JP2008530001A - 有機銀錯体化合物及びこれを用いた薄膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート3.72g(11.61ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタし、反応しない酸化銀粒子を除去して、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物4.02g(収率:85.2%)が得られた。融点は、55〜57℃(DSC:57.34℃)であって、熱分析(TGA)結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、21.43重量%であった。
1H NMR(CD3OD, ppm), 0.87-0.99(m, -CH3) 1.31-1.47(m, -CH2, -CH-), 2.69-2.70, 3.01-3.02(d, -NCH2), 4.90(s, -NH2), 13C NMR(CD3OD, ppm), 165.00, 47.70, 44.25, 31.73, 30.90, 24.73, 24.29, 14.68, 11.16
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウムバイカーボネート4.86g(25.37ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物4.33g(収率:73.9%)が得られた。融点は、56〜57℃(DSC:57.66℃)であって、熱分析(TGA)結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、21.48重量%であった。
1H NMR(CD3OD, ppm), 0.93-1.08(m, -CH3) 1.31-1.64(m, -CH2, -CH-), 2.93-2.94, 3.25-3.26(d, -NCH2), 5.13(s, -NH2), 13C NMR(CD3OD, ppm), 165.56, 47.73, 44.23, 31.713, 30.08, 24.72, 24.28, 14.69, 11.1
酸化銀とイソプロピルアンモニウムイソプロピルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、イソプロピルアンモニウムイソプロピルカーボネート2.01g(11.18ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物2.41g(収率:80.2%)が得られた。熱分析(TGA)結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残って、銀含量は、38.6重量%であった。
炭酸銀とイソプロピルアンモニウムイソプロピルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、イソプロピルアンモニウムイソプロピルカーボネート2.07g(11.52ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、炭酸銀1.0g(3.60ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黄色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、6時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物2.42g(収率:78.8%)が得られた。熱分析(TGA)結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残って、銀含量は、32.23重量%であった。
炭酸銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート3.46g(14.4ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(3.6ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黄色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、6時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物4.15g(収率:93.04%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残って、銀含量は、18.79重量%であった。
酸化銀とイソプロピルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、イソプロピルアンモニウムバイカーボネート(融点:53〜54℃)2.97g(24.51ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物2.41g(収率:60.7%)が得られた。融点は、68〜70℃(DSC:70.49℃)であって、熱分析(TGA)結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、38.58重量%であった。
酸化銀とアンモニウムカーボネートとの反応
攪拌器付き250mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、アンモニウムカーボネート8.26g(86ミリモル)とイソプロピルアミン15gとを50mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀10.0g(43.1ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物28.38g(収率:85.5%)が得られた。融点(DSC)は、63.38℃であって、熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、46.3重量%であった。
炭酸銀とアンモニウムカーボネートとの反応
攪拌器付き250mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、アンモニウムカーボネート4.13g(43ミリモル)とイソプロピルアミン15g(0.25モル)とを50mlのメタノールに溶解させた後、炭酸銀11.88g(43.1ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黄色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、6時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物26.71g(収率:85.9%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、47.8重量%であった。
酸化銀とアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き250mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、アンモニウムカーボネート6.8g(86ミリモル)とイソプロピルアミン15g(0.25モル)とを50mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀10.0g(43.1ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、3時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物26.55g(収率:83.5%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、46.8重量%であった。
炭酸銀とアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き250mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、アンモニウムバイカーボネート3.4g(43ミリモル)とイソプロピルアミン15g(0.25モル)とを50mlのメタノールに溶解させた後、炭酸銀11.88g(43.1ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黄色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、6時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物26.20g(収率:86.2%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、48.2重量%であった。
酸化銀と2−メトキシエチルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−メトキシエチルアンモニウムバイカーボネート3.24g(23.65ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、黄色の粘性のある液体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.01g(収率:70.75%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、31.08重量%であった。
炭酸銀と2−メトキシエチルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−メトキシエチルアンモニウムバイカーボネート3.78g(27.54ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、炭酸銀1.0g(3.60ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黄色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、黄色の粘性のある液体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.28g(収率:68.61%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、23.78重量%であった。
酸化銀とオクチルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、白色の固体であるオクチルアンモニウムバイカーボネート3.07g(24.73ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.81g(収率:93.61%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、24.40重量%であった。
酸化銀とイソブチルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、白色の固体であるイソブチルアンモニウムバイカーボネート3.20g(23.65ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.21g(収率:76.42%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、28.97重量%であった。
酸化銀とn−ブチルアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のあるn−ブチルアンモニウムバイカーボネート3.20g(23.65ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、6時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.49g(収率:83.09%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、26.72重量%であった。
酸化銀とモルホリンアンモニウムバイカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、白色の固体であるモルホリンアンモニウムバイカーボネート3.53g(23.65ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.16g(収率:69.75%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、29.49重量%であった。
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
前記実施例1の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートをテトラヒドロフラン(THF)に溶解させて、同様な方法により実験を行った。
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート4.13g(12.90ミリモル)を10mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物4.05g(収率:78.84%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、22.96重量%であった。
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
前記実施例1の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートをエチルアセテートに溶解させて、同様な方法により実験を行った。
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート4.13g(12.90ミリモル)を10mlのエチルアセテートに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.96g(収率:77.19%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、23.48重量%であった。
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
前記実施例1の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートを、溶媒を使用せずに、同様な方法により実験を行った。
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート4.13g(12.90ミリモル)と酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に黄色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下に放置すると、白色の固体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.96g(収率:77.19%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、23.48重量%であった。
酸化銀とアミノエチルアンモニウムカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、白色の固体であるアミノエチルアンモニウムカーボネート2.35g(12.90ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、黒色の粘性のある液体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物2.42g(収率:72.23%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、38.45重量%であった。
酸化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとアミノエチルアンモニウムアミノエチルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、6:1モル比率の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーバメートとアミノエチルアンモニウムアミノエチルカーバメート3.87g(12.9ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、酸化銀1.0g(4.31ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、黒色懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に無色の透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、オレンジ色の粘性のある液体が得られるが、これを乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.05g(収率:78.85%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、30.41重量%であった。
硫酸銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート3.07g(9.60ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、硫酸銀1.0g(3.2ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、白色の懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これをエチルアセテートで再結晶して乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.55g(収率:87.2%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、19.52重量%であった。
硝酸銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート2.84g(8.86ミリモル)を10mlのメタノールに溶解させた後、硝酸銀1.0g(5.9ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、白色の懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これをエチルアセテートで再結晶して乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.12g(収率:81.34%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、19.88重量%であった。
シアン化銀と2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネートとの反応
攪拌器付き50mlのシュレンク(Schlenk)フラスコに、粘性のある液体の2−エチルヘキシルアンモニウム2−エチルヘキシルカーボネート3.59g(11.20ミリモル)を10mlのジメチルスルホオキシド(DMSO)に溶解させた後、シアン化銀1.0g(7.5ミリモル)を添加した。前記反応溶液は、白色の懸濁液(Slurry)で反応が進行されるにつれて、だんだん透明な色に変わることが観察されて、2時間が経った後には、完全に透明な溶液に変わって、錯化合物が生成されたことが分かった。この溶液を0.45ミクロンのメンブランフィルタ(membrane filter)を使用してフィルタした後、真空下で溶媒を全て除去すると、白色の固体が得られるが、これをエチルアセテートで再結晶して乾燥した後、重量を測定した結果、銀錯体化物3.93g(収率:85.62%)が得られた。熱分析(TGA)の結果、130℃以下で大部分分解が完了され、銀金属が残り、銀含量は、20.37重量%であった。
実施例1で合成した銀錯体化合物4gを2−ヘキシルアルコール5gに溶かした後、500cpsとなるように粘度を調整して、320メッシュ(mesh)のパターニングされたシルクスクリーンで、コーティング処理された紙(インクテック社製、製品名:ITP20HPGまたはITP20SPH)上にパターニングした後、100℃で5分間、そして130℃で10分間熱処理し、伝導度が400〜500mΩ/□の金属パターンを得た。
実施例2で合成した銀錯体化合物4gをブチルアルコール10gに溶かした後、13cpsとなるように粘度を調整し、インクジェットプリンターを利用して、PETフィルム上にパターニングを1回した。パターニングした後、80℃で5分間、そして130℃で10分間熱処理し、伝導度が200〜300mΩ/□の金属パターンを得た。
Claims (17)
- 下記化学式1の1つ以上の銀化合物と、下記化学式2または化学式3の1つ以上のアンモニウムカーボネート系化合物とを反応して得られる銀錯体化合物。
[化学式1]
(上記式で、nは、1〜4の整数であり、Xは、酸素、硫黄、ハロゲン、シアノ、シアネート、カーボネート、ニトレート、ニトライト、サルフェート、ホスフェート、チオシアネート、クロレート、パークロレート、テトラフルオロボレート、アセチルアセトネート、カルボキシレート、及びそれらの誘導体から選択される置換基である)
[化学式2]
[化学式3]
(上記式で、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、お互い同一または相異なっており、それぞれ水素、炭素水1〜30個の脂肪族や脂環族アルキル基またはアリル基やアラルキル基、官能基が置換されたアルキル基及びアリル基とヘテロ環化合物基と高分子化合物基、及びそれらの誘導体から選択される置換基である) - 銀化合物は、酸化銀、チオシアネート化銀、シアン化銀、シアネート化銀、炭酸銀、硝酸銀、亜硝酸銀、硫酸銀、燐酸銀、過塩素酸銀、四フッ素ボレート化銀、アセチルアセトネート化銀、酢酸銀、乳酸銀、シュウ酸銀、及びその誘導体から選択されるいずれか1つ以上のものであることを特徴とする、請求項1に記載の銀錯体化合物。
- R1、R2、R3、R4及びR5は、互いに独立的に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アミル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリル、ヒドロキシ、メトキシ、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、ヘキサメチレンイミン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ピロール、イミダゾール、ピリジン、カルボキシメチル、トリメトキシシリルプロピル、トリエトキシシリルプロピル、フェニル、メトキシフェニル、シアノフェニル、フェノキシ、トリル、ベンジル、ポリアリルアミン、ポリエチレンアミン、及びそれらの誘導体から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の銀錯体化合物。
- アンモニウムカーボネート系化合物は、アンモニウムカーボネート、アンモニウムバイカーボネート、エチルアンモニウムエチルカーボネート、イソプロピルアンモニウムイソプロピルカーボネート、イソプロピルアンモニウムバイカーボネート、n−ブチルアンモニウムn−ブチルカーボネート、イソブチルアンモニウムイソブチルカーボネート、t−ブチルアンモニウム t−ブチルカボネート、t−ブチルアンモニウムバイカーボネート、2−エチルヘキシルアンモニウム 2−エチルヘキシルカーボネート、2−エチルヘキシルアンモニウムバイカーボネート、2−メトキシエチルアンモニウム 2−メトキシエチルカーボネート、2−メトキシエチルアンモニウムバイカーボネート、2−シアノエチルアンモニウム 2−シアノエチルカーボネート、2−シアノエチルアンモニウムバイカーボネート、オクタデシルアンモニウムオクタデシルカーボネート、ジブチルアンモニウムジブチルカーボネート、ジオクタデシルアンモニウムジオクタデシルカーボネート、ジオクタデシルアンモニウムバイカーボネート、メチルデシルアンモニウムメチルデシルカーボネート、ヘキサメチレンイミンアンモニウムヘキサメチレンイミンカーボネート、モルホリンアンモニウムモルホリンカーボネート、ベンジルアンモニウムベンジルカーボネート、トリエトキシシリルプロピルアンモニウムトリエトキシシリルプロピルカーボネート、ピリジウムバイカーボネート、トリエチレンジアミニウムイソプロピルカーボネート、トリエチレンジアミニウムバイカーボネート、及びその誘導体から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の銀錯体化合物。
- Xが酸素またはカーボネートである銀化合物またはその混合物であることを特徴とする、請求項1に記載の銀錯体化合物。
- 請求項1乃至5から選択されるいずれか一項の銀錯体化合物を用いて薄膜を形成した後、酸化処理、還元処理、熱処理、化学蒸着、プラズマ蒸着、スパッタリング、電気メッキ、リソ工程、電子線、またはレーザー処理を施して、金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記薄膜は、基板上に塗布して形成することを特徴とする、請求項6に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記基板は、ガラス、シリコン、ポリエステル、ポリイミド、紙から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記熱処理は、空気、窒素、アルゴン、水素、またはこれらの混合ガスで進行させることを特徴とする、請求項6に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記塗布は、スピンコーティング、ロールコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、フローコーティングにより塗布することを特徴とする、請求項6乃至9のいずれか一項に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記塗布は、インクジェットプリンティング、オフセットプリンティング、スクリーンプリンティング、グラビアプリンティング、フレキソプリンティングから選択されるプリンティング方法によるものであることを特徴とする、請求項6乃至9のいずれか一項に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記銀錯体化合物を用いた塗布は、銀錯体化合物を、アルコール、グリコール、アセテート、エーテル、ケトン、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素溶媒に溶解して製造した銀錯体化合物溶液を利用することを特徴とする、請求項6に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 前記溶媒がメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、エチルアセテート、ブチルアセテート、カルビトールアセテート、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、メチレンクロライド、カーボンテトラクロライドから選択されるいずれか1つ以上であることを特徴とする、請求項12に記載の金属または金属酸化物膜を形成する方法。
- 請求項1乃至6の銀錯体化合物をアルコール、グリコール、アセテート、エーテル、ケトン、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素溶媒に溶解して製造した銀錯体化合物溶液。
- 前記溶媒がメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、エチルアセテート、ブチルアセテート、カルビトールアセテート、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、メチレンクロライド、カーボンテトラクロライドから選択されるいずれか1つ以上であることを特徴とする、請求項14に記載の銀錯体化合物溶液。
- 請求項1の1つ以上の化学式1の銀化合物と、1つ以上の化学式2または化学式3のアンモニウムカーボネート系化合物とを、溶媒の存在下で、常温で反応して、前記請求項1〜6の銀錯体化合物を製造する方法。
- 前記溶媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、エチルアセテート、ブチルアセテート、カルビトールアセテート、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、メチレンクロライド、カーボンテトラクロライドから選択されるいずれか1つ以上であることを特徴とする、請求項16に記載の銀錯体化合物の製造方法。
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