CN113880697A - 一种大麻二酚的提取方法 - Google Patents
一种大麻二酚的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113880697A CN113880697A CN202111348396.5A CN202111348396A CN113880697A CN 113880697 A CN113880697 A CN 113880697A CN 202111348396 A CN202111348396 A CN 202111348396A CN 113880697 A CN113880697 A CN 113880697A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- beta
- cyclodextrin
- cannabidiol
- cbda
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ZTGXAWYVTLUPDT-UHFFFAOYSA-N cannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C1C(C(C)=C)CC=C(C)C1 ZTGXAWYVTLUPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- QHMBSVQNZZTUGM-UHFFFAOYSA-N Trans-Cannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C1C(C(C)=C)CCC(C)=C1 QHMBSVQNZZTUGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N cannabidiol Chemical compound OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 229950011318 cannabidiol Drugs 0.000 title claims abstract description 40
- PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N dihydrocannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)C)CCC(C)=C1 PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 21
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 claims abstract description 40
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 31
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims abstract description 21
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 17
- WNKZOJNKBOBRAY-UHFFFAOYSA-N cdba Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1.O1C(C(C2O)O)C(COC)OC2OC(C(C2O)O)C(COC)OC2OC(C(C2O)O)C(COC)OC2OC(C(C2O)O)C(COC)OC2OC(C(O)C2O)C(COC)OC2OC(C(C2O)O)C(COC)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2COC WNKZOJNKBOBRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 6
- VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N Cannabinol Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=C(O)C=C(CCCCC)C=C3OC(C)(C)C2=C1 VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229960003453 cannabinol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N cannabidiolic acid Chemical group OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N 0.000 claims description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 3
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 abstract 3
- 101100268917 Oryctolagus cuniculus ACOX2 gene Proteins 0.000 description 6
- CYQFCXCEBYINGO-UHFFFAOYSA-N THC Natural products C1=C(C)CCC2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3C21 CYQFCXCEBYINGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UCONUSSAWGCZMV-UHFFFAOYSA-N Tetrahydro-cannabinol-carbonsaeure Natural products O1C(C)(C)C2CCC(C)=CC2C2=C1C=C(CCCCC)C(C(O)=O)=C2O UCONUSSAWGCZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical compound C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 6
- 229960004242 dronabinol Drugs 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 235000008697 Cannabis sativa Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003815 supercritical carbon dioxide extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- YZOUYRAONFXZSI-SBHWVFSVSA-N (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-37,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-dodecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38-diol Chemical compound O([C@@H]([C@H]([C@@H]1OC)OC)O[C@H]2[C@@H](O)[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3[C@@H](CO)O[C@@H]([C@H]([C@@H]3O)OC)O[C@@H]3[C@@H](CO)O[C@@H]([C@H]([C@@H]3OC)OC)O[C@@H]3[C@@H](CO)O[C@@H]([C@H]([C@@H]3OC)OC)O[C@@H]3[C@@H](CO)O[C@@H]([C@H]([C@@H]3OC)OC)O3)O[C@@H]2CO)OC)[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@H]3[C@@H](CO)O1 YZOUYRAONFXZSI-SBHWVFSVSA-N 0.000 description 1
- 241000218235 Cannabaceae Species 0.000 description 1
- UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N Cannabichromene Chemical compound C1=CC(C)(CCC=C(C)C)OC2=CC(CCCCC)=CC(O)=C21 UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVOLYTDXHDXWJU-NRFANRHFSA-N Cannabichromene Natural products C1=C[C@](C)(CCC=C(C)C)OC2=CC(CCCCC)=CC(O)=C21 UVOLYTDXHDXWJU-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 241000218236 Cannabis Species 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- ORKZJYDOERTGKY-UHFFFAOYSA-N Dihydrocannabichromen Natural products C1CC(C)(CCC=C(C)C)OC2=CC(CCCCC)=CC(O)=C21 ORKZJYDOERTGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N cannabigerol Chemical compound CCCCCC1=CC(O)=C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=C1 QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N 0.000 description 1
- QXACEHWTBCFNSA-UHFFFAOYSA-N cannabigerol Natural products CCCCCC1=CC(O)=C(CC=C(C)CCC=C(C)C)C(O)=C1 QXACEHWTBCFNSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种大麻二酚的提取和提纯精制方法，属于大麻二酚提取技术领域。所述方法具体为：将汉麻花叶，加入水中，升温到30‑70℃搅拌1h，过滤分离，滤液中含CDBA及其它有价值的大麻酚物质；取beta‑环糊精或其衍生物，加入水中，配制水溶液，加热到60℃；保持搅拌下，将汉麻提取液加入beta‑环糊精或其衍生物的水溶液中，开始有beta‑环糊精与大麻二酚酸形成包合物，从水中沉淀出来，搅拌1‑2h，过滤分离出包合物，90℃真空加热1h，CBDA转化为CBD大麻二酚。本发明不需要有机溶剂，产品纯度高，CBDA的提取和精制去除THC一步完成，投资小，生产成本低。Beta‑环糊精和CBDA的包和物稳定，水溶性好，生物活性高。
Description
技术领域
本发明属于大麻二酚提取技术领域，具体涉及一种大麻二酚的提取和提纯精制方法。
背景技术
大麻(cannabissatival.)是大麻科大麻属的一年生草本植物，自大麻植物中分离得到的酚类物质主要包括thc(tetrahydrocannabinol，四氢大麻酚)、cbd(cannabidiol，大麻二酚)、cbc(cannabichromene，大麻环萜酚)、cbn(cannabinol，大麻酚)、cbg(cannabigerol，大麻萜酚)等，其中cbd具有很高的药用价值。英国gw公司已经开发了epidiolex(一种含有cbd的液态制剂)用于治疗儿童发作性癫痫。
