JPH11349525A - グリセリルエーテル化糖エーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 洗浄成分として優れた陰イオン界面活性剤作
用を有するグリセリルエーテル化糖エーテルカルボン酸
化合物、それからなる陰イオン界面活性剤及びそれを含
有する洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるグリセリル
エーテル化糖エーテルカルボン酸化合物。 【化１】 （式中、 Ｒ¹：平均炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
基を示し、 Ｒ²：Ｈ、ＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 Ｇ ：グリセリン残基を示し、 Ｓ ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ ：平均縮合数で０〜１０の数を示し、 ｎ ：平均縮合数で１〜５の数を示し、 Ｍ ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、手、身体及び毛髪
に対して刺激が少なく、易生分解生を有し、酸性〜弱ア
ルカリ性（ｐＨ４〜８）や高硬度の硬水中においても使
用可能で、しかも、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残
留感が少ない等、使用感触に優れた洗浄剤成分として有
用な陰イオン界面活性を有するグリセリルエーテル化糖
エーテルカルボン酸化合物、それからなる陰イオン界面
活性剤及びそれを使用した洗浄剤組成物に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】身体、手等を洗う洗浄剤用の界面活性剤
としては、現在も石鹸が賞用されている。石鹸には、易
生分解性、皮膚への低刺激性、すすぎ時のさっぱり感等
の使用感触等が優れているという特徴を有するが、水溶
液ｐＨが高く、毛髪を洗った場合には、毛髪がぱさつく
ばかりでなく、海水、あるいは高硬度の硬水中では、多
価金属塩と複分解反応を起こして脂肪酸金属塩を生成
し、それと汚垢の混合物であるスカムを生成し、美観上
好ましくないという問題点を有する。また、水溶液ｐＨ
が高く、毛髪を洗った場合には、毛髪がぱさつくばかり
でなく、損傷するという重大な欠点があるためにシャン
プーには使用できず、同用途の界面活性剤としては、そ
れら問題点のないアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸塩、あるいは、アシル化タウリン塩等が賞
用されている。しかしながら、それら界面活性剤は、す
すぎ時のぬるつき感、残留感があり身体、手用の主界面
活性剤としては、不適である。石鹸の欠点であるスカム
の生成を抑えるためには、石鹸と、α−スルホ脂肪酸
塩、あるいは脂肪酸アルカノールアミド等の界面活性剤
とを併用することが知られている。しかしながら、スカ
ムの生成を完全に抑制するためには、それらの界面活性
剤を多量に使用する必要があり、その結果、使用時にぬ
るつき感が発生する上に、すすぎ時のさっぱり感が失わ
れるばかりでなく、すすぎ時に無限希釈された場合に
は、スカムの生成が抑えられないという問題点を有す
る。従って、身体、手および毛髪を同時に洗浄できる洗
浄剤用の優れた界面活性剤はないのが実状である。そこ
で、界面活性剤の併用では、抜本的解決にならず、それ
らの問題点を解消するためには化学構造を変えることが
必要であり、石鹸の持つ特徴を生かし、しかも、ｐＨ中
性領域で使用でき、使用感触が良好で、手、身体、およ
び毛髪用洗浄剤に使用できる上記問題点を解消した新し
い化学構造を持つ界面活性剤の開発が求められていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、手、身体、
および毛髪に対して刺激が少なく、易生分解性を有し、
酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）や高硬度の硬水中に
おいても使用でき、しかも、すすぎ時のぬるつき感、皮
膚への残留感等の使用感触が良好で、洗浄成分として優
れた陰イオン界面活性剤作用を有するグリセリルエーテ
ル化糖エーテルカルボン酸化合物、それからなる陰イオ
ン界面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物を提供す
ることをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるグリセリルエーテル化糖エーテル
カルボン酸化合物が提供される。

