CN111606918B - 一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从油樟粗油中制备高纯1,8‑桉叶素的方法，该方法以油樟粗油作为原料，经过一步简单的减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8‑桉叶素平均含量在80％以上的油樟叶油，再以托品醇类低共融溶剂作为绿色介质从含1,8‑桉叶素80％的油樟叶油中液液萃取分离制备高纯1,8‑桉叶素。本发明工艺从樟叶粗油中提纯1,8‑桉叶素使用一次精馏和一次液液萃取方式即可制备高纯的1,8‑桉叶素，相对于已有的一步精馏和两步冷冻结晶法，工艺简单，更加节能。此外，低共融溶剂可回收再利用，工艺绿色。
Description
技术领域
本发明属于1,8-桉叶素制备技术领域，具体涉及一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法。
背景技术
樟树作为天然香料树种大面积种植，在我国最早是源于20世纪70年代末期。樟树木材坚硬美观，具芳香味，抗虫蛀，宜制家具，其根、干、枝、叶、果，均可提取挥发油。樟树其中一类品种称之为油樟，其树叶提取的挥发油简称为油樟粗油，主要成分是萜类、倍半萜类及其含氧衍生物，代表性的物质是α-蒎烯、桧烯、1,8-桉叶素、4-松油醇、α-松油醇等重要成分。1,8-桉叶素为油樟叶油的主要成分，约占总挥发油的48％-55％，具有解热、消炎、抗菌作用，主要用于卫生、药剂制品、日化产品等领域。高纯1,8-桉叶素产品在一些口服药剂(如止咳糖浆、口香糖)和食品香精方面有特殊的使用价值。
目前获得高纯度1,8-桉叶素的分离提纯方法主要有以下几种：减压精馏法、熔融结晶法和冷冻结晶法等。油樟油粗中的α-蒎烯(沸点156℃)和桧烯(沸点164℃)占总组分的21％，并且它们的沸点与1,8-桉叶素(沸点177.6℃)相差至少13℃以上，故制备分离获得含量80％以上的1,8-桉叶素比较容易实现。但是由于油樟粗油中还存在与1,8-桉叶素沸点相近的α-松油烯(沸点174℃)、β-水芹烯(沸点174℃)和柠檬烯(沸点176℃)，并在油樟粗油有一定比例，故难以使用精馏法有效分离除去这三类物质而获得高纯度(例如95％及其以上纯度)的1,8-桉叶素产品。
工业上还会通过两步冷冻结晶的工艺获得高纯度的1,8-桉叶素，该技术采用冷冻结晶的方式虽能制备较纯的1,8-桉叶素，但是这种工艺仍需消耗大量的能量。所采用的冷冻结晶分离对于分离其他物质与1,8-桉叶素的选择性不高，传统的减压精馏法要将沸点相近的几类组分达到一定程度的分离，其难度很大，需要更多的分离板数和消耗大量的热能及动能，不利于生产的安全性、经济性。
基于以上分离制备高纯度1,8-桉叶素存在的不足，本技术开发出一种非传统工艺方式的减压精馏和冷冻结晶的方式，提出一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的新方法。
发明内容
本发明旨在提供一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法，给出由含1,8-桉叶素48％～58％的油樟粗油制备高纯度1,8-桉叶素新的生产方法和工艺路线，其主要目的是解决冷冻结晶法需要的温度低(一般-20～-30℃)和减压精馏法导致耗能高和产品纯度不高等问题。
为实现绿色且节能地制得高纯1,8-桉叶素，本发明的技术方案如下：
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法，所述方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80％以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80％以上的初步精制樟油；然后以配制的托品醇类低共融溶剂作为绿色介质从含从所得的初步精制樟油中液液萃取，得到含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相；再用水反萃取所得的低共融溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素。
进一步的，所述的液液萃取的过程如下：
将配制的低共融溶剂与所得的初步精制樟油按一定体积比混合，在一定温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相。
进一步的，所述的用水反萃取低共融溶剂相的过程如下：
加入水于低共融溶剂相中，在一定温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的低共融溶剂水相；下层的低共融溶剂水相经过简单蒸馏除水后可回收再利用。
进一步的，所配制的低共融溶剂的制备过程如下：
将C4-C8的托品醇类离子液体与烷二醇以摩尔比1:5～1:10混合，加热至50℃～60℃，搅拌均匀；待液体变成澄清状态冷却至室温后低共融溶剂即配制完成。
进一步的，所用的托品醇类离子液体的阳离子具有式1的结构；
其中，R是取代基，R的碳原子数在4-8之间的烷烃；
而所用的托品醇类离子液体的阴离子为溴离子Br-；
