CN1951888A - 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 - Google Patents
一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1951888A CN1951888A CN 200510061246 CN200510061246A CN1951888A CN 1951888 A CN1951888 A CN 1951888A CN 200510061246 CN200510061246 CN 200510061246 CN 200510061246 A CN200510061246 A CN 200510061246A CN 1951888 A CN1951888 A CN 1951888A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solanesol
- tobacco leaf
- buddhist nun
- eggplant buddhist
- leaf extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明是用茄尼醇含量为13%-17%烟叶浸膏为原料,碱液皂化后,以饱和烷烃萃取,萃取液减压回收溶剂后,将流浸膏进行一次分子蒸馏,蒸馏后茄尼醇溶解进行柱色谱分离,分段收集茄尼醇,将茄尼醇段脱溶二次分子蒸馏提纯后可获得纯度大于95%茄尼醇产品。该发明的工艺方法采用二次蒸馏,通过控制蒸发温度在不同的区间蒸发,可将与茄尼醇沸点差异较大的不同烟草成份高效分离,采用分子蒸馏技术和柱色谱分离技术相结合的方法达到了优势互补,避免了使用单一技术的缺陷,并且还具有使用溶剂少,成本低,安全性高,全过程自动化程度高的特点,在茄尼醇产品的工业化生产应用中具有较大的竞争优势。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域的中间体制备技术,具体是一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法。
背景技术
茄尼醇英文名称为Salanesol;分子式为C45-H740,纯品为白色或浅黄色固体粉末;易溶于乙醚、丙酮及烃类等有机溶剂。茄尼醇是广泛存在于高等植物、哺乳动物和微生物体内的一种天然产物,烟草等茄科植物叶片中含量突出,尤其是烟叶中茄尼醇高达0.3-3%。茄尼醇是药物合成的重要原料,是泛醌类药物不可替代的关键中间体,即辅酶Q10和维生素K2的侧链,茄尼醇也是制造抗过敏药,抗溃疡药,降血脂药和抗癌药的重要中间体,在医学上用途广泛。
现有技术从烟叶浸膏中提纯茄尼醇主要有溶剂结晶法、柱色谱分离法和分子蒸馏法等,溶剂结晶法如CN1115751A专利是以脂肪烷烃提取,加醇碱皂化,用醇和酮混合溶剂处理结晶,结晶达到90%,但溶剂消耗大,成本高,质量达到不要求。
柱色谱分离法如CN1345711A专利使用吸附色谱法和凝胶渗透色谱法进行色谱分离、结晶提纯,但对原料要求较高(70%以上),需两次过柱色谱分离,工艺复杂,需要的流动相配比较多,工业应用很难控制。
分子蒸馏法如CN1115751A专利用一种分子蒸馏暨短程蒸馏技术,对烟叶浸膏进行分段处理,获得烟草净油和茄尼醇,但该技术对茄尼醇的提纯非常有限,纯度提高不明显。
从烟叶浸膏中提纯茄尼醇能够应用于辅酶Q10合成的技术目前都还有一些缺陷,存在成本高,溶剂消耗大,产品纯度质量达不到要求等,限制了在工业生产上的大规模应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种分子蒸馏与柱色谱分离相结合、适于工业化生产的从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:用茄尼醇含量为13%-17%烟叶浸膏为原料,碱液皂化后,以饱和烷烃萃取,萃取液减压回收溶剂后,将流浸膏用分子蒸馏除去净油等,将重相茄尼醇溶解后进行柱色谱分离,分段收集茄尼醇,将茄尼醇段脱溶用分子蒸馏提纯后可获得纯度大于95%茄尼醇产品。
本发明具体步骤如下:
(1)、皂化
将茄尼醇含量为13-17%烟叶浸膏用15-25%碱液在温度60±5℃皂化三小时。
(2)、萃取
将皂化后烟叶浸膏用饱和烷烃萃取,将萃取液减压回收溶剂得茄尼醇流浸膏。
(3)、一次蒸馏
将流浸膏用分子蒸馏分离,控制蒸发温度120-170℃,真空度控制在1-10帕,得轻相烟叶净油,重相茄尼醇。
(4)、柱色谱分离
将重相茄尼醇用饱和烷烃溶解加入硅胶色谱柱中,用烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂按100∶1-100∶20比例作流动相,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇。
(5)、二次蒸馏
将高纯度茄尼醇用分子蒸馏进行二次蒸馏,控制蒸发温度210-230℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品,含量达到95%以上。
上述步骤中皂化碱液浓度可以为15-25%;
所用的饱和烷烃可以是石油醚、正己烷、正戊烷、环己烷或正辛烷,所用的脂肪酯可以是乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丙酯,脂肪酮可以是丙酮,脂肪醇是甲醇、乙醇;
上述的一次蒸馏的蒸发温度可以是120-170℃,真空度可以控制在1-10帕;
上述的柱色谱分离填料可以为硅胶,流动相烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂的配比可以为100∶1-100∶20;
上述中二次蒸馏的蒸发温度可以是210-230℃,真空度控制可以在1帕以下。
本发明一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,采用了二次蒸馏方式,通过控制蒸发温度在不同的区间蒸发,可将与茄尼醇沸点差异较大的不同烟草成份分离,实现茄尼醇与杂质的高效分离。应用的柱色谱分离技术利用茄尼醇流浸膏中杂质与茄尼醇的极性不同实现分段分离,用烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂作流动相按极性杂质多少进行比例调节,使极性比茄尼醇小的杂质先从色谱柱中洗脱出来,然后茄尼醇组份从色谱柱中洗脱出来,比茄尼醇极性大的组份最后从色谱柱中洗脱,部分被色谱柱吸附,通过极性溶剂的返洗可使被吸附杂质解吸。分子蒸馏技术和柱色谱分离技术相结合技术优势互补,避免了使用单一技术存在的缺陷,实现从烟叶粗浸膏分离出可以应用于辅酶Q10合成的高纯度茄尼醇,并且还具有使用溶剂少,成本低,安全性高,全过程自动化程度高的特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明,下述各实施例仅用于说明本发明,但对本发明并没有限制。
实施例一
称取茄尼醇含量为14.5%烟叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 20%碱液在30分钟内均速加完,保温60℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg正己烷搅拌萃取三次,分取正己烷层减压回收正己烷得正己烷浸膏71kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度170℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇38kg,将茄尼醇用正己烷溶解加入硅胶色谱柱中,用正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂按100∶20比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇9.1kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度230℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品8.3kg,茄尼醇含量达到95.3%。
实施例二
称取茄尼醇含量为16.7%因叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 15%碱液在30分钟内均速加完,保温55℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg正戊烷搅拌萃取三次,分取正戊烷层减压回收正戊烷得正戊烷浸膏75kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度150℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇43kg,将茄尼醇用正戊烷溶解加入硅胶色谱柱中,用正戊烷和丙酮的混合溶剂按100∶15比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇9.6kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度220℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品8.7kg,茄尼醇含量达到96.5%。
实施例三
称取茄尼醇含量为13.2%烟叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 25%碱液在30分钟内均速加完,保温65℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg石油醚搅拌萃取三次,分取石油醚层减压回收石油醚得石油醚浸膏65kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度135℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇39kg,将茄尼醇用石油醚溶解加入硅胶色谱柱中,用石油醚和甲醇的混合溶剂按100∶8比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇8.2kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度220℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品7.8kg,茄尼醇含量达到95.9%。
实施例四
称取茄尼醇含量为15.4%烟叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 20%碱液在30分钟内均速加完,保温60℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg正辛烷搅拌萃取三次,分取正辛烷层减压回收正辛烷得正辛烷浸膏67kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度125℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇40kg,将茄尼醇用正辛烷溶解加入硅胶色谱柱中,用正辛烷和乙醇的混合溶剂按100∶2比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇8.7kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度220℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品8.5kg,茄尼醇含量达到95.4%。
实施例五
称取茄尼醇含量为13.0%烟叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 20%碱液在30分钟内均速加完,保温60℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg环己烷搅拌萃取三次,分取环己烷层减压回收环己烷得环己烷浸膏69kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度120℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇42kg,将茄尼醇用环己烷溶解加入硅胶色谱柱中,用环己烷和乙酸甲酯的混合溶剂按100∶8比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇8.8kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度210℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品8.6kg,茄尼醇含量达到96.1%。
实施例六
称取茄尼醇含量为17.0%烟叶浸膏100kg加入皂化罐中,开动搅拌器,用100kg 25%碱液在30分钟内均速加完,保温55℃皂化三小时,皂化结束后加入500kg正己烷搅拌萃取三次,分取正己烷层减压回收正己烷得正己烷浸膏63kg,将流浸膏保温40℃控制流速为0.5升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度155℃,真空度控制在1-10帕以下,得轻相透明烟叶净油和重相茄尼醇36kg,将茄尼醇用正己烷溶解加入硅胶色谱柱中,用正己烷和乙酸丙酯的混合溶剂按100∶5比例作流动相洗脱,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇7.8kg,将高纯度茄尼醇保温40℃控制流速为0.1升/分钟打入分子蒸馏釜中,控制蒸发温度230℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品7.6kg,茄尼醇含量达到96.7%。
本发明采用分子蒸馏技术和柱色谱分离技术相结合的方法,能够避免使用单一技术的缺陷,使分子蒸馏技术和柱色谱分离技术优势互补,实现从烟叶粗浸膏分离高纯度茄尼醇产品,可以应用于辅酶Q10的合成,并且使用溶剂少,成本低,安全性高,全过程自动化程度高,在茄尼醇产品的工业化生产应用中具有很强的竞争优势。
烟叶浸膏中成份复杂,有分子量较小的烟碱,辛植二烯,羟酸,羟酸酯,植醇,茄酮,二氢猕猴桃内酯,大马列酮等,沸点相对茄尼醇较低,通过控制蒸发温度120-170℃,真空度控制在1-10帕,可将与茄尼醇沸点差异较大的不同烟草成份分离;经柱色谱分离后,茄尼醇收集段还有部分分子量与茄尼醇接近的高沸点杂质成份,主要有脂肪类,茄尼醇代谢产物,色素等,通过控制蒸发温度210-230℃,真空度控制在1帕以下,可实现茄尼醇与杂质的高效分离,获得高含量的茄尼醇产品。
柱色谱分离技术利用茄尼醇流浸膏中杂质与茄尼醇的极性不同实现分段分离,用烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂作流动相按极性杂质多少进行比例调节,使极性比茄尼醇小的杂质先从色谱柱中洗脱出来,然后茄尼醇组份从色谱柱中洗脱出来,比茄尼醇极性大的组份最后从色谱柱中洗脱,部分被色谱柱吸附,通过极性溶剂的返洗可使被吸附杂质解吸。根据茄尼醇流浸膏杂质不同,烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂的流动相按100∶1-100∶20比例进行调节。
Claims (6)
1、一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于包括下列工艺步骤:
(1)、皂化
将茄尼醇含量为13-17%烟叶浸膏用15-25%碱液60℃±5℃皂化三小时;
(2)、萃取
将皂化后烟叶浸膏用饱和烷烃萃取,将萃取液减压回收溶剂得茄尼醇流浸膏;
(3)、一次蒸馏
将流浸膏用分子蒸馏分离,控制蒸发温度120-170℃,真空度控制在1-10帕,得轻相烟叶净油,重相茄尼醇;
(4)、柱色谱分离
将蒸馏后茄尼醇用饱和烷烃溶解加入硅胶色谱柱中,用烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂按100∶1-100∶20比例作流动相,收集高纯度茄尼醇段,脱溶,得高纯度茄尼醇;
(5)、二次蒸馏
将高纯度茄尼醇用分子蒸馏进行二次蒸馏,控制蒸发温度210-230℃,真空度控制在1帕以下,蒸馏得到茄尼醇产品,含量达到95%以上。
2、根据权利要求1所述的一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于:皂化碱液浓度为15-25%。
3、根据权利要求1所述的一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于:所用的饱和烷烃是石油醚、正己烷、正戊烷、环己烷或正辛烷中之一种,所用的脂肪酯是乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丙酯之一种,脂肪酮是丙酮,脂肪醇是甲醇、乙醇之一种。
4、根据权利要求1所述的一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于:一次蒸馏的蒸发温度是120-170℃,真空度控制在1-10帕。
5、根据权利要求1所述的一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于:柱色谱分离填料为硅胶,流动相烷烃和脂肪酯、脂肪酮或脂肪醇的混合溶剂的配比为100∶1-100∶20。
6、根据权利要求1所述的一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法,其特征在于:二次蒸馏的蒸发温度是210-230℃,真空度控制在1帕以下。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200510061246 CN1951888A (zh) | 2005-10-22 | 2005-10-22 | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200510061246 CN1951888A (zh) | 2005-10-22 | 2005-10-22 | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1951888A true CN1951888A (zh) | 2007-04-25 |
Family
ID=38058468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 200510061246 Pending CN1951888A (zh) | 2005-10-22 | 2005-10-22 | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1951888A (zh) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102041174A (zh) * | 2011-01-07 | 2011-05-04 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 苔青香型烟用香料的制备方法及其在卷烟加香中的应用 |
CN102816050A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-12-12 | 王星敏 | 酶催化活化废次烟草提取茄尼醇的方法 |
CN105541592A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-04 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种从烟叶中提取辅酶q10的方法 |
CN105566085A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-11 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种从烟叶中提取辅酶q10的工艺 |
CN105566086A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-11 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 从烟叶中提取辅酶q10的方法 |
CN105707881A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-06-29 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105747215A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-07-13 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105769768A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-07-20 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种辅酶q10水分散体及其制备工艺 |
CN105884579A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-24 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | 一种从废弃烟叶中提取茄尼醇的方法 |
CN106867663A (zh) * | 2015-12-10 | 2017-06-20 | 华芳烟用香料有限公司 | 一种去除肉豆蔻油中黄樟素的方法 |
CN107495481A (zh) * | 2017-09-25 | 2017-12-22 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 一种双重加热型低温卷烟烟具 |
CN111474253A (zh) * | 2020-04-13 | 2020-07-31 | 中国计量大学 | 一种茄尼醇标准样品的制备方法及其应用 |
CN112426739A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-03-02 | 安庆缘启医药科技有限公司 | 一种分子蒸馏提取抗癌药物的制备工艺 |
CN113264812A (zh) * | 2021-05-15 | 2021-08-17 | 昆明理工大学 | 一种提取纯化茄尼醇的方法 |
-
2005
- 2005-10-22 CN CN 200510061246 patent/CN1951888A/zh active Pending
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102041174A (zh) * | 2011-01-07 | 2011-05-04 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 苔青香型烟用香料的制备方法及其在卷烟加香中的应用 |
CN102816050A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-12-12 | 王星敏 | 酶催化活化废次烟草提取茄尼醇的方法 |
CN106867663A (zh) * | 2015-12-10 | 2017-06-20 | 华芳烟用香料有限公司 | 一种去除肉豆蔻油中黄樟素的方法 |
CN105707881B (zh) * | 2016-02-26 | 2018-07-10 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105566086A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-11 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 从烟叶中提取辅酶q10的方法 |
CN105707881A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-06-29 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105747215A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-07-13 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105769768A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-07-20 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种辅酶q10水分散体及其制备工艺 |
CN105566085A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-11 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种从烟叶中提取辅酶q10的工艺 |
CN105747215B (zh) * | 2016-02-26 | 2018-07-03 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 辅酶q10水分散体及其制备方法 |
CN105541592A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-05-04 | 广西北部湾制药股份有限公司 | 一种从烟叶中提取辅酶q10的方法 |
CN105884579A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-24 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | 一种从废弃烟叶中提取茄尼醇的方法 |
CN107495481A (zh) * | 2017-09-25 | 2017-12-22 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 一种双重加热型低温卷烟烟具 |
CN111474253A (zh) * | 2020-04-13 | 2020-07-31 | 中国计量大学 | 一种茄尼醇标准样品的制备方法及其应用 |
CN112426739A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-03-02 | 安庆缘启医药科技有限公司 | 一种分子蒸馏提取抗癌药物的制备工艺 |
CN113264812A (zh) * | 2021-05-15 | 2021-08-17 | 昆明理工大学 | 一种提取纯化茄尼醇的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1951888A (zh) | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 | |
WO2019057994A1 (en) | NOVEL COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THE SAME | |
CN111978158A (zh) | 一种从工业大麻中提取纯化次大麻二酚的方法 | |
CN111960930A (zh) | 一种从工业大麻花叶中分离纯化大麻二酚的方法 | |
CN107778277B (zh) | 回收角鲨烯、维生素e和/或甾醇的方法 | |
CN101870637B (zh) | 一种普利醇的提取制备工艺 | |
CN108586306B (zh) | 一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法 | |
CN1384088A (zh) | 一种从虎杖植物中提取白藜芦醇的制备方法 | |
CN110041184A (zh) | 一种维生素甲萘醌-7的提纯方法 | |
CN102533431B (zh) | 从沙棘果肉中连续提取分离沙棘油和异鼠李素的方法 | |
CN1775867A (zh) | 一种番茄红素的制备方法 | |
CN111171104A (zh) | 一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法 | |
CN1800188A (zh) | 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 | |
CN101891722B (zh) | 一种制备松萝酸的方法 | |
CN108164398A (zh) | 一种羟基酪醇合成工艺的改进方法 | |
CN102134247B (zh) | 花椒毒酚衍生物及其合成方法 | |
CN1724492A (zh) | 一种从烟草中提取茄尼醇的方法 | |
CN113880697A (zh) | 一种大麻二酚的提取方法 | |
US20230219872A1 (en) | Industrial extraction method of cannabidiol | |
CN102241658A (zh) | 一种利用高速逆流色谱法纯化γ-倒捻子素的方法 | |
CN1377882A (zh) | 一种联合制备高纯度紫杉醇、三尖杉宁碱,10-脱乙酰基巴卡亭ⅲ的方法 | |
CN101723927A (zh) | 一种儿茶素单体egcg工厂化生产分离纯化方法 | |
CN1762398A (zh) | 一种多伞阿魏药用组合物的提取方法 | |
CN101190873B (zh) | 三十烷醇的制备方法 | |
CN104557520B (zh) | 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化咖啡酸、阿魏酸及异阿魏酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |