KR101288106B1 - 금속 전구체 및 이를 이용한 금속 전구체 잉크 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 1로 표현되는 금속 전구체 및 이를 포함한 금속 전구체 잉크가 제공된다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬, -(CH2)jORa, -(CH2)jC(O)Ra, -(CH2)jC(O)ORa, -(CH2)jOC(O)Ra, -(CH2)jOM, -(CH2)jC(O)M, -(CH2)jC(O)OM, -(CH2)jOC(O)M, -(CH2)jNRbRc, -(CH2)jC(O)NRbRc, -(CH2)jOC(O)NRbRc, -(CH2)jNRdC(O)Rb, -(CH2)jNRdC(O)ORb, -(CH2)jNRdC(O)NRbRc, -(CH2)jS(O)mRe, 또는 -(CH2)jNRdS(O)mM이고;
여기서 j는 0 내지 12의 정수, m은 0 내지 2의 정수이며;
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬이고;
여기서, n은 1~4의 정수이고, M은 1~4가의 금속이다.
본 발명에 따른 금속 전구체 잉크는 금속함량이 높을 뿐 아니라, 분자내(Intramolecular) 및/또는 분자간 (Intermolecular) 착체를 유도시켜 용해성 및 안정성이 우수하면서도 저온 소성이 가능하다. 본 발명에 따른 금속 전구체 잉크를 이용하여 원하는 형태의 금속배선을 형성시킴으로써 인쇄전자응용분야에 응용이 가능하며 특히 각종 전극, 예를 들어 메쉬형 투명전극 분야에 응용될 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬, -(CH2)jORa, -(CH2)jC(O)Ra, -(CH2)jC(O)ORa, -(CH2)jOC(O)Ra, -(CH2)jOM, -(CH2)jC(O)M, -(CH2)jC(O)OM, -(CH2)jOC(O)M, -(CH2)jNRbRc, -(CH2)jC(O)NRbRc, -(CH2)jOC(O)NRbRc, -(CH2)jNRdC(O)Rb, -(CH2)jNRdC(O)ORb, -(CH2)jNRdC(O)NRbRc, -(CH2)jS(O)mRe, 또는 -(CH2)jNRdS(O)mM이고;
여기서 j는 0 내지 12의 정수, m은 0 내지 2의 정수이며;
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬이고;
여기서, n은 1~4의 정수이고, M은 1~4가의 금속이다.
본 발명에 따른 금속 전구체 잉크는 금속함량이 높을 뿐 아니라, 분자내(Intramolecular) 및/또는 분자간 (Intermolecular) 착체를 유도시켜 용해성 및 안정성이 우수하면서도 저온 소성이 가능하다. 본 발명에 따른 금속 전구체 잉크를 이용하여 원하는 형태의 금속배선을 형성시킴으로써 인쇄전자응용분야에 응용이 가능하며 특히 각종 전극, 예를 들어 메쉬형 투명전극 분야에 응용될 수 있다.
Description
본 발명은 금속 전구체 및 이를 이용한 금속 전구체 잉크에 관한 것으로서, 입자 형태가 아니면서 금속 함량이 높고 안정성이 우수할 뿐만 아니라 저온 소성이 가능하여 다양한 인쇄전자분야에 직접 활용할 수 있는 금속 전구체 및 이를 이용한 금속 전구체 잉크에 관한 것이다.
인쇄전자(printed electronics) 산업은 21세기에 들어와서 나노기술을 기반으로 한 융합, 친환경 산업으로서 기존의 산업의 틀을 크게 바꿀 수 있는 새로운 패러다임으로 자리매김하고 있다. 즉, 새로운 개념의 다양한 전자 소재 및 부품들을 저온, 상압 및 대량생 공정으로, 제품의 저가격화(low cost), 유연화(flexibility), 대면적화(large area)를 가능하게 하는 인쇄공정을 기반으로 하고 있다.
따라서 향후 전자제품 시장형태는 소비자의 감성, 소비 패턴, 다양한 욕구에 따라 크게 변화하여 새로운 시장이 창출되며 그 규모가 기존의 시장규모를 훨씬 뛰어 넘는 새로운 시장이 열릴 것으로 보고 있다. 인쇄전자 제품으로는 RFID, 메모리, 각종 디스플레이(OLED, EL, 전자종이, 플렉서블 디스플레이 등), 조명, 전지(이차전지, 태양전지 등), 센서, 유기트렌지스터 뿐 아니라 인쇄회로기판(PCB, FPCB), 터치패널, 각종 전극(투명전극 포함)이나 전자파 차폐(EMI Shielding) 분야로의 응용제품 등 가격 경쟁력과 자유로운 디바이스 설계 가능한 제품 출시로 새로운 시장이 창출되는 제품을 중심으로 급속한 시장이 형성될 것으로 보인다. 즉, 기존공정이 기재의 종류나 크기 등에 일정부분 제약 받고 있지만 인쇄공정은 기판 종류, 형태, 크기에 구애 받지 않고 사용가능하며 특히 대형 사이즈나 유연한 기재에 적용이 쉽고 소량 다품종에서부터 단일 제품 대량생산에 이르기까지 혁신적인 공정으로 평가 받기 때문이다.
이러한 인쇄전자 제품을 생산하기 위하여 여기에 부합되는 잉크가 필수적인데 특히 도전성잉크(conductive inks)는 가장 핵심적인 소재가 된다. 즉, 인쇄전자공정에서 도전성을 갖는 금속 나노 입자 또는 금속 전구체로 만든 전자잉크는 잉크젯 프린터나 그라비아, 플렉소, (로터리)스크린, 옵셋, 그라비아-옵셋, (나노)임프린팅 등과 같은 장비로 직접 프린팅(또는 코팅)한 후 건조나 소성과정을 거치면 원하는 형태의 금속배선을 형성시키는데 이는 인쇄전자 공정에 필수적이다.
지금까지 이러한 인쇄전자 공정에 필요한 도전성 잉크는 많은 연구자들에 의해 연구 개발되어져 왔다. 예를 들면 나노입자 기반 잉크(nanoparticle-based inks)는 일반적으로 장기 저장 안정성이 나쁘거나 프린팅 할 때 입자간 응집이나 침전에 의한 노즐을 막는 문제점이 있어 이를 방지하기 위하여 보통 안정제로서 고분자 물질을 사용하는데 이를 과도하게 사용하는 경우 점도가 상승하거나 표면장력, 소성온도 및 전도도 상승 등 또 다른 문제점을 야기한다.
금속 나노입자(metal nanoparticles)를 이용한 도전성 잉크는 Nanotechnology, 17, p2424 (2006), J. Mater. Res., 24, p1828 (2009), J. Colloid Interface. Sci., 273, p165(2004), J. Mater. Chem., 19, p3057 (2009), US 2010/0084599 A1, US 2010/0009153A1, US 2011/0183128A1)
이러한 나노입자 형태의 금속잉크의 문제점을 해결하는 수단으로 가장 보편적으로 사용하는 방법으로 예를 들면 금속 전구체(Metal Precursor)로 사용할 수 있는 유기 금속 염(Organometallic Salt)이나 유기금속착체 (Organometallic Complex)를 들 수 있다. 그러나 은을 포함한 카르복실 산염은 일반적으로 빛에 민감하고 용해도가 낮으며 분해온도가 높기 때문에 제조상의 용이함에도 응용성에 제한이 되어왔는데 이러한 문제점을 해결하기 위한 방법으로 예를 들면 불소로 치환된 카르복실 산 또는 알킬사슬이 긴 카르복실 산 은 염에 아민화합물이나 포스핀화합물 등과 같은 전자 공여체(electron donor)가 배위된 은 전구체를 사용하거나 (Chem. Vapor Deposition, 7, p111 (2001)), Organometallics, 15, p2575 (1996), Chem. Mater., 16, p2021 (2004), 및 J. Chem. Crystallography, 26, p99 (1996)배위시키는 방법 등을 들 수 있다. 이러한 유기금속 착체나 또는 금속 염을 사용한 잉크( US 7691294 B2, US 2011/0111138A1, US 8,226,755 B2, 및 J. Am. Chem. Soc., 134, 1419, 2012), 베타-케토카르복실 산 은염을 함유하는 잉크(WO 2007/004437A1), 네오알칸 산 은염을 사용한 잉크(Makromol Rapid Commun., 26, p315 (2005), J. Mater. Sci., 41, p4153 (2006), Chem. Mater., 21, p343 (2009) 및 US 2011/0008548A1)). 아울러, 은 뿐 아니라 구리 또는 알루미늄 프리커서 잉크 (Organometallics, 20, p4001 (2001), US 2008/0003364A1, Adv. Mater,, 23, 5524, 2011, WO 2009/059273A2, 및 WO 2010/011974A1)등도 잉크소재의 저 가격 화를 위하여 함께 개발되고 있다.