1988年联合国明确规定了生长期大麻花叶中的thc含量<0.3％的工业大麻，可以合法进行规模化种植与工业化开发利用，工业大麻中的cbd具有良好的药用价值。专利cn105505565a、cn107382672a、cn107344908a、cn207886739u中采用超临界二氧化碳提取工业大麻油；专利cn107337586a采用超临界二氧化碳萃取，结合大孔树脂、硅胶柱层析分离纯化cbd；cn109053388a采用超声逆流提取、大孔树脂分离得到cbd；cn207591325u公布了一种工业大麻提取大麻二酚的分离纯化装置，将常规的提取分离设备如浓缩器、沉析罐、层析装置、结晶干燥器依次连接得到品质稳定可靠的cbd；cn208292897u公开了全封闭的基于常规技术的集提取、浓缩、层析、结晶为一体的cbd自动提取生产线；
cn104277917a公开了一种富含cbd的工业大麻精油提取方法与设备；cn103739585a公布了采用低极性有机溶剂正己烷、石油醚、6#溶剂油等溶剂提取结合硅胶或大孔树脂柱色谱分离cbd的方法；cn108640820a公布了采用乙醇水提取，高真空蒸馏和硅胶色谱分离cbd的方法；cn108290082a采用真空蒸馏富集cbd；cn108314608a采用醇提取后，采用碱性溶液增强cbd的水溶性，用有机溶剂萃取富集cbd，经聚酰胺树脂柱、中性氧化铝和键合硅胶柱纯化富集，结晶获得高纯度的cbd；cn207384906u公布了一种用plc控制的提取cbd的层析装置；cn207532828u、cn207384904u公布了基于常规提取分离方法的cbd提取成套装置；cn108479098a公开了分子短程蒸馏器从医用大麻中提取cbd的应用方法。
现有常规技术提取大麻二酚一般是采用溶剂提取，超临界二氧化碳提取的方法，其缺点在于工艺压力高，使用有机溶剂，含有许多杂质，精制困难。并且忽视了原料中cbda(大麻二酚酸)经过高温脱羧降解，转化为cbd(大麻二酚)而导致的提取收率不高，而且现有技术普遍存在效率低，纯度低，以及生产效率低下的缺陷。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有提取方法需要用有机溶剂、不环保、能耗大、杂质难去除、产品纯度低、精制工艺复杂、提取的THC需要精制去除、过程复杂、最终产品不稳定、生物活性低、人体不易吸收等问题，提供一种大麻二酚的提取和精制方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种大麻二酚的提取方法，所述方法具体为：
步骤一：将收获的湿的汉麻花叶或烘干的汉麻花叶，加入水中，升温到30-70℃，搅拌1h，过滤分离，滤液中含CDBA(大麻二酚酸)及其它有价值的大麻酚物质；所述汉麻与水的质量比为1：5～15；
步骤二：取beta-环糊精(beta-cyclodextrin)或beta-环糊精的衍生物(羟丙基beta-环糊精，甲基beta-环糊精)，加入水中，配制10％的水溶液，加热到60℃；
步骤三：保持搅拌下，将步骤一得到的汉麻提取液加入步骤二得到的beta-环糊精或其衍生物的水溶液中，开始有beta-环糊精与大麻二酚酸形成包合物，所述beta-环糊精与CDBA的摩尔比为1：1，即一个分子的beta-环糊精包合一个分子的大麻二酚酸；由于包合物的溶解度很低，会从水中沉淀出来，搅拌1-2h，沉淀物不在增加，过滤分离出包合物；包合物经HPLC分析，不含THCA，即：beta-环糊精可以选择性的不吸收THCA，THCA是THC的前提物；包合物可以直接销售，大大地减少了步骤，或近一步精制。滤液重复使用，继续用于提取大麻二酚；
步骤四：大麻二酚(CBD)的制备：得到的包合物，90℃真空加热1h，CBDA转化为CBD大麻二酚。
进一步地，所述步骤三还包括：CBDA的精制：beta-环糊精的包合物，加入95％的乙醇中，室温搅拌1h，把包合的CBDA及其它的大麻二酚产品，过滤，浓缩乙醇，冷冻结晶，过滤得到95％的CBDA。
进一步地，所述步骤三还包括：95％的CBDA溶到乙醇中重新结晶，得到99％以上的CBDA。
进一步地，所述步骤五还包括：用乙醇结晶，可以得到纯度大于99.99％的CBDA。
本发明相对于现有技术的有益效果为：不需要有机溶剂，绿色，环保，安全，步骤少，产品纯度高，CBDA的提取和精制去除THC一步完成，投资小，生产成本低。Beta-环糊精和CBDA的包和物稳定，水溶性好，生物活性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案作进一步的说明，但并不局限于此，凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
实施例1：
(1)烘干的汉麻的花叶加入水中，1：10的质量比。升温到50度，搅拌1h，过滤分离，滤饼用水漂洗，液体中含需要的CDBA(大麻二酚酸)及其它有价值的大麻酚物质。
(2)取beta-cyclodextrin(beta-环糊精)或beta-环糊精的衍生物，加入水中，配制10％的水溶液，加热到60度。
(3)保持搅拌下，把汉麻提取液加入beta-环糊精溶液中，开始有beta-环糊精与大麻二酚酸形成包合物，包合物的溶解度很低，会从水中沉淀出来，搅拌1-2小时，沉淀物不在增加。过滤分离出包合物。包合物经HPLC分析，不含THCA，即：beta-环糊精可以选择性的不吸收THCA，THCA是THC的前提物。包合物可以直接销售，或近一步精制。
(4)CBDA的精制。beta-环糊精的包合物，加入95％的乙醇中，室温，搅拌1h。把包合的CBDA及其它的大麻二酚产品。过滤，浓缩乙醇，冷冻结晶，过滤得到95％的CBDA。95％的CBDA溶到乙醇中重新结晶，得到99％以上的CBDA。
(5)滤液重复使用，继续用于提取大麻二酚。
(6)CBD大麻二酚的制备：得到的95％的大麻二酚酸CBDA，真空加热到90度保持1h，CBDA转化为CBD大麻二酚。用乙醇结晶，可以得到纯度大于99.99％的CBD。
实施例2：
(1)收获的新鲜的汉麻的花叶(不经过烘干处理)加入水中，1：5的质量比。升温到60度，搅拌1h，过滤分离，滤饼用水漂洗，液体中含需要的CDBA(大麻二酚酸)，及其它有价值的大麻酚物质.
(2)取beta-cyclodextrin(beta-环糊精)或beta-环糊精的衍生物，加入水中，配制10％的水溶液，加热到60度。
(3)保持搅拌下，把汉麻提取液加入beta-环糊精溶液中，开始有beta-环糊精与大麻二酚酸形成包合物，这包合物的溶解度很低，回从水中沉淀出来。搅拌1-2小时，沉淀物不再增加。过滤分离出包合物。包合物经HPLC分析，不含THCA，即：beta-环糊精可以选择性的不吸收THCA，THCA是THC的前提物。包合物可以直接销售，或近一步精制。
实施例3：CDBA(大麻二酚酸)的提取。
取实施例2的包合物，按1：5加入乙醇中，搅拌一小时，过滤，滤饼(beta-环糊精)经漂洗后，循环使用。滤液浓缩后，冷冻结晶。得到95％的CDBA(大麻二酚酸)。
实施例4：CDBA(大麻二酚酸)加热脱羧(CO2)转化为CBD(大麻二酚)。
取实施例4的CBDA。抽真空到<10mmHg，加热到90度，保持6小时，直到CDBA转化为CBD。得到的CBD可以进一步由结晶，分子蒸馏，色谱柱等方法精制。
实施例5：CDBA(大麻二酚酸)-beta-环糊精包合物的稳定性高。CDBA(大麻二酚酸)-beta-环糊精包合物，和CDBA热稳定性试验：40度，1个星期，CDBA降低了30％含量，包合物基本没有什么变化。
Claims (4)
1.一种大麻二酚的提取方法，其特征在于：所述方法具体为：
步骤一：将收获的湿的汉麻花叶或烘干的汉麻花叶，加入水中，升温到30-70℃，搅拌1h，过滤分离，滤液中含CDBA及其它有价值的大麻酚物质；所述汉麻与水的质量比为1：5～15；
步骤二：取beta-环糊精或beta-环糊精的衍生物，加入水中，配制10％的水溶液，加热到60℃；
步骤三：保持搅拌下，将步骤一得到的汉麻提取液加入步骤二得到的beta-环糊精或其衍生物的水溶液中，开始有beta-环糊精与大麻二酚酸形成包合物，所述beta-环糊精与CDBA的摩尔比为1：1，即一个分子的beta-环糊精包合一个分子的大麻二酚酸；包合物从水中沉淀出来，搅拌1-2h，过滤分离出包合物；
步骤四：大麻二酚的制备：得到的包合物，90℃真空加热1h，CBDA转化为CBD大麻二酚。
2.根据权利要求1所述的一种大麻二酚的提取方法，其特征在于：所述步骤三还包括：CBDA的精制：beta-环糊精的包合物，加入95％的乙醇中，室温搅拌1h，把包合的CBDA及其它的大麻二酚产品，过滤，浓缩乙醇，冷冻结晶，过滤得到95％的CBDA。
3.根据权利要求1所述的一种大麻二酚的提取方法，其特征在于：所述步骤三还包括：95％的CBDA溶到乙醇中重新结晶，得到99％以上的CBDA。
4.根据权利要求1所述的一种大麻二酚的提取方法，其特征在于：所述步骤五还包括：用乙醇结晶，可以得到纯度大于99.99％的CBDA。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111348396.5A CN113880697A (zh) | 2021-11-15 | 2021-11-15 | 一种大麻二酚的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111348396.5A CN113880697A (zh) | 2021-11-15 | 2021-11-15 | 一种大麻二酚的提取方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113880697A true CN113880697A (zh) | 2022-01-04 |
Family
ID=79018069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111348396.5A Pending CN113880697A (zh) | 2021-11-15 | 2021-11-15 | 一种大麻二酚的提取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113880697A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114588198A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-06-07 | 于立群 | 一种大麻二酚或大麻素酸的稳定方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| CN110283048A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 云南翰谷生物科技有限公司 | 大麻二酚晶体的制备方法 |
| CN110304994A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-08 | 吴平 | 一种从工业大麻中提取高纯度大麻二酚的方法 |
| CN110810516A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-02-21 | 云南绿新生物药业有限公司 | 一种含水溶性大麻二酚酸奶及其制备方法 |
| WO2020168421A1 (en) * | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Agrima Scientific Corp. | Cyclodextrin inclusion complexes of cannabis extracts |
| CN113543865A (zh) * | 2018-12-11 | 2021-10-22 | 天然成分有限责任公司 | 提取方法以及由该提取方法获得的组合物 |
-
2021
- 2021-11-15 CN CN202111348396.5A patent/CN113880697A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
| CN113543865A (zh) * | 2018-12-11 | 2021-10-22 | 天然成分有限责任公司 | 提取方法以及由该提取方法获得的组合物 |
| WO2020168421A1 (en) * | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Agrima Scientific Corp. | Cyclodextrin inclusion complexes of cannabis extracts |
| CN110283048A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 云南翰谷生物科技有限公司 | 大麻二酚晶体的制备方法 |
| CN110304994A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-08 | 吴平 | 一种从工业大麻中提取高纯度大麻二酚的方法 |
| CN110810516A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-02-21 | 云南绿新生物药业有限公司 | 一种含水溶性大麻二酚酸奶及其制备方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114588198A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-06-07 | 于立群 | 一种大麻二酚或大麻素酸的稳定方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109646992B (zh) | 一种从工业大麻中提取大麻二酚富集物的方法 | |
| CN101863950A (zh) | 一种从油茶饼粕中提取茶皂素的方法 | |
| CN1951888A (zh) | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 | |
| JP2013537888A (ja) | センテラアジアチカの抽出物を調製するための方法 | |
| CN113754518A (zh) | 一种从工业大麻花叶中高效提纯大麻二酚的方法 | |
| CN102267906B (zh) | 一种绿原酸的提取方法 | |
| CN101366829B (zh) | 一种从荷叶中同步提取黄酮和生物碱的方法 | |
| CN104447941B (zh) | 一种油茶果壳中低聚原花青素和茶皂素同步提取的方法 | |
| CN113880697A (zh) | 一种大麻二酚的提取方法 | |
| CN111018819B (zh) | 一种木犀草素的制备方法 | |
| CN114671755B (zh) | 一种高含量玛咖烯的制备方法 | |
| CN102267877A (zh) | 一种从厚朴叶中提取分离厚朴酚、和厚朴酚的方法 | |
| CN106631745B (zh) | 一种从湖北海棠叶中提纯根皮素的方法 | |
| CN113354526B (zh) | 一种辅酶q10的碱提纯方法 | |
| CN102311379A (zh) | 一种利用膜分离技术制备1-脱氧野尻霉素的方法 | |
| CN110903168B (zh) | 一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法 | |
| CN101962386A (zh) | 生物复合酶法提取青蒿素的工艺 | |
| CN1377882A (zh) | 一种联合制备高纯度紫杉醇、三尖杉宁碱,10－脱乙酰基巴卡亭ⅲ的方法 | |
| CN111039760A (zh) | 一种制备酚类化合物的方法 | |
| CN102911033A (zh) | 一种从啤酒花中制备黄腐酚的方法 | |
| CN114933529B (zh) | 一种从元宝枫种仁中分离制备高纯神经酸乙酯的方法 | |
| CN111204900B (zh) | 一种综合利用天然阿魏酸生产废水的方法 | |
| CN109180517B (zh) | 一种制备高纯白色固态辣椒碱的方法 | |
| CN107573217B (zh) | 一种从厚朴中提取厚朴酚及和厚朴酚的方法 | |
| CN101781211A (zh) | 一种葵花粕中绿原酸提取方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |