JPH11255704A

JPH11255704A - ４炭糖アルコールエーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH11255704A
Application number: JP10078340A
Authority: JP
Inventors: Masatoshi Takahashi; 正利高橋; Kenji Yokoi; 健二横井
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1998-03-11
Filing date: 1998-03-11
Publication date: 1999-09-21

Abstract

(57)【要約】【課題】洗浄剤成分として優れた陰イオン界面活性を
有する４炭糖アルコールエーテルカルボン酸化合物を提
供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される４炭糖アル
コールエーテルカルボン酸化合物。【化１】（Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：４炭糖アルコール残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、弱酸性から中性
（ｐＨ６〜７）においても、泡立ちが良好で、皮膚、毛
髪に対して低刺激性であり、しかも、すすぎ時のぬるつ
き感、皮膚への残留感が少ない等、使用感触に優れた洗
浄剤成分として有用な陰イオン界面活性を有する４炭糖
アルコールエーテルカルボン酸化合物、それからなる陰
イオン界面活性剤及びそれを使用した洗浄剤組成物に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】身体、手等を洗う洗浄剤用の界面活性剤
としては、現在も石鹸が賞用されている。石鹸には、易
生分解性、皮膚への低刺激性、すすぎ時のさっぱり感等
の使用感触等が優れているという特徴を有するが、水溶
液ｐＨが高く、毛髪を洗った場合には、毛髪がぱさつく
ばかりでなく、海水、あるいは高硬度の硬水中では、多
価金属塩と複分解反応を起こして脂肪酸金属塩を生成
し、それと汚垢の混合物であるスカムを生成し、美観上
好ましくないという問題点を有する。そのため、それら
のスカムの生成を抑えるために、α−スルホ脂肪酸塩、
あるいは脂肪酸アルカノールアミド等の界面活性剤と併
用することが知られている。しかしながら、スカムの生
成を抑制するためには、それらの界面活性剤を多量に使
用する必要があり、その結果、使用時にぬるつき感が発
生する上に、すすぎ時のさっぱり感が失われるばかりで
なく、すすぎ時に無限希釈された場合には、スカムの生
成が抑えられないという問題点を有する。そこで、界面
活性剤の併用では、抜本的解決にならず、それらの問題
点を解消するためには界面活性剤の化学構造を変えるこ
とが必要であり、石鹸の持つ特徴を生かし、しかもｐＨ
中性領域で使用でき、上記問題点を解消した新しい化学
構造を持つ界面活性剤の開発が求められていた。中村
他、第３５回油化学討論会講演要旨集、８７頁では、ア
ルキルグリセリルエーテルカルボン酸塩の界面特性につ
いて示され、その洗浄剤への応用が紹介されている。こ
のアルキルグリセリルエーテルカルボン酸塩の場合に
は、皮膚への刺激が少ない上に、すすぎ時にぬるつきが
少なく、さっぱりした使用感触が得られ、しかも石鹸に
比べ、耐硬水性、および起泡力が向上するという特徴を
有するものの、既存の石油系界面活性剤に比べ、クラフ
ト点が高く、洗浄剤組成物に高濃度で配合した場合に
は、低温下では、長期保存時に沈殿が生じ易いばかり
か、起泡力、および洗浄力が低下するという、実用上の
重大な問題点を有する。そのため、実用に供するために
は、満足できるものではなく、クラフト点を一段と低下
させた上で起泡力、および洗浄力の優れたカルボン酸系
界面活性剤が求めていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、弱酸性から
中性においても、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪に対して
刺激が少なく、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留感
等の使用感触が良好で、クラフト点が低く、洗浄剤成分
として優れた陰イオン界面活性を有する４炭糖アルコー
ルエーテルカルボン酸化合物、それからなる陰イオン界
面活性剤及びそれを含有する洗浄剤組成物を提供するこ
とをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される４炭糖アルコールエーテルカルボ
ン酸化合物が提供される。

【化１】（式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：４炭糖アルコール残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）また、本発明よれば、前記４炭糖アルコールエーテルカ
ルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤及びそれを
少なくとも１種含有する洗浄剤組成物が提供される。

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒは
その平均炭素数が６から３０のアルキル基、アルケニル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。これらのアルキル
基やアルケニル基には、直鎖状及び分岐鎖状のものが包
含される。最適な炭素鎖長は、起泡力及び洗浄力の点か
ら、炭素数１０から２４である。このような基として
は、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシ
ル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル
基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキシデシル
基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシテトラ
デシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒドロ
キシオクタデシル基等が挙げられ、それぞれ単独、ある
いは混合して使用することができる。

【０００６】Ａは炭素数２及び／又は３のアルキレン基
である。従って、ＡＯはエチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシドあるいはそれらの混合物である。ｍはそれら
アルキレンオキシドの平均付加モル数であり、０〜１０
の数である。以上のことから、ＲＯ（ＡＯ)ｍ基は、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル基、ポリオキシア
ルキレンアルケニルエーテル基又はポリオキシアルキレ
ンヒドロキシアルキルエーテル基を示す。

【０００７】Ｓは４炭糖アルコール残基を示す。このよ
うな基には、４炭糖アルコールより２つの水酸基を除い
た糖残基が包含される。４炭糖アルコールとしては、メ
ソエリスリトール、Ｄ−エリスリトール、Ｌ−エリスリ
トール等が挙げられる。ｎは、それら４炭糖アルコール
の平均縮合数であり、１〜６の数である。好ましくは、
起泡力及び洗浄力の点から１〜３の数であり、さらに好
ましくは１〜２である。

【０００８】末端親水基であるカルボキシル基は、グリ
コール酸の水酸基より水素を除いたグリコール酸残基で
ある。カルボキシル基の対イオンＭは水素又は塩形成性
陽イオンである。塩形成性陽イオンには、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属のイオン；カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属のイオン；ア
ンモニウムイオン；有機アミンから誘導された有機アン
モニウムイオン等が包含される。また、有機アンモニウ
ムイオンとしては、アルカノールアミン（モノ、ジ又は
トリ−エタノールアミン、ｎ−又はイソ−プロパノール
アミン等）から誘導されたものの使用が好ましい。それ
らの陽イオンの２種類以上を併用することもできる。

【０００９】本発明による前記一般式（１）で表される
化合物（陰イオン界面活性剤）は、公知の方法を組み合
わせることにより調製することができる。例えば、特開
平９−９５４７８号、中村他、油化学討論会予稿集、第
３２回、Ｐ１４（１９９３）、同、第３１回、Ｐ１５２
（１９９２）等に開示されている方法、即ち、４炭糖ア
ルコールとハロゲン化アルキルとを塩基性触媒の存在下
に縮合させる方法、４炭糖アルコールとアルキル硫酸
塩、あるいは高級アルコールとを酸性触媒の存在下に縮
合させる方法等により、公知物質であるアルキル４炭糖
アルコールエーテルを調製後、続いて、常法によりモノ
ハロゲノ酢酸又はその塩と作用させることにより本発明
の陰イオン界面活性剤を製造することができる。

【００１０】親油基をヒドロキシアルキル基とする場合
には、エポキシアルカンと４炭糖アルコールを塩基性触
媒の存在下に作用させて生成したヒドロキシアルキル４
炭糖アルコールエーテルを原料として、これに塩基性触
媒の存在下に、モノハロゲノ酢酸、あるいは、その塩を
反応させることにより製造することができる。

【００１１】４炭糖アルコールとハロゲン化アルキル、
アルキル硫酸塩、高級アルコール、あるいはエポキシア
ルカンとの反応では、それらアルキル基は４炭糖アルコ
ールの一級アルコール及び二級アルコールに導入された
異性体の混合物として得られる。いずれのアルキル４炭
糖アルコールエーテルカルボン酸化合物でも界面活性剤
として使用できる。

【００１２】ハロゲン化アルキルに使用されるハロゲン
元素は、塩素、臭素又はヨウ素である。好ましくは、経
済性及び反応性の点から塩素又は臭素である。

【００１３】モノハロゲノ酢酸、あるいはその塩として
は、モノクロル酢酸、モノブロム酢酸及びその塩が挙げ
られる。好ましくは、経済性及び反応性の点から、モノ
クロル酢酸及びその塩である。モノハロゲノ酢酸又はそ
の塩と、アルキル４炭糖アルコールエーテルあるいはヒ
ドロキシアルキル４炭糖アルコールエーテルとの反応方
法は、モノハロゲノ酢酸塩とそれらアルキル４炭糖アル
コールエーテルとの混合物を加熱、減圧下に塩基性触媒
水溶液を徐々に適下する方法、それら両原料及び固体塩
基性触媒の混合物を加熱、減圧下に反応させる方法、そ
れらアルキル４炭糖アルコールエーテルを加熱、減圧下
に、モノハロゲノ酢酸あるいはその水溶液と、塩基性触
媒水溶液を徐々に適下して反応する方法等いずれの方法
も使用できる。

