KR20110064153A - 금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 - Google Patents
금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110064153A KR20110064153A KR1020090120634A KR20090120634A KR20110064153A KR 20110064153 A KR20110064153 A KR 20110064153A KR 1020090120634 A KR1020090120634 A KR 1020090120634A KR 20090120634 A KR20090120634 A KR 20090120634A KR 20110064153 A KR20110064153 A KR 20110064153A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic precursor
- metal
- solvents
- ligand
- metal organic
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 128
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 127
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 27
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 claims description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 10
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 7
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 5
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 claims description 5
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000007647 flexography Methods 0.000 claims description 3
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229910017849 NH2—NH2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002174 soft lithography Methods 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000845 micromoulding in capillary Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000555 poly(dimethylsilanediyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000006308 propyl amino group Chemical class 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N (Z)-beta-Terpineol Natural products CC(=C)C1CCC(C)(O)CC1 RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical class CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid dibutyl ester Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)OCCCC JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052767 actinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002064 alloy oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- OTPBAANTTKRERC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dodecyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCNCC1=CC=CC=C1 OTPBAANTTKRERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930007050 cineol Natural products 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002508 contact lithography Methods 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- SDAXRHHPNYTELL-UHFFFAOYSA-N heptanenitrile Chemical compound CCCCCCC#N SDAXRHHPNYTELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N isovaleronitrile Chemical compound CC(C)CC#N QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 1
- 238000001053 micromoulding Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000000820 replica moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002384 solvent-assisted micromoulding Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/06—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of metallic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/08—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of metallic material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Abstract
금속 유기 전구체에 관한 기술로서, 리간드가 중심금속이온을 킬레이트화하고 음이온과 착체를 형성하는 금속 킬레이트 착체이고 리간드 및 음이온이 각각 소정의 온도에서 분해되어 환원성 물질 및 휘발성 물질을 발생시키는 바, 안정적이고 저온 가열을 통해 별도의 환원제를 처리하지 않고도 고순도의 금속을 수득할 수 있다.
Description
금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법에 관한 것이다.
반도체 장치에서 트랜지스터들 등 개별소자들을 전기적으로 연결하기 위하여 금속배선들이 필수적으로 요구된다. 최근 반도체 소자에 대한 고집적화 추세에 따라 집적회로 및 액정 표시 소자 등의 전자 장치에서, 집적도의 증가 및 소자의 소형화에 따라 기판 상에 형성해야 할 금속배선 패턴이 점점 미세화하고 있다.
금속배선의 미세패턴을 형성하기 위해 주로 포토레지스트를 사용한 포토리소그래피(photolithography)가 이용되고 있는데, 이 경우 화학기상증착공정 (Chemical Vapor Deposition process: CVD), 플라즈마증착법, 또는 전기 도금법 등을 사용하여 우선 배선의 기초가 되는 금속 재료층을 기판 상에 형성한 후, 상기 금속층 위에 포토레지스트를 도포하고, 포토마스크하에서 상기 포토레지스트를 노광 및 현상하여, 패턴화된 포토레지스트층을 포함한 금속층을 수득한 다음, 반응성 이온에칭 등의 방법으로 상기 금속층을 식각함으로써 기판상에 미세패턴의 금속배선을 형성한다.
포토레지스트를 대체할 기술로서, 기판 상에 간단한 방법으로 미세 패턴을 형성할 수 있는 소프트 리쏘그라피 또는 잉크젯 프린팅 방식이 주목받고 있는데, 이들 기술은 간단하고 편리하며 낮은 비용으로 금속의 미세 패턴을 형성할 수 있다.
저온에서 금속화가 가능한 금속 유기 전구체를 제공하고자 한다. 또한, 저온의 간단한 공정으로 순수 금속에 상응하는 높은 전도도를 가진 금속필름 또는 패턴을 형성할 수 있는 기술을 제공하고자 한다.
일 측면에 따르면, 중심금속 원소가 리간드에 의해 킬레이트를 형성하며, 음이온이 결합된 금속 킬레이트 착체이고, 상기 리간드는 160℃ 이하의 온도에서 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해되며, 상기 음이온은 180℃ 이하의 온도에서 분해되어 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해되는, 금속 유기 전구체를 제공한다.
이러한 금속 유기 전구체는 예를 들어, 하기 화학식 I로 표현될 수 있다.
상기 식에서, Me는 중심금속 원소이고, L1은 킬레이트를 형성하는 리간드이고, A는 음이온이고, n, m, p, q는 각각 독립적으로 1 이상의 정수로서, n은 Me의 전하량 또는 L1의 전하량과 Me의 전하량의 합이고, m은 A의 전하량이며, (n x p) = (m x q)를 만족한다.
