JPH11140034A - カルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents
カルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物Info
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- JPH11140034A JPH11140034A JP9316545A JP31654597A JPH11140034A JP H11140034 A JPH11140034 A JP H11140034A JP 9316545 A JP9316545 A JP 9316545A JP 31654597 A JP31654597 A JP 31654597A JP H11140034 A JPH11140034 A JP H11140034A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚、毛髪に対して低刺激性、生分解性、耐
硬水性に優れ、しかも洗浄力、起泡力、および泡安定性
に優れた洗浄成分として有用なカルボン酸化合物、陰イ
オン界面活性剤を提供するとともに、その陰イオン界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)で表されるカルボン酸
化合物。 【化1】 前記カルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤及び
それを含有する洗浄剤組成物。
硬水性に優れ、しかも洗浄力、起泡力、および泡安定性
に優れた洗浄成分として有用なカルボン酸化合物、陰イ
オン界面活性剤を提供するとともに、その陰イオン界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)で表されるカルボン酸
化合物。 【化1】 前記カルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤及び
それを含有する洗浄剤組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚、毛髪に対し
て低刺激性、易生分解性、耐硬水性であり、しかも洗浄
力、起泡力、および泡安定性に優れた洗浄成分として有
用な陰イオン界面活性作用を有するカルボン酸化合物及
びそれを使用した洗浄剤組成物に関するものである。
て低刺激性、易生分解性、耐硬水性であり、しかも洗浄
力、起泡力、および泡安定性に優れた洗浄成分として有
用な陰イオン界面活性作用を有するカルボン酸化合物及
びそれを使用した洗浄剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、衣類、食器、毛髪、身体等の家庭
用において一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、およびノニオン界面
活性剤が広く用いられている。その中で、アニオン界面
活性剤が主要活性剤として用いられており、アルキル硫
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
等が大量に使用されている。しかしながら、それらアニ
オン界面活性剤は、肌、毛髪に対して刺激があることか
ら、低刺激性の界面活性剤に対する研究が盛んに行われ
ており、種々の界面活性剤が提案、開発されている。例
えば、末端親水基がカルボキシル基であり、石鹸類似の
性質を有するエーテルカルボン酸塩、およびアミドエー
テルカルボン酸塩が次世代の界面活性剤として注目され
ている。しかし、それら界面活性剤活性剤は、いずれも
肌、毛髪に対して、低刺激性で、すすぎ時のぬるつき、
すすぎ後のさっぱり感等の使用感触の他、生分解性にも
優れているものの、洗浄力および起泡力は、前記の石油
系界面活性剤に比較して劣るのが現状である。そこで、
それらの特徴を生かし、実用上の重大な欠点である洗浄
力および起泡力を補うために種々の提案がされている。
例えば、エーテルカルボン酸では、特定アルキル鎖のア
ルキルエーテル脂肪酸塩を使用する方法(特開昭55−
144099号)、イオン性界面活性剤と併用する方法
(特開平1−201521号)アルカノールアミドと併
用する方法(特開平5−214365号)、両性界面活
性剤と併用する方法(特開平3−109498号等)等
が提案されている。アミドエーテルカルボン酸では、ノ
ニオン界面活性剤と併用する方法(特開平8−2396
88号)、ベタイン型両性界面活性剤と併用する方法
(特開平8−239689号)等が提案されている。
用において一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、およびノニオン界面
活性剤が広く用いられている。その中で、アニオン界面
活性剤が主要活性剤として用いられており、アルキル硫
酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
等が大量に使用されている。しかしながら、それらアニ
オン界面活性剤は、肌、毛髪に対して刺激があることか
ら、低刺激性の界面活性剤に対する研究が盛んに行われ
ており、種々の界面活性剤が提案、開発されている。例
えば、末端親水基がカルボキシル基であり、石鹸類似の
性質を有するエーテルカルボン酸塩、およびアミドエー
テルカルボン酸塩が次世代の界面活性剤として注目され
ている。しかし、それら界面活性剤活性剤は、いずれも
肌、毛髪に対して、低刺激性で、すすぎ時のぬるつき、
すすぎ後のさっぱり感等の使用感触の他、生分解性にも
優れているものの、洗浄力および起泡力は、前記の石油
系界面活性剤に比較して劣るのが現状である。そこで、
それらの特徴を生かし、実用上の重大な欠点である洗浄
力および起泡力を補うために種々の提案がされている。
例えば、エーテルカルボン酸では、特定アルキル鎖のア
ルキルエーテル脂肪酸塩を使用する方法(特開昭55−
144099号)、イオン性界面活性剤と併用する方法
(特開平1−201521号)アルカノールアミドと併