그러나 이러한 금속착체 화합물 잉크들은 금속 고형분이 낮거나 저장안정성이 떨어져 신뢰성과 높은 전도도의 금속 배선이 요구되는 제품에 응용하는 데 한계가 있다.
본 발명의 목적은, 금속함량이 높고 용해성 및 안정성이 우수하면서도 저온 소성이 가능한 금속전구체 잉크를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 일반식 1로 표현되는 옥심기(Oxime group)를 구비한 신규한 금속 전구체를 제공한다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬, -(CH2)jORa, -(CH2)jC(O)Ra, -(CH2)jC(O)ORa, -(CH2)jOC(O)Ra, -(CH2)jOM, -(CH2)jC(O)M, -(CH2)jC(O)OM, -(CH2)jOC(O)M, -(CH2)jNRbRc, -(CH2)jC(O)NRbRc, -(CH2)jOC(O)NRbRc, -(CH2)jNRdC(O)Rb, -(CH2)jNRdC(O)ORb, -(CH2)jNRdC(O)NRbRc, -(CH2)jS(O)mRe, 또는 -(CH2)jNRdS(O)mM이고; 여기서 j는 0 내지 12의 정수, m은 0 내지 2의 정수이며; Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬이고; 여기서, n은 1~4의 정수이고, M은 1~4가의 금속이다.
본 발명의 다른 측면에 의하면, 상술한 금속 전구체 1종 이상 외에 용매, 착체 제, 수지, 안정제, 분산제, 환원제, 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 습윤제, 증점제 및 칙소제로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 금속 전구체 잉크가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 의하면, 상술한 금속 전구체 잉크를 도포하여 얻은 도전성 박막이 제공된다.
본 발명에 따른 금속 전구체 잉크는 금속함량이 높을 뿐 아니라, 분자내(Intramolecular) 및/또는 분자간 (Intermolecular) 착체를 유도시켜 용해성 및 안정성이 우수하면서도 저온 소성이 가능하다.
도 1은 실시 예 1의 은 전구체 화합물의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 2는 실시 예 11의 은 전구체 화합물의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 3은 실시 예 13의 은 전구체 화합물의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 4는 실시 예 16의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 5는 실시 예 20의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 6은 실시 예 23의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 7은 실시 예 16의 은 전구체 잉크의 잉크젯 프린터를 이용하여 PET 필름에 인쇄한 도면을 나타낸다.
도 8은 실시 예 16의 은 전구체 잉크를 잉크젯 프린터로 인쇄한 도면의 표면 전자현미경(SEM) 사진을 나타낸다.
도 9는 실시 예 20의 은 전구체 잉크를 잉크젯 프린터로 인쇄한 도면의 표면 전자현미경(SEM) 사진을 나타낸다.
도 2는 실시 예 11의 은 전구체 화합물의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 3은 실시 예 13의 은 전구체 화합물의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 4는 실시 예 16의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 5는 실시 예 20의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 6은 실시 예 23의 은 전구체 잉크의 TGA 열분해곡선을 나타낸다.
도 7은 실시 예 16의 은 전구체 잉크의 잉크젯 프린터를 이용하여 PET 필름에 인쇄한 도면을 나타낸다.
도 8은 실시 예 16의 은 전구체 잉크를 잉크젯 프린터로 인쇄한 도면의 표면 전자현미경(SEM) 사진을 나타낸다.
도 9는 실시 예 20의 은 전구체 잉크를 잉크젯 프린터로 인쇄한 도면의 표면 전자현미경(SEM) 사진을 나타낸다.
본 명세서에서 용어 "알킬"은 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 탄화수소 라디칼 또는 이들의 조합을 포함하며, 경우에 따라 사슬 안에 이중 결합, 삼중 결합 또는 이들의 조합을 하나 이상 포함할 수도 있다. 즉 "알킬"은 알켄이나 알킨을 포함한다.
용어 "헤테로알킬"은 그 자체로 또는 다른 용어와 조합되어, 다른 의미로 명시되지 않는 한, 1종 이상의 탄소 원자 및 O, N, P, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 이종원자로 이루어지는 안정한 직쇄 또는 분지쇄 또는 고리형 탄화수소 라디칼 또는 이들의 조합을 의미하고, 질소, 인 및 황 원자는 임의로 산화될 수 있고, 질소 이종원자는 임의로 4차화될 수 있다.
용어 "시클로알킬" 및 "헤테로시클로알킬"은 그 자체로 또는 다른 용어와 함께, 다른 의미로 명시하지 않는 한, 각각 "알킬" 및 "헤테로알킬"의 고리형 버전을 나타낸다.
용어 "아릴"은 다른 의미로 명시되지 않는 한, 함께 융합 또는 공유 결합된 단일 고리 또는 다중 고리(1개 내지 3개의 고리)일 수 있는 다중불포화, 방향족, 탄화수소 치환기를 의미한다. "헤테로아릴"이란 용어는 (다중 고리의 경우 각각의 별도의 고리에서) N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 이종원자를 포함하는 아릴 기(또는 고리)를 의미하고, 질소 및 황 원자는 임의로 산화되고, 질소 원자(들)은 임의로 4차화된다. 헤테로아릴 기는 탄소 또는 이종원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다.
용어 "아르알킬"은 아릴 및 아릴로 치환된 알킬 그룹을 나타내며, 여기서, 알킬 및 아릴 부분은 독립적으로 임의로 치환된다.
용어 "헤테로아르알킬"은 각각 아릴 및 헤테로아릴로 치환된 알킬 그룹을 나타내며, 여기서, 알킬 및 헤테로아릴 부분은 독립적으로 임의로 치환된다.
본 명세서에 기재된 "치환 또는 비치환된"이라는 표현에서 "치환"은 탄화수소 내의 수소 원자 하나 이상이 각각, 서로 독립적으로, 동일하거나 상이한 치환기로 대체되는 것을 의미한다. 유용한 치환기는 다음을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
이러한 치환기는, -F; -Cl; -Br; -CN; -NO2 -OH; -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C1-C20 알킬기; -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C1-C20 알콕시기; C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴기; C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C6-C30 헤테로아릴기; C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C5-C20 사이클로알킬기; C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환되거나 비치환된 C5-C30 헤테로사이클로알킬기; 및 -N(G1)(G2)으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 이 때, 상기 G1 및 G2는 서로 독립적으로 각각 수소; C1-C10 알킬기; 또는 C1-C10 알킬기로 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 금속전구체 화합물에 옥심 및/또는 옥심 유도체를 도입함으로써, 용해성 및 안정성이 우수하면서도 저온 소성이 가능한 금속전구체 잉크를 제공한다.
구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 금속 전구체 잉크는 [일반식 1]과 같이 표현되는 옥심 및 그 유도체를 내포하는 화합물을 주요 성분으로 한다.
[일반식 1]
R1 및 R2는 독립적으로 각각 수소, 탄소 수 1 내지 30개의 지방족이나 지환족 알킬기 또는 아릴기이나 아랄킬(aralkyl)기, 아실기, 기능기(functional group)가 치환된 알킬 또는 아릴기 그리고 헤테로화합물 및 그 유도체, 할로겐 화합물 및 그 유도체, 금속 및 금속화합물 등을 들 수 있는데 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
바람직하게는 R1 및 R2는 하기와 같이 정의된다.
상기 일반식 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬, -(CH2)jORa, -(CH2)jC(O)Ra, -(CH2)jC(O)ORa, -(CH2)jOC(O)Ra, -(CH2)jOM, -(CH2)jC(O)M, -(CH2)jC(O)OM, -(CH2)jOC(O)M, -(CH2)jNRbRc, -(CH2)jC(O)NRbRc, -(CH2)jOC(O)NRbRc, -(CH2)jNRdC(O)Rb, -(CH2)jNRdC(O)ORb, -(CH2)jNRdC(O)NRbRc, -(CH2)jS(O)mRe, 또는 -(CH2)jNRdS(O)mM이고, 여기서 j는 0 내지 12의 정수, m은 0 내지 2의 정수이다.
