WO2018030328A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

界面活性剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018030328A1
WO2018030328A1 PCT/JP2017/028559 JP2017028559W WO2018030328A1 WO 2018030328 A1 WO2018030328 A1 WO 2018030328A1 JP 2017028559 W JP2017028559 W JP 2017028559W WO 2018030328 A1 WO2018030328 A1 WO 2018030328A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mass
less
content
surfactant composition
surfactant
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/028559
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
友季子 田渕
隆也 坂井
寛子 遠藤
Original Assignee
花王株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 花王株式会社 filed Critical 花王株式会社
Priority to CN201780048236.4A priority Critical patent/CN109563440A/zh
Priority to JP2018533444A priority patent/JP7051685B2/ja
Priority to EP17839399.7A priority patent/EP3498811A4/en
Priority to AU2017310702A priority patent/AU2017310702B2/en
Priority to RU2019106318A priority patent/RU2742374C2/ru
Priority to US16/324,209 priority patent/US10941369B2/en
Publication of WO2018030328A1 publication Critical patent/WO2018030328A1/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/83Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C11D1/831Mixtures of non-ionic with anionic compounds of sulfonates with ethers of polyoxyalkylenes without phosphates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/83Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143Sulfonic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146Sulfuric acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/34Derivatives of acids of phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094High foaming compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/34Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/345Phosphates or phosphites
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/72Ethers of polyoxyalkylene glycols

Abstract

本発明は、界面活性剤を高濃度で含有し、広い濃度域で流動性を有する界面活性剤組成物を提供する。本発明の界面活性剤組成物は、下記の成分A、B、C及びDを含有し、 成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である。 A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩 B 成分A以外のアニオン界面活性剤 C ノニオン界面活性剤 D 水

