CN106390977A - 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 - Google Patents
大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106390977A CN106390977A CN201610756471.4A CN201610756471A CN106390977A CN 106390977 A CN106390977 A CN 106390977A CN 201610756471 A CN201610756471 A CN 201610756471A CN 106390977 A CN106390977 A CN 106390977A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- soybean phospholipid
- ethoxylate
- catalyst
- reactor
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 2
- -1 alkyl titanate Chemical compound 0.000 claims abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 9
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- QZQVBEXLDFYHSR-UHFFFAOYSA-N gallium(III) oxide Inorganic materials O=[Ga]O[Ga]=O QZQVBEXLDFYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000037257 muscle growth Effects 0.000 description 1
- 230000008271 nervous system development Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- B01J23/04—Alkali metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法，主要解决现有技术催化剂合成的乙氧基化物色度深的问题，采用大豆磷脂乙氧基化催化剂，包括：(1)碱性化合物；(2)助催化剂；所述助催化剂选自IIIA族金属元素的氧化物和钛酸烷基酯中的至少一种；所述碱性化合物包括碱性的碱金属化合物中的至少一种和/或碱性的碱土金属化合物中的至少一种；所述钛酸烷基酯具有如下结构，其中R1～R4独立选自C1～C18的烷基的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于大豆磷脂乙氧基化物的合成中。
Description
技术领域
本发明涉及大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法。
背景技术
大豆磷脂富含不饱和脂肪酸、胆碱、肌醇等营养成分,是一种纯天然的高营养强化剂,对脂肪代谢、肌肉生长、神经系统发育和体内抗氧伤害等方面发挥相当重要的作用。大豆磷脂同时也是一种天然的表面活性剂,其分子由亲水的极性基团和疏水的非极性基团组成,故其具有乳化、分散、润湿、速溶、抗氧化及抗老化等性能,被广泛应用于化工、食品、医药、石油、轻工、植物保护、饲料以及日化等行业中。
大豆磷脂虽然是良好的天然表面活性剂，但因其亲水亲油平衡值HLB值低，在水相体系中分散性较差,并且乳化和亲水性能不佳,这一性能的不足使其应用范围受到很大限制。若将其进行改性处理,可提高其亲油亲水平衡值,增加大豆磷脂的乳化、分散等性能。
CN201410603278.8提供了一种在辅料脂肪醇作用下，直接乙氧基化制备大豆磷脂乙氧基化物的方法。
但现有技术合成的大豆磷脂乙氧基化物色度较深，限制其应用范围。
发明内容
本发明要解决的技术问题之一是现有技术合成的大豆磷脂乙氧基化物色度深的问题，提供大豆磷脂乙氧基化催化剂，采用该催化剂合成的大豆磷脂乙氧基化物的具有色度浅的优点。
本发明所要解决的技术问题之二是采用上述催化剂的大豆磷脂乙氧基化物的合成方法。
为解决上述技术问题之一本发明的技术方案如下：
大豆磷脂乙氧基化催化剂，包括：
(1)碱性化合物；
(2)助催化剂；
所述助催化剂选自IIIA族金属元素的氧化物和钛酸烷基酯中的至少一种；
所述碱性化合物包括碱性的碱金属化合物中的至少一种和/或碱性的碱土金属化合物中的至少一种；所述钛酸烷基酯具有如下结构：
其中R1～R4独立选自C1～C18的烷基，例如但不限于独立选自C1的烷基、C2的烷基、C3的烷基、C4的烷基、C5的烷基、C6的烷基、C7的烷基、C8的烷基、C9等等。所述烷基的碳链为直连或支链没有限制。
在降低乙氧基化物色度方面，所述碱性化合物与助催化剂之间具有相互促进作用。
上述技术方案中，以重量份数计，所述碱性化合物优选为1份；所述助催化剂优选为大于0且1以下，例如但不限于0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8等等。
上述技术方案中，所述助催化剂优选同时包括IIIA族金属元素的氧化物中的至少一种和所述钛酸烷基酯，所述IIIA族金属氧化物和所述钛酸烷基酯在降低乙氧基化物色度方面具有协同作用。
上述技术方案中，优选IIIA族金属元素的氧化物与所述钛酸烷基酯的重量比优选为0.1～10，例如但不限于0.2、0.3、0.4、0.5、0.8、1、2、3、4、5、6、7、8、9等等。