상기 중심금속 원소(Me)는 Cu, Ag, Pt, Pd, Au, 및 Ni로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 리간드(L1)은 N-N결합을 포함하는 히드라진 유도체이고, 환원성 화합물인 NH2-NH2 및 휘발성 물질인 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시키는 화합물일 수 있다.
일 예에서, 상기 리간드(L1)는 하기 화학식 II으로 표현되는 히드라진 알킬 에스테르를 들 수 있다.
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되 며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다.
상기 음이온(A)는 포르메이트 또는 옥살레이트일 수 있다. 또는, 알데하이드기(-CHO)를 포함하는 화합물이고, 환원성 화합물인 OCHO 및 휘발성 물질인 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시키는 화합물일 수 있다. 이러한 화합물의 예로는 하기 화학식 III으로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식에서, Y는 산소, 수소, 히드록시, C1-C10의 알킬, 또는 C6-C12 아릴이다.
하나의 예에서, 상기 화학식 I로 표현되는 착체는 하기 화학식 IV로 표현되는 금속 킬레이트 착체일 수 있다.
상기 식에서, n은 1 이상의 정수이고; Me는 중심금속 원소이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 질소 또는 산소이고; R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다.
금속 유기 전구체는 경우에 따라, 중성화 리간드(L2)를 더욱 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 중성화 리간드는 (i) 알켄, (ii) 알킬, (iii) 실리콘 및 (iv) 황(S), 산소(O), 인(P) 및 질소(N) 중에서 선택된 원소를 함유하는 유기리간드 등을 들 수 있다.
또한, 금속 유기 전구체는 경우에 따라, 물; 아민계 용매; 에스테르계 용매; 케톤계 용매; 지방족 또는 방향족 탄화수소계 용매; 에테르계 용매; 알코올계 용매; 폴리올 용매; 아미드 용매; 술폭사이드 용매; 아세테이트계 용매; 무기용매; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 용매 또는 비히클을 더욱 포함할 수 있다.
이러한 금속 유기 전구체는 약 150℃ 이하, 약 140℃ 이하, 약 130℃ 이하, 약 120℃ 이하, 약 110℃ 이하의 금속화 온도를 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 예시한 금속 유기 전구체를 제조하는 방법을 제공한다. 일 예에 따르면, 금속(Me)-음이온(A) 복합체를 용매에 용해시켜 제 1 용액을 제조하는 단계; 리간드(L1)인 킬레이트제를 용매에 용해시켜 제 2 용액을 제조하는 단계; 및 제 1 용액 및 제 2 용액을 혼합하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 단계들은 25℃ 이하의 저온에서 수행될 수 있다. 상기 리간드(L1)인 킬레이트제는 상기 화학식 II으로 표현되는 히드라진 알킬 에스테르일 수 있다. 또한, 음이온(A)는 상기 화학식 III으로 표현되는 화합물일 수 있다.
본 발명의 또 하나의 측면은, 상기 금속 유기 전구체 또는 이를 포함하는 조성물을 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법에 관한 것이다.
예를 들어, 상기 금속 유기 전구체 또는 이를 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 기판 상에 상기 금속 유기 전구체 또는 조성물을 도포하는 단계; 및 가열하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 기판은 반도체 기판, 금속, 실리콘 웨이퍼, 유리(glass), 세라믹, 무기물 기판, 폴리이미드(PI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에테르술폰(PES), 폴리프로필렌(PP), 오리엔티드 폴리프로필렌(oPP), 시클로올레핀계 폴리머, 폴리카보네이트(PC), 고분자 기판, 고무 시트, 섬유, 목재, 종이, 셀룰로오스계 기판으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 도포는 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 딥 코팅(deep coating), 분무 코팅(spray coating), 딥 코팅(dip coating), 플로 코팅(flow coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 디스펜싱(dispensing), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing), 스크린 프린팅 (screen printing), 그라비어 프린팅, 옵셋 프린팅(offset printing), 패드 프린팅, 플렉소 프린팅(flexography printing), 스텐실 프린팅, 임프린팅(imprinting), 제로그라피(xerography), 및 리소그라피(lithography)로 이루어진 군에서 선택된 방법으로 수행될 수 있다.
이하, 본 발명의 이점들과 특징들 및 이를 수행하는 방법들이 하기 실시예들에 대한 상세한 설명 및 첨부된 도면들을 참조함으로써 더욱 용이하게 이해될 수 있을 것이다. 그러나, 본 발명은 많은 다양한 형태로 실시될 수 있으며, 여기서 언급한 실시예들로만 한정되어 구성되는 것은 아니다.
1. 금속 유기 전구체
본 발명의 일 예에 따르면, 전도성 막 또는 패턴의 형성을 위한 금속 유기 전구체로서 하기 화학식 I로 표현되는 금속 킬레이트 착체를 개시한다.
상기 식에서,
Me는 중심금속 원소이고, 예를 들어, Cu, Ag, Pt, Pd, Au, 및 Ni 로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
L1은 킬레이트를 형성하는 리간드이고, 약 160℃ 이하, 약 150℃ 이하, 약 130℃ 이하, 약 120℃ 이하, 또는 약 100℃ 이하의 온도에서 환원성 화합물 및 휘발성 화합물을 발생시킨다.
A는 음이온이고, 약 180℃ 이하, 약 160℃ 이하, 약 150℃ 이하, 약 130℃ 이하, 약 120℃ 이하, 또는 약 100℃ 이하의 온도에서 분해되어 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해된다.
n, m, p, q는 각각 독립적으로 1 이상의 정수로서, n은 Me의 전하량 또는 L1의 전하량과 Me의 전하량의 합이고, m은 A의 전하량이며, (n x p) = (m x q)를 만족한다.
상기 예시한 금속 킬레이트 착체에서 리간드(L1) 및 음이온(A)은 전구체의 저온에서 열분해 또는 환원 동안, 금속막에 혼입될 수 있는 잔여물을 형성하지 않고 완전히 제거될 수 있다. 따라서, 금속으로의 환원을 위한 분해온도가 낮고 금속 수율을 높일 수 있다.
상기 리간드(L1)는 중심금속 원소(Me)와 배위결합을 통해 킬레이트를 형성한다. 용어 '킬레이트'는 분자 내 비공유 전자쌍을 갖는 원소를 2개 이상 포함하고 있고, 중심금속 원소(Me)와 결합하여 고리를 이루는 착이온 또는 착화합물을 의미한다.
리간드(L1)는 1 이상일 수 있으며, 중심금속 원소(Me)의 배위 결합수(n) 이하로 포함될 수 있다. 중심금속 원소(Me)에 따른 배위 결합수는 하기 표 1과 같다.
[표 1]
이와 같이 킬레이트를 형성하는 리간드(L1)를 포함하는 킬레이팅 착물의 경우 하나의 비공유 전자쌍을 포함하는 착물에 비해 우수한 안정성을 나타낸다. 또한, 상기 리간드(L1)는 분해되어 환원성 화합물을 발생시키며, 이러한 환원성 화합물은 예를 들어, 히드라진을 들 수 있다.
일 예에서, 상기 리간드(L1)는 N-N결합을 포함하는 히드라진 유도체이고, 환원성 화합물인 히드라진(NH2-NH2) 및 휘발성 물질인 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시키는 화합물일 수 있다.
히드라진(NH2-NH2)은 산화되면서 금속 이온을 금속으로 환원시키고, 하기 반응식 (i) 내지 (iii)에서와 같이, 질소 가스, 암모니아 가스 및/또는 수소 가스로 분해된다.
[반응식 i]
[반응식 ii]
[반응식 iii]
일 예에서, 상기 리간드(L1)은 하기 화학식 II으로 표현되는 히드라진 알킬 에스테르를 들 수 있다.
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기로 이루어진 군에서 선택된다.
용어 '알킬'은 선형, 분지형, 또는 시클릭 알킬을 모두 포함한다. 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 2-에틸헥실, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실 라디칼 등의 선형 또는 분지형 라디칼; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등의 환형 알킬 라디칼을 포함한다.
용어 '아릴'은 방향족 특성을 갖는 6 내지 12원 탄소 고리를 포함한다. 예를 들어, 페닐 및 나프틸기를 포함한다. 또한, 알킬 치환된 아릴을 포함한다.
용어 '할로겐'은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다.
이러한 히드라진 알킬 에스테르의 예로는, 히드라진 메틸 에스테르, 히드라진 에틸 에스테르, 히드라진 t-부틸 에스테르 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 리간드(L1)는 질소 및 산소에 있는 비공유 전자쌍을 통해 중심금속 원소(Me)에 배위결합하여 킬레이트를 형성한다. 또한, 하기 반응식 1에서 예시적으로 나타난 바와 같이, 약 160℃ 이하, 약 150℃ 이하, 약 130℃ 이하, 약 120℃ 이하, 또는 약 100℃ 이하의 온도에서 분해되어 환원성 물질인 히드라진, 및 휘발성 물질인 알코올, 이산화탄소 등을 발생시킨다. 이러한 휘발성 물질은 제거가 용이하므로 불순물을 발생시키지 않는다.