한편, Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, 시아노, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아르알킬(aralkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아르알킬이다.
여기서, n은 1~4의 정수이고, M은 1~4가의 금속이다. 상기 금속의 예로서 Ag, Cu, Ni, Co, Zn, Mn, Sn, Au, Pt, Pd, Sb, Bi, Pb, Ti, Zr 및 Hf로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있는데 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
좀더 구체적으로 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, t-부틸, n-펜틸, 아밀, n-헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 옥틸, iso-옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 옥타데실, 도코데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 알릴, 프로파길, 아세틸, 벤조일, 히드록시에틸, 메톡시에틸, 2-히드록시 프로필, 메톡시프로필, 아미노에틸, 시아노에틸, 머켑토에틸, 클로로에틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 헥실옥시, 페녹시, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 이미다졸, 카르복시메틸, 트리메톡시실릴프로필, 트리에톡시실릴프로필, 페닐, 메톡시페닐, 시아노페닐, 톨릴, 벤질 및 그 유도체, 및 카르복실산 금속 염 으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있는데 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 일반식 1로 표현되는 화합물의 바람직한 예는 하기 일반식 2 내지 일반식 5로 표현되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
[일반식 2] [일반식 3]
[일반식 4] [일반식 5]
이러한 금속 전구체 화합물을 더욱 구체적인 예를 들어 표시하면 [구조식 1]에서 부터 [구조식 15]까지 나타낼 수 있다.
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한편, 상기의 구조식에서 금속전구체 화합물의 종류 및 그 제조방법은 특별히 제한할 필요는 없다. 예를 들면, 먼저 금속전구체를 만들기 위한 출발물질들(Starting Materials)은 문헌상에 제조방법에 따라 제조하든지 보다 적합하게 변형하여 제조할 수 있으며 물질이 문헌상에 없거나 제조공정이 없는 경우 직접 제조하여 사용할 수 있다. 일반적으로 옥심 및 그 유도체의 제조방법으로 문헌상에 잘 알려진 예로서 히드록실아민 (hydroxylamine)이나 또는 알콕시 아민과 같은 히드록시아민 유도체와 케톤 화합물 또는 알데히드 화합물과의 반응에서 생성되는 케톡심(ketoxime)이나 알독심(aldoxime) 제조과정이 있고 다른 방법으로는 전자를 잡아당기는 그룹(electron withdrawing group)이 있는 화합물의 경우 아질산나트륨(sodium nitrite)을 사용하여 제조되고 있다. 예를 들어 [반응식 1]에서 [반응식 4]에 이르기까지 이에 대한 대표적인 예를 나타내었다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
그리고 금속전구체를 제조하기 위하여는 금속의 종류 및 금속염에 따라 제조방법의 차이는 있을 수 있으나 최종적으로 본 발명의 목적에 부합하는 경우 제조방법은 제한되는 것은 아니다. 예를 들어 [반응식 5]에서부터 [반응식 8]에 나타낸 바와 같이 보통 메틸(또는 에틸) 에스테르 화합물을 수산화나트륨(sodium hydroxide) 수용액 상온 조건에서, 또는 수산화칼륨과 에탄올 용액의 환류(reflux) 조건에서 가수분해 시킨 후 질산은으로 반응시키거나 가수분해가 어려운 경우 산(acid)을 먼저 제조한 후 가성소다로 나트륨 염을 생성시키고 여기에 질산은으로 치환시키는 방법이 있다. 특히, 질산은으로 반응시킬 때 반응물의 수소이온 농도가 강한 염기성인 경우 먼저 질산은이 산화되는 것을 방지하기 위하여 묽은 질산으로 중화시키는 후 은 전구체를 제조하는 데 좋다. 보다 구체적인 사례들은 실시 예에서 보다 자세히 설명하였다.
[반응식 5]
[반응식 6]
[반응식 7]
[반응식 8]
상기의 구조식, 반응식에서 볼 수 있듯이 다양한 구조와 분자량의 금속 전구체들을 제조할 수 있는데 본 발명의 목적에 부합하는 경우 어떠한 화합물도 무방하다. 보다 바람직한 구조를 갖는 경우는 금속함량이 높고, 용해도가 좋으며 안정성이 뛰어나고 고품질의 금속 박막이 얻어지는 전구체를 들 수 있다. 따라서 [일반식 1] 중에서도 가능하면 [일반식 6]과 같이 한 분자 내에 되도록 많은 금속(특별히 여기서는 은(silver)) 함량이 내포되어 있는 구조가 바람직하다. [일반식 6]에 대한 제조는 예를 들면 [반응식 9] 또는 [반응식 10]과 같이 나타낼 수 있다.
[일반식 6]
[반응식 9]
[반응식 10]
상기의 여러 구조식 및 반응식에 나타난 화합물 및 전구체들에 대한 구체적인 제조방법은 이후 실시 예를 통하여 보다 자세히 설명하기로 한다.
한편, 상기와 같이 제조된 금속 전구체를 잉크화하기 위하여 다양한 용매나 다양한 화합물이 필요하다.
예를 들면, 상기의 금속전구체를 일반적으로 사용하는 용매에 쉽게, 그리고 높은 농도로 녹이기 위하여 착체 제 (complexing agent) 또는 리간드(ligand)가 일반적으로 필요하다. 이러한 물질로 잘 알려진 화합물로는 주로 전자 공여체 (electron donor)들로서 예를 들면, 질소원자를 갖고 있는 아민 화합물, 황원소를 갖는 머켑탄 화합물, 인을 함유한 포스핀계 화합물, 또는 이들의 여러 혼합물 등을 들 수 있다. 이들은 모두 시그마(sigma) 전자 공여체들로서 착체형성에 관여한다고 알려져 있다.
아민 화합물로는 예를 들어 암모니아, 1차(primary), 2차(secondary), 또는 3차(tertiary) 아민이거나 및/또는 4차 암모늄 염(quaternary ammomium salts)등을 들 수 있으며 여기서 아민이 알킬, 아릴, 아르알킬 기 등으로 치환되어도 좋다. 특히 알킬인 경우 선형(linear), 가지형(branched), 환형(cyclic) 등 형태에도 무방하며 다중아민(multi-amine)이나 히드록시, 알콕시, 에스테르, 아미드, 우레탄 등 기능성 기(functional group)를 갖고 있는 아민 등을 들 수 있다. 구체적인 예를 들면, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 이소아밀아민, n-헥실아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 아밀아민, 2-에틸헥실아민, 시클로헥실아민, 알릴아민, 프로파길아민, 에틸렌디아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 1-아미노-2-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, N,N-디에틸히드록시아민, 메톡시에틸아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N,N'N'-테트라메틸에틸렌디아민, 피리딘, 모폴린, 이미다졸, 벤질아민, 페네틸아민(phenethylamine), 암모늄카바메이트, 암모늄카보네이트, 테트라에틸 암모늄 바이카보네이트(tetraethylammonium bicarbonate), 테트라에틸 암모늄 부로마이드, 테트라부틸암모늄 하이드록사이드, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐아민, 아미노프로필 트리에톡시 실란(aminopropyltriethoxy silane) 과 같은 아민 및 그 유도체 등을 들 수 있는데 보통 탄소수 20(C20)이하의 아민화합물이 바람직하나 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
포스핀계 화합물로는 예를 들어 트리메틸포스핀, 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀 등을 들수 있으며 그리고 황 화합물로는 대표적으로 에탄티올, 도데실티올, 디메틸 설파이드(dimethyl sulfide), 테트라히드로티오펜(tetrahydrothiophene), 비스무티올(bismuthiol), 머켑토프로필 트리메톡시 실란(mercaptopropyltrimethoxy silane) 등을 예로 들 수 있다.