用する方法(特開平5−214365号)、両性界面活
性剤と併用する方法(特開平3−109498号等)等
が提案されている。アミドエーテルカルボン酸では、ノ
ニオン界面活性剤と併用する方法(特開平8−2396
88号)、ベタイン型両性界面活性剤と併用する方法
(特開平8−239689号)等が提案されている。
【0003】しかしながら、それら特定化学構造のアル
キルエーテル脂肪酸塩を使用する方法、増泡剤等他の界
面活性剤と併用する等の方法においては、その起泡力、
および泡安定性レベルは、いずれもアルキルエトキシサ
ルフェートとアルキルアミンオキシド、あるいは、脂肪
酸アルノールアミドを配合した既存の界面活性剤組成物
のレベルには及ばず、未だ満足できるものではなく、起
泡力、および泡安定性の点から、一段と性能向上した界
面活性剤が求められていた。
キルエーテル脂肪酸塩を使用する方法、増泡剤等他の界
面活性剤と併用する等の方法においては、その起泡力、
および泡安定性レベルは、いずれもアルキルエトキシサ
ルフェートとアルキルアミンオキシド、あるいは、脂肪
酸アルノールアミドを配合した既存の界面活性剤組成物
のレベルには及ばず、未だ満足できるものではなく、起
泡力、および泡安定性の点から、一段と性能向上した界
面活性剤が求められていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚、毛髪
に対して低刺激性、生分解性、耐硬水性に優れ、しかも
洗浄力、起泡力、および泡安定性に優れた洗浄成分とし
て有用なカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤を提供
するとともに、その陰イオン界面活性剤を含有する洗浄
剤組成物を提供することをその課題とする。
に対して低刺激性、生分解性、耐硬水性に優れ、しかも
洗浄力、起泡力、および泡安定性に優れた洗浄成分とし
て有用なカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤を提供
するとともに、その陰イオン界面活性剤を含有する洗浄
剤組成物を提供することをその課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1)で表されるカルボン酸化合物が提供される。
般式(1)で表されるカルボン酸化合物が提供される。
【化1】 また、本発明によれば、前記カルボン酸化合物からなる
陰イオン界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物が
提供される。
陰イオン界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物が
提供される。
【0006】
【発明の実施の形態】前記一般式(1)において、R1
は6から30の直鎖状もしくは分岐鎖状の高級アルキル
基またはアルケニル基である。最適な炭素鎖長は、洗浄
力、および起泡力の点から炭素数10から24であり、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシル
基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデシル
基、および2−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
それぞれ単独、あるいは、混合して使用することができ
る。R2はH、 または炭素数1〜3のアルルキル基である。R3は、
H、CH3またはCH2COOMである。前記一般式
(1)の化合物の末端基 はオキシ酸であるグリコール酸、乳酸、およびリンゴ酸
から水酸基を除いたオキシ酸残基である。これらオキシ
酸の種類は、使用条件、および使用目的により選定され
る。いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性剤
も、皮膚、毛髪に対して低刺激性、易生分解性であり、
しかも酸性からアルカリ性の広いPH領域、高硬度の硬
水中においても洗浄力、起泡力、および泡安定性に優れ
ているが、起泡力、泡安定性の優位性は、グリコール
酸、乳酸、リンゴ酸を残基としたものの順で、リンゴ酸
を残基としたものが最も優れている。特に、リンゴ酸を
残基としたものは、pH4〜6の酸性における起泡力、
および泡安定性、並びにキレート能を有することによる
ビルダー効果に優れている。
は6から30の直鎖状もしくは分岐鎖状の高級アルキル
基またはアルケニル基である。最適な炭素鎖長は、洗浄
力、および起泡力の点から炭素数10から24であり、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシル
基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデシル
基、および2−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
それぞれ単独、あるいは、混合して使用することができ
る。R2はH、 または炭素数1〜3のアルルキル基である。R3は、
H、CH3またはCH2COOMである。前記一般式
(1)の化合物の末端基 はオキシ酸であるグリコール酸、乳酸、およびリンゴ酸
から水酸基を除いたオキシ酸残基である。これらオキシ
酸の種類は、使用条件、および使用目的により選定され
る。いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性剤
も、皮膚、毛髪に対して低刺激性、易生分解性であり、
しかも酸性からアルカリ性の広いPH領域、高硬度の硬
水中においても洗浄力、起泡力、および泡安定性に優れ
ているが、起泡力、泡安定性の優位性は、グリコール
酸、乳酸、リンゴ酸を残基としたものの順で、リンゴ酸
を残基としたものが最も優れている。特に、リンゴ酸を
残基としたものは、pH4〜6の酸性における起泡力、
および泡安定性、並びにキレート能を有することによる
ビルダー効果に優れている。
【0007】Aは炭素数2または3のアルキレン基、従
って、AOは、アルキレンオキシド基であり、具体的に
は、エチレンオキシド、あるいは、プロピレンオキシド
である。それぞれ単独、あるいは、混合して使用するこ
とができる。Gは、グリセリン残基であり、 mは、アルキレンオキシド基の平均付加モル数であり、
0〜20の数であり、好ましくは、1から10の数を示
す。nは、グリセリンの平均縮合数であり、1から10
の数である。アルキレンオキシド基の種類、平均付加モ
ル数、およびグリセリンの平均縮合数も、末端カルボキ
シル基も、末端カルボキシル基の種類、および洗浄液の
pHに大きく影響され、用途、使用条件、あるいは、そ
れからの要求性能より選定される。末端カルボキシル基
が一塩基性能であるグリコール酸、乳酸残基の場合に
は、アルキレンオキシドの種類は、洗浄力、起泡力、お
よび泡安定性の点からエチレンオキシドが好ましく、二
塩基性能であるリンゴ酸の場合には、エチレンオキシ
ド、あるいは、プロピレンオキシドが単独、あるいは、
混合して使用される。グリセリル基を1モル以上含有す
ることにより、起泡力、および泡安定性を向上させるこ
とができ、これが本発明の陰イオン界面活性剤の特徴で
ある。カルボキシル基の対イオンMは水素イオンまたは
塩形成性陽イオンを示す。塩形成性陽イオンとしては、
ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオ
ン;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イ
オン;アンモニウムイオン;アルカノールアミン(モ
ノ、ジ、トリ−エタノールアミン、n、イソ−プロパノ
ールアミン等)、アルキルアミン(モノメチルアミン、
ジメチルアミン等)等の有機アミン由来の有機アンモニ
ウムイオン等が挙げられる。それら二種以上を併用する
こともできる。
って、AOは、アルキレンオキシド基であり、具体的に
は、エチレンオキシド、あるいは、プロピレンオキシド
である。それぞれ単独、あるいは、混合して使用するこ
とができる。Gは、グリセリン残基であり、 mは、アルキレンオキシド基の平均付加モル数であり、
0〜20の数であり、好ましくは、1から10の数を示
す。nは、グリセリンの平均縮合数であり、1から10
の数である。アルキレンオキシド基の種類、平均付加モ
ル数、およびグリセリンの平均縮合数も、末端カルボキ
シル基も、末端カルボキシル基の種類、および洗浄液の
pHに大きく影響され、用途、使用条件、あるいは、そ
れからの要求性能より選定される。末端カルボキシル基
が一塩基性能であるグリコール酸、乳酸残基の場合に
は、アルキレンオキシドの種類は、洗浄力、起泡力、お
よび泡安定性の点からエチレンオキシドが好ましく、二
塩基性能であるリンゴ酸の場合には、エチレンオキシ
ド、あるいは、プロピレンオキシドが単独、あるいは、
混合して使用される。グリセリル基を1モル以上含有す
ることにより、起泡力、および泡安定性を向上させるこ
とができ、これが本発明の陰イオン界面活性剤の特徴で
ある。カルボキシル基の対イオンMは水素イオンまたは
塩形成性陽イオンを示す。塩形成性陽イオンとしては、
ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオ
ン;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イ
オン;アンモニウムイオン;アルカノールアミン(モ
ノ、ジ、トリ−エタノールアミン、n、イソ−プロパノ
ールアミン等)、アルキルアミン(モノメチルアミン、
ジメチルアミン等)等の有機アミン由来の有機アンモニ
ウムイオン等が挙げられる。それら二種以上を併用する
こともできる。
【0008】本発明の陰イオン界面活性剤は、単独で使
用しても優れた界面活性を示すが、脂肪酸モノエタノー
ルアミド、脂肪酸ジエタノールアミド、あるいは、その
アルキレンオキシド付加物等の脂肪酸アミド誘導体と併
用することにより、洗浄力、起泡力、および泡安定性に
相乗効果が発現される。本発明の陰イオン界面活性剤
と、それら脂肪酸アミド誘導体との混合比は、洗浄力、
起泡力、および泡安定性の点より、重量比で95/5〜
20/80、好ましくは、90/10〜30/70であ
る。このような混合物は、それら脂肪酸アミド誘導体
を、本発明の陰イオン界面活性剤に別途配合することも
できるが、経済性の点からは、その脂肪族アミド誘導体
を原料として用いて本発明のカルボン酸化合物を製造す
る場合に、その脂肪酸アミド誘導体の反応率を調節して
未反応物として、反応生成物に残存させることによって
得ることができる。
用しても優れた界面活性を示すが、脂肪酸モノエタノー
ルアミド、脂肪酸ジエタノールアミド、あるいは、その
アルキレンオキシド付加物等の脂肪酸アミド誘導体と併
用することにより、洗浄力、起泡力、および泡安定性に
相乗効果が発現される。本発明の陰イオン界面活性剤
と、それら脂肪酸アミド誘導体との混合比は、洗浄力、
起泡力、および泡安定性の点より、重量比で95/5〜
20/80、好ましくは、90/10〜30/70であ
る。このような混合物は、それら脂肪酸アミド誘導体
を、本発明の陰イオン界面活性剤に別途配合することも
できるが、経済性の点からは、その脂肪族アミド誘導体
を原料として用いて本発明のカルボン酸化合物を製造す
る場合に、その脂肪酸アミド誘導体の反応率を調節して
未反応物として、反応生成物に残存させることによって
得ることができる。
【0009】本発明の一般式(1)で表される陰イオン
界面活性剤は、脂肪酸アミド、脂肪酸モノエタノールア
ミド、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノプロパノ
ールアミド、脂肪酸ジプロプロパノールアミド、あるい
は、それらのアルコキシレートのグリセリン縮合物やポ
リグリセリン縮合物を原料として用い、これに公知の方
法を組み合わせた種々の方法により、製造することがで
きる。例えば、脂肪酸アルカノールアミドに、常法によ
り、塩基性触媒の存在下にエピクロルヒドリンを縮合さ
せて製造した公知物質である脂肪酸アルカノールアミド