[반응식 1]
상기 음이온(A)은 금속-리간드 킬레이트의 전기적 중성을 맞추어주는 역할을 하며, 중심금속 원소(Me)에 배위될 수도 있고, 배위되지 않을 수도 있다. 상기 음이온(A)은 180℃ 이하의 온도에서 분해되어 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해되는 물질일 수 있으며, 예를 들어, 포르메이트 또는 옥살레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하나의 예에서, 상기 음이온(A)은 알데하이드기(-CHO)를 포함하는 화합물이고, 이러한 화합물은 하기 화학식 (III)으로 표현되는 화합물일 수 있다.
상기 식에서, Y는 산소, 수소, 히드록시, C1-C10의 알킬, 또는 C6-C12 아릴일 수 있다.
상기 화합물은 환원성 화합물인 포르메이트(OCHO) 및 휘발성 물질인 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시킬 수 있다.
상기 분해산물인 포르메이트는 물에 대한 용해성이 우수하고, 비중 12.203(20℃), 비점 100.8℃, 융점 8.4℃, 증기압 33.1mmHg(20℃) 로서, 공기 또는 증기 분위기에서 160℃ 이상 가열하면 이산화탄소와 수소를 해리시킨다. 또한, 강한 환원력을 가지므로 중심금속 원소(Me)의 금속으로의 환원을 도울 수 있다. 즉, 산화되면서 카르복시산이 되는 바 환원제로서 작용할 수 있다. 또한, 환원에 의한 생성물인 이산화탄소 등은 제거가 쉬워 형성된 구리막에서의 잔류 불순물이 남지 않는다.
예를 들어, 구리 포르메이트는 환원되어 하기 반응식 iv 및 v에서와 같이 열에 의해 분해되면서 제거가 용이한 휘발성 물질인 CO2, CO, H2O를 분해산물로서 발생시키는 바, in-situ에서 형성된 구리를 산화로부터 보호하는 기체상의 부산물만을 형성한다.
[반응식 iv]
[반응식 v]
하나의 예에서, 상기 화학식 I로 표현되는 착체는 하기 화학식 IV로 표현되 는 금속 킬레이트 착체일 수 있다.
상기 식에서,
n은 1 이상의 정수이고, Me는 중심금속 원소이며, 예를 들어, Cu2+와 같은 2가의 금속이온일 수 있다.
X 및 Y는 각각 독립적으로 질소 또는 산소이다.
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다.
상기 화합물은 중심금속 원소(Me)를 킬레이트화하고 있는 리간드(L1)인 히드라진 알킬 에스테르로부터 환원제인 히드라진이 발생하고, 음이온(A)인 알데히드계 화합물로부터 환원제인 알데히드가 발생하는 바, 가열처리에 의해 별도의 환원제 추가 없이 금속 이온의 금속으로의 환원반응이 높은 수율로 이루어질 수 있다. 또 한, 금속 유기 전구체 자체의 분해온도가 낮아진다. 따라서, 저온에서 고순도의 금속막 또는 패턴을 형성할 수 있다.
상기 예시한 금속 유기 전구체들은 중성화 리간드(L2)를 더욱 포함할 수 있다. 중성화 리간드(L2)는 중심금속 원소(Me)에 결합된 배위자로서, (i) 알켄, (ii) 알킬, (iii) 실리콘 또는 (iv) 황, 산소, 및 질소 중에서 선택된 원소를 함유하는 유기리간드일 수 있다. 상기 유기리간드(iv)는 예를 들어, 아민 화합물, 알콜 화합물, 포스핀, 포스파이트, 포스핀 옥사이드 화합물, 아르신화합물, 티올화합물, 카르보닐화합물 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 중성화 리간드(L2)의 구체적인 예는 물(H2O), 아세토니트릴, 이소프로필알콜 또는 프로필아민을 포함한다.
또한, 상기 예시한 금속 유기 전구체의 형태는 구형, 선형, 판상형 또는 이들의 혼합 형태로도 무방하고 나노 입자를 포함하는 입자(particle) 상태나, 분말(powder), 플레이크(flake), 콜로이드(colloid), 하이브리드(hybrid), 페이스트 (paste), 졸(sol), 용액(solution) 상태 또는 이들을 한 종류 이상 선택한 혼합 형태 등 다양한 상태로 사용할 수 있다.