한편, 파이(phi) 전자공여체도 착체형성에 관여하는데 이러한 물질로는 이중결합 또는 삼중결합을 갖는 화합물이 대부분이다. 물질에 따라 강하게 착체 형성하는 것도 있고 또 약하게 결합하는 화합물도 있기 때문에 필요에 따라 선택하여 사용할 수 있다. 예를 들면, 시클로옥타디엔(cyclooctadiene), 부타디엔(butadiene), 노보나디엔(norbornadiene), 알릴알코올(allyl alcohol), 비닐트리에틸실란(vinyltriethylsilane), 프로파길 알코올(propargyl alcohol), 1-에티닐시클로헥산올(1-ethynyl cyclohexanol), 3-부틴-2-올(3-butyne-2-ol), 2-메틸-3-부틴-2-올(2-methyl-3-butyne-2-ol), 3-메틸-1-펜틴-3-올(3-methyl-1-pentyne-3-ol), 3,5-디메틸-1-헥신-3-올(3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, surfinol 61)등을 들 수 있다.
이들 전자공여체들의 사용량은 크게 제한할 필요는 없지만 일반적으로 금속전구체 대비 중량비로 0.5~95% 범위 바람직하게는 0.5~50% 보다 바람직하게는 0.5~25% 정도이다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 옥심 또는 그 유도체를 갖는 금속전구체의 경우 이미 분자 내에 시그마 전자 공여체로서 착체 형성에 관여하는 이민 기(imine group)의 질소 원자를 갖고 있으면서 구조에 따라서는 파이 착체 결합을 할 수 있는 알릴기와 같은 이중결합이나 프로파길과 같은 삼중결합을 함께 갖고 있어 용해성이나 높은 농도의 전구체 잉크를 제조하는 데 여러 장점을 갖고 있는 것이 특징이다. 이러한 물질들은 분자 내 및/또는 분자 간에 착체형성에 다른 전자 공여체들과 함께 직접 또는 간접적으로 관여할 것으로 예상된다. 예를 들어 [구조식 16]에 금속(은) 전구체의 분자 내(intramolecular) 착체형성 구조를 나타내었고 [구조식 17]에는 예상되는 분자 간 (intermolecular) 금속착체모형도 함께 나타내었다.
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이러한 착체형성은 금속 에스테르 결합강도(bond strength)를 약화시키는 효과로 용해도 및 소성에 영향을 줄 것으로 예상되는데 예를 들어 용해도를 살펴보면 상기 [구조식1]의 화합물(I)인 경우 1그램을 투명하게 녹이는데 암모니아 수용액(28~30 중량%) 1~2그램 이면 충분할 정도이며 [구조식3]의 화합물(III)인 경우는 예를 들면, 디메틸술폭시드(DMSO)단독으로 어느 정도 용해성을 보이며 특히 일반적인 아민화합물인 이소부틸아민, 2-에틸헥실아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 등에 우수한 용해성을 나타내며 여기에 용매로서 메탄올이나 에탄올을 함께 혼합하여도 투명한 잉크제조가 용이하였다.
한편, 본 발명에 따른 금속 전구체 잉크를 제조하는데 필요한 것으로는 상기 이외에도 잉크의 점도 조절이나 원활한 박막 형성을 위하여 용매, 수지, 안정제, 분산제, 환원제, 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 습윤제, 증점제 및 칙소제 중에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
구체적인 예를 들면, 용매를 사용하는 경우 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 디아세톤알코올, 메톡시에탄올, 에톡시에탄올, 부톡시에탄올, 에틸렌 글리콜, 디에티렌글리콜, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 모노글라임(monoglyme), 디글라임, 부틸카비톨, 알파-터피네올, 글리세린, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸락테이트, 카비톨 아세테이트, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭사이드, N-메틸피롤리돈, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 용매 또는 이들의 혼합용매 등을 들 수 있고, 수지로서는 아크릴, 폴리비닐, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리설폰, 에폭시, 페놀, 페녹시, 알키드, 멜라민, 우레아, 실리콘, 불소, 및 셀룰로스계 수지, 그리고 라텍스, 천연수지 등과 같은 수용성, 열가소성, 열경화성, 또는 자외선 경화형 수지 등 각종 수지 류가 포함된다. 그리고 잉크의 안정을 위하여는 포름산, 초산과 같은 유기산, 황산이나 인산과 같은 무기산, 또는 네오데칸 산이나 스테아린산과 같은 지방산, 그리고 지방산 금속염과 같은 산 유도체 등의 첨가제를 사용할 수 있다. 환원제로는 히드라진, 소디움 보로하이드라이드(sodium borohydride), 포름알데히드, 포름산 암모늄, 글루코스 등이 있다. 커플링제로는 트리메톡시 프로필 실란이나 비닐 트리에톡시 실란과 같은 실란 커플링제, 또는 티탄계, 지르코늄계 및 알루미늄계 커플링제도 사용할 수 있다. 계면활성제로는 일반적으로 비이온성 계면활성제나, 음이온, 양이온, 또는 양쪽성 계면활성제 등이 포함되며 습윤제로는 예를들면, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 폴리에틸렌글리콜, 또는 에어프로덕트사(Air Product) 제품의 써피놀 시리즈 등을, 증점제로는 히드록시프로필 셀룰로즈, 벤톤 등을, 그리고 레벨링 제로는 비와이케이(BYK) 시리즈 등을 사용할 수 있다. 그러나 이러한 첨가제들의 사용량은 본 발명의 잉크 특성에 부합되는 한 특별히 제한할 필요는 없다.
본 발명의 일 구현예에 따른 금속 전구체 잉크는 후술할 실시예와 같이 일반식 1으로 표현되는 금속 전구체 중 1종 이상과 암모니아, 포름산 암모늄, 암모늄카바메이트, 이소부틸아민, 에틸헥실아민, 디에탄올 아민, 프로필렌글리콜, 2,3-부탄디올, 메탄올, 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상의 첨가제가 포함될 수 있다.
본 발명의 금속전구체 잉크 점도는 특별히 제한할 필요는 없다. 즉 상기의 코팅 및 프린팅 방법에 따른 박막 및 패턴 제조에 문제가 없으면 무방하지만 보통 0.1 ~ 1,000,000cps 범위가 바람직하고 1 ~ 100,000cps가 보다 바람직하다. 상기의 방법 중에서 한 예를 들면, 잉크젯 프린팅으로 박막 및 패턴 형성 시에는 잉크의 점도가 매우 중요한데 상온 20℃ 측정 시 보통 점도 범위는 0.1 ~50cps, 좋게는 1 ~ 20cps, 보다 좋게는 3 ~ 15cps 범위가 좋다. 만약 이 범위보다 낮은 경우는 번지거나 소성 후 박막의 두께가 충분하지 못해 전도도 저하되는 경향이 있으며, 상기 범위보다 높게 되면 노즐을 통해 잉크가 원활하게 토출되기 어렵다.
한편 본 발명의 금속전구체 잉크 제조 방법에는 본 발명의 목적에 부합하는 경우 특별히 제한할 필요는 없는데 예를 들어 제조를 위한 용매, 반응 온도, 농도, 압력 또는 촉매 사용 유무 등을 특별히 한정할 필요는 없다.
그리고 본 발명의 금속전구체 및 이를 이용한 잉크는 공지의 기타 금속전구체 화합물, 금속분말, 금속 나노입자 및 이들로부터 제조된 잉크로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상과 혼합 또는 반응시켜 얻어지는 하이브리드 잉크를 제조하는 데 함께 사용할 수 있다. 예를 들어, 초산 은(silver acetate), 트리플로로 아세트산 은(silver trifluoroacetate), 1,3-아세톤디카르복실산 은(silver 1,3-acetonedicarboxylate), 아세토아세트산 은(silver acetoacetate), 옥살산 은(silver oxalate), 젖산 은(silver lactate), 말론산 은(silver malonate), 말레산 은(silver maleate), 푸마릭산 은(silver fumarate), 글리옥실산 은(silver glyoxylate), 피루빅산 은(silver pyruvate), 숙신산 은(silver succinate), 글루탈산 은(silver glutalate), 피크릭산 은(silver picrate), 시트릭산 은(silver citrate), 니트릴로트리아세트산 은(silver nitrilotriacetate), 에틸렌디아민 테트라아세트산 은, (silver ethylenediaminetetraacetate), 네오데칸산 은(silver neodecanoate), 스테아린산 은(silver stearate), 산화 은(silver oxide), 탄산 은(silver carbonate), 은이나 동 또는 니켈의 마이크론 또는 나노입자, 은 또는 동 나노잉크나 페이스트 잉크 등이 여기에 해당된다.
제조된 금속전구체 잉크를 도포(deposition)하여 박막 제조하는 코팅 또는 프린팅 방법으로는 스핀(spin) 코팅, 피펫팅(pipetting), 블레이드(blade)코팅, 바(bar) 또는 로드(rod) 코팅, 롤(roll) 코팅, 스프레이(spray) 코팅, 커틴(curtain)코팅, 딥(dip) 코팅, 플로(flow) 코팅, 콤마(comma)코팅, 슬롯다이(slot die) 코팅, 디스펜싱(dispensing), 캐스팅(casting), 스템핑(stamping), 임프린팅(imprinting), 패드(pad) 프린팅, 잉크젯 프린팅, 옵셋, 스크린, 그라비아, 플렉소(flexography) 프린팅, 리소공정(lithography) 등을 선택하여 사용하는 것이 가능하다.
이와 같이 하여 얻어진 코팅박막 또는 패턴 막을 액상이나 증기상의 산이나 염기성 화합물과 산화제 또는 환원제 같은 화학물질로 화학 처리하거나 열, 플라즈마(Plasma), 적외선(IR), 자외선(UV), 전자 선(electron beam), 레이저(laser), 마이크로웨이브(microwave), 전기적(electrical), 자기적(magnetic) 처리와 같은 물리적 처리 공정, 또는 이들을 혼합한 공정을 통하여 보다 빠르고 우수한 도전 막을 형성시키는데도 이용할 수 있다.
상기의 후처리 공정은 통상의 불활성 분위기 하에서 열처리할 수도 있지만 필요에 따라 공기, 질소, 일산화탄소 중에서 또는 수소와 공기 또는 여러 혼합 가스에서도 처리가 가능하다. 후처리는 보통 400℃ 이하, 바람직하게는 250℃ 이하에서 열처리하는 것이 좋으며 기재에 따라 보다 낮거나 높아도 무방하다. 후처리 시간은 특별히 제한할 필요는 없지만 배치(batch) 또는 연속공정(continuous process) 시 큰 문제만 없다면 빠르면 빠를수록 좋다.
이하에서는, 실시 예를 통해 본 발명에 대해 더욱 상세히 설명하기로 하나, 이는 본 발명의 예시로서 본 발명의 범위가 실시 예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시 예
금속 전구체용 화합물 합성
합성 예 1.
디메틸 2-(히드록시이미노) 말로네이트 [Dimethyl 2-(hydroxyimino) malonate]의 합성
교반기가 부착된 500밀리리터 3구 플라스크에 빙초산(glacial acetic acid) 76밀리리터와 수산화나트륨 10그램을 물 30밀리리터에 녹인 용액을 서서히 첨가하였다. 여기에 빙초산 20밀리리터에 디메틸말로네이트 10그램을 용해한 용액을 첨가하고 얼음 중탕(ice bath)으로 냉각시킨 후 물 76밀리리터에 아질산나트륨 (NaNO2, sodium nitrite) 52.2그램이 용해된 용액을 적하 깔대기(dropping funnel)을 사용하여 반응 온도 5℃ 이하를 유지하면서 서서히 떨어뜨렸다. 적하가 끝나고 반응온도를 서서히 상온으로 상승시킨 후 24시간 교반하면서 반응을 시켰다. 반응 종료 후 반응물을 500밀리리터의 물로 희석시키고 에틸아세테이트(ethyl acetate) 500밀리리터를 사용하여 3회 추출시험을 하였다. 추출된 유기층을 중탄산나트륨(NaHCO3) 수용액으로 씻은 물 층이 알칼리성이 될 때까지 조심스럽게 씻은 후 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고 필터 후 용매를 진공 펌프로 날려 처음에는 점성 있는 액체를 얻고 이를 컬럼 정제하여 흰색 고체를 얻었다. (58.5그램, 수율; 95%, mp: 64-65oC), 1H NMR (CDCl3); d 3.897(s, -CH3), 3.929 (s, -CH3), 10.864 (br, -OH)
합성 예 2.
디메틸 2-(메톡시이미노)말로네이트 [Dimethyl 2-(methoxyimino) malonate]의 합성
교반기가 부착된 250밀리리터 3구 플라스크에 16.1그램(0.1몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트와 메틸요오드(MeI) 85.1그램(0.6몰)을 넣고 여기에 산화은(Ag2O) 27.8그램(0.12몰)을 소량씩 서서히 첨가하였다. 상온에서 30분간 교반 후 반응온도를 서서히 50℃로 상승시켜 12시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후 상온에서 반응물에 150mL의 에틸에테르(ethyl ether) 첨가한 후 반응물을 필터하고 용매를 날려 보내 16.8그램(수율 96%)의 무색 투명한 액체를 얻었다. 1H NMR (CDCl3); d 3.850(s, 3H, -CH3), 3.854 (s, 3H, -CH3), 4.073 (s, 3H, -OCH3)
합성 예 3.
디메틸 2-(알릴옥시이미노)말로네이트 [Dimethyl 2-(allyloxyimino) malonate]의 합성
교반기가 부착된 250밀리리터 플라스크에 16.1그램(0.1몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트 와 알릴브로마이드(allyl bromide) 13.3그램(0.11몰)을 넣고 여기에 탄산칼륨 15.2그램(0.11몰)과 용매로 아세톤 150mL을 첨가하였다. 반응물을 90℃에서 24시간 반응시켰다. 반응 종료 후 용매를 진공으로 날리고 남은 반응물에 물 250mL에 첨가하고 에틸아세테이트를 사용하여 추출하고 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조 후 필터하고 용매를 날려 보내 붉은색의 액체를 얻고 이를 컬럼크로마토그래피 (7:3의 헥산:에틸아세테이트)를 사용하여 정제하면 연한 노란색 액체 14.8그램(수율 73.6%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3); d 3.891(s, 3H, -CH3), 3.903(s, 3H, -CH3), 4.800~4.821(m, 2H, -CH2), 5.266~5.365(m, 2H, =CH2), 5.920~6.018(m, 1H, -CH)
합성 예 4.
디메틸 2-(프로파길옥시이미노)말로네이트 [Dimethyl 2-(propargyloxyimino) malonate]의 합성
교반기가 부착된 250밀리리터 플라스크에 16.1그램(0.1몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트 와 프로파길 브로마이드(propargyl bromide)) 16.4그램(80% 톨루엔 용액, 0.11몰)을 넣고 여기에 탄산칼륨 15.2그램(0.11몰)과 용매로 아세톤 150mL을 첨가하였다. 반응물을 90℃에서 24시간 반응시켰다. 반응 종료 후 용매를 진공으로 날리고 남은 반응물에 물 250mL에 첨가하고 에틸아세테이트를 사용하여 추출하고 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후 필터하고 용매를 날려 보내 붉은색의 액체를 얻고 이를 컬럼크로마토그래피 (7:3의 헥산:에틸아세테이트)를 사용하여 정제하면 연한 노란색 액체 15.1그램(수율 75.9%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3); d 2.575(t, 1H, CH), 3.904(s, 3H, -CH3), 3.915(s, 3H, -CH3), 4.878, 4.884(d, 2H, -CH2)
합성 예 5.
디메틸 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말로네이트 [Dimethyl 2-(2-ethylhexyloxyimino) malonate]의 합성
교반기가 부착된 500밀리리터 3구 플라스크에 16.1그램(0.1몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트 와 19.3그램(0.1몰)의 2-에틸헥실브롬(2-ethylhexyl bromide) 넣고 여기에 탄산칼륨 15.2그램(0.11몰)과 용매로 DMF 150mL을 첨가하였다. 반응물을 90℃에서 24시간 반응시켰다. 반응 종료 후 반응물을 물 500mL에 첨가한 후 클로로포름으로 추출하고 무수 황산나트륨으로 건조 후 필터하고 용매를 날려 보내 붉은색의 액체를 얻고 이를 컬럼크로마토그래피 (9:1의 헥산:에틸아세테이트)를 사용하여 정제하면 연한 노란색 액체 20.7그램(수율 75%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3); d 0.823~0.875(m, 6H, -CH3), 1.237~1.347(m, 10H, -CH2), 1.607~1.683(m, 1H, -CH), 3.844(s, 3H, -CH3), 3.8479 (s, 3H, -CH3)
금속 전구체 제조
실시 예 1.
2-(히드록시이미노)말론산 은 [Silver 2-(hydroxyimino) malonate]의 제조
16.1그램(0.1몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 200밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산은(AgNO3)) 34.0그램(0.2몰)을 물 200밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 33.5그램(수율 96.5%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시 예 2.
2-(히드록시이미노)말론산 은 [Silver 2-(hydroxyimino) malonate]의 제조
18.9그램(0.1몰)의 디에틸 2-(히드록시이미노)말로네이트를 10% 농도의 KOH 에탄올 용액 250밀리리터에 넣고 환류조건에서 12시간 반응을 진행시켰다. 반응 종료 후 슬러리 상태의 반응물에 증류수 250밀리리터를 넣어 투명하게 녹인 후 묽은 질산 수용액을 수소이온농도(pH) 7.0으로 될 때까지 첨가하고 다음에 질산은 34.0그램(0.2몰)을 물 100밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 33.2그램(수율 95.7%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시 예 3.
2-(2-에틸헥실옥시이미노)말론산 은 [Silver 2-(2-ethylhexyloxyimino) malonate]의 제조
5.5그램(0.02몰)의 디메틸 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 40밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응 후 40℃에서 3시간 더 반응을 진행시켰다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산은 6.8그램(0.04몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 8.9그램(수율 97%)의 흰색 고체를 얻었다. NMR (DMSO-d6); 0.824~0.861(m, br, 6H, -CH3), 1.238(m, br 10H, -CH2), 1.756(m, br, 1H, -CH)
실시 예 4.
2-(메톡시이미노)말론산 은[Silver 2-(methoxyimino) malonate]의 제조
8.7그램(0.05몰)의 디메틸 2-(메톡시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 100밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응을 진행시켰다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산은 17.0그램(0.1몰)을 물 100밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 17.1그램(수율 95%)의 고체를 얻었다.
실시 예 5.
2-(알릴옥시이미노)말론산 은 [Silver 2-(allyloxyimino) malonate]의 제조
4.02그램(0.02몰)의 디메틸 2-(알릴옥시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 40밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응 후 40℃에서 3시간 더 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산은 6.80그램(0.04몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 8.15그램(수율 98%)의 고체를 얻었다.
실시 예 6.
2-(프로파길옥시이미노)말론산 은 [Silver 2-(propargyloxyimino) malonate]의 제조
3.98그램(0.02몰)의 디메틸 2-(프로파길옥시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 40밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응 후 40℃에서 3시간 더 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산은 6.80그램(0.04몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 8.10그램(수율 98%)의 고체를 얻었다.
실시 예 7.
2-(히드록시이미노)말론산 구리 [Copper(II) 2-(hydroxyimino) malonate]의 제조
1.61그램(0.01몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 20밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산 동(Cu(NO3)2 3H2O 2.42그램(0.02몰)을 물 20밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 2.3그램의 진한 녹색 고체를 얻었다.
실시 예 8.
2-(2-에틸헥실옥시이미노)말론산 구리 [Copper(II) 2-(2-ethylhexyloxyimino) malonate]의 제조
1.37그램(5.0밀리몰)의 디메틸 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 10밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응 후 40℃에서 3시간 더 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산 동(Cu(NO3)2 3H2O 1.33그램(5.5밀리몰)을 물 10밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 1.3그램의 연한 녹색 고체를 얻었다.
실시 예 9.
2-(히드록시이미노)말론산 코발트 [Cobalt(II) 2-(hydroxyimino) malonate]의 제조
1.61그램(0.01몰)의 디메틸 2-(히드록시이미노)말로네이트를 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 20밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산코발트(Co(NO3)2 6H2O 2.91그램(0.02몰)을 물 20밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 1.5그램의 붉은 고체를 얻었다.
실시 예 10.
2-(히드록시이미노)글리옥실산 은 [Silver 2-(hydroxyimino) glyoxylate]의 제조
5.16그램(0.058몰)의 2-(히드록시이미노)글리옥실 산 (2-(hydroxyimino) glyoxylic acid)를 50밀리리터의 메탄올에 용해하고 교반하면서 여기에 수산화나트륨(NaOH) 2.32그램(0.058몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 첨가하였다. 상온에서 교반하면서 3시간동안 반응을 진행한 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절하고 다음에 물 50밀리리터에 질산은(AgNO3) 9.86그램(0.058몰)을 녹인 용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 10.9그램(수율 96%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시 예 11.
2-(히드록시이미노) 피루빅 산 은 [Silver 2-(hydroxyimino) pyruvate]의 제조
5.97그램(0.058몰)의 2-(히드록시이미노)피루빅 산 (2-(hydroxyimino) pyruvic acid)를 50밀리리터의 메탄올에 용해하고 교반하면서 여기에 수산화나트륨(NaOH) 2.32그램(0.058몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 첨가하였다. 상온에서 교반하면서 3시간동안 반응을 진행한 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절하고 다음에 물 50밀리리터에 질산은(AgNO3) 9.86그램(0.058몰)을 녹인 용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 11.2그램(수율 92%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시 예 12.
2-(메톡시이미노) 피루빅 산 은 [Silver 2-(methoxyimino) pyruvate]의 제조
6.79그램(0.058몰)의 2-(메톡시이미노)피루빅 산 (2-(methoxyimino) pyruvic acid)를 50밀리리터의 메탄올에 용해하고 교반하면서 여기에 수산화나트륨(NaOH) 2.32그램(0.058몰)을 물 50밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 첨가하였다. 상온에서 교반하면서 3시간동안 반응을 진행한 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절하고 다음에 물 50밀리리터에 질산은(AgNO3) 9.86그램(0.058몰)을 녹인 용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 11.4그램(수율 88%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시 예 13.
니트릴로트리아세트산 은 [Silver nitrilotriacetate]의 제조
14.91그램(0.058몰)의 니트릴로트리아세트산 삼나트륨 염 (nitrilotriacetic acid trisodium salt)를 100밀리리터의 증류수에 용해하고 교반하면서 여기에 증류수 50밀리리터에 질산은(AgNO3) 29.58그램(0.174몰)을 녹인 용액을 서서히 떨어뜨려 흰색 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 28.2그램(수율 95%)의 고체를 얻었다.
실시 예 14.
2-(히드록시이미노)글리옥실산 구리 [Copper(II) 2-(hydroxyimino) glyoxylate]의 제조
0.89그램(10밀리몰)의 2-(히드록시이미노)글리옥실 산을 1.0노르말 농도의 NaOH 수용액 10밀리리터에 넣고 상온에서 교반하면서 24시간동안 반응 후 40℃에서 3시간 더 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 반응물을 묽은 질산 수용액을 사용하여 수소이온농도(pH) 7.0으로 조절한 후 여기에 질산 동(Cu(NO3)2 3H2O 1.33그램(5.5밀리몰)을 물 10밀리리터에 녹인 수용액을 서서히 떨어뜨려 고체를 석출시켰다. 필터 후 물과 메탄올로 연속해서 잘 씻은 후 진공오븐에서 건조시켜 1.1그램의 청녹색 고체를 얻었다.
실시 예 15.
2-(히드록시이미노)말론산 은-[디트리스(트리부틸 포스핀)]착체 (Silver 2-(hydroxyimino) malonate-di[tris(tributylphosphine)] complex)의 제조
실시 예 1에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 2.08그램(6밀리몰)을 질소분위기에서 무수 테트라히드로퓨란(THF) 50밀리리터에 넣고 잘 교반한 후 얻어지는 슬러리에 트리부틸포스핀 7.28그램(36밀리몰)을 첨가한 후 상온에서 24시간 반응시켰다. 미량의 미반응물을 필터하고 남은 용액을 진공펌프로 날려 휘발성 있는 물질을 제거하고 점성 있는 액체를 8.5그램(90.8%) 얻었다.
금속 전구체 잉크의 제조
실시 예 16.
실시 예 1에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 2.0그램에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 2.0그램을 서서히 떨어뜨려 녹인 맑은 용액에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.8그램, 2,3-부탄디올 1.0그램, 메탄올 1.0그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 이렇게 제조된 은 잉크는 점도가 6.8cps, 표면장력은 28.5 dyne/cm이었으며 조성물은 상온 및 대기 중에서 안정하였으며 잉크젯 프린팅이 가능하였다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 140℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 1.5 Ω/□ 이었다.