Description

界面活性剤組成物
 本発明は、界面活性剤組成物に関する。詳細には、界面活性剤を高濃度で含有し、広い濃度域で流動性を有する界面活性剤組成物に関する。
 市場には様々な形態の洗浄剤が存在し、液体洗浄剤は衣料用から住居用、毛髪用、身体用など、幅広い洗浄用途に向け提供されている。液体洗浄剤は冬場でも水への溶解性が高く溶け残りの心配が少ないため、使いやすく安定した高い洗浄力を発揮できるという利点がある。液体洗浄剤は、さらに、ディスペンサーやポンプフォーマーなど、各種ボトルに入れて使用できるため、洗浄剤としての応用先も広い。このような利点から、液体洗浄剤は市場で伸長しており、中でも界面活性剤を高濃度に配合して洗浄剤自身のサイズを小さくした濃縮型液体洗浄剤は、一回の使用量を減らせるため使いやすく、さらにコンパクトな製品となるため容器樹脂量の削減、輸送コスト、エネルギーの低減に繋がることから、環境への意識が高まる中、注目を浴びている。
 特許文献1には、ポリアルコキシ非イオン界面活性剤と、非末端イオン性官能基を有するイオン性界面活性剤とを含み、通常の保存温度において液状で均一な濃縮液体洗浄剤組成物が開示されている。
 また、特許文献2には、炭素数8~26の内部オレフィンスルホン酸塩を含み、前記内部オレフィンスルホン酸塩の少なくとも25重量%がβ-ヒドロキシアルカンスルホン酸塩構造を有するものである、洗浄性に優れる洗浄剤組成物が開示されている。
 また、特許文献3には、内部オレフィンスルホン酸塩、ビニリデンスルホン酸塩、又はこれらの混合物であるアニオン性界面活性剤(i)と、HLB値が10.5以下の非イオン性界面活性剤(ii)とを主成分とし、(i)対(ii)の重量比が9:1~1:9である洗剤組成物が開示されている。
 また、特許文献4には、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(A)を含有する、泡の持続性、及びすすぎ性が良好な皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物が開示されている。
 また、特許文献5には、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩(A)と、内部オレフィンスルホン酸塩(A)及びカルボン酸基を2つ以上有するアニオン性界面活性剤を除く、硫酸基を含まないアニオン性界面活性剤(B)とを含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物が開示されている。
 また、特許文献6には、水性媒体中に、16個の炭素原子を有する内部オレフィンスルホン酸塩(A)及び18個の炭素原子を有する内部オレフィンスルホン酸塩(B)を含有するスルホン酸塩混合物、並びに少なくとも1種の起泡増強剤又は起泡増進剤を含有する組成物が開示されている。
 また、特許文献7には、炭素数が8~26である内部オレフィンスルホン酸塩を含み、スルホン酸塩全体に対して少なくとも25重量%のβ-ヒドロキシスルホン酸塩を含む洗浄剤組成物が開示されている。
米国特許第4880569号明細書 米国特許第5078916号明細書 特開平3-126793号公報 特開2015-27977号公報 特開2015-27976号公報 特開2015-178467号公報 欧州特許出願公開第0377261号明細書
 界面活性剤を高濃度に配合した洗浄剤組成物は、溶解性が低下し析出したり、強固なゲルが生じたりすることにより、著しく使用性を損ねるという課題がある。そこで多くの液体洗浄剤では、界面活性剤を十分に溶解させ流動性を保つために、多量の有機溶剤が併用されている。 
 一方、有機溶剤の多くは石化系物質が多く、サステナビリティ、環境負荷、及び安全性等の観点から、有機溶剤の使用を控えることが望まれている。また、有機溶剤に依存することなく洗浄剤の流動性を担保することで、液体洗浄剤使用時における泡立ちや、各種用途に適した粘度コントロールが容易になる。 
 そこで、界面活性剤を高濃度に配合し、有機溶剤の使用量を低減しても均一溶解しゲル化することなく、かつ希釈するなど濃度を変えても流動性を損なわず、広い濃度域で流動性を保つことができる洗浄剤組成物が求められる。 
 しかしながら、前記特許文献に開示された技術では、界面活性剤を高濃度で含有し、かつ広い濃度域で流動性を保ち低粘度である洗浄剤組成物を提供するには十分でなかった。
 本発明は、界面活性剤を高濃度で含有し、広い濃度域で流動性を有する界面活性剤組成物に関する。
 本発明者は鋭意検討を重ねた結果、特定の2種以上のアニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤を特定の量で含有する界面活性剤組成物により、上記課題を解決しうることを見出した。
 すなわち、本発明は、下記の成分A、B、C及びDを含有し、
 成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物、に関する。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
 本発明によれば、界面活性剤を高濃度で含有し、広い濃度域で流動性を有する界面活性剤組成物が得られる。そのため、界面活性剤組成物に配合する有機溶剤の使用量を大幅に低減できる。また、本発明の界面活性剤組成物は、高濃度でも、或いは希釈されてもキメ細かい泡が得られ、しかも起泡後から長時間にわたりキメ細かな泡状態を持続できるという特徴がある。
 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明の界面活性剤組成物は、下記の成分A、B、C及びDを含有し、
 成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
 本発明の界面活性剤組成物は、前記成分A、B及びCを特定量で、かつ特定の含有比率で含有することにより、高濃度から低濃度まで流動性に優れるものである。このような特性が発現する理由は定かではないが以下のように考えられる。界面活性剤の分子構造は、親水基と疎水基に大きく区別されるが、高濃度な界面活性剤水溶液中では、疎水基間の相互作用が強く、液晶の形成や固体析出が起こり、水溶液の増粘原因となる。しかし、前記成分A、B及びCを特定量で、かつ特定の含有比率で含有することにより、疎水基の配向の規則性が低下し、上記の液晶形成や固体析出を抑制できると推察される。しかしながら、かかる作用は推定であり、本発明の範囲を制限するものではない。
<成分A>
 内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、公知のものを特に制限なく使用することができるが、本発明の効果をさらに発現させる観点から、前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下である。これらは1種で用いてもよく、炭素数が異なるものを2種以上併用してもよい。
 本発明において、内部オレフィンスルホン酸塩は、原料である内部オレフィン(二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィン)をスルホン化、中和及び加水分解することにより得られるスルホン酸塩である。なお、かかる内部オレフィンとは、二重結合の位置が炭素鎖の1位に存在する、いわゆるα-オレフィンを微量に含有する場合も含む広義の意味である。すなわち、内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ-サルトンが生成し、β-サルトンの一部は、γ-サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩と、オレフィンスルホン酸塩へと転換する(例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。ここで、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸塩のヒドロキシ基は、炭素鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸塩の二重結合は炭素鎖の内部にある。また、得られる生成物は、主にこれらの混合物であり、またその一部には、炭素鎖の末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシアルカンスルホン酸塩、又は炭素鎖の末端に二重結合を有するオレフィンスルホン酸塩が微量に含まれる場合もある。本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して内部オレフィンスルホン酸塩という。なお、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体(以下、HASともいう。)、オレフィンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体(以下、IOSともいう。)ともいう。また、本発明において、内部オレフィンスルホン酸とは、前記内部オレフィンスルホン酸塩の酸の状態のものである。
 成分Aは、好ましくは内部オレフィンスルホン酸塩である。内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、又はこれらを含む混合物であるが、好ましくはこれらを含む混合物である。混合物の場合、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩の含有量とオレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、生産性向上と不純物低減の観点から、好ましくは50/50~99/1であり、より好ましくは60/40~99/1であり、更に好ましくは70/30~99/1であり、より更に好ましくは75/25~99/1であり、より更に好ましくは75/25~95/5である。
 成分A又は界面活性剤組成物中におけるヒドロキシアルカンスルホン酸塩の含有量とオレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比は、成分A又は得られる界面活性剤組成物から、HPLCによりヒドロキシアルカンスルホン酸塩とオレフィンスルホン酸塩を分離した後、実施例に記載の方法により測定することができる。
 内部オレフィンスルホン酸塩中のヒドロキシアルカンスルホン酸塩とオレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、90質量%以上であり、好ましくは95質量%以上であり、更に好ましくは98質量%以上であり、100質量%以下である。
 また、前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、本発明の効果をさらに発現させる観点から、スルホン酸基の位置が2位であるものを5質量%以上含むことが好ましい。また、スルホン酸基の位置が2位であるものを40質量%以下で含むことが好ましく、より好ましくは35質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、より更に好ましくは28質量%以下である。 
 また、内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位以上であるものを80質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは90質量%以上含み、更に好ましくは95質量%以上含み、より更に好ましくは98質量%以上含み、100質量%以下である。
 前記内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、公知の方法により、例えば、内部オレフィンをスルホン化、中和及び加水分解することにより製造することができる。以下、各工程について具体的に説明する。
 内部オレフィンとは、炭素鎖の内部に二重結合を有するオレフィンである。反応に用いる内部オレフィンは、二重結合の位置が炭素鎖の1位に存在する、いわゆるα-オレフィンを微量含有していてもよい。
 内部オレフィンは、前記内部オレフィンスルホン酸又はその塩を得るために、二重結合位置が2位であるものを40質量%以下で含むことが好ましく、より好ましくは35質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、より更に好ましくは28質量%以下であり、内部オレフィンの生産性の観点から、好ましくは10質量%以上、より好ましくは15質量%以上である。
 内部オレフィンの炭素数は、前記内部オレフィンスルホン酸又はその塩を得るために、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下である。
 内部オレフィンは、公知の方法、例えば、国際公開第2011/052732号に記載の方法により製造することができる。
 スルホン化工程は特に限定されないが、内部オレフィンと三酸化硫黄とを反応させて内部オレフィンスルホン化物を得る工程である。
 中和工程は特に限定されないが、内部オレフィンスルホン化物とアルカリ化合物とを反応させて中和生成物を得る工程である。
 加水分解工程は特に限定されないが、得られた中和生成物と水とを反応させて、当該中和生成物を加水分解する工程である。
 得られた内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩はそのまま用いることができるが、さらに、脱塩、脱色等の精製を行ってもよい。
<成分B>
 前記成分A以外のアニオン界面活性剤は、公知のものを特に制限なく使用することができる。当該アニオン界面活性剤としては、例えば、炭素数10~22のアルキル硫酸塩、炭素数10~22のアルケニル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の炭素数10~22の硫酸エステル塩;炭素数10~22のスルホコハク酸アルキルエステル塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、炭素数10~22のアルカンスルホン酸塩、炭素数10~22のアシルイセチオネート、炭素数10~22のアシルメチルタウレート、炭素数10~22のアルキルスルホ酢酸等の炭素数10~22のスルホン酸塩;炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルケニルエーテルカルボン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルカルボン酸塩等の炭素数10~22のカルボン酸塩;炭素数10~22のアルキルリン酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の炭素数10~22のリン酸エステル塩;アシルグルタミン酸塩、アシルアラニン塩、アシルグリシン塩、アシルサルコシン塩、アシルアルギニン塩等の炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