이에, 금속 유기 전구체는 용매 또는 비히클을 더욱 포함할 수 있다. 용매 또는 비히클은 예를 들어, 물; 아민계 용매; 에스테르계 용매; 케톤계 용매; 지방족 또는 방향족 탄화수소계 용매; 에테르계 용매; 알코올계 용매; 폴리올 용매; 아미드 용매; 술폭사이드 용매; 아세테이트계 용매; 무기용매; 및 이들의 혼합물 등 을 들 수 있다. 예를 들어, 아세토니트릴(acetonitrile), 프로피오니트릴(propionitrile), 펜탄니트릴 (pentanenitrile), 헥산니트릴(hexanenitrile), 헵탄니트릴(heptanenitrile), 이소부틸니트릴(isobutylnitrile) 등의 니트릴계 용매; 헥산(hexane), 헵탄(heptane), 옥탄(octane), 도데칸(dodecane) 등의 지방족계 탄화수소 용매; 아니졸(anisole), 메스틸렌(mesitylene), 크실렌(xylene) 등의 방향족계 탄화수소 용매; 메틸이소부틸케톤(methyl isobutyl ketone), 1-메틸-2-피롤리디논(1-methyl-2-pyrrolidinone), 시클로헥사논(cyclohexanone), 아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran), 디이소부틸에테르(diisobutyl ether), 이소프로필에테르(isopropyl ether) 등의 에테르계 용매; 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 부틸 아세테이트(butyl acetate), 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate) 등의 아세테이트계 용매; 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol), 부틸 알코올(butyl alcohol), 헥실 알코올(hexyl alcohol), 옥틸 알코올(octyl alcohol) 등의 알코올계 용매; 무기용매; 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명의 예시에 따른 금속 유기 전구체는 중심금속 원소(Me)와 결합되어 있는 리간드(L1) 및 음이온(A)이 모두 저온에서 열 분해되고, 분해산물이 융점이 낮거나 증기압이 높아 저온에서 기화되어 제거가 용이한 물질이다. 또한, 분해산물이 중심 금속 이온을 환원시키는 환원 특성을 갖는 물질을 발생시킨다. 따라서, 본 발명에 예시된 금속 유기 전구체를 이용하여 금속화 반응을 수행하는 경우 환원 분위기에서 수행할 필요가 없고 저온에서 반응이 일어날 수 있으며, 불순물이 잔류하지 않는다.
2. 금속 유기 전구체의 제조방법
본 발명의 또 다른 예에 따르면, 상기 항목 1에서 상술한 금속 유기 전구체의 제조방법을 제공한다. 이러한 제조방법은 예를 들어 하기 단계들을 포함한다.
(a) 금속(Me)-음이온(A) 복합체를 용매에 용해시켜 제 1 용액을 제조하는 단계;
(b) 리간드(L1)인 킬레이트제를 용매에 용해시켜 제 2 용액을 제조하는 단계;
(c) 제 1 용액 및 제 2 용액을 혼합하는 단계.
상기에서, 제 1 용액 또는 제 2 용액을 제조하기 위한 용매는 예를 들어, 물, 아세토니트릴, 소프로필알콜, 메탄올 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 단계들(a, b, c)은 기화를 방지하기 위해 약 25℃ 이하의 저온에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 얼음조(bath)에서 냉각 상태를 유지하면서 반응을 수행할 수 있다.
상기 금속(Me)은 Cu, Ag, Pt, Pd, Au, 및 Ni로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 리간드(L1)인 킬레이트제는 하기 화학식 II으로 표현되는 히드라진 알킬 에스테르이고, 음이온(A)는 하기 화학식 III으로 표현되는 화합물일 수 있다.
상기 식에서,
R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다;
상기 식에서,
Y는 산소, 수소, 히드록시, C1-C10의 알킬, 또는 C6-C12 아릴이다.
상기 단계(c)에서 혼합 용액을 제조함으로써 금속 유기 전구체 결정을 수득할 수 있는 바, 필요에 따라 분리, 정제, 및 건조과정을 거칠 수 있다. 예를 들어, 전구체 결정을 에탄올로 세척한 후 실온에서 건조시키는 과정을 추가적으로 거칠 수 있다.
