CN102702237A - 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 - Google Patents
有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102702237A CN102702237A CN201210147379XA CN201210147379A CN102702237A CN 102702237 A CN102702237 A CN 102702237A CN 201210147379X A CN201210147379X A CN 201210147379XA CN 201210147379 A CN201210147379 A CN 201210147379A CN 102702237 A CN102702237 A CN 102702237A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silver
- ammonium
- complex
- carboxylamine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 244
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 201
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 201
- -1 ammonium carbamate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 claims abstract description 20
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 135
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 115
- 229910000108 silver(I,III) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 50
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 10
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 7
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O hydron;octadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 6
- LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N silver cyanide Chemical compound [Ag+].N#[C-] LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940098221 silver cyanide Drugs 0.000 claims description 6
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- RWFITVTXAMYXFF-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCCC#N RWFITVTXAMYXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WTXVNZNDJZYBGG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylcarbamic acid Chemical compound COCCNC(O)=O WTXVNZNDJZYBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXLKRDONYDSHID-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylazanium;n-(2-methylpropyl)carbamate Chemical compound CC(C)C[NH3+].CC(C)CNC([O-])=O KXLKRDONYDSHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-N butylcarbamic acid Chemical group CCCCNC(O)=O ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- BEVIPXZYSPERIE-UHFFFAOYSA-N morpholine;morpholin-4-ium;carbamate Chemical compound NC([O-])=O.C1COCCN1.C1COCC[NH2+]1 BEVIPXZYSPERIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M chlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001459 lithography Methods 0.000 claims description 3
- YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N nitrooxidanyl Chemical compound [O][N+]([O-])=O YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- ZYCMAPKFLBSECC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCC#N ZYCMAPKFLBSECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGUUMHKSNSFLOS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl hydrogen carbonate Chemical compound COCCOC(O)=O NGUUMHKSNSFLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SZVUQKOTOXVFTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylazanium;2-methylpropyl carbonate Chemical compound CC(C)C[NH3+].CC(C)COC([O-])=O SZVUQKOTOXVFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3h-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione Chemical compound N1=CNC(=S)C2=C1SC1=C2CCC(C)C1 RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VQHNLMYBSCCEIL-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(C)C.C(C1=CC=CC=C1)NC([O-])=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(C)C.C(C1=CC=CC=C1)NC([O-])=O VQHNLMYBSCCEIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WPOBXTQUFPEOFE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC(C)OC(O)=O.CN Chemical compound CCCCCCCCCC(C)OC(O)=O.CN WPOBXTQUFPEOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHWPOJFDBKAVGT-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.[O-]C(OCC1=CC=CC=C1)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.[O-]C(OCC1=CC=CC=C1)=O XHWPOJFDBKAVGT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LNKDZIJQXFZSRH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCN(C)C(O)=O.CN Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C(O)=O.CN LNKDZIJQXFZSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-N butyl hydrogen carbonate Chemical group CCCCOC(O)=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- KWBIXTIBYFUAGV-UHFFFAOYSA-N ethylcarbamic acid Chemical compound CCNC(O)=O KWBIXTIBYFUAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;pyridin-1-ium Chemical compound OC(O)=O.C1=CC=NC=C1 NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQASODMPVYFHC-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.C1COCC[NH2+]1.C1COCC[NH2+]1 YLQASODMPVYFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- YDKYIMZMZFEENX-UHFFFAOYSA-N octadecyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(O)=O YDKYIMZMZFEENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBFJLQYCLUOFRY-UHFFFAOYSA-N octadecylazanium;n-octadecylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC([O-])=O WBFJLQYCLUOFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XKFXSYSPQZRVOY-UHFFFAOYSA-N octadecylazanium;octadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC([O-])=O XKFXSYSPQZRVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXXLBMBLLVIOKO-UHFFFAOYSA-N octadecylcarbamic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(O)=O BXXLBMBLLVIOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- TXLIUAKKTUQLOR-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione silver Chemical compound C(C)C(=O)C(=O)C.[Ag] TXLIUAKKTUQLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229950008754 pyricarbate Drugs 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 2
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 claims description 2
- KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M silver nitrite Chemical compound [Ag+].[O-]N=O KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XNGYKPINNDWGGF-UHFFFAOYSA-L silver oxalate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]C(=O)C([O-])=O XNGYKPINNDWGGF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K silver phosphate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]P([O-])([O-])=O FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M silver;2-hydroxypropanoate Chemical compound [Ag+].CC(O)C([O-])=O LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DOQQTKLDEQSKIE-UHFFFAOYSA-N silver;isocyanate Chemical compound [Ag+].[N-]=C=O DOQQTKLDEQSKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- NESLVXDUKMNMOG-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(propyltetrasulfanyl)silane Chemical compound CCCSSSS[Si](OCC)(OCC)OCC NESLVXDUKMNMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003570 air Substances 0.000 claims 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RQAWMKTZSKTIHN-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate;silver Chemical compound [Ag].N#CSC#N RQAWMKTZSKTIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 238000013532 laser treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexatriene Chemical group COC1=CC=C=C[CH]1 GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 140
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 96
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 88
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 52
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 38
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 37
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 13
- LXUJDFITFWBMQT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(O)=O LXUJDFITFWBMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UEOJRUGDGBIEIO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylcarbamic acid Chemical compound CCCCC(CC)CNC(O)=O UEOJRUGDGBIEIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BEOPCXOMYXYZQU-UHFFFAOYSA-N CCNN.NCCNC(O)=O Chemical compound CCNN.NCCNC(O)=O BEOPCXOMYXYZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPGAVKCAAOLOQO-UHFFFAOYSA-N amino(ethyl)azanium 2-aminoethyl carbonate Chemical compound CC[NH2+]N.NCCOC([O-])=O FPGAVKCAAOLOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 3
- XNSYDUPSPONZCL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;n-(2-hydroxyethyl)carbamate Chemical compound [NH3+]CCO.OCCNC([O-])=O XNSYDUPSPONZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- ZWRCDCXUOBLXKM-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;morpholine Chemical compound OC([O-])=O.C1COCC[NH2+]1 ZWRCDCXUOBLXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPGYIYNQDIYOGB-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;2-methylpropylazanium Chemical compound OC([O-])=O.CC(C)C[NH3+] JPGYIYNQDIYOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- KBJXDTIYSSQJAI-UHFFFAOYSA-N propylcarbamic acid Chemical compound CCCNC(O)=O KBJXDTIYSSQJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- JMPXSWBXXUOKFP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylazanium;n-(2-ethylhexyl)carbamate Chemical compound CCCCC(CC)C[NH3+].CCCCC(CC)CNC([O-])=O JMPXSWBXXUOKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052946 acanthite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N silver sulfide Chemical compound [S-2].[Ag+].[Ag+] XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056910 silver sulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/10—Silver compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/65—Metal complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/08—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of metallic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/46—Electroplating: Baths therefor from solutions of silver
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
- H05K3/105—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern by conversion of non-conductive material on or in the support into conductive material, e.g. by using an energy beam
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法。所述银络合物是新颖的有机银络合物，并且通过使银化合物与氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而制备。
Description
本申请是分案申请，其原申请的申请号为200680001222.9，申请日为2006年2月7日，发明名称为“有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法”。
技术领域
本发明涉及一种新颖的有机银络合物及其制备方法，所述有机银络合物通过使银化合物与氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而制备。
背景技术
跟据乌尔曼化学工业百科全书（Ullmann’s Encyclopedia of Ind.Chem.）第A24卷，107页(1993年)，银是具有抗氧化能力的贵金属，并具有优异的导电性和导热性以及催化活性和抗菌活性。因此，银和银化合物广泛用于合金、镀覆、药物、摄影、电学和电子装置、纤维、清洁剂、家用电器等等。
银化合物可以用作有机化合物及聚合物合成时的催化剂。特别是由于近来调整了铅在电学及电子电路中的用途，因此银在低电阻金属线路、印刷电路板(PCB)、柔性印刷电路板(FPC)、用于射频识别(RFID)标签的天线、等离子体显示板(PDP)、液晶显示器(TFT-LCD)、有机发光二极管(OLED)、柔性显示器和作为金属图案或电极的有机薄膜晶体管(OTFT)中的应用正在不断增长。
银主要以包含银粉、粘合剂和溶剂的糊状物的形式使用。或者，诸如硝酸银等银化合物与另一种化合物在水性溶液或有机溶剂中反应以获得包含纳米颗粒的多种银化合物或有机银化合物。这些有机银化合物通过化学气相沉积(CVD)、等离子体气相沉积、溅射、电镀、光刻、电子束技术、激光技术等用于形成金属图形。
对于有机银络合物来说最常用的配位物是羧酸(Prog.Inorg.Chem.,10,第233页(1968年))。然而，因为含有银的金属羧酸盐络合物通常对光敏感、难以溶解在有机溶剂中(J.Chem.Soc.,(A).,第514页(1971年)，美国专利5,534,312(1996年7月9日))并具有较高的分解温度，因此尽管其易于制备但它们的应用仍受到限制。为解决此问题，已经在下列文献中提出了若干方法：J.Inorg.Nucl.Chem.，第40期，第1599页(1978年)、Ang.Chem.,Int.Ed.Engl.，第31期，第770页(1992年)、Eur.J.Solid StateInorg.Chem.，第32期，第25页(1995年)、J.Chem.Cryst.，第26期，第99页(1996年)、Chem.Vapor Deposition，第7期，第111页(2001年)、Chem.Mater.，第16期，第2021页(2004年)、美国专利5,705,661(1998年1月6日)和韩国专利2003-0085357(2003年11月5日)。上述方法均是使用具有长烷基链的羧酸化合物或包含胺化合物或膦化合物的方法。然而，迄今为止已知的银衍生物有限并且具有的稳定性或溶解性不足。此外，对于形成图案而言所述银衍生物的分解温度较高且分解缓慢。
1948年公开的英国专利609,807中披露了如下的方法：使碳酸铵或氨基甲酸铵与过渡金属盐发生反应从而在生成二氧化碳时获得由氨配位的过渡金属盐。该专利提到由氨配位的银络合物可通过上述方法制备。然而，本发明人意外地发现当将碳酸铵或氨基甲酸铵添加至诸如氧化银等银化合物中时，可以获得稳定的银络合物而不会生成二氧化碳。本发明人还证实了银络合物可离析为固体并易于制成薄膜。
本发明的银络合物的特征在于，由于它们可以在各种反应条件下制备、具有优异的稳定性和溶解性、易于制成薄膜，因此能够容易地形成金属图案，并在低温下分解，从而易于制成薄膜或粉末。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种新颖的有机银络合物及其制备方法，所述有机银络合物通过使银化合物与氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而制备。
本发明的另一个目的是提供一种新颖的有机银络合物及其制备方法，所述有机银络合物具有优异的稳定性和溶解性并易于制成薄膜。
本发明的又一目的是提供一种新颖的有机银络合物及其制备方法，由于所述有机银络合物可在低温下分解因此其能够形成高浓度的金属膜。
附图说明
图1是实施例1的银络合物的1H核磁共振（NMR）谱。
图2是实施例1的银络合物的13C核磁共振谱。
图3是实施例1的银络合物的红外（IR）光谱。
图4是实施例1的银络合物的热重分析（TGA）热谱图。
图5是实施例1的银络合物的差示扫描量热法（DSC）热谱图。
图6是实施例23的银络合物的1H核磁共振谱。
图7是实施例23的银络合物的13C核磁共振谱。
图8是实施例23的银络合物的红外光谱。
图9是实施例23的银络合物的热重分析热谱图。
图10是实施例23的银络合物的差示扫描量热法热谱图。
图11是实施例24的银络合物的1H核磁共振谱。
图12是实施例24的银络合物的13C核磁共振谱。
图13是实施例24的银络合物的红外光谱。
图14是实施例24的银络合物的热重分析热谱图。
图15是实施例24的银络合物的差示扫描量热法热谱图。
具体实施方式
为实现上述目的，本发明人发明了一种新颖的有机银络合物，该有机银络合物是通过使由下式2表示的银化合物与由下式3、4或5表示的氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而获得的络合物：
其中，在式2中，n是1～4的整数，X是氧、硫、卤素、氰基、氰酸根、碳酸根、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、磷酸根、硫氰酸根、氯酸根、高氯酸根、四氟硼酸根、乙酰丙酮根或羧酸根(例如，所述银化合物可以为氧化银、硫氰酸酸、硫化银、氯化银、氰化银、氰酸银、碳酸银、硝酸银、亚硝酸银、硫酸银、磷酸银、高氯酸银、四氟硼酸银、乙酰丙酮银、乙酸银、乳酸银、草酸银或其衍生物。考虑到反应性或后处理，优选为氧化银或碳酸银，但并不限于此)，以及
在式3～式5中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢、C1-C30的脂肪族或脂环族烷基、芳基或芳烷基、具有取代基的烷基或芳基，其中，R1和R2、以及R4和R5能够独立地形成包含或不包含杂原子的亚烷基环、聚合物及其衍生物(尽管不对本发明进行限制，但优选的是R1和R4各自为C1-C14的脂肪族烷基，并且R3、R4、R5和R6各自为氢或C1-C14的脂肪族烷基)。
具体地说，在式3～式5中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、二十二烷基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、羟基、甲氧基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、氰基乙基、乙氧基、丁氧基、己氧基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、六亚甲基亚胺、吗啉、哌啶、哌嗪、乙二胺、丙二胺、六亚甲基二胺、三乙二胺、吡咯、咪唑、吡啶、羧甲基、三甲氧基甲硅烷基丙基、三乙氧基甲硅烷基丙基、苯基、甲氧基苯基、氰基苯基、苯氧基、甲苯基、苄基、及其衍生物、诸如聚烯丙胺和聚乙烯亚胺等聚合物或其衍生物，但并不特别限于上述实例。
以式3表示的氨基甲酸铵化合物例如可以为氨基甲酸铵、乙基氨基甲酸乙铵、异丙基氨基甲酸异丙铵、正丁基氨基甲酸正丁铵、异丁基氨基甲酸异丁铵、叔丁基氨基甲酸叔丁铵、2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵、十八烷基氨基甲酸十八烷基铵、2-甲氧基乙基氨基甲酸2-甲氧基乙铵、2-氰基乙基氨基甲酸2-氰基乙铵、二丁基氨基甲酸二丁铵、双十八烷基氨基甲酸双十八烷基铵、甲基癸基氨基甲酸甲基癸铵、六亚甲基亚胺氨基甲酸六亚甲基亚铵、吗啉氨基甲酸吗啉鎓、乙基己基氨基甲酸吡啶鎓、异丙基双氨基甲酸三乙二铵、苄基氨基甲酸苄基铵、三乙氧基甲硅烷基丙基氨基甲酸三乙氧基甲硅烷基丙铵等。
对于本发明的氨基甲酸铵化合物，考虑到反应性和稳定性，取代有伯胺的化合物比取代有仲胺或叔胺的化合物更为优选。
以式4或式5表示的碳酸铵化合物例如可以为碳酸铵、碳酸氢铵、乙基碳酸乙铵、异丙基碳酸异丙铵、碳酸氢异丙铵、正丁基碳酸正丁铵、异丁基碳酸异丁铵、叔丁基碳酸叔丁铵、碳酸氢叔丁铵、2-乙基己基碳酸2-乙基己铵、碳酸氢2-乙基己铵、2-甲氧基乙基碳酸2-甲氧基乙铵、碳酸氢2-甲氧基乙铵、2-氰基乙基碳酸2-氰基乙铵、碳酸氢2-氰基乙铵、十八烷基碳酸十八烷基铵、二丁基碳酸二丁铵、双十八烷基碳酸双十八烷基铵、碳酸氢双十八烷基铵、甲基癸基碳酸甲基癸铵、六亚甲基亚胺碳酸六亚甲基亚铵、吗啉碳酸吗啉鎓、苄基碳酸苄基铵、三乙氧基甲硅烷基丙基碳酸三乙氧基甲硅烷基丙铵、碳酸氢吡啶鎓、异丙基碳酸三乙二铵、碳酸氢三乙二铵或其衍生物。
对氨基甲酸铵化合物、碳酸铵化合物及其制备方法不作具体限定。例如，J.Am.Chem.Soc.，第70期，第3865页(1948年)、J.Am.Chem.Soc.，第73期，第1829页(1951年)、J.Prakt.Chem.，第9期，第217页(1959年)、J.Am.Chem.Soc.，第123期，第10393页(2001年)、Langmuir，第18期，第7124页(2002年)和美国专利4,542,214(1985年9月17日)披露了所述化合物可由伯胺、仲胺、叔胺或其混合物与二氧化碳制备。根据所披露的内容，如果相对于每1摩尔的胺使用0.5摩尔的二氧化碳则可获得碳酸铵化合物，如果相对于每1摩尔的胺使用大于1摩尔的二氧化碳则可获得碳酸氢铵化合物。制备可以在存在溶剂或不存在溶剂的条件下在常压或加压下进行。当使用溶剂时，可以使用诸如甲醇、乙醇、异丙醇和丁醇等醇；诸如乙二醇等二醇和甘油；诸如乙酸乙酯、乙酸丁酯和卡必醇乙酸酯等乙酸酯；诸如乙醚、四氢呋喃和二噁烷等醚；诸如甲基乙基酮和丙酮等酮；诸如己烷和庚烷等烃类溶剂；诸如苯和甲苯等芳香族溶剂；诸如氯仿、二氯甲烷和四氯化碳等卤素取代的溶剂。二氧化碳可以以气相鼓泡或可以使用固态干冰。反应可在超临界状态下进行。任何其它公知方法皆可用于制备氨基甲酸铵衍生物和碳酸铵衍生物，只要目标化合物结构相同即可。即，对制备用溶剂、反应温度、浓度、催化剂等不作具体限定。而且，制备产率与制备方法无关。
如此制备的氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物与银化合物发生反应以得到有机银络合物。例如，至少一种以式2表示的银化合物与至少一种以式3～式5表示的氨基甲酸铵衍生物或碳酸铵衍生物在存在溶剂或不存在溶剂的条件下在常压或加压的氮气气氛中进行反应。当使用溶剂时，可以使用诸如甲醇、乙醇、异丙醇和丁醇等醇；诸如乙二醇等二醇和甘油；诸如乙酸乙酯、乙酸丁酯和卡必醇乙酸酯等乙酸酯；诸如乙醚、四氢呋喃和二噁烷等醚；诸如甲基乙基酮和丙酮等酮；诸如己烷和庚烷等烃类溶剂；诸如苯和甲苯等芳香族溶剂；诸如氯仿、二氯甲烷和四氯化碳等卤素取代的溶剂等。然而，不必对用于制备本发明的有机银络合物的溶剂做具体限定。即，可以使用任何其它溶剂，只要目标化合物的结构相同即可。
本发明的银络合物具有以下式1表示的结构：
Ag[A]m (1)
A是以式3、4或5表示的化合物，0.7≤m≤2.5。
本发明的银络合物可离析为白色固体。当受热分解时，所得到的化合物包含不处于氧化态的、具有传导性的非共价银。银络合物的红外光谱(图3、图8和图13)显示出C=O吸收带并证实未生成二氧化碳。1H核磁共振谱(图1、图6和图11)与13C核磁共振谱(图2、图7和图12)也确认了氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物的官能团。
本发明的银络合物显示出如热重分析热谱图和差示扫描量热法热谱图(图4、图5、图9、图10、图14和图15)所示的特定熔点以及分解模式。当熔融的银络合物冷却时，可以获得稳定的固态银络合物。
本发明的有机银络合物在包括用于制备有机银络合物的溶剂的各种溶剂中具有高度的溶解性，所述溶剂例如有诸如甲醇等醇、诸如乙酸乙酯等酯、诸如四氢呋喃等醚，等等。因此，银络合物易于用于涂布或印刷并且可以以溶液的形式稳定地贮存3个月。
有机银络合物溶液通过直接印刷或涂布在诸如玻璃、硅晶片、例如聚酯和聚酰亚胺等聚合物膜、纸等的基材上可制成薄膜。薄膜的形成可通过旋涂、辊涂、喷涂、浸涂或流涂等进行。并且，印刷可通过喷墨印刷、胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷和柔性版印刷（flexo printing）等方式进行。
可以对制得的薄膜进行氧化、还原或热处理，或者有机银络合物可以利用化学气相沉积(CVD)、等离子体气相沉积、溅射、电镀、平版印刷术、IR、电子束或激光进行处理以得到金属或金属氧化物图案。热处理通常在惰性气氛中进行，但也可以在空气中或使用氢气与空气或其他惰性气体的混合气体进行。
下面，将通过实施例对本发明进行更详细的描述。然而，下列的实施例仅是为了理解本发明，本发明并不限于这些实施例或由这些实施例所限制。
实施例
实施例1：氧化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶（Schlenk flask）中，将3.25g(10.75mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤以除去未反应的氧化银。然后，在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶，干燥并称重以获得4.22g银络合物(产率为99.4%)。所述银络合物的熔点为57℃～58℃(差示扫描量热法测定为57.26℃)，银的含量为22.0重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD,ppm)，1.11-1.19(m,-CH3)，1.51-1.69(m,-CH2，-CH)，2.91-2.92，3.23-3.25(d，-NCH2)，5.13(s，-NH2)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，166.09、47.60、44.24、31.76、30.12、24.77、24.30、14.64、11.15
实施例2：氧化银与正丙基氨基甲酸正丙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将1.74g(10.75mmol)正丙基氨基甲酸正丙铵(粘性液体，熔点为74℃～76℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在搅拌的条件下在室温反应2小时。如实施例1中一样获得无色、透明的络合物溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤以进行去除，并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将所述固体干燥并称重以得到2.42g银络合物(产率为88.3%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时发生分解因此留下金属银。银的含量为38.4重量%(热重分析)。
1H 核磁共振(CD3OD,ppm)，0.98-1.02(t,-CH3)，1.59-1.65(m,-CH2),2.76-2.80(t,-NCH2)；13C核磁共振(CD3OD,ppm)，47.03、27.84、11.53
实施例3：氧化银与异丙基氨基甲酸异丙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将1.60g(10.75mmol)异丙基氨基甲酸异丙铵(白色固体，熔点为78℃～80℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到2.48g银络合物(产率为95.5%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为37.2重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD,ppm)，1.13-1.22(d,-CH3)，3.22-3.31(m,CH)；13C核磁共振(CD3OD,ppm)，45.78、26.06
实施例4：氧化银与正丁基氨基甲酸正丁铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.04g(10.75mmol)正丁基氨基甲酸正丁铵(白色固体，熔点为82℃～84℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到2.79g银络合物(产率为92.0%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为33.2重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD,ppm)，0.92-0.97(t，-CH3)，1.37-1.46(m，-CH2)，1.52-1.59(m，-CH2)，2.75-2.79(t，-NCH2)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，161.46、44.76、36.94、21.05、14.38
实施例5：氧化银与异丁基氨基甲酸异丁铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.04g(10.75mmol)异丁基氨基甲酸异丁铵(白色固体，熔点为80℃～82℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到2.87g银络合物(产率为94.4%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为32.4重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，0.96-0.98(d，-CH3)，1.67-1.74(m，-CH)，2.59-2.88(dd，-CH2)；13C核磁共振(CD3OD,ppm)，161.48、52.69、33.16、30.45、20.42
实施例6：氧化银与叔丁基氨基甲酸叔丁铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.04g(10.75mmol)叔丁基氨基甲酸叔丁铵(白色固体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到2.94g的银络合物(产率为97.0%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为31.4重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，1.27(s，-CH3)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，161.52、50.94、32.28
实施例7：碳酸银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.27g(10.80mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(3.60mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随反应进行变得透明。反应5小时后，获得黄色、透明溶液，经确认生成了络合物。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到4.18g银络合物(产率为97.89%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为18.66重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，1.11-1.19(m，-CH3)，1.51-1.69(m，-CH2,-CH-)，2.91-2.92，3.23-3.25(d，-NCH2)，5.13(t,-NHx)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，166.09、47.60、44.24、31.76、30.12、24.77、24.30、14.64、11.15
实施例8：氧化银与2-甲氧基乙基氨基甲酸2-甲氧基乙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.17g(11.18mmol)2-甲氧基乙基氨基甲酸2-甲氧基乙铵(白色固体，熔点为41℃～42℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得褐色粘性液体。将所述液体干燥并称重以得到2.58g银络合物(产率为81.4%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为35.9重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，2.93-2.96(t，-NCH2)，3.39(s，-OCH3)，3.48-3.50(t，OCH2)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，161.48、74.11、59.35、44.34
实施例9：氧化银与2-羟乙基氨基甲酸2-羟乙基铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将1.78g(12.90mmol)2-羟乙基氨基甲酸2-羟乙基铵溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得褐色粘性液体。将所述液体干燥并称重以得到2.50g银络合物(产率为90.1%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为37.1重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，2.82-2.85(t，-NCH2)，3.61-3.64(t，OCH2)；13C核磁共振(CD3OD，ppm)，166.16、63.70、46.12
实施例10：氧化银与2-氰基乙基氨基甲酸2-氰基乙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.40g(12.90mmol)2-氰基乙基氨基甲酸2-氰基乙铵(白色固体，熔点为70℃～72℃)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重由此得到3.06g银络合物(产率为90.0%)。约60%的银络合物在低于150℃时分解由此留下金属银和未反应的有机物质。所述银络合物的大部分在低于250℃时分解因此留下金属银。银的含量为28.7重量%(热重分析)。
实施例11：氧化银与吗啉氨基甲酸吗啉鎓的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.81g(12.90mmol)吗啉氨基甲酸吗啉鎓溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得灰色固体。将所述固体干燥并称重以得到3.29g银络合物(产率为86.4%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为28.3重量%(热重分析)。
实施例12：氧化银与六亚甲基亚胺氨基甲酸六亚甲基亚铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.13g(12.90mmol)六亚甲基亚胺氨基甲酸六亚甲基亚铵溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得棕色液体。将该液体干燥并称重以得到3.29g银络合物(产率为86.8%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为25.9重量%(热重分析)。
实施例13：氧化银与氨基甲酸铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将6.71g(86mmol)氨基甲酸铵和15g异丙胺(0.25mol)溶解在50ml甲醇中。加入10.0g(43.1mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应3小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体干燥并称重以得到26.90g银络合物(产率为84.9%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为42.0重量%(热重分析)。
实施例14：碳酸银与氨基甲酸铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将3.36g(43mmol)氨基甲酸铵和15g异丙胺(0.25mol)溶解在50ml甲醇中。加入11.88g(43.1mmol)碳酸银并在室温下进行反应。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应6小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到25.60g银络合物(产率为84.5%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为45.8重量%(热重分析)。
实施例15：氧化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.25g(10.75mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml四氢呋喃(THF)中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到3.58g银络合物(产率为88.23%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为25.97重量%(热重分析)。
实施例16：氧化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.25g(10.75mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml乙酸乙酯中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到3.53g银络合物(产率为83.17%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为26.34重量%(热重分析)。
实施例17：氧化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
将3.90g(12.90mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)装入配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并保持真空条件从而获得白色固体。将所述固体干燥并称重以得到3.58g银络合物(产率为88.23%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为25.97重量%(热重分析)。
实施例18：氧化银与氨基乙基氨基甲酸氨基乙基铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将1.763g(10.75mmol)氨基乙基氨基甲酸氨基乙基铵(白色固体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得黑色粘性液体。将该液体干燥并称重以得到2.21g银络合物(产率为79.99%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为42.12重量%(热重分析)。
实施例19：氧化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵及氨基乙基氨基甲酸氨基乙基铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将比率为6:1(摩尔比)的2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己基铵和氨基乙基氨基甲酸氨基乙基铵的混合物3.07g(10.80mmol)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，得到无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得橙色粘性液体。将该液体干燥并称重以得到3.85g银络合物(产率为94.59%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为24.20重量%(热重分析)。
实施例20：硫酸银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.42g(8.00mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(3.2mmol)硫酸银并在室温下进行反应。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将所得固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到3.15g银络合物(产率为92.3%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为21.35重量%(热重分析)。
实施例21：硝酸银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.23g(7.37mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(5.9mmol)硝酸银并在室温下进行反应。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到2.76g银络合物(产率为85.6%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为22.73重量%(热重分析)。
实施例22：氰化银与2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.83g(9.37mmol)2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml二甲亚砜(DMSO)中。加入1g(7.5mmol)氰化银并在室温下进行反应。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到3.15g银络合物(产率为82.42%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银。银的含量为25.43重量%(热重分析)。
实施例23：氧化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.72g(11.61mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤以除去未反应的氧化银颗粒并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到4.02g银络合物(产率为85.2%)。所述银络合物的熔点为55℃～57℃(差示扫描量热法测定为57.34℃)，银的含量为21.43重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，0.87-0.99(m，-CH3)，1.31-1.47(m，-CH2,-CH-)，2.69-2.70，3.01-3.02(d，-NCH2)，4.90(s，-NH2)；13C核磁共振(CD3OD,ppm)，165.00、47.70、44.25、31.73、30.90、24.73、24.29、14.68、11.16。
实施例24：氧化银与碳酸氢2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将4.86g(25.37mmol)碳酸氢2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中。加入1.0g(4.31mmol)氧化银并在室温下进行反应。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到4.33g银络合物(产率为73.9%)。所述银络合物的熔点为56℃～57℃(差示扫描量热法测定为57.66℃)，银的含量为21.48重量%(热重分析)。
1H核磁共振(CD3OD，ppm)，0.93-1.08(m，-CH3)，1.31-1.64(m，-CH2,-CH-)，2.93-2.94，3.25-3.26(d，-NCH2)，5.13(s，-NH2)；13C核磁共振(CD3OD,ppm)，165.56、47.73、44.23、31.713、30.08、24.72、24.28、14.69、11.17
实施例25：氧化银与异丙基碳酸异丙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.01g(11.18mmol)异丙基碳酸异丙铵溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到2.41g银络合物(产率为80.2%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解，银的含量为38.6重量%(热重分析)。
实施例26：碳酸银与异丙基碳酸异丙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.07g(11.52mmol)异丙基碳酸异丙铵溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(3.60mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。6小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到2.42g银络合物(产率为78.8%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解，银的含量为32.23重量%(热重分析)。
实施例27：碳酸银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.46g(14.4mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(3.60mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。6小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂以得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到4.15g银络合物(产率为93.04%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解，银的含量为18.79重量%(热重分析)。
实施例28：氧化银与碳酸氢异丙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.97g(24.51mmol)碳酸氢异丙铵(熔点为53℃～54℃)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到2.41g银络合物(产率为60.7%)。所述银络合物的熔点为68℃～70℃(差示扫描量热法测定为70.49℃)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为38.58重量%(热重分析)。
实施例29：氧化银与碳酸铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将8.26g(86mmol)碳酸铵和15g(0.25mol)的异丙基胺溶解在50ml甲醇中并加入10.0g(43.1mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重由此得到28.38g银络合物(产率为85.5%)。银络合物的熔点(DSC)为63.38℃。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为46.3重量%(热重分析)。
实施例30：碳酸银与碳酸铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将4.13g(43mmol)碳酸铵和15g(0.25mol)异丙基胺溶解在50ml甲醇中并加入11.88g(43.1mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。6小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到26.71g银络合物(产率为85.9%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为47.8重量%(热重分析)。
实施例31：氧化银与碳酸氢铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将6.8g(86mmol)碳酸氢铵和15g(0.25mol)异丙基胺溶解在50ml甲醇中并加入10.0g(43.1mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。3小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到26.55g银络合物(产率为83.5%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为46.8重量%(热重分析)。
实施例32：碳酸银与碳酸氢铵的反应
在配有搅拌器的250ml史兰克烧瓶中，将3.4g(43mmol)碳酸氢铵和15g(0.25mol)异丙基胺溶解在50ml甲醇中并加入11.88g(43.1mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。6小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到26.20g银络合物(产率为86.2%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为48.2重量%(热重分析)。
实施例33：氧化银与碳酸氢2-甲氧基乙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.24g(23.65mmol)碳酸氢2-甲氧基乙铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到黄色、粘性液体。将该液体干燥并称重以得到3.01g银络合物(产率为70.75%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为31.08重量%(热重分析)。
实施例34：碳酸银与碳酸氢2-甲氧基乙铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.78g(27.54mmol)碳酸氢2-甲氧基乙铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(3.60mmol)碳酸银。反应液起初为黄色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到黄色、粘性液体。将该液体干燥并称重以得到3.28g银络合物(产率为68.61%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为23.78重量%(热重分析)。
实施例35：氧化银与碳酸氢辛铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.07g(24.73mmol)碳酸氢辛铵(白色固体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到3.81g银络合物(产率为93.61%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为24.40重量%(热重分析)。
实施例36：氧化银与碳酸氢异丁铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.20g(23.65mmol)碳酸氢异丁铵(白色固体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到3.21g银络合物(产率为76.42%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为28.97重量%(热重分析)。
实施例37：氧化银与碳酸氢正丁铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.20g(23.65mmol)粘性的碳酸氢正丁铵溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。6小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到3.49g银络合物(产率为83.09%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为26.72重量%(热重分析)。
实施例38：氧化银与碳酸氢吗啉鎓的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.53g(23.65mmol)碳酸氢吗啉鎓(白色固体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到3.16g银络合物(产率为69.75%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为29.49重量%(热重分析)。
实施例39：氧化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将4.13g(12.90mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml四氢呋喃(THF)中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到4.05g银络合物(产率为78.84%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为22.96重量%(热重分析)。
实施例40：氧化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将4.13g(12.90mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml乙酸乙酯中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重以得到3.96g银络合物(产率为77.19%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为23.48重量%(热重分析)。
实施例41：氧化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
将4.13g(12.90mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)和1.0g(4.31mmol)氧化银装入配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得黄色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到白色固体。将该固体干燥并称重由此得到3.96g银络合物(产率为77.19%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为23.48重量%(热重分析)。
实施例42：氧化银与氨基乙基碳酸氨基乙基铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.35g(12.90mmol)氨基乙基碳酸氨基乙基铵(白色固体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到黑色、粘性液体。将该液体干燥并称重以得到2.42g银络合物(产率为72.23%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为38.45重量%(热重分析)。
实施例43：氧化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵及氨基乙基碳酸氨基乙基铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将比率为6:1(摩尔比)的2-乙基己基碳酸2-乙基己铵和氨基乙基碳酸氨基乙基铵的混合物3.87g(12.9mmol)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(4.31mmol)氧化银。反应液起初为黑色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。反应2小时后，获得无色、透明溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而得到橙色、粘性液体。将该液体干燥并称重以得到3.05g银络合物(产率为78.85%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为30.41重量%(热重分析)。
实施例44：硫酸银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.07g(9.60mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基基铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(3.2mmol)硫酸银。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到3.55g银络合物(产率为87.2%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为19.52重量%(热重分析)。
实施例45：硝酸银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将2.84g(8.86mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(5.9mmol)硝酸银。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到3.12g银络合物(产率为81.34%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为19.88重量%(热重分析)。
实施例46：氰化银与2-乙基己基碳酸2-乙基己铵的反应
在配有搅拌器的50ml史兰克烧瓶中，将3.59g(11.20mmol)2-乙基己基碳酸2-乙基己铵(粘性液体)溶解在10ml甲醇中并加入1.0g(7.5mmol)氰化银。反应液起初为白色浆料，但随着络合物的生成而变得透明。2小时后，获得完全透明的溶液。所得溶液用0.45微米的薄膜过滤器进行过滤并在真空下除去溶剂从而获得白色固体。将该固体在乙酸乙酯中再结晶、干燥并称重以得到3.93g银络合物(产率为85.62%)。所述银络合物的大部分在低于130℃时分解因此留下金属银，银的含量为20.37重量%(热重分析)。
由制得的化合物的银的含量可以计算m值。其值列在下面的表1中。
表1
| 实施例编号 | m值 | 实施例编号 | m值 | 实施例编号 | m值 |
| 1 | 1.3 | 17 | 1.0 | 33 | 1.8 |
| 2 | 1.1 | 18 | 0.9 | 34 | 2.5 |
| 3 | 1.1 | 19 | 0.7 | 35 | 1.8 |
| 4 | 1.1 | 20 | 1.3 | 36 | 2.0 |
| 5 | 1.2 | 21 | 1.2 | 37 | 2.2 |
| 6 | 1.2 | 22 | 1.1 | 38 | 1.6 |
