-7、苄基二甲胺、2-甲基咪唑等含有氮原子的固化促进剂,可以单独使用它们也可以组合两种以上使用。其中从成型性的观点考虑,优选有机磷化合物。
作为能在本发明的半导体封装用树脂组合物中使用的有机膦,例如可举出乙基膦、苯基膦等伯膦,二甲基膦、二苯基膦等仲膦,三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦等叔膦。
(在通式(12)中,P表示磷原子。R24、R25、R26和R27表示芳香族基团或者烷基。A表示在芳香环中至少具有1个选自羟基、羧基、硫醇基中的任一种官能团的芳香族有机酸的阴离子。AH表示在芳香环中至少具有1个选自羟基、羧基、硫醇基中的任一种官能团的芳香族有机酸。x、y为1~3的整数,z为0~3的整数,且x=y。)
通式(12)表示的化合物例如可如下得到,但不限定于此。首先,将四取代卤化物、芳香族有机酸和碱混入有机溶剂中进行均匀混合,在其溶液体系内产生芳香族有机酸阴离子。接着加入水,则能够使通式(12)表示的化合物沉淀。在通式(12)表示的化合物中,与磷原子键合的R24、R25、R26以及R27优选为苯基,且AH优选为在芳香环中具有羟基的化合物即酚类,且A优选为该酚类的阴离子。
作为能在本发明的半导体封装用树脂组合物中使用的磷酸酯甜菜碱化合物,例如可举出通式(13)表示的化合物等。
(在通式(13)中,P表示磷原子,X1表示碳原子数1~3的烷基,Y1表示羟基。f为0~5的整数,g为0~4的整数。)
作为能在本发明的半导体封装用树脂组合物中使用的膦化合物与醌化合物的加成物,例如可举出通式(14)表示的化合物等。
(在通式(14)中,P表示磷原子。R34、R35和R36表示碳原子数1~12的烷基或者碳原子数6~12的芳基,相互可以相同也可以不同。R31、R32和R33表示氢原子或者碳原子数1~12的烃基,相互可以相同也可以不同,R31和R32可以键合成为环状结构。)
作为在膦化合物与醌化合物的加成物中使用的膦化合物,例如优选三苯基膦、三(烷基苯基)膦、三(烷氧基苯基)膦、三萘基膦、三(苄基)膦等在芳香环上无取代或者存在烷基、烷氧基等取代基的膦化合物,作为烷基、烷氧基等取代基,可举出具有1~6的碳原子数的取代基。从容易获得的观点考虑,优选三苯基膦。
另外,作为在膦化合物与醌化合物的加成物中使用的醌化合物,可举出邻苯醌、对苯醌、蒽醌类,其中从保存稳定性的观点出发,优选对苯醌。
作为膦化合物与醌化合物的加成物的制造方法,可以通过使有机叔膦和苯醌类这两者在能够溶解它们的溶剂中接触、混合来得到加成物。作为溶剂,可以为丙酮、甲乙酮等酮类这种对加成物的溶解性低的溶剂。但并不限定于此。
在通式(14)表示的化合物中,从能够将半导体封装用树脂组合物的固化物的热态弹性模量维持到较低的角度考虑,优选与磷原子键合的R34、R35和R36为苯基且R31、R32和R33为氢原子的化合物,即使1,4-苯醌与三苯基膦加成而得的化合物。
固化促进剂的配合量只要是能够实现固化促进效果的量就没有特别限制,相对于环氧树脂(A)优选为0.1~10质量%,更优选为1~5质量%。低于下限值时,有在短时间内的固化性差的趋势,如果超过上限值,则有由于固化速度过快未填充等而难以得到良好的成型品的趋势。
出于得到耐焊接应力性和流动性良好的环氧树脂组合物的目的,可以在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中添加硅氧烷加成聚合物。作为硅氧烷加成聚合物没有特别限制,可以使用以往公知的硅氧烷加成聚合物,例如,可举出将二甲基硅氧烷的甲基取代基的一部分用烷基、环氧基、羧基以及氨基等取代基取代的改性硅油等。
硅氧烷加成聚合物可以以1种或混合2种以上的方式并以相对于环氧树脂组合物总体为0.1质量%~2质量%的比例来使用。如果配合量大于上限值,则容易发生表面污染,可能树脂渗出变长,如果配合量小于下限值,则存在不能得到充分的低弹性模量、脱模剂的分散性的问题。
在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中,从提高IC等元件的耐湿性、高温放置特性的观点出发,也可以添加阴离子交换体。作为阴离子交换体,没有特别限制,可以使用以往公知的物质,例如可举出水滑石,选自锑、铋、锆、钛、锡、镁、铝中的元素的含氢氧化物等,它们可以单独使用也可以组合两种以上使用。其中,优选下述通式(15)表示的水滑石和铋的含氢氧化物。
Mg1-XAlX(OH)2(CO3)X/2·mH2O (15)
(在通式(15)中,0<X≤0.5,m为正的整数。)
阴离子交换体的配合量只要是能捕获卤素离子等离子性杂质的充分的量则没有特别限制,相对于(A)成分的环氧树脂100质量份优选为0.1质量份~30质量份,更优选为1质量份~10质量份,进一步优选为2质量份~5质量份。如果配合量小于下限值则存在离子性杂质的捕捉变得不不充分的趋势,如果大于上限值则与该值以下相比效果上没有大的差别,所以经济上不利。
在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中,为了提高树脂成分与无机填充材料的粘接性,根据需要可以添加环氧基硅烷、巯基硅烷、氨基硅烷、烷基硅烷、脲基硅烷、乙烯基硅烷等各种硅烷系化合物、钛系化合物、铝螯合物类、铝/锆系化合物等公知的偶联剂。如果例示它们,可举出乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-苯胺基丙基三甲氧基硅烷、γ-苯胺基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-(β-氨基乙基)氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)乙二胺、N-(二甲氧基甲基甲硅烷基异丙基)乙二胺、N-β-(N-乙烯基苄基氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、六甲基二硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等硅烷系偶联剂,异丙基三异硬脂酰基钛酸酯、异丙基三(二辛基焦磷酸酯)钛酸酯、异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯、四辛基双[二(十三烷基)亚磷酸酯]钛酸酯、四(2,2-二烯丙氧基甲基-1-丁基)双[二(十三烷基)]亚磷酸酯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)氧乙酸酯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)乙撑钛酸酯、异丙基三辛酰基钛酸酯、异丙基二甲基丙烯酰基异硬脂酰基钛酸酯、异丙基三(十二烷基)苯磺酰基钛酸酯、异丙基异硬脂酰基二丙烯酰基钛酸酯、异丙基三(二辛基磷酸酯)钛酸酯、异丙基三枯基苯基钛酸酯、四异丙基双(二辛基亚磷酸酯)钛酸酯等钛酸酯系偶联剂等,它们可以单独使用也可以组合2种以上使用。
偶联剂的配合量相对于(C)成分的无机填充材料100质量份优选为0.05质量份~5质量份,更优选为0.1质量份~2.5质量份。低于下限值时,有耐湿性降低的趋势,如果超过上限值,则有封装体的成型性降低的趋势。
另外,在本发明的半导体封装用环氧树脂组合物中,作为其它添加剂,也可以根据需要配合溴化环氧树脂、三氧化锑、四氧化锑、五氧化锑等含有卤素原子、锑原子、氮原子或磷原子的公知的有机或无机的化合物,金属氢氧化物等阻燃剂,炭黑、有机染料、有机颜料、氧化钛、四氧化三铅、赭石等着色剂,咪唑、三唑、四唑、三嗪等以及它们的衍生物,邻氨基苯甲酸、没食子酸、丙二酸、苹果酸、马来酸、氨基苯酚、喹啉等以及它们的衍生物,脂肪族酸酰胺化合物、二硫代氨基甲酸盐、噻二唑衍生物等粘接促进剂等。
本发明的半导体封装用环氧树脂组合物只要能均匀地分散混合各种原材料则可以使用任何方法制备,作为一般的方法,可举出通过混合器等充分混合规定配合量的原材料后,利用研磨辊、捏合机、挤出机等进行熔融混炼后,进行冷却、粉碎的方法。以符合成形条件的尺寸和质量块状化时易于使用。
另外,本发明的半导体封装用环氧树脂组合物也可以溶解在各种有机溶剂中作为液状环氧树脂组合物使用,也可以作为通过将该液状环氧树脂组合物薄薄地涂布在板或膜上并以树脂的固化反应不过度进行这样的条件使有机溶剂飞散而得到的片或膜状的环氧树脂组合物使用。
接下来,对本发明的半导体装置进行说明。作为利用本发明中得到的半导体封装用环氧树脂组合物封装元件而得到的半导体装置,可举出在铜制引线框的支撑部件上搭载半导体芯片、晶体管、二极管、晶闸管等有源元件、电容器、电阻、线圈等无源元件等的元件,并用本发明的半导体封装用环氧树脂组合物封装必要的部分而得到的半导体装置等。作为这种半导体装置,例如,可举出在铜制引线框上固定元件,用引线接合、凸块将接合焊盘等元件的端子部与引线部连接后,使用本发明的半导体封装用环氧树脂组合物通过递模成型等进行封装而形成的DIP(Dual Inline Package,双列直插式封装体)、PLCC(PlasticLeaded Chip Carrier,带引线的塑料芯片载体)、QFP(Quad FlatPackage,四侧引脚扁平封装体)、SOP(Small Outline Package,小尺寸封装体)、SOJ(Small Outlaine J-lead package,小外型J接脚封装体)、TSOP(Thin Small Outline Package,薄型小尺寸封装体)、TQFP(Thin Quad Flat Package,薄型四方扁平封装体)等的一般的树脂封装型IC。另外,也可以举出MCP(Multi ChipStacked Package,多晶片封装体)等多层层叠芯片的封装体。
图1是对使用了本发明的半导体封装用环氧树脂组合物的半导体装置的一个例子示出了剖面结构的图。在裸焊盘3上介由芯片接合材料固化体2层叠2层元件1并固定。元件1的电极焊盘与铜制引线框5之间通过接合线4连接。元件1被封装用树脂组合物的固化体6封装。
作为使用本发明的半导体封装用环氧树脂组合物封装元件的方法,最常见低压递模成型法,但也可以使用注射成形法、压缩成形法等。半导体封装用环氧树脂组合物在常温是液状或糊状时,可举出分配方式、注塑方式、印刷方式等。
另外,不仅有将元件直接树脂封装的一般封装方法,还有环氧树脂组合物不与元件直接接触的形式的中空封装体的方式,也可以优选作为中空封装体用封装用环氧树脂组合物使用。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行详细说明,但本发明不受这些实施例任何限定。
合成例1:使用对甲苯磺酸并用碳原子数18的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物1的合成
将1-二十八碳烯、1-三十碳烯、1-四十碳烯、1-五十碳烯和1-六十碳烯等的混合物与马来酸酐的共聚物(三菱化学株式会社制商品名DIACARNA 30(注册商标))300g、十八烷醇(东京化成制)140g和对甲苯磺酸一水合物(东京化成制)4g溶解在甲苯500ml中在110℃反应8小时后,边逐渐地升温至160℃边除去甲苯,在减压下160℃进行6小时反应,由此除去溶剂,得到436g的化合物1。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4100,分子量分布(Mw/Mn)=3.51,由未反应的十八烷醇残留量计算的化合物1的单酯化率为100摩尔%。由GPC的面积比计算,化合物1中含有的1-烯烃量为12%。收集GPC保留时间17.2~17.8分钟的峰,用1H-NMR、IR、GC/MS进行分析,结果可确认在化合物1中含有2.0质量%的对甲苯磺酸十八烷酯。另外,未反应的十八烷醇残留量为化合物1整体的1质量%以下。
合成例2:使用苯磺酸并用碳原子数18的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物2的合成
使用4g的苯磺酸(东京化成制)代替对甲苯磺酸,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到428g的单酯化率100摩尔%的化合物2。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4100,分子量分布(Mw/Mn)=3.72,含有1.9质量%的苯磺酸十八烷酯,未反应的十八烷醇残留量为化合物2整体的1质量%以下。由GPC的面积比计算,化合物2中含有的1-烯烃量为12%。
合成例3:使用三氟甲磺酸并用碳原子数18的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物3的合成
使用0.1g的三氟甲磺酸(东京化成制)代替对甲苯磺酸,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到438g的单酯化率100摩尔%的化合物3。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4100,分子量分布(Mw/Mn)=3.53,含有480ppm的三氟甲磺酸十八烷酯,未反应的十八烷醇残留量为化合物3整体的1%以下。由GPC的面积比计算,化合物3中含有的1-烯烃量为14%。
合成例4:使用对甲苯磺酸并用碳原子数10的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物4的合成
使用68g的1-癸醇(东京化成制)代替十八烷醇,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到340g的单酯化率100摩尔%的化合物4。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=3700,分子量分布(Mw/Mn)=3.84,含有1.7%的对甲苯磺酸癸酯,未反应的1-癸醇残留量为化合物4整体的1%以下。由GPC的面积比计算,化合物4中含有的1-烯烃量为12%。
合成例5:使用对甲苯磺酸并用碳原子数22的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物5的合成
使用170g的二十二烷醇(花王制)代替十八烷醇,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到340g的单酯化率100摩尔%的化合物5。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4400,分子量分布(Mw/Mn)=3.85,含有2.1%的对甲苯磺酸二十二烷酯,未反应的二十二烷醇残留量为化合物5整体的1%以下。由GPC的面积比计算,化合物5中含有的1-烯烃量为12%。
合成例6:使用对甲苯磺酸并用碳原子数18的醇将碳原子数20~24的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物6的合成
将1-二十碳烯、1-二十二碳烯、1-二十四碳烯的混合物(出光兴产株式会社制商品名LINEALENE 2024)180g与马来酸酐58g溶解于500ml的甲苯中,边在110℃加热边每隔20分钟分3次添加0.16g的过氧化苯甲酰(BPO)。添加BPO结束后,进一步在110℃将反应溶液加热7小时。在该共聚物235g的甲苯溶液中添加160g的十八烷醇、4.0g的对甲苯磺酸,在110℃反应8小时后,边逐渐地升温至160℃边除去甲苯,在减压下160℃进行6小时反应,由此除去未反应成分,得到380g的单酯化率100摩尔%的化合物6。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=9800,分子量分布(Mw/Mn)=2.66,含有2.3%的对甲苯磺酸十八烷酯,未反应的十八烷醇残留量为化合物6整体的1%以下。由GPC的面积比计算,化合物6中含有的1-烯烃量为12%。
合成例7:使用对甲苯磺酸(添加量:减量)并用碳原子数18的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物7的合成
将对甲苯磺酸的添加量变更为2g,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到340g的单酯化率85摩尔%的化合物7。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4000,分子量分布(Mw/Mn)=3.87,含有1.0%的对甲苯磺酸十八烷酯,未反应的十八烷醇残留量为化合物7整体的5%。由GPC的面积比计算,化合物7中含有的1-烯烃量为12%。
合成例8:使用对甲苯磺酸(添加量:增量)并用碳原子数18的醇将碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物8的合成
将对甲苯磺酸的添加量变更为8g,除此之外,通过合成例1中记载的方法得到340g的单酯化率85摩尔%的化合物8。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=4100,分子量分布(Mw/Mn)=3.88,含有4.0%的对甲苯磺酸十八烷酯,未反应的十八烷醇残留量为化合物8整体的1%以下。由GPC的面积比计算,化合物8中含有的1-烯烃量为12%。
合成例9:不使用催化剂而用碳原子数18的醇将碳原子数20~24的1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物9的合成
除不添加酯化催化剂的对甲苯磺酸之外,通过合成例6中记载的方法得到380g的单酯化率75摩尔%的化合物9。分子量是以四氢呋喃为洗脱液,利用聚苯乙烯换算的凝胶渗透色谱测定的,结果数均分子量(Mn)=9300,分子量分布(Mw/Mn)=2.62,未反应的十八烷醇残留量为化合物9整体的7%。由GPC的面积比计算,化合物9中含有的1-烯烃量为12%。
以下合成例10改变合成例3的酯化催化剂残渣的除去方法以分析减少磺酸酯等时的影响。
合成例10:使碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物300.0g和十八烷醇141g在70℃熔融后,添加1g的10wt%三氟甲磺酸水溶液。将得到的反应混合物在150℃搅拌5小时。
其后,将液温冷却至120℃,在30Torr的减压下,进行3小时减压蒸馏,由此除去游离的三氟甲磺酸和水,得到435g的化合物10。化合物10含有480ppm的三氟甲磺酸十八烷酯。由GPC的面积比计算,化合物10中含有的1-烯烃量为14%。
以下合成例11是通过在合成例1中导入利用溶剂清洗除去酯化催化剂的工序,从而分析减少磺酸酯等时的影响。
合成例11:使碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物300.0g和十八烷醇141g在70℃熔融。其后,添加4g的对甲苯磺酸一水合物,将混合物在150℃搅拌8小时。将得到的反应混合物冷却至80℃,在回流下经60分钟滴加500g的丙酮。滴加后终止搅拌,在液温70℃静置60分钟,反应母液分离成2层。除去含有未反应的十八烷醇和磺酸成分的上层丙酮层。反复进行2次该清洗操作后,将剩余的下层在30Torr的减压下在90℃进行6小时减压馏去,由此除去残余的丙酮,得到420g的含有600ppm对甲苯磺酸十八烷酯的化合物11。由GPC的面积比计算,化合物11中含有的1-烯烃量为9%。
以下合成例12是通过在合成例11中过度反复进行溶剂清洗工序,从而分析使含1-烯烃的低分子量成分减少时的影响。
合成例12:使碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物300.0g和十八烷醇141g在70℃熔融。其后,添加4g对甲苯磺酸一水合物,将混合物在150℃搅拌8小时。将得到的反应混合物冷却至80℃,在回流下经60分钟滴加500g的丙酮。滴加后停止搅拌,在液温70℃静置60分钟,反应母液分离成2层。除去含有未反应的十八烷醇和磺酸成分的上层丙酮层。反复进行5次该清洗操作后,将剩余的下层在30Torr的减压下在90℃进行6小时减压馏去,由此除去残余的丙酮,得到390g的含有300ppm对甲苯磺酸十八烷酯的化合物12。由GPC的面积比计算,化合物12中含有的1-烯烃量为3%。
以下示出实施例1~14和比较例1中使用的成分。
(A)成分的环氧树脂:
环氧树脂1:环氧当量185g/eq、熔点108℃的联苯型环氧树脂(JapanEpoxy株式会社制商品名EPIKOTE YX-4000K)
环氧树脂2:环氧当量237g/eq、软化点52℃的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂(日本化药制商品名NC2000)
环氧树脂3:环氧当量273g/eq、软化点52℃的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂(日本化药制商品名NC-3000L)
环氧树脂4:环氧当量220g/eq、软化点52℃的邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂(日本化药制商品名EOCN-104S)
(B)成分的固化剂:
酚醛树脂系固化剂1:羟基当量199g/eq、软化点64℃的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型酚醛树脂(明和化成株式会社制商品名MEH-7851SS)
(C)成分的无机填充材料:
无机填充材料1:平均粒径10.8μm、比表面积5.1m2/g的球形熔融二氧化硅
(D)成分:
化合物1:合成例1中得到的化合物1
化合物2:合成例2中得到的化合物2
化合物3:合成例3中得到的化合物3
化合物4:合成例4中得到的化合物4
化合物5:合成例5中得到的化合物5
化合物6:合成例6中得到的化合物6
化合物7:合成例7中得到的化合物7
化合物8:合成例8中得到的化合物8
化合物9:合成例9中得到的化合物9
化合物10:合成例10中得到的化合物10
化合物11:合成例11中得到的化合物11
化合物12:合成例12中得到的化合物12
固化促进剂:
固化促进剂1:三苯基膦与对苯醌的加成物
其它添加剂:
偶联剂1:γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(CHISSO制商品名S510=GPS-M)
着色剂1:炭黑(三菱化学株式会社制商品名CABON#5)
(实施例1~14和比较例1)
分别按表1和表2所示的质量份配合上述成分,在混炼温度100℃、混炼时间30分钟的条件下进行双轴混炼,冷却后粉碎,制造环氧树脂组合物。
通过下面各试验评价制造的实施例和比较例的环氧树脂组合物。将评价结果示于表1和表2。
与氧化铜的粘接性:
将通过在220℃热盘上加热2分钟而氧化的氧化铜基材和已片状化的环氧树脂组合物在175℃、6.9MPa、2分钟的条件下一体成型,在氧化铜基材(直径3.6mm,厚度0.5mm)上得到圆锥台形的成型品(上直径3mm×下直径3.6mm×厚度3mm,氧化铜基材与树脂固化物的接触面积10mm2)后,固定得到的各成型品的基材,从横向推环氧树脂组合物的固化部位,测定其扭矩(N)。本评价与半导体的耐焊接回流性具有一定程度的相关,作为判定结果,将14N以上记为◎,将12N以上且低于14N记为○,将低于12N记为×。
脱模负载:
脱模时负载评价用模具由上模、中模、下模构成作为递模成型模具。在图2中示出成型后的中模的俯视示意图,在图3中示出图2的A部的横剖面图。成型后附着在中模的成型品的形状为直径14.0mm、高度1.5mm厚。在图2和图3中,11表示中模,12表示线圈,13表示流道。14表示成型品,15表示排气道。16表示把手,17表示推拉力计插入用的孔。
使用低压递模成型机(TOWA株式会社制,Y系列Manual Press),在模具温度175℃、注入压力6.9MPa、固化时间60秒的条件下,向上述脱模时负载评价用模具注入环氧树脂组合物,对8个/推送(shot)的成型品14进行递模成型。在成形后在附着于中模11的圆形成形品14上由中模的上部的孔17抵接推拉力计(参照图3),测定推出成形品时的负载。接着,将评价用材料20次推送成形后对一半的10次推送的成形品进行测定,将其平均值作为脱模负载表示。评价与量产成形中的稳定生产率具有一定程度的相关,作为判定结果,将15N以下记为◎,将大于15N且低于20N记为○,将20N以上记为×。
连续成型性(排气道堵塞和模污染):
使用低压递模自动成型机(第一精工株式会社制,GP-ELF),在模具温度175℃、注入压力9.8MPa、固化时间70秒的条件下,利用环氧树脂组合物封装芯片等得到80针四侧引脚扁平封装体(80pQFP;铜制引线框,封装体外部尺寸:14mm×20mm ×2mm厚,焊盘尺寸:6.5mm×6.5mm,芯片尺寸:6.0mm×6.0mm×0.35mm厚),将该成型连续进行直到400次推送。
排气道堵塞的评价是每50次推送通过目视观察模具,从而确认排气道堵塞(在排气道(宽度0.5mm,厚度50μm)部树脂固化物固定而阻塞排气道的状态)的有无,按下面4个等级进行评价。优选的顺序是A、B、C…的顺序,只要在C等级以上即为可实用的范围。下述示出评价结果。
A:直到400次推送没问题
B:在到300次推送为止产生排气道堵塞
C:在到200次推送为止产生排气道堵塞
D:在到100次推送为止产生排气道堵塞
对于模污染,观察400次推送进行成形后的模具,根据从浇口开始的污染扩散状态的程度评价为以下5级。优选顺序是A、B、C....,但C级以上是可实用的范围。
A:没有污染
B:污染的扩散是模腔表面的20面积%以下
C:污染的扩散大于模腔表面的20面积%且小于等于40面积%
D:污染的扩散大于模腔表面的40面积%且小于等于60面积%
E:污染的扩散大于模腔表面的60面积%
Au引线可靠性试验用PKG的成型:
耐湿可靠性:将形成有铝电路的TEG芯片(3mm×3.5mm,铝电路处于没有保护膜的裸露状态)粘接在16针SOP引线框(封装体尺寸为7.2mm ×11.5mm、厚度1.95mm)的裸焊盘部上,将铝焊盘与基板侧端子用Au引线(引线直径25μm,纯度99.99%)以引线间距80μm进行引线接合。使用低压递模成型机(Kohtaki Precision Machine株式会社制,KTS-125),在模具温度175℃、注入压力9.8MPa、固化时间2分钟的条件下利用环氧树脂组合物对其进行封装成型,制成16针SOP封装体。将制造的封装体在175℃进行4小时后固化。
Cu引线可靠性试验用PKG的成型:
耐湿可靠性:将形成有铝电路的TEG芯片(3.5mm×3.5mm,铝电路处于没有保护膜的裸露状态)粘接在16针SOP引线框(封装体尺寸为7.2mm×11.5mm,厚度1.95mm)的裸焊盘部上,将铝焊盘和基板侧端子用Cu引线(引线直径25μm,纯度99.99%)以引线间距80μm进行引线接合。使用低压递模成型机(Kohtaki Precision Machine株式会社制,KTS-125),在模具温度175℃、注入压力9.8MPa、固化时间2分钟的条件下利用环氧树脂组合物对其进行封装成型,制造16针SOP封装体。将制造的封装体在175℃进行4小时后固化。
耐湿可靠性试验:
使用制造的封装体,基于IEC68-2-66进行HAST(HighlyAccelerated temperature and humidity Stress Test)试验。试验条件为130℃、85%RH、20V外加,进行240小时(Cu引线为480小时)的处理,测定电路的开启有无不合格。用15个封装中的不合格个数表示结果。
耐焊接性试验:
使用低压递模成型机(第一精工(株)制、GP-ELF),为了重现氧化状态,将搭载有半导体元件(硅芯片)的引线框等置于180℃模具上后,预热2分钟,在模具温度180℃、注入压力7.4MPa、固化时间120秒的条件下,注入环氧树脂组合物,将搭载有半导体元件(硅芯片)的引线框等封装成形,制成80pQFP(Cu制引线框、尺寸是14×20mm×厚2.00mm、半导体元件是7×7mm×厚0.35mm、半导体元件和引线框的内引线部用25μm直径的金属线接合)的半导体装置。将在175℃加热处理4小时作为后熟化的12个半导体装置在60℃、相对湿度60%的条件下加湿处理120小时后,(260℃、按照JEDEC·Level3条件)进行IR回流处理。用超声波探伤装置(日立建机Finetech制、mi-scope10)观察这些半导体装置内部的剥离和裂纹的有无,即使剥离或裂纹中任一方产生,则作为不合格。将结果表示为n=6中的不合格半导体装置的个数。不合格个数为1以下则是可实用范围。
表1
表2
实施例1~14含有(A)环氧树脂、(B)固化剂、(C)无机填充材料以及(D)使用通式(1)表示的化合物并用醇将1-烯烃与马来酸酐的共聚物酯化而成的化合物,包括改变了(A)成分的种类、(D)成分的种类和配合量。实施例1~14均得到了如下结果:与氧化铜的粘接强度高,使用进行了氧化的铜制引线框、经过了加湿处理后的IR回流焊处理的耐焊接性优异。特别是,实施例1~13均得到了如下结果:脱模负载低,且将元件等封装成型时的连续成型性(排气道堵塞和模污染)、耐湿可靠性也优异。
其中,使用了相对于(A)成分总量为50质量%以上的作为通式(5)表示的联苯型环氧树脂的环氧树脂1、作为通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂的环氧树脂2以及作为通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂的环氧树脂3中的至少1种以上作为(A)成分,且使用了对碳原子数28~60的1-烯烃与马来酸酐的共聚物使用对甲苯磺酸并用碳原子数18的醇酯化而成的化合物1作为(D)成分的实施例1、9、10和11得到对氧化铜的粘接强度、耐湿可靠性、耐焊接性、与脱模性(脱模负载)、连续成型性(排气道堵塞和模污染)的平衡优异的结果。催化剂残渣的除去方法虽不同,但使用了含有与化合物3同量的三氟甲磺酸十八烷酯的化合物10的实施例12与实施例3的特性同样。使用了追加溶剂清洗工序减少催化剂残渣的化合物11的实施例13与实施例1相比,得到了Cu引线耐湿可靠性提高的结果。