3. 금속 유기 전구체 조성물
본 발명의 또 다른 측면에 따르면 상술한 금속 유기 전구체를 포함하는 도전성 잉크 조성물 등의 조성물을 제공한다. 상기 금속 유기 전구체 조성물은 예를 들어, 소정의 용매에 용해하여 형성될 수 있다. 상기 용매는 하기 i) ~ xii) 중에서 선택된 용매 또는 이들의 혼합용매일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
i) 물;
ii) 프로필아민, n-부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민 등의 1차 아민, 디이소프로필아민, 디(n-부틸)아민 등의 2차 아민, 트리옥틸아민, 트리-n-부틸아민 등의 3차 아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 트리옥틸아민 등의 알킬아민, 시클릭 아민, 아로마틱 아민 등 아민계 용매;
iii) PEGMEA, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, γ-부티로락톤, 2,2,4 트리메틸펜탄디올-1,3모노이소부티레이트, 부틸 카비톨 아세테이트, 부틸 옥살레이트, 디부틸 프탈레이트, 디부틸 벤조에이트, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아세테이트 등의 에스테르계 용매;
iv) 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 1-메틸-2-피롤리디논(1-methyl-2-pyrrolidinone), 시클로헥사논(cyclohexanone) 등의 케톤계 용매;
v) 톨루엔, 자일렌, 아로마솔, 클로로벤젠, 헥산(hexane), 헵탄(heptane), 옥탄(octane), 도데칸(dodecane), 시클로헥산, 데칸, 테트라데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 옥타데센, 나이트로벤젠, o-나이트로톨루엔, 아니졸(anisole), 메스틸렌(mesitylene) 등의 지방족 또는 방향족 탄화수소계 용매;
vi) 디에틸에테르, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로퓨 란(tetrahydrofuran), 디이소부틸에테르(diisobutyl ether), 이소프로필에테르(isopropyl ether), 옥틸 에테르, 트리(에틸렌 글리콜) 디메틸 에테르 등의 에테르계 용매;
vii) 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부탄올, 헥산올, 이소프로필 알코올, 에톡시 에탄올, 에틸 락테이트, 옥타놀 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 벤질 알코올, 4-하이드록시-3메톡시 벤즈알데하이드, 이소데코놀, 부틸카비톨, 터피네올(terpineol), 알파 터피네올, 베타-터피네올, 시네올 등의 알코올계 용매;
viii) 글리세롤, 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부탄디올, 헥실렌 글리콜, 1,2-펜타디올, 1,2-헥사디올, 글리세린, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(메틸셀루솔브), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(에틸셀루솔브), 에틸렌글리콜모노부틸에테르(부틸셀루솔브), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 폴리올 용매;
ix) N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 2-피롤리돈, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디메틸 아세트아미드 등의 아미드 용매;
x) 디에틸술폰, 테트라메틸렌 술폰, 디메틸술폭사이드, 디에틸술폭사이드 등의 술폰 또는 술폭사이드 용매;
xi) 틸 아세테이트(ethyl acetate), 부틸 아세테이트(butyl acetate), 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate) 등의 아세 테이트계 용매;
xii) 무기용매.
하나의 예에서, 상기 용매는 프로필아민, n-부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 트리옥틸아민, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, N-메틸-2-피롤리돈, 트리(에틸렌 글리콜) 디메틸 에테르, 및 이들의 혼합용매 중에서 선택된 제 1 용매; 에탄올, 에톡시 에탄올, 메탄올, 이소프로필 알코올, 아세톤, 테트라하이드로푸란, 톨루엔, 자일렌, 에틸 락테이트, 2-부타논, 옥틸 에테르, 물(water) 및 이들의 혼합용매 중에서 선택된 제 2 용매; 또는 제 1 용매와 제 2 용매의 혼합용매일 수 있다.
제 1 용매는 금속 유기 전구체의 용해성을 향상시키고 증기압이 낮아 조성물의 작업 수명을 연장시킨다. 제 2 용매는 높은 증기압으로 인해 신속하게 제거될 수 있고 금속 유기 전구체의 융점을 감소시킨다. 따라서, 이러한 혼합 용매를 사용하면 전도성 막 또는 패턴 형성 과정이 신속하게 수행될 수 있다.
상기 용매에 대한 금속 유기 전구체의 첨가량은 특별히 제한되지 않으며, 금속 유기 전구체의 함량이 지나치게 높으면 합성할 때 크기 및 크기분포 조절이 어렵고, 조성물 제조시에는 현탁액의 점도가 상승하게 되어 처리가 용이하지 않다. 반대로, 함량이 지나치게 낮으면 건조 시간이 길어지게 되고, 소망하는 금속 함유율을 갖는 막의 형성을 위해 수회의 적층 공정을 수행해야 한다. 예를 들어, 용매에 대한 전구체의 용해도 한도까지 첨가될 수 있다. 상기 전구체는 에를 들어, 용매에 대해, 약 20 중량% 이하, 10 중량%, 또는 약 5 중량%의 용해도를 가질 수 있 다.
상기 조성물에는 필요에 따라 공지의 안정제, 분산제, 바인더(binder), 환원제, 계면활성제(surfactant), 습윤제(wetting agent), 칙소제(thixotropic agent) 또는 레벨링(levelling)제, 도전재 등의 첨가제가 더욱 포함될 수 있다.
상기 안정제는 예를 들어, 1차 아민, 2차 아민 또는 3차 아민과 같은 아민 화합물, 암모늄 카바메이트, 암모늄 카보네이트, 암모늄 바이카보네이트계 화합물, 포스핀(phosphine)이나 포스파이트(phosphite)와 같은 인 화합물, 티올(thiol)이나 설파이드(sulfide)와 같은 황 화합물, 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 분산제의 예로는 에프카(EFKA)사의 4000시리즈, 비와이케이(BYK)사 Disperbyk® 시리즈, 아베시아사의 solsperse 시리즈, 데구사(Deguessa)의 TEGO® Dispers 시리즈, 엘레멘티스사의 Disperse-AYD® 시리즈, 존슨폴리머사의 JONCRYL® 시리즈 등을 들 수 있다.