グリセリン付加物、あるいは、脂肪酸アルカノールアミ
ドポリグリセリン付加物を原料として、これに下記反応
式(2)により、α−ハロゲン化カルボン酸、またはそ
の塩を常法により、塩基性触媒の存在下、縮合させるこ
とにより得ることができる。
界面活性剤は、脂肪酸アミド、脂肪酸モノエタノールア
ミド、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノプロパノ
ールアミド、脂肪酸ジプロプロパノールアミド、あるい
は、それらのアルコキシレートのグリセリン縮合物やポ
リグリセリン縮合物を原料として用い、これに公知の方
法を組み合わせた種々の方法により、製造することがで
きる。例えば、脂肪酸アルカノールアミドに、常法によ
り、塩基性触媒の存在下にエピクロルヒドリンを縮合さ
せて製造した公知物質である脂肪酸アルカノールアミド
グリセリン付加物、あるいは、脂肪酸アルカノールアミ
ドポリグリセリン付加物を原料として、これに下記反応
式(2)により、α−ハロゲン化カルボン酸、またはそ
の塩を常法により、塩基性触媒の存在下、縮合させるこ
とにより得ることができる。
【化2】
【0010】α−ハロゲン化カルボン酸としては、α−
クロル酢酸、α−ブロム酢酸、α−クロルプロピオン
酸、α−ブロムプロピオン酸、モノクロルコハク酸、モ
ノブロムコハク酸、あるいはそれらの塩が挙げられる。
その中で、反応性、経済性の点から、α−クロル酢酸、
α−クロルプロピオン酸、モノクロルコハク酸、あるい
は、それらの塩が好ましい。
クロル酢酸、α−ブロム酢酸、α−クロルプロピオン
酸、α−ブロムプロピオン酸、モノクロルコハク酸、モ
ノブロムコハク酸、あるいはそれらの塩が挙げられる。
その中で、反応性、経済性の点から、α−クロル酢酸、
α−クロルプロピオン酸、モノクロルコハク酸、あるい
は、それらの塩が好ましい。
【0011】脂肪酸アルカノールアミドは、通常の方
法、例えば、脂肪酸グリセライド、脂肪酸アルキルエス
テル、あるいは脂肪酸を、塩基性触媒の存在下、モノエ
タノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタノー
ルアミン、ジプロパノールアミン等と縮合させて製造し
たものを使用することができる。それらの中で、脂肪酸
アルキルエステルを原料としたものが色調および不純物
の点から好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカ
ノールアミドは、脂肪酸アルカノールアミドを原料とし
て、常法により、塩基性触媒の存在下、アルキレンオキ
シドを付加させることにより製造することができる。
法、例えば、脂肪酸グリセライド、脂肪酸アルキルエス
テル、あるいは脂肪酸を、塩基性触媒の存在下、モノエ
タノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタノー
ルアミン、ジプロパノールアミン等と縮合させて製造し
たものを使用することができる。それらの中で、脂肪酸
アルキルエステルを原料としたものが色調および不純物
の点から好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカ
ノールアミドは、脂肪酸アルカノールアミドを原料とし
て、常法により、塩基性触媒の存在下、アルキレンオキ
シドを付加させることにより製造することができる。
【0012】モノハロゲノオキシ酸またはその塩と、脂
肪酸アルカノールアミドグリセリン付加物、あるいは、
脂肪酸アルカノールアミドポリグリセリン付加物との反
応方法は、モノハロゲノオキシ酸塩と、それらの脂肪酸
アルカノールアミドグリセリン付加物との混合物を加
熱、減圧下に塩基性触媒水溶液を徐々に滴下する方法、
それら両原料および固体塩基性触媒の混合物を加熱、減
圧下に反応させる方法、それら脂肪酸アルカノールアミ
ドグリセリン付加物を加熱、減圧下に、モノハロゲノオ
キシ酸あるいは、その水溶液と、塩基性触媒水溶液を徐
々に滴下してする反応する方法等いずれの方法も使用で
きる。塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコキシ
ド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、反応
方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハンドリ
ングの点から水酸化ナトリウムあるいは、水酸化カリウ
ムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲノ
オキシ酸に対して、等モルから、1.5倍モルである。
また、反応中のpHは、反応率、およびアミド基の加水
分解の点から、7〜13に保つことが好ましい。
肪酸アルカノールアミドグリセリン付加物、あるいは、
脂肪酸アルカノールアミドポリグリセリン付加物との反
応方法は、モノハロゲノオキシ酸塩と、それらの脂肪酸
アルカノールアミドグリセリン付加物との混合物を加
熱、減圧下に塩基性触媒水溶液を徐々に滴下する方法、
それら両原料および固体塩基性触媒の混合物を加熱、減
圧下に反応させる方法、それら脂肪酸アルカノールアミ
ドグリセリン付加物を加熱、減圧下に、モノハロゲノオ
キシ酸あるいは、その水溶液と、塩基性触媒水溶液を徐
々に滴下してする反応する方法等いずれの方法も使用で
きる。塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコキシ
ド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、反応
方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハンドリ
ングの点から水酸化ナトリウムあるいは、水酸化カリウ
ムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲノ
オキシ酸に対して、等モルから、1.5倍モルである。
また、反応中のpHは、反応率、およびアミド基の加水
分解の点から、7〜13に保つことが好ましい。
【0013】この反応は無溶媒で行うことができるが、
反応の後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し、
反応を円滑に進行させるためには、反応の初期、あるい
は後半より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶
媒を使用することもできる。その使用量は、ポリオキシ
アルキレンエーテルオキシ酸エステルに対して、重量比
で、1.0〜5.0が適当である。それらの脂肪酸アル
カノールアミドグリセリン付加物に対するモノハロゲノ
オキシ酸の反応モル比は、生成する陰イオン界面活性剤
の特性、およびそれらの反応性の点から選定され、モル
比で0.1〜2.0、好ましくは、泡安定性、反応率等
の点から0.2〜1.5である。反応温度は、50〜1
20℃、特に、60〜100℃の範囲で行うのが好まし
い。反応温度が50℃未満では反応速度が遅く、120
℃以上では、生成物が着色するの好ましくない。反応時
間は、反応方法、および反応試薬により異なるが1〜1
0時間、好ましくは2〜6時間である。アルキルポリグ
リセリルエーテルとモノハロ酢酸または、その塩との反
応では、モノハロ酢酸またはその塩は、アルキルポリグ
リセリルエーテルリのオキシラン環に開環付加して、そ
のα位、あるいは、β位に付加するが、そのいずれも陰
イオン界面活性剤として好適に使用することができる。
反応の後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し、
反応を円滑に進行させるためには、反応の初期、あるい
は後半より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶
媒を使用することもできる。その使用量は、ポリオキシ
アルキレンエーテルオキシ酸エステルに対して、重量比
で、1.0〜5.0が適当である。それらの脂肪酸アル
カノールアミドグリセリン付加物に対するモノハロゲノ
オキシ酸の反応モル比は、生成する陰イオン界面活性剤
の特性、およびそれらの反応性の点から選定され、モル
比で0.1〜2.0、好ましくは、泡安定性、反応率等
の点から0.2〜1.5である。反応温度は、50〜1
20℃、特に、60〜100℃の範囲で行うのが好まし
い。反応温度が50℃未満では反応速度が遅く、120
℃以上では、生成物が着色するの好ましくない。反応時
間は、反応方法、および反応試薬により異なるが1〜1
0時間、好ましくは2〜6時間である。アルキルポリグ
リセリルエーテルとモノハロ酢酸または、その塩との反
応では、モノハロ酢酸またはその塩は、アルキルポリグ
リセリルエーテルリのオキシラン環に開環付加して、そ
のα位、あるいは、β位に付加するが、そのいずれも陰
イオン界面活性剤として好適に使用することができる。
【0014】前記のようにして得られた本発明の陰イオ
ン界面活性剤は、未反応物である脂肪酸アミドグリセリ
ン付加物、脂肪酸アミドポリグリセン付加物、あるいは
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドグリセリン付加物、
反応副生物であるオキシ酸塩、および無機塩を含んでい
る。いずれの成分も水溶性であるため、反応生成物は、
pH調製するだけで、そのままで泡安定性の良い陰イオ
ン界面活性剤として使用することもできるが、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、あるいは反応生成物を酸
性状態として、水に対する溶解度の違いを利用して不純
物を除去する等の公知の精製方法を用いて精製して使用
することもできる。
ン界面活性剤は、未反応物である脂肪酸アミドグリセリ
ン付加物、脂肪酸アミドポリグリセン付加物、あるいは
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドグリセリン付加物、
反応副生物であるオキシ酸塩、および無機塩を含んでい
る。いずれの成分も水溶性であるため、反応生成物は、
pH調製するだけで、そのままで泡安定性の良い陰イオ
ン界面活性剤として使用することもできるが、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、あるいは反応生成物を酸
性状態として、水に対する溶解度の違いを利用して不純
物を除去する等の公知の精製方法を用いて精製して使用
することもできる。
【0015】本発明の陰イオン界面活性剤は、既存の界
面活性剤と併用することができる。これらの界面活性剤
を以下に示す。 (陰イオン界面活性剤)陰イオン界面活性剤は、洗浄
力、および起泡力を一段と向上させる目的で使用され、
アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフ
ィンスルホン酸塩、アルキルまたは、ヒドロキシアルキ
ルエーテルカルボン酸塩、N−アシル化タウリン、N−
アシル化メチルタウリン、N−アシル化グリシン、N−
アシル化アスパラギン酸、N−アシル化ザルコシン、N
−アシル化グルタミン酸、高級脂肪酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、モノアルキ
ル燐酸エステル塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステ
ル塩、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキ
ルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型N−アシルアミ
ノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミ
ド、クエン酸アルキルアミド等が挙げられる。
面活性剤と併用することができる。これらの界面活性剤
を以下に示す。 (陰イオン界面活性剤)陰イオン界面活性剤は、洗浄
力、および起泡力を一段と向上させる目的で使用され、
アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフ
ィンスルホン酸塩、アルキルまたは、ヒドロキシアルキ
ルエーテルカルボン酸塩、N−アシル化タウリン、N−
アシル化メチルタウリン、N−アシル化グリシン、N−
アシル化アスパラギン酸、N−アシル化ザルコシン、N
−アシル化グルタミン酸、高級脂肪酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、モノアルキ
ル燐酸エステル塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステ
ル塩、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキ
ルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型N−アシルアミ
ノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミ
ド、クエン酸アルキルアミド等が挙げられる。
【0016】(ノニオン界面活性剤)ノニオン界面活性
剤についても、陰イオン界面活性剤と同様の目的で使用
され、高級アルコールエトキシレート、高級アルコール
エトキシプロポキシレート、ノニルフェノールエトキシ
レート、脂肪酸アルカノールアミド、蔗糖脂肪酸エステ
ル、アルキル(ポリ)グリコシド、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、脂肪酸2,3−ジヒドロキシプロピルアミ
ド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミン
オキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチルグリコ
シド、脂肪酸エステル、アシルグルカミド等が挙げられ
る。
剤についても、陰イオン界面活性剤と同様の目的で使用
され、高級アルコールエトキシレート、高級アルコール
エトキシプロポキシレート、ノニルフェノールエトキシ
レート、脂肪酸アルカノールアミド、蔗糖脂肪酸エステ
ル、アルキル(ポリ)グリコシド、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、脂肪酸2,3−ジヒドロキシプロピルアミ
ド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミン
オキシド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチルグリコ
シド、脂肪酸エステル、アシルグルカミド等が挙げられ
る。
【0017】(両性界面活性剤)両性界面活性剤は、起
泡力および、皮膚に対するマイルド性を一段と向上させ
る目的で使用され、アミドアミノ酸型両性界面活性剤、
長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタイン、スル
ホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型、ア
ラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤、カルボキシベタ
イン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドアミノ
酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤などが挙げ
られる。
泡力および、皮膚に対するマイルド性を一段と向上させ
る目的で使用され、アミドアミノ酸型両性界面活性剤、
長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタイン、スル
ホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型、ア
ラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤、カルボキシベタ
イン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドアミノ
酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤などが挙げ
られる。
【0018】前記一般式(1)で表される陰イオン界面
活性剤は、既存の界面活性剤と混合して使用することが
できる。それらの混合比率は、重量比で98/2〜10
/90、好ましくは80/20〜30/70である。9
/91以下の混合比では、本発明の陰イオン界面活性剤
の特徴が十分に発揮できない。本発明の陰イオン界面活
性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗浄剤の剤形によ
って異なるが、液状の場合、組成物中の0.5〜50重
量%、ペースト状の場合、1〜70重量%、固形の場
合、1〜80重量%が好適である。
活性剤は、既存の界面活性剤と混合して使用することが
できる。それらの混合比率は、重量比で98/2〜10
/90、好ましくは80/20〜30/70である。9
/91以下の混合比では、本発明の陰イオン界面活性剤
の特徴が十分に発揮できない。本発明の陰イオン界面活
性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗浄剤の剤形によ
って異なるが、液状の場合、組成物中の0.5〜50重
量%、ペースト状の場合、1〜70重量%、固形の場
合、1〜80重量%が好適である。
【0019】本発明の洗浄剤を水に溶解した時のpH
は、配合する活性剤の種類、用途により異なるが、好ま
しい範囲は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤
では、pH5〜8、衣類用洗浄剤では、7〜11が好ま
しい。pH4.9未満、およびpH11.1以上では、
皮膚への刺激性、被洗物の損傷の点から好ましくない。