| 7 | 1.6 | 23 | 1.2 | 39 | 1.1 |
| 8 | 1.0 | 24 | 2.1 | 40 | 1.1 |
| 9 | 1.1 | 25 | 1.0 | 41 | 1.1 |
| 10 | 1.4 | 26 | 1.3 | 42 | 1.0 |
| 11 | 1.1 | 27 | 1.5 | 43 | 0.8 |
| 12 | 1.1 | 28 | 1.6 | 44 | 1.4 |
| 13 | 1.9 | 29 | 1.3 | 45 | 1.4 |
| 14 | 1.6 | 30 | 1.2 | 46 | 1.3 |
| 15 | 1.0 | 31 | 1.6 | - | - |
| 16 | 1.0 | 32 | 1.5 | - | - |
实施例47
将4g实施例1中制备的银络合物溶解在5g丁醇中。在将其粘度调节至500cps之后，在利用不锈钢(SUS)丝布图案化为320目的丝网上的铜版纸(ITP20HPG或ITP20SPH；InkTec)上形成图案。热处理在100℃进行5分钟后再在130℃进行10分钟，由此获得电导率为400mΩ/□～500mΩ/□的金属图案。
实施例48
将4g实施例1中制备的银络合物溶解在10g异丙醇中。在将其粘度调节至13cps之后，使用喷墨印刷机在PET膜上形成图案一次。热处理在80℃进行5分钟后再在130℃进行10分钟，由此获得电导率为200mΩ/□～300mΩ/□的金属图案。
实施例49
将4g实施例23中制备的银络合物溶解在5g 2-己醇中。在将其粘度调节至500cps之后，在形成320目图案的丝网上的铜版纸(ITP20HPG或ITP20SPH；InkTec)上形成图案。热处理在100℃进行5分钟后再在130℃进行10分钟，由此获得电导率为400mΩ/□～500mΩ/□的金属图案。
实施例50
将4g实施例24中制备的银络合物溶解在10g丁醇中。在将其粘度调节至13cps之后，使用喷墨印刷机在PET膜上形成图案一次，热处理在80℃进行5分钟后再在130℃进行10分钟，由此获得电导率为200mΩ/□～300mΩ/□的金属图案。
工业实用性
本发明提供了一种有用的有机银络合物，所述络合物通过由下式2表示的银化合物与由下式3、4或5表示的氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而获得。
正如热重分析所示，本发明的有机银络合物可在非常低的温度下分解从而形成纯的金属膜或粉末。因此，所述络合物可被加工成各种金属银膜或者经由高真空沉积而形成超薄膜。因而，所述络合物可用于镀覆、药物、摄影、电学和电子装置、纤维、清洁剂、家用电器、有机合成及聚合物合成时的催化剂，或者可用于制备银粉、糊状物和纳米颗粒。特别是，该络合物可在低电阻金属线路、印刷电路板(PCB)、柔性印刷电路板(FPC)、用于射频识别(RFID)标签的天线、等离子体显示板(PDP)、液晶显示器(TFT-LCD)、有机发光二极管(OLED)、柔性显示器、有机薄膜晶体管(OTFT)、电极等中用作用于通过化学气相沉积(CVD)、等离子体气相沉积、溅射、电镀、平版印刷术、电子束、激光等形成金属图案的前体材料。另外，本发明的有机银络合物溶液可以旋涂、辊涂、喷涂、浸涂、流涂、喷墨印刷、胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷或柔性版印刷在诸如玻璃、硅晶片和例如聚酯或聚酰亚胺等聚合物膜、纸等基材上，并进行还原、氧化或热处理从而形成金属或金属氧化物图案。
尽管本发明是参考优选的实施方式进行详细描述的，但本领域的技术人员应当理解可以对本发明进行各种变化和修正而不会脱离如所附权利要求阐述的本发明的精神和范围。
Claims (22)
1.一种银络合物，所述银络合物是通过使至少一种由下式2表示的银化合物与至少一种由下式3、4或5表示的氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物发生反应而获得的络合物：
AgnX (2)
其中，n为1～4的整数，X是选自由氧、硫、卤素、氰基、氰酸根、碳酸根、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、磷酸根、硫氰酸根、氯酸根、高氯酸根、四氟硼酸根、乙酰丙酮根和羧酸根所组成的组的取代基；
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为选自由氢、C1-C30的脂肪族或脂环族烷基、芳基或芳烷基、具有取代基的烷基或芳基所组成的组的取代基，其中，R1和R2、以及R4和R5能够独立地形成包含或不包含杂原子的亚烷基环、聚合物及其衍生物。
2.如权利要求1所述的银络合物，所述银络合物由下式1表示：
Ag[A]m (1)
其中，A是由式3、4或5表示的化合物，0.7≤m≤2.5。
3.如权利要求1所述的银络合物，其中，所述由式2表示的银化合物是选自氧化银、硫氰酸银、氰化银、氰酸银、碳酸银、硝酸银、亚硝酸银、硫酸银、磷酸银、高氯酸银、四氟硼酸银、乙酰丙酮银、乙酸银、乳酸银、草酸银及其衍生物的至少一种银化合物。
4.如权利要求1或权利要求2所述的银络合物，其中，R1和R2为C1-C14的脂肪族烷基，R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子或C1-C14的脂肪族烷基。
5.如权利要求1所述的银络合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、二十二烷基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、羟基、甲氧基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、氰基乙基、乙氧基、丁氧基、己氧基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、六亚甲基亚胺、吗啉、哌啶、哌嗪、乙二胺、丙二胺、六亚甲基二胺、三乙二胺、吡咯、咪唑、吡啶、羧甲基、三甲氧基甲硅烷基丙基、三乙氧基甲硅烷基丙基、苯基、甲氧基苯基、氰基苯基、苯氧基、甲苯基、苄基、聚烯丙胺、聚乙烯胺及其衍生物。
6.如权利要求1所述的银络合物，其中，所述氨基甲酸铵化合物选自氨基甲酸铵、乙基氨基甲酸乙铵、异丙基氨基甲酸异丙铵、正丁基氨基甲酸正丁铵、异丁基氨基甲酸异丁铵、叔丁基氨基甲酸叔丁铵、2-乙基己基氨基甲酸2-乙基己铵、十八烷基氨基甲酸十八烷基铵、2-甲氧基乙基氨基甲酸2-甲氧基乙铵、2-氰基乙基氨基甲酸2-氰基乙铵、二丁基氨基甲酸二丁铵、双十八烷基氨基甲酸双十八烷基铵、甲基癸基氨基甲酸甲基癸铵、六亚甲基亚胺氨基甲酸六亚甲基亚铵、吗啉氨基甲酸吗啉鎓、乙基己基氨基甲酸吡啶鎓、异丙基双氨基甲酸三乙二铵、苄基氨基甲酸苄基铵、三乙氧基甲硅烷基丙基氨基甲酸三乙氧基甲硅烷基丙铵及其衍生物。
7.如权利要求1所述的银络合物，其中，所述碳酸铵化合物选自碳酸铵、碳酸氢铵、乙基碳酸乙铵、异丙基碳酸异丙铵、碳酸氢异丙铵、正丁基碳酸正丁铵、异丁基碳酸异丁铵、叔丁基碳酸叔丁铵、碳酸氢叔丁铵、2-乙基己基碳酸2-乙基己铵、碳酸氢2-乙基己铵、2-甲氧基乙基碳酸2-甲氧基乙铵、碳酸氢2-甲氧基乙铵、2-氰基乙基碳酸2-氰基乙铵、碳酸氢2-氰基乙铵、十八烷基碳酸十八烷基铵、二丁基碳酸二丁铵、双十八烷基碳酸双十八烷基铵、碳酸氢双十八烷基铵、甲基癸基碳酸甲基癸铵、六亚甲基亚胺碳酸六亚甲基亚铵、吗啉碳酸吗啉鎓、苄基碳酸苄基铵、三乙氧基甲硅烷基丙基碳酸三乙氧基甲硅烷基丙铵、碳酸氢吡啶鎓、异丙基碳酸三乙二铵、碳酸氢三乙二铵及其衍生物。
8.如权利要求1所述的银络合物，其中，所述由式2表示的银化合物是氧化银、碳酸银或其混合物。
9.如权利要求1所述的银络合物，其中，所述氨基甲酸铵化合物是包含伯胺的烷基氨基甲酸烷基铵。
10.一种形成金属膜或金属氧化物膜的方法，所述方法通过使用权利要求1～9任一项所述的银络合物并进行氧化、还原、热处理、化学气相沉积、等离子体气相沉积、溅射、电镀、平版印刷术、红外、电子束或激光处理而形成薄膜。
11.如权利要求10所述的方法，其中，所述薄膜是通过在基材上进行涂布而形成。
12.如权利要求10所述的方法，其中，所述基材选自玻璃、硅、聚酯、聚酰亚胺和纸。
13.如权利要求10所述的方法，其中，所述热处理通过利用空气、氮气、氩气、氢气或所述气体的混合气体来进行。
14.如权利要求10～13任一项所述的方法，其中，所述涂布通过旋涂、辊涂、喷涂、浸涂或流涂进行。
15.如权利要求10～13任一项所述的方法，其中，所述涂布利用选自喷墨印刷、胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷和柔性版印刷的印刷方法进行。
16.如权利要求10所述的方法，其中，所述涂布通过使用所述银络合物的溶液进行，所述银络合物的溶液通过将所述银络合物溶解在选自下列溶剂的溶剂中制备：醇、二醇、乙酸酯、醚、酮、脂肪烃、芳香烃和卤代烃。
17.如权利要求16所述的方法，其中，所述溶剂是选自下述溶剂的至少一种溶剂：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油、乙酸乙酯、乙酸丁酯、卡必醇乙酸酯、乙醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基乙基酮、丙酮、己烷、庚烷、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氯化碳。
18.一种银络合物溶液，所述溶液通过将权利要求1～9任一项所述的银络合物溶解在选自下列溶剂的溶剂中而制备：醇、二醇、乙酸酯、醚、酮、脂肪烃、芳香烃和卤代烃。
19.如权利要求18所述的银络合物溶液，其中，所述溶剂是选自下列溶剂的至少一种溶剂：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油、乙酸乙酯、乙酸丁酯、卡必醇乙酸酯、乙醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基乙基酮、丙酮、己烷、庚烷、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氯化碳。
20.一种银络合物的制备方法，所述银络合物是通过使至少一种由下式2表示的银化合物与至少一种由下式3、4或5表示的氨基甲酸铵化合物或碳酸铵化合物在溶剂的存在下在室温发生反应而获得的络合物：
AgnX (2)
其中，n为1～4的整数，X是选自由氧、硫、卤素、氰基、氰酸根、碳酸根、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、磷酸根、硫氰酸根、氯酸根、高氯酸根、四氟硼酸根、乙酰丙酮根和羧酸根所组成的组的取代基；
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自为相同或不同，并且是选自由氢、C1-C30的脂肪族或脂环族烷基、芳基或芳烷基、具有取代基的烷基或芳基、杂环化合物、聚合物及其衍生物所组成的组的取代基。
21.如权利要求20所述的方法，其中，所述银络合物由下式1表示：
Ag[A]m (1)
其中，A是由式3、4或5表示的化合物，0.7≤m≤2.5。
22.如权利要求20所述的方法，其中，所述溶剂是选自下列溶剂的至少一种溶剂：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油、乙酸乙酯、乙酸丁酯、卡必醇乙酸酯、乙醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基乙基酮、丙酮、己烷、庚烷、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氯化碳。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2005-0011478 | 2005-02-07 | ||
| KR20050011478 | 2005-02-07 | ||
| KR20050011631 | 2005-02-11 | ||
| KR10-2005-0011631 | 2005-02-11 | ||
| KR1020060011083A KR100727466B1 (ko) | 2005-02-07 | 2006-02-06 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| KR10-2006-0011083 | 2006-02-06 | ||
| CN2006800012229A CN101107257B (zh) | 2005-02-07 | 2006-02-07 | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800012229A Division CN101107257B (zh) | 2005-02-07 | 2006-02-07 | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102702237A true CN102702237A (zh) | 2012-10-03 |
| CN102702237B CN102702237B (zh) | 2015-09-16 |
Family
ID=37571520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210147379.XA Active CN102702237B (zh) | 2005-02-07 | 2006-02-07 | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8226755B2 (zh) |
| EP (1) | EP2995620B1 (zh) |
| JP (2) | JP5001860B2 (zh) |
| KR (4) | KR100727466B1 (zh) |
| CN (1) | CN102702237B (zh) |
| BR (1) | BRPI0606147B1 (zh) |
| CA (1) | CA2817918C (zh) |
| IL (1) | IL185049A (zh) |
| MX (1) | MX2007009542A (zh) |
| NZ (1) | NZ560417A (zh) |
| RU (1) | RU2386635C2 (zh) |
| TW (1) | TWI326680B (zh) |
| ZA (1) | ZA200707504B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105080520A (zh) * | 2015-08-25 | 2015-11-25 | 中国科学院青海盐湖研究所 | 一种离子色谱用除氯预处理柱中填充物及其制备与再生方法 |
| CN109923148A (zh) * | 2016-10-27 | 2019-06-21 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺和使用了该聚酰亚胺的柔性器件 |
| CN114431250A (zh) * | 2020-11-06 | 2022-05-06 | 浙江月旭材料科技有限公司 | 一种消毒液及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050276911A1 (en) * | 2004-06-15 | 2005-12-15 | Qiong Chen | Printing of organometallic compounds to form conductive traces |
| KR100727466B1 (ko) * | 2005-02-07 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| KR100701851B1 (ko) * | 2006-03-14 | 2007-03-30 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 이를이용한 항균처리방법 및 항균성형품 |
| KR100727483B1 (ko) * | 2006-04-29 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물을 포함하는 반사막 코팅액 조성물 및이를 이용한 반사막 제조방법 |
| EP2066497B1 (en) | 2006-08-07 | 2018-11-07 | Inktec Co., Ltd. | Manufacturing methods for metal clad laminates |
| EP2752470A1 (en) | 2006-08-07 | 2014-07-09 | Inktec Co., Ltd. | Process for preparation of silver nanoparticles, and the compositions of silver ink containing the same |
| KR101328551B1 (ko) | 2006-10-02 | 2013-11-13 | 삼성전자주식회사 | 반도체 장치 |
| KR100856508B1 (ko) | 2007-06-15 | 2008-09-04 | 주식회사 잉크테크 | 투명도전막 및 이의 제조방법 |
| KR100881456B1 (ko) * | 2007-12-07 | 2009-02-06 | 주식회사 잉크테크 | 산화 은의 제조방법 |
| KR100922810B1 (ko) * | 2007-12-11 | 2009-10-21 | 주식회사 잉크테크 | 흑화 전도성 패턴의 제조방법 |
| KR100861399B1 (ko) | 2007-12-17 | 2008-10-02 | 주식회사 잉크테크 | 은 나노입자 분산 수지의 제조 방법 |
| KR101675493B1 (ko) * | 2008-03-18 | 2016-11-14 | 주식회사 잉크테크 | 복합 기능 코팅액 조성물 |
| KR20100024295A (ko) * | 2008-08-25 | 2010-03-05 | 주식회사 잉크테크 | 금속박편의 제조방법 |
| TWM383199U (en) * | 2009-09-17 | 2010-06-21 | Mao Bang Electronic Co Ltd | Chip stacking assembly |
| JP5450885B2 (ja) | 2010-04-02 | 2014-03-26 | インクテック カンパニー リミテッド | 両面プリント回路基板の製造方法 |
| WO2011158677A1 (ja) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | コニカミノルタオプト株式会社 | 太陽光反射用フィルムミラー及び太陽熱発電用反射装置 |
| JP5609290B2 (ja) * | 2010-06-15 | 2014-10-22 | コニカミノルタ株式会社 | 太陽光反射用ミラー、フィルムミラー及びその製造方法 |
| CN103120042B (zh) | 2010-06-23 | 2016-03-23 | 印可得株式会社 | 电磁波屏蔽膜的制备方法及由其制备的电磁波屏蔽膜 |
| JP5906027B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2016-04-20 | トッパン・フォームズ株式会社 | 装飾用又は鏡面用インク組成物、基材及び金属銀層を表面に供えた基材の製造方法 |
| KR101487342B1 (ko) | 2010-07-30 | 2015-01-30 | 주식회사 잉크테크 | 투명 도전막의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 도전막 |
| KR101795419B1 (ko) | 2011-01-26 | 2017-11-13 | 주식회사 잉크테크 | 투명 도전막의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 도전막 |
| KR101531891B1 (ko) * | 2011-04-20 | 2015-06-29 | 주식회사 잉크테크 | 은 잉크 조성물 |
| US20130025745A1 (en) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Texas Instruments Incorporated | Mask-Less Selective Plating of Leadframes |
| EP2796904A4 (en) | 2011-12-21 | 2015-08-19 | Konica Minolta Inc | FILM MIRROR FOR SUNLIGHT REFLECTION AND REFLECTIVE DEVICE FOR A SOLAR POWER GENERATION SYSTEM |
| US9469773B2 (en) | 2011-12-23 | 2016-10-18 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Ink composition for making a conductive silver structure |
| JP6176116B2 (ja) | 2012-01-06 | 2017-08-09 | コニカミノルタ株式会社 | フィルムミラーの製造方法 |
| US9371465B2 (en) * | 2012-01-27 | 2016-06-21 | Toppan Forms Co., Ltd. | Silver ink composition |
| WO2013130450A2 (en) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Liquid X Printed Metals, Inc. | Self-reducing metal complex inks soluble in polar protic solvents and improved curing methods |
| JP2014110514A (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Toppan Forms Co Ltd | アンテナ構造体、通信機器及びアンテナ構造体の製造方法 |
| KR101288106B1 (ko) | 2012-12-20 | 2013-07-26 | (주)피이솔브 | 금속 전구체 및 이를 이용한 금속 전구체 잉크 |
| US9982154B2 (en) | 2014-04-17 | 2018-05-29 | Electroninks Incorporated | Solid ink composition |
| US9803098B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-10-31 | Pesolve Co., Ltd. | Conductive ink |
| WO2016021748A1 (ko) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | (주)피이솔브 | 은 잉크 |
| EP4129327A1 (en) | 2015-08-28 | 2023-02-08 | Amunix Pharmaceuticals, Inc. | Chimeric polypeptide assembly and methods of making and using the same |
| CA3025181A1 (en) | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Elementis Specialties, Inc. | Crosslinkable coating compositions formulated with dormant carbamate initiator |
| US9718842B1 (en) | 2016-08-09 | 2017-08-01 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate primary alkylamine complexes |
| US10314173B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Articles with reducible silver ions or silver metal |
| US10186342B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-01-22 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| US9809606B1 (en) | 2016-08-09 | 2017-11-07 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate N-heteroaromatic complexes |
| CN109563106B (zh) | 2016-08-09 | 2021-07-27 | 柯达公司 | 银离子羧酸根烷基伯胺络合物 |
| US10087331B2 (en) | 2016-08-09 | 2018-10-02 | Eastman Kodak Company | Methods for forming and using silver metal |
| US10311990B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| EP3496951B1 (en) | 2016-08-09 | 2021-06-23 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate n-heteroaromatic complexes and uses |
| US10356899B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-07-16 | Eastman Kodak Company | Articles having reducible silver ion complexes or silver metal |
| KR20180021278A (ko) * | 2016-08-18 | 2018-03-02 | 주식회사 잉크테크 | 금속 전구체 및 세라믹 안료를 포함하는 세라믹 잉크의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 세라믹 잉크 |
| US10487221B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-11-26 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing silver ion α-oxy carboxylate-oxime complexes |
| US20180151265A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-05-31 | Eastman Kodak Company | ARTICLES HAVING SILVER ION a-OXY CARBOXYLATE OXIME COMPLEXES |
| WO2018102125A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | Eastman Kodak Company | Silver ion alpha-oxy carboxylate-oxime complexes for photolithographic processes to generate electrically conducting metallic structures |
| US10366800B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-07-30 | Eastman Kodak Company | Methods of providing electrically-conductive silver |
| US9783553B1 (en) | 2016-11-29 | 2017-10-10 | Eastman Kodak Company | Silver ion α-oxy carboxylate-oxime complexes |
| US11041078B2 (en) | 2016-11-29 | 2021-06-22 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing silver ion a-oxy carboxylate-oxime complexes |
| US10358725B2 (en) | 2017-06-14 | 2019-07-23 | Eastman Kodak Company | Compositions and methods for forming articles having silver metal |
| US10364500B2 (en) | 2017-06-14 | 2019-07-30 | Eastman Kodak Company | Compositions and methods for forming articles having silver metal |
| RU205550U1 (ru) * | 2021-04-28 | 2021-07-20 | Илья Валентинович Смирнов | Материал с нанесенным лазером покрытием |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652465A (en) * | 1984-05-14 | 1987-03-24 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Process for the production of a silver coated copper powder and conductive coating composition |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US553431A (en) | 1896-01-21 | Built-up pressed-steel truck-frame | ||
| US397938A (en) | 1889-02-19 | Trunk | ||
| US454221A (en) | 1891-06-16 | Writing-pen attachment | ||
| GB609807A (en) | 1943-12-13 | 1948-10-07 | Albi Chemical Corp | Improvements in or relating to the preparation of complex metal ammine salts |
| DE1148286B (de) * | 1959-08-28 | 1963-05-09 | Varta Ag | Verfahren zur Impraegnierung der poroesen Traegergerueste von Elektroden, insbesondere von Sinterelektroden, fuer elektrische Akkumulatoren mit aktiver Masse |
| ES420561A1 (es) * | 1973-11-15 | 1976-10-01 | Cros Sa | Procedimiento para la preparacion de diclorocianuratos com-plejos. |
| US4405360A (en) * | 1979-06-22 | 1983-09-20 | Environmental Chemicals, Inc. | Controlled release of herbicide compounds utilizing a thermoplastic matrix |
| US4542214A (en) * | 1982-03-04 | 1985-09-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Carbamate and carbonate salts of tertiary amines |
| JPS60243277A (ja) | 1984-05-14 | 1985-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 銀被覆銅粉の製造方法 |
| US5534312A (en) * | 1994-11-14 | 1996-07-09 | Simon Fraser University | Method for directly depositing metal containing patterned films |
| US5968466A (en) * | 1995-06-07 | 1999-10-19 | Asec Manufacturing | Copper-silver zeolite catalysts in exhaust gas treatment |
| US5705661A (en) * | 1995-09-25 | 1998-01-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Catalyst for production of ethylene oxide |
| US20040191423A1 (en) * | 2000-04-28 | 2004-09-30 | Ruan Hai Xiong | Methods for the deposition of silver and silver oxide films and patterned films |
| JP2004531631A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-10-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 低モノマー含量を有する水吸収性カルボキシル含有ポリマー |
| KR100772790B1 (ko) | 2002-04-30 | 2007-11-01 | 삼성전자주식회사 | 금속 패턴 형성용 유기금속 전구체 및 이를 이용한 금속패턴 형성방법 |
| KR100878236B1 (ko) * | 2002-06-12 | 2009-01-13 | 삼성전자주식회사 | 금속 패턴의 형성 방법 및 이를 이용한 박막 트랜지스터기판의 제조 방법 |
| JP4239574B2 (ja) | 2002-11-29 | 2009-03-18 | 日新イオン機器株式会社 | アラーム管理方法およびその装置 |
| US20050123621A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Silver coatings and methods of manufacture |
| US20060035039A1 (en) * | 2004-08-12 | 2006-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Silver-releasing articles and methods of manufacture |
| KR100727466B1 (ko) * | 2005-02-07 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| PL1853671T3 (pl) | 2005-03-04 | 2014-01-31 | Inktec Co Ltd | Tusze przewodzące i sposób ich wytwarzania |
| KR100712879B1 (ko) * | 2005-04-06 | 2007-04-30 | 주식회사 잉크테크 | 에칭액 조성물 |
-
2006
- 2006-02-06 KR KR1020060011083A patent/KR100727466B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-07 NZ NZ560417A patent/NZ560417A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-02-07 US US11/815,745 patent/US8226755B2/en active Active
- 2006-02-07 MX MX2007009542A patent/MX2007009542A/es active IP Right Grant
- 2006-02-07 RU RU2007133499/04A patent/RU2386635C2/ru active
- 2006-02-07 CA CA2817918A patent/CA2817918C/en active Active
- 2006-02-07 JP JP2007554024A patent/JP5001860B2/ja active Active
- 2006-02-07 EP EP15188595.1A patent/EP2995620B1/en active Active
- 2006-02-07 CN CN201210147379.XA patent/CN102702237B/zh active Active
- 2006-02-07 BR BRPI0606147A patent/BRPI0606147B1/pt active IP Right Grant
- 2006-02-07 TW TW095104059A patent/TWI326680B/zh active
-
2007
- 2007-05-04 KR KR1020070043501A patent/KR101093188B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-04 KR KR1020070043436A patent/KR100727459B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-04 KR KR1020070043484A patent/KR101093186B1/ko active IP Right Grant
- 2007-08-06 IL IL185049A patent/IL185049A/en active IP Right Grant
- 2007-08-31 ZA ZA2007/07504A patent/ZA200707504B/en unknown
-
2011
- 2011-01-17 JP JP2011006755A patent/JP5638965B2/ja active Active
-
2012
- 2012-05-11 US US13/469,412 patent/US8679242B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-22 US US14/060,079 patent/US20140179944A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-03-16 US US15/071,593 patent/US9914743B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652465A (en) * | 1984-05-14 | 1987-03-24 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Process for the production of a silver coated copper powder and conductive coating composition |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105080520A (zh) * | 2015-08-25 | 2015-11-25 | 中国科学院青海盐湖研究所 | 一种离子色谱用除氯预处理柱中填充物及其制备与再生方法 |
| CN109923148A (zh) * | 2016-10-27 | 2019-06-21 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺和使用了该聚酰亚胺的柔性器件 |
| CN114431250A (zh) * | 2020-11-06 | 2022-05-06 | 浙江月旭材料科技有限公司 | 一种消毒液及其制备方法和用途 |
| CN114431250B (zh) * | 2020-11-06 | 2023-12-22 | 浙江月旭材料科技有限公司 | 一种消毒液及其制备方法和用途 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102702237B (zh) | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 | |
| CN101010388B (zh) | 导电墨水及其制造方法 | |
| CN103476880B (zh) | 银墨水组合物 | |
| JP6599891B2 (ja) | 導電性インク組成物 | |
| CA2597130C (en) | Organic silver complexes, their preparation methods and their methods for forming thin layers | |
| US9683123B2 (en) | Silver ink | |
| CN101107257B (zh) | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 | |
| JP2008530001A5 (zh) | ||
| KR20060112025A (ko) | 금속 잉크 조성물 | |
| KR20110071805A (ko) | 금속 박막 형성용 유기 금속 착물, 이를 포함하는 잉크 및 이를 이용한 금속 박막의 형성방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |