CN100376519C - 一种制备角鲨烯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从尾巨桉木材中提取角鲨烯的方法，其步骤包括备料、提取、分离和纯化，该方法成本低、操作方便、收率高。我国的尾巨桉木材资源丰富，可以满足工业化的需求，同时又可以延长木材工业、制浆造纸业产业链，具有极高的推广价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备角鲨烯的方法，具体地说，涉及一种从尾巨桉木材中提取角鲨烯的方法。
背景技术
角鲨烯(squalene)为长链三萜类化合物，别名为鲨烯、鲨萜、三十碳六烯、角鲨油素或鱼肝油萜，其系统命名为2，6，10，15，19，23-六甲基-2，6，10，14，18，22-二十四碳六烯，分子式为C30H50，相对分子量为410.7，为无色或微黄色澄明油状液体，主要从深海鲨鱼肝油中精馏而成。角鲨烯是一种对人体健康有益的不饱和烃类化合物，具有类似红细胞的携氧功能，可以提高人体血红蛋白的携氧能力，增强细胞活力，促进新陈代谢，增强机体免疫力，并能促进胆汁分泌，降低血清总胆固醇，调整脂蛋白比例，防止动脉硬化等，国外把它称为“神奇的万用神油”。临床上用于各种缺氧性疾病、心脏病、肝炎及癌症的防治，外敷可治疗扁桃腺炎、喘息、鼻炎、风痛等疾病，是一种无毒性的具有抗癌、抗衰老作用的强化剂。在化妆品中掺入角鲨烯，能增进吸收，使皮肤恢复青春。另外，角鲨烯可用于高级润滑油。因此，角鲨烯被广泛应用于医药、食品、化妆品、化工等领域。
角鲨烯广泛存在于动植物体内。在动物中以深海鲨鱼肝脏中含量最为丰富，主要是深海的铠鲨(delatiaslicha)、小刺鲨(centrophomsugato)、缘吻田氏鲨(deaniacalea)、新西兰乌鲨(etmopterusbaxteri)肝脏中富含角烯鲨，而其它江海鲨鱼的角鲨烯含量很低，普遍低于1.5％。在植物中则以橄榄油、苋菜子油和棕榈油中含量最高，如在西班牙秋季收集的橄榄油中角鲨烯含量高达1.16％，苋属植物的种子油则含有5-8％的角鲨烯。深海鲨鱼是珍贵的保护动物，再加上其低生长率和低繁殖力，易过度捕捞，而目前发现含角鲨烯的植物资源蓄积量少，开发利用有一定难度。因而限制了角鲨烯的生产和使用，而角鲨烯用途越来越广泛，市场需求量也越来越大，有限的角鲨烯来源已经不能满足人们的需要，所以探索新的角鲨烯来源工作具有十分重要的意义。
现在国内外的一些研究者正在寻求以合成的方法来制角鲨烯，并已进行了一些尝试。至目前，角鲨烯人工合成反应，不是存在步数过多、反应复杂等缺点，就是实验规模过小(只在mmol级)，与实际应用尚有较大差别。
所以，仍需要提供一种成本低、操作方便、收率高的角鲨烯的制备方法。尾巨桉是中国南方的一种优势树种，是华南地区重要的工业纤维原料林树种，可用于制浆造纸，纤维板、胶合板和实木家具。目前，尾巨桉(Eucalyptus urophylla S.T.Blake×E.grandis W.Hill ex Maiden)无性系已在两广、海南、福建、云南、贵州和江西赣南部分地区大面积推广应用，其中广东省尾巨桉人工林已经超过33万公顷。本发明的申请人对尾巨桉进行了深入系统研究，发现其木材中含有约0.79％的角鲨烯。
发明内容
(一)要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种从尾巨桉木材中提取角鲨烯的方法，以满足市场对角鲨烯的需求。
(二)技术方案
为了实现本发明目的，本发明提供的一种制备角鲨烯的方法，包括如下步骤：
(1)备料：先将尾巨桉木材制成木片或木粉；
(2)提取：用有机溶剂从尾巨桉木片或木粉中提取出含角鲨烯的粗提物，其浴比V溶剂/V木为3～50∶1；
(3)分离：用系统溶剂分离法分离含角鲨烯的粗提物，得到含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在1.330～0.133Pa真空度下进行2～5次分子蒸馏，得到含量达80～90％的角鲨烯产品。
其中步骤(1)中的木片或木粉是将尾巨桉木材通过削片机、刨片机、打磨机或粉碎机得到；这些设备为本领域常用的木材加工设备。其中加工木粉所用设备为削片机/刨片机和粉碎机。
步骤(2)中所述的有机溶剂选自乙醇、苯、乙醚、石油醚、正己烷、四氯化碳或乙酸乙醚中的一种或几种，优选石油醚(沸点60～85℃)。当选择两种溶剂混合时，溶剂混合比为1∶1～1∶5。
提取方法可采用冷浸、微波或超声波加速提取。浸提温度低于所用溶剂沸点的5～10℃，浸提时间为2～4h。如用乙醚提取时，浸提温度易选25～30℃，用乙酸乙醚提取时，浸提温度易选67～72℃。将提取液过滤后除去溶剂，即得到含角鲨烯的粗提物。
过滤和去除溶剂均可采用本领域技术人员常用方法。
步骤(3)中所述系统溶剂分离法是利用酸水(如1～10％盐酸、硫酸或磷酸等)、碱水(如1～10％氢氧化钠溶液、碳酸钠或碳酸氢钠等)、冷水、沸水、无水乙醇等溶剂依次从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，即得到含角鲨烯的烃类混合物。
系统溶剂分离法可采用连续萃取器来进行。
步骤(3)中，系统溶剂分离法所用的V溶剂/V粗提物为1～50∶1。
步骤(4)中的分子蒸馏是为了分离烃类物质，采用分子蒸馏仪，受热面温度为100℃，受热面与冷却面的温度差可控制在40～70℃之间。
通过上述步骤步骤(2)提取后的尾巨桉木片或木粉还可用于制浆造纸、刨花板、纤维板或木塑复合材的原料。
(三)有益效果
本发明所述的制备角鲨烯的方法成本低、操作方便、收率高，我国的尾巨桉木材资源丰富，既可以满足工业化的需求，同时又可以延长木材工业、制浆造纸业产业链，具有极高的推广价值。
具体实施方式
通过下面给出的本发明的具体实施例可以进一步清楚地理解本发明，但下述实施例并不是对本发明的限定。
实施例1
(1)备料：将尾巨桉木材经过刨片机和粉碎机制成木粉，2kg；
(2)提取：采用石油醚(沸点70±10℃)用微波浸提仪从尾巨桉木粉中提取出含角鲨烯的粗提物，提取条件：浴比V溶剂/V木为3∶1，温度55℃，回流时间4h；
(3)分离：依次用5％盐酸、5％氢氧化钠溶液、冷水、沸水、无水乙醇在V溶剂/V粗提物为10∶1、常温(其中沸水浸提温度是100℃)下经连续萃取器从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，从而得到较纯的含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在1.330Pa真空度下用分子蒸馏仪进行3次分子蒸馏，其中受热面温度为100℃，受热面与冷却面温度差分别为70℃、50℃、40℃。得到约17g角鲨烯产品，其含量90％。
实施例2
(1)备料：将尾巨桉木材经过削片机和粉碎机制成木粉，2kg；
(2)提取：用按体积比计1∶1的石油醚(沸点75±10℃)和正己烷的有机溶剂混合物采用超声波提取法从尾巨桉木粉中提取提取出含角鲨烯的粗提物，提取条件：浴比V溶剂/V木为50∶1，温度65℃，回流时间2h；
(3)分离：用3％硫酸、5％碳酸钠溶液、冷水、无水乙醇依次在V溶剂/V粗提物为50∶1、常温下经连续萃取器从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，然后再用沸水在V溶剂/V粗提物为50∶1时从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，从而得到较纯的含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在0.133Pa真空度下用分子蒸馏仪进行2次分子蒸馏，其中受热面温度为100℃，受热面与冷却面温度差分别为60℃、50℃。得到约16.8g角鲨烯产品，其含量接近90％。
实施例3
(1)备料：将尾巨桉木材经过削片机、刨片机制成木片，2kg；
(2)提取：用按体积比计2∶1的乙醇和苯的有机溶剂混合物采用冷浸法从尾巨桉木片中提取出含角鲨烯的粗提物，提取条件：浴比V溶剂/V木为5∶1，温度75℃，回流时间4h；
(3)分离：用8％磷酸、10％碳酸氢钠溶液、冷水、无水乙醇依次在V溶剂/V粗提物为1∶1、常温下经连续萃取器从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，然后再用沸水在V溶剂/V粗提物为1∶1时从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，从而得到较纯的含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在1Pa真空度下用分子蒸馏仪进行5次分子蒸馏，其中受热面温度为100℃，受热面与冷却面温度差分别为70℃、60℃、50℃、45℃、40℃。得到约12.7g角鲨烯产品，其含量接近90％。
实施例4
(1)备料：将尾巨桉木材经过刨片机和粉碎机制成木粉，2kg；
(2)提取：采用乙醚用微波浸提仪从尾巨桉木粉中提取出含角鲨烯的粗提物，提取条件：浴比V溶剂/V木为20∶1，温度25℃，回流时间3h；
(3)分离：依次用10％磷酸、5％氢氧化钠溶液、冷水、沸水、无水乙醇在V溶剂/V粗提物为30∶1、常温(其中沸水浸提温度是100℃)下经连续萃取器从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，从而得到较纯的含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在0.133Pa真空度下用分子蒸馏仪进行3次分子蒸馏，其中受热面温度为100℃，受热面与冷却面温度差分别为60℃、50℃、40℃。得到约16.6g角鲨烯产品，其含量90％。
实施例5
(1)备料：将尾巨桉木材经过刨片机和粉碎机制成木粉，2kg；
(2)提取：用按体积比计1∶5的四氯化碳和乙酸乙醚乙醚的有机溶剂混合物用微波浸提仪从尾巨桉木粉中提取出含角鲨烯的粗提物，提取条件：浴比V溶剂/V木为30∶1，温度67℃，回流时间3h；
(3)分离：依次用1％盐酸、1％碳酸钠溶液、冷水、沸水、无水乙醇在V溶剂/V粗提物为20∶1、常温(其中沸水浸提温度是100℃)下经连续萃取器从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物，从而得到较纯的含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在1.330Pa真空度下用分子蒸馏仪进行3次分子蒸馏，其中受热面温度为100℃，受热面与冷却面温度差分别为65℃、55℃、40℃。得到约17.2g角鲨烯产品，其含量90％。
Claims (8)
1.一种制备角鲨烯的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)备料：先将尾巨桉木材制成木片或木粉；
(2)提取：用有机溶剂从尾巨桉木片或木粉中提取出含角鲨烯的粗提物，其浴比V溶剂/V木为3～50∶1；
(3)分离：用系统溶剂分离法分离含角鲨烯的粗提物，得到含角鲨烯的烃类混合物；
(4)纯化：将含角鲨烯的烃类混合物在1.330～0.133Pa真空度下进行2～5次分子蒸馏，得到含量达80～90％的角鲨烯产品。
2.如权利要求1所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，所述有机溶剂选自乙醇、苯、乙醚、石油醚、正己烷、四氯化碳或乙酸乙醚中的一种或几种。
3.如权利要求1或2所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，所述有机溶剂为沸点60～85℃的石油醚。
4.如权利要求1所述制备角鲨烯的方法，其特征在于步骤(2)中的提取采用冷浸、微波或超声波提取。
5.如权利要求1或5所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，步骤(2)中的提取温度为低于所用溶剂沸点的5～10℃，提取时间为2～4h。
6.如权利要求1所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，步骤(3)中的系统溶剂分离法是依次利用酸水、碱水、冷水、沸水、无水乙醇溶剂从步骤(2)的粗提物中溶出非烃类化合物。
7.如权利要求1所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，步骤(3)中的系统溶剂分离法所用的V溶剂/V粗提物为1～50∶1。
8.如权利要求1所述制备角鲨烯的方法，其特征在于，步骤(4)中的分子蒸馏的受热面温度为100℃，受热面与冷却面的温度差控制在40～70℃之间。
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