另一方面,使用了(D)对碳原子数20~24的1-烯烃与马来酸酐的共聚物不使用催化剂用碳原子数18的醇酯化而成的化合物9的比较例1,结果是耐湿可靠性良好,但对氧化铜的粘接强度、耐焊接性、脱模负载、连续成型性的模污染和排气道堵塞差。使用了1-烯烃含量少的化合物12的实施例14,结果是耐湿可靠性、对氧化铜的粘接性、耐焊接性良好,但连续成型性的排气道堵塞、脱模负载差。
根据本发明,如实施例中所示,能够得到对进行了氧化的铜制引线框的粘接性、脱模性、连续成型性等优异的半导体封装用环氧树脂组合物,因此该环氧树脂组合物可以优选用于IC、LSI等电子部件、尤其是层叠了多层芯片的MCP(Multi Chip Stacked Package)等这样容易进行铜制引线框的氧化的封装体。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,进一步含有碳原子数5~58的1-烯烃。
3.根据权利要求2所述的环氧树脂组合物,其中,所述碳原子数5~58的1-烯烃的量相对于所述(D)成分100质量份为8质量份~20质量份。
4.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,进一步含有通式(2)表示的化合物,
在通式(2)中,R1选自碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的卤代烷基以及碳原子数6~10的芳香族基团,R2表示碳原子数5~25的烷基。
5.根据权利要求4所述的环氧树脂组合物,其中,在全部环氧树脂组合物中以0.5ppm~100ppm的量含有所述通式(2)表示的化合物。
6.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,所述通式(1)表示的化合物为三氟甲磺酸。
9.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,所述1-烯烃为碳原子数28~60的1-烯烃。
10.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,所述醇为十八烷醇。
11.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,所述(A)环氧树脂含有选自通式(5)表示的联苯型环氧树脂、通式(6)表示的具有亚苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂以及通式(7)表示的具有亚联苯基骨架的苯酚芳烷基型环氧树脂中的至少1种环氧树脂,
在通式(5)中,R4~R7选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数,
在通式(6)中,R8~R10选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~20的整数,
在通式(7)中,R11~R19选自氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基以及碳原子数6~10的芳烷基,可以全部相同也可以互相不同,n表示0~3的整数。
12.一种半导体装置,包含用权利要求1所述的环氧树脂组合物封装而成的半导体元件。
13.根据权利要求12所述的半导体装置,其中,在铜制引线框的裸焊盘上搭载所述半导体元件,所述半导体元件的电极焊盘与所述铜制引线框的内部引线通过接合线连接。
14.根据权利要求13所述的半导体装置,其中,在所述铜制引线框的裸焊盘上层叠搭载2个以上的半导体元件。
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