上述技术方案中，所述IIIA族金属元素的氧化物优选自氧化铝、氧化镓和氧化铟中的至少一种；所述IIIA族金属元素的氧化物更优选自氧化镓或氧化铟中的至少一种，因本申请的发明人发现，氧化铝在降低乙氧基化物色度方面的作用明显较氧化镓或氧化铟逊色。
上述技术方案中，所述IIIA族金属元素的氧化物优选同时包括氧化镓和氧化铟，两者在降低乙氧基化物色度方面具有协同作用。
上述技术方案中，氧化镓与氧化铟重量比没有特别限定，例如但不限于0.1～10(例如但不限于0.2、0.3、0.4、0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等)只要两者同时存在均可取得可比的协同效果。
上述技术方案中，所述助催化剂更优选同时包括氧化镓、氧化铟和钛酸烷基酯，所述三种助催化剂在降低乙氧基化物色度方面具有优于两两组和的三元组合效果。
上述技术方案中，所述碱性化合物优选为碱金属氢氧化物、C1～C3醇碱金属盐。例如但不限于氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠。
上述技术方案中，R1～R4独立优选自C2～C5的烷基。
为解决上述技术问题之二，本发明的技术方案如下：
大豆磷脂乙氧基化物的合成方法，包括如下步骤：在上述技术问题之一的技术方案中任一项所述催化剂存在下，以大豆磷脂和脂肪醇的混合物为起始剂，使环氧乙烷发生开环聚合反应得到所述的大豆磷脂乙氧基化物。
本发明的技术关键是催化剂组分的选择，在公开了本发明的催化剂的情况下，本领域技术人员可以合理选择具体的反应工艺条件。例如：
上述技术方案中，所述的脂肪醇优选为C1～C20的脂肪醇，例如但不限于脂肪醇的碳数为2、4、6、8、10、12、13、14、15、16、18等等。
上述技术方案中，脂肪醇与大豆磷脂的重量比优选为0.05～0.70。例如但不限于0.1、0.2、0.3、0.4、0.4、0.5、0.6等等。
上述技术方案中，所述的催化剂用量优选为大豆磷脂、脂肪醇与环氧乙烷总重量的0.1％～1％，更优选于0.1％～0.4％。
上述技术方案中，所述的环氧乙烷用量优选为大豆磷脂重量的30％～300％，更优选为50％～150％。
上述技术方案中，所述的反应温度优选为110℃～160℃。
上述技术方案中，反应压力优选为0.1MPa～0.4MPa。
本发明催化剂的制备没有特别限制，可以按照所需量事先混合后使用，也可以在合成反应开始前分别投入催化剂的各组分，而且催化剂各组分投入的相对顺序没有特别要求。
作为本发明的具体实施方案，包括：
将大豆磷脂和脂肪醇投入到反应釜中并向其中投入催化剂，在0.1MPa～0.4MPa的反应压力和110℃～160℃的反应温度下与环氧乙烷进行聚合反应，对反应产物进行真空处理，得到大豆磷脂乙氧基化物。
采用本发明的合成方法，显著的降低了合成产物大豆磷脂乙氧基化物的色度，取得了有效的技术效果。
本发明具体实施方式中所述色度的值采用透明液体颜色测定方法，GB/T22295-2008。
具体实施方式
【比较例1】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.82g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例1】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化镓0.42g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例2】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化铟0.42g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例3】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、钛酸四丁酯0.42，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例4】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化镓0.21g、氧化铟0.21g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例5】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化镓0.21g、钛酸四丁酯0.21g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例6】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化铟0.21g、钛酸四丁酯0.21g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
【实施例7】
向带有搅拌、电加热外套和内部水冷盘管的干燥的2L反应釜中投入大豆磷脂200g、棕榈醇50g、氢氧化钾1.40g、氧化镓0.14g、氧化铟0.14g、钛酸四丁酯0.14g，密封反应釜。用氮气置换反应釜中的空气三次，开启搅拌，升温至85℃在-0.08MPa的压力下进行真空处理60min，然后升温至145℃并维持此温度，缓缓地通入环氧乙烷200g，通过控制环氧乙烷的速度保持反应压力为0.2MPa，在145℃熟化1小时，然后对反应釜在-0.08MPa的压力下进行真空处理30min并同时冷却至60℃，停止搅拌，开启反应釜得大豆磷脂乙氧基化物。
采用催化剂的组成和乙氧基化物的色度见表1。
表1
Claims (8)