상기 바인더로는 폴리아크릴산 또는 폴리아크릴산 에스테르와 같은 아크릴계 수지, 에틸 셀룰로스, 셀룰로스 에스테르, 셀룰로스 니트레이트와 같은 셀룰로스계 수지, 지방족 또는 공중합 폴리에스테르계 수지, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐피롤리돈과 같은 비닐계 수지, 폴리아미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에테르 및 우레아 수지, 알키드 수지, 실리콘 수지, 불소수지, 폴리에틸렌이나 폴리스티렌과 같은 올레핀계 수지, 석유 및 로진계 수지 등과 같은 열가소성 수지나 에폭시계 수지, 불포화 또는 비닐 폴리에스테르계 수지, 디알릴프탈레이트계 수 지, 페놀계 수지, 옥세탄(oxetane)계 수지, 옥사진(oxazine)계 수지, 비스말레이미드계 수지, 실리콘 에폭시나 실리콘 폴리에스테르 같은 변성 실리콘계 수지, 멜라민계 수지 등과 같은 열경화성 수지, 자외선 또는 전자선 경화형의 다양한 구조의 아크릴계 수지, 및 에틸렌-프로필렌 고무(EPR), 스티렌-부타디엔고무(SBR), 전분, 젤라틴과 같은 천연고분자 등을 한 종류 이상 선택하여 함께 사용 가능하다. 또한, 상기 유기계 수지 바인더 뿐 아니라 글라스 레진이나 글래스 프릿(glass frit)과 같은 무기 바인더나 트리메톡시 프로필 실란이나 비닐 트리에톡시 실란과 같은 실란 커플링제, 또는 티탄계, 지르코늄계 및 알루미늄계 커플링제도 사용할 수 있다.
상기 계면활성제로는 예를 들어, 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate)와 같은 음이온 계면활성제, 노닐페녹시폴리에톡시에탄올 (nonyl phenoxy- polyethoxyethanol), 듀폰사(Dupont)제품의 에프에스엔(FSN)과 같은 비이온성 계면활성제, 그리고 라우릴벤질암모늄 클로라이드 등과 같은 양이온성 계면활성제나 라우릴 베타인(betaine), 코코 베타인과 같은 양쪽성 계면활성제 등이 포함된다.
상기 습윤제 또는 습윤 분산제로는 예를 들어, 폴리에틸렌글리콜, 에어 프로덕트사(Air Product) 제품의 Surfynol 시리즈, 데구사(Deguessa)의 TEGOㄾ wet 시리즈와 같은 화합물을 들 수 있다.
상기 칙소제 또는 레벨링제로는 비와이케이(BYK)사의 BYK 시리즈, 데구사(Degussa)의 글라이드 시리즈, 에프카(EFKA)사의 EFKA 3000 시리즈나 코그니스(Cognis)사의 DSX 시리즈 등을 사용할 수 있다.
상기 도전재는 예를 들어 Ag, Au, Cu, Ni, Co, Pd, Pt, Ti, V, Mn, Fe, Cr, Zr, Nb, Mo, W, Ru, Cd, Ta, Re, Os, Ir과 같은 전이금속 군에서 선택되거나 Al, Ga, Ge, In, Sn, Sb, Pb, Bi와 같은 금속군, 또는 Sm, Eu와 같은 란타나이드(lanthanides)나 Ac, Th와 같은 액티나이드(actinides)계 금속군에서 선택된 적어도 1종의 금속, 또는 이들의 합금 또는 합금 산화물을 나타낸다. 이 이외에도 도전성 카본블랙, 그라파이트, 탄소나노튜브, 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리티오펜 및 그 유도체와 같은 도전성고분자 등이 포함된다.
상기 조성물의 점도는 특별히 제한되지 않으며 예를 들어 박막 제조 및 프린팅 방법에 적용에 적합한 정도로서 예를 들어, 1mpa.s ~ 1,000pa.s 범위 또는, 5mpa.s ~ 500pa.s 범위일 수 있다.
상기 조성물 중의 금속 유기 전구체의 크기나 첨가량은 조성물의 이용 분야에 따라 다를 수 있으며, 예를 들어 크기는 소성 후 도막의 두께를 고려할 때 50㎛ 이하, 또는 1 nm ~ 25㎛일 수 있다. 또한, 첨가량은 특별히 제한되지 않으며 소성온도가 너무 높아지거나 도포 또는 패턴 형성 공정에 문제가 발생하지 않는 정도로 포함될 수 있다. 통상 전체 조성물에 대하여 무게비로 1 ~ 90%, 또는 10 ~ 70% 범위일 수 있다.
