CN111139138B - 一种改性油脂乙氧基化物的合成方法 - Google Patents

一种改性油脂乙氧基化物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种改性油脂乙氧基化物的合成方法，包括：（1）以天然油脂、脂肪醇为原料制备改性油脂，反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，采用固碱为催化剂，温度为150‑180℃，反应1.5h‑3h；得到改性油脂；（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应，改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至160~180℃，导入环氧乙烷，在反应压力为0.3~0.5 MPa下进行诱导反应；待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40~80℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。本发明具有冻点低、低泡易漂洗，无凝胶相区等优点。

Description

一种改性油脂乙氧基化物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种改性油脂乙氧基化物的合成方法，属于新型非离子表面活性剂的制备技术领域。
背景技术
随着人们环保意识的不断增强，尤其是对民用领域的产品的要求不断提升。天然、环保、绿色化的概念深入人心，以天然可再生资源开发绿色新型产品成为当今社会发展趋势之一。
中国作为一个表面活性剂生产大国，大宗产品自给有余，特殊品种严重不足，与此同时乙氧基化工艺作为表面活性剂生产的重要工艺，装置产能严重过剩，亟需通过技术升级实现行业转型。
改性油脂乙氧基化物同时具有酯基聚醚和羟基聚醚结构，同时兼具羟基聚醚的优良表面活性以及酯基聚醚的低泡性能，而且采用天然油脂为原料，产品具有良好的生物降解性、几乎没有毒性，皮肤刺激性低等特点。除此之外，产品低温稳定性良好，水溶液无凝胶，符合节水环保的要求。
发明内容
本发明旨在提供一种改性油脂乙氧基化物及其合成方法。
本发明目的在于合成一种同时带有酯基聚醚和羟基聚醚的新型非离子表面活性剂，产品同时兼具酯基聚醚和羟基聚醚的特点，性能优良。
本发明提供了一种改性油脂乙氧基化物及其合成方法，以天然油脂、脂肪醇为原料，在碱性催化剂的作用下合成改性油脂，改性油脂与环氧乙烷在特殊催化剂的作用下合成改性油脂乙氧基化物。
上述方法，包括以下步骤：
（1）以天然油脂、脂肪醇为原料制备改性油脂：
反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，天然油脂与脂肪醇的摩尔比例为1:1~2，采用固碱为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的2‰~6‰；温度为150-180℃，反应时间为1.5h-3h；
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应：
步骤（1）所得改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，非均相乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的1% ~ 2%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至160 ~ 180 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.05-0.20倍，在反应压力为0.3 ~ 0.5 MPa下进行诱导反应。待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：1.0~2.0，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40 ~ 80 ℃时通入氮气，获得产物改性油脂乙氧基化物。
上述原料天然油脂的分子结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
上式中R代表不同碳链长度的烷基。
本发明反应合成路线如下所示：
Figure 403695DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
上式中R代表不同碳链长度的烷基，R`代表不同碳链长度的烷基。
上述步骤（1）中天然油脂为棕榈仁油、椰子油、棕榈油等其中之一。所述脂肪醇包括C1~C3的脂肪醇。
上述步骤（1）中催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
上述步骤（2）中的催化剂为非均相乙氧基化催化剂，微米级的Mg-Al复合氧化物。
上述方法中，产品的活性物含量达到99%以上。
本发明的有益效果：
（1）本发明所采用的原料为天然原料，产品绿色环保，七天可降解100%；
（2）本发明所开发的产品泡沫低，易漂洗；
（3）本发明的产品在水溶液中无凝胶现象，流动性能优良，便于使用；
（4）本发明的产品低温稳定性能好，低温流动性能优良，冻点最低可达到-15℃，可在较低温度下使用，实现复配产品冷配料，降低能耗；
（5）本发明的产品常温为液体状态，产品活性高，便于运输和使用。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
（1）以棕榈仁油、甲醇为原料制备改性油脂：反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，棕榈仁油与甲醇的摩尔比例为1:2，采用KOH为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的2‰。温度为150 ℃，反应时间为2h。
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应：改性油脂与微米级MgO·Al2O3乙氧基化催化剂加入高压反应釜中，催化剂的加入量是改性油脂质量的1% ，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至160 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.05倍，在反应压力为0.3 MPa下进行诱导反应，待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：1.5，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40 ~80 ℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。
实施例2：
（1）以棕榈仁油、乙醇为原料制备改性油脂，反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，棕榈仁油与乙醇的摩尔比例为1:1.5，采用NaOH为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的3‰。温度为155 ℃，反应时间为3h。
