JP6235844B2 - 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の洗浄剤組成物は、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(A)を含有する。
本発明の洗浄剤組成物が、良好な泡の持続性及びすすぎ性をもたらすとともに、毛髪に適用した際にはすすぎ時から乾燥後まで良好な櫛通り性や柔らかさを付与しつつ、また皮膚に適用した際には皮膚に対して良好なしっとり感を付与できる理由は明らかではないが、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩が適度な疎水性を有するために、すすぎによる希釈領域で容易に破泡して洗い流されるとともに、一部が皮膚や毛髪に吸着することで良好な櫛通り性や柔らかさ、まとまり性を付与しつつ、また皮膚に対して良好なしっとり感が向上するためと推定される。
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄力向上、泡質向上、起泡性向上、良好なすすぎ性及び泡の持続性の向上と、毛髪においてはすすぎ時から乾燥後の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後のまとまり性、皮膚においてはしっとり感を付与する観点から、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(以下、成分(A)ともいう。)を含有する。
なお、前記質量比は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計(以下、HPLC−MSと省略)により測定できる。具体的には、成分(A)又は得られる洗浄剤組成物から、HPLCにより炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをMSにかけることで同定でき、そのHPLC−MSピーク面積から質量比を求めることができる。
また、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、すすぎ性、毛髪のすすぎ時の櫛通り性の観点から、好ましくは9質量%以上17.5質量%以下であり、好ましくは9質量%以上15質量%以下であり、好ましくは9質量%以上12質量%以下であり、好ましくは9質量%以上10質量%以下である。また、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、泡の持続性、毛髪の乾燥後のまとまり性の観点から、好ましくは9質量%以上18質量%以下であり、好ましくは10質量%以上18質量%以下であり、好ましくは12質量%以上18質量%以下であり、好ましくは14質量%以上18質量%以下であり、好ましくは16質量%以上18質量%以下である。
なお、成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、核磁気共鳴スペクトル等の方法により測定することができる。具体的には、後記の実施例に記載のガスクロマトグラフィーを用いた方法により測定できる。
また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、すすぎ性、毛髪のすすぎ時の櫛通り性の観点から、好ましくは15質量%以上25質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%未満であり、好ましくは15質量%以上19質量%以下であり、好ましくは15質量%以上18質量%以下である。また、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、泡の持続性、毛髪の乾燥後のまとまり性の観点から、好ましくは20質量%以上27質量%以下であり、好ましくは22質量%以上27質量%以下であり、好ましくは24質量%以上27質量%以下である。
本発明の成分(A)中における原料内部オレフィンの含有量は、泡の持続性、すすぎ性を向上させ、毛髪のすすぎ時の良好な櫛通り性や柔らかさ、皮膚のしっとり感を付与する観点から、成分(A)中に5.0質量%未満が好ましく、3.0質量%未満がより好ましく、1.5質量%未満がより好ましく、1.0質量%未満が更に好ましい。
は、電位差滴定で測定できる。具体的には、後記実施例に記載の方法により測定できる。
成分(E)として用いるパール化剤混合物に、パール結晶析出助剤として成分(A)を使用することができる。パール化剤混合物の結晶安定性や、パール化混合物を洗浄剤組成物へ添加する際の分散性向上の観点から、成分(E)のパール化剤混合物中の成分(A)の含有量と成分(E)の含有量の質量比[成分(A)/成分(E)]は、好ましくは20〜0.1であり、より好ましくは10〜1であり、更に好ましくは7〜3である。
また、成分(A)と成分(H)によって、毛髪においてはすすぎ時から乾燥後の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後のまとまり性、皮膚においてはしっとり感を付与する観点、及びダメージケアの観点から、成分(A)の含有量と成分(H)の含有量の質量比[成分(A)/成分(H)]は、好ましくは200〜0.1であり、より好ましくは150〜1であり、更に好ましくは100〜10である。
成分(I)の増粘剤としては、グアーガム、ローカストビンガム、クインシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、シェラック、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルメタアクリレート、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリグリコール− ポリアミン縮合物、ポリメチルメタクリレート微粒子、ベントナイト、ラポナイト、微粉酸化ケイ素、コロイダルアルミナ、又はビーガムが挙げられる。
成分(K)のキレート剤は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に制限されないが、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸(IDP)、アルキルジホスホン酸(ADPA)、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸(DEQUEST(登録商標)2010)等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質(オリゴマー電解質を含む)系キレート剤、及びジメチルグリオキシム(DG)が挙げられる。これら成分(K)のキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよく、更に、加水分解可能なこれらのエステル誘導体の形であってもよい。
前記炭化水素油の具体例としては、スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、α―オレフィンオリゴマー、シクロパラフィン、ポリブテン、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、又はセレシンが挙げられ、毛髪のまとまり感の観点から、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、又はパラフィンワックスが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、又はパラフィンワックスから選ばれる1種以上が更に好ましい。
前記水酸基が置換していてもよい炭素数17〜23の炭化水素基を有するカルボン酸の炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。水酸基が置換していてもよい炭素数17〜23の炭化水素基を有するカルボン酸の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、又はロジン酸等が挙げられる。これらの中では、毛髪の指通り性、まとまり感の観点から、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、又はベヘニン酸が好ましく、オレイン酸、又はイソステアリン酸がより好ましい。
本発明の洗浄剤組成物中には、成分(A)の製造工程上、未反応の原料内部オレフィンが残存しうる。本発明の洗浄剤組成物中における原料内部オレフィンの含有量は、泡量や泡立ちの速さとすすぎ性の観点から、好ましくは2.0質量%以下であり、より好ましくは1.0質量%以下であり、更に好ましくは0.5質量%以下であり、また更に好ましくは0.2質量%以下である。また、本発明の洗浄剤組成物中における原料内部オレフィンの含有量は、好ましくは0.0001質量%以上であり、より好ましくは0.001質量%以上、更に好ましくは0.01質量%以上である。なお、本発明の洗浄剤組成物中における未反応の原料内部オレフィンの含有量は、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の洗浄剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、液状毛髪用シャンプーの場合は、水、内部オレフィンスルホン酸塩(A)を加温し、均一混合する。内部オレフィンスルホン酸(A)は、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加してもよい。内部オレフィンスルホン酸塩(A)を界面活性剤水溶液に添加後、均一溶解又は分散後、冷却し、必要に応じて、前記成分(B)〜(M)、pH調整剤、色素等を加え調製することもできる。
本発明の洗浄剤組成物は、良好な泡の持続性及びすすぎ性をもたらし、すすぎ後の毛髪の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後の柔らかさ、まとまり性、皮膚のしっとり感を付与することができ、毛髪用洗浄剤組成物又は皮膚用洗浄剤組成物として好適に用いることができる。毛髪用洗浄剤組成物としては、ヘアシャンプーが挙げられる。皮膚用洗浄剤組成物としては、ボディシャンプー、洗顔料、メイククリアジェル、又はハンドソープが挙げられる。
さらに本発明の洗浄剤組成物は、良好な泡の持続性及びすすぎ性をもたらし、すすぎ後の毛髪の櫛通り性や柔らかさ、乾燥後の柔らかさ、まとまり性、皮膚のしっとり感を付与することができるため、前記本発明の洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ毛髪の洗浄方法も提供される。また、前記本発明の洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ身体の洗浄方法も提供される。
[1]炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(A)を含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[2]内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、好ましくは14以上であり、より好ましくは16以上であり、好ましくは20以下であり、より好ましくは18以下である上記[1]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[3]成分(A)に含有される炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)は、好ましくは50/50〜99/1であり、より好ましくは60/40〜95/5であり、更に好ましくは70/30〜90/10、更に好ましくは75/25〜90/10であり、また更に好ましくは75/25〜85/15であり、また更に好ましくは78/22〜85/15である上記[1]又は[2]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[4]成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは60質量%以上であり、更に好ましくは70質量%以上であり、また更に好ましくは80質量%以上であり、またより好ましくは90質量%以上であり、更に好ましくは95質量%以上である上記[1]〜[3]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[6]成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは5質量%以上25質量%以下であり、好ましくは5質量%以上24質量%以下であり、好ましくは5質量%以上23質量%以下であり、好ましくは5質量%以上22質量%以下であり、好ましくは5質量%以上20質量%以下であり、より好ましくは6質量%以上20質量%未満であり、更に好ましくは7質量%以上19質量%以下であり、また更に好ましくは8質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[5]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[7]成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは9質量%以上17.5質量%以下であり、好ましくは9質量%以上15質量%以下であり、好ましくは9質量%以上12質量%以下であり、好ましくは9質量%以上10質量%以下である上記[1]〜[6]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[8]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは9質量%以上18質量%以下であり、好ましくは10質量%以上18質量%以下であり、好ましくは12質量%以上18質量%以下であり、好ましくは14質量%以上18質量%以下であり、好ましくは16質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[7]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[10]成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは20質量%未満であり、更に好ましくは19質量%以下であり、また更に好ましくは18質量%未満であり、またより好ましくは17.5質量%以下であり、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは6質量%以上であり、更に好ましくは7質量%以上であり、また更に好ましくは8質量%以上であり、またより好ましくは9質量%以上である上記[1]〜[9]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[11]成分(A)中における、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の1位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、更に好ましくは2.0質量%以下であり、また更に好ましくは1.5質量%以下であり、またより好ましくは1.0質量%以下であり、好ましくは0.01質量%以上である上記[1]〜[10]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[12]成分(A)中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、好ましくは50/50〜100/0であり、より好ましくは60/40〜100/0であり、更に好ましくは70/30〜100/0であり、また更に好ましくは75/25〜100/0であり、またより好ましくは75/25〜95/5である上記[1]〜[11]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤。
[14]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは5質量%以上40質量%以下であり、好ましくは5質量%以上35質量%以下であり、好ましくは5質量%以上32質量%以下であり、好ましくは5質量%以上30質量%以下であり、好ましくは6質量%以上30質量%以下であり、好ましくは7質量%以上30質量%以下であり、好ましくは8質量%以上30質量%以下であり、好ましくは9質量%以上30質量%以下であり、好ましくは12質量%以上30質量%以下であり、好ましくは15質量%以上27質量%以下である上記[1]〜[13]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[15]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは15質量%以上25質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%以下であり、好ましくは15質量%以上20質量%未満であり、好ましくは15質量%以上19質量%以下であり、好ましくは15質量%以上18質量%以下である上記[1]〜[14]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[16]原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、成分(A)を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量は、好ましくは20質量%以上27質量%以下であり、好ましくは22質量%以上27質量%以下であり、好ましくは24質量%以上27質量%以下である上記[1]〜[15]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[17]洗浄剤組成物中における、成分(A)の含有量は、好ましくは0.1質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上であり、更に好ましくは2質量%以上であり、また更に好ましくは5質量%以上であり、好ましくは80質量%以下であり、より好ましくは50質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、また更に好ましくは20質量%以下である上記[1]〜[16]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[19]成分(A)中における無機化合物の含有量が、成分(A)中に好ましくは7.5質量%未満であり、より好ましくは5.0質量%未満であり、更に好ましくは3.0質量%未満であり、更に好ましくは2.0質量%未満であり、また更に好ましくは1.6質量%未満である上記[1]〜[18]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[20]さらに成分(A)以外の界面活性剤(B)を含有する上記[1]〜[19]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[21]成分(B)は、好ましくは成分(A)以外のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、又は両性界面活性剤である上記[20]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[22]成分(B)の含有量は、好ましくは50質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、更に好ましくは20質量%以下であり、また更に好ましくは15質量%以下であり、またより好ましくは10質量%以下であり、好ましくは0.1質量%以上であり、より好ましくは0.5質量%以上であり、更に好ましくは1.0質量%以上である上記[20]又は[21]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[24]成分(C)は、好ましくはセラミド類、植物エキス、ヒアルロン酸ナトリウム、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリンとその誘導体、ソルビトールとその誘導体、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、カルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、糖アルコール(例えば、マルチトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、ラクチトールなど)、中鎖脂肪酸トリグリセライド、及び尿素から選ばれる1種以上であり、より好ましくはセラミド類、植物エキス、ヒアルロン酸ナトリウム、グリセリンおよびその誘導体である上記[23]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[25]成分(A)の含有量と成分(C)の含有量の質量比[成分(A)/成分(C)]は、好ましくは500〜0.01であり、より好ましくは200〜0.1であり、更に好ましくは50〜5であり、成分(C)の含有量は、好ましくは0.001〜30質量%であり、より好ましくは0.01〜5質量%である上記[23]又は[24]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[27]抗菌剤は、好ましくはトリクロサン、トリクロカルバン、ピロクトンオーラミン、ジンクピリチオン、二硫化セレン、3−メチル−4−(1−メチルエチル)フェノールから選ばれる1種又は2種以上である上記[26]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[28]成分(D)は、0.005〜5質量%配合するのが好ましく、0.01〜3質量%配合するのがより好ましく、0.05〜2質量%配合するのが更に好ましい上記[26]又は[27]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[30]成分(E)は、好ましくはエチレングリコールジステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ジエチレングリコールジステアレート、エチレングリコールジパルミテート、ジステアリルエーテルから選ばれる1種又は2種以上である上記[29]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[31]成分(E)の含有量は、好ましくは0.3質量%以上10質量%以下であり、より好ましくは0.5質量以上5.0質量%以下であり、更に好ましくは1.0質量%以上2.0質量%以下である上記[29]又は[30]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[33]成分(F)は、好ましくはシトラス系統(F1)、フローラル系統(F2)、ウッディ系統(F3)、フルーティ系統(F4)、スパイシー系統(F5)、ムスク系統(F6)、グリーン系統(F7)、およびその他(F8)からなる群から選ばれる1種又は2種以上である上記[32]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[34]成分(A)の含有量と成分(F)の含有量の質量比[成分(A)/成分(F)]は、好ましくは150〜0.5であり、より好ましくは40〜5であり、更に10〜1が好ましい上記[32]又は[33]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[36]成分(G)は、好ましくは芳香族アルコール、カーボネート、又は下記一般式(8)で表されるヒドロキシ化合物である上記[35]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[37]成分(G)の含有量は、好ましくは0.1〜30質量%であり、より好ましくは0.2〜10質量%であり、更に好ましくは0.3〜2質量%である上記[35]又は[36]