JPH11323395A

JPH11323395A - 洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH11323395A
Application number: JP15517198A
Authority: JP
Inventors: Masatoshi Takahashi; 正利高橋; Kenji Yokoi; 健二横井
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1998-05-20
Filing date: 1998-05-20
Publication date: 1999-11-26

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚、毛髪に対して低刺激性であり、弱酸性
からアルカリ性（ｐＨ５〜８）においても高起泡力で、
クリーミーな泡立ちがあり、しかも、すすぎ時のぬるつ
き感、皮膚への残留感が少ない等、使用感触に優れた洗
浄剤組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）の糖エーテルカルボン
酸化合物と、両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成
物。下記一般式（２）の糖エーテルカルボン酸化合物
と、ノニオン界面活性剤とを含有する活性剤組成物（式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：炭素数４〜８の糖アルコール残基を示し、Ｌ：炭素数４〜８の糖残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚、毛髪に対し
て低刺激性であり、弱酸性からアルカリ性（ｐＨ５〜
８）においても、高起泡力で、クリーミーな泡立ちがあ
り、かつ洗浄力にすぐれ、しかも、すすぎ時のぬるつき
感、皮膚への残留感が少ない等、使用感触に優れた洗浄
剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、衣類、食器、毛髪、身体等の家庭
用において、一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、およびノニオン界面
活性剤が広く用いられている。最近、前記用途において
使用される界面活性剤には、優れた洗浄力、起泡力の他
に、すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感等の使用
感触が良好で、しかも皮膚への刺激が少ないこと、さら
には、環境安全性等、多機能で、高性能レベルが要求さ
れている。そのため、このような要求を満たすために、
洗浄剤組成物、界面活性剤の両面から開発が進められて
いる。洗浄剤組成物の場合には、ｐＨを弱酸性から中性
にして、皮膚に対する刺激を押さえることが行われ、一
方、界面活性剤には、同条件で使用でき、洗浄性能、安
全性、使用感触、及び、環境安全性の点から選定されて
おり、構成元素が炭素、水素、及び酸素から成り、環境
への排出時にも問題がなく、末端親水基がカルボキシル
基であり、石鹸類似の性質を有する種々の化学構造のエ
ーテルカルボン酸塩や、アミドエーテルカルボン酸塩が
次世代の界面活性剤として注目されている。例えば、Ｗ
Ｏ９７／４２２９９ではアルキル糖エーテルカルボン酸
塩、およびその洗浄剤への適応性が開示されている。し
かしながら、それらアルキル糖エーテルカルボン酸塩
は、弱酸性からアルカリ性（ｐＨ５〜８）においても起
泡力が良好であり、肌、毛髪に対して低刺激性で、しか
もすすぎ時のぬるつき、すすぎ後のさっぱり感等の使用
感触であるという特徴を有するものの、泡質は、アルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル硫酸塩と脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアミ
ンオキソドとを併用した石油系界面活性剤併用系と比較
して劣り、またその洗浄力はノニオン界面活性剤と比較
して劣り、さらに、その低刺激性は石鹸と同程度レベル
であるのが現状であり、実用に供するためには満足でき
るものではなく、泡質、洗浄力および低刺激性の点か
ら、一段と性能向上した界面活性剤が求められていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚、毛髪
に対して低刺激性であり、弱酸性からアルカリ性（ｐＨ
５〜８）においても高起泡力で、クリーミーな泡立ちが
あり、かつ洗浄力にすぐれ、しかも、すすぎ時のぬるつ
き感、皮膚への残留感が少ない等、使用感触に優れた洗
浄剤組成物を提供することをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、（Ａ）
下記一般式（１）で表される糖エーテルカルボン酸化合
物と、（Ｂ）両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物
が提供される。また、本発明によれば、（Ａ）下記一般
式（２）で表される糖エーテルカルボン酸化合物と、
（Ｃ）ノニオン界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物が
提供される。

【化１】

【化２】前記式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：炭素数４〜８の糖アルコール残基を示し、Ｌ：炭素数４〜８の糖残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す。

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）及び（２）にお
いて、Ｒはその平均炭素数が６から３０のアルキル基、
アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示す。これら
のアルキル基やアルケニル基には、直鎖状及び分岐鎖状
のものが包含される。最適な炭素鎖長は、起泡力及び洗
浄力の点から、炭素数１０から２４である。このような
基としては、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、
ウンデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウ
ンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキ
シデシル基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキ
シテトラデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２
−ヒドロキシオクタデシル基等が挙げられ、それぞれ単
独、あるいは混合して使用することができる。前記一般
式（１）の糖エーテルカルボン酸化合物の起泡力、泡質
及び溶解性は、その親油基Ｒの種類によって影響を受
け、Ｒが分岐のアルキル基やアルケニル基の場合には溶
解性にすぐれ、洗浄剤組成物には高濃度で配合すること
ができる。Ｒがヒドロキシアルキル基の場合には、起泡
力及び泡安定性が良好で、しかも泡質がクリーミーであ
る洗浄剤組成物を与える。

【０００６】Ａは炭素数２及び／又は３のアルキレン基
である。従って、ＡＯはエチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシドあるいはそれらの混合物である。ｍはそれら
アルキレンオキシドの平均付加モル数であり、０〜１
０、好ましくは０〜３の数である。以上のことから、Ｒ
Ｏ（ＡＯ)ｍ基は、ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル基、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル基又
はポリオキシアルキレンヒドロキシアルキルエーテル基
を示す。

【０００７】前記一般式（１）におけるＳは炭素数４〜
８、好ましくは５〜８、より好ましくは５〜６の糖アル
コール残基を示す。このような基には、その糖アルコー
ルより２つの水酸基を除いた糖残基が包含される。それ
らの糖アルコールとしては、エリトリトール、メソエリ
トリトール、マルチトール、ラクチトール、Ｄ−トレイ
トール、Ｄ−アラビニトール、リビトール、キシリトー
ル、ソルビトール、ガラクチトール、Ｄ−マンニトー
ル、アリトール、高級アルジトール等が挙げられる。ｎ
は、それら糖アルコールの平均縮合数であり、１〜６の
数である。好ましくは、起泡力及び洗浄力の点から１〜
３の数であり、さらに好ましくは１〜２である。

【０００８】前記一般式（２）におけるＬは、炭素数４
〜８、好ましくは５〜８、より好ましくは５〜６の糖残
基を示す。このような基には、糖アルコール、単糖類、
および二糖類よりそれぞれ２つの水酸基を除いた糖残基
が包含される。それらの糖類としては、グルコール、ガ
ラクトース、キシロース、乳糖、マンノース、タロー
ス、ラムノース、アラビノース、グルコシルマンノー
ス、リキソース、アロース、アルトロース、グロース、
イドース、リボース、エリトロース、トレオース、プシ
コース、フルクトース、ソルボース、タガトース、ペン
ツロース、テトロース、スクロース、マルトース、イソ
マルトース、セロビオース、ラクトース、トレハロー
ス、コウジビオース、ソホロース、ニゲロース、ラミナ
リビオース、イソマルトース、ゲンチオビオース、メリ
ビオース、ブランテオビオース、ツラノース、ビシアノ
ース、アガロビオース、シラビオース、ルチノース、プ
リメプロース、キシロビオース、ロジメナビオース、エ
リトリトース、メソエリトリトール、マルチトール、ラ
クチトール、Ｄ−トレイトール、Ｄ−アラビニトール、
リビトール、キシリトール、ソルビトール、ガラクチト
ール、Ｄ−マンニトール、アリトール、高級アルジトー
ル等が挙げられる。ｎは、それら糖の平均縮合数であ
り、１〜６の数である。好ましくは、起泡力、および洗
浄力の点から１〜３である。

【０００９】末端親水基であるカルボキシル基は、グリ
コール酸の水酸基より水素を除いたグリコール酸残基で
ある。カルボキシル基の対イオンＭは水素又は塩形成性
陽イオンである。塩形成性陽イオンには、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属のイオン；カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属のイオン；ア
ンモニウムイオン；有機アミンから誘導された有機アン
モニウムイオン等が包含される。また、有機アンモニウ
ムイオンとしては、アルカノールアミン（モノ、ジ又は
トリ−エタノールアミン、ｎ−又はイソ−プロパノール
アミン等）から誘導されたものの使用が好ましい。それ
らの陽イオンの２種類以上を併用することもできる。

【００１０】本発明による前記一般式（１）及び（２）
で表される化合物（陰イオン界面活性剤）は、公知の方
法を組み合わせることにより調製することができる。例
えば、特開平９−９５４７８号、中村他、油化学討論会
予稿集、第３２回、Ｐ１４（１９９３）、同、第３１
回、Ｐ１５２（１９９２）等に開示されている方法、即
ち、糖とハロゲン化アルキルとを塩基性触媒の存在下に
縮合させる方法、糖とアルキル硫酸塩、あるいは高級ア
ルコールとを酸性触媒の存在下に縮合させる方法等によ
り、公知物質であるアルキル糖エーテルを調製後、続い
て、常法によりモノハロゲノ酢酸又はその塩と作用させ
ることにより前記陰イオン界面活性剤を製造することが
できる。

【００１１】親油基Ｒをヒドロキシアルキル基とする場
合には、エポキシアルカンと糖アルコールを塩基性触媒
の存在下に作用させて生成したヒドロキシアルキル糖エ
ーテルを原料として、これに塩基性触媒の存在下に、モ
ノハロゲノ酢酸、あるいは、その塩を反応させることに
より製造することができる。

【００１２】糖とハロゲン化アルキル、アルキル硫酸
塩、高級アルコール、あるいはエポキシアルカンとの反
応では、それらアルキル基が糖の一級アルコール及び二
級アルコールに導入された異性体の混合物として得られ
る。いずれのアルキル糖エーテルカルボン酸化合物でも
界面活性剤として使用できるが、油性汚垢共存下での起
泡力は、それらが一級アルコールにエーテル結合したも
のが好ましい。それら糖の一級アルコールエーテルグリ
コール酸塩は、次式のアルキルキシリトールエーテルグ
リコール酸塩の反応例に示す通り、常法により、あらか
じめ糖をケタール化により二級アルコールを保護し、そ
の一級アルコールだけを残存させた後、アルキル化し、
更に脱ケタール化及びモノハロゲノ酢酸又はその塩との
エーテル化により調製することができる。

【００１３】

【化３】（前記式中、Ｒ¹及びＲ²は低級アルキル基を示す）

【００１４】ケタール化及び脱ケタール化反応は、酸性
触媒の共存下にほぼ定量的に進行する。酸性触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、パラトルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸が使用される。
ケタール化反応に使用される低級ケトンには、反応後の
分離、精製の点から低級のアルキル基を有するものが好
ましく、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ
る。脱ケタール化反応に使用される低級アルコールに
は、メタノール、エタノール、ノルマル又はイソプロパ
ノール、ノルマル又はイソブタノール等が挙げられる。

【００１５】ハロゲン化アルキルに使用されるハロゲン
元素は、塩素、臭素又はヨウ素である。好ましくは、経
済性及び反応性の点から塩素又は臭素である。

【００１６】モノハロゲノ酢酸、あるいはその塩として
は、α−クロル酢酸、α−ブロム酢酸及びその塩が挙げ
られる。好ましくは、経済性及び反応性の点から、α−
クロル酢酸及びその塩である。モノハロゲノ酢酸又はそ
の塩と、アルキル糖エーテルあるいはヒドロキシアルキ
ル糖エーテルとの反応方法は、モノハロゲノ酢酸塩とそ
れらアルキル糖エーテルとの混合物を加熱、減圧下に塩
基性触媒水溶液を徐々に適下する方法、それら両原料及
び固体塩基性触媒の混合物を加熱、減圧下に反応させる
方法、それらアルキル糖エーテルを加熱、減圧下に、モ
ノハロゲノ酢酸あるいはその水溶液と、塩基性触媒水溶
液を徐々に適下して反応する方法等いずれの方法も使用
できる。

【００１７】モノハロゲノ酢酸又はその塩と、アルキル
糖エーテルあるいはヒドロキシアルキル糖エーテルとの
反応においても、モノハロゲノ酢酸、又はその塩は、そ
れら糖エーテルの一級アルコール及び二級アルコールと
縮合してグリコール酸エーテル塩を生成するが、そのい
ずれも界面活性剤として使用することができる。

【００１８】塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコ
キシド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、
反応方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハン
ドリングの点から水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリ
ウムである。これら塩基性触媒の使用量は、モノハロゲ
ノ酢酸に対して、等モルから１．５倍モルである。ま
た、反応中のｐＨは、反応率及びアミド基の加水分解の
点から、７〜１３に保つことが好ましい。

【００１９】本反応は無溶媒で行なうことができるが、
反応の後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し反
応を円滑に進行させるためには、反応の初期あるいは後
半より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒
を使用することもできる。その使用量は、アルキル糖エ
ーテルに対して、重量比で１．０〜５．０が適当であ
る。

【００２０】アルキル糖エーテルはノニオン界面活性剤
として作用することから、前記反応においてその一部が
反応生成物に残存することは望ましいことでもある。従
って、アルキル糖エーテルに対するモノハロゲノ酢酸又
はその塩の反応モル比は、未反応として残存させるアル
キル糖エーテルの量及びそれらの反応性の点から選定さ
れる。起泡力の一層の向上及び皮膚に対する刺激性の一
層の低減の点からはアルキル糖エーテルを残存させるの
が好ましく、このためには、アルキル糖エーテルに対す
るモノハロゲノ酢酸あるいはその塩の反応モルは小さい
方が良く、また充分な反応率を得るためには大きい方が
良く、一般的には、反応モル比で０．１〜２．０、好ま
しくは０．２〜１．５である。反応モル比が大きい場合
には、アルキル糖エーテル１モルに対して、２倍モルの
モノハロゲノ酢酸が反応し、溶解性の向上した生成物を
得ることもできる。

【００２１】反応温度は、５０〜１２０℃、特に６０〜
１００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５０℃
未満では反応速度が遅く、１２０℃以上では生成物が着
色するので好ましくない。反応時間は、反応方法及び反
応試薬により異なるが、１〜１０時間、好ましくは、２
〜６時間である。

【００２２】前記のようにして得られた反応生成物（陰
イオン界面活性剤）は、未反応物であるアルキル糖エー
テルあるいはポリオキシアルキレンアルキル糖エーテ
ル、反応副生成物である高級アルコール、ジヒドロキシ
アルカン、グリコール酸塩及び無機塩等を少量含有して
いる。この反応生成物は、ｐＨ調整するだけでそのまま
気泡力の優れた陰イオン界面活性剤として使用すること
もできるが、液体洗浄剤用界面活性剤など、高純度品を
使用する場合には、溶剤抽出、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー等の公知の精製方法を用いて精製すること
もできる。

【００２３】本発明の第１の洗浄剤組成物は、（Ａ）前
記一般式（１）の糖エーテルカルボン酸化合物と、
（Ｂ）両性界面活性剤を含有する。本発明で用いる両性
界面活性剤には、アミドベタイン型両性界面活性剤、ア
ミドスルホベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン
型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン型両性界
面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾ
リニウム型両性界面活性剤及びベタイン型両性界面活性
剤等が包含される。それらの両性界面活性剤の親油基と
しては、炭素数６から２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、あるいはア
シル基である。最適な炭素鎖長は、起泡力及び洗浄力の
点から炭素数１０から２０である。それらのアルキル
基、アルケニル基及びヒドロキシアルキル基としては、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデ
セニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オク
タデセニル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウ
ンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキ
シデシル基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキ
シテトラデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２
−ヒドロキシオクタデシル基が挙げられる。アシル基源
として使用される脂肪酸としては、デカン酸、ドデカン
酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシル
デカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−デシルテト
ラデカン酸、デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、
ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、２−ヒドロキシデカ
ン酸、２−ヒドロキシドデカン酸、２−ヒドロキシテト
ラデカン酸、２−ヒドロキシヘキサデカン酸、２−ヒド
ロキシオクタデカン酸等が挙げられる。それぞれ、単
独、あるいは混合して使用することができる。代表的な
両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、ミリスチルジヒドロキシエチルアミノ酢酸
ベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウリ
ルスルホベタイン、ラウリルホスホベタイン等が挙げら
れる。

【００２４】本発明の第１の洗浄剤組成物において、前
記一般式（１）で表される糖エーテルカルボン酸化合物
（Ａ）と両性界面活性剤（Ｂ）との混合比率（Ａ）／
（Ｂ）は、重量比で１０／９０〜９５／５、好ましく
は、１５／８５〜９０／１０である。本発明による前記
一般式（１）の界面活性剤（Ａ）と両性界面活性剤
（Ｂ）とからなる界面活性剤混合物の洗浄剤組成物中で
の配合量は、洗浄剤の剤形によって異なるが、液状の場
合、組成物中の０．５〜５０重量％、ペースト状の場
合、１〜７０重量％、固型の場合、１〜８０重量％が好
適である。洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合する
界面活性剤の種類、用途により異なるが、好ましい範囲
は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤では、ｐ
Ｈ５〜８、衣料用洗浄剤では、７〜１１が好ましい。ｐ
Ｈ４．９未満、及びｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺
激性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００２５】本発明による第１の洗浄剤組成物には、必
要に応じて従来公知の各種の界面活性剤を配合すること
ができる。このような界面活性剤には、陰イオン界面活
性剤及びノニオン界面活性剤が包含される。陰イオン界
面活性剤は、洗浄力、および起泡力を一段と向上させる
目的で併用され、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルまたはヒ
ドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシル化
タウリン塩、Ｎ−アシル化メチルタウリン塩、Ｎ−アシ
ル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−アシ
ル化ザルコシン、Ｎ−アシル化グルタミン酸、高級脂肪
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
ン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミド
エーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モノグリセライド硫酸
エステル塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミ
ド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド塩、
リンゴ酸アルキルアミド塩、クエン酸アルキルアミド塩
等が挙げられる。ノニオン界面活性剤についても、陰イ
オン界面活性剤と同様、洗浄力、起泡力の他に、皮膚、
毛髪に対する刺激性の一層の低減化の目的でも使用さ
れ、本発明の糖エーテルカルボン酸化合物の前駆体であ
るアルキル糖アルコール、ポリオキシエチレンアルキル
糖アルコール、ヒドロキシアルキル糖アルコール、ポリ
オキシエチレンヒドロキシアルキル糖アルコールの他
に、高級アルコールエトキシレート、高級アルコールエ
トキシ等の高級アルコールアルコキシレート；ノニルフ
ェノールエトキシレート等のアルキルフェノールエトキ
シレート；脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、脂肪酸トリエタノールアミド、脂肪酸モ
ノプロパノールアミド、脂肪酸ジプロパノールアミド、
脂肪酸トリプロパノールアミド等の脂肪酸アルカノール
アミドが挙げられ、さらに、蔗糖脂肪酸エステル、アル
キル（ポリ）グリコシド、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピルアミド、脂肪
酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミンオキシ
ド、アルキルアミドアミンオキシド、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチルグリコシド、
脂肪酸エステル、アシルグルカミド等が挙げられる。

【００２６】本発明による第２の洗浄剤組成物は、
（Ａ）前記一般式（２）の糖エーテルカルボン酸化合物
と、（Ｃ）ノニオン界面活性剤を含有する。本発明で用
いるノニオン界面活性剤には、前記一般式（２）の化合
物の前駆体であるアルキル糖エーテル、アルケニル糖エ
ーテル、ヒドロキシアルキル糖エーテル、ポリオキシア
ルキレンアルキル糖エーテル、ポリオキシアルキレンア
ルケニル糖エーテル、およびポリオキシアルキレンヒド
ロキシアルキル糖エーテル等が包含される。特に油性汚
垢に対する洗浄力の点から、５炭糖アルコールや６炭糖
アルコールのアルキル糖エーテル及びヒドロキシアルキ
ル糖エーテルが好ましい。その他、高級アルコールエト
キシレート、高級アルコールエトキシプロポキシレート
等の高級アルコールアルコキシレート；脂肪酸モノエタ
ノールアミド、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸トリ
エタノールアミド、脂肪酸モノプロパノールアミド、脂
肪酸ジプロパノールアミド、脂肪酸トリプロパノールア
ミド等の脂肪酸アルカノールアミド；アルキルアミンオ
キシド、アルキルアミドアミンオキシド等が用いられ
る。それらノニオン界面活性剤の親油基としては、炭素
数６から３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、または、アシル基で
ある。最適な炭素鎖長は、起泡力、および洗浄力の点か
ら炭素数１０から２４である。それらのアルキル基、ア
ルケニル基、およびヒドロキシアルキル基としては、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデ
セニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オク
タデセニル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウ
ンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキ
シデシル基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキ
シテトラデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２
−ヒドロキシオクタデシル基が挙げられる。アシル基源
として使用される脂肪酸としては、デカン酸、ドデカン
酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン
酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキシル
デカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−デシルテト
ラデカン酸、デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、
ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、２−ヒドロキシデカ
ン酸、２−ヒドロキシドデカン酸、２−ヒドロキシテト
ラデカン酸、２−ヒドロキシヘキサデカン酸、２−ヒド
ロキシオクタデカン酸等が挙げられ、それぞれ単独、あ
るいは混合して使用することができる。高級アルコール
アルコキシレート中のアルキレンオキシドの付加モル数
は、０〜２０である。好ましくは、起泡力、および洗浄
力の点から６〜１５である。

【００２７】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
従来公知の各種の界面活性剤を配合することができる。
このような界面活性剤には、陰イオン界面活性剤及び両
性界面活性剤が包含される。陰イオン界面活性剤は、洗
浄力、および起泡力を一段と向上させる目的で併用さ
れ、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オ
レフィンスルホン酸塩、アルキルまたはヒドロキシアル
キルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシル化タウリン塩、
Ｎ−アシル化メチルタウリン塩、Ｎ−アシル化グリシ
ン、Ｎ−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−アシル化ザルコ
シン、Ｎ−アシル化グルタミン酸、高級脂肪酸塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、モ
ノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミドエーテル硫
酸エステル塩、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル
塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−
アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド塩、リンゴ酸
アルキルアミド塩、クエン酸アルキルアミド塩等が挙げ
られる。

【００２８】両性界面活性剤は、起泡力および、皮膚に
対するマイルド性を一段と向上させる目的で使用され、
アミドアミン酸型両性界面活性剤、長鎖アルキルミメチ
ルカルボキシメチルベタイン、スルホベタイン、イミダ
ゾリウムベタイン、グリシン型、アラニン型のアミノ酸
型両性界面活性剤、カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤などが挙げられる。

【００２９】本発明による第２の洗浄剤組成物におい
て、前記一般式（２）で表される糖エーテルカルボン酸
化合物（Ａ）とノニオン界面活性剤（Ｃ）との混合比率
（Ａ）／（Ｃ）は、重量比で１０／９０〜９５／５、好
ましくは、１５／８５〜９０／１０である。本発明によ
る前記一般式（２）の界面活性剤（Ａ）とノニオン界面
活性剤（Ｃ）とからなる界面活性剤混合物の洗浄剤組成
物中での配合量は、洗浄剤の剤形によって異なるが、液
状の場合、組成物中の０．５〜５０重量％、ペースト状
の場合、１〜７０重量％、固型の場合、１〜８０重量％
が好適である。洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合
する界面活性剤の種類、用途により異なるが、好ましい
範囲は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗剤で
は、ｐＨ５〜８、衣料用洗浄剤では、７〜１１が好まし
い。ｐＨ４．９未満、及びｐＨ１１．１以上では、皮膚
への刺激性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００３０】本発明の第１及び第２の洗浄剤組成物に
は、必要に応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を
配合することもできる。このような補助成分としては、
ビルダー類、保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防
止剤、殺菌剤、水溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐ
Ｈ調節に用いられる有機及び無機化合物、パール光沢
剤、色素、酵素、漂白剤等があげられる。

【００３１】

【発明の効果】本発明の第１の組成物は、皮膚や毛髪に
対して低刺激性であり、弱酸性からアルカリ性（ｐＨ５
〜８）のにおいても、高起泡力で、クリーミーな泡立ち
があり、しかもすすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留性
が少ない等、使用感触に優れた洗浄剤組成物である。本
発明の第２の組成物は、弱酸性からアルカリ性（ｐＨ５
〜８）においても、洗浄力、および起泡力が良好で、皮
膚や毛髪に対して低刺激性であり、しかもすすぎ時のぬ
るつき感、皮膚への残留性が少ない等、使用感触に優れ
た洗浄剤組成物である。従って、本発明の洗浄剤組成物
は、ボディーシャンプー、ハンドソープ、シャンプー、
食器野菜用洗浄剤及び住居用洗浄剤等として幅広く利用
できる。