 前記アニオン界面活性剤のうち、溶液の泡立ちを良好にし、キメの細かい泡を得る観点から、好ましくは炭素数10~22のアルキル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩等の硫酸エステル塩;炭素数8~16の脂肪酸塩;アシルグルタミン酸塩、アシルアラニン塩、アシルグリシン塩、アシルアルギニン塩等の炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩を用い、より好ましくは炭素数10~22のアルキル硫酸塩、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、炭素数8~12の脂肪酸塩を用いる。
<成分C>
 ノニオン界面活性剤は、公知のものを特に制限なく使用することができる。当該ノニオン界面活性剤としては、例えば、炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、炭素数10~22のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、炭素数10~22のポリオキシアルキレン(硬化)ヒマシ油等のポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤;ショ糖脂肪酸エステル、炭素数10~22のポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、炭素数10~22のアルキルグリコシド、アシル化アルキルグルカミド等の多価アルコール型ノニオン界面活性剤;脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。なお、上記ノニオン界面活性剤の脂肪酸又はアシル基は炭素数10~22の脂肪酸を示す。具体的には、例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸N-メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
 前記ノニオン界面活性剤のうち、溶液粘度を効果的に低下させる観点から、好ましくは炭素数10~22のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、炭素数10~22のアルキルグリコシドを用い、より好ましくは下記一般式(1)で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルを用いる。 
 R-O-(AO)-H   (1)
(式中、Rは炭素数8以上22以下の炭化水素基であり、AOはアルキレンオキシ基であり、nは5以上である。)
 前記炭化水素基の炭素数は、溶液粘度を効果的に低下させる観点から、好ましくは10以上、より好ましくは12以上であり、また、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは14以下である。
 前記炭化水素基は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよい。
 前記アルキレンオキシ基としては、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、及びブチレンオキシ基などが挙げられる。
 前記nは、アルキレンオキシ基の平均モル数を表し、溶液粘度を効果的に低下させる観点から、好ましくは7以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは12以上であり、また、好ましくは100以下、より好ましくは40以下、更に好ましくは30以下である。
 前記AOは、1種のアルキレンオキシ基であってもよく、2種以上のアルキレンオキシ基を含んでいてもよい。前記AOは、溶液粘度を効果的に低下させる観点から、好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基から選ばれる1種以上であり、より好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の両方を含み、更に好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基がブロック構造を有するものである。
 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、例えば、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたミリスチルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたミリスチルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたセチルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたセチルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたステアリルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたステアリルエーテルなどが挙げられ、これらのうち、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたミリスチルエーテル、及びエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたミリスチルエーテルが好ましく、更に好ましくは、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテルである。
<成分D>
 本発明の界面活性剤組成物に含有される成分Dは水であり、特に制限されるものではないが、イオン交換水、蒸留水、及び逆浸透膜水などの精製水が好ましい。
<界面活性剤組成物>
 本発明の界面活性剤組成物は、少なくとも前記成分A、B、C及びDを含有する。
 成分A、B及びCの合計含有量は、本発明の効果を発現させる観点から、30質量%以上80質量%以下である。成分A、B及びCの合計含有量は、本発明の効果をさらに発現させる観点から、40質量%以上、45質量%以上、50質量%以上、55質量%以上又は60質量%以上とすることができ、75質量%以下、70質量%以下又は65質量%以下とすることができる。
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、本発明の効果を発現させる観点から、20/80~80/20である。前記質量比(A+B)/Cは、本発明の効果をさらに発現させる観点から、好ましくは30/70~70/30であり、より好ましくは40/60~70/30であり、更に好ましくは45/55~60/40である。
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、本発明の効果を発現させる観点から、98/2~45/55である。前記質量比A/Bは、本発明の効果をさらに発現させる観点から、好ましくは95/5~50/50であり、より好ましくは95/5~70/30であり、更に好ましくは90/10~70/30であり、より更に好ましくは90/10~80/20である。
 成分Aの含有量は、上記の配合条件を満たす範囲であれば特に制限されるものではない。成分Aの含有量は、組成物中、例えば、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよい。また、成分Aの含有量は、例えば、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下であってよい。
 成分Bの含有量は、上記の配合条件を満たす範囲であれば特に制限されるものではない。成分Bの含有量は、組成物中、例えば、0.2質量%以上、1質量%以上、5質量%以上であってよく、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下であってよい。
 成分Cの含有量は、上記の配合条件を満たす範囲であれば特に制限されるものではない。成分Cの含有量は、組成物中、例えば、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよい。また、成分Cの含有量は、例えば、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下であってよい。
 成分Dすなわち水は、成分A、B、C及びその他の成分以外の残部となる量で用いることができる。また、成分Dの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、35質量%以上、40質量%以上とすることができ、70質量%以下、65質量%以下、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下、45質量%以下、40質量%以下、35質量%以下とすることができる。
 本発明の界面活性剤組成物の25℃における粘度は、取扱い容易性の観点から、好ましくは3000mPa・s以下、より好ましくは2000mPa・s以下、更に好ましくは1500mPa・s以下、より更に好ましくは1000mPa・s以下、より更に好ましくは500mPa・s以下、より更に好ましくは200mPa・s以下である。また、25℃における粘度の下限は特に制限されるものではない。ここで、粘度は音叉型振動式粘度計(VIBRO VISCOMETER SV-10、株式会社A&D製)により、実施例に記載の方法で測定する。 
 25℃における粘度は、0mPa・s以上であってよい。ここで、粘度が0mPa・sとは、粘度が低すぎるために音叉型振動式粘度計では計測不能な場合を含む。 
 25℃における粘度は、例えば、5mPa・s以上、10mPa・s以上、20mPa・s以上、30mPa・s以上、40mPa・s以上、又は50mPa・s以上であってよい。
 本発明の界面活性剤組成物は、組成物安定性の観点から、好ましくは25℃において均一溶解している。
<その他の成分>
 本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、成分A、B、C及びD以外に、成分A、B及びC以外の界面活性剤、溶剤、香料、染料、保存料、保湿剤、抗菌剤、抗フケ剤、パール化剤、ビタミン剤、増粘剤、pH調整剤、漂白剤、キレート剤、水溶性塩類、及び油剤等の洗浄剤に用いられる成分を任意に含有することができる。
 成分A、B及びC以外の界面活性剤
 成分A、B及びCの界面活性剤としては、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤が挙げられる。
 両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤;アルキルジメチルアミンオキシド等のアミンオキシド型界面活性剤等が挙げられる。具体的には、例えば、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルカルボベタイン、ラウラミドプロピルジメチルカルボベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタイン等が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
 カチオン界面活性剤としては、例えば、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数12以上28以下の炭化水素基を有する第4級アンモニウム塩;ピリジニウム塩;3級アミンの鉱酸又は有機酸の塩等が挙げられる。具体的には、例えば、オクチルトリメチルアンモニウム塩、デシルトリメチルアンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、オクダデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩;ジオクチルトリメチルアンモニウム塩、ジデシルトリメチルアンモニウム塩、ジラウリルトリメチルアンモニウム塩、ジミリスチルトリメチルアンモニウム塩、ジセチルトリメチルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩等のジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩;ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ジメチルアミノプロピルステアリン酸アミドの塩酸、クエン酸又は乳酸塩等のモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩が挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
 溶剤
 本発明の界面活性剤組成物は、低温安定性や洗浄性能を高める等の目的で、溶剤を含有することができる。溶剤としては、例えば、アルコールやグリコールエーテル、アルキレングリコールアルキルエーテル等が挙げられる。アルコールとしては、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の1価アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール)、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール及びグリセリン等の多価アルコール、ベンジルアルコール等の芳香族アルコールが挙げられる。アルキレングリコールエーテルとしては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが挙げられる。アルキレングリコールアルキルエーテルとしては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、1-メトキシ-2-プロパノール及び1-エトキシ-2-プロパノール、2-フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテルが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
 本発明において、上記溶剤を含有することを制限するものではないが、サステナビリティ、環境負荷、及び安全性等の観点から、界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは1質量%以下、より更に好ましくは0.1質量%以下、より更に好ましくは0質量%、即ち、溶剤を含有しないことが好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物は、成分A、B、C、D及びその他の成分を混合することにより調製することができる。 
 成分A、B、C及びDを混合する順序は特に制限されるものではなく、成分A、B及びCを混合した後、水で希釈して所定の濃度に調整してもよいし、成分Aと水を予め混合し、成分Bと水を予め混合し、成分Cと水を予め混合した後、それらの混合液を混合してもよい。また、成分Aと水を予め混合し、成分Bと水を予め混合し、成分Cと水を予め混合した後、それらの混合液を混合し、更に、水で希釈して所定の濃度に調整してもよい。 
 その他の成分を含有する界面活性剤組成物を調製する場合、調製順序に特に制限はないが、例えば成分A、B、C及びDを含有する界面活性剤組成物を調製した後にその他の成分を配合してもよい。 
 均一に溶解した界面活性剤組成物を得る観点から、混合した後、所定の温度にて所定の時間静置することが好ましい。静置する温度としては、均一に溶解した界面活性剤組成物を得る観点から、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上、より更に好ましくは25℃以上であり、経済性の観点から好ましくは80℃以下、より好ましくは70℃以下、更に好ましくは60℃以下、より更に好ましくは50℃以下、より更に好ましくは40℃以下、より更に好ましくは30℃以下である。静置する時間は、温度により変わるが、十分に均一溶解する観点から、好ましくは1時間以上、より好ましくは5時間以上、更に好ましくは12時間以上、より更に好ましくは18時間以上、より更に好ましくは24時間以上、より更に好ましくは2日以上、より更に好ましくは3日以上であり、経済性の観点から好ましくは1月以下、より好ましくは20日以下、更に好ましくは10日以下である。
 本発明の界面活性剤組成物は、界面活性剤を高濃度で含有し、高濃度から低濃度まで流動性に優れており、有機溶剤使用量を大幅に低減でき、液体洗浄剤として好適に使用することができる。また、本発明の界面活性剤組成物は、高濃度でも、或いは希釈されてもキメ細かい泡が得られ、しかも撹拌後から長時間にわたりキメ細かな泡状態を持続できるため、洗浄実感を付与することができるだけでなく、優れた洗浄効果を得ることができる。本発明の界面活性剤組成物は、例えば、衣料用液体洗剤、食器用洗剤、毛髪用洗浄料、身体用洗浄料、精密部品用洗浄剤、及び硬質表面用洗浄剤等の洗浄剤として用いられる。本発明の界面活性剤組成物は、水に添加して溶解させることにより、上記各洗浄用途に用いることができる。
 以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
<1>
 下記の成分A、B、C及びDを含有し、
 成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物。
A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
B 成分A以外のアニオン界面活性剤
C ノニオン界面活性剤
D 水
<2>
 前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは18以下である、<1>に記載の界面活性剤組成物。
<3>
 前記内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩(HAS)とオレフィンスルホン酸塩(IOS)を含む、<1>又は<2>に記載の界面活性剤組成物。
<4>
 ヒドロキシアルカンスルホン酸塩の含有量とオレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、好ましくは50/50~99/1であり、より好ましくは60/40~99/1であり、更に好ましくは70/30~99/1であり、より更に好ましくは75/25~99/1であり、より更に好ましくは75/25~95/5である、<3>に記載の界面活性剤組成物。
<5>
 内部オレフィンスルホン酸塩中のヒドロキシアルカンスルホン酸塩とオレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、90質量%以上であり、好ましくは95質量%以上であり、更に好ましくは98質量%以上であり、100質量%以下である、<3>又は<4>に記載の界面活性剤組成物。
<6>
 前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位であるものを5質量%以上含むことが好ましく、また、40質量%以下で含むことが好ましく、より好ましくは35質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下であり、より更に好ましくは28質量%以下である、<1>~<5>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<7>
 前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位以上であるものを80質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは90質量%以上含み、更に好ましくは95質量%以上含み、より更に好ましくは98質量%以上含み、100質量%以下である、<1>~<6>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<8>
 前記アニオン界面活性剤は、炭素数10~22の硫酸エステル塩、炭素数10~22のスルホン酸塩、炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のカルボン酸塩、炭素数10~22のリン酸エステル塩、及び炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩からなる群より選択される少なくとも1種である、<1>~<7>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<9>
 前記ノニオン界面活性剤は、ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤、多価アルコール型ノニオン界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミドからなる群より選択される少なくとも1種である、<1>~<8>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<10>
 前記ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤は、下記一般式(1)で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルである、<9>に記載の界面活性剤組成物。 
 R-O-(AO)-H   (1)
(式中、Rは炭素数8以上22以下の炭化水素基であり、AOはアルキレンオキシ基であり、nは5以上である。)
<11>
 前記炭化水素基の炭素数は、好ましくは10以上、より好ましくは12以上であり、また、好ましくは18以下、より好ましくは16以下、更に好ましくは14以下である、<10>に記載の界面活性剤組成物。
<12>
 前記nは、アルキレンオキシ基の平均モル数を表し、好ましくは7以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは12以上であり、また、好ましくは100以下、より好ましくは40以下、更に好ましくは30以下である、<10>又は<11>に記載の界面活性剤組成物。
<13>
 前記AOは、好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基から選ばれる1種以上であり、より好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の両方を含み、更に好ましくはエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基がブロック構造を有するものである、<10>~<12>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<14>
 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルは、好ましくはエチレンオキシ基が15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテル、エチレンオキシ基が15~25モル付加されたミリスチルエーテル、及びエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたミリスチルエーテルであり、更に好ましくは、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基が合計で15~25モル付加されたラウリルエーテルである、<10>~<13>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15>
 成分A、B及びCの合計含有量は、30質量%以上80質量%以下であり、40質量%以上、45質量%以上、50質量%以上、55質量%以上又は60質量%以上とすることができ、75質量%以下、70質量%以下又は65質量%以下とすることができる、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15-1>
 成分A、B及びCの合計含有量は、40質量%以上である、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<15-2>
 成分A、B及びCの合計含有量は、55質量%以上である、<1>~<14>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16>
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、20/80~80/20であり、好ましくは30/70~70/30であり、より好ましくは40/60~70/30であり、更に好ましくは45/55~60/40である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-1>
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、40/60以上である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-2>
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、45/55以上である、<1>~<15-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-3>
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、60/40以下である、<1>~<16-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<16-4>
 成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cは、70/30以下である、<1>~<16-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17>
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、98/2~45/55であり、好ましくは95/5~50/50であり、より好ましくは95/5~70/30であり、更に好ましくは90/10~70/30であり、より更に好ましくは90/10~80/20である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17-1>
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、70/30以上である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<17-2>
 成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bは、90/10~80/20である、<1>~<16-4>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<18>
 成分Aの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよく、また、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下であってよい、<1>~<17-2>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<19>
 成分Bの含有量は、組成物中、0.2質量%以上、1質量%以上、5質量%以上であってよく、30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下であってよい、<1>~<18>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<20>
 成分Cの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上であってよく、また、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下であってよい、<1>~<19>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<21>
 成分Dの含有量は、組成物中、5質量%以上、10質量%以上、15質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、35質量%以上、40質量%以上とすることができ、70質量%以下、65質量%以下、60質量%以下、55質量%以下、50質量%以下、45質量%以下、40質量%以下、35質量%以下とすることができる、<1>~<20>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<22>
 前記界面活性剤組成物の25℃における粘度は、好ましくは3000mPa・s以下、より好ましくは2000mPa・s以下、更に好ましくは1500mPa・s以下、より更に好ましくは1000mPa・s以下、より更に好ましくは500mPa・s以下、より更に好ましくは200mPa・s以下であり、また、0mPa・s以上、5mPa・s以上、10mPa・s以上、20mPa・s以上、30mPa・s以上、40mPa・s以上、又は50mPa・s以上であってよい、<1>~<21>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<23>
 前記界面活性剤組成物は、好ましくは25℃において均一溶解している、<1>~<22>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<24>
 前記界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは1質量%以下、より更に好ましくは0.1質量%以下、より更に好ましくは0質量%である、<1>~<23>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<25>
 前記界面活性剤組成物は、洗浄剤である<1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
<26>
 <1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物を用いる洗浄方法。
<27>
 <1>~<24>のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物の洗浄剤としての使用。
 以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量%を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。
<内部オレフィンの二重結合位置の測定方法>
 内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「HP6890」(HEWLETT PACKARD社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(30m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/min.
<ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比の測定方法>
 内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。 
 尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L-columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)),MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
<内部オレフィンスルホン酸塩に含まれる内部オレフィンの含有量の測定方法>
 内部オレフィンスルホン酸塩に含まれる内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相に内部オレフィンを得た。そのGCピーク面積から内部オレフィン量を定量した。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「アジレントテクノロジー6850」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」(15m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/min.
<内部オレフィンスルホン酸塩に含まれる無機塩の含有量の測定方法>
 無機塩の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した、具体的にはNaSOの含有量は、硫酸イオン(SO 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
<パラフィン成分の含有量の測定方法>
 パラフィン成分の含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からパラフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
<スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の測定方法>
 スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:HP-1キャピラリーカラム30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)
<界面活性剤組成物の粘度の測定方法>
 調製した界面活性剤組成物を1日以上室温で静置し、その後、界面活性剤組成物の25℃における粘度を音叉型振動式粘度計(VIBRO VISCOMETER SV-10、株式会社A&D製)により測定した。測定開始から3分間連続測定を行い(データ更新間隔:5秒)、その平均値を界面活性剤組成物の粘度とした。結果を表1に示す。なお、粘度が12000mPa・s以上であり、粘度計の測定限度を超えた場合、「流動性なし」と記載した。
<泡の粒径の評価>
 10mL用のねじ口試験管(株式会社マルエム製)に、調製した界面活性剤組成物2gを加えて、ペンシルミキサー(アズワン株式会社製、No.11-229-02)を用いて15秒間撹拌した。そして、撹拌直後、5分後、及び1時間後の泡の粒径をデジタルマイクロスコープ(株式会社キーエンス製、VHX-1000)を用いて測定した。具体的には、溶液の泡部分を静かにスポイトでスライドグラス上に採取し、このものをデジタルマイクロスコープにて観察した。観察像の中から目視で平均的大きさのものを3つ選びそれぞれ測定し、それらの平均値を算出した。結果を表1に示す。なお、泡粒子がないため、泡粒子の粒径を測定できなかった場合は×とした。また、得られた平均値をもとにして、泡の粒径を下記基準で評価した。
5:泡の粒径が100μm以下である。
4:泡の粒径が101~500μmである。
3:泡の粒径が501~1000μmである。
2:泡の粒径が1001μm以上である。
1:全く泡立たない。
<内部オレフィンの製造方法>
製造例A
 撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら5時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位16.5質量%、C3位15.4質量%、C4位16.4質量%、C5位17.2質量%、C6位14.2質量%、C7、8位の合計が19.8質量%であった。
製造例B
 撹拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM  Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、撹拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位30.1質量%、C3位25.5質量%、C4位18.9質量%、C5位11.1質量%、C6位7.0質量%、C7、8位の合計が7.0質量%であった。
製造例C
 撹拌装置付きフラスコに1―オクタデ力ノール(製品名:力ルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals, Inc社)1050g(原料アルコールに対して15質量%)を仕込み、撹拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら10時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148~158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
<内部オレフィンスルホン酸塩の製造方法>
製造例1
 製造例Aで製造した炭素数16の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。尚、SO/内部オレフィン反応モル比は1.09に設定した。 
 得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、撹拌しながら30℃, 1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行い、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。 
 得られた粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固して、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-1)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.2質量%、パラフィン成分の含有量は0.2質量%であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、9.3質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS体)の含有量は84.2質量%、オレフィン体(IOS体)の含有量は14.4質量%であった。残分の1.0質量%は水であった。
製造例2
 製造例Bで製造した炭素数16の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-2)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.2質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、19.9質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS体)の含有量は83.6質量%、オレフィン体(IOS体)の含有量は15.1質量%であった。残分の1.1質量%は水であった。
製造例3
 製造例Cで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-3)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.4質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、15.0質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS)の含有量は84.4質量%、オレフィン体(IOS)の含有量は15.6質量%であった。
製造例4
 製造例Cで製造した炭素数18の内部オレフィンを用い、製造例1と同様の条件でスルホン化反応を行った後、得られたスルホン化物を60℃にて1時間撹拌することで異性化反応を行った。続いて、得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、撹拌しながら30℃、1時間中和した後、製造例1と同様の条件で加水分解反応、抽出操作を行い、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-4)を得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物の含有量は0.1質量%、パラフィン成分の含有量は検出限界以下であった。また、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量は、15.0質量%であった。また、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(HAS)の含有量は55.1質量%、オレフィン体(IOS)の含有量は44.9質量%であった。
製造例5
 薄膜式反応器を用いて、パルミチン酸メチルに三酸化硫黄ガスを接触させ、反応モル比(三酸化硫黄ガス/パルミチン酸メチル)=1.2の条件でスルホン化反応を行った。得られたスルホン化物を4つ口フラスコに仕込み、80℃で60分間加熱熟成を行い、スルホン化物に対して5質量%のメタノールを滴下し、更に80℃で60分間加熱熟成を行って、α-スルホパルミチン酸メチルエステルを得た。このα―スルホパルミチン酸メチルエステルを水酸化ナトリウム水溶液中に投入し、pH6.8になるように中和を行い、α-スルホパルミチン酸メチルエステルナトリウム(B-5)を得た。
<界面活性剤組成物の調製>
実施例1
 製造例1で作製した炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(A-1)、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(花王株式会社製、EMAL20C)(B-1)、及び下記式で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル(C-1)を表1に記載の配合でビーカーに取り、そこに適量の水を加えて60℃に加温して混合し、室温まで冷却し、界面活性剤組成物を調製した。
R-O-(EO)-(PO)-(EO)-H   (C-1)
(C-1は、ヤシ油由来の炭素数10~14の1級直鎖アルコール1モル当りに、エチレンオキサイドを9モル、プロピレンオキサイドを2モル、及びエチレンオキサイドを9モルの順にブロック付加反応させたものである。式中、Rは炭素数10~14の直鎖アルキル基であり、aは9であり、bは2であり、cは9である。)
実施例2~22、比較例1~9
 表1~3に記載の原料及び配合を採用した以外は実施例1と同様の方法で界面活性剤組成物を調製した。なお、表1~3中のA-2~A-4、B-2~B-8、C-2、及びC-3は以下の化合物である。また、B-3、B-6、又はB-7を用いる際は、B-3、B-6、又はB-7に対して1当量となるように水酸化ナトリウム水溶液を混合して使用した。
A-2:製造例2で作製した炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
A-3:製造例3で作製した炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
A-4:製造例4で作製した炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム
B-2:ドデシル硫酸ナトリウム(MP Biomedicals, Inc社製)
B-3:ラウリン酸(花王株式会社製、ルナック L-98)
B-4:ジ(2-エチルヘキシル)スルホこはく酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)
B-5:製造例5で作製したα―スルホパルミチン酸メチルエステルナトリウム
B-6:ポリオキシエチレンドデシルエーテルカルボン酸(Kao Chemicals GmbH社製、アキポ LM-26C)
B-7:N-ラウロイルグルタミン酸(味の素株式会社製、アミソフトLA-D)
B-8:N-ラウロイルサルコシン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)
C-2:ラウリルグリコシド(花王株式会社製、マイドール12)
C-3:ポリオキシエチレンアルキルエーテル(花王株式社製、エマルゲン 147)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 表1~3から、実施例1~22の界面活性剤組成物は、広い濃度域で粘度が低く、流動性を有することがわかる。また、実施例1~22の界面活性剤組成物は、高濃度であってもキメ細かい泡が得られており、しかも起泡後から長時間にわたりキメ細かな泡状態を持続している。一方、比較例1~9の界面活性剤組成物は、高濃度の場合に粘度が高く、流動性を有していないことがわかる。また、比較例1~9の界面活性剤組成物は、撹拌しても全く泡立たないことがわかる。
 本発明の界面活性剤組成物は、各種用途の洗浄剤として有用である。

Claims (10)

  1.  下記の成分A、B、C及びDを含有し、
     成分A、B及びCの合計含有量が30質量%以上80質量%以下であり、
     成分A及びBの合計含有量と成分Cの含有量の質量比(A+B)/Cが、20/80~80/20であり、
     成分Aの含有量と成分Bの含有量の質量比A/Bが、98/2~45/55である界面活性剤組成物。
    A 内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩
    B 成分A以外のアニオン界面活性剤
    C ノニオン界面活性剤
    D 水
  2.  前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩の炭素数は、12以上24以下である請求項1に記載の界面活性剤組成物。
  3.  前記内部オレフィンスルホン酸及び/又はその塩は、スルホン酸基の位置が2位であるものを5質量%以上40質量%以下で含む請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
  4.  前記内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩(HAS)とオレフィンスルホン酸塩(IOS)を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  5.  前記アニオン界面活性剤は、炭素数10~22の硫酸エステル塩、炭素数10~22のスルホン酸塩、炭素数10~22の脂肪酸塩、炭素数10~22のカルボン酸塩、炭素数10~22のリン酸エステル塩、及び炭素数10~22のアシル基を有するアミノ酸塩からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~4のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  6.  前記ノニオン界面活性剤は、ポリアルキレングリコール型ノニオン界面活性剤、多価アルコール型ノニオン界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~5のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  7.  25℃における音叉型振動式粘度計で測定した粘度が、3000mPa・s以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  8.  前記界面活性剤組成物は、洗浄剤である請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物。
  9.  請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物を用いる洗浄方法。
  10.  請求項1~7のいずれか1項に記載の界面活性剤組成物の洗浄剤としての使用。
     
PCT/JP2017/028559 2016-08-09 2017-08-07 界面活性剤組成物 WO2018030328A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201780048236.4A CN109563440A (zh) 2016-08-09 2017-08-07 表面活性剂组合物
JP2018533444A JP7051685B2 (ja) 2016-08-09 2017-08-07 界面活性剤組成物
EP17839399.7A EP3498811A4 (en) 2016-08-09 2017-08-07 TENSIDE COMPOSITION
AU2017310702A AU2017310702B2 (en) 2016-08-09 2017-08-07 Surfactant composition
RU2019106318A RU2742374C2 (ru) 2016-08-09 2017-08-07 Поверхностно-активная композиция
US16/324,209 US10941369B2 (en) 2016-08-09 2017-08-07 Surfactant composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016156777 2016-08-09
JP2016-156777 2016-08-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018030328A1 true WO2018030328A1 (ja) 2018-02-15

Family

ID=61162163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/028559 WO2018030328A1 (ja) 2016-08-09 2017-08-07 界面活性剤組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10941369B2 (ja)
EP (1) EP3498811A4 (ja)
JP (1) JP7051685B2 (ja)
CN (1) CN109563440A (ja)
AU (1) AU2017310702B2 (ja)
RU (1) RU2742374C2 (ja)
TW (1) TWI731140B (ja)
WO (1) WO2018030328A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019049895A1 (ja) * 2017-09-06 2019-03-14 花王株式会社 繊維製品用洗浄剤組成物
JP2020109145A (ja) * 2018-12-28 2020-07-16 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
WO2021100692A1 (ja) * 2019-11-21 2021-05-27 花王株式会社 洗浄又は親水化処理剤組成物
WO2021100691A1 (ja) * 2019-11-21 2021-05-27 花王株式会社 洗浄剤組成物
WO2022138820A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維用洗浄剤組成物
WO2022138818A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維製品の処理方法
WO2022138819A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維用洗浄剤組成物
JP7364453B2 (ja) 2019-12-13 2023-10-18 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020105678A1 (ja) * 2018-11-22 2020-05-28 花王株式会社 親水化処理剤組成物
CN110038728A (zh) * 2019-04-24 2019-07-23 东北大学 一种利用高降解性胺类捕收剂进行赤铁矿反浮选的方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808157A (en) * 1970-06-10 1974-04-30 Ethyl Corp Detergent composition containing a mixture of vinyl,vinylidene and internal olefin sulfonates
JPS6096693A (ja) * 1983-10-31 1985-05-30 ライオン株式会社 粒状洗剤組成物
JPH03126793A (ja) * 1989-10-06 1991-05-29 Unilever Nv 洗剤組成物
US5078916A (en) * 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
EP0482687A1 (en) * 1990-10-26 1992-04-29 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Concentrated, liquid, pourable composition
JP2003081935A (ja) * 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2014076983A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 水性毛髪洗浄剤
JP2015027976A (ja) * 2012-09-20 2015-02-12 花王株式会社 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
WO2017100051A2 (en) * 2015-12-07 2017-06-15 Stepan Comapny Cold-water cleaning compositions and methods

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1276852C (en) 1985-06-21 1990-11-27 Francis John Leng Liquid detergent composition
DE69728429T2 (de) 1996-11-26 2005-03-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Zusammensetzung auf basis von hochverzweigten primären alkoholen sowie daraus hergestellte biologisch abbaubare tenside
JP2003031935A (ja) * 2001-07-18 2003-01-31 Yaskawa Electric Corp プリント基板の電極ランド
EP2496545B1 (en) * 2009-11-03 2017-01-11 Stepan Company Sulfomethylsuccinates, process for making same and compositions containing same
JP6235844B2 (ja) 2012-09-20 2017-11-22 花王株式会社 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
US20140076344A1 (en) 2012-09-20 2014-03-20 Kao Corporation Cleansing composition for skin or hair
US20140079660A1 (en) 2012-09-20 2014-03-20 Kao Corporation Cleansing composition for skin or hair
JP2015178467A (ja) 2014-03-19 2015-10-08 ロレアル 内部オレフィンスルホン酸塩及び1種の起泡増強剤又は起泡増進剤を含有する起泡性組成物
CN105233573B (zh) 2015-10-10 2017-08-04 韦方勇 一种除尘设备
CN105238573A (zh) * 2015-11-14 2016-01-13 华玉叶 一种去油污洗衣液
US10920173B2 (en) * 2016-05-31 2021-02-16 Kao Corporation Liquid detergent composition

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808157A (en) * 1970-06-10 1974-04-30 Ethyl Corp Detergent composition containing a mixture of vinyl,vinylidene and internal olefin sulfonates
JPS6096693A (ja) * 1983-10-31 1985-05-30 ライオン株式会社 粒状洗剤組成物
US5078916A (en) * 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
JPH03126793A (ja) * 1989-10-06 1991-05-29 Unilever Nv 洗剤組成物
EP0482687A1 (en) * 1990-10-26 1992-04-29 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Concentrated, liquid, pourable composition
JP2003081935A (ja) * 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2014076983A (ja) * 2012-09-20 2014-05-01 Kao Corp 水性毛髪洗浄剤
JP2015027976A (ja) * 2012-09-20 2015-02-12 花王株式会社 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物
WO2017100051A2 (en) * 2015-12-07 2017-06-15 Stepan Comapny Cold-water cleaning compositions and methods

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3498811A4 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019049895A1 (ja) * 2017-09-06 2019-03-14 花王株式会社 繊維製品用洗浄剤組成物
EP3680315A4 (en) * 2017-09-06 2021-05-19 Kao Corporation DETERGENT COMPOSITION FOR TEXTILE PRODUCT
US11634660B2 (en) 2017-09-06 2023-04-25 Kao Corporation Detergent composition for textile products
JP2020109145A (ja) * 2018-12-28 2020-07-16 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
JP7297478B2 (ja) 2018-12-28 2023-06-26 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
WO2021100692A1 (ja) * 2019-11-21 2021-05-27 花王株式会社 洗浄又は親水化処理剤組成物
WO2021100691A1 (ja) * 2019-11-21 2021-05-27 花王株式会社 洗浄剤組成物
EP4063032A4 (en) * 2019-11-21 2024-01-03 Kao Corp CLEANING AND HYDROPHILIZING AGENT COMPOSITION
JP7364453B2 (ja) 2019-12-13 2023-10-18 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
WO2022138820A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維用洗浄剤組成物
WO2022138818A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維製品の処理方法
WO2022138819A1 (ja) 2020-12-25 2022-06-30 花王株式会社 繊維用洗浄剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
RU2019106318A (ru) 2020-09-14
JP7051685B2 (ja) 2022-04-11
EP3498811A1 (en) 2019-06-19
EP3498811A4 (en) 2020-04-08
RU2742374C2 (ru) 2021-02-05
RU2019106318A3 (ja) 2020-09-14
US20190169536A1 (en) 2019-06-06
US10941369B2 (en) 2021-03-09
CN109563440A (zh) 2019-04-02
JPWO2018030328A1 (ja) 2019-06-13
AU2017310702B2 (en) 2021-09-09
TWI731140B (zh) 2021-06-21
AU2017310702A1 (en) 2019-03-07
TW201831665A (zh) 2018-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7051685B2 (ja) 界面活性剤組成物
KR101646802B1 (ko) 계면활성제 조성물
JP5562531B2 (ja) 皮膚洗浄剤組成物
US10792237B2 (en) Aqueous surfactant compositions
JP2008208323A (ja) 液体洗浄剤組成物
WO2014073473A1 (ja) 洗浄剤組成物
EP3978106B1 (en) Surfactant and surfactant composition
JP2016147928A (ja) 手洗い用食器洗浄剤組成物
JP6681410B2 (ja) 界面活性剤組成物
BR112015022723B1 (pt) composição de surfactante, herbicida solúvel em água, líquido de limpeza de superfície dura, mistura e processo
JP6957208B2 (ja) 界面活性剤組成物
WO2017098637A1 (ja) 界面活性剤組成物
JP2010185063A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2016147927A (ja) 手洗い用食器洗浄剤組成物
WO2017098638A1 (ja) 界面活性剤組成物
JP6113461B2 (ja) シャンプー組成物
JP2019522639A (ja) 水性界面活性剤組成物
JP2009275011A (ja) 皮膚洗浄剤組成物
JP2016094503A (ja) 手洗い用食器洗浄剤組成物
TW201200157A (en) Detergent composition
JP2016094502A (ja) 手洗い用食器洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2018533444

Country of ref document: JP

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17839399

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017310702

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20170807

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017839399

Country of ref document: EP

Effective date: 20190311