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应，改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，微米级MgO·Al2O3乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的1.5%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至170 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.10倍，在反应压力为0.4 MPa下进行诱导反应。待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：2.0，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40~ 80 ℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。
实施例3：
（1）以椰子油、甲醇为原料制备改性油脂，反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，椰子油与甲醇的摩尔比例为1:1，采用KOH为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的4 ‰。温度为160℃，反应时间为2.5 h。
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应，改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，微米级MgO·Al2O3乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的2%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至175 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.15倍，在反应压力为0.5 MPa下进行诱导反应。待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：1.6 ，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40~ 80 ℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。
实施例4：
（1）以椰子油、乙醇为原料制备改性油脂，反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，椰子油与乙醇的摩尔比例为1: 2，采用KOH为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的5 ‰。温度为165 ℃，反应时间为2h。
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应，改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，微米级MgO·Al2O3乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的2%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至170 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.20倍，在反应压力为0.4 MPa下进行诱导反应。待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：1.0，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40 ~80 ℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。
实施例5：
（1）以棕榈、甲醇为原料制备改性油脂，反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，棕榈油与甲醇的摩尔比例为1: 2，采用KOH为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的6‰。温度为175 ℃，反应时间为3 h。
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应，改性油脂与催化剂加入高压反应釜中，微米级MgO·Al2O3乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的2%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至180 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.10倍，在反应压力为0.5 MPa下进行诱导反应。待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：2.0，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40 ~80 ℃时通入氮气，导出改性油脂乙氧基化物。
采用实施例2和3所得产品进行性能检测，结果见表1所示。
表1：改性油脂乙氧基化物的产品性能表
Figure 348298DEST_PATH_IMAGE004
改性油脂乙氧基化物-N来自实施例2，改性油脂乙氧基化物-C来自实施例3
润湿性能的测定：
用去离子水配制质量分数为0.15%的产品溶液，25 ℃下用吊钩勾住帆布片浸入到溶液中，开始计时，帆布片开始下沉时结束计时。根据每个样品所用的时间来判断表面活性剂的润湿性，时间越短润湿性越好。
乳化性能的测定：
将40 mL质量分数为0.15%的产品溶液和40 mL液体石蜡或大豆油加入到250 mL的锥形瓶中，每隔1 min摇动1次，每次上下摇动5下，摇5次后将混合溶液倒入到100 mL量筒中，开始计时，下层分出10 mL水溶液时结束计时。根据每个样品所用的时间来判断表面活性剂的乳化性能，时间越长乳化性能越好。
去污性能的测定：
去污力的测定参照GB/T 13174-2008，用含CaCO3 0.25%的硬水配制质量分数为0.20%的表面活性剂水溶液，测定温度为30 ℃。将配制好的表面活性剂溶液洗涤炭黑污布和皮脂污布，通过白度仪分别读出洗前、洗后白度值，计算白度差值并同时与标准液(已进行了折算)的洗涤前后白度差作比值，得出去污比值。根据去污比值来判断产品的去污性能，比值越高去污能力越强。
泡沫性能的测定：
配制质量分数为0.25%的产品溶液，在50 ℃下参照GB/T 13173.6-2008，用罗氏泡沫仪测定表面活性剂的泡沫性能。自刻度量筒底部注入试液至50 mL刻度线以上，关闭刻度量筒旋塞，静止5 min，调节旋塞，使页面恰好在50 mL刻度处，打开液管的旋塞，使溶液流下，当滴液管中的溶液流完时，立即开启秒表并读取起泡高度，5 min时读取第2次读数，重复以上操作2～3次，试样的发泡性能用起泡高度来表示，稳泡高度用5 min的泡沫高度来表示，取至少3次误差在允许范围内的结果平均值为最后结果。从表1中看出：改性油脂乙氧基化物具有较好的乳化性能。
凝固点的测定：
将产品置于50 mL的透明玻璃样品瓶中，在一定温度下静置30 min后观察其流动性。如样品可以流动，等间隔降低温度，间隔为0.5 ℃，30 min后观察，试样不再流动的最高温度即为凝固点。从表1中看出：产品具有较好的低温稳定性，零下十几度不凝固，可实现复配产品的冷配料。
将实施例1所得产品配制成质量浓度依次为10%-90%的改性油脂乙氧基化物水溶液，结果表明，改性油脂乙氧基化物的泡沫低，易漂洗，冻点低，可实现终端产品冷配料，水溶液无凝胶，可用于超浓缩终端产品的开发。

