JPH11217327A - グリセリル脂肪酸アルキロールアミドエーテル硫酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚に対して低刺激性で、生分解性及び耐硬
水性に優れ、しかも洗浄力、起泡力及び泡安定性に優れ
た洗浄成分として有用なグリセリル脂肪酸アルカノール
アミド化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるグリセリル
脂肪酸アルキロールアミドエーテル硫酸化合物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚に対して低刺
激性で、易生分解性であり、しかも低温下においても洗
浄力、および起泡力に優れた洗浄成分として有用なグリ
セリル脂肪酸アルキロールアミド硫酸化合物、陰イオン
界面活性剤、及びそれを使用した洗浄剤組成物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、衣類、食器、毛髪、身体等の家庭
用において、一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、およびノニオン界面
活性剤が広く用いられている。最近、前記用途において
使用される界面活性剤には、優れた洗浄力、起泡力の他
に、すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感等の使用
感触が良好で、しかも皮膚への刺激が少ないこと、さら
には、環境安全性等、多機能で、高性能レベルが要求さ
れている。そのため、このような要求を満たすために、
洗浄剤組成物、界面活性剤の両面から開発が進められて
いる。洗浄剤組成物の場合には、ｐＨを弱酸性から中性
にして、皮膚に対する刺激を押えることが行われ、一
方、界面活性剤には、同条件で使用でき、洗浄性能、安
全性、使用感触、及び環境安全性の点から選定されてお
り、構成元素が炭素、水素、及び酸素から成り、環境へ
の排出時にも問題がなく、末端親水基がカルボキシル基
であり、石鹸類似の性質を有する種々の化学構造のエー
テルカルボン酸塩が次世代の界面活性剤として、提案さ
れている。中村他、第３５回油化学討論会講演要旨集、
８７頁では、下記、一般式（２）で示されるアルキルグ
リセリルエーテルカルボン酸塩の界面活性剤特性、およ
び洗浄剤への応用が紹介されている。

【化２】 （式中、Ｒは高級アルキル基、Ｍは水素又は塩形成性陽
イオンを示す）

【０００３】しかしながら、アルキルグリセリルエーテ
ルカルボン酸塩の場合には、皮膚への刺激が少ない上
に、すすぎ時にぬるつきが少なく、さっぱりした使用感
触が得られ、しかも石鹸に比べ、耐硬水性、および起泡
力が向上するという特徴を有するものの、既存の石油系
界面活性剤に比べ、クラフト点が高く、洗浄剤組成物に
高濃度で配合した場合には、低温下では、長期保存時に
沈殿が生じ易いばかりか、洗浄力が低下するという、実
用上の重大な問題点を有する。そのため、実用に供する
ためには、満足できるものではなく、クラフト点を一段
と向上させた上で、洗浄力、および起泡力の優れた界面
活性剤が求められていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、グリセリルエーテル系界面活性剤の化学構造と界面
活性能、クラフト点、皮膚に対する刺激性等との関係を
詳細に検討した結果、意外にも疎水基を脂肪酸アルカノ
ールアミドとし、親水基をグリセリン又はポリオキシア
ルキレングリセルエーテルの硫酸塩とすることにより、
皮膚、毛髪に対する刺激性が少なく、かつクラフト点が
低下するだけでなく、低温下における洗浄力、および起
泡力も改善されることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明は、皮膚に対して低刺激性で、生分
解性及び耐硬水性に優れ、しかも洗浄力、起泡力及び泡
安定性に優れた洗浄成分として有用なグリセリル脂肪酸
アルカノールアミド化合物、及び陰イオン界面活性剤を
提供するとともに、それら陰イオン界面活性剤を含有す
る洗浄剤組成物を提供することをその課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるグリセリル脂肪酸アルキロールア
ミドエーテル硫酸化合物が提供される。

【化１】 本発明によれば、前記化合物からなる陰イオン界面活性
剤が提供され、またその少なくとも１種を含有する洗浄
剤組成物が提供される。

【０００６】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ¹
は、炭素数が６から３０の直鎖状もしくは分岐鎖状の高
級アルキル基またはアルケニル基である。最適な炭素鎖
長は、洗浄力、および起泡力の点から炭素数１０から２
４であり、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウ
ンデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウン
デシル基、および２−デシルテトラデシル基等が挙げら
れる。それぞれ単独、あるいは、混合して使用すること
ができる。Ｒ²は、Ｈ、−(ＡＯ)m(Ｇ)nＨ、−(ＡＯ)m
(Ｇ)nＳＯ₃Ｍ又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ａ
は、炭素数２〜３のアルキレン基を示す。従ってＡＯは
アルキレンオキシド基、即ち、エチレンオキシド基又は
プロピレンオキシド基あるいはそれらの混合アルキレン
オキシド基を示す。ｍはアルキレンオキシド基の平均付
加モル数であり、１〜２０の数を示し、好ましくは、洗
浄力及び起泡力の点から、１〜１０の数、より好ましく
は１〜２の数を示す。 ｎは、グリセリンの平均縮合数であり、１〜２０の数を
示し、好ましくは１〜２の数を示す。スルホン酸基の対
イオンＭは水素または塩形成性陽イオンである。塩形成
性陽イオンには、ナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属イオン；カルシウム、マグネシウム等、ア
ンモニウムイオン；およびアルカノールアミン、モノ、
ジ、トリ−エタノールアミン、ｎ，イソ−プロパノール
アミン等の有機アミン由来の有機アンモニウムイオン等
が挙げられる。それら二種以上を併用することもでき
る。

【０００７】前記アルキレンオキシド基のＡＯの種類、
その平均付加モル数ｍ及びグリセリン平均縮合数ｎの具
体的な内容は、本発明の陰イオン界面活性剤の用途、使
用条件、あるいは所望される要求性能に応じて適宜選定
される。本発明のグリセリル脂肪酸アルキロールアミド
エーテル硫酸化合物の先駆体には、脂肪酸モノエタノー
ルアミド、脂肪酸ジエタノールアミド、、脂肪酸モノプ
ロパノールアミド、脂肪酸ジプロパノールアミド、それ
らのアルコキシレートの（ポリ）グリセリン縮合等が包
含される。これらの先駆体は、所望する陰イオン界面活
性剤の化学構造に応じて適宜選定される。

【０００８】本発明の陰イオン界面活性剤は、単独で使
用しても優れた界面活性を示すが、下記一般式一般式
（３）のグリセリル脂肪酸アルキロールアミドエーテル
化合物と併用することにより、洗浄力、起泡力及び泡安
定性の向上効果がある上、意外にも刺激性の低減化効果
があることが見出された。

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、ｍ、Ｇおよびｎは前記と同じで
ある） 前記一般式（１）の化合物と前記一般式（３）の化合物
の混合比は、洗浄力、起泡力及び泡安定性の点から、重
量で９５／５〜２０／８０、好ましくは、９０／１０〜
３０／７０である。前記一般式（３）の化合物は、本発
明の陰イオン界面活性剤に別途配合することもできる
が、経済性の点からは、製造時に、硫酸化試薬の反応モ
ル比を調節して、未反応原料として反応生成物中に含有
させることが好ましい。

【０００９】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物は、公知の種々の方法により製造することができる。
例えば、脂肪酸アルカノールアミドに塩基性触媒の存在
下にエピクロルヒドリンを縮合させて製造した公知物質
であるグリセリル脂肪酸アルカノールアミドエーテル、
あるいは、ポリオキシアルキレングリセリル脂肪酸アル
カノールアミドエーテルを原料として、これに、無水硫
酸、クロルスルホン酸、スルファミン酸、アルキル硫酸
エステル、アシル硫酸エステル、あるいは、そのルイス
塩基との付加体等の一般的に使用されている硫酸化試薬
を反応させたあと、アルカリ水溶液で中和することによ
り、調製することができる。ルイス塩基としては、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジオキサン等が
挙げられる。脂肪酸アルカノールアミドは、通常の方
法、例えば、脂肪酸グリセライド、脂肪酸アルキルエス
テル、あるいは脂肪酸を、塩基性触媒の存在下、モノエ
タノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタノー
ルアミン、ジプロパノールアミン等と縮合させて製造し
たものを使用することができる。それらの中で、脂肪酸
アルキルエステルを原料としたものが色調および不純物
の点から好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカ
ノールアミドは、脂肪酸アルカノールアミドを原料とし
て、常法により、塩基性触媒の存在下、アルキレンオキ
シドを付加させることにより製造することができる。硫
酸化試薬は、生成した硫酸塩の高温下、長期保存時での
耐加水分解性の点からは、反応性の穏和な硫酸化試薬を
用い、グリセリル脂肪酸アルカノールアミドエーテルの
一級水酸基を選択的に硫酸化して、耐加水分解性の良好
な一級サルフェートを調製することが好ましい。そのよ
うな、硫酸化試薬としては、例えば、低級アルキル基を
有するアルキル硫酸エステル塩等が使用される。アルキ
ル硫酸エステル塩としては、メチルサルフェート、エチ
ルサルフェート、プロピルサルフェート、ブチルサルフ
ェート等が挙げられる。それらアルキル硫酸エステルの
対イオンとしては、アルカリ金属イオン、およびアルカ
リ土類金属イオンであり、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム、カルシウム等が挙げられる。

【００１０】グリセリル脂肪酸アルカノールアミドエー
テル等、本発明の陰イオン界面活性剤の前駆体と、それ
らアルキル硫酸塩との反応は、無触媒下でも進行する
が、反応速度、および生成物色調、臭気等の品質の点か
らは、酸性触媒の使用が好ましい。そのような酸性触媒
としては、硫酸、塩酸、リン酸、パラトルエンスルホン
酸、酸性イオン交換樹脂、固体酸等が挙げられる。酸触
媒の使用量は、それら前駆体に対して、０．０００１〜
１０重量％、好ましくは、０．００１〜２重量％であ
る。低級アルキル硫酸塩のそれら前駆体に対する反応モ
ル比は、反応率、および残存させる未反応のそれら前駆
体の量によって、設定され０．１〜５、好ましくは、
０．１１〜１．１である。反応温度は、０〜５０℃であ
り、好ましくは、室温である。反応時間は、１〜１０時
間である。本反応は無溶媒で行うことができるが、反応
液の粘度を下げて、反応を円滑に進行させるためには、
溶媒を使用することが好ましい。そのような溶媒として
は、１，４ジオキサン、テトラヒドロフラン、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ピリジン、ジメチルスルホキシド、等が挙げ
られる。その使用量は、それら前駆体に対して、重量比
で１．０〜５．０が適当である。硫酸化試薬としてアル
キル硫酸エステル塩を用いる前記硫酸化反応において
は、反応の進行に伴い、そのアルキル硫酸エステル塩由
来の低級アルコールが副生する。この低級アルコールを
系外へ除去することにより、反応完結を早めることがで
きる。そのような方法としては、０．１〜１００トール
の減圧下で反応を行う方法、窒素気流下で反応を行う方
法等が挙げられる。硫酸化反応の終了後、減圧下に溶媒
を留去して、本発明の陰イオン界面活性剤を得ることが
できる。

【００１１】前記のようにして得られたグリセリル脂肪
酸アルカノールアミドエーテル硫酸塩は、グリセリル脂
肪酸アルカノールアミドエーテルの一級水酸基が硫酸化
試薬により選択的に硫酸化ものであり、高温下、長期保
存安定性に優れたものである。また、前記硫酸化反応生
成物は、本目的物質である硫酸化物の他に、未反応物で
あるグリセリル脂肪酸アルカノールアミドエーテル、あ
るいは、ポリオキシアルキレングリセリル脂肪酸アルカ
ノールアミドエーテル、反応副生成物である脂肪酸塩、
および硫酸ナトリウム等の無機塩を少量含有している。
いずれの成分も水溶性であり、反応生成物は、ｐＨ調整
するだけでそのまま洗浄力、起泡力、および泡安定性の
優れた陰イオン界面活性剤として使用することができる
が、液体洗浄剤用界面活性剤など、高純度品を使用する
場合には、再結晶、溶剤抽出、カラムクロマトグラフィ
ー、イオン交換樹脂、電気透析等の公知の精製方法を用
いて精製することもできる。

【００１２】前記一般式（１）で表される陰イオン界面
活性剤は、既存の界面活性剤と混合して使用すること
で、洗浄力、起泡力の向上、および刺激性を一段と低減
化させることができる。本発明の陰イオン界面活性剤と
既存の界面活性剤との混合比率は、重量比で、９８／２
〜１０／９０、好ましくは、８０／２０〜３０／７０で
ある。本発明の陰イオン界面活性剤の混合比が、前記範
囲より低くなると、本発明の陰イオン界面活性剤の特徴
が十分に発揮できない。本発明の陰イオン界面活性剤の
洗浄剤組成物中への配合量は、洗浄剤の剤形によって異
なるが、液状の場合、組成物中の０．５〜５０重量％、
ペースト状の場合、１〜７０重量％、固型の場合、１〜
８０重量％が好適である。洗浄剤を水に溶解した時のｐ
Ｈは、配合する活性剤の種類、用途により異なるが、好
ましい範囲は、シャンプー、ボディシャンプー、台所洗
剤では、ｐＨ５〜８、衣類用洗浄剤では、７〜１１が好
ましい。前記範囲を逸脱したｐＨでは、皮膚への刺激
性、被洗物の損傷の点から好ましくない。

【００１３】本発明の陰イオン界面剤に対しては、洗浄
力、および起泡力の向上等を目的として、陰イオン界面
活性剤を配合することができる。この場合の陰イオン界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルまた
は、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−ア
シル化タウリン塩、Ｎ−アシル化メチルタウリン塩、Ｎ
−アシル化グリシン塩、Ｎ−アシル化アスパラギン酸
塩、Ｎ−アシル化ザルコシン酸塩、Ｎ−アシル化グルタ
ミン酸塩、高級脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルスルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モ
ノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルイミノジカル
ボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸
アルキルアミド塩、リンゴ酸アルキルアミド塩、クエン
酸アルキルアミド塩等が挙げられる。

【００１４】ノニオン界面活性剤についても、陰イオン
界面活性剤と同様、洗浄力、起泡力の一層の低減化の目
的でも使用され、グリセリル脂肪酸アルカノールアミド
エーテル、ポリオキシアルキレングリセリル脂肪酸アル
カノールアミドエーテル等の本発明の陰イオン界面活性
剤の前駆体、ポリオキシエチレン高級アルコールエトキ
シレート、高級アルコールエトキシプロポキシレート、
ノニルフェノールエトキシレート、脂肪酸アルカノール
アミド、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリコ
シド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸２、３−
ジヒドロキシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレ
ンアミド、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドア
ミンオキシド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メ
チルあるいはエチルグリコシド、脂肪酸エステル、アシ
ルグルカミド等が挙げられる。特に、前記の本発明の陰
イオン界面活性剤の前駆体の他、高級アルコールエトキ
シレート、および脂肪酸アルカノールアミドは、皮膚、
毛髪に対する刺激性の一層の低減化のためにも有効であ
る。両性界面活性剤は、起泡力および、皮膚に対するマ
イルド性を一段と向上させる目的で使用され、アミドア
ミノ酸型両性界面活性剤、長鎖アルキルジメチルカルボ
キシメチルベタイン、スルホベタイン、イミダゾリウム
ベタイン、グリシン型アラニン型のアミド酸型両性界面
活性剤、カルボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホ
ベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウムベタイン
系界面活性剤などが挙げられる。

【００１５】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としてはビルダー類、保湿剤、
粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水溶性
高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられる有
機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素、
漂白剤等があげられる。

【００１６】

【発明の効果】本発明によれば、皮膚や毛髪に低刺激性
で、生分解性にすぐれ、しかも低温下においても洗浄
力、および起泡力に優れ洗浄成分として有用な新規な陰
イオン界面活性剤が提供される。従って、本発明の界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は、衣類用洗浄剤、食器
野菜用洗浄剤、シャンプー、ボディーシャンプー、ハン
ドソープ、住居用洗浄剤等として幅広く利用できる。

【００１７】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。

【００１８】合成例１ 真空撹拌機、リービッヒ冷却管、および温度計を装備し
た１０００ｍｌの四つ口フラスコに、グリセリルパルミ
チン酸モノエタノールアミドエーテル３７．３ｇ、エチ
ル硫酸ナトリウム１４．８ｇ、ジオキサン２００ｍｌ、
濃硫酸０．１ｍｌを仕込んだ。室温にて、１時間撹拌
後、フラスコ内を撹拌しながら、常圧から除々に減圧し
て、副生したエチルアルコール、およびジオキサンを除
き、３時間かけて５０ｍｍＨｇの減圧下に保った。続い
て、ジオキサンを留去後、生成した固形物を塩化メチレ
ンで洗浄して、硫酸を除き、グリセリルパルミチン酸モ
ノエタノールアミドエーテル硫酸塩、淡黄色固形物４
５．１ｇ（収率９３％、高速液体クロマトグラフィーに
よる純度は９８％）を得た。

【００１９】合成例２ 合成例１において、グリセリルパルミチン酸モノエタノ
ールアミドエーテルの代わりに、グリセリルミリスチン
酸モノエタノールアミドエーテルを用いて、合成例１に
準じ、グリセリルミリスチン酸モノエタノールアミドエ
ーテル硫酸塩、白色固形物（収率９５％、純度９７％、
定量法は合成例１に準拠）を得た。

【００２０】合成例３ 合成例１において、グリセリルパルミチン酸モノエタノ
ールアミドエーテルの代わりに、ポリオキシエチレング
リセリルミリスチン酸アミドエーテル（ｐ＝２）を用い
て、合成例１に準し、ポリオキシエチレングリセリルミ
リスチン酸アミドエーテル硫酸塩（ｐ＝２）、白色固形
物（収率９２％、純度９６％、定量法は合成例１に準
拠）を得た。

【００２１】参考例１ 本発明の化合物の低温溶解性を調べるために、その０．
１ｗｔ％水溶液を作り、その水溶液の状態を観察した。
その結果を表１に示す。

【００２２】

【表１】 ^*)C₁₆H₃₃OCH₂CH(OH)CH₂COONa 本発明の化合物は比較化合物に比べ、クラフト点が低
く、低温での溶解性が良好であることが判明した。

【００２３】実施例１〜２、比較例１ 本発明の化合物及び比較化合物を試験化合物として用
い、下記ヘビー洗浄剤組成物を作り、その洗浄力および
起泡力を以下のようにして評価した。その結果を表２に
示す。 （洗浄剤組成物） ラウリルエトキシレート（ｐ＝１０） ０．０２０重量％ 試験化合物 ０．０１５重量％ アルカリビルダー（Ｎａ₂ＣＯ₃） ０．０３５重量％ 精製水 残部 （洗浄力）市販の「湿式人工汚染布」（児玉化工（株）
製）を用いて下記の洗浄条件において評価した。評価用
試料水溶液９００ミリリットルに、上記「湿式陣号汚染
布」、５ｃｍ×５ｃｍ、５枚と、チャージ布（綿メリヤ
ス、５ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）で欲
比３０倍とし、ターゴトメータにて１２０ｒｐｍで洗浄
した。 洗浄時間 １０分 水の硬度 ３°ＤＨ 水温 １５℃ すすぎ ３分２回 洗浄力は汚染前の洗浄布および洗浄前後の汚染布の反射
率を色彩計（カールスツワイス社製）にて測定し、次式
によって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均値を洗浄
力として示した。 （起泡力）評価用試料水溶液、３００ミリリットル、温
度１５℃、３°ｄＨに、有機汚垢１０ｍｇ、チャージ布
（綿メリヤス、５ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／洗
浄、５秒後の泡高（ｍｍ）を測定した。

【００２４】

【表２】 ^*)C₁₆H₃₃OCH₂CH(OH)CH₂OCH₂COONa

【００２５】次に、本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄
剤成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００２６】 処方例１ 液体衣類用洗剤組成物 アルコールエトキシレート １５（重量％） （合成二級アルコール、ｐ＝８） アルコールエトキシレート ５ （Ｃ１２アルコール、ｐ＝１２） 合成例１で得られた陰イオン界面活性剤 ７．５ トリエタノールアミン ３ 塩化ナトリウム １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 精製水 バランス この液体ヘビー洗剤は、低温下でも洗浄力、および起泡
力に優れ、皮膚に対して低刺激であった。

【００２７】 処方例２ 液体毛糸用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １０（重量％） 合成例１で得られた陰イオン界面活性剤 ５ ラウリルアルコールエトキシサルフェート・モノ エタノールアミン塩 ５ エタノール ２ 色素、香料 適量 精製水 バランス この毛糸用洗剤は、洗浄力、および起泡力が良好であっ
た。

【００２８】 処方例３ 食器野菜用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １３（重量％） 合成例２で得られた陰イオン界面活性剤 １２ ラウリル酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、洗
浄力、泡立ちが良好であった。

【００２９】 処方例４ 食器野菜用洗剤組成物 合成例３で得られた陰イオン界面活性剤 １２（重量％） ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン ５ ラウリン酸ジエタノールアミド ３ エタノール ３ 色素、香料 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、低
温下でも洗浄力、起泡力が良好であった。

【００３０】 処方例５ シャンプー組成物 合成例３で得られた陰イオン界面活性剤 ８（重量％） Ｎ−ラウロイルグルタミン酸Ｎａ ８ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつきが少なく、使用感触が良好で
あった。

【００３１】 処方例６ シャンプー組成物 合成例３で得られた陰イオン界面活性剤 １０（重量％） ラウロイルＮメチルタウリンＮａ ６ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．２ クエン酸 適量 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、洗髪後の感触も良好であった。

【００３２】 処方例７ ボディソープ 合成例２で得られた陰イオン界面活性剤 １０（重量％） ラウリン酸カリウム ７ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ３ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディーソープは、皮膚に刺激が少なく、泡立ちが
良好で、洗髪後の皮膚の感触も良好であった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるグリセリル
   脂肪酸アルキロールアミドエーテル硫酸化合物。 【化１】
2. 【請求項２】 請求項１のグリセリル脂肪酸アルキロー
   ルアミドエーテル硫酸化合物からなる陰イオン界面活性
   剤。
3. 【請求項３】 請求項２に記載の陰イオン界面活性剤を
   少なくとも１種含有する洗浄剤組成物。