【００３２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。

【００３３】合成例１：テトラデシルキシリトールエー
テルグリコール酸ナトリウムの合成攪拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した１００
０ｍｌの四つ口フラスコに、キシリトール１００ｇ
（０．６５７ｍｏｌ）、メチルエチルケトン１８９．６
ｇ（２．６３０ｍｏｌ）、硫酸１ｇ及びヘキサン２００
ｍｌを仕込み、反応温度８５℃で還流しながら副生する
成分を除去した。１０時間反応後、炭酸水素ナトリウム
２．６ｇを加え、触媒を中和後、濾過、溶媒を留去して
キシリトールケタール化物を得た。続いて、このキシリ
トールケタール化物に、テトラデシル硫酸ナトリウム粉
末２０７．９ｇ（０．６５７ｍｏｌ）、水酸化ナトリウ
ム粉末３４．２ｇを加え、窒素置換後、１５０℃で１０
時間撹拌してアルキルエーテル化を行った。反応終了
後、硫酸９．７ｇを加え中和してからイソプロパノール
１００ｇ、硫酸１ｇを加え、７０℃で３時間、加圧下に
加溶媒分解反応を行なった。反応終了後、生成物を中
和、濾過、及び溶媒留去してテトラデシルキシリトール
エーテル２０３．６ｇ（収率８８．９％）を得た。続い
て、真空撹拌機、リービッヒ冷却管、および温度計を装
備した５００ｍｌのセパラブルフラスコに、上記のテト
ラデシルキシリトールエーテル１００ｇ（０．２８７ｍ
ｏｌ）、及びモノクロル酢酸ナトリウム５０．１ｇ
（０．４３０ｍｏｌ）を仕込み、８０℃、２５ｍｍＨｇ
の条件下、撹拌しながら４０％ＮａＯＨ水溶液４３．９
ｇ（０．４３９ｍｏｌ）を２時間で滴下して、留出した
水を除去した。続いて、ジオキサン１５０ｍｌを加え
て、同条件下に、水、及びジオキサンを留去させながら
１．５時間反応、熟成した。生成物を純水で溶解して、
テトラデシルキシリトールエーテルグリコール酸ナトリ
ウム２９．０％水溶液３５１．８ｇ（収率８３％、液相
クロマトグラフィー分析による）を得た。

【００３４】合成例２：ドデシルメソエリスリトールエ
ーテルグリコール酸ナトリウムの合成撹拌機、リービッヒ冷却管、及び温度計を装備した１０
００ｍｌの四つ口フラスコに、メソエリスリトール６．
０ｇ（４９．１ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド６０
０ｍｌを仕込み１１０℃に加熱した。同溶液にカリウム
ブトキシド３．０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を加え、反応
器内を窒素置換後、２０分間撹拌した。続いて、ドデシ
ルブロミド６．１ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）を加え、１２
０℃で、４８時間反応を行った。反応終了後、冷却、濾
過し、得られた濾液から溶媒を留去してドデシルメソエ
リスリトールエーテル粗生成物を得た。続いて、粗生成
物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、ドデシ
ルメソエリスリトールエーテル精製物１３．０ｇを得た
（一級エーテル／二級エーテル比：４７／５３．収率９
１％）。続いて、このドデシルメソエリスリトールエー
テルを使用して、合成例１に準じ、ドデシルメソエリル
トリールエーテルグリコール酸ナトリウム２８％水溶液
（収率８５％、定量法は合成例１に準拠）を得た。

【００３５】合成例３：デシルグリコシドエーテルグリ
コール酸ナトリウムの合成撹拌機、リービッヒ冷却管、および温度計を装備した１
０００ｍｌの四つ口フラスコに、デシルアルコール４０
０ｇ（２．５３ｍｏｌ）、無水グルコース９１ｇ（０．
５１ｍｏｌ）、およびｐ−トルエンスルホン酸１．５ｇ
を仕込み、反応器内を窒素置換後、昇温して１０５℃、
２５ｍｍＨｇの条件下に、６時間脱水縮合を行った。冷
却後、ＮａＯＨ水溶液で触媒を中和してから析出した未
反応グルコースを炉別後、減圧蒸留して、デシルグルコ
シド（グルコース縮合度１．３）１３５ｇを得た。続い
て真空撹拌機、リービッヒ冷却管、および温度計を装備
した５００ｍｌのセパラブルフラスコに、デシルグリコ
シドエーテル１００ｇ（０．２７ｍｏｌ）、およびモノ
クロル酢酸ナトリウム４７．３ｇ（０．４０６ｍｏｌ）
を仕込み、８０℃、２５ｍｍＨｇの条件下、撹拌しなが
ら４０ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液４１．１ｇ（０．４１４ｍ
ｏｌ）を２時間で滴下して、留出した水を除去した。続
いて、ジオキサン１５０ｍｌを加えて、同条件下に、
水、およびジオキサンを留去させながら１．５時間反
応、熟成した。生成物を純水で溶解して、デシルグリコ
シドエーテルグリコール酸ナトリウム３０．０ｗｔ％水
溶液３３６．６ｇ（収率８３％、液相クロマトグラフィ
ー分析による）を得た。

【００３６】合成例４：ヒドロキシデシルグリコシドエ
ーテルグリコール酸ナトリウムの合成合成例３において、デシルグリコシドエーテルの代わり
に、ヒドロキシデシルグリコシドエーテル（グルコース
縮合数１．２）を用いて、合成例３に準じ、ヒドロキシ
デシルグリコシドエーテルグリコール酸ナトリウム３１
ｗｔ％水溶液（収率７７％、定量法は合成例３に準拠）
を得た。

【００３７】合成例５：ドデシルソルビトールエーテル
グリコール酸ナトリウムの合成合成例３において、デシルグリコシドエーテルの代わり
に、ドデシルソルビトールエーテルを用いて、合成例３
に準じ、ドデシルソルビトールエーテルグリコール酸ナ
トリウム２７ｗｔ％水溶液（収率８０％、定量法は合成
例３に準拠）を得た。

【００３８】合成例６：ヒドロキシドデシルソルビトー
ルエーテルグリコール酸ナトリウムの合成合成例３において、デシルグリコシドエーテルの代わり
に、ヒドロキシドデシルソルビトールエーテルを用い
て、合成例３に準じヒドロキシドデシルソルビトールエ
ーテルグリコール酸ナトリウム２８ｗｔ％水溶液（収率
７９％、定量法は合成例３に準拠）を得た。

【００３９】実施例１〜６表１に示す成分組成（ｗｔ％）の洗浄剤組成物を調製
し、その起泡力、泡のクリーミー性、皮膚刺激性及び使
用感触を以下のようにして評価した。その結果を表１に
示す。（１）起泡力及び泡のクリーミー性ＣａＣｌ₂を用いて硬度３°ＤＨに調整した人工硬水を
用いて全界面活性剤濃度０．９重量％水溶液に、汚れ成
分として、混合汚垢（ラノリン／パラフィン／トリオレ
イン／トリステアリン＝９０／４／４／４／２）０．２
重量％を添加した溶液を２０ｍｌ調製し、１００ｍｌの
栓付きエプトン管に入れ、２０回、１０秒間で振とうさ
せ、その３０秒後の泡容積、及び泡質を官能評価した。
尚、泡容積、及び泡質の評価は、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウム（ｎ＝３）と比較し、そ
れぞれ以下の基準を用いた。（起泡力） ◎：泡が多い ○：泡が同等である ×：泡が少ない（泡のクリーミー性） ◎：泡がクリーミーである ○：同程度である ×：泡が粗い（２）皮膚刺激性試料界面活性剤１重量％、及び卵白アルブミン０．５重
量％を含むｐＨ７の緩衝液を調製し、これの２４時間後
の卵白アルブミンの変性率（蛋白変性、高速液体クロマ
トグラフィーで測定）より評価した。変性率３０％未満
を（◎）、変性率３０〜８０％を（○）、変性率８０％
以上を（×）とした。（３）使用感触ｐＨ７．０に調整した界面活性剤濃度０．５重量％水溶
液で顔を洗った後、すすぎ時のぬるつき感、残留感につ
て官能評価を行った。５名のパネラーの平均値を算出
し、平均値が２．５以上の場合を（◎）、２．４〜１．
５の場合を（○）、１．４以下の場合を（×）と判定し
た。尚、評価は以下の基準を用いた。３：優れている２：ふつう１：劣る

【００４０】

【表１】

【００４１】比較例２表２に示す成分組成（ｗｔ％）の洗浄剤組成物を作り、
その性能評価を実施例１〜６の場合と同様にして行っ
た。その結果を表２に示す。

【００４２】

【表２】

【００４３】実施例７〜１３表３に示す成分組成（ｗｔ％）の洗浄剤組成物を調製
し、その洗浄力、起泡力皮膚刺激性及び使用感触を以下
のようにして評価した。その結果を表３に示す。（１）洗浄力容量２００ｍｌのポリプロピレンカップの内壁に汚垢
（牛脂／大豆油＝５／５、重量比、約０．１５ｇ）を付
着させ、各ポリプロピレンカップに各界面活性剤の２ｗ
ｔ％水溶液（洗浄剤）１８０ｍｌを加え、２５℃の温度
条件で回転羽根をポリプロピレンカップ内で５分間回転
させてポリプロピレンカップ内を洗浄した。各洗浄剤の
洗浄力は、下記式によって計算した洗浄率（％）の値が
４１％を越えた場合を（◎）、３１〜４０％を（○）、
１１〜３０を（△）、１０％以下の場合を（×）として
評価した。（２）起泡力エプトン管（１００ｍｌ）に各界面活性剤２ｗｔ％水溶
液２０ｍｌを採り、これら汚垢として、混合汚垢（牛脂
／大豆油＝５／５）を０．２重量％加える。室温で１０
秒間に２０回振とうし、水溶液と気泡界面が明確になっ
て時点での泡高（ｍｌ）を測定した。評価は、泡高（ｍ
ｌ）が８１を越えた場合を（◎）、６６〜８０を
（○）、５１〜６５を（△）、５０以下を（×）とし
た。（３）皮膚刺激性洗浄剤組成物１重量％、および卵白アルブミン０．５重
量％を含むｐＨ７の緩衝液を調製し、これの４０℃、２
４時間後の卵白アルブミンの変性率（蛋白変性、高速液
体クロマトグラフィーで測定）より評価した。変性率３
０％未満を（◎）、変性率３０〜５０％を（○）、５０
〜８０％を（△）、変性率８０％以下を（×）とした。（４）使用感触界面活性剤の２重量％水溶液中でスポンジを２０回絞っ
た後、流水で手をすすいだ時のぬるつき感、および皮膚
への残留感について官能評価した。５名のパネラーの平
均値を算出し、平均値が２．５以上の場合を（◎）、
２．０〜２．５の場合を（○）、１．５〜２．０の場合
を（△）、１．５未満の場合を（×）と判定した。尚、
評価は以下の基準を用いた。３：優れている２：ふつう１：劣る

【００４４】

【表３】

【００４５】比較例７〜１２表４に示す成分組成（ｗｔ％）の洗浄剤組成物を調製
し、その洗浄力、起泡力、皮膚刺激性及び使用感触を前
記と同様にして評価した。その結果を表４に示す。

【００４６】

【表４】

【００４７】次に、本発明の洗浄剤組成物の具体的処方
の例を示す。処方例１（シャンプー組成物）（重量％）合成例１の化合物１０ラウロイルグルタミン酸Ｎａ６椰子脂肪酸ジエタノールアミド３２−ラウロイル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン３２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド０．２クエン酸適量香料、色素適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡立があり、すすぎ時のぬるつき感が少なく、しか
も洗髪後の毛髪の感触も良好であった。

【００４８】処方例２（シャンプー組成物）（重量％）合成例２の化合物８ラウロイルＮメチルタウリンＮａ８ヒドロキシラウリルソルビトール５ラウリルイミダゾリニウムベタイン３プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡立ちがあり、すすぎ時のぬるつき感、肌への残留
感が少なく、使用感触が良好であった。

【００４９】処方例３（ボディーソープ）（重量％）合成例１の化合物１０ラウロイルグルタミン酸Ｎａ７椰子脂肪酸ジエタノールアミド３ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン３エチレングリコール脂肪酸エステル３エタノール３プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使
用時には、きめ細かな泡立ちがあり、しかも、すすぎ時
にぬるつき感皮膚への残留感が少なく、使用感触が良好
であった。

【００５０】処方例４（ハンドソープ）（重量％）合成例１の化合物１５ラウリルジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロピルスルホベタイン４ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド３エチレングリコール脂肪酸エステル０．７プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのハンドソープは、皮膚に対して刺激が少なく、泡立
ちが良好であり、しかも、すすぎ時に皮膚への残留感が
少なく、使用感触が良好であった。

【００５１】処方例５（食器野菜用洗浄剤組成物）（重量％）合成例１の化合物１２ラウリルソルビトール８ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミノアミノ酢酸ベタイン２エタノール３香料、色素適量精製水バランスこの食器野菜用洗剤は、皮膚に対して低刺激性であり、
洗浄力及び起泡力が良く、使用感触も良好であった。

【００５２】処方例６（食器野菜用洗剤組成物）（重量％）ラウリルソルビトール１３合成例４の化合物１２ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド３エタノール５色素、香料適量精製水バランスこの食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、洗
浄力、起泡力、および使用感触が良好であった。

【００５３】処方例７（液体衣類用洗剤組成物）（重量％）アルコールエトキシレート１５（合成二級アルコール、ｐ＝８）アルコールエトキシレート５（Ｃ１２アルコール、ｐ＝１２）合成例４の化合物７．５トリエタノールアミン３塩化ナトリウム１．５エタノール２プロピレングリコール３精製水バランスこの液体ヘビー洗剤は、洗浄力、および起泡力に優れ、
皮膚に対して低刺激であった。

【００５４】処方例８（液体毛糸用洗剤組成物）（重量％）ヒドロキシドデシルソルビトール１０合成例３で得られた陰イオン界面活性剤５ラウリルアルコールエトキシサルフェート・モノエタノールアミン塩５エタノール２色素、香料適量精製水バランスこの毛糸用洗剤は、洗浄力、および起泡力が良好であっ
た。

【００５５】処方例９（シャンプー組成物）（重量％）合成例６の化合物８ラウロイルＮメチルタウリンＮａ８椰子脂肪酸ジエタノールアミド２アルキルイミドゾリニウムベタイン２プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、使用感触が良好
であった。

【００５６】処方例１０（シャンプー組成物）（重量％）合成例４の化合物１０ラウロイルＮメチルタウリンＮａ６椰子脂肪酸ジエタノールアミド２２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド０．２クエン酸適量香料、色素適量精製水バランスこのシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、しかも洗髪後の
感触も良好であった。

【００５７】処方例１１（ボディソープ）（重量％）合成例４の化合物１０ラウロイルグルタミン酸Ｎａ７椰子脂肪酸ジエタノールアミド３エチレングリコール脂肪酸エステル３エタノール３プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのボディソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使用
時には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時にぬる
つき感、皮膚への残留感が少なく、使用感触が良好であ
った。

【００５８】処方例１２（ハンドソープ）（重量％）合成例４の化合物１５椰子脂肪酸ジエタノールアミド４ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド３２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド０．３エチレングリコール脂肪酸エステル０．７プロピレングリコール５色素、香料適量精製水バランスこのハンドソープは、皮膚に対して刺激が少なく、きめ
細かな泡が立ち、しかも、すすぎ時に皮膚への残留感が
少なく、使用感触が良好であった。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年９月２９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４６】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ１１Ｄ 1:88 1:66）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）下記一般式（１）で表される糖エ
ーテルカルボン酸化合物と、（Ｂ）両性界面活性剤とを
含有する洗浄剤組成物。【化１】（式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｓ：炭素数４〜８の糖アルコール残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）
【請求項２】（Ａ）下記一般式（１）で表される糖エ
ーテルカルボン酸化合物と、（Ｃ）ノニオン界面活性剤
とを含有する洗浄剤組成物。【化２】（式中、Ｒ：平均炭素数６〜３０のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を示し、Ａ：炭素数２及び／又は３のアルキレン基を示し、Ｌ：炭素数４〜８の糖残基を示し、ｍ：平均付加モル数で０〜１０の数を示し、ｎ：平均縮合数で１〜６の数を示し、Ｍ：水素又は塩形成性陽イオンを示す）