Claims (4)

1.一种改性油脂乙氧基化物的合成方法，其特征在于：以天然油脂、脂肪醇为原料，在碱性催化剂的作用下合成改性油脂，改性油脂与环氧乙烷在催化剂的作用下合成改性油脂乙氧基化物；天然油脂为棕榈仁油、椰子油、棕榈油中的一种；
上述原料天然油脂的分子结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
上式中R代表烷基；
所述合成方法包括以下步骤：
（1）以天然油脂、脂肪醇为原料制备改性油脂：
反应在四口瓶中进行，全程氮气保护，天然油脂与脂肪醇的摩尔比例为1:1~2，采用氢氧化钠或氢氧化钾为催化剂，催化剂的比例为反应物质量的2‰~6‰；温度为150-180℃，反应时间为1.5h-3h；
（2）改性油脂在高压釜中进行乙氧基化反应：
步骤（1）所得改性油脂与非均相乙氧基化催化剂加入高压反应釜中，非均相乙氧基化催化剂的加入量是改性油脂质量的1% ~ 2%，通入氮气置换反应釜中的空气，后升温至160~ 180 ℃，导入环氧乙烷，环氧乙烷质量为改性油脂的0.05-0.20倍，在反应压力为0.3 ~0.5 MPa下进行诱导反应；待压力降至0.1 MPa，再向釜中缓慢通入环氧乙烷，其中改性油脂与两次总的环氧乙烷的质量比为1：1.0~2.0，待压力恒定反应完全，反应釜内温度降至40 ~80 ℃时通入氮气，获得产物改性油脂乙氧基化物；
所述非均相乙氧基化催化剂为微米级的Mg-Al复合氧化物。
2.根据权利要求1所述的改性油脂乙氧基化物的合成方法，其特征在于：所述脂肪醇包括C1~C3的脂肪醇。
3.根据权利要求1所述的改性油脂乙氧基化物的合成方法，其特征在于：反应合成路线如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
上式中R、R`分别代表烷基。
4.根据权利要求1所述的改性油脂乙氧基化物的合成方法，其特征在于：产品的活性物含量达到99%以上。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111733024A (zh) * 2020-05-20 2020-10-02 中万恩科技有限公司 不含阴离子表面活性剂的商用餐具洗涤剂及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1730145A (zh) * 2005-08-29 2006-02-08 中国日用化学工业研究院 一种油脂的乙氧基化物及制备方法
CN104311815A (zh) * 2014-10-31 2015-01-28 上海多纶化工有限公司 大豆磷脂乙氧基化物的合成方法
CN106390977A (zh) * 2016-08-29 2017-02-15 上海多纶化工有限公司 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1730145A (zh) * 2005-08-29 2006-02-08 中国日用化学工业研究院 一种油脂的乙氧基化物及制备方法
CN104311815A (zh) * 2014-10-31 2015-01-28 上海多纶化工有限公司 大豆磷脂乙氧基化物的合成方法
CN106390977A (zh) * 2016-08-29 2017-02-15 上海多纶化工有限公司 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
椰子油脂乙氧基化物的合成;刘广宇等;《日用化学工业》;20071214;第第37卷卷(第06期);第374-377页 *
蓖麻油酸甲酯乙氧基化物的合成及物化性能;李得志等;《精细石油化工》;20060718;第第23卷卷(第04期);第55页第1.2节、1.3节 *
镁铝复合介孔氧化物催化月桂酸甲酯乙氧基化反应;宋伟明等;《石油化工》;20090515;第第38卷卷(第05期);第536-540页 *

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Inventor before: Sun Yongqiang

Inventor before: Zhou Jingjie

Inventor before: Zhang Yong

Inventor before: Sun Jinyuan

Inventor before: Liang Huibin

Inventor before: Ding Lirong

Inventor before: Liu Yuqi

Inventor before: Ma Yanjun

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