【化１】 （式中、 Ｒ¹：平均炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
基を示し、 Ｒ²：Ｈ、ＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 Ｇ ：グリセリン残基を示し、 Ｓ ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ ：平均縮合数で０〜１０の数を示し、 ｎ ：平均縮合数で１〜５の数を示し、 Ｍ ：水素又は塩形成性陽イオンを示す） また、本発明よれば、前記グリセリルエーテル化糖エー
テルカルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤及び
それを少なくとも１種含有する洗浄剤組成物が提供され
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ¹
はその平均炭素数が６から３０のアルキル基又はアルケ
ニル基を示す。これらのアルキル基やアルケニル基に
は、直鎖状及び分岐鎖状のものが包含される。最適な炭
素鎖長は、起泡力及び洗浄力の点から、炭素数１０から
２４である。このような基としては、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、オクタデセニル基、ウンデシル基、２−ヘキシルデ
シル基、２−オクチルウンデシル基、２−デシルテトラ
デシル基等が挙げられ、それぞれ単独、あるいは混合し
て使用することができる。

【０００６】Ｒ²はＨ、ＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示
す。Ｇはグリセリン残基を示し、グリセリンの２つの水
酸基よりそれぞれ水素及び水酸基を除いたものである。
このようなグリセリン残基には、ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ₂Ｏ及びＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）Ｏが包含される。ｍ
はグリセリン残基Ｇの平均縮合数であり、０〜１０の数
である。

【０００７】Ｓは炭素数４〜８の糖残基を示す。このよ
うな糖残基には、糖アルコール、単糖類、二糖類等の糖
よりそれぞれ２つの水酸基を除いた糖残基が包含され
る。それらの糖としては、グルコース、ガラクトース、
キシロース、乳糖、マンノース、タロース、ラムノー
ス、アラビノース、グルコシルマンノース、リキソー
ス、アロース、アルトロース、グロース、イドース、リ
ボース、エリトロース、トレオース、プシコース、フル
クトース、ソルボース、タガトース、ペンツロース、テ
トロース、スクロース、マルトース、イソマルトース、
セロビオース、ラクトース、トレハロース、コウジビオ
ース、ソホロース、ニゲロース、ラミナリビオース、イ
ソマルトース、ゲンチオビオース、メリビオース、ブラ
ンテオビオース、ツラノース、ビシアノース、アガロビ
オース、シラビオース、ルチノース、プリメプロース、
キシロビオース、ロジメナビオース、エリトリトール、
メソエリトリトール、マルチトール、ラクチトール、Ｄ
−トレイトール、Ｄ−アラビニトール、リビトール、キ
シリトール、ソルビトール、ガラクチトール、Ｄ−マン
ニトール、アリトール、高級アルジトール等が挙げられ
る。ｎは、それら糖の平均縮合数であり、１〜５の数で
ある。好ましくは、起泡力及び洗浄力の点から１〜２の
数である。

【０００８】末端親水基であるカルボキシル基含有基Ｏ
ＣＨ（Ｒ²）ＣＯＯＭは、グリコール酸、乳酸及びリン
ゴ酸の水酸基より水素を除いたオキシ酸残基である。こ
れらオキシ酸残基の種類は、使用条件および使用目的に
より選定される。いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン
界面活性剤も、酸性から弱アルカリ性の広いｐＨ領域に
おいて起泡力、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留感
等の使用感触に優れている他、毛髪、皮膚に対する刺激
性に優れているが、特に、高硬度の硬水中での起泡力
は、乳酸及びリンゴ酸を残基としたものが優れており、
ｐＨ４〜６の酸性における起泡力、及びアルカリ土類金
属とキレート力を持つことによるビルダー効果は、リン
ゴ酸を残基としたものが優れている。カルボキシル基の
対イオンＭは水素又は塩形成性陽イオンである。塩形成
性陽イオンには、ナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属のイオン；カルシウム、マグネシウム等の
アルカリ土類金属のイオン；アンモニウムイオン；有機
アミンから誘導された有機アンモニウムイオン等が包含
される。また、有機アンモニウムイオンとしては、アル
カノールアミン（モノ、ジ又はトリ−エタノールアミ
ン、ｎ−又はイソ−プロパノールアミン等）から誘導さ
れたものの使用が好ましい。それらの陽イオンの２種類
以上を併用することもできる。

【０００９】本発明による前記一般式（１）で表される
化合物（陰イオン界面活性剤）は、公知の方法を組み合
わせることにより調製することができる。例えば、グリ
シジルエーテルと糖化合物とを塩基性触媒等の存在下に
縮合して製造した公知物質であるグリセリルエーテル化
糖（特公昭５２−１８１７０号公報）を原料として、こ
れに塩基性触媒の存在下、常法によりモノハロゲノカル
ボン酸又はその塩と作用させることにより本発明の陰イ
オン界面活性剤を製造することができる。

【００１０】モノハロゲノカルボン酸、あるいは、その
塩としては、モノクロル酢酸、モノブロム酢酸、α−モ
ノクロルプロピオン酸、α−モノブロムプロピオン酸、
モノクロルコハク酸、モノブロムコハク酸、およびその
塩が挙げられる。好ましくは、経済性、及び反応性の点
から、モノクロル酢酸、α−モノクロルプロピオン酸、
モノクロルコハク酸、及びその塩である。モノハロゲノ
カルボン酸又はその塩とグリセリルエーテル化糖との反
応方法は、モノハロゲノオキシ酸塩と、グルセリルエー
テル化糖との混合物を加熱、減圧下に塩基性触媒水溶液
を徐々に滴下する方法、それら両原料および固体塩基性
触媒の混合物を加熱、減圧下に反応させる方法、それら
グリセリルエーテル化糖を加熱、減圧下に、モノハロゲ
ノカルボン酸あるいは、その水溶液と、塩基性触媒水溶
液を徐々に滴下して反応させる方法等いずれの方法も使
用できる。塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコキ
シド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、反
応方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハンド
リングの点から水酸化ナトリウムあるいは、水酸化カリ
ウムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲ
ノカルボン酸に対して、等モルから、１．５倍モルであ
る。また、反応中のｐＨは、反応率、及びアミド基の加
水分解の点から、７〜１３に保つことが好ましい。本反
応は無溶媒で行うことができるが、反応の後半での生成
物粘度の低減化や、水分を留去し、反応を円滑に進行さ
せるためには、反応の初期、あるいは後半より、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒を使用することも
できる。その使用量は、グリセリルエーテル化糖に対し
て、重量比で、１．０〜５．０が適当である。

【００１１】グリセリルエーテル化糖に対するハロゲノ
カルボン酸、またはその塩の反応モル比は、未反応とし
て残存させるグルセリルエーテル化糖の量、カルボン酸
の付加モル数及びそれらの反応性の点から選定され、起
泡力の一層の向上、及び皮膚に対する刺激性の一層の低
減の点からグリセリルエーテル化糖を残存させるために
は、グリセリルエーテル化糖に対するハロゲノカルボン
酸あるいは、その塩の反応モルは、小さい方が良く、ま
た、充分な反応率を得たり、一部、グリセリルエーテル
化糖１モルに対して、２倍モルのハロゲノカルボン酸を
縮合させて溶解性を向上させるためには、大きい方が良
く、反応モル比で０．１〜２．０、好ましくは０．２〜
１．５である。反応温度は、５０〜１２０℃、特に、６
０〜１００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５
０℃未満では反応速度が遅く、１２０℃以上では、生成
物が着色するので好ましくない。反応時間は、反応方
法、および反応試薬により異なるが、１〜１０時間、好
ましくは２〜６時間である。グリシジルエーテルと糖ア
ルコールとの反応では、グリシジルエーテルのオキシラ
ン環に糖アルコールの一級アルコール、あるいは二級ア
ルコールが付加した化合物の混合物が得られる。そのい
ずれもが本発明の陰イオン界面活性剤の原料として使用
することができるが、下記の常法により、あらかじめ糖
アルコールをケタール化後、グリセリルエーテル化し、
続いて脱ケタール化することにより調製した一級アルコ
ールエーテルを原料としたものが好ましい。このものは
起泡力にすぐれた陰イオン界面活性剤を与える。以下に
その反応例を示す。

【００１２】

【化２】 （前記式中、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同じ意味を有し、Ｒ³及
びＲ⁴は低級アルキル基を示す）

【００１３】ケタール化及び脱ケタール化反応は、酸性
触媒の共存下にほぼ定量的に進行する。酸性触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、パラトルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸が使用される。
ケタール化反応に使用される低級ケトンには、反応後の
分離、精製の点から低級のアルキル基を有するものが好
ましく、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ
る。脱ケタール化反応に使用される低級アルコールに
は、メタノール、エタノール、ノルマル又はイソプロパ
ノール、ノルマル又はイソブタノール等が挙げられる。

【００１４】モノハロゲノカルボン酸又はその塩と、グ
ルセリルエーテル化糖との反応においても、モノハロゲ
ノカルボン酸、又はその塩は、それらグリセリルエーテ
ル化糖の一級アルコール又は二級アルコールと縮合して
オキシ酸エーテル塩を生成するが、そのいずれも界面活
性剤として使用することができる。

【００１５】グリセリルエーテル化糖はノニオン界面活
性剤として作用することから、前記反応においてその一
部が反応生成物に残存することは望ましいことでもあ
る。従って、グリセリルエーテル化糖に対するモノハロ
ゲノカルボン酸又はその塩の反応モル比は、未反応とし
て残存させるグリセリルエーテル化糖の量及びそれらの
反応性の点から選定される。起泡力の一層の向上及び皮
膚に対する刺激性の一層の低減の点からはグリセリルエ
ーテル化糖を残存させるのが好ましく、このためには、
グリセリルエーテル化糖に対するモノハロゲノカルボン
酸あるいはその塩の反応モルは小さい方が良く、また充
分な反応率を得るためには大きい方が良く、一般的に
は、反応モル比で０．１〜２．０、好ましくは０．２〜
１．５である。反応モル比が大きい場合には、グルセリ
ルエーテル化糖１モルに対して、２倍モルのモノハロゲ
ノカルボン酸が反応し、溶解性の向上した生成物を得る
こともできる。

【００１６】前記のようにして得られた反応生成物（陰
イオン界面活性剤）は、未反応物であるグリセリルエー
テル化糖の他、オキシ酸塩及び無機塩等を少量含有して
いる。この反応生成物は、ｐＨ調整するだけでそのまま
気泡力の優れた陰イオン界面活性剤として使用すること
もできるが、液体洗浄剤用界面活性剤など、高純度品を
使用する場合には、溶剤抽出、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー等の公知の精製方法を用いて精製すること
もできる。

【００１７】本発明の陰イオン界面活性剤は、既存の界
面活性剤と併用することができる。本発明の陰イオン界
面活性剤は、特定のノニオン界面活性剤と併用すること
により、洗浄力の一層の向上の他に、皮膚、毛髪に対す
る刺激性の一層の低減化を達成することができる。それ
らノニオン界面活性剤としては、本発明の陰イオン界面
活性剤の前駆体であるグリセリルエーテル化糖、特に、
グリセリルエーテル化したエリトリトール、メソエリト
リトール、マルチトール、キシリトール、ソルビトー
ル、グルコース等の他に、高級アルコールエトキシレー
ト、高級アルコールエトキシプロポキシレート、脂肪酸
アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド、アルキ
ルアミドアミンオキシド、アシルグルカミド等が挙げら
れる。

【００１８】本発明の陰イオン界面活性剤は、その他
に、既存の陰イオン界面活性剤、及び両性界面活性剤と
併用することができる。この場合の陰イオン界面活性剤
は、洗浄力及び起泡力を一段と向上させる目的で併用さ
れる。その具体例としては、アルキル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキル硫酸エステル、α−スルホ脂
肪酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキ
ル又はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−
アシル化タウリン、Ｎ−アシル化メチルタウリン、Ｎ−
アシル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−
アシル化ザルコシン、Ｎ−アシル化グルタミン酸、高級
脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルア
ミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセライド
硫酸エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級
アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミ
ド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミド
等が挙げられる。

【００１９】両性界面活性剤は、起泡力及び、皮膚に対
するマイルド性を一段と向上させる目的で併用される。
その具体例としては、アミドアミノ酸型両性界面活性
剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタイン、
スルホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型
及びアラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤、カルボキ
シベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミド
アミノ酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤など
が挙げられる。

【００２０】前記一般式（１）で表される陰イオン界面
活性剤（Ａ）を、既存の界面活性剤（Ｂ）と混合して使
用する場合、その混合比率（Ａ）／（Ｂ）は、重量比で
９８／２〜１０／９０、好ましくは８０／２０〜３０／
７０である。これより小さい混合比では、本発明の陰イ
オン界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。本発明の
陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗
浄剤の剤形によって異なるが、液状の場合、組成物中、
０．５〜５０重量％、ペースト状の場合、１〜７０重量
％、固形の場合、１〜８０重量％が好適である。

【００２１】洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合す
る活性剤の種類、用途により異なるが、好ましい範囲
は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤ではｐＨ
５〜８、衣類用洗浄剤では７〜１１が好ましい、ｐＨ
４．９未満及びｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺激
性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００２２】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、酵素、漂
白剤等があげられる。

【００２３】

【発明の効果】本発明によれば、手、身体、及び毛髪に
対して刺激が少なく、易生分解性を有し、酸性〜弱アル
カリ性（ｐＨ４〜８）、高硬度の硬水中においても使用
でき、しかも、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留感
等の使用感触に優れた洗浄剤成分として有用な新規な陰
イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、ハンドソープ及び食器野菜用洗浄剤等と
して幅広く利用できる。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。

【００２５】実施例１：ドデシルグルセリル化キシリト
ールエーテルグリコール酸ナトリウムの合成 真空攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した５
００ｍｌの四つ口フラスコに、ドデシルグリセリル化キ
シリトールエーテル１００ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びモ
ノクロル酢酸ナトリウム４４．３ｇ（０．３８０ｍｏ
ｌ）を仕込み、８０℃、２５ｍｍＨｇの条件下、攪拌し
ながら４０％ＮａＯＨ水溶液３８．８ｇ（０．３８８ｍ
ｏｌ）を２時間で滴下して、留出した水を除去した。続
いて、ジオキサン１５０ｍｌを加えて、同条件下に、水
及びジオキサンを共沸させて留去させながら１．５時間
反応、熟成した。生成物を純水で溶解して、ドデシルグ
リセリル化キシリトールエーテルグリコール酸ナトリウ
ム２７．０％水溶液３５６．５ｇ（収率８０％、液相ク
ロマトグラフィー分析による）を得た。

【００２６】実施例２：ドデシルグリセリル化キシリト
ールエーテル乳酸ナトリウムの合成 実施例１において、モノクロル酢酸ナトリウムの代わり
に、α−クロルプロピオン酸ナトリウムを用いて、実施
例１に準じ、ドデシルグリセリル化キシリトールエーテ
ル乳酸ナトリウム２８％水溶液（収率７７％、定量法は
実施例１に準拠）を得た。

【００２７】実施例３：テトラデシルグリセリル化ソル
ビトールエーテルグリコール酸ナトリウムの合成 実施例１において、ドデシルグリセリル化キシリトール
の代わりにテトラデシルグリセリル化ソルビトールを用
いて、実施例１に準じ、テトラデシルグリセリル化ソル
ビトールエーテルグリコール酸ナトリウム２７％水溶液
（収率７５％、定量法は実施例１に準拠）を得た。

【００２８】実施例４：テトラデシルグリセリル化メソ
エリスリトールエーテルリンゴ酸ナトリウムの合成 実施例１において、ドデシルグリセリル化キシリトール
の代わりにテトラデシルグリセリル化メソエリスリトー
ル、モノクロル酢酸ナトリウムの代わりにモノクロルコ
ハク酸ナトリウムを用いて、実施例１に準じ、テトラデ
シルグリセリル化メソエリスリトールエーテルグリコー
ル酸ナトリウム２８％水溶液（収率７７％、定量法は実
施例１に準拠）を得た。

【００２９】実施例５〜８、比較例１〜２ 前記実施例１〜４で得た化合物において、その起泡力及
び使用感触を以下のようにして評価した。その結果を表
１に示す。また、比較のために、ラウリン酸ナトリウム
又はポリオキシエチレン（Ｐ＝３）ラウリルエーテル硫
酸ナトリウムについての結果も表１に示した。

【００３０】１）起泡力 ＣａＣｌ₂を用いて硬度７゜ＤＨに調整した人工硬水を
使用し、ｐＨ７．０に調整した界面活性剤濃度０．９重
量％水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン／
パラフィン／トリオレイン／トリステアリン＝９０／４
／４／２）０．２重量％を添加した溶液を２０ｍｌ調製
し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温におい
て、２０回、１０秒間で振とうさせ、その３０秒後の泡
容積を測定した。尚、評価は、ポリオキシエチレン（Ｐ
＝３）ラウリルエーテルサルフェートの気泡量と比較
し、以下の基準を用いた。 ◎：泡が同等である ○：泡がやや少ない ×：泡が少ない ２）使用感触 ５名のパネラーにより、ｐＨ７．０に調整した界面活性
剤濃度０．５重量％水溶液を１００ｍｌのフタ付きサン
プルビンに入れ、これを４０℃で１０回振とうした後、
この泡立った試料液で顔を洗い洗浄後のさっぱり感じに
ついて官能評価を行った。パネラーの平均値を算出し、
平均値が２．５以上の場合を（○）、２．４〜１．５の
場合を（△）、１．４以下の場合を（×）と判定した。
尚、評価は以下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００３１】

【表１】

【００３２】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００３３】 実施例９ （シャンプー組成物） （重量％） 実施例１の化合物 ８ ドデシルグリセリル化キシリトール ８ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して刺激が少なく、使用時
には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時に皮膚へ
の残留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００３４】 実施例１０ （シャンプー組成物） （重量％） 実施例３の化合物 １０ Ｎ−ラウロイルメチルタウリンＮａ ６ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．２ クエン酸 適量 香料、色素 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、しかも洗髪後の
感触も良好であった。

【００３５】 実施例１１ （ボディソープ） （重量％） 実施例４の化合物 １０ ラウロイルグルタミン酸Ｎａ ７ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ３ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディソープは、皮膚に対して刺激が少なく、泡立
ちに優れ、しかも、すすぎ時にぬるつき感、皮膚への残
留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００３６】 実施例１２ （ハンドソープ） （重量％） 実施例３の化合物 １５ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ４ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．３ エチレングリコール脂肪酸エステル ０．７ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このハンドソープは、皮膚に対して刺激が少なく、きめ
細かな泡立があり、しかも、すすぎ時に皮膚への残留感
が少なく、使用感触が良好であった。

【００３７】 実施例１３ （食器野菜用洗浄剤組成物） （重量％） 実施例３の化合物 １２ テトラデシルグリセリル化ソルビトール ８ ポリオキシエチレンラウリルアルコール（Ｐ＝１０） ５ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対して低刺激性であり、
油性汚垢に対して優れた洗浄力、および起泡力があり、
使用感触も良好であった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるグリセリル
   化糖エーテルカルボン酸化合物。 【化１】 （式中、 Ｒ¹：平均炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
   基を示し、 Ｒ²：Ｈ、ＣＨ₃又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、 Ｇ ：グリセリン残基を示し、 Ｓ ：炭素数４〜８の糖残基を示し、 ｍ ：平均縮合数で０〜１０の数を示し、 ｎ ：平均縮合数で１〜５の数を示し、 Ｍ ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）
2. 【請求項２】 請求項１のグリセリル化糖エーテルカル
   ボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤。
3. 【請求項３】 請求項２の陰イオン界面活性剤を少なく
   とも１種含有する洗浄剤組成物。