CN106459121A - 烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯表面活性剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有式R1‑O‑Sn‑R2的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中R1为具有6‑30个碳原子的烷基，S为单糖结构部分，且R2为磺基甲基琥珀酸酯结构部分。此外，本发明涉及制备该烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的方法，和为该方法中所用的有用中间体的烷基糖苷衣康酸酯。此外，本发明涉及包含烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的化妆品组合物和烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯在改进化妆品组合物的泡沫稳定性中的用途。

Description

烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯表面活性剂
本发明涉及具有式R1-O-Sn-R2的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中R1为具有6-30个碳原子的烷基，S为单糖结构部分，且R2为磺基甲基琥珀酸酯结构部分。此外，本发明涉及制备该烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的方法，和为该方法中所用的有用中间体的烷基糖苷衣康酸酯。此外，本发明涉及包含烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的化妆品组合物和烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯在改进化妆品组合物的泡沫稳定性中的用途。
烷基糖苷是熟知的温和、天然基非离子表面活性剂。然而，它们具有低起泡能力。许多专利申请涉及烷基糖苷。WO 90/03977公开了制备烷基糖苷的方法。
已经进行了一些工作以将烷基糖苷进一步改性成较好起泡的阴离子表面活性剂。这类阴离子烷基糖苷衍生物的实例包括以商标LGC由BASF SE，Ludwigshafen，德国市购的烷基糖苷醚羧酸酯。US 5 908 928公开了烷基糖苷醚羧酸酯。烷基糖苷醚羧酸酯产生提高的泡沫量，但它们涉及氯乙酸用于其制备，这是难以处理的。
另一类阴离子烷基糖苷衍生物为烷基糖苷磺基琥珀酸酯。该表面活性剂类型通常在烷基糖苷的两步骤改性中得到。首先，使烷基糖苷与马来酸酐反应。在反应时，酐打开，产生羧酸基团。然后通过使用例如亚硫酸钠将烷基糖苷马来酸酐磺化而产生第二阴离子基团。该方法公开于US 7 087571中。
烷基糖苷磺基琥珀酸酯也是市售的，例如以商标AGE SS由Lamberti公司市购。由于它的阴离子特征，该表面活性剂显示出与非阴离子烷基糖苷相比改进的起泡能力。
烷基糖苷磺基琥珀酸酯和其它阴离子烷基糖苷衍生物通常用于化妆品配制剂中。这例如公开于FR 2 785 794中。关于基于可再生原料的化妆品成分的市场需求不断提高。在该上下文中，想要对烷基糖苷磺基琥珀酸酯的备选物，因为烷基糖苷磺基琥珀酸酯不是可基于再生原料得到的，因为它们的合成需要使用石油基马来酸酐。
WO 2011/109047和J.Ding，B.Song，C.Wang，J.Xu，Y.Wu，J.Surfact Deterg(2011)14，43-49，Synthesis and Characterization of sodium Nonylphenol ethoxylate(10)sulfoitaconate esters和JP 58132092A公开了基于脂肪醇或脂肪醇乙氧基化物的烷基磺基甲基琥珀酸酯表面活性剂。这些表面活性剂包含磺酸酯基团并且它们使用衣康酸酐制备。衣康酸酐可通过衣康酸脱水而得到，所述衣康酸为通过各种天然原料发酵而得到的产物。所得表面活性剂称为磺基衣康酸酯或磺基甲基琥珀酸酯，因为它们与磺基琥珀酸酯不同的仅是一个甲基。
本发明下面的问题是提供具有良好起泡性能并且可基于可再生原料制备的表面活性剂。
该问题通过提供本发明表面活性剂而解决。本发明表面活性剂为具有下式(I)的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯：
R1-O-Sn-R2 (I)
其中R1为具有6-30个碳原子的线性或支化、饱和或不饱和、伯、仲或叔烷基，S为单糖结构部分，n为1-5，且R2为根据式(IIa)或根据式(IIb)的磺基甲基琥珀酸酯结构部分：
其中M为H或任何阳离子。
如果M带有高于1+的电荷z+，则仅存在1/z份该离子以分别中和-COO-基团和-SO3 -基团的负电荷。
该烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯为本发明的主题。
根据本发明，术语烷基糖苷意指单糖和脂肪醇的反应产物。脂肪醇为具有6-22个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯单链烷醇。单糖可以为醛糖或酮糖，例如葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、塔罗糖、古洛糖、阿洛糖、阿卓糖、艾杜糖、树胶醛糖、木糖、来苏糖或核糖。醛糖优选借助其较好的反应性使用。在醛糖中，葡萄糖是特别合适的，因为它容易得到并且以工业量可得到。用葡萄糖生产的烷基糖苷为烷基葡糖苷。取决于制备它们的具体方法，烷基糖苷可包含低聚糖结构部分。因此，术语烷基低聚糖苷、烷基聚糖苷、烷基低聚糖和烷基聚糖用于烷基葡糖苷，其中烷基与多于一个糖残基，即与聚糖或低聚糖残基连接。这些名称被认为是彼此同义的。因此，烷基单糖苷包含单糖结构部分。由于混合物通常在糖和脂肪醇的酸催化反应中得到，名称烷基糖苷在下文中用于烷基单糖苷以及烷基聚糖苷或低聚糖苷，以及特别是其混合物。烷基糖苷具有式R1-O-Sn-H，其中R1为与单糖或低聚糖结构部分结合的衍生自脂肪醇的烷基结构部分。认为该键为缩醛键，还可能的是它为半缩醛键或醚键。糖结构部分的低聚度由n表示。1-5的值(平均)是常见的。平均值为数均。式中的H为糖结构部分的OH基团的H。在本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯中，该H被磺基甲基琥珀酸酯结构部分，所述结构部分通过其两个COOH基团中的一个与糖结构部分键合。认为该键为酯键(即OH基团为醇OH基团)，尽管也可能的是磺基甲基琥珀酸酯结构部分的COOH基团与衍生自其醛或其酮官能的糖结构部分的OH基团键合。
在任何情况下，具有式(I)：R1-O-Sn-R2的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯中不存在过氧基团。使具有式R1-O-Sn-H的烷基糖苷(其中该式中的H为糖结构部分的OH基团的H)与衣康酸在消除水下反应，使得OH基团与COOH基团一起反应成COO基团。这意指式(IIa)和(IIb)中的COO基团的O原子与Sn结构部分的C原子键合。
代替衍生自脂肪醇的烷基糖苷，衍生自另一单醇且具有足够长且因此亲脂的烷基链的烷基糖苷可用于制备本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯。
根据本发明R 1 为具有6-30个碳原子的线性或支化、饱和或不饱和、伯、仲或叔烷基。在本发明一个实施方案中，R1为具有6-22个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基，即R1衍生自脂肪醇。在本发明的更具体实施方案中，R1为具有8-18个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基。更具体而言，R1为具有6-20个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基。更具体而言，R1为具有8-14个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基。更具体而言，R1为具有8-14个碳原子的饱和线性伯烷基。
根据本发明S为单糖结构部分。在本发明一个实施方案中，S为醛糖结构部分。在本发明更具体的实施方案中，S为具有6个碳原子的醛糖结构部分。在本发明更具体的实施方案中，S为葡萄糖结构部分。
根据本发明n为1-5。在本发明一个实施方案中，n为1-1.5。
根据本发明R 2 为根据式(IIa)或根据式(IIb)的磺基甲基琥珀酸酯结构部分：
其中M为H或任何阳离子。在本发明一个实施方案中，M选自H、碱金属阳离子、NH4 +及其混合物。在本发明更具体的实施方案中，M选自H、Na+、K+、NH4 +及其混合物。
本发明一个实施方案为本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中R1为具有8-14个碳原子的饱和线性伯烷基，S为葡萄糖结构部分，n为1-1.5，且M选自H、Na+、K+、NH4 +及其混合物。
本发明另一主题为制备本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的方法，其包括：
a)使烷基糖苷R1-O-Sn-H(其中R1、S和n具有权利要求1-10中任一项所定义的含义)与衣康酸任选在催化剂的存在下或者与衣康酸酐任选在催化剂的存在下反应，以得到烷基糖苷衣康酸酯，和
b)使烷基糖苷衣康酸酯与磺化剂，优选与亚硫酸盐或者与亚硫酸，更优选与亚硫酸钠反应，以得到根据权利要求1-10中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯。
可用于前段中所述步骤a中的催化剂可以为适于酯化的催化剂。可使用的催化剂包括例如酸性催化剂，如烷基磺酸以及特别是甲烷磺酸，硫酸或磷酸，或者金属离子基催化剂如氧化锌、乙酸锌或草酸锌。
本发明的另一目的是可用作制备本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的方法中的中间体的烷基糖苷衣康酸酯。该烷基糖苷衣康酸酯为具有下式(I)的烷基糖苷衣康酸酯：
R1-O-Sn-R3 (I)
其中R1、S和n具有权利要求1-10中任一项所定义的含义，且R3为根据式(IIIa)或根据式(IIIb)的衣康酸酯结构部分：
本发明另一主题为化妆品组合物，优选洗发水或淋浴露，其包含本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯(优选0.01-30重量％的量，更优选0.5-20重量％)。在本发明更具体的实施方案中，该化妆品组合物为洗发水或淋浴露，其中该洗发水或淋浴露包含不同于烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的阴离子表面活性剂(优选0.01-30重量％的量)，且其中该洗发水或淋浴露优选包含非离子表面活性剂(优选0.01-30重量％的量)。
本发明的另一主题是本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯在改进化妆品组合物，优选洗发水或淋浴露，更优选如先前段落中所定义的洗发水或淋浴露的泡沫稳定性中的用途。
本发明烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯可用于任何种类的配制剂中。由于它对皮肤而言是温和的，它对化妆品或家庭护理配制剂而言特别有意义。它可用于温和起泡配制剂如洗发水或淋浴露中。特别是，它可作为主要或辅助表面活性剂用于主要或仅基于可再生原料基产物的配制剂中。
本发明表面活性剂具有良好的起泡性能。特别地，发现它产生具有优秀质量的泡沫，即具有比烷基糖苷的其它阴离子衍生物如烷基糖苷磺基琥珀酸酯更小的泡沫和更细的泡沫尺寸分布的泡沫。具有这些性能的泡沫提供给使用者较好的感觉。这可经试验小组测量。此外，还发现本发明表面活性剂溶液的泡沫具有较好的稳定性，这意指与测试的其它表面活性剂相比在泡沫结构变粗糙以及泡沫尺寸提高以前需要较长的时间。该属性在需要长期泡沫的应用中可以是有利的。
本发明的另一优点是衣康酸基于可再生原料。
本发明的另一优点是可在通常难以增稠的一些温和配制剂中实现较高的粘度(与包含烷基糖苷磺基琥珀酸酯的相同配制剂相比的粘度值)。衣康酸本身已知具有抗菌活性。因此，似乎本发明表面活性剂或者包含本发明表面活性剂的配制剂可以也具有抗菌活性。
实施例
在下文中，除非不同地描述，％意指重量％。
实施例：合成
实施例1：使用衣康酸制备烷基葡糖苷磺基甲基琥珀酸酯
将495.0g C12/14烷基葡糖苷(1200 UP：50.8％活性物质，600毫摩尔)倒入装配有搅拌器、蒸馏冷凝器和氮气连接的2L三颈烧瓶中。在使用8.2g HCl(37％溶液)将pH调整至7.6的值以后，加入50.4g C12/14脂肪醇(C12-C14Spezial，260毫摩尔)。然后将混合物在N2流下搅拌并使用油浴加热至120℃。首先在环境气氛下，然后谨慎地施加真空(至多20毫巴)而将混合物中所含的水蒸馏掉。在完全除去水以后，加入134.2g衣康酸(1032毫摩尔，Aldrich，纯度>99％)并在真空下继续反应。每小时控制酸值直至达到110-130mgKOH/g的值。然后将混合物冷却至85℃并萃取100.0g试样。然后将467.4g Na2SO3水溶液(86.7g，688毫摩尔Na2SO3)加入混合物的其余部分中，然后将其搅拌另外4小时。最后，使用35％H2O2水溶液将过量亚硫酸盐氧化成硫酸盐。
表1：烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的分析
实施例2：使用衣康酸酐制备烷基葡糖苷磺基甲基琥珀酸酯
将247.5g C12/14烷基葡糖苷(1200 UP：50.8％活性物质，300毫摩尔)倒入装配有搅拌器、蒸馏冷凝器和氮气连接的1L三颈烧瓶中。在使用4.1g HCl(37％水溶液)将pH调整至6.7的值以后，加入50.4g C12/14脂肪醇(C12-C14Spezial，260毫摩尔)。然后将混合物在N2流下搅拌并使用油浴加热至120℃。首先在环境气氛下，然后谨慎地施加真空(至多20毫巴)而将混合物中所含的水蒸馏掉。在完全除去水以后，加入57.8g衣康酸酐(516毫摩尔，China Jiangsu Int’l Economic and technical cooperation group，LTD/98.8％)并在真空下继续反应。每小时控制酸值直至达到110-130mgKOH/g的值。然后将混合物冷却至85℃。然后加入317.0g Na2SO3水溶液(67.0g，531毫摩尔Na2SO3)并将混合物搅拌另外4小时。最后，使用35％H2O2水溶液将过量亚硫酸盐氧化成硫酸盐。
表2：烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的分析
实施例3：(对比例)使用马来酸酐制备烷基葡糖苷磺基琥珀酸酯(在与实施例2中相同的条件下合成)
将247.5g C12/14烷基葡糖苷(1200：50.8％活性物质，300毫摩尔)倒入装配有搅拌器、蒸馏冷凝器和氮气连接的1L三颈烧瓶中。在使用4.0g HCl(37％溶液)将pH调整至6.7的值以后，加入25.2g C12/14脂肪醇(C12-C14 Spezial，130毫摩尔)。然后将混合物在N2流下搅拌并使用油浴加热至120℃。首先在环境气氛下，然后谨慎地施加真空(至多20毫巴)而将混合物中所含的水蒸馏掉。在完全除去水以后，将混合物冷却至约90℃并加入50.8g马来酸酐(516毫摩尔，Merck，纯度>99％)。在90℃下继续反应2小时，其后将混合物冷却至85℃。然后加入182.0g Na2SO3水溶液(67.0g，531毫摩尔Na2SO3)并将混合物搅拌另外4小时。最后，使用35％H2O2水溶液将过量亚硫酸盐氧化成硫酸盐。
表3：烷基糖苷磺基琥珀酸酯的分析
实施例：所制备的表面活性剂溶液的泡沫分析
制备12％活性物质表面活性剂储液并稀释至0.26％。该稀释模拟个人护理中所用的典型施用浓度。使用SITA Foam Tester R2000将稀释溶液在硬水(15°dH，pH 5.5)中以1300rpm的搅拌速率起泡5分钟。将产生的泡沫手动地转移至Foam Image Analyzer的测量池中，在其中分析泡沫结构。Foam Image Analyzer包含测量池(90mm的直径和15mm的高度)。使玻璃棱镜与泡沫接触并使用装配有放大透镜的摄影机记录泡沫图像。记录图像1小时时间，因此通过检查泡沫结构随时间过去的发展而评估泡沫稳定性。泡沫产生和泡沫稳定性都在环境室温下进行。
图1显示结果。它显示出各种烷基葡糖苷衍生物表面活性剂溶液试验的泡沫分析仪图像。图像尺寸为20mm×10mm。在图1中，使用以下缩写：
A：1200 UP(烷基葡糖苷)
B：LGC Sorb(烷基葡糖苷醚羧酸酯)
C：AGE-SS(烷基葡糖苷磺基琥珀酸酯)
D：根据合成实施例1的烷基葡糖苷磺基甲基琥珀酸酯
E：根据合成实施例2的烷基葡糖苷磺基甲基琥珀酸酯
F：根据合成实施例3的烷基葡糖苷磺基琥珀酸酯
2：2分钟
30：30分钟
60：60分钟
表5：使用图1的图像计算的泡沫的中值面积
实施例：配制剂的粘度
包含烷基葡糖苷的化妆品配制剂通常难以增稠至消费者感知可接受的水平。因此，我们以典型实施例检查通过用NaCl和合成增稠剂(TT)将烷基葡糖苷阴离子衍生物的配制剂增稠而得到的对比粘度。配制剂组成在表6中给出。将各个组分称重并在水中混合在以前(所有给出的百分数为重量百分数)。在配制剂不含泡沫并调整至30℃以后，使用布氏粘度计II+D pro(Spindel S64，60rpm)测定它们的粘度。
表6：包含烷基葡糖苷磺基琥珀酸酯或烷基葡糖苷磺基甲基琥珀酸酯表面活性剂的粘度
实施例：配制剂
淋浴露：
婴儿洗发水：
在800mL玻璃烧杯中将配制剂与自来水混合(20g配制剂+80g水)并加热达30℃。通过以2000rpm混合10秒而将配制剂起泡。在混合停止以后测量烧杯中的泡沫高度并从1＝高质量(具有细孔的密实且稳定的泡沫)至4＝差的泡沫质量(具有大孔的干泡沫，容易破裂)光学评估泡沫质量。
配制剂编号 泡沫高度[cm] 泡沫质量
1 8.9 3
2 9.0 3
3 7.6 4
4 8.1 2
5 8.3 2
6 7.9 2

Claims (15)

1.具有下式(I)的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯：
R1-O-Sn-R2 (I)
其中：
R1为具有6-30个碳原子的线性或支化、饱和或不饱和、伯、仲或叔烷基，S为单糖结构部分，
n为1-5，且
R2为根据式(IIa)或根据式(IIb)的磺基甲基琥珀酸酯结构部分：
其中：
M为H或任何阳离子。
2.根据权利要求1的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中R1为具有6-22个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基。
3.根据权利要求1的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中R1为具有8-18个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基，优选其中R1为具有6-20个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基，优选其中R1为具有8-14个碳原子，任选包含至多3个双键的线性伯烷基，更优选其中R1为具有8-14个碳原子的饱和线性伯烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中S为醛糖结构部分。
5.根据权利要求4的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中S为具有6个碳原子的醛糖结构部分。
6.根据权利要求4的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中S为葡萄糖结构部分。
7.根据权利要求1-6中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中n为1-1.5。
8.根据权利要求1-7中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中M选自H、碱金属阳离子、NH4 +及其混合物。
9.根据权利要求8的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中M选自H、Na+、K+、NH4 +及其混合物。
10.根据权利要求1的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，其中：
R1为具有8-14个碳原子的饱和线性伯烷基，
S为葡萄糖结构部分，
n为1-1.5，且
M选自H、Na+、K+、NH4 +及其混合物。
11.制备根据权利要求1-10中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的方法，其包括：
a)使烷基糖苷R1-O-Sn-H(其中R1、S和n具有权利要求1-10中任一项所定义的含义)与衣康酸任选在催化剂的存在下或者与衣康酸酐任选在催化剂的存在下反应，以得到烷基糖苷衣康酸酯，和
b)使烷基糖苷衣康酸酯与磺化剂，优选与亚硫酸盐或者与亚硫酸，更优选与亚硫酸钠反应，以得到根据权利要求1-10中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯。
12.具有下式(I)的烷基糖苷衣康酸酯：
R1-O-Sn-R3 (I)
其中R1、S和n具有权利要求1-10中任一项所定义的含义，且
R3为根据式(IIIa)或根据式(IIIb)的衣康酸酯结构部分：
13.化妆品组合物，优选洗发水或淋浴露，其包含根据权利要求1-10中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯，优选0.01-30重量％，更优选0.5-20重量％的量。
14.根据权利要求13的化妆品组合物，其中所述化妆品组合物为洗发水或淋浴露，且其中所述洗发水或淋浴露包含不同于烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯的阴离子表面活性剂(优选0.01-30重量％的量)，且其中所述洗发水或淋浴露优选包含非离子表面活性剂(优选0.01-30重量％的量)。
15.根据权利要求1-10中任一项的烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯在改进化妆品组合物，优选洗发水或淋浴露，更优选如权利要求14中所定义的洗发水或淋浴露的泡沫稳定性中的用途。
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