1.大豆磷脂乙氧基化催化剂，包括：
(1)碱性化合物；
(2)助催化剂；
所述助催化剂选自IIIA族金属元素的氧化物和钛酸烷基酯中的至少一种；
所述碱性化合物包括碱性的碱金属化合物中的至少一种和/或碱性的碱土金属化合物中的至少一种；所述钛酸烷基酯具有如下结构：
其中R1～R4独立选自C1～C18的烷基。
2.根据权利要求1所述的催化剂，其特征是以重量份数计，所述碱性化合物为1份，所述助催化剂为大于0且1以下。
3.根据权利要求1所述的催化剂，其特征是所述IIIA族金属元素的氧化物选自氧化铝、氧化镓和氧化铟中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的催化剂，其特征是所述碱性化合物为碱金属氢氧化物、C1～C3醇碱金属盐。
5.根据权利要求1所述的催化剂，其特征是所述R1～R4独立选自C2～C5的烷基。
6.大豆磷脂乙氧基化物的合成方法，包括如下步骤：在权利要求1～7中任一项所述催化剂存在下，以大豆磷脂和脂肪醇的混合物为起始剂，使环氧乙烷发生开环聚合反应得到所述的大豆磷脂乙氧基化物。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征是所述的脂肪醇为C1～C20的脂肪醇。
8.根据权利要求6所述的合成方法，其特征是脂肪醇与大豆磷脂的重量比为0.05～0.70。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610756471.4A CN106390977B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610756471.4A CN106390977B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106390977A true CN106390977A (zh) | 2017-02-15 |
| CN106390977B CN106390977B (zh) | 2018-10-19 |
Family
ID=58003555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610756471.4A Active CN106390977B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106390977B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111139138A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-05-12 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种改性油脂乙氧基化物的合成方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983778A (en) * | 1988-05-02 | 1991-01-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Alkoxylation process using a catalyst composition containing esters of titanic acid and zirconic acid |
| AU2816199A (en) * | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Huntsman Surfactants Technology Corporation | Alkoxylation process |
| CN1451476A (zh) * | 2003-03-28 | 2003-10-29 | 中国日用化学工业研究院 | 一种用于乙氧基化的催化剂及其应用 |
| CN1730145A (zh) * | 2005-08-29 | 2006-02-08 | 中国日用化学工业研究院 | 一种油脂的乙氧基化物及制备方法 |
| CN101479251A (zh) * | 2006-08-22 | 2009-07-08 | 赢创罗姆有限责任公司 | 制备含氧杂环丁烷基团的（甲基）丙烯酸酯的方法 |
| CN104311815A (zh) * | 2014-10-31 | 2015-01-28 | 上海多纶化工有限公司 | 大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
| US20150223448A1 (en) * | 2014-02-13 | 2015-08-13 | Lamberti Spa | Herbicidal composition |
-
2016
- 2016-08-29 CN CN201610756471.4A patent/CN106390977B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983778A (en) * | 1988-05-02 | 1991-01-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Alkoxylation process using a catalyst composition containing esters of titanic acid and zirconic acid |