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[39]成分(H)は、好ましくはレチノール、パルミチン酸レチノール、β−カロチン、塩酸ピリドキシン(ビタミンB6)、ニコチン酸アミド、γ−オリザノール、リボフラビン(ビタミンB2)、アスコルビン酸(ビタミンC)、dl−トコフェロール(ビタミンE)、酢酸トコフェロール、パントテン酸エチルエーテル、D−パントテニルアルコール(D−パンテノール)、又はビオチンである上記[38]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[40]成分(H)の含有量は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.05〜5質量%であり、更に好ましくは0.1〜1質量%である上記[38]又は[39]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[42]成分(I)は、好ましくはグアーガム、ローカストビンガム、クインシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、シェラック、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルメタアクリレート、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリグリコール− ポリアミン縮合物、ポリメチルメタクリレート微粒子、ベントナイト、ラポナイト、微粉酸化ケイ素、コロイダルアルミナ、又はビーガムである上記[41]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[43]成分(I)の含有量は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.05〜5質量%であり、更に好ましくは0.1〜3質量%である上記[41]又は[42]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[45]成分(J)は、好ましくはクエン酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸から選ばれる有機酸、または塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸から選ばれる無機酸の塩である上記[44]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[46]成分(J)の含有量は、好ましくは0.1〜10質量%であり、より好ましくは0.2〜5質量%であり、更に好ましくは0.2〜2質量%である上記[44]又は[45]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[48]成分(K)は、好ましくはアミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸(IDP)、アルキルジホスホン酸(ADPA)、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸(DEQUEST(登録商標)2010)等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質(オリゴマー電解質を含む)系キレート剤、及びジメチルグリオキシム(DG)である上記[47]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[49]成分(K)の含有量は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.02〜2質量%であり、更に好ましくは0.05〜1質量%である上記[47]又は[48]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[51]成分(L)は、好ましくはエステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、又は水酸基が置換していてもよい炭素数17〜23の炭化水素基を有するカルボン酸である上記[50]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[52]成分(L)の含有量は、0.01〜30質量%が好ましく、0.05〜10質量%がより好ましく、0.1〜5質量%が更に好ましい上記[50]又は[51]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[54]カチオン性ポリマーは、好ましくはカチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化デンプン、又はラジカル重合より合成される合成ポリマーである上記[53]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[55]成分(M)の含有量は、好ましくは0.01〜5質量%であり、より好ましくは0.05〜1質量%であり、さらに好ましくは0.1〜0.5質量%である上記[53]又は[54]の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
[56]上記[1]〜[55]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
[57]上記[1]〜[55]いずれか1の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ、身体の洗浄方法。
(1)測定条件
(i)内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
原料内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC−MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L−columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)),MS検出(陰イオン検出 m/z60−1600、UV240nm)
内部オレフィンスルホン酸塩の原料内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からオレフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
パラフィン成分の含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からパラフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩(A)に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:HP−1キャピラリーカラム30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)。
[製造例A]
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)1050g(原料アルコールに対して15wt%)を仕込み、攪拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら13時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.5%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位16.9質量%、C3位15.9質量%、C4位16.0質量%、C5位14.7質量%、C6位11.2質量%、C7位10.2質量%,C8、9位の合計が14.6質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら5時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位16.5質量%、C3位15.4質量%、C4位16.4質量%、C5位17.2質量%、C6位14.2質量%、C7、8位の合計が19.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位30.4質量%、C3位23.9質量%、C4位16.8質量%、C5位12.0質量%、C6位7.4質量%、C7、8位の合計が7.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら10時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、内温148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.8質量%、C2位31.3質量%、C3位22.9質量%、C4位15.5質量%、C5位10.8質量%、C6位7.2質量%、C7位5.3質量%,C8、9位の合計が6.2質量%であった。
製造例Cと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.8質量%、C2位26.8質量%、C3位22.6質量%、C4位18.2質量%、C5位16.5質量%、C6位8.5質量%、C7、8位の合計が6.6質量%であった。
製造例Dと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.3質量%、C2位19.0質量%、C3位17.6質量%、C4位17.4質量%、C5位14.9質量%、C6位12.3質量%、C7位8.8質量%、C8、9位の合計が9.8質量%)であった。
製造例Eで得られた炭素数16の内部オレフィン11.9kgと、製造例Fで得られた炭素数18の内部オレフィン3.1kgとを混合することで炭素数16/18(質量比79.4/20.6)の内部オレフィン15.0kgを得た。この内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位25.2質量%、C3位21.6質量%、C4位18.0質量%、C5位16.2質量%、C6位9.3質量%、C7位4.4質量%、C8位3.6質量%、C9位1.0質量%であった。
製造例Cと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位30.1質量%、C3位25.5質量%、C4位18.9質量%、C5位11.1質量%、C6位7.0質量%、C7、8位の合計が7.0質量%であった。
製造例Dと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4質量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン(製品名:リニアレン14、出光興産株式会社製)6000g(30.6モル)、固体酸触媒としてβ-ゼオライト(Zeolyst社)173g(原料1−テトラデセンに対して2.9wt%)を仕込み、攪拌下、120℃にて系内に窒素(200mL/分)を流通させながら21時間、反応を行った。反応終了後におけるα-オレフィンの内部異性化率は99.0%、C14内部オレフィン純度は91.1%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、130〜136℃/12.8−13.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数14の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.3質量%、C2位31.8質量%、C3位23.8質量%、C4位21.0質量%、C5位8.6質量%、C6、7位の合計が13.6質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−ドデセン(製品名:リニアレン12、出光興産株式会社製)6000g(35.6モル)、固体酸触媒としてβ-ゼオライト(Zeolyst社)180g(原料1−ドデセンに対して3.0wt%)を仕込み、攪拌下、120℃にて系内に窒素(200mL/分)を流通させながら12.5時間、反応を行った。反応終了後におけるα-オレフィンの内部異性化率は98.4%、C12内部オレフィン純度は92.1%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、134〜138℃/75.0−78.8mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数12の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位33.1質量%、C3位23.7質量%、C4位21.2質量%、C5位15.0質量%、C6位6.8質量%であった。
<製造例1>
製造例Cで製造した炭素数16の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。尚、SO3/内部オレフィン反応モル比は1.09に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃, 1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃, 1時間加熱することで加水分解を行い、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。
得られた粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固して、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(1)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.9質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Dで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(2)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.9質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Bで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.3質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Aで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.7質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Gで製造した炭素数16/18の内部オレフィン(二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が25.2質量%)を出発原料とし、製造例1と同様の条件で、炭素数16/18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(5)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(ヒドロキシアルカンスルホン酸ナトリウム)/オレフィン体(オレフィンスルホン酸ナトリウム)の質量比は87/13であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。
製造例Hで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(6)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.2質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Iで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(7)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.1質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Jで製造した炭素数14の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数14の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(8)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。これらの結果を表1に示す。
製造例Kで製造した炭素数12の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数12の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(9)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.2質量%であった。これらの結果を表1に示す。
表1に示す内部オレフィンスルホン酸塩を用いて、表2〜7に示す組成の毛髪又は皮膚洗浄剤組成物を常法により調製する。具体的には、成分(A)、及び適量の水、必要に応じて成分(B)〜(M)をビーカーに取り、60℃に加温して混合し、室温まで冷却した後、水分を補充し、pH調整剤(50%クエン酸水溶液、もしくは10%水酸化ナトリウム水溶液)でpHを6に調整して、各洗浄剤組成物を得る。
*2:花王株式会社製、商品名:エマール30NS
*3:花王株式会社製、商品名:ソフケアセラミドSL-E
*4:一丸ファルコス社製、商品名:アロエベラエキス(有効成分1%)
*5:チバガイギー社製、商品名:イルガサンDP−300
*6:花王株式会社製、商品名:サニゾールC(有効成分50%)
*7:花王株式会社製、商品名:エマノーン3201M-V
*8:コグニス社製、商品名:オイパーランPK−3000(有効成分20%)
*9:山桂産業株式会社製
*10:鈴木薄荷株式会社製、商品名:l-メントール
*11:三洋化成株式会社製、商品名:ニューポールPP−1000
*12:高砂香料工業株式会社製
*13:DSM ニュートリション ジャパン株式会社製
*14:BASF社製、商品名:D-パンテノール50P(有効成分50%)
*15:Lubrizol Advanced Materials社製、商品名:カーボポール980
*16:ダイセル化学工業株式会社製、商品名:HECダイセルHE850
*18:味の素株式会社製、商品名:アミソフト CS-22(有効成分25%)
*19:日光ケミカルズ株式会社製、商品名:NIKKOL CMT−30(有効成分30%)
*20:花王株式会社製、商品名:エマール270J(有効成分70%)
*21:花王株式会社製、商品名アンヒトール55AB(有効成分30%)
*22:花王株式会社製、商品名:アンヒトール20BS(有効成分30%)
*23:Croda社製、商品名:Procetyl AWS
*24:川研ファインケミカル株式会社製、商品名:アミゾールCME
*25:花王株式会社製、商品名:コータミン60W(有効成分30%)
*26:一丸ファルコス株式会社製、商品名:ファルコレックス ユーカリ B
*27:一丸ファルコス株式会社製、商品名:ファルコレックス BX44
*28:BASFジャパン株式会社製、商品名:ヒアルロン酸フィリングスフィア
*29:味の素株式会社製、商品名:プロデュウ 300(有効成分10.55%)
*30:花王株式会社製、商品名:ソフケアセラミドSL-E
*31:花王株式会社製、商品名:化粧品用濃グリセリン
*32:クラリアント社製、商品名:オクトピロックス
*33:花王株式会社製、商品名:サニゾールP(有効成分50%)
*34:花王株式会社製、商品名:サニゾールC(有効成分50%)
*35:コグニス社製、商品名:オイパーランPK1200(有効成分20%)
*36:コグニス社製、商品名:オイパーランPK771(有効成分23%)
*37:コグニス社製、商品名:オイパーランPK810(有効成分20%)
*38:コグニス社製、商品名:オイパーランPK900(有効成分25%)
*39:花王株式会社製、商品名:パールコンセントレートSA-M2(有効成分20%)
*40:花王株式会社製、商品名:パールコンセントレートFC-1(有効成分20%)
*41:花王株式会社製、商品名:エマノーン3201M-V
*42:山桂産業株式会社製
*43:三洋化成株式会社製、商品名:ニューポールPP−1000
*44:BASF社製、商品名:D-パンテノール50P(有効成分50%)
*45:DSM ニュートリション ジャパン株式会社製、商品名:塩酸ピリドキシ
*46:日本曹達株式会社製、商品名:セルニー(CELNY)M
*47:Evonik Goldschmidt GmbH社製、商品名:TEGO Emulprot
*48:アイエスピー・ジャパン株式会社社製、商品名:LUBRAJEL IIXD FREE
*49:Lubrizol Advanced Materials社製、商品名:カーボポール980
*50:Evonik Rohm GmbH社製、商品名:EUDRAGIT L100
*51:ナガセケムテックス株式会社製、商品名:クレワット 3Na
*52:サーモフォスジャパン株式会社製、商品名:ディクエスト2010CS(有効成分60%)
*53:東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名:BY22−050(有効成分:50%)
*54:東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名:BY22−079(有効成分:14%)
*55:花王株式会社製、商品名:カルコール220−80
*56:日清オイリオグループ株式会社製、商品名:ノムコート HK-G
*57:ローディア社製、商品名:ジャガーC−13S)
*58:Lubrizol社(ルーブリゾール社)製、商品名:MERQUART550
*59:Lubrizol社(ルーブリゾール社)製、商品名:MERQUART2001
下記の各成分をビーカーに取り、80℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。得られたプレーンシャンプーで毛束(ブリーチ、ヘアカラーなどの処理をしていない日本人毛、約20cm、15g)を洗浄し、評価用トレスを得る。
(プレーンシャンプーの組成)
(成分) (質量%)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Na 11.3
(エマールE−27C(花王株式会社製、有効分27質量%)として42.0%)
ヤシ油脂肪酸N−メチルエタノールアミド 3.0
(アミノーン C−11S(花王株式会社製))
クエン酸 0.2
メチルパラベン 0.3
精製水 バランス
計 100.0
また、皮脂汚れなどの油成分が存在した場合の泡持ち(持続性)を評価するために、モデル皮脂(0.05mL)を毛髪に塗布して洗浄し、洗浄時の泡の持続性の評価を行った。モデル皮脂はトリオレイン/ラノリン=4/1質量%を40℃にて均一混合して調製した。
・すすぎ性
5:すすぎ性が非常に良い
4:すすぎ性が良い
3:普通のすすぎ性
2:すすぎ性が悪い
1:すすぎ性が非常に悪い
5:櫛通りが非常に良い
4:櫛通りが良い
3:櫛通りが普通
2:櫛通りが悪い
1:櫛通りが非常に悪い
5:髪のまとまりが非常によい
4:髪のまとまりがよい
3:普通
2:髪のまとまりが悪い
1:髪が全くまとまらない
・泡の持続性
5:泡の持続性が非常によい(洗浄中に泡量の低下が感じられない)
4:泡の持続性がよい(泡量の低下が少ない)
3:普通
2:泡の持続性が悪い(泡量の低下が著しい)
1:泡が持続しない(洗浄中に消泡する)
各皮膚用洗浄剤組成物で5人の専門パネラーが手洗いを行い、以下に示す評価基準、評価方法により、洗浄後のすすぎ性、すすぎ後にタオルドライした後の皮膚のしっとり感、及び泡の持続性の評価を行った。なお、すすぎ性は毛髪と同じ基準で行った。また、泡の持続性は、モデル皮脂を手に塗布し、毛髪と同じ基準で行った。
5:非常にしっとりする
4:しっとりする
3:普通
2:しっとりしない
1:全くしっとりせず、かさつきを感じる
(成分) (質量%)
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム *1 12.0
pH調整剤 (pH6に調整)適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、エマール270S(有効分70%)を17.14%添加
下記組成のヘアシャンプーを次のように製造した。精製水、メチルパラベン、及び界面活性剤をビーカーにとり、攪拌しながら80℃まで加温した。均一に溶解したことを確認し、60℃以下に冷却後シリコーンを、45℃以下に冷却後、香料を加え、均一になるまで攪拌した。室温まで冷却し、加熱により蒸発した水分を補充して、さらに30分以上攪拌した。得られたヘアシャンプーを前記評価方法により評価した。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(3) 10.0
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 2.5
ポリオキシエチレン(1)ラウリルエーテル硫酸アンモニウム *1 2.0
ラウリン酸モノエタノールアミド 0.8
エチレングリコールジステアレート *2 1.0
シリコーン *3 1.0
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:花王株式会社製、エマール170S−A(有効分70%)を2.9%添加
*2:コグニス社製、オイパーランPK−810(有効分20%)を5%添加
*3:東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン BY22−050A(有効分55%)を1.82%添加
下記組成の洗顔料を実施例127と同様に製造し、評価した。この洗顔料は、すすぎ性に優れ、タオルドライ後のしっとり感及び泡の持続性に優れた使用感を有していた。
(成分) (質量%)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(4) 15.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.0
高重合ジメチルシロキサン *1 3.0
コカミドプロピルベタイン 5.0
pH調整剤 適量
精製水 バランス
計 100.0
*1:東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名;BY22−060(有効分60%)
Claims (19)
- 炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩であって、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上であり、かつ炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩/炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩)が75/25〜95/5である内部オレフィンスルホン酸塩(A)を含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩(A)の炭素数が、16以上18以下である請求項1記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、25質量%以下である請求項1又は2に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、20質量%未満である請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩(A)中における、内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、50/50〜100/0である請求項1〜4のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、内部オレフィンスルホン酸塩(A)以外の界面活性剤を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、保湿剤を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、抗菌剤又は抗フケ剤を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、パール化剤を含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、香料を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、有機溶剤を含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、ビタミン剤を含有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、増粘剤を含有する請求項1〜12のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、水溶性塩類を含有する請求項1〜13のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、キレート剤を含有する請求項1〜14のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物。
- 炭素数12以上24以下の原料内部オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解することにより、前記内部オレフィンスルホン酸塩(A)を得る工程を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 前記スルホン化を、炭素数12以上24以下の原料内部オレフィンに対して三酸化硫黄ガスを反応させることにより行う請求項16に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物を皮膚表面に適用して洗浄した後、すすぐ、身体の洗浄方法。
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KR20170075732A (ko) * | 2014-10-31 | 2017-07-03 | 가부시키가이샤 시세이도 | 모발용 세정료 |
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SG11201809142PA (en) * | 2016-05-31 | 2018-12-28 | Kao Corp | Liquid detergent composition for textile products |
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AU2017272752B2 (en) * | 2016-05-31 | 2021-10-07 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for textile products |
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RU2764033C2 (ru) * | 2017-09-06 | 2022-01-12 | Као Корпорейшн | Детергентная композиция для текстильных изделий |
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WO2020230691A1 (ja) * | 2019-05-10 | 2020-11-19 | 株式会社アルビオン | セラミド類とオレイン酸イソブチルを含有する組成物 |
