CN111647002B - 一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法 - Google Patents

一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8‑桉叶素的方法，该方法以油樟粗油作为原料，首先经过精馏完全去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8‑桉叶素平均含量在80％以上的油樟叶油；再以烷二醇类混合有机溶剂作为绿色萃取剂从含1,8‑桉叶素80％以上的油樟叶油中液液萃取分离制备高纯1,8‑桉叶素。本发明工艺从樟叶粗油中提纯1,8‑桉叶素相对于已有的精馏与两步冷冻结晶法结合，工艺简单；相对于低共融溶剂作为萃取剂制备简单，所需的成本更低。

Description

一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法
技术领域
本发明属于1,8-桉叶素制备技术领域，具体涉及一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法。
背景技术
樟树是中国亚热带常绿阔叶林中重要组成树种，樟树的根、枝、叶、种子均可提取樟脑及樟油，是医药卫生、化工、食品、香料的重要原料。樟树其中一类品种称之为油樟，其树叶提取的挥发油简称为油樟粗油，主要成分是萜类、倍半萜类及其含氧衍生物，代表性的物质是α-蒎烯、桧烯、1,8-桉叶素、4-松油醇、α-松油醇等重要成分。1,8-桉叶素为油樟叶油的主要成分，约占总挥发油的48％-55％，具有解热、消炎、抗菌作用，主要用于卫生、药剂制品、日化产品等领域。高纯1,8-桉叶素产品在一些口服药剂(如止咳糖浆、口香糖)和食品香精方面有特殊的使用价值。
目前获得高纯度1,8-桉叶素的分离提纯方法主要有以下几种：减压精馏法、熔融结晶法和冷冻结晶法等。油樟油粗中的α-蒎烯(沸点156℃)和桧烯(沸点164℃)占总组分的21％，并且它们的沸点与1,8-桉叶素(沸点177.6℃)相差至少13℃以上，故制备分离获得含量80％以上的1,8-桉叶素比较容易实现。但是由于油樟粗油中还存在与1,8-桉叶素沸点相近的α-松油烯(沸点174℃)、β-水芹烯(沸点174℃)和柠檬烯(沸点176℃)，并在油樟粗油有一定比例，故难以使用精馏法有效分离除去这三类物质而获得高纯度(例如95％及其以上纯度)的1,8-桉叶素产品。
工业上还会通过两步冷冻结晶的工艺获得高纯度的1,8-桉叶素，该技术采用冷冻结晶的方式虽能制备较纯的1,8-桉叶素，但是这种工艺仍需消耗大量的能量。所采用的冷冻结晶分离对于分离其他物质与1,8-桉叶素的选择性不高，传统的减压精馏法要将沸点相近的几类组分达到一定程度的分离，其难度很大，需要更多的分离板数和消耗大量的热能及动能，不利于生产的安全性、经济性。
发明内容
本发明旨在提供一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，给出由含1,8-桉叶素48％～55％的油樟粗油制备高纯度1,8-桉叶素新的生产方法和工艺路线，其主要目的是解决冷冻结晶法需要的温度低(一般-20～-30℃)和减压精馏法导致耗能高和产品纯度不高等问题。
为实现绿色且节能地制得高纯1,8-桉叶素，本发明的技术方案如下：
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，所述方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80％以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80％以上的初步精制樟油；然后以配制的烷二醇混合溶剂作为绿色萃取剂从所得的初步精制樟油中液液萃取，得到含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相；再用水反萃取所得的烷二醇混合溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素。
进一步的，所述的液液萃取的过程如下：
将配制的烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按一定体积比混合，在一定温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相。
进一步的，所述的用水反萃取烷二醇混合溶剂的过程如下：
加入水于烷二醇混合溶剂相中，在一定温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的烷二醇混合水溶剂相；该下层的烷二醇水溶剂相经过简单蒸馏以分离出烷二醇与乙醇或乙腈后可回收再利用，所蒸发出来的水也可以再循环利用，从而构成一个萃取剂循环使用的封闭体系，具有很好的环境生态性能，更符合绿色工艺的要求。
进一步的，所配制的烷二醇混合溶剂是由烷二醇与甲醇、乙腈中的一种按(7/3～9):1组成的混合物；所用烷二醇为乙二醇或1,3-丙二醇。
进一步的，所用的原料为1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油。
进一步的，液液萃取过程中，所用烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比(1～3)：1混合，在10℃～35℃温度下搅拌1h～2h。
进一步的，用水反萃取烷二醇混合溶剂相的过程中，是按照体积比(0.5～1):1加入水至烷二醇混合溶剂相中，然后在10℃～35℃温度下混合搅拌1h～2h。
与现有技术相比，本发明技术的有益效果是：
本发明使用精馏法与液液萃取联用，由含桉叶素48％～55％的油樟粗油两步制取高纯的1,8-桉叶素，比冷冻结晶制备高纯1,8-桉叶素生产时间短，能耗低；使用的烷二醇混合萃取剂溶剂廉价易获得，制备工艺简单，并且易回收循环利用，绿色环保，具有广阔的应用前景。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。下述实施例所描述的是本技术的部分实施例，而不是全部。在不脱离前后宗旨的情况下，变化实施都在本发明的范围内。
本发明实施例提供一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，该方法是从油樟粗油中以精馏法与烷二醇混合溶剂作为绿色介质液液萃取结合制备高纯1,8-桉叶素的方法，该方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80％以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80％以上的初步精制樟油；然后以配制的烷二醇混合溶剂作为绿色萃取剂从所得的初步精制樟油中液液萃取，得到含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相；再用水反萃取所得的烷二醇混合溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素。
进一步的，所述的液液萃取的过程如下：
将配制的烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按一定体积比混合，在一定温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相。
进一步的，所述的用水反萃取烷二醇混合溶剂的过程如下：
加入水于烷二醇混合溶剂相中，在一定温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的烷二醇混合水溶剂相；下层的烷二醇水溶剂相经过简单蒸馏以分离出烷二醇与乙醇或乙腈后可回收再利用，所蒸发出来的水也可以再循环利用，从而构成一个萃取剂循环使用的封闭体系，具有很好的环境生态性能，更符合绿色工艺的要求。
进一步的，所配制的烷二醇混合溶剂是由烷二醇与甲醇、乙腈中的一种按(7/3～9):1组成的混合物；所用烷二醇为乙二醇或1,3-丙二醇。
进一步的，所用的原料为1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油。
进一步的，液液萃取过程中，所用烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比(1～3)：1混合，在10℃～35℃温度下搅拌1h～2h。
进一步的，用水反萃取烷二醇混合溶剂相的过程中，是按照体积比(0.5～1):1加入水至烷二醇混合溶剂相中，然后在10℃～35℃温度下混合搅拌1h～2h。
本发明技术的优势是在加入萃取剂以后只需要在常温下搅拌即可实现纯化的目的，相对于多次精馏与冷冻结晶方式所产生的能耗低，并且克服了减压精馏法难以与1,8-桉叶素沸点相近组分分离而制备高纯的1,8-桉叶素(沸点177.6℃)的缺点。仅两步工艺即可将樟叶粗油中的1,8-桉叶素提纯为95％～99％，避免了多步操作的繁琐也减少了工艺时间。此外，本技术使用的烷二醇溶剂中的乙二醇与1,3-丙二醇均为易获得的工业原料，克服了使用低共融溶剂制备成本高、生产周期长的缺点，并且也能够更好地回收实现循环使用，工艺绿色。
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，其为完全去除了沸点在200℃以上的成分，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将乙二醇与乙腈以8:2的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与600g乙二醇和乙腈的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在25℃下搅拌混合2h使其充分接触，静置2h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入600g水搅拌2h，静置2h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为99％。
实施例2
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将乙二醇与乙腈以7:3的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与400g乙二醇和甲醇的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在10℃下搅拌混合1.5h使其充分接触，静置1.5h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入320g水搅拌1.5h，静置1.5h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为98％。
实施例3
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将乙二醇与甲醇以8:2的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与400g乙二醇和甲醇的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在35℃下搅拌混合1.5h使其充分接触，静置1.5h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入320g水搅拌1.5h，静置1.5h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为99％。
实施例4
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将乙二醇与甲醇以7:3的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与200g乙二醇和甲醇的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在25℃下搅拌混合1h使其充分接触，静置1h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入100g水搅拌1h，静置1h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为97％。
实施例5
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将1,3-丙二醇与乙腈以9:1的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与600g 1,3-丙二醇与乙腈的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在25℃下搅拌混合2h使其充分接触，静置4h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入600g水搅拌2h，静置2h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为99％。
实施例6
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将1,3-丙二醇与乙腈以8:2的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与400g 1,3-丙二醇与乙腈的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在10℃下搅拌混合1.5h使其充分接触，静置4h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入320g水搅拌1.5h，静置1.5h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为98％。
实施例7
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将1,3-丙二醇与甲醇以8:2的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与400g 1,3-丙二醇与乙腈的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在35℃下搅拌混合1.5h使其充分接触，静置1.5h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入320g水搅拌1.5h，静置1.5h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为97％。
实施例8
一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，以1,8-桉叶素含量48％～55％的油樟粗油为原料，具体步骤如下：
步骤一：在压力为-90kPa的条件下，收集塔顶温度为75℃～83℃的馏分段，得到含量为83％的1,8-桉叶素，即初步精制樟油。
步骤二：将1,3-丙二醇与甲醇以7:3的体积比在室温下充分搅拌混合，待用。
步骤三：将200g质量分数为83％的1，8-桉叶素与200g 1,3-丙二醇与乙腈的混合溶剂分别加入到混合搅拌罐中，在25℃下搅拌混合1h使其充分接触，静置1h。
步骤四：从搅拌罐中放出下清液转移到另一搅拌罐中，加入100g水搅拌1h，静置1h。静置结束后放出下层液体，罐中即可获得目标物，得1,8-桉叶素纯度为95％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种以烷二醇混合绿色溶剂制备高纯1,8-桉叶素的方法，其特征在于，所述方法以包含1,8-桉叶素的油樟粗油为原料，首先经过减压精馏去除沸点在200℃以上的重组分，并收集1,8-桉叶素平均含量在80%以上的馏分段，实现1,8-桉叶素的初步纯化，得到1,8-桉叶素含量在80%以上的初步精制樟油；然后以配制的烷二醇混合溶剂作为绿色萃取剂从所得的初步精制樟油中液液萃取，得到含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相；再用水反萃取所得的烷二醇混合溶剂相，分离制备出高纯1,8-桉叶素；
所配制的烷二醇混合溶剂是由烷二醇与甲醇、乙腈中的一种按7:3~9:1组成的混合物；所用烷二醇为乙二醇或1,3-丙二醇；
液液萃取过程中，所用烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按照体积比（1~3）：1混合，在10℃~35℃温度下搅拌1h~2h；
用水反萃取烷二醇混合溶剂相的过程中，是按照体积比（0.5~1）:1加入水至烷二醇混合溶剂相中，然后在10℃~35℃温度下混合搅拌1h~2h。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的液液萃取的过程如下：
将配制的烷二醇混合溶剂与所得的初步精制樟油按体积比（1~3）：1混合，在10℃~35℃温度下进行搅拌使充分接触传质；经过静置或离心分离，分别获得上层的萃余相以及下层的含有较高纯度1,8-桉叶素的烷二醇混合溶剂相。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的用水反萃取烷二醇混合溶剂的过程如下：
将水加入烷二醇混合溶剂相中，在10℃~35℃温度下混合搅拌；经过静置或离心分离，分别获得上层的高纯度1,8-桉叶素产品相与下层的烷二醇混合水溶剂相；该下层的烷二醇水溶剂相经过简单蒸馏以分离出烷二醇与乙醇或乙腈后可回收再利用。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所用的原料为1,8-桉叶素含量48%~55%的油樟粗油。
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