WO2018030328A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、有機溶剤の多くは石化系物質が多く、サステナビリティ、環境負荷、及び安全性等の観点から、有機溶剤の使用を控えることが望まれている。また、有機溶剤に依存することなく洗浄剤の流動性を担保することで、液体洗浄剤使用時における泡立ちや、各種用途に適した粘度コントロールが容易になる。
そこで、界面活性剤を高濃度に配合し、有機溶剤の使用量を低減しても均一溶解しゲル化することなく、かつ希釈するなど濃度を変えても流動性を損なわず、広い濃度域で流動性を保つことができる洗浄剤組成物が求められる。
しかしながら、前記特許文献に開示された技術では、界面活性剤を高濃度で含有し、かつ広い濃度域で流動性を保ち低粘度である洗浄剤組成物を提供するには十分でなかった。
成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物、に関する。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、公知のものを特に制限なく使用することができるが、本発明の効果をさらに発現させる観点から、前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下である。これらは1種で用いてもよく、炭素数が異なるものを2種以上併用してもよい。
また、内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位以上であるものを80質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは90質量%以上含み、更に好ましくは95質量%以上含み、より更に好ましくは98質量%以上含み、100質量%以下である。
前記成分A以外のアニオン界面活性剤は、公知のものを特に制限なく使用することができる。当該アニオン界面活性剤としては、例えば、炭素数10~22のアルキル硫酸塩、炭素数10~22のアルケニル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の炭素数10~22の硫酸エステル塩;炭素数10~22のスルホコハク酸アルキルエステル塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、炭素数10~22のアルカンスルホン酸塩、炭素数10~22のアシルイセチオネート、炭素数10~22のアシルメチルタウレート、炭素数10~22のアルキルスルホ酢酸等の炭素数10~22のスルホン酸塩;炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルケニルエーテルカルボン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルカルボン酸塩等の炭素数10~22のカルボン酸塩;炭素数10~22のアルキルリン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の炭素数10~22のリン酸エステル塩;アシルグルタミン酸塩、アシルアラニン塩、アシルグリシン塩、アシルサルコシン塩、アシルアルギニン塩等の炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ノニオン界面活性剤は、公知のものを特に制限なく使用することができる。当該ノニオン界面活性剤としては、例えば、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、炭素数10~22のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、炭素数10~22のポリオキシアルキレン(硬化)ヒマシ油等のポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤;ショ糖脂肪酸エステル、炭素数10~22のポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、炭素数10~22のアルキルグリコシド、アシル化アルキルグルカミド等の多価アルコール型ノニオン界面活性剤;脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。なお、上記ノニオン界面活性剤の脂肪酸又はアシル基は炭素数10~22の脂肪酸を示す。具体的には、例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸N-メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
R-O-(AO)n-H (1)
(式中、Rは炭素数8以上22以下の炭化水素基であり、AOはアルキレンオキシ基であり、nは5以上である。)
本発明の界面活性剤組成物に含有される成分Dは水であり、特に制限されるものではないが、イオン交換水、蒸留水、及び逆浸透膜水などの精製水が好ましい。
本発明の界面活性剤組成物は、少なくとも前記成分A、B、C及びDを含有する。
25℃における粘度は、0mPa・s以上であってよい。ここで、粘度が0mPa・sとは、粘度が低すぎるために音叉型振動式粘度計では計測不能な場合を含む。
25℃における粘度は、例えば、5mPa・s以上、10mPa・s以上、20mPa・s以上、30mPa・s以上、40mPa・s以上、又は50mPa・s以上であってよい。
本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、成分A、B、C及びD以外に、成分A、B及びC以外の界面活性剤、溶剤、香料、染料、保存料、保湿剤、抗菌剤、抗フケ剤、パール化剤、ビタミン剤、増粘剤、pH調整剤、漂白剤、キレート剤、水溶性塩類、及び油剤等の洗浄剤に用いられる成分を任意に含有することができる。
成分A、B及びCの界面活性剤としては、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤が挙げられる。
本発明の界面活性剤組成物は、低温安定性や洗浄性能を高める等の目的で、溶剤を含有することができる。溶剤としては、例えば、アルコールやグリコールエーテル、アルキレングリコールアルキルエーテル等が挙げられる。アルコールとしては、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の1価アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール)、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール及びグリセリン等の多価アルコール、ベンジルアルコール等の芳香族アルコールが挙げられる。アルキレングリコールエーテルとしては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが挙げられる。アルキレングリコールアルキルエーテルとしては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、1-メトキシ-2-プロパノール及び1-エトキシ-2-プロパノール、2-フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテルが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
成分A、B、C及びDを混合する順序は特に制限されるものではなく、成分A、B及びCを混合した後、水で希釈して所定の濃度に調整してもよいし、成分Aと水を予め混合し、成分Bと水を予め混合し、成分Cと水を予め混合した後、それらの混合液を混合してもよい。また、成分Aと水を予め混合し、成分Bと水を予め混合し、成分Cと水を予め混合した後、それらの混合液を混合し、更に、水で希釈して所定の濃度に調整してもよい。
その他の成分を含有する界面活性剤組成物を調製する場合、調製順序に特に制限はないが、例えば成分A、B、C及びDを含有する界面活性剤組成物を調製した後にその他の成分を配合してもよい。
均一に溶解した界面活性剤組成物を得る観点から、混合した後、所定の温度にて所定の時間静置することが好ましい。静置する温度としては、均一に溶解した界面活性剤組成物を得る観点から、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上、より更に好ましくは25℃以上であり、経済性の観点から好ましくは80℃以下、より好ましくは70℃以下、更に好ましくは60℃以下、より更に好ましくは50℃以下、より更に好ましくは40℃以下、より更に好ましくは30℃以下である。静置する時間は、温度により変わるが、十分に均一溶解する観点から、好ましくは1時間以上、より好ましくは5時間以上、更に好ましくは12時間以上、より更に好ましくは18時間以上、より更に好ましくは24時間以上、より更に好ましくは2日以上、より更に好ましくは3日以上であり、経済性の観点から好ましくは1月以下、より好ましくは20日以下、更に好ましくは10日以下である。
<1>
下記の成分A、B、C及びDを含有し、
成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
<2>
前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下である、<1>に記載の界面活性剤組成物。
<3>
前記内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩(HAS)とオレフィンスルホン酸塩(IOS)を含む、<1>又は<2>に記載の界面活性剤組成物。
<4>
ヒドロキシアルカンスルホン酸塩の含有量とオレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、好ましくは50/50~99/1であり、より好ましくは60/40~99/1であり、更に好ましくは70/30~99/1であり、より更に好ましくは75/25~99/1であり、より更に好ましくは75/25~95/5である、<3>に記載の界面活性剤組成物。
<5>
内部オレフィンスルホン酸塩中のヒドロキシアルカンスルホン酸塩とオレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、90質量%以上であり、好ましくは95質量%以上であり、更に好ましくは98質量%以上であり、100質量%以下である、<3>又は<4>に記載の界面活性剤組成物。
<6>
前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位であるものを5質量%以上含むことが好ましく、また、40質量%以下で含むことが好ましく、より好ましくは35質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、より更に好ましくは28質量%以下である、<1>~<5>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<7>
前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位以上であるものを80質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは90質量%以上含み、更に好ましくは95質量%以上含み、より更に好ましくは98質量%以上含み、100質量%以下である、<1>~<6>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<8>
前記アニオン界面活性剤は、炭素数10~22の硫酸エステル塩、炭素数10~22のスルホン酸塩、炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のカルボン酸塩、炭素数10~22のリン酸エステル塩、及び炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩からなる群より選択される少なくとも1種である、<1>~<7>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<9>
前記ノニオン界面活性剤は、ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤、多価アルコール型ノニオン界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミドからなる群より選択される少なくとも1種である、<1>~<8>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<10>
前記ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤は、下記一般式(1)で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルである、<9>に記載の界面活性剤組成物。
R-O-(AO)n-H (1)
(式中、Rは炭素数8以上22以下の炭化水素基であり、AOはアルキレンオキシ基であり、nは5以上である。)
<11>
前記炭化水素基の炭素数は、好ましくは10以上、より好ましくは12以上であり、また、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは14以下である、<10>に記載の界面活性剤組成物。
<12>
前記nは、アルキレンオキシ基の平均モル数を表し、好ましくは7以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは12以上であり、また、好ましくは100以下、より好ましくは40以下、更に好ましくは30以下である、<10>又は<11>に記載の界面活性剤組成物。
<13>
前記AOは、好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基から選ばれる1種以上であり、より好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の両方を含み、更に好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基がブロック構造を有するものである、<10>~<12>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<14>
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルは、好ましくはエチレンオキシ基が15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたミリスチルエーテル、及びエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたミリスチルエーテルであり、更に好ましくは、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテルである、<10>~<13>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15>
成分A、B及びCの合計含有量は、30質量%以上80質量%以下であり、40質量%以上、45質量%以上、50質量%以上、55質量%以上又は60質量%以上とすることができ、75質量%以下、70質量%以下又は65質量%以下とすることができる、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15-1>
成分A、B及びCの合計含有量は、40質量%以上である、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15-2>
成分A、B及びCの合計含有量は、55質量%以上である、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16>
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、20/80~80/20であり、好ましくは30/70~70/30であり、より好ましくは40/60~70/30であり、更に好ましくは45/55~60/40である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-1>
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、40/60以上である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-2>
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、45/55以上である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-3>
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、60/40以下である、<1>~<16-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-4>
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、70/30以下である、<1>~<16-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17>
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、98/2~45/55であり、好ましくは95/5~50/50であり、より好ましくは95/5~70/30であり、更に好ましくは90/10~70/30であり、より更に好ましくは90/10~80/20である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17-1>
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、70/30以上である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17-2>
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、90/10~80/20である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<18>
成分Aの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよく、また、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下であってよい、<1>~<17-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<19>
成分Bの含有量は、組成物中、0.2質量%以上、1質量%以上、5質量%以上であってよく、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下であってよい、<1>~<18>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<20>
成分Cの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよく、また、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下であってよい、<1>~<19>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<21>
成分Dの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、35質量%以上、40質量%以上とすることができ、70質量%以下、65質量%以下、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下、45質量%以下、40質量%以下、35質量%以下とすることができる、<1>~<20>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<22>
前記界面活性剤組成物の25℃における粘度は、好ましくは3000mPa・s以下、より好ましくは2000mPa・s以下、更に好ましくは1500mPa・s以下、より更に好ましくは1000mPa・s以下、より更に好ましくは500mPa・s以下、より更に好ましくは200mPa・s以下であり、また、0mPa・s以上、5mPa・s以上、10mPa・s以上、20mPa・s以上、30mPa・s以上、40mPa・s以上、又は50mPa・s以上であってよい、<1>~<21>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<23>
前記界面活性剤組成物は、好ましくは25℃において均一溶解している、<1>~<22>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<24>
前記界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは1質量%以下、より更に好ましくは0.1質量%以下、より更に好ましくは0質量%である、<1>~<23>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<25>
前記界面活性剤組成物は、洗浄剤である<1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<26>
<1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物を用いる洗浄方法。
<27>
<1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物の洗浄剤としての使用。
内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「HP6890」(HEWLETT PACKARD社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(30m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/min.
内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L-columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)),MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
内部オレフィンスルホン酸塩に含まれる内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相に内部オレフィンを得た。そのGCピーク面積から内部オレフィン量を定量した。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「アジレントテクノロジー6850」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(15m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/min.
無機塩の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した、具体的にはNa2SO4の含有量は、硫酸イオン(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
パラフィン成分の含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からパラフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:HP-1キャピラリーカラム30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)
調製した界面活性剤組成物を1日以上室温で静置し、その後、界面活性剤組成物の25℃における粘度を音叉型振動式粘度計(VIBRO VISCOMETER SV-10、株式会社A&D製)により測定した。測定開始から3分間連続測定を行い(データ更新間隔:5秒)、その平均値を界面活性剤組成物の粘度とした。結果を表1に示す。なお、粘度が12000mPa・s以上であり、粘度計の測定限度を超えた場合、「流動性なし」と記載した。
10mL用のねじ口試験管(株式会社マルエム製)に、調製した界面活性剤組成物2gを加えて、ペンシルミキサー(アズワン株式会社製、No.11-229-02)を用いて15秒間撹拌した。そして、撹拌直後、5分後、及び1時間後の泡の粒径をデジタルマイクロスコープ(株式会社キーエンス製、VHX-1000)を用いて測定した。具体的には、溶液の泡部分を静かにスポイトでスライドグラス上に採取し、このものをデジタルマイクロスコープにて観察した。観察像の中から目視で平均的大きさのものを3つ選びそれぞれ測定し、それらの平均値を算出した。結果を表1に示す。なお、泡粒子がないため、泡粒子の粒径を測定できなかった場合は×とした。また、得られた平均値をもとにして、泡の粒径を下記基準で評価した。
5:泡の粒径が100μm以下である。
4:泡の粒径が101~500μmである。
3:泡の粒径が501~1000μmである。
2:泡の粒径が1001μm以上である。
1:全く泡立たない。
製造例A
撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら5時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位16.5質量%、C3位15.4質量%、C4位16.4質量%、C5位17.2質量%、C6位14.2質量%、C7、8位の合計が19.8質量%であった。
撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位30.1質量%、C3位25.5質量%、C4位18.9質量%、C5位11.1質量%、C6位7.0質量%、C7、8位の合計が7.0質量%であった。
撹拌装置付きフラスコに1―オクタデ力ノール(製品名:力ルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals, Inc社)1050g(原料アルコールに対して15質量%)を仕込み、撹拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら10時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148~158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
製造例1
製造例Aで製造した炭素数16の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。尚、SO3/内部オレフィン反応モル比は1.09に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、撹拌しながら30℃, 1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行い、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。
得られた粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固して、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-1)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.2質量%、パラフィン成分の含有量は0.2質量%であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、9.3質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS体)の含有量は84.2質量%、オレフィン体(IOS体)の含有量は14.4質量%であった。残分の1.0質量%は水であった。
製造例Bで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-2)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.2質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、19.9質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS体)の含有量は83.6質量%、オレフィン体(IOS体)の含有量は15.1質量%であった。残分の1.1質量%は水であった。
製造例Cで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-3)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.4質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、15.0質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS)の含有量は84.4質量%、オレフィン体(IOS)の含有量は15.6質量%であった。
製造例Cで製造した炭素数18の内部オレフィンを用い、製造例1と同様の条件でスルホン化反応を行った後、得られたスルホン化物を60℃にて1時間撹拌することで異性化反応を行った。続いて、得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、撹拌しながら30℃、1時間中和した後、製造例1と同様の条件で加水分解反応、抽出操作を行い、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-4)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.1質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、15.0質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS)の含有量は55.1質量%、オレフィン体(IOS)の含有量は44.9質量%であった。
薄膜式反応器を用いて、パルミチン酸メチルに三酸化硫黄ガスを接触させ、反応モル比(三酸化硫黄ガス/パルミチン酸メチル)=1.2の条件でスルホン化反応を行った。得られたスルホン化物を4つ口フラスコに仕込み、80℃で60分間加熱熟成を行い、スルホン化物に対して5質量%のメタノールを滴下し、更に80℃で60分間加熱熟成を行って、α-スルホパルミチン酸メチルエステルを得た。このα―スルホパルミチン酸メチルエステルを水酸化ナトリウム水溶液中に投入し、pH6.8になるように中和を行い、α-スルホパルミチン酸メチルエステルナトリウム(B-5)を得た。
実施例1
製造例1で作製した炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-1)、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(花王株式会社製、EMAL20C)(B-1)、及び下記式で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル(C-1)を表1に記載の配合でビーカーに取り、そこに適量の水を加えて60℃に加温して混合し、室温まで冷却し、界面活性剤組成物を調製した。
R-O-(EO)a-(PO)b-(EO)c-H (C-1)
(C-1は、ヤシ油由来の炭素数10~14の1級直鎖アルコール1モル当りに、エチレンオキサイドを9モル、プロピレンオキサイドを2モル、及びエチレンオキサイドを9モルの順にブロック付加反応させたものである。式中、Rは炭素数10~14の直鎖アルキル基であり、aは9であり、bは2であり、cは9である。)
表1~3に記載の原料及び配合を採用した以外は実施例1と同様の方法で界面活性剤組成物を調製した。なお、表1~3中のA-2~A-4、B-2~B-8、C-2、及びC-3は以下の化合物である。また、B-3、B-6、又はB-7を用いる際は、B-3、B-6、又はB-7に対して1当量となるように水酸化ナトリウム水溶液を混合して使用した。
A-2:製造例2で作製した炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
A-3:製造例3で作製した炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
A-4:製造例4で作製した炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
B-2:ドデシル硫酸ナトリウム(MP Biomedicals, Inc社製)
B-3:ラウリン酸(花王株式会社製、ルナック L-98)
B-4:ジ(2-エチルヘキシル)スルホこはく酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)
B-5:製造例5で作製したα―スルホパルミチン酸メチルエステルナトリウム
B-6:ポリオキシエチレンドデシルエーテルカルボン酸(Kao Chemicals GmbH社製、アキポ LM-26C)
B-7:N-ラウロイルグルタミン酸(味の素株式会社製、アミソフトLA-D)
B-8:N-ラウロイルサルコシン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)
C-2:ラウリルグリコシド(花王株式会社製、マイドール12)
C-3:ポリオキシエチレンアルキルエーテル(花王株式社製、エマルゲン 147)
Claims (10)
- 下記の成分A、B、C及びDを含有し、
成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水 - 前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、12以上24以下である請求項1に記載の界面活性剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位であるものを5質量%以上40質量%以下で含む請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
- 前記内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩(HAS)とオレフィンスルホン酸塩(IOS)を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記アニオン界面活性剤は、炭素数10~22の硫酸エステル塩、炭素数10~22のスルホン酸塩、炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のカルボン酸塩、炭素数10~22のリン酸エステル塩、及び炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~4のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記ノニオン界面活性剤は、ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤、多価アルコール型ノニオン界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~5のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
- 25℃における音叉型振動式粘度計で測定した粘度が、3000mPa・s以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物は、洗浄剤である請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物を用いる洗浄方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物の洗浄剤としての使用。
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