烷二醇包括乙二醇、1,3-丙二醇；
即所述的托品醇类离子液体是选自式1中的任何一种阳离子和阴离子组成的化合物离子液体与乙二醇或1,3-丙二醇构成的低共融溶剂。
进一步的，所用的原料为1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油。
进一步的，液液萃取过程中，所用低共融溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比(1-3)：1混合，在10℃～40℃温度下搅拌0.5h～1.5h。
进一步的，用水反萃取低共融溶剂相的过程中，是按照体积比(1-1.5):1加入水至低共融溶剂相中，然后在10℃～40℃温度下混合搅拌1h～2h。
与现有技术相比，本发明技术具备以下主要优势或特点：
1.以油樟粗油为原料，现有的工艺方法首先需真空精馏除去大部分其他物质，使1,8-桉叶素达到80％以上，然后再通过二次冷冻结晶，或者一次冷冻结晶加一次真空精馏，才能获得高纯度1,8-桉叶素。可见，这些技术实际需要至少三个步骤才能从油樟粗油制备获得符合要求的产品。而本技术通过较易操作的精馏和很易实现的液液萃取即可实现高纯度1,8-桉叶素产品的大规模生产，工艺流程明显缩短。
2.由于本技术不使用很低温度的冷冻结晶操作，可以在四季温度下实现液液萃取分离，所以，能量耗费尤其是动力消耗显著降低，具有很突出的节能优势。
3.本技术所使用的萃取剂低共融溶剂是使用水萃取和蒸发实现的回收，并重复使用；并且所使用的水也可全部实现回用，具有很好的绿色、环保特点。
4.由于本技术所采用的精馏主要目的仅是分离除去与产品物质1,8-桉叶素沸点相差30℃以上的醇类物质，很容易实现有效的分离，比传统初步精馏油樟粗油的要求低很多，具有工艺流程更简短、设备操作更简便、能耗更低以及更安全等优势。同时还能容易获得较高含量的醇类物质，有利于进一步的分离纯化。
5.在实现从油樟粗油为原料方便制备高纯度1,8-桉叶素的同时，也有效地富集了富含醇类物质的物料和富含萜烯类物质的物料，为进一步分离、纯化这些有价值的天然物质，提供了有利条件，有利于油樟粗油资源的更好利用。
6.由于工艺流程较短、操作简便、设备结构简化等，安全性、经济性比其他技术具明显有优势。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。下述实施例所描述的是本技术的部分实施例，而不是全部。在不脱离前后宗旨的情况下，变化实施都在本发明的范围内。
本发明实施例提供一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法，该方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80％以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80％以上的初步精制樟油；然后以配制的托品醇类低共融溶剂作为绿色介质从含从所得的初步精制樟油中液液萃取，得到含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相；再用水反萃取所得的低共融溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素。
在本发明实施例中，液液萃取的过程如下：
将配制的低共融溶剂与所得的初步精制樟油按一定体积比混合，在一定温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相。
在本发明实施例中，用水反萃取低共融溶剂相的过程如下：
加入水于低共融溶剂相中，在一定温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的低共融溶剂水相；下层的低共融溶剂水相经过简单蒸馏除水后可回收再利用。
在本发明实施例中，所配制的低共融溶剂的制备过程如下：
将C4-C8的托品醇类离子液体与烷二醇以摩尔比1:5～1:10混合，加热至50℃～60℃，搅拌均匀；待液体变成澄清状态冷却至室温后低共融溶剂即配制完成。
所用的托品醇类离子液体的阳离子具有式1的结构；
其中，R是取代基，R的碳原子数在4-8之间的烷烃；
而所用的托品醇类离子液体的阴离子为溴离子Br-；
烷二醇包括乙二醇、1,3-丙二醇；
即所用的托品醇类离子液体是选自式1中的任何一种阳离子和阴离子组成的化合物离子液体与乙二醇或1,3-丙二醇构成的低共融溶剂。
其中，本发明实施例所用的原料为1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油。
进一步在本实施例中，液液萃取过程中，所用低共融溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比(1-3)：1混合，在10℃～40℃温度下搅拌0.5h～1.5h。用水反萃取低共融溶剂相的过程中，是按照体积比(1-1.5):1加入水至低共融溶剂相中，然后在10℃～40℃温度下混合搅拌1h～2h。
在本发明实施例的液液萃取的过程中，该过程中对初步精制樟油经液液萃取后所分离得到的上层的萃余相，含有较原料油樟粗油中更高含量的其他物质，例如桧烯、α-松油烯和柠檬烯等物质，能够作为进一步分离、纯化的原料使用。该分离、纯化技术不在本技术所述范畴内，在此不予介绍。
通过上述技术方法，不仅更有效地分离、纯化了主要产品1,8-桉叶素，也同时分别富集了油樟粗油中其他的主要物质，很有利于原料资源的最大化利用，提高原料加工的附加值，延长产品链。
本发明是一种从油樟粗油中以精馏法和托品醇类低共融溶剂作为绿色介质液液萃取结合制备高纯1,8-桉叶素的方法。运用本发明技术，可以直接从含1,8-桉叶素48％～55％的油樟粗油为原料，将油樟粗油经减压精馏仅除去200℃以上的成分松油醇类物质(如4-松油醇、α-松油醇)和少量倍半萜类。这些高沸点物质在油樟油粗中10％以上，它们与1,8-桉叶素的沸点相差30℃以上，能够使用较低塔板数的精馏方式很容易将它们去除。同时也可初步纯化1,8-桉叶素。
该精馏与现有的油樟粗油不同主要在于，其目的仅是分离去除比1,8-桉叶素沸点高30℃以上的物质，而现有的精馏则还需要去除与1,8-桉叶素沸点相差13℃左右的物质，分离难度大得多。
本发明的方法过程中，在去除松油醇类物质并富集1,8-桉叶素以后，加入本技术开发的低共融溶剂，从含1,8-桉叶素80％以上的油樟油中选择性常温、常压萃取出1,8-桉叶素，从而获得高纯度的1,8-桉叶素。
低共融溶剂(DESs)是指由2种或3种绿色、廉价的组分彼此间通过氢键结合而形成的共融物，主要选取季铵盐为氢键受体，羧酸、醇、酰胺等作为氢键供体。因DESs的物化性能与离子液体(IL)相似，也被称为类离子液体，近年已受到人们的广泛关注。DESs不仅具有IL的特点，还具有原料绿色环保、廉价易得、合成工艺简单、合成过程不需要引入其他有机溶剂等优点，且合成DESs的原子经济性为100％，被认为是比IL更具有前景的“绿色溶剂”。
本技术的优势是在加入该萃取剂以后只需要在常温下搅拌即可实现纯化的目的，相对于多次精馏与冷冻结晶方式所产生的能耗低，并且克服了减压精馏法难以与1,8-桉叶素沸点相近组分分离而制备高纯的1,8-桉叶素(沸点177.6℃)的缺点。仅两步工艺即可将樟叶粗油中的1,8-桉叶素由48％～55％提纯为95％～99％，避免了多步操作的繁琐也减少了工艺时间；此外，本技术使用的低共融溶剂能够回收实现循环使用，符合绿色工艺的要求。
下面以具体实施例来进一步详细说明。
实施例1
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，其为完全去除了沸点在200℃以上的成分，得到含量为82％的1,8-桉叶素。
步骤二：将C4的溴代托品醇离子液体与乙二醇以1:5的摩尔比在55℃条件下加热搅拌混合均匀至透明状液体，以制备萃取使用的低共融溶剂。
步骤三：将200g含82％1,8-桉叶素的樟叶油与200g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在10℃搅拌混合0.5h使其充分接触传质。静置1h后放出下清液转移到另一个搅拌罐中，加入200g的水在10℃搅拌1h，静置1h，放出上层液体得到纯度为99％的1,8-桉叶素。
实施例2
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：与实施例1相同(此处省略)
步骤二：将C6的溴代托品醇离子液体与乙二醇以1:10的摩尔比在55℃条件下加热搅拌混合均匀。
步骤三：将200g含82％1,8-桉叶素的樟叶油与400g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在25℃搅拌混合1h使充分接触传质，静置2h后将下清液转移到另一个搅拌罐中，加入600g的水在25℃搅拌1.5h，静置1.5h，放出上层液体得到纯度99％的1,8-桉叶素。
实施例3
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：与实施例1相同(此处省略)
步骤二：将C8的溴代托品醇离子液体与乙二醇以1:10的摩尔比在60℃条件下加热混合均匀。
步骤三：将200g含82％1,8-桉叶素的樟叶油与600g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在40℃搅拌混合1.5h使充分接触传质，静置3h后将下清液转移到另一个搅拌槽中，加入720g的水在40℃搅拌2h，静置2h，放出上层液体得到纯度97％的1,8-桉叶素。
实施例4
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：与实施例1相同(此处省略)
步骤二：将C4的溴代托品醇离子液体与1,3-丙二醇以1:5的摩尔比在55℃条件下加热混合均匀。
步骤三：将200g含82％1,8-桉叶素的樟叶油与200g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在10℃搅拌混合0.5h使充分接触传质，静置1h后将下清液转移到另一个搅拌罐中，加入200g的水在10℃搅拌1h，静置1h，放出上层液体得到纯度98％的1,8-桉叶素。
实施例5
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：与实施例1相同(此处省略)
步骤二：将C6的溴代托品醇离子液体与1,3-丙二醇以1:10的摩尔比在55℃条件下加热混合均匀。
步骤三：将200g含82％的1,8-桉叶素的樟叶油与400g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在25℃搅拌混合1h使充分接触传质，静置2h后将下清液转移到另一个搅拌罐中，加入600g的水在25℃搅拌1.5h，静置1.5h，放出上层液体得到纯度96％的1,8-桉叶素。
实施例6
一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法具体步骤如下：
步骤一：与实施例1相同(此处省略)
步骤二：将C8的溴代托品醇离子液体与1,3-丙二醇以1:10的摩尔比在60℃条件下加热混合均匀。
步骤三：将200g含82％1,8-桉叶素的樟叶油与600g步骤二制备或萃取分离后回收的低共融溶剂分别加入到混合槽中，在40℃搅拌混合1.5h使充分接触传质，静置3h后将下清液转移到另一个搅拌槽中，加入720g的水在40℃搅拌2h，静置2h，放出上层液体得到纯度95％的1,8-桉叶素。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种从油樟粗油中制备高纯1,8-桉叶素的方法，其特征在于，所述方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80％以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80％以上的初步精制樟油；然后以配制的托品醇类低共融溶剂作为绿色介质，对所得的初步精制樟油进行液液萃取，得到含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相；再用水反萃取所得的低共融溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素；
所配制的低共融溶剂的制备过程如下：
将C4-C8的托品醇类离子液体与烷二醇以摩尔比1:5～1:10混合，加热至50℃～60℃，搅拌均匀；待液体变成澄清状态冷却至室温后低共融溶剂即配制完成；
所用的托品醇类离子液体的阳离子具有式1的结构；
其中，R是取代基，R的碳原子数在4-8之间的烷烃；
而所用的托品醇类离子液体的阴离子为溴离子Br-；
烷二醇选自乙二醇、1,3-丙二醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的液液萃取的过程如下：
将配制的低共融溶剂与所得的初步精制樟油按一定体积比混合，在一定温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有大量1,8-桉叶素的低共融溶剂相。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的用水反萃取低共融溶剂相的过程如下：
加入水于低共融溶剂相中，在一定温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的低共融溶剂水相；下层的低共融溶剂水相经过简单蒸馏除水后可回收再利用。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所用的原料为1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，液液萃取过程中，所用低共融溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比(1-3)：1混合，在10℃～40℃温度下搅拌0.5h～1.5h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，用水反萃取低共融溶剂相的过程中，是按照体积比(1-1.5):1加入水至低共融溶剂相中，然后在10℃～40℃温度下混合搅拌1h～2h。
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| Title |
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| Development of tropine-salt aqueous two-phase systems andremoval of hydrophilic ionic liquids from aqueous solution;Haoran Wu, et al.;《Journal of Chromatography A》;20160701;第1461卷;1-9 * |
| 包含桉叶素的三元液液相平衡研究;冯璋霓;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20161115(第11期);B014-71 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111606918A (zh) | 2020-09-01 |
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