JP2021004206A (ja) * | 2019-06-26 | 2021-01-14 | 小林製薬株式会社 | 皮膚洗浄料組成物 |
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WO2023245409A1 (en) * | 2022-06-21 | 2023-12-28 | L'oreal | Composition for cleansing the hair |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3332878A (en) | 1966-12-05 | 1967-07-25 | Procter & Gamble | Detergent composition having synergistic sudsing properties containing amides and sulfonate-containing detergents |
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JPS51109002A (en) | 1975-03-20 | 1976-09-27 | Kao Corp | Senjozaisoseibutsu |
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JPS5849595B2 (ja) * | 1977-04-15 | 1983-11-05 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS609695B2 (ja) * | 1978-04-12 | 1985-03-12 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
JPS5543138A (en) * | 1978-09-21 | 1980-03-26 | Lion Fat Oil Co Ltd | Shampoo composition |
JPS5556196A (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-24 | Lion Fat Oil Co Ltd | Liquid detergent composition |
US4280177A (en) | 1979-06-29 | 1981-07-21 | International Business Machines Corporation | Implicit address structure and method for accessing an associative memory device |
JPS56167799A (en) | 1980-05-29 | 1981-12-23 | Lion Corp | Liquid shampoo composition |
JPS582398A (ja) | 1981-06-30 | 1983-01-07 | ライオン株式会社 | シャンプ−組成物 |
JPS58131295A (ja) | 1982-01-28 | 1983-08-05 | ライオン株式会社 | 石油回収用ミセル溶液 |
US4597879A (en) | 1982-01-28 | 1986-07-01 | Lion Corporation | Micellar slug for oil recovery |
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JPS59222466A (ja) | 1983-05-31 | 1984-12-14 | Lion Corp | オレフインのスルホン化方法 |
DE3416472A1 (de) | 1984-05-04 | 1985-11-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Weichmacher enthaltende waschmittel |
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JPH01151510A (ja) | 1987-12-09 | 1989-06-14 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
JP2625150B2 (ja) | 1988-04-21 | 1997-07-02 | ライオン株式会社 | インナーオレフィンスルホネートの製法 |
US4852653A (en) * | 1988-07-06 | 1989-08-01 | Shell Oil Company | Method to obtain rapid build-up of pressure in a steam foam process |
GB8817293D0 (en) | 1988-07-20 | 1988-08-24 | Shell Int Research | Process for preparation of internal olefin sulphonates |
GB8900023D0 (en) | 1989-01-03 | 1989-03-01 | Shell Int Research | Detergent composition |
US5580494A (en) * | 1989-06-21 | 1996-12-03 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning shampoo containing high charge density polymers |
KR100292708B1 (ko) | 1995-10-16 | 2001-10-26 | 데이비드 엠 모이어 | 콘디쇼닝샴푸조성물 |
FR2780278B1 (fr) | 1998-06-24 | 2001-01-19 | Oreal | Composition conditionnante et detergente et utilisation |
DE19845456A1 (de) | 1998-10-02 | 2000-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Syndetstückseifen |
DE19911040A1 (de) | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgranulate |
US6403654B1 (en) | 2000-04-13 | 2002-06-11 | Mariana De Oliveira | Compositions for and method of treatment for psoriasis |
US6184190B1 (en) * | 2000-06-08 | 2001-02-06 | Colgate-Palmolive Co. | Aqueous solution of an alpha sulfonate surfactant comprising 1,3-bis (hydroxymethyl)-5, 5-dimethylimidazolidine-2, 4 dione |
DE10105139A1 (de) | 2001-02-06 | 2002-08-22 | Wella Ag | Elektrisch leitfähige Polymere in kosmetischen Mitteln |
JP2003081935A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Lion Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物 |
JP2003183152A (ja) | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Kanebo Ltd | クリーム状皮膚洗浄料 |
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