| AU2816199A (en) * | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Huntsman Surfactants Technology Corporation | Alkoxylation process |
| CN1451476A (zh) * | 2003-03-28 | 2003-10-29 | 中国日用化学工业研究院 | 一种用于乙氧基化的催化剂及其应用 |
| CN1730145A (zh) * | 2005-08-29 | 2006-02-08 | 中国日用化学工业研究院 | 一种油脂的乙氧基化物及制备方法 |
| CN101479251A (zh) * | 2006-08-22 | 2009-07-08 | 赢创罗姆有限责任公司 | 制备含氧杂环丁烷基团的（甲基）丙烯酸酯的方法 |
| US20150223448A1 (en) * | 2014-02-13 | 2015-08-13 | Lamberti Spa | Herbicidal composition |
| CN104311815A (zh) * | 2014-10-31 | 2015-01-28 | 上海多纶化工有限公司 | 大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| QIAN ZHANG ET AL.: ""Properties of Ethoxylated Castor Oil Acid Methyl Esters Prepared by Ethoxylation over an Alkaline Catalyst"", 《J SURFACT DETERG》 * |
| 中国化工信息中心: "《中国化工产品目录》", 31 December 2002 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111139138A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-05-12 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种改性油脂乙氧基化物的合成方法 |
| CN111139138B (zh) * | 2019-12-26 | 2023-01-03 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种改性油脂乙氧基化物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106390977B (zh) | 2018-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102321276B (zh) | 一种透明环保钙锌稳定剂及其制备方法 | |
| CN103833800A (zh) | 分离鼠李糖脂的方法 | |
| CN102613605B (zh) | 一种高起泡性全蛋粉及其制备方法 | |
| CN102796282B (zh) | 脂肪酸巯基乙醇酯甲基锡型热稳定剂及其制备方法 | |
| CA2473663A1 (en) | Ubiquinone-enriched foods | |
| CN107497365A (zh) | 一种Gemini型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法 | |
| CN104086775B (zh) | 一种长链烷基酯改性有机硅消泡剂的制备和复配方法 | |
| CN106390977A (zh) | 大豆磷脂乙氧基化催化剂及大豆磷脂乙氧基化物的合成方法 | |
| CN109122918A (zh) | 一种食用油及其调配工艺 | |
| CN104231257B (zh) | 一种芳基烷基醇聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段共聚物及其制备方法和应用 | |
| CN101823998B (zh) | 一种反应器耦合模拟移动床乙氧基喹啉清洁生产工艺 | |
| CN113214466A (zh) | 一种三苯乙烯基苯酚嵌段聚醚、硫酸酯铵盐及其制备方法 | |
| CN102210352A (zh) | 一种维生素ae玉米油及其制备方法 | |
| CN100516116C (zh) | 一种多嵌段共聚醚抗乳化剂的合成方法 | |
| CN104531365B (zh) | 一种聚甘油酯的制备方法 | |
| JPWO2014054669A1 (ja) | カロテノイド含有組成物の製造方法及びカロテノイド含有組成物 | |
| CN100376519C (zh) | 一种制备角鲨烯的方法 | |
| CN104262419B (zh) | 一种烷基糖苷及其脱醇工艺 | |
| CN109504549B (zh) | 一种环保型低泡耐碱增溶剂的制备及其应用 | |
| CN114258962A (zh) | 一种富硒食用油及其制备方法 | |
| CN1040282C (zh) | 水可弥散脂溶性维生素饲料添加剂及其生产方法 | |
| CN103288878B (zh) | 用于提纯(r)-9-[2-(二乙氧基磷酰甲氧基)丙基]腺嘌呤的镁盐沉淀剂及提纯方法 | |
| CN1023899C (zh) | 一种营养液的生产方法 | |
| CN106590363A (zh) | 一种耐酸碱金属包装涂料及其制备方法 | |
| CN110548315A (zh) | 一种新型有机硅消泡剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |