CN102712563A - 磺甲基琥珀酸(或其盐)、其制备方法及包含其的组合物 - Google Patents

磺甲基琥珀酸(或其盐)、其制备方法及包含其的组合物 Download PDF

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Abstract

下式的磺甲基琥珀酸(或其盐)：其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合，且各个M可以彼此相同或不同;和n为1到大约6。还提供了合成磺甲基琥珀酸(或其盐)的方法。磺甲基琥珀酸(或其盐)可以用作表面活性剂、乳化剂、肤感剂、成膜剂、流变性改性剂、溶剂、脱模剂、润滑剂、调理剂和分散剂等。

Description

磺甲基琥珀酸(或其盐)、其制备方法及包含其的组合物
技术领域
本发明涉及磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物、制备磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物的工艺和包含磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物的组合物。更具体地，本发明涉及源自100％的可再生碳且具有出色的起泡性能的磺甲基琥珀酸(或其盐)的阴离子表面活性剂、由衣康酸和衣康酸衍生物制备磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物的方法以及可以用于各种各样的个人、家庭和工业应用的包含磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物的配制成的产品。
发明背景
个人护理产品的强的趋势之一是朝向自然（100％碳可再生）和温和的制剂。这种趋势在洗发剂、沐浴液，洗手液、泡沫洁面乳和沐浴露中尤其明显。目前，烷基聚糖苷、月桂醇硫酸酯钠盐在天然衍生的表面活性剂市场占优势地位。烷基聚糖苷的缺点在于其成本、缺乏粘度构建（viscosity build）、低起泡和深色，而桂醇硫酸酯钠盐的负面内涵在于其刺激性。酰基谷氨酸盐补充天然表面活性剂的其余领域，且价格经常特别昂贵，这使得它们用作第一位或第二位的表面活性剂的成本过高而难以应用。
在个人护理领域，存在对于温和、不含盐、不含硫酸盐和100％活性的表面活性剂的期望。其他理想的性能包括在室温下处于液体形式、具有非氮结构、使用冷工艺制备产品的能力以及表现出与现有的表面活性剂同样良好或更好的能力。对于家庭、工业和机构清洁产品，表面活性剂和溶剂是重要成分。这类产品的理想性能包括以下能力：乳化、悬浮或渗透油腻的或油性污物并悬浮或分散微粒，以清洁表面;然后防止污物、油脂或微粒再沉积于新清洁的表面上。例如，有效的洗衣洗涤剂产品应从衣服清除污垢，然后保持污垢在溶液中，以便将污垢用洗涤水除去而不是再沉积于洗过的衣服上。
也期望具备根据所需的终端应用控制不同的家庭、工业和机构的产品的起泡的能力。例如，液体手工洗餐具洗涤剂优选具有在从餐具除去的污物存在下起泡的能力。然而，对于用于高效率的洗衣机中的洗衣洗涤剂或自动洗餐具洗涤剂，希望低泡末以达到最佳的清洁和避免过多的泡沫，以使机器正常运转。这类消费产品的其他期望的性能包括使制剂变清和改善稳定性的能力。对于硬表面清洁剂，期望具有以下能力：润湿各种表面类型和结合或悬浮污物而使表面无条纹及/或膜的形式的残渣。
发明内容
一方面，本发明提供下式的磺甲基琥珀酸(或其盐)：
Figure BDA00001757750800021
其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和n为1到大约6。
在另一个方面，本发明提供了一种通过以下步骤制备磺甲基琥珀酸(或其盐)的方法：
(i)使衣康酸酐与通式为ROH的醇反应，产生衣康酸酯，其中R是烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;和
(i i)使衣康酸酯与磺化剂反应，产生以下通式的磺甲基琥珀酸(或其盐)：
Figure BDA00001757750800031
其中M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和n为1到大约6。
在另一个方面，本发明提供一种包含以下的组合物：
下式磺甲基琥珀酸(或其盐)
Figure BDA00001757750800032
其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;
M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和
n小于或等于2;和
表面活性剂、染料、水、溶剂、香精（fragrance）、润肤剂、乳化剂、保湿剂、助洗剂（builder）、螯合剂、流变性改性剂、盐、pH调节剂、载体、聚合物、维生素、氨基酸、感官改性剂、皮肤皱纹减少剂、紫外线吸收剂、去角质剂、抗菌剂、酶、抗真菌剂或防腐剂、或其组合。
在另一个方面，本发明提供了一种包含下式磺甲基琥珀酸(或其盐)的组合物：
其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和n等于1。组合物也包含以下一种或多种：表面活性剂、染料、水、溶剂、香精（fragrance）、润肤剂、乳化剂、保湿剂、助洗剂、螯合剂、流变性改性剂、盐、pH调节剂、载体、聚合物、维生素、氨基酸、感官改性剂、皮肤皱纹减少剂、紫外线吸收剂、去角质剂、抗菌剂、酶、抗真菌剂或防腐剂、或其组合。
根据本发明的再另一个方面，皂条含有（a）大约0.01至大约60％本文所述的磺甲基琥珀酸(或其盐)；（b）大约30％至大约95％的C6-C22皂;（c）大约0.5％至大约30％的C6-C22脂肪酸;（d）大约0.1％至大约5％的电解质;（e）大约0.5％至大约15％的多元醇;和（f）大约3％至大约22％的水。皂条可以任选地包含大约50％的合成表面活性剂;和任选最高达大约30％的至少一种α磺化烷基酯、至少一种磺化脂肪酸或其混合物，全部为基于皂条的总重量。
根据本发明的另一个任选的实施方式，提供具有以下一般结构的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)：
其中R为烷基或烷氧基化烷基，M为碱金属、氢、碱土金属、胺或铵盐或其组合，和n为1到大约6。根据某些实施方式，R包含1到大约24、或者1到大约18、或者大约6到大约18、或者大约12至大约14个碳原子。R可以源自含有1至大约6羟基的含羟基化合物。一个优选的含羟基化合物是脂肪醇，如那些含有大约6到大约18个碳原子的脂肪醇。任选地，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)中的烷基包括大约6至大约18个碳原子，例如，大约12至大约14个碳原子，如月桂基/十四烷基。任选地，M是氢、锂、钠、钾、铍、钙、镁、铁、铵、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺或其混合物。在某些实施方式中，M是钠或氢。特别地，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以是磺甲基琥珀酸月桂基二钠。
根据本发明的另一个实施方式，本发明的至少一种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)是磺甲基琥珀酸烷基二钠或烷基磺甲基琥珀酸，具有以下的一般结构：
Figure BDA00001757750800051
其中R为烷基或烷氧基化烷基，M是钠或氢或其混合物，n等于1或2。任选地，用于制备本发明所述的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的含羟基化合物包含至少一个伯羟基。
一般来说，给定结构中的每个M可以不同或者与其他相同。
当含羟基化合物含有两个或多个羟基时，可形成含有两个或多个磺甲基琥珀酸基的化合物，其中R基团是磺甲基琥珀酸基之间的桥连基。例如，当含有两个羟基的化合物用作桥连分子时，磺甲基琥珀酸(或其盐)可以由以下一般结构代表：
Figure BDA00001757750800061
根据本发明的教导进一步提供制备本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的方法。至少一种方法包括以下步骤：（i）提供以下通式的烷基衣康酸或盐，或烷氧基衣康酸或盐
Figure BDA00001757750800062
其中R是C1-C24烷基，M和n为以上所述，其可以任选地被烷氧基化，和（ii）使烷基衣康酸或盐与磺化剂（如碱性亚硫酸盐）在水中反应，产生本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
根据本发明的另一个实施方式，提供包含至少一种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的组合物。组合物可以是水性系统，或以其他形式提供。
附图简述
图1是显示制备根据本发明的一个方面的磺甲基琥珀酸(或其盐)的方法的图。
图2是显示在25℃下使用或不使用于芝加哥的自来水中的0.2％活性剂浓度的蓖麻油的量筒反转测试（cylinder inversion test）的泡沫体积结果的直方图。
发明详述
本发明的磺甲基琥珀酸(或其盐)可以通过如下参考图1描述的方法而产生。如图1的步骤1部分所示，在酸催化剂存在下和加热下，衣康酸脱水成衣康酸酐，释放1摩尔当量的水。酸催化剂可以是，例如，H2SO4、HCl、甲烷磺酸、对甲苯磺酸（pTSA）、amberlyst 15（酸性树脂）、沸石或的离聚物（磺化四氟乙烯共聚物，CAS号31175-20-9，由E.I.du Pont de Nemours and Company可获得）或其混合物。本发明不限于这方面，可以使用任何其他有效促进衣康酸脱水成为衣康酸酐的催化剂。根据至少一些实施方式，以下量的催化剂是有效的：基于反应混合物中衣康酸酐重量，大约1.0重量％或更少，例如，大约0.01重量％至大约0.4重量％。
任选地，步骤1可以在真空下和溶剂中进行，同时去除衣康酸脱水释放的水。合适的溶剂包括己酸、辛酸、甲基己酸酯、环己酮和二丙二醇二甲醚（DPGDME），但本发明不限于这方面，且可以使用任何其他合适的溶剂。脱水反应可以发生在大约100℃至大约200℃，选择的温度适于使用的溶剂。使用会回流的溶剂有利于去除所释放的水。此外，利用阱（例如，Dean Stark阱）来帮助去除水。甲基酯类、脂肪酸类、二醇类、醚类和传统的有机溶剂可用于步骤1。可以选择适于所用溶剂和针对特定温度的真空设置。
在某些实施方式中，脱水反应在大约130℃至大约170℃进行。例如，当使用DPGDME作目标温度为大约130℃的为溶剂时，合适的真空设置是120mm Hg。溶剂可以在脱水反应之后、如步骤2所述与醇的酯化反应之前或之后除去。
步骤2中，衣康酸酐与R[OH]x代表的含羟基化合物进行酯化反应。本文中所使用的术语“含羟基化合物”，一般是指这样的化合物，其包含至少一个羟基（“OH”），即x至少等于1（1）。含羟基化合物的R基团可以是烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团。
在不同的实施方式中，R[OH]x化合物可以是一羟基的（即x=1），但本发明不限于这方面；在其他实施方式中，R[OH]x化合物可以是多羟基的（即x可以大于1）。酯化反应（图1的步骤2）可以导致一个或多个衣康酸酯基团与多羟基R[OH]x化合物反应，导致R基团上的多个衣康酸酯。因此，在图1中，当R[OH]x是一羟基的（x=1），则在产物磺甲基琥珀酸(或其盐)中n=1。当R[OH]x是多羟基的（x>1），则酯化（步骤2）可以发生在全部或部分羟基上，因此图1中的y至少等于一，并可以等于或小于x。由于磺化步骤（步骤3）可以发生在全部或部分酯化的衣康酸酯基上，因此，产物磺甲基琥珀酸(或其盐)中的n至少等于一，并可以等于或小于x和y较小者。
在一些实施方式中，R为烷基或烷氧基。在其中R为烷基的一些实施方式中，在方法的步骤1或2中没有使用溶剂，且所产生的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)是于水中的澄清的均相液体。用于制备本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的含羟基化合物可以为直链、支链、饱和或不饱和的，且可以源自天然或合成的原料。
在一些实施方式中，含羟基化合物是脂肪醇，如含有大约6到大约18个碳原子的脂肪醇。任选地，ROH是烷氧基化的脂肪醇。在一些实施方式中，含羟基化合物是一元伯醇。在这样的实施方式中，步骤2的酯化反应可以是按化学计量的，即衣康酸酐与脂肪醇的摩尔比可以是1:1。任选地，脂肪醇是伯脂肪醇。
酯化反应不需要催化剂和溶剂。反应温度影响反应持续时间。例如，在一些实施方式中，酯化在大约90℃的高温下进行，酯化反应可以持续大约2小时以基本上完成。在其他实施方式中，酯化反应可以在130℃下迅速进行，且在大约20分钟可以获得基本上完全转化。正如下文进一步讨论，多种醇可用于步骤2。在许多实施方式中，步骤2将产生α-和β-酯，α-酯的产量随反应温度升高而增加。在一些实施方式中，可以获得纯度为大约95％的β-单酯。
在步骤2的酯化反应基本上完成后，向产物酯添加磺化剂、优选亚硫酸化剂；并在步骤3，在足以产生产物磺甲基琥珀酸(或其盐)的温度和持续时间下搅拌溶液。磺化剂可以是一种碱性亚硫酸盐（MSO3），但是本发明不限于这方面，可以使用任何合适的磺化剂。产物可以包括一定比例的α-和β-磺甲基琥珀酸(或其盐)，所述比例对应于经受磺化的α-和β-酯的相对比例。一般来说，根据磺化或亚硫酸化剂的性质，磺甲基琥珀酸(或其盐)根n中的每个M可以彼此相同或不同。
在本方法的一些实施方式中，不使用溶剂，且产生的磺甲基琥珀酸(或其盐)是于水中的澄清的均相液体。
在示例的实施方式中，一旦释放的水在步骤2被基本上除去，衣康酸酐与月桂醇（伯脂肪醇）发生酯化反应。在高温下，例如，大约90℃，酯化反应持续大约2小时以完成。反应温度将决定基本上完成反应所需的时间。不需要催化剂和溶剂。例如，在130℃下，反应迅速进行，且在大约20分钟可以获得基本上完全转化。这种反应是按化学计量的，即衣康酸酐与月桂醇的摩尔比是1:1。在高温下，可以看到α-单酯产物的增加。在一些实施方式中，以大约95％纯度形成β-单酯。
在步骤3，在酯化反应完成后，添加于水中的1摩尔当量的亚硫酸钠（单酯质量的2.2倍），并在75℃下搅拌溶液2小时，产生产物，其为水中的40％的活性柔软白色糊状物磺甲基琥珀酸月桂基二钠。
磺甲基琥珀酸月桂基二钠已显示出相比其他源自100％的可再生碳的表面活性剂（如烷基聚糖苷和月桂醇硫酸酯钠盐）出色的起泡。磺甲基琥珀酸月桂基二钠具有比月桂醇硫酸酯钠盐小的刺激性，不含1,4-二噁烷、硫酸盐、亚硝胺和盐，且作为表面活性剂，可以容易地配制成不同组合物，以改善起泡。
在另一个方面，本发明提供了以下一般结构的磺甲基琥珀酸(或其盐)：
Figure BDA00001757750800101
其中R源自含羟基化合物。R可以是烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团；各个M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和n为1到大约6。
在一个实施方式中，R包括烷基或烷氧基化烷基。R可以源自至少一种含羟基化合物，如醇。本文中所使用的术语“含羟基化合物”一般指这样的化合物，它包含至少一个羟基（“OH”基团）。用于制备本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的含羟基化合物的R基团可以为直链、支链、饱和或不饱和，可以源自天然或合成的原料。烷基或烷氧基化烷基可以任选包括1到大约22、或者大约6到大约18、或者从大约12至大约18、或者从大约12至大约14个碳原子。含羟基化合物任选包含至少一个伯羟基。任选地，含羟基化合物基本上不含仲或叔羟基。根据一些实施方式中，含羟基化合物是伯脂肪醇，例如，C12-C14脂肪醇，用于制备本发明的一种或多种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
也已经现，脂肪醇、特别是C12或C14或C12/C14醇可以为烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)提供R基团，显示用于例如个人护理、家庭护理和其他清洁应用中的改进和所需的起泡、去污、肤感和/或物理性质（如粘度构建、溶解度和可制剂性）。虽然不打算受限于任何特定理论，据信本发明的C12/C14磺甲基琥珀酸(或其盐)可以提供用于至少一些最终用途（例如，沐浴液、洗发剂等）的最佳的整体性能。另外据信，例如由C16或C16/C18制备的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以产生更好的皮肤感觉，但泡沫更少。当使用低级醇时，产生的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)仍然可以提供良好的起泡性能、提高的溶解度，但其粘度构建性质可能比C12/C14磺甲基琥珀酸(或其盐)差。合适的脂肪醇的例子包括月桂醇、硬脂醇或源自椰子的醇。
此外，优选在本发明的方法中不使用溶剂，以制备所需的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。本发明的一个目标是消除在产生至少用于例如个人护理应用的一些应用的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的反应方法中使用溶剂。然而，通常情况下，由于粘度或产物分配问题，无溶剂的方法难以操作。通过本发明的方法产生的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)产物可以含有超过大约50％、超过大约60％、超过大约70％、超过大约80％或超过大约90％（重量）的如本文所述的至少一种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
在一些实施方式中，含羟基化合物的烷氧基化烷基R为烷氧基化的醇，例如，乙氧基化的醇、丙氧基化的醇或两者。或者，在合成烷基衣康酸时，含羟基化合物可以在原位烷氧基化。任选地，可以使用预制成的烷氧基化的含羟基化合物。例如，乙氧基化月桂醇可用于生产乙氧基化月桂磺甲基琥珀酸(或其盐)，每摩尔磺甲基琥珀酸(或其盐)含有特定量的乙氧基（EO）（例如，通常为每摩尔磺甲基琥珀酸(或其盐)大约1到大约12％的乙氧基）。其中，烷氧基化可以改变烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)分子的极性，其可以使产生的磺甲基琥珀酸(或其盐)分子更可溶于水并影响其亲水/亲油平衡值（HLB）。它也可以影响水性胶束形成过程中表面活性剂的包裹。烷氧基化可以进一步影响烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的润湿能力、浊点和其他表面活性剂性能。另外，据信烷氧基化可以影响形成具有较低的表面活性剂活性的微乳液、清晰度和稳定性改变的能力。磺甲基琥珀酸(或其盐)表面活性剂的清洁性能也可能受到影响，且表面活性剂的订制性能的能力增加。
在某些实施方式中，R基团可以源自包含至少一个伯OH的二醇或其他多元醇。任选地，R基团可以衍生自包含两个或两个以上的伯羟基（OH）的多元醇。例如，当包含两个伯羟基的化合物用作桥连分子时，根据本发明的一些实施方式的磺甲基琥珀酸(或其盐)由以下一般结构代表：
Figure BDA00001757750800121
根据一些实施方式，上述式中的R基团可以是烷基或烷氧基化的烷基，其可以是直链、支链、饱和或不饱和的，并可以包含1到大约24个碳原子、任选2到大约22个碳原子、例如大约6到大约18个碳原子以及在某些实施方式中的大约10至大约14个碳原子。M可以如本文其他地方描述。
已经发现，目前所述发明的方法可以导致产物产量超过大约50％的目标烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)，且没有进一步纯化的产物混合物中烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的纯度可以达到基于产物混合物总重量的大约90％或以上、或者大约95％或以上。烷基衣康酸或剩余的醇的量可以小于基于产物混合物总重量的大约30％。在一些实施方式中，烷基衣康酸或脂肪醇的量小于大约20％。例如，烷基衣康酸或脂肪醇的量可以小于大约10％，并在某些情况下，烷基衣康酸或脂肪醇的量小于大约5％。该混合物可用于个人护理及其他应用。残留的杂质可以由例如水洗、吸附到碱性的氧化铝或二氧化硅介质或通过用碱中和去除或留在其中。根据在本发明的另一个实施方式，含羟基化合物可以是脂肪醇或烷氧基化的脂肪醇。
本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)化合物是在常温下为澄清、无色液体，且无氮、无盐、不含硫酸盐。任选地，使用冷混合工艺，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以配制成产物。本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以提供改善的性能（例如，更好的肤感、改善的皮肤保湿、增强的起泡、改良的粘度构建性质、改进的温和性、提高的头发水洗色牢性等）、改善的费用结构（如减少配制成的产品的总活性剂的量）和/或改进的稳定性。此外，至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)与传统表面活性剂（如烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烷基肌氨酸盐、甲酯磺酸盐或烷基磺基琥珀酸盐）一样温和或比其更温和。本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以用作乳化剂或肤感剂。对于家庭、工业和机构清洁产品，由于如上所述的表面活性剂性能，本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以提供改善的性能。此外，它们还可以提高，例如，润湿或其他表面改性，并有助于污物/颗粒或其他制剂成分的乳化或分散。
本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以用作流变性改性剂，以根据所需增加或减少组合物的粘度。已经发现，可以通过将本发明的至少一种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)掺入表面活性剂系统用显著低水平的电解质（例如NaCl）来实现表面活性剂相当的粘度值。另一方面，也发现，通过在另一种表面活性剂制剂中掺入本发明的至少一种烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)，可以显著降低粘度。
可以包含本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的清洁配制剂和其他应用的实例包括但不限于：
个人清洁产品（如皂条、泡泡浴、洗发剂、洗浴液、洁面乳、洗手液、沐浴凝胶、纸巾、婴儿清洁产品等）;
霜剂/乳液（如具有防晒保护的乳液、抗衰老面霜（AHA、BHA）、美白乳液、增白乳液、具有抗氧化剂的乳液、晒黑乳液等）;
化妆品（如化妆用品、睫毛膏、唇膏等）;
头发处理产品（如头发调理剂、发用喷雾、发胶等）;
家庭护理或工业或机构的产品（重垢洗涤剂、轻垢洗涤剂、织物柔软剂、斑点处理、硬表面清洁剂、例如用于厨房台面、电器、地板和墙壁的那些去油污剂和/或消毒剂、例如用于厕所、浴缸、厨房和卫生间的水槽、淋浴器、地板和墙壁、抛光的浴室清洁剂和消毒剂等）;
防汗剂/防臭剂（固体、滚抹式等）;
提高石油采收率的产品（如润湿性改变）;
农业产品（如杀虫剂、除草剂，例如草甘膦、杀螨配制剂）;
溶剂产品（如活性增溶剂、流点下降剂、闪点和极性改性剂）;
石膏产品（如起泡剂和润湿剂）;
油漆和涂料产品（如装饰涂料、清漆、清洁剂、防涂鸦配制剂等）;和
乳化产品（如护肤霜、凝胶、半固体）;
配制产品，如洗发剂，任选含有基于产品的总重量的大约0.01％至大约95％、或者大约0.01％至大约80％、或者大约0.1％至大约60％、或者大约0.5％至大约40％、或者大约1％至大约20％、或者大约3％至大约15％的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
例如，包含本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的清洁组合物任选地进一步包含至少一种或多种其他表面活性剂，如阴离子、阳离子、非离子、两性、半极性非离子型或两性表面活性剂其衍生物，或其混合物。这些表面活性剂是本领域已知的，且描述在例如美国专利3,929,678（Laughlin等）中，其通过参考引入本文。有用的阳离子表面活性剂的例子还包括那些在美国专利5,929,022(Murphy)和4,222,905(Cockrell)中描述的，这两篇通过参考引入本文。根据一些实施方式，清洁组合物中的一种或多种其他表面活性剂可以代表基于清洁组合物重量的大约0.1％到大约95％、或者大约2％至大约70％、或者大约2％到大约30％、或者从大约3％至大约10％。
本发明使用的非离子表面活性剂的例子包括但不限于，乙氧基化烷基酚、醇烷氧基化物、丙二醇、月桂基乳酰乳酸酯、烷基聚甘油酯、脂肪醇、烷基甘油单酯、甘油双酯或甘油三酯、烷基二甲基或烷基二酰胺丙基胺氧化物、链烷醇酰胺、烷基聚糖苷、乙氧基化的链烷醇酰胺及其混合物。
阴离子表面活性剂的例子包括但不限于，醇硫酸盐、醇烷氧基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、C8－C18脂肪酸（单和/或二盐）的α-磺甲酯或乙酯、磺基琥珀酸盐、谷氨酸盐、肌氨酸盐、磺基乙酸盐、羟乙基磺酸盐、石蜡磺酸盐、酰基乳酸盐、烷基两性乙酸盐、烷基醚羧酸盐、烷基聚葡萄糖苷羧酸盐、烷基牛磺酸盐、月桂基葡萄糖羧酸盐、烷基谷氨酸盐、烷基羧酸盐或其衍生物和/或其组合。任选地，阴离子表面活性剂中的烷基具有大约8至大约18个碳原子。阴离子表面活性剂的反离子可以是，例如、钠、钾、三乙醇胺、单乙醇胺、氨、镁等。对于洗衣和液体餐具洗涤剂，优选的阴离子表面活性剂包括但不限于，烷基苯磺酸盐、烷基乙氧基硫酸盐和α-磺甲基酯C12-18。对于硬表面清洁组合物，优选的阴离子表面活性剂包括例如烷基苯磺酸盐、醇硫酸盐和烷基乙氧基硫酸盐。
两性表面活性剂的例子包括但不限于，磺基甜菜碱、甜菜碱、烷基二甲基或烷基酰胺丙基二甲基甜菜碱、烷基二甲基或烷基酰胺丙基二甲基胺氧化物、烷基两性（单或双）醋酸单钠或二钠、烷基两性(单或双)丙酸单钠或二钠及其混合物。对于液体餐具洗涤剂，优选的两性表面活性剂包括，例如，甜菜碱和胺氧化物。对于洗衣洗涤剂和硬表面清洁组合物，优选的两性表面活性剂包括，例如，胺氧化物。
可以与本发明的磺甲基琥珀酸(或其盐)组合使用的季铵化合物（quats）的例子包括但不限于二烷基二甲基铵氯化物、烷基二甲基苄基/乙基苄铵氯化物、烷基二甲基苄铵氯化物及其混合物。当含有本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的产品是硬表面消毒剂或杀菌剂时，季铵化合物任选为注册的抗微生物产品，且应该以有效杀死靶向生物体的量使用。
阴离子、非离子型、半极性非离子型和两性离子表面活性剂是与用于清洁组合物的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)组合使用的优选的表面活性剂。有用的阴离子表面活性剂特别包括在美国专利3,929,678(Laughlin等人)和美国专利4,199,483(Jones)中描述的那些，其通过参考引入本文。
当本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)用于根据本发明的至少一个实施方式的个人护理液清洁组合物中时，基于产品的总重量，个人护理液体清洁组合物任选包括大约0.1％至大约95％、或者大约1％到大约70％、或者大约1％到大约30％、或者大约1％到大约10％、或者大约1％到大约5％的其他表面活性剂，和大约0.01％至大约95％、或者大约0.01％到大约80％、或者大约0.1％至大约60％、或者大约0.5％到大约40％、或者大约1％到大约20％、或者大约3％至大约15％的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。例如，当指压泵出泡沫装置用作包装和递送系统时，可以使用下限范围的非常低的浓度。本领域技术人员已知指压泵出泡沫装置是非常有效的可以以低的表面活性剂浓度递送极佳的泡沫的包装系统。使用这种递送系统可以降低生产成本。
用于个人护理应用的优选清洁系统的例子是本领域技术人员很容易了解的，且可以包括阴离子表面活性剂和两性表面活性剂的组合。通过参考引入本文的美国专利5,705,147(Shapiro等人)提供了用于制备个人护理清洁剂的这种表面活性剂的详细描述。本发明所述的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)在掺入美国专利5,705,147(Shapiro等人)所述的表面活性剂的混合物制剂中时，例如，可以提供增强起泡能力、流动能力和粘度改性。
包含本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的洗涤剂组合物任选地包含基于产品的总重量大约0.01％到大约95％、或者大约0.01％至大约80％、或者大约0.1％至大约60％、或者大约0.5％至大约40％、或者大约1％到大约20％、或者大约3％至大约15％的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
例如，本发明的重垢或轻垢液体洗涤剂制剂任选地包含连同表面活性剂的至少一种作为辅助表面活性剂的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。在这种应用中，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)存在的量可以为，基于制剂的总重量，例如，对于具有或没有酶的重垢洗衣制剂，0.1％至大约50％的活性剂;和例如，对于轻垢洗衣或手工餐具清洗制剂，0.1％或50％。用于这种制剂的合适的表面活性剂的例子可以是阴离子、阳离子、两性离子、半极性非离子型和非离子型，且可以包括但不限于，烷基苯磺酸盐、月桂醇聚醚-(1-4)硫酸酯钠(3EO)、月桂醇聚醚-(1-4)硫酸酯钠(2EO)和甲基－2－磺基棕榈酸钠/2－磺基棕榈酸二钠。
作为另一个例子，本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以以基于总制剂小于大约30％活性剂、例如基于总制剂低至大约0.1％活性剂的量用作超级餐具清洁洗涤剂制剂（ultra dish wash detergentformulation）中的表面活性剂。
本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以在包含不同表面活性剂的组合物中用作主要、次要或辅助表面活性剂，所述不同表面活性剂例如烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烯烃磺酸盐、烷基苯磺酸、烷基苯磺酸及其碱金属、碱土金属、胺和铵盐。本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以用来替代常规或新的次要表面活性剂或与其组合，所述次要表面活性剂例如酰胺、甜菜碱、磺基甜菜碱和烷基聚葡萄糖苷。其他表面活性剂的例子包括但不限于，月桂醇硫酸酯钠盐（SLS）、月桂醇聚醚-(1-4)硫酸酯钠盐（SLES）、椰油醇硫酸酯钠（sodium cocosulfate）、月桂基葡萄糖羧酸钠、烷基聚葡萄糖苷（APG）、烷基苯磺酸盐、月桂基葡糖苷钠、月桂醇聚醚-(1-4)硫酸酯铵盐、月桂醇硫酸酯三乙醇胺、聚癸基葡萄糖苷羧酸盐其衍生物、及其组合。可取代本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)或与其结合的次要表面活性剂的例子包括但不限于，椰油酰胺丙基甜菜碱、酰基乳酸盐（如月桂酰基乳酸钠）、两性乙酸盐（如椰油两性乙酸钠）、磺基琥珀酸盐（如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸钠）、月桂基葡萄糖苷、椰油酰基谷氨酸钠、基于单乙醇和二乙醇的酰胺（如椰油酰胺单乙醇酰胺、其衍生物）及其组合。
已发现，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)或本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)（例如，月桂基磺甲基琥珀酸(或其盐)）的混合物具有与典型的阴离子表面活性剂相当的临界胶束浓度（CMC），所述典型的阴离子表面活性剂例如并不限于，月桂醇硫酸酯钠盐、月桂醇聚醚-(1-4)硫酸酯钠、肌氨酸盐、甲酯磺酸盐和磺基琥珀酸盐。例如，本发明的月桂基磺甲基琥珀酸(或其盐)具有大约90毫克/升的临界胶束浓度（CMC），而十二烷基磺酸盐具有大约120毫克/升的CMC。因此，不打算受限于任何特定理论，据认为本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以提供与传统的阴离子表面活性剂相当的去污力。
根据本发明的至少一个实施方式，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)或在水性系统中包含烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的组合物，可以进一步包括缓冲剂，以改善组合物的高温稳定性。这样的缓冲剂可以包括例如但不限于，足量的柠檬酸/柠檬酸钠、琥珀酸/琥珀酸钠或其混合物。任选地，应提供足量的缓冲剂系统以在50℃的稳定性测试下稳定产生的制剂的pH持续至少四周。所需的缓冲剂的适量可通过已知的常规步骤/测试确定并为本领域技术人员所理解，且取决于用于最终用途制剂中的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)和/或其他活性剂的水平。可以使用适用于个人护理、家庭护理、或工业和机构产品的任何表面活性剂和缓冲剂。缓冲系统的例子包括但不限于，柠檬酸/柠檬酸钠缓冲剂、琥珀酸/琥珀酸铵缓冲剂、碳酸钠缓冲剂或其组合。不打算受限于任何特定理论，在本发明中已观察到，通过使用缓冲剂可以延长组合物的高温稳定性。对于清洁应用，每种表面活性剂系统可以具有不同浓度的不同的缓冲剂系统。所需的适量缓冲剂可以通过本领域技术人员了解的已知的测试来确定，且取决于用于制剂中的磺甲基琥珀酸(或其盐)和其他活性剂水平。一般情况下，缓冲剂的水平可以为基于制剂重量的大约0％到大约3％、或者大约0.1％至大约2％、或者大约0.1％至大约0.5％。
除了水性系统，本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以被配制成固体、凝胶或其他形式的个人护理产品或其他应用。例如，本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以作为表面活性剂被加入皂条中。相比用于皂条（如脂肪酸肥皂）的传统表面活性剂，本发明的至少一些烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以表现出改善起泡性能。
根据本发明的一些实施方式，皂条任选地含有（1）大约0.01至大约60％本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)，（2）大约0到大约50％合成的表面活性剂，（3）大约0到大约30％的至少一种α－磺化烷基酯、至少一种磺化脂肪酸或其混合物，（4）大约30％到大约95％的C6-C22肥皂，（5）大约0.5％至大约30％的C6-C22脂肪酸，（6）大约0.1％至大约5％的电解质，（7）大约0.5％至大约15％的多元醇，和（8）大约3％至大约22％的水，以上所有重量基于皂条总重量。
或者，皂条可以包括：（1）大约1至大约50％的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)，（2）大约0到大约20％的合成表面活性剂，（3）大约0到大约15％的至少一种α－磺化烷基酯、至少一种磺化脂肪酸或其混合物，（4）大约30％到大约95％的C6-C22肥皂，（5）大约0.5％至大约10％的C6-C22脂肪酸，（6）大约0.1％至大约3％的电解质，（7）大约0.5％至大约10％的多元醇，和（8）大约3％至大约22％的水，以上所有重量基于皂条总重量。
或者，肥皂可以包括：（1）大约25至大约45％的本发明的烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)，（2）大约0到大约10％的合成表面活性剂，（3）大约0到大约10％的至少一种α－磺化烷基酯、至少一种磺化脂肪酸或其混合物，（4）大约30％到大约95％的C6-C22肥皂，（5）大约0.5％至大约5％的C6-C22脂肪酸，（6）大约0.1％至大约2％的电解质，（7）大约0.5％至大约6％的多元醇，和（8）大约3％至大约22％的水，以上所有重量基于皂条总重量。
根据至少一种其他实施方式，本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)可以以例如基于浓缩物总重量的大约0.01％至大约50％、或者大约0.1％至大约20％的活性剂的量被包括在多用途清洁剂浓缩物中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于清洁剂总重量的大约0.01％至大约50％、或者大约0.1％至大约20％的活性剂的量被包括在现成即可使用的清洁剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于清洁剂总重量的大约0.01％至大约30％的活性剂的量被包括在玻璃清洁剂中。
此外，本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)可以以例如基于清洁剂总重量的大约0.01％至大约50％的活性剂的量被包括在浴室清洁剂中。
此外，本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于清洁剂总重量的大约0.01％至大约50％的活性剂的量被包括在液体冲刷清洁剂中。
本发明的一种或多种的磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于制剂总重量的大约0.01％至大约50％的活性剂的量被包括在洗碗粉或凝胶中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约50％的活性剂的量被加入地毯去顽渍剂（carpet traffic spotter）中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.01％至大约50％的活性剂的量被加入提高石油采收率的制剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约30％的活性剂的量被加入农业制剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)还可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约99％的活性剂的量用作溶剂。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约50％的活性剂的量被添加到石膏制剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约50％的活性剂的量被添加到油漆制剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约50％的活性剂的量被添加到涂层制剂中。
本发明的一种或多种磺甲基琥珀酸(或其盐)也可以以例如基于组合物总重量的大约0.1％至大约90％的活性剂的量被添加到乳化制剂中。
本发明的磺甲基琥珀酸(或其盐)的各种实施方式可以满足一种或多种上述所需的性能。也就是说，某些公开的磺甲基琥珀酸(或其盐)用于个人护理产品，由于其温和、不含盐、不含硫酸盐和由100％生物可再生的碳源制成。某些公开的磺甲基琥珀酸(或其盐)在室温下呈液体形式，具有含非氮的结构，可用于制成使用冷工艺的产品，并可以同现有的表面活性剂性能一样好或优于它们。本文公开的包含磺甲基琥珀酸(或其盐)的家庭、工业和机构清洁产品具有以下能力：乳化、悬浮或渗透油腻的或油性污物并悬浮或分散微粒，以清洁表面;然后防止污物、油脂或微粒再沉积于新清洁的表面上。
例如，有效的洗衣洗涤剂产品应从衣服清除污垢，然后保持污垢在溶液中，以便将污垢用洗涤水除去而不是再沉积于洗过的衣服上。根据所需的终端应用，本文所述的磺甲基琥珀酸(或其盐)也用于控制不同的家庭、工业和机构的产品的起泡。例如，液体手工洗餐具洗涤剂任选具有在要从餐具除去的污物存在下起泡的能力。然而，对于用于高效率的洗衣机中的洗衣洗涤剂或自动洗餐具洗涤剂，希望低泡末以达到最佳的清洁和避免过多的泡沫，以使机器正常运转。
这类消费产品的其他期望的性能包括使制剂变清和改善稳定性的能力。对于硬表面清洁剂，期望具有以下能力：润湿各种表面类型和结合或悬浮污物而使表面无条纹及/或膜的形式的残渣。所公开的磺甲基琥珀酸(或其盐)可以被掺入例如各种组合物并用作表面活性剂、乳化剂、肤感剂、成膜剂、流变性改性剂、溶剂、脱模剂、润滑剂、调理剂和分散剂等。这样的组合物可用于终端应用，包括但不限于个人护理产品以及家庭和工业和机构清洁产品。它们也可以用于石油领域的应用、石膏起泡剂、油漆和涂层、粘合剂或其他需要耐冷性能或冬化的应用（例如，需要寒冷的天气性能的应用而没有包括额外的挥发性组合物）。
由于避免亚硝胺的形成，本文公开的磺甲基琥珀酸(或其盐)相对于其他表面活性剂是有优势的；它们比SLS对皮肤刺激性较小，且它们都是对金属罐非腐蚀性的。
本文所述的发明和它的优点通过参考下列实施例将能更好地理解。提供这些实施例来描述本发明的具体实施方式。通过提供这些具体的实施例，申请人不限制本发明的范围和精神。本领域技术人员可以理解：本文所述的发明的范围包括说明书所附的权利要求限定的主题以及那些权利要求的任何改动、修改或等价形式。
实施例
一般方法/仪器详细描述
除非另有说明，所有反应使用标准Schlenk技术在惰性氮气氛下进行。氘代溶剂购自Cambridge Isotope Laboratories Inc.，且按收到的原样使用。衣康酸是从CargillInc.获得，并没有任何进一步的纯化而直接使用。月桂醇（C1214N）购自Kao Chemicals，且按收到的原样使用。所有其他化学品按收到的原样使用，且购自FisherScientific。1H NMR和13C{1H}NMR光谱用Jeol Eclipse 500MHz FT-NMR谱仪记录，相对于氘代氯仿（CDCl3）中的TMS共振和二甲基亚砜中的残留质子共振（DMSO）为参照。所有化学位移以百万分率（ppm）记录。
实施例1：烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)的制备
通过微量吸管将甲烷磺酸（0.135毫升（mL），2.1微摩尔（umol））添加到二丙二醇二甲醚（DPGDME）（40.00克（g），247毫（毫摩尔））中，且搅拌产生的溶液。添加衣康酸（20克，151毫摩尔），并将反应在250mmHg真空下加热至150℃。Dean Stark阱和冷凝器允许用于去除水（2.7克，151毫摩尔）。NMR测试表明衣康酸基本上完全转化。一经完成，就在真空除去DPGDME溶剂，产生产物衣康酸酐。
将衣康酸酐（17.27克，151毫摩尔）和伯脂肪醇（Kao C1214N，29.50克，151毫摩尔）混合，并加热到110℃持续120分钟，产生产物衣康酸β-单月桂酯（β-Monolaurylitaconate）。NMR测试表明衣康酸酐基本上完全转化。
将衣康酸β-单月桂酯（43.46克，151毫摩尔）、去离子水（98.36毫升）和亚硫酸钠“（19.27克，152毫摩尔）混合，并加热到70℃持续为180分钟，产生于水中的大约39％w/w的活性产物单月桂基磺甲基琥珀酸二钠。NMR测试表明衣康酸基本上完全转化。
实施例2：通过衣康酸的直接酯化制备烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)。
将衣康酸（100克，757毫摩尔）、伯脂肪醇（Kao C1214N，147克，757毫摩尔）和对甲苯磺酸（0.14克，0.8mmol）混合，并加热到150℃持续6小时。NMR测试表明衣康酸基本上完全转化。最终产物是烷基衣康酸酯。
将烷基衣康酸酯（43.46克，151毫摩尔）、去离子水（98.36毫升）和亚硫酸钠（19.27克，152毫摩尔）混合，并加热至70℃持续180分钟，产生于水中的大约39％w/w的活性产物单月桂基磺甲基琥珀酸二钠。NMR测试表明衣康酸酯基本上完全转化。
实施例3：烷氧基磺甲基琥珀酸(或其盐)的制备
将衣康酸酐（0.5克，4毫摩尔）和3摩尔醇乙氧基化物（1.45克，4毫摩尔）混合，并加热到100℃持续90分钟，产生产物烷氧基衣康酸酯。NMR测试表明衣康酸酐基本上完全转化。
将烷氧基衣康酸酯（1.95克，4毫摩尔）、去离子水（3.90毫升）和亚硫酸钠（0.73克，5毫摩尔）混合，并加热到70℃持续18小时，产生于水中的大约39％w/w的活性产物单月桂基磺甲基琥珀酸二钠。NMR测试表明衣康酸酯基本上完全转化。
实施例4：2-磺甲基琥珀酸4-[2-(2-磺甲基琥珀酸)乙酯四钠的制备
将衣康酸酐（100克，892毫摩尔）和乙二醇（27.69克，448毫摩尔）混合，并加热到100℃持续90分钟，产生产物二衣康酸乙酯。NMR测试表明衣康酸酐基本上完全转化。
将二衣康酸乙酯（155克，892毫摩尔）和亚硫酸钠（236克，1.87摩尔）混合，并将其加热到70℃持续18小时，产生2-磺甲基琥珀酸4-[2-(2-磺甲基琥珀酸)乙酯四钠。NMR测试表明二衣康酸乙酯基本上完全转化。
表A提供用于本技术的示例组合物的各种成分的商品名和描述。
表A  商品名和缩写
Figure BDA00001757750800241
Figure BDA00001757750800251
溶解性和表面活性的测试方法：
在去离子水中进行烷基磺甲基琥珀酸二钠的溶解度测试，并在室温下目测观察。在调节或不调节pH值的两种条件下进行测试。用柠檬酸调节pH值，以达到所需的pH值范围。
用K12Krüss张力计在25℃下在去离子水中测量表面活性。使用自动滴定，以确定临界胶束浓度（CMC）。没有调整pH而进行测量。
在环境温度下，在12rpm速度下，经使用3号或4号轴的布氏LVT粘度计测量粘度。在25℃和11/s（倒秒）剪切速率下，经使用4厘米锥板的几何形状的Rheologist AR2000流变仪（TA仪器）也确定一些制剂的粘度。
量筒反转泡沫测试方法：
1.制备在25℃的自来水中的0.2％活性样品溶液。
2.向500毫升量筒添加100.0克0.2％的样品溶液。使泡沫最小化。
3.向量筒添加2.0克蓖麻油并塞住量筒。
4.将量筒置于机械震动起泡机中。反转量筒10次。
5.允许泡沫保留15秒。记录总泡沫高度的初始读数。5分钟后再次记录泡沫高度。
人类专门小组洗手测试方法（Human Panel Hand Washing TestMethod）：
该方法描述在WO2006/084190A1（Dong等人），并通过参考引入本文。
沙龙半头测试方法（Salon Half-head Test Method）：
梳理干燥的头发并分成两部分（半头）。彻底润湿头发。
使用一次性注射器，涂覆4毫升每种洗发剂，一侧作为对照，另一侧进行实验。
使用八个圆周动作洗涤每侧，使泡沫逐渐增大。
评估对照和实验洗发剂的泡沫体积、密度、稳定性和可冲洗性。
用自来水冲洗头发10秒。使用2毫升每种洗发剂重复步骤1-4。然后冲洗10秒。
评估对照和实验洗发剂的泡沫体积、密度、稳定性和可冲洗性。
第二次洗发后，使用塑料梳子，评估头发的去打结性和湿梳理能力性能。
吹干头发和评估干梳能力、静电、稠度（body）和光泽。
以与对照对比为0到3的等级测试各组合物的性能，0性能相同，1略好，2显著较好，3明显更好。然后由平均每个小组成员的个人评估，并记录每个测试组合物的结果。
性能评估
制备去离子水中的每种示例性的组合物以及标有“对照组合物”的任何组合物。在所有的实施例中使用的材料以活性物质的重量百分比表示。用于一般的液体清洁剂，每种组合物的最终pH值调整至大约2至大约13，任选大约3至大约11。用于个人护理组合物，使用或氢氧化钠或柠檬酸溶液，pH值可以为大约4至大约9，任选大约4.5至大约7、例如大约5至大约6。
表1中的实施例5-9显示烷基磺甲基琥珀酸二钠（DSS）在溶液中的典型特性。在一般情况下，非乙氧基化的烷基磺甲基琥珀酸二钠在中性pH下具有有限的在水中的溶解度。溶解度随烷基链长度的增加而减小。然而，意外地发现，pH值对DSS的溶解度具有显著影响。随着pH值的降低，DSS的溶解度显著增加。实施例6证明pH值对溶解度的影响。
在本发明的另一个方面，发现乙氧基化的烷基磺甲基琥珀酸二钠（实施例9）相比配对的非乙氧基化的物质（实施例6）具有大得多的在水中的溶解度。
表1.烷基磺甲基琥珀酸二钠（DSS）实施例的性能
  试剂   实施例5   实施例6   实施例7   实施例8   实施例9
  烷基链长度   10   12   14   16   12
  EO数目   0   0   0   0   3
  pH>6.5时的溶解性   3%   <1%   <1%   <1%   >12%
  pH<5.5时的溶解性   na   >15%   na   na   na
  CMC(mg/L)   100   90   51   184   na
  最小表面张力(mN/m)   29.6   30.1   28.3   41.5   na
  中性pH值下无油的泡沫体积(ml)   270   220   228   158   na
尽管烷基磺甲基琥珀酸二钠在中性pH下在水中的溶解度有限，但它们已被证明是有效的表面活性剂。实施例5-8显示在非常低的浓度下形成胶束，并有足够的表面张力降低。
表1显示，所有烷基磺甲基琥珀酸二钠具有一些起泡能力，然而，泡沫体积在中性pH条件不是非常高。令人惊讶地发现，烷基磺甲基琥珀酸二钠的起泡能力随着烷基磺甲基琥珀酸盐水溶液的pH值的下降而显著提高。例如，使用量筒反转测试测试C12磺甲基琥珀酸二钠（C12DSS），结果如图2所示。材料在pH值4.72下的泡沫体积比在中性pH值下增加了一倍以上。泡沫体积也比相同的测试条件下最常用的阴离子表面活性剂SLES-2的高。在较低的pH值的高起泡能力和合理的水溶性使得烷基磺甲基琥珀酸二钠成为用于高泡沫清洁产品中的强有力的候选物。
在具有SLES-2/烷基磺甲基琥珀酸二钠的比率为4/1或14/1的SLES-2的制剂中评估烷基磺甲基琥珀酸二钠作为起泡表面活性剂的潜力。制剂实施例列于表2。大多数制剂都是澄清的。所有DSS样品结合CS-230（SLES-2）产生非常好的泡沫体积。尤其是，C12DSS和C14DSS显示相比4/1比率的CS-230/HCG对照制剂显著的改善。DSS和CS-230之间在起泡方面的协同作用出人意料且非常令人惊讶。
表2.使用DSS作为次要表面活性剂并与
Figure BDA00001757750800281
CS-230组合的清洁制剂
Figure BDA00001757750800282
烷基磺甲基琥珀酸二钠的出色的起泡性能还表明，它可以在高起泡清洁产品中用作潜在的主要表面活性剂。表3中的实施例15至22显示这种应用。不同的表面活性剂或添加剂与DSS结合使用。用柠檬酸或盐酸调整这些制剂的pH值至pH值4.5至6.5，这是个人护理产品所需的pH值。使用量筒反转方法评估起泡性能。
表3.使用C12和C14DSS作为主要表面活性剂的清洁制剂
Figure BDA00001757750800301
在前述步骤之后，也使用体内专门小组洗手试验评估起泡性能。在体内试验中，也评估了其他性能（如肤感和泡沫形态）。结果列于表4。制剂19和20相比（CS-230/HCG）对照制剂具有显著较高的泡沫体积。也观察到，使用含有DSS的实施例制剂更容易产生泡沫。本发明的实施例制剂的泡沫具有更好的润滑感和更大的气泡大小。
Figure BDA00001757750800302
使用沙龙半头测试对3个小组成员评估作为洗发剂的制剂实施例19和20。将这两种制剂与表2中的对照制剂进行比较。结果表明，这两种天然的都不含硫酸盐的配制剂与洗发剂应用中最常用的表面活性剂系统性能相当。
Figure BDA00001757750800303
Figure BDA00001757750800311
然而，在本发明的另一个方面，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)可以用作液体清洁组合物中的辅助表面活性剂或添加剂。在这种情况下，烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)有助于改善配制剂的起泡、温和性、肤感、流变学、头发颜色护理、调理或其他方面。表6中的实施例23至32尤其表明使用烷基磺甲基琥珀酸(或其盐)对于制剂的泡沫改善。
Figure BDA00001757750800331
表6中的实施例应该成对比较。例如，实施例23应该与实施例24相比，实施例25应该与实施例26相比，等等。每个制剂对具有相同的总活性剂浓度，且在相同条件下进行测试。制剂中的一个包含C12磺甲基琥珀酸二钠，另一个没有。包含DSS的制剂相比没有任何DSS的制剂具有显著较高的泡沫体积。泡沫体积一般从大约20％提高到大约60％。这些制剂中的DSS的量不同。实施例29只含有1％的DSS。然而，这种制剂具有435毫升泡沫，而实施例30具有300毫升的泡沫。在这些实施例中清楚地表明DSS对于起泡改善的有效性。
表6中的实施例也表明，DSS与包括阴离子、非离子和阳离子材料、功能材料和添加剂的多种成分一起有效地起作用。
已经注意到，一些制剂的粘度取决于组成和制剂的pH值。较低的pH值有利于较高的粘度。然而，在某些情况下，在所需的pH值范围内，只通过使用盐（例如氯化钠）很难建立高于3000cp s的粘度。聚合增稠剂（如黄原胶、羟基甲基纤维素）可用于增加这些组合物的粘度。适用于本技术的聚合流变性改性剂可以是聚合物或共聚物，并可以为阴离子、非离子、两性或阳离子形式。本技术的聚合添加剂的一些例子包括但不限于，聚丙烯酸及其盐、聚丙烯酸酯类、聚丙烯酰胺、丙烯酸酯和丙烯酰胺的共聚物、丙烯酸酯和羟乙酯丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯醇、聚乙二醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯吡咯烷酮、羟乙基纤维素、羟甲基纤维素、改性淀粉、改性黄原胶（modified xanthanpyrrogum）、阳离子纤维素、阳离子淀粉、改性瓜尔豆胶、乙烯基吡咯烷酮（vinyl lidone）和甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯的共聚物、乙烯吡咯烷酮和醋酸乙烯酯的共聚物、羧化醋酸乙烯酯的共聚物、聚乙二醇、聚乙二醇酯，其衍生物及其组合。
现在以这样完整、清晰、简明和准确的术语描述本发明，使得其所属领域的技术人员能够实施本发明。可以理解，上述说明书描述了本发明的优选实施方式，且可以在其中进行修改，而不背离所附权利要求书阐述的本发明的精神或范围。

Claims (25)

1.下式的磺甲基琥珀酸(或其盐)：
Figure FDA00001757750700011
其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;
M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和
N为1到大约6。
2.根据权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，其中R为烷基或烷氧基化烷基;M是一个或多个氢、Li、Na或K，n等于1到大约3。
3.根据权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，其中R是C1至C22烷基或烷氧基化烷基。
4.根据权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，其中R是C6至C18烷基或烷氧基化烷基。
5.根据权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，其中R是C12至C14烷基或烷氧基化烷基。
6.根据权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，其中R包括C12至C14基团。
7.一种制备磺甲基琥珀酸或其盐的方法，其包括以下步骤：
(i)使衣康酸酐与通式为ROH的醇反应，产生衣康酸酯，其中R是烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;和
(ii)使衣康酸酯与磺化剂反应，产生以下通式的磺甲基琥珀酸或其盐：
Figure FDA00001757750700021
其中M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和n为1到大约6。
8.根据权利要求7所述的方法，其中R是烷基或烷氧基化烷基;M是一个或多个氢、Li、Na或K，n等于1到大约3。
9.一种包含以下的组合物：
下式的磺甲基琥珀酸或其盐
Figure FDA00001757750700022
其中R为烷基、链烯基、炔基、烷氧基化烷基、环烷基、环烯基、环炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、支链烷氧基化烷基、芳基、取代的烷基芳基、取代的烯基芳基或取代的烷氧基化的芳基基团;
M是阳离子、氢、胺或铵盐或其组合;和
n小于或等于2;和
表面活性剂、染料、水、溶剂、香精、润肤剂、乳化剂、保湿剂、助洗剂、螯合剂、流变性改性剂、盐、pH调节剂、载体、聚合物、维生素、氨基酸、感官改性剂、皮肤皱纹减少剂、紫外线吸收剂、去角质剂、抗细菌剂、酶、抗真菌剂或防腐剂、或其组合。
10.根据权利要求9所述的组合物，包括表面活性剂和载体,和n等于1。
11.根据权利要求9所述的组合物，其中R是含有大约6到大约24个碳原子的烷基或烷氧基化基团。
12.根据权利要求9所述的组合物，包括量为0.01至大约60重量％的磺甲基琥珀酸或其盐。
13.根据权利要求9所述的组合物，包括量为0.1至大约20重量％的磺甲基琥珀酸或其盐。
14.根据权利要求9所述的组合物，包括量为0.5至大约15重量％的磺甲基琥珀酸或其盐。
15.根据权利要求9所述的组合物，包括选自以下盐的阴离子表面活性剂：烷基硫酸盐、烷基烷氧基硫酸盐、烷基烷氧基羧酸盐、烷基磷酸盐、烷基烷氧基磷酸盐、烷基磺酸盐、磺化烷基甲酯或乙酯、内烯烃磺酸盐、石蜡磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、羟基烷烃磺酸盐、磺化脂肪酸、烷基磺基乙酸盐、烷基苯磺酸盐、石蜡磺酸盐、烷基羟乙基磺酸盐、酰基乳酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、烷基两性乙酸盐、烷基肌氨酸盐、烷基醚羧酸盐、烷基聚葡萄糖苷羧酸盐、烷基牛磺酸盐、月桂基葡萄糖羧酸盐、烷基谷氨酸盐、烷基羧酸或其衍生物和/或其组合。
16.根据权利要求15所述的组合物，其中，所述阴离子表面活性剂包括C6至C18烷基或烷氧基化硫酸盐。
17.根据权利要求9所述的组合物，pH值小于大约11。
18.根据权利要求9所述的组合物，pH值小于大约9。
19.根据权利要求9所述的组合物，pH值小于大约7。
20.根据权利要求9所述的组合物，包括选自以下的非离子表面活性剂：脂肪酸酰胺、乙氧基化脂肪酸酰胺、烷基醇、乙氧基化烷基醇、乙氧基化烷基酚、丙二醇酯、聚甘油酯、乙二醇酯、乙氧基化二醇酯、聚丙二醇酯、烷基葡萄糖苷、烷基聚葡萄糖苷、烷基糖苷、烷基聚糖苷、蔗糖酯、糖甘油三酯（sucrotriglyeride）、乳酰基乳酸烷基酯、烷基脂肪酸酯、烷基脂肪酸酯烷氧化物、烷基葡萄糖酰胺、脱水山梨醇酯、蔗糖甘油三酯、其衍生物、及其组合。
21.根据权利要求20所述的组合物，其中所述非离子表面活性剂包括C6至C18烷基聚糖苷。
22.根据权利要求9所述的组合物，包括选自以下的表面活性剂：甜菜碱、胺氧化物、磺基甜菜碱、其衍生物及其组合。
23.根据权利要求9所述的组合物，包括表面活性剂，所述表面活性剂包括选自以下的阳离子试剂或阳离子聚合物：烷基三甲基铵卤化物、二烷基二甲基卤化物、三烷基甲基铵氯化物、聚季铵盐、季铵化纤维素、季铵化瓜尔豆胶、酯季铵化合物、酰胺基胺季铵化合物、烷基铵苄基氯化物和烷基酰胺丙基二甲基胺季铵化合物其衍生物及其组合。
24.一种液体清洁制剂，包含：
（a）大约0.01至大约30％的权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐，n等于1；
（b）大约99.9％至大约20％的载体；
（c）大约0.01％至大约30％的阴离子、阳离子、两性或非离子表面活性剂；和
（d）任选地0到50％的权利要求9所述的功能性成分。
25.一种皂条，包含：
（a）大约0.01至大约60％的权利要求1所述的磺甲基琥珀酸或其盐；
（b）大约30％至大约95％的C6-C22肥皂；
（c）大约0.5％至大约30％的C6-C22脂肪酸；
（d）大约0.1％至大约5％的电解质;
（e）大约0.5％至大约15％的多元醇;
（f）大约3％至大约22％的水；
（g）0至大约50％的合成表面活性剂；和
（h）0到大约30％的至少一种α磺化烷基酯、至少一种磺化脂肪酸或其混合物，
全部为基于皂条的总重量。
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