は、配合する活性剤の種類、用途により異なるが、好ま
しい範囲は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤
では、pH5〜8、衣類用洗浄剤では、7〜11が好ま
しい。pH4.9未満、およびpH11.1以上では、
皮膚への刺激性、被洗物の損傷の点から好ましくない。
【0020】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、pH調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤等があげられる。
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、pH調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤等があげられる。
【0021】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚や毛髪に低刺激
性、易生分解性、耐硬水性であり、しかも洗浄力、起泡
力および泡安定性に優れ洗浄成分として有用な新規な陰
イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、ハンドソープ、食器野菜用洗浄剤、衣類
用洗浄剤、住居用洗浄剤等として幅広く利用できる。
性、易生分解性、耐硬水性であり、しかも洗浄力、起泡
力および泡安定性に優れ洗浄成分として有用な新規な陰
イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、ハンドソープ、食器野菜用洗浄剤、衣類
用洗浄剤、住居用洗浄剤等として幅広く利用できる。
【0022】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。
する。
【0023】合成例1 真空撹拌機、リービッヒ冷却管および温度計を装備した
500mlの四つ口フラスコに、ラウリン酸モノグリセ
ロールアミド100g、モノクロル酢酸ナトリウム64
gを仕込み、80℃、25mmHgの条件下、撹拌しな
がら40%NaOH水溶液56.0gを2時間で滴下し
て、留出した水を除去した。続いて、ジオキサン150
mlを加えて、同条件下に、水およびジオキサンを留去
させながら1.5時間反応、熟成した。生成物を純水で
溶解後、6N塩酸でpH7.0に調整して、ラウリン酸
モノグリセロールアミドグリコール酸ナトリウム15.
3%水溶液405.6g(収率48%、液相クロマトグ
ラフィーによる分析による)を得た。
500mlの四つ口フラスコに、ラウリン酸モノグリセ
ロールアミド100g、モノクロル酢酸ナトリウム64
gを仕込み、80℃、25mmHgの条件下、撹拌しな
がら40%NaOH水溶液56.0gを2時間で滴下し
て、留出した水を除去した。続いて、ジオキサン150
mlを加えて、同条件下に、水およびジオキサンを留去
させながら1.5時間反応、熟成した。生成物を純水で
溶解後、6N塩酸でpH7.0に調整して、ラウリン酸
モノグリセロールアミドグリコール酸ナトリウム15.
3%水溶液405.6g(収率48%、液相クロマトグ
ラフィーによる分析による)を得た。
【0024】合成例2 合成例1において、モノクロル酢酸ナトリウムの替わり
に、クロルコハク酸ナトリウムを用いて、合成例1に準
じ、pH7.2のラウリン酸モノグリセロールアミドリ
ンゴ酸ナトリウム18%水溶液(収率45%、定量法は
合成例1に準拠)を得た。
に、クロルコハク酸ナトリウムを用いて、合成例1に準
じ、pH7.2のラウリン酸モノグリセロールアミドリ
ンゴ酸ナトリウム18%水溶液(収率45%、定量法は
合成例1に準拠)を得た。
【0025】合成例3 合成例1において、ラウリル酸モノグリセロールアミド
の替わりに、ミリスチン酸ジグリセロールアミドを用い
て、合成例1に準じ、pH7.0のミリスチン酸ジグリ
セロールアミドグリコール酸ナトリウム17%水溶液
(収率51%、定量法は合成例1に準拠)を得た。
の替わりに、ミリスチン酸ジグリセロールアミドを用い
て、合成例1に準じ、pH7.0のミリスチン酸ジグリ
セロールアミドグリコール酸ナトリウム17%水溶液
(収率51%、定量法は合成例1に準拠)を得た。
【0026】合成例4 合成例1において、ラウリン酸モノグリセロールアミド
の替わりに、ステアリン酸モノグリセロールアミド、モ
ノグロル酢酸ナトリウムの替わりに、クロルコハク酸ナ
トリウムを用いて、合成例1に準じ、pH7.0のステ
アリン酸モノグリセロールアミドリンゴ酸ナトリ両ム1
5%水溶液(収率46%、定量法は合成例1に準拠)を
得た。
の替わりに、ステアリン酸モノグリセロールアミド、モ
ノグロル酢酸ナトリウムの替わりに、クロルコハク酸ナ
トリウムを用いて、合成例1に準じ、pH7.0のステ
アリン酸モノグリセロールアミドリンゴ酸ナトリ両ム1
5%水溶液(収率46%、定量法は合成例1に準拠)を
得た。
【0027】実施例1〜3、比較例1〜2 なお、以下の実施例中で使用した界面活性剤(シャンプ
ー用界面活性剤)についての評価法は以下の通りであ
る。また、この評価結果を表1に示す。 1)泡安定性 CaCl2を用いて硬度3°DHに調整した人工硬水を
使用し、所定pHに調整した界面活性剤濃度0.9重量
%水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢(ラノリン/パ
ラフィン/トリオレイン/トリステアリン=90/4/
4/2)0.2重量%を添加した溶液を20ml調製
し、100mlの栓付きエプトン管に入れ、室温におい
て、20回、10秒間で振とうさせ、その1分後の泡容
積を測定した。尚、評価は、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテルサルフェート(P=3)の気泡量と比較し、
以下の基準を用いた。 ◎:泡が多い ○:泡が同等である ×:泡が少ない
ー用界面活性剤)についての評価法は以下の通りであ
る。また、この評価結果を表1に示す。 1)泡安定性 CaCl2を用いて硬度3°DHに調整した人工硬水を
使用し、所定pHに調整した界面活性剤濃度0.9重量
%水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢(ラノリン/パ
ラフィン/トリオレイン/トリステアリン=90/4/
4/2)0.2重量%を添加した溶液を20ml調製
し、100mlの栓付きエプトン管に入れ、室温におい
て、20回、10秒間で振とうさせ、その1分後の泡容
積を測定した。尚、評価は、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテルサルフェート(P=3)の気泡量と比較し、
以下の基準を用いた。 ◎:泡が多い ○:泡が同等である ×:泡が少ない
【0028】2)使用感触 毛束(30g)を用いて、各界面活性剤試料10%溶液
で、洗浄後、水道水ですすいでから、乾燥して、毛束の
しっとり感、およびさっぱり感について、官能評価を行
った。男女5名のパネラーの平均値を算出し、平均値が
2.5以上の場合を(○)、2.4〜1.5の場合を
(△)、1.4以下の場合を(×)と判定した。尚、評
価は以下の基準を用いた。 3:優れている 2:ふつう 1:劣る
で、洗浄後、水道水ですすいでから、乾燥して、毛束の
しっとり感、およびさっぱり感について、官能評価を行
った。男女5名のパネラーの平均値を算出し、平均値が
2.5以上の場合を(○)、2.4〜1.5の場合を
(△)、1.4以下の場合を(×)と判定した。尚、評
価は以下の基準を用いた。 3:優れている 2:ふつう 1:劣る
【0029】
【表1】
【0030】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。
【0031】 実施例4 シャンプー組成物 合成例1の化合物 8(重量%) NラウロイルメチルタウリンNa 4 椰子脂肪酸ジエタノールアミド 2 アルキルイミドゾリニウムベタイン 2 プロピレングリコール 5 色素、香料 適量 精製水 バランス pH(原液) 7.3 このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、易生分解
性であり、洗浄時の泡立ちが良く、すすぎ後の肌はさっ
ぱりしており、使用感触が良好であった。
性であり、洗浄時の泡立ちが良く、すすぎ後の肌はさっ
ぱりしており、使用感触が良好であった。
【0032】 実施例5 ボディソープ 合成例2の化合物 20(重量%) ラウロイルグルタミン酸Na 5 椰子脂肪酸ジエタノールアミド 2 エチレングリコール脂肪酸エステル 3 エタノール 3 プロピレングリコール 5 色素、香料 適量 精製水 バランス pH(原液) 5.8 このボディーソープは、皮膚に対して、刺激が少なく、
使用時には、豊富な泡立ちがあり、洗浄後の使用感触も
さっぱりしており良好であった。
使用時には、豊富な泡立ちがあり、洗浄後の使用感触も
さっぱりしており良好であった。
【0033】 実施例6 食器野菜用洗剤組成物 合成例3の化合物 12(重量%) ポリオキシエチレンラウリルアルコール(P=10) 13 ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド 3 エタノール 5 色素、香料 適量 精製水 バランス pH(原液) 7.5 この食器野菜用洗剤は、皮膚に対して、低刺激性で、易
生分解性であり、泡立ちおよび洗浄力が良好で、使用感
触が良好であった。
生分解性であり、泡立ちおよび洗浄力が良好で、使用感
触が良好であった。
【0034】 実施例7 衣類用洗剤組成物 アルコールエトキシレート 20(重量%) (合成二級アルコール、P=8) アルコールエトキシレートド 5 (C12アルコール、P=12) 合成例4の化合物 7.5 トリエタノールアミン 3 塩化ナトリウム 1.5 エタノール 2 プロピレングリコール 3 精製水 バランス pH(原液) 10.3 この衣類用洗剤は、皮膚に対して、低刺激性であり、し
かも洗浄力が強く、洗浄時の泡立ちも良好であった。
かも洗浄力が強く、洗浄時の泡立ちも良好であった。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるカルボン酸
化合物。 【化1】 - 【請求項2】 請求項1のカルボン酸化合物からなる陰
イオン界面活性剤。 - 【請求項3】 請求項2に記載の陰イオン界面活性剤を
少なくとも1種含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9316545A JPH11140034A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | カルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9316545A JPH11140034A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | カルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11140034A true JPH11140034A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=18078300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9316545A Pending JPH11140034A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | カルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11140034A (ja) |
-
1997
- 1997-10-31 JP JP9316545A patent/JPH11140034A/ja active Pending
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