실시 예 17.
실시 예 2에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 3.0그램에 암모늄카바메이트(ammonium carbamate) 수용액(30 중량%) 7.0그램을 서서히 떨어뜨려서 잘 혼합시켜 맑은 용액을 얻었다. 여기에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 1.0그램, 2,3-부탄디올 1.5그램, 메탄올 1.5그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.5그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 150℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 2.5 Ω/□ 이었다.
실시 예 18.
실시 예 1에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 2.0그램을 암모니아수용액(28~30 중량%) 2.0그램에 녹인 용액과 암모늄카바메이트 수용액(30 중량%) 3.0그램에 산화 은 1.0그램을 녹인 용액을 잘 혼합한 복합 용액에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 1.0그램, 2,3-부탄디올 1.0그램, 메탄올 2.0그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.6그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 복합 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 140℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 1.9 Ω/□ 이었다.
실시 예 19.
실시 예 1에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 2.0그램과 산화 은 1.0그램을 암모니아수용액(28~30 중량%) 3.0그램을 서서히 떨어뜨려서 잘 저어주고 여기에 암모늄카바메이트(ammonium carbamate) 수용액(30 중량%) 1.0그램을 서서히 떨어뜨려서 잘 혼합시킨 복합 용액에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 1.0그램, 디에탄올 아민 0.5그램, 2,3-부탄디올 0.5그램, 메탄올 2.0그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.6그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 복합 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 150℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 1.7 Ω/□ 이었다.
실시 예 20.
실시 예 3에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말론산 은 2.0그램에 이소부틸아민 3.5그램을 넣고 잘 혼합하여 용해시킨 후 여기에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 0.5그램, 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.8그램, 메탄올 1.5그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이렇게 제조된 은 잉크는 점도가 8.8cps, 표면장력은 27.3 dyne/cm이었으며 조성물은 상온 및 대기 중에서 안정하였으며 잉크젯 프린팅이 가능하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터를 사용하여 걸러 투명한 은 전구체 잉크를 제조하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 150℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 거울상 은막이 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 9.7 Ω/□ 이었다.
실시 예 21.
실시 예 8에서 제조된 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말론산 구리 1.0그램에 이소부틸아민 3.0그램을 넣고 잘 혼합하여 용해시킨 후 여기에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 0.5그램, 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.8그램, 메탄올 1.5그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터를 사용하여 걸러 투명한 구리 전구체 잉크를 제조하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 청색의 투명한 구리 전구체 잉크를 얻었다.
실시 예 22.
실시 예 10에서 제조된 2-(히드록시이미노)글리옥실산 은 2.0그램에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 1.5그램을 서서히 떨어뜨려 녹인 맑은 용액에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.8그램, 2,3-부탄디올 1.0그램, 메탄올 1.0그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 140℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 3.5 Ω/□ 이었다.
실시 예 23.
실시 예 11에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노) 피루빅 산 은 2.0그램에 이소부틸아민 3.2그램을 넣고 잘 혼합하여 용해시킨 후 여기에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 0.5그램, 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.6그램, 메탄올 1.2그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이렇게 제조된 은 잉크는 점도가 6.4cps, 표면장력은 27.5 dyne/cm이었으며 조성물은 상온 및 대기 중에서 안정하였으며 잉크젯 프린팅이 가능하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터를 사용하여 걸러 주면 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 제조된 은 잉크 조성물을 PET 필름에 스핀코팅하고, 박막을 140℃에서 10분 동안 소성시키면 거울상 은 막이 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 5.0 Ω/□ 이었다.
실시 예 24.
실시 예 1에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노)말론산 은 2.0그램을 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 2.0그램에 녹인 용액에, 실시 예 11에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(히드록시이미노) 피루빅 산 은 1.0그램, 이소부틸아민 2.0그램, 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.6그램, 프로필렌글리콜 0.3그램, 메탄올 0.3그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.3그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 혼합 은 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 150℃에서 20분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 0.7 Ω/□ 이었다.
실시 예 25.
실시 예 12에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(메톡시이미노) 피루빅 산 은 2.0그램에 이소부틸아민 3.5그램을 넣고 잘 혼합하여 용해시킨 후 여기에 암모니아수용액 (암모니아 함량; 28~30 중량%) 0.4그램, 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.6그램, 에탄올 1.5그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터를 사용하여 걸러 투명한 은 전구체 잉크를 제조하였다. 이렇게 제조된 은 잉크는 점도가 6.5cps, 표면장력은 27.6 dyne/cm이었으며 조성물은 상온 및 대기 중에서 안정하였으며 잉크젯 프린팅이 가능하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터를 사용하여 걸러서 투명한 은 전구체 잉크를 얻었다. 제조된 은 잉크 조성물을 PET 필름에 스핀코팅하고, 박막을 140℃에서 10분 동안 소성시킨 결과 거울상 은 막이 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 5.4 Ω/□ 이었다.
실시 예 26.
실시 예 11에서 제조된 은 전구체 화합물인 니트릴로트리아세트산 은 1.0그램과 실시 예 3에서 제조된 은 전구체 화합물인 2-(2-에틸헥실옥시이미노)말론산 은 1.0그램을 이소부틸아민 4.0그램, 에틸헥실아민 0.5그램을 넣고 잘 혼합시킨 후 여기에 포름산 암모늄 수용액(50 중량% aqueous ammonium formate) 0.6그램, 메탄올 1.0그램, 그리고 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 0.4그램을 순차적으로 첨가한 후 잘 혼합하였다. 이 혼합 용액을 0.45미크론 테프론 필터에 통과시켜 투명한 혼합 은 전구체 잉크를 얻었다. 이를 PET 필름에 스핀코팅하고 150℃에서 20분 동안 소성시킨 결과 은막이 잘 형성되었으며 측정한 전도도(저항) 값은 3.5 Ω/□ 이었다.
측정 및 평가
1) 전도도 평가: 패턴 1cm × 3cm의 직사각형 샘플 제작 후 이를 에이아이티(AIT)사 모델 CMT-SR1000N으로 면 저항 측정
2) 잉크 안정성 평가: 상기 실시 예에 따라 제조한 잉크를 제조한 후, 48시간 이상 상온 방치 하여 은이 환원이 되는지 여부 측정
3) 잉크젯 프린팅: Dimatix DMP-2831 (10pl 노즐) 장비를 사용하여 상온에서 토출실험
4) 점도 측정: 브룩필드(Brookfield) DV-II +PRO LV (spindle : CPE-40)을 사용하여 측정
5) 표면장력: Sunace Tensiomat 21을 사용하여 측정
Claims (13)
- 하기 일반식 1로 표현되는 금속 전구체:
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, -C(O)Ra, -C(O)ORa, -C(O)M, 또는 -C(O)OM이고;
Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴이며;
여기서, n은 1~4의 정수이고, M은 1~4가의 금속이다.
[상기 R1 및 R2의 정의에서, "치환"은 탄화수소 내의 수소 원자 하나 이상이 -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2, -OH, 및 -N(G1)(G2)으로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이다. 이 때, 상기 G1 및 G2는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 C1-C10 알킬기이다.] - 청구항 1에 있어서,
상기 일반식 1로 표현되는 화합물은 하기 일반식 2 내지 일반식 5로부터 선택되는 화합물인 금속 전구체.
[일반식 2] [일반식 3]
[일반식 4] [일반식 5]
- 청구항 1에 있어서,
상기 일반식 1로 표현되는 화합물은 하기 구조식 1 내지 구조식 15로부터 선택되는 화합물인 금속 전구체.
- 청구항 1에 있어서,
M은 Ag, Cu, Ni, Co, Zn, Mn, Sn, Au, Pt, Pd, Sb, Bi, Pb, Ti, Zr 및 Hf로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속 전구체. - 청구항 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, t-부틸, n-펜틸, 아밀, n-헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 옥틸, iso-옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 옥타데실, 도코데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 알릴, 프로파길, 아세틸, 벤조일, 카르복시메틸, 및 카르복실산 금속 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속 전구체. - 청구항 1에 따른 금속 전구체 1종 이상; 및
용매, 착체 제, 수지, 안정제, 분산제, 환원제, 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 습윤제, 증점제 및 칙소제로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 포함하는 금속 전구체 잉크. - 청구항 6에 있어서,
상기 착체 제는 시그마 전자 공여체 또는 파이 전자 공여체인 금속 전구체 잉크. - 청구항 7에 있어서,
상기 전자 공여체는 상기 금속 전구체 대비 중량비로 0.5~95% 사용되는 금속 전구체 잉크. - 청구항 6에 있어서,
상기 첨가제는 암모니아, 포름산 암모늄, 암모늄카바메이트, 디에탄올 아민, 2,3-부탄디올, 메탄올, 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상인 금속 전구체 잉크. - 청구항 6에 있어서,
잉크젯 프린팅에 사용을 위한 점도 범위가 상온 20℃ 측정 시 0.1 ~ 50cps인 금속 전구체 잉크. - 청구항 6에 있어서,
분자 내에 이중결합 또는 삼중결합을 구비하여 파이 착체 결합을 하는 금속 전구체 잉크. - 청구항 6에 따른 금속 전구체 잉크, 및
기타 금속 전구체 화합물, 금속분말, 금속 나노입자 및 이들로부터 제조된 잉크로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 이상과 혼합 또는 반응시켜 얻어지는 하이브리드 잉크 형태인 금속 전구체 잉크. - 청구항 6 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 따른 금속 전구체 잉크를 도포하여 얻은 도전성 박막.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150080370A (ko) * | 2013-12-31 | 2015-07-09 | 삼성정밀화학 주식회사 | 투명전극용 금속 잉크 및 그 제조방법 |
| KR101612341B1 (ko) | 2014-06-09 | 2016-04-15 | 한국생산기술연구원 | 나노 입자 및 바인더를 함유한 잉크 조성물 및 이를 이용한 3차원 물품의 제조방법 |
| US9803098B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-10-31 | Pesolve Co., Ltd. | Conductive ink |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6775531B2 (ja) * | 2015-06-11 | 2020-10-28 | ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ | 高導電性銅フィルムの調製 |
| WO2017103797A1 (en) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | King Abdullah University Of Science And Technology | Silver-organo-complex ink with high conductivity and inkjet stability |
| JP2017179151A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | トッパン・フォームズ株式会社 | 銀インク組成物 |
| JP2017179152A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | トッパン・フォームズ株式会社 | 銀インク組成物の製造方法 |
| US10087331B2 (en) * | 2016-08-09 | 2018-10-02 | Eastman Kodak Company | Methods for forming and using silver metal |
| WO2018031234A1 (en) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate primary alkylamine complexes |
| EP3496951B1 (en) * | 2016-08-09 | 2021-06-23 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate n-heteroaromatic complexes and uses |
| US10186342B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-01-22 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| US10314173B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Articles with reducible silver ions or silver metal |
| US10356899B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-07-16 | Eastman Kodak Company | Articles having reducible silver ion complexes or silver metal |
| US10311990B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| US10366800B2 (en) * | 2016-11-29 | 2019-07-30 | Eastman Kodak Company | Methods of providing electrically-conductive silver |
| US20180151265A1 (en) * | 2016-11-29 | 2018-05-31 | Eastman Kodak Company | ARTICLES HAVING SILVER ION a-OXY CARBOXYLATE OXIME COMPLEXES |
| TWI656180B (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-11 | 台虹科技股份有限公司 | 導電油墨 |
| CN108517150A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-09-11 | 刘润辉 | 一种基于热喷墨喷头应用的导电银墨水及其制备方法 |
| CN114790041A (zh) | 2021-01-26 | 2022-07-26 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 防冻分散剂及其制造工艺 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080013787A (ko) * | 2006-08-07 | 2008-02-13 | 주식회사 잉크테크 | 은 나노입자 및 은 나노 콜로이드의 제조방법, 및 상기 은나노입자를 포함하는 은 잉크조성물 |
| JP2008290937A (ja) | 2004-05-31 | 2008-12-04 | Seiko Epson Corp | 前駆体組成物の製造方法 |
| KR20120096499A (ko) * | 2009-11-09 | 2012-08-30 | 카네기 멜론 유니버시티 | 금속 잉크 조성물, 전도성 패턴, 방법, 및 장치 |
| JP2012193316A (ja) | 2011-03-17 | 2012-10-11 | Ricoh Co Ltd | π電子共役系化合物前駆体を用いた電子デバイス用インク組成物ならびにその用途 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6878184B1 (en) | 2002-08-09 | 2005-04-12 | Kovio, Inc. | Nanoparticle synthesis and the formation of inks therefrom |
| KR100727466B1 (ko) | 2005-02-07 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| US7691294B2 (en) | 2005-03-04 | 2010-04-06 | Inktec Co., Ltd. | Conductive inks and manufacturing method thereof |
| EP1905756B1 (en) * | 2005-07-04 | 2013-02-27 | Osaka University | Silver beta-ketocarboxylate derivatives for forming silver metal |
| US20080003364A1 (en) | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Ginley David S | Metal Inks |
| KR100711505B1 (ko) * | 2007-01-30 | 2007-04-27 | (주)이그잭스 | 도전막 형성을 위한 은 페이스트 |
| DE102007043920A1 (de) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Merck Patent Gmbh | Funktionelles Material für gedruckte elektronische Bauteile |
| WO2009059273A2 (en) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Printing aluminum films and patterned contacts using organometallic precursor inks |
| US20110008548A1 (en) | 2007-12-20 | 2011-01-13 | Patrick James Smith | Process for manufacturing conductive tracks |
| CA2727611A1 (en) | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Nanomas Technologies, Inc. | Conductive inks and pastes |
| WO2009156990A1 (en) | 2008-06-23 | 2009-12-30 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Core-shell metallic nanoparticles, methods of production thereof, and ink compositions containing same |
| JP2011529126A (ja) * | 2008-07-24 | 2011-12-01 | コヴィオ インコーポレイテッド | アルミニウムインク及びその製造方法、アルミニウムインクを堆積する方法、並びにアルミニウムインクの印刷及び／又は堆積により形成されたフィルム |
| US7922939B2 (en) | 2008-10-03 | 2011-04-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Metal nanoparticle inks |
| DE102009004491A1 (de) * | 2009-01-09 | 2010-07-15 | Merck Patent Gmbh | Funktionelles Material für gedruckte elektronische Bauteile |
| WO2012000594A1 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-05 | Merck Patent Gmbh | Preparation of semiconductor films |
| EP2807670A1 (de) * | 2012-01-27 | 2014-12-03 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung elektrisch halbleitender oder leitender schichten mit verbesserter leitfähigkeit |
| WO2016017836A1 (ko) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | (주)피이솔브 | 도전성 잉크 |
| US9683123B2 (en) * | 2014-08-05 | 2017-06-20 | Pesolve Co., Ltd. | Silver ink |
-
2012
- 2012-12-20 KR KR1020120149495A patent/KR101288106B1/ko active IP Right Grant
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008290937A (ja) | 2004-05-31 | 2008-12-04 | Seiko Epson Corp | 前駆体組成物の製造方法 |
| KR20080013787A (ko) * | 2006-08-07 | 2008-02-13 | 주식회사 잉크테크 | 은 나노입자 및 은 나노 콜로이드의 제조방법, 및 상기 은나노입자를 포함하는 은 잉크조성물 |
| KR20120096499A (ko) * | 2009-11-09 | 2012-08-30 | 카네기 멜론 유니버시티 | 금속 잉크 조성물, 전도성 패턴, 방법, 및 장치 |
| JP2012193316A (ja) | 2011-03-17 | 2012-10-11 | Ricoh Co Ltd | π電子共役系化合物前駆体を用いた電子デバイス用インク組成物ならびにその用途 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150080370A (ko) * | 2013-12-31 | 2015-07-09 | 삼성정밀화학 주식회사 | 투명전극용 금속 잉크 및 그 제조방법 |
| KR102237001B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2021-04-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 투명전극용 금속 잉크 및 그 제조방법 |
| KR101612341B1 (ko) | 2014-06-09 | 2016-04-15 | 한국생산기술연구원 | 나노 입자 및 바인더를 함유한 잉크 조성물 및 이를 이용한 3차원 물품의 제조방법 |
| US9803098B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-10-31 | Pesolve Co., Ltd. | Conductive ink |
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| Publication number | Publication date |
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