【００１４】モノハロゲノ酢酸又はその塩と、アルキル
４炭糖アルコールエーテルあるいはヒドロキシアルキル
４炭糖アルコールエーテルとの反応においても、モノハ
ロゲノ酢酸又はその塩は、それら４炭糖アルコールエー
テルの一級アルコール及び二級アルコールと縮合してエ
ーテルカルボン酸塩を生成するが、そのいずれも界面活
性剤として使用することができる。

【００１５】塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコ
キシド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、
反応方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハン
ドリングの点から水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲ
ノ酢酸に対して、等モルから１．５倍モルである。ま
た、反応中のｐＨは、反応率及び生成物色調の点から、
７〜１３に保つことが好ましい。

【００１６】本反応は無溶媒で行なうことができるが、
反応の後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し反
応を円滑に進行させるためには、反応の初期あるいは後
半より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒
を使用することもできる。その使用量は、アルキル４炭
糖アルコールエーテルに対して、重量比で１．０〜５．
０が適当である。

【００１７】アルキル４炭糖アルコールエーテルはノニ
オン界面活性剤として作用することから、前記反応にお
いてその一部が反応生成物に残存することは望ましいこ
とでもある。従って、アルキル４炭糖アルコールエーテ
ルに対するモノハロゲノ酢酸又はその塩の反応モル比
は、未反応として残存させるアルキル４炭糖アルコール
エーテルの量及びそれらの反応性の点から選定される。
起泡力の一層の向上及び皮膚に対する刺激性の一層の低
減の点からはアルキル４炭糖アルコールエーテルを残存
させるのが好ましく、このためには、アルキル４炭糖ア
ルコールエーテルに対するモノハロゲノ酢酸あるいはそ
の塩の反応モルは小さい方が良く、また充分な反応率を
得るためには大きい方が良く、一般的には、反応モル比
で０．１〜２．０、好ましくは０．２〜１．５である。
反応モル比が大きい場合には、アルキル４炭糖アルコー
ルエーテル１モルに対して、２倍モルのモノハロゲノ酢
酸が反応し、溶解性の向上した生成物を得ることもでき
る。

【００１８】反応温度は、５０〜１２０℃、特に６０〜
１００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５０℃
未満では反応速度が遅く、１２０℃以上では生成物が着
色するので好ましくない。反応時間は、反応方法及び反
応試薬により異なるが、１〜１０時間、好ましくは、２
〜６時間である。

【００１９】前記のようにして得られた反応生成物（陰
イオン界面活性剤）は、未反応物であるアルキル４炭糖
アルコールエーテルあるいはポリオキシアルキレンアル
キル４炭糖アルコールエーテル、反応副生成物である高
級アルコール、ジヒドロキシアルカン、グリコール酸塩
及び無機塩等を少量含有している。この反応生成物は、
ｐＨ調整するだけでそのまま起泡力の優れた陰イオン界
面活性剤として使用することもできるが、液体洗浄剤用
界面活性剤など、高純度品を使用する場合には、溶剤抽
出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の精
製方法を用いて精製することもできる。

【００２０】本発明の陰イオン界面活性剤は、既存の陰
イオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性
剤等と併用することができる。

【００２１】本発明の陰イオン界面活性剤と併用する場
合の陰イオン界面活性剤は、単独で使用しても優れた界
面活性を示すが、特定のノニオン界面活性剤と併用する
ことにより洗浄力、起泡力、および泡安定性の一層の向
上、並びに刺激性の一層の低減化が図れる。そのような
ノニオン界面活性剤には、高級アルコールエトキシレー
ト、高級アルコールエトキシプロポキシレート、脂肪酸
アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド、アルキ
ルアミドアミンオキシドの他に、本発明の陰イオン界面
活性剤の前駆体であるアルキル４炭糖アルコールエーテ
ル、アルケニル４炭糖アルコールエーテル、ヒドロキシ
アルキル４炭糖アルコールエーテル、ポリオキシアルキ
レンアルキル４炭糖アルコールエーテル、ポリオキシア
ルキレアルケニル４炭糖アルコールエーテル、およびポ
リオキシアルキレンヒドロキシアルキル４炭糖アルコー
ルエーテル等が挙げられる。ノニオン界面活性剤として
本発明の陰イオン界面活性剤のそれら前駆体を使用する
場合の製造方法は、それら前駆体を本発明の陰イオン界
面活性剤に別途配合することもできるが経済性の点から
は、製造時にモノハロゲン酢酸、またはその塩との反応
モル比を調節することにより未反応として残存させるこ
とが好ましい。陰イオン界面活性剤は、洗浄力及び起泡
力を一段と向上させる目的で併用される。その具体例と
しては、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル塩、α−スルホ脂肪酸エステル
塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキル又はヒドロ
キシアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシル化タウ
リン塩、Ｎ−アシル化メチルタウリン塩、Ｎ−アシル化
グリシン塩、Ｎ−アシル化アスパラギン酸塩、Ｎ−アシ
ル化ザルコシン塩、Ｎ−アシル化グルタミン酸塩、高級
脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルア
ミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセライド
硫酸エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級
アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド
塩、リンゴ酸アルキルアミド塩、クエン酸アルキルアミ
ド塩等が挙げられる。

【００２２】ノニオン界面活性剤についても、陰イオン
界面活性剤と同様、洗浄力、起泡力向上等の目的で併用
される。その具体例としては、前記ノニオン界面活性剤
の他、ノニルフェノールエトキシレート、蔗糖脂肪酸エ
ステル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポリグリセリン
脂肪酸エステル、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピル
アミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、メチル又はエチルグリコシ
ド、脂肪酸エステル、アシルグルカミド等が挙げられ
る。

【００２３】両性界面活性剤は、起泡力及び、皮膚に対
するマイルド性を一段と向上させる目的で併用される。
その具体例としては、アミドアミノ酸型両性界面活性
剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタイン、
スルホベタイン、イミダゾリウムベタイン、グリシン型
及びアラニン型のアミノ酸型両性界面活性剤、カルボキ
シベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミド
アミノ酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤など
が挙げられる。

【００２４】前記一般式（１）で表される陰イオン界面
活性剤（Ａ）を、既存の界面活性剤（Ｂ）と混合して使
用する場合、その混合比率（Ａ）／（Ｂ）は、重量比で
９８／２〜１０／９０、好ましくは８０／２０〜３０／
７０である。これより小さい混合比では、本発明の陰イ
オン界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。本発明の
陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合量は、洗
浄剤の剤形によって異なるが、液状の場合、組成物中、
０．５〜５０重量％、ペースト状の場合、１〜７０重量
％、固形の場合、１〜８０重量％が好適である。

【００２５】洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合す
る活性剤の種類、用途により異なるが、好ましい範囲
は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤ではｐＨ
５〜８、衣類用洗浄剤では７〜１１が好ましい、ｐＨ
４．９未満及びｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺激
性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００２６】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、酵素、漂
白剤等があげられる。

【００２７】

【発明の効果】本発明によれば、弱酸性から中性（ｐＨ
６〜７）のにおいても、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪に
対して低刺激性であり、しかもすすぎ時のぬるつき感、
皮膚への残留性が少ない等、使用感触に優れ洗浄成分と
して有用な新規な陰イオン界面活性剤が提供される。従
って、本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤組成物は、
ボディーシャンプー、ハンドソープ、シャンプー、食器
野菜用洗浄剤及び住居用洗浄剤等として幅広く利用でき
る。

【００２８】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。

【００２９】合成例１：ヘキサデシルメソエリスリトー
ルエーテルの合成攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した５００
０ｍｌの四つ口フラスコに、メソエリスリトール４０ｇ
（０．３２８ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド３５００
ｍｌを仕込み、１１０℃に加熱した。この溶液にカリウ
ムブトキシド２０．２ｇ（０．１８０ｍｏｌ）を加え、
反応器内を窒素置換後、３０分間撹拌した。続いて、ヘ
キサデシルブロミド５０．０ｇ（０．１６４ｍｏｌ）を
加え、１２０℃で、４８時間反応を行った。反応終了
後、冷却、濾過し、得られた濾液から溶媒を留去してヘ
キサデシルメソエリスリトールエーテル粗生成物を得
た。続いて、粗生成物をシリカゲルを充填したカラムク
ロマトグラフィーを用いて精製し、ヘキサデシルメソエ
リスリトールエーテル精製物４８．３ｇを得た。（一級
エーテル／二級エーテル比：４７／５３、収率８５％）

【００３０】合成例２：テトラデシルメソエリスリトー
ルエーテルの合成合成例１においてヘキサデシルブロミドの代わりにテト
ラデシルブロミドを使用して、合成例１に準じ、テトラ
デシルメソエリスリトールエーテルを得た（収率８８
％）

【００３１】実施例１：ヘキサデシルメソエリスリトー
ルエーテルグリコール酸ナトリウムの合成真空攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した２
００ｍｌの四つ口フラスコに、合成例１で調製したヘキ
サデシルメゾエリスリトールエーテル４５ｇ（０．１３
０ｍｏｌ）及びモノクロル酢酸ナトリウム２２．７ｇ
（０．１９５ｍｏｌ）を仕込み、８０℃、２５ｍｍＨｇ
の条件下、攪拌しながら４０％ＮａＯＨ水溶液１９．９
ｇ（０．１９９ｍｏｌ）を２時間で滴下して、留出した
水を除去した。続いて、ジオキサン１００ｍｌを加え
て、同条件下に、水及びジオキサンを留去させながら
１．５時間反応、熟成した。生成物を純水で溶解して、
ヘキサデシルメソエリスリトールエーテルグリコール酸
ナトリウム２５．０％水溶液１７７．２ｇ（収率８０
％、液相クロマトグラフィー分析による）を得た。

【００３２】実施例２：テトラデシルメソエリスリトー
ルエーテルグリコール酸ナトリウムの合成実施例１において、ヘキサデシルメソエリスリトールエ
ーテルの代わりに合成例２で調製したテトラデシルメソ
エリスリトールエーテル精製物を用いて、実施例１に準
じ、テトラデシルメソエリスリトールエーテルグリコー
ル酸ナトリウム２７％水溶液（収率８２％、定量法は実
施例１に準拠）を得た。

【００３３】実施例３前記実施例１及び２で得た陰イオン界面活性剤の０．１
ｗｔ％水溶液を作り、その界面活性剤の低温度での溶解
性を肉眼で判定した。その結果を表１に示す。

【００３４】

【表１】＊）Ｃ₁₆Ｈ₃₃ＯＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＯＯＮ
ａ

【００３５】本発明の陰イオン界面活性剤は、比較化合
物に比べ、クラフト点が低く、低温での溶解性が良好で
あることが判明した。

【００３６】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。尚、各組成
物のｐＨ（原液）は６．５から７．０に調節した。示
す。

【００３７】実施例４ボディーソープ（重量％）実施例２の化合物１０ラウロイルグルタミン酸Ｎａ７椰子脂肪酸ジエタノールアミド３エチレングリコール脂肪酸エステル３エタノール３プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使
用時には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時に皮
膚への残留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００３８】実施例５ハンドソープ（重量％）実施例２の化合物１５椰子脂肪酸ジエタノールアミド４ラウリル酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド３２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド０．３エチレングリコール脂肪酸エステル０．７プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのハンドソープは、皮膚に対して刺激が少なく、低温
下での使用時にも、きめ細かな泡が立ち、しかも、すす
ぎ時に皮膚への残留感が少なく、使用感触が良好であっ
た。

【００３９】実施例６シャンプー組成物（重量％）実施例１の化合物８Ｎ−ラウロイルメチルタウリンＮａ４椰子脂肪酸ジエタノールアミド２アルキルイミドゾリニウムベタイン２プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良好であり、しかも、すすぎ後の肌はさっぱりしてか
り、使用感触が良好であった。

【００４０】実施例７シャンプー組成物（重量％）実施例２の化合物１０ラウロイルＮメチルタウリンＮａ６２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド０．２クエン酸適量香料、色素適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、洗髪後の毛髪の感触も良好であった。

【００４１】実施例８食器野菜用洗浄剤組成物（重量％）実施例１の化合物１２ポリオキシエチレンラウリルエーテル（Ｐ＝１０）１３ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド３エタノール５香料、色素適量精製水バランスこの食器野菜用洗剤は、皮膚に対して低刺激性であり、
洗浄力及び泡立ちが良く、使用感触も良好であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される４炭糖アル
コールエーテルカルボン酸化合物。【化１】（式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：４炭糖アルコール残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）
【請求項２】請求項１の４炭糖アルコールエーテルカ
ルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性剤。
【請求項３】請求項２の陰イオン界面活性剤を少なく
とも１種含有する洗浄剤組成物。