4. 전도성 금속막 또는 패턴의 형성방법
(a) 상술한 금속 유기 전구체 또는 이를 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
(b) 기판 상에 상술한 금속 유기 전구체 또는 이를 포함하는 조성물을 도포 하는 단계;
(c) 가열하는 단계.
상기 단계(a)에서 금속 유기 전구체는 환원특성이 우수하고, 비교적 낮은 온도에서 활성화될 수 있는 바, 예를 들어 열처리에 의해 활성화된 히드라진계 리간드 및 알데히드계 음이온이 중심금속을 환원시키는 동시에 금속 유기 전구체 전체의 분해를 촉진하여, 유기물 부분이 분해 제거된 순수 금속만을 수득할 수 있다.
상기 단계(b)에서 기판은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 금속, 실리콘 웨이퍼, 유리(glass), 수정, 사파이어, SiC, 세라믹 등의 무기물 기판, 폴리이미드(PI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에테르술폰(PES), 폴리프로필렌(PP), 오리엔티드 폴리프로필렌(oPP), 시클로올레핀계 폴리머, 폴리카보네이트(PC) 등의 고분자 기판, 고무 시트, 섬유, 목재, 종이 등과 같은 셀룰로오스계 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이러한 기판은 별도의 처리를 수행할 필요가 없으며, 필요에 따라 수세 및 탈지후 사용하거나 전처리를 하여 사용할 수 있다. 전처리 방법으로는 예를 들어, 플라즈마, 이온빔, 코로나, 산화 또는 환원, 열, 에칭, 자외선(UV) 조사, 바인더나 첨가제를 사용한 프라이머(primer) 처리 등을 들 수 있다.
상기 단계(b)에서 상기 금속 유기 전구체 또는 조성물은 기판의 전면 또는 일부에 도포될 수 있고, 필요에 따라 패턴화될 수 있다. 또한, 기판의 한면 또는 양면 상에 도포될 수 있고, 상기 공정들을 반복하여 2 층 이상 적층시킬 수 있다.
기판에의 도포 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 딥 코팅(deep coating), 분무 코팅(spray coating), 딥 코팅(dip coating), 플로 코팅(flow coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 디스펜싱(dispensing), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing), 스크린 프린팅 (screen printing), 그라비어 프린팅, 옵셋 프린팅(offset printing), 패드 프린팅, 플렉소 프린팅(flexography printing), 스텐실 프린팅, 임프린팅(imprinting), 제로그라피(xerography), 리소그라피(lithography) 등의 방법으로 수행될 수 있다. 상기 도포는 잉크젯 디바이스, 실린지 디스펜스 디바이스, 에어로졸 젯, 음각 프린터, 롤 프린터, 스프레이 등의 장치를 이용하여 수행될 수 있다.
예를 들어, 리소그라피로 패턴을 형성하는 경우, 기판에 도포된 금속 유기 전구체 또는 조성물에 특정 부분만을 열처리하고, 이를 용매로 현상함에 의해 소망하는 패턴을 수득할 수 있다. 부분 열처리는 예를 들어, 포토마스크하에 UV로 열처리하거나, 직접 레이져나 전자빔(e-beam)을 주사함으로써 수행할 수 있다.
또한, 열을 이용한 모든 공지된 패턴형성방법에 적용될 수 있으며, 예를 들어, 소프트 리쏘그라피, 임프린팅(imprinting), 잉크젯 프린팅(ink-jet printing), 실크 스크린(silk-screen), 전자기파(레이져, 전자빔, UV 포함)를 이용한 직접 패턴 형성방법에 유용하게 적용 가능하다.
여기서, '소프트 리쏘그라피'라 함은 마이크로컨택 프린팅(microcontact printing), 마이크로트랜스퍼 프린팅(microtransfer printing), 마이크로몰딩 인 케필러리(micro molding in capillary, MIMIC), 및 용매-보조 마이크로몰딩(solvent-assistance micromolding)을 포함하는 개념으로, 미세패턴을 가진 엘라 스토머성(elastomeric) 스탬프 또는 몰드를 사용하여 기판상에 유기화합물 또는 유기재료의 패턴을 이전하는 것을 말한다. 소프트 리쏘그라피에서는 접촉 프린팅 등에 의해 기판 상에 소정의 화합물로 이루어진 자기-집합 단일층(self-assembled monolayer)을 형성하고, 또한 엠보싱(임프린팅: imprinting) 및 레플리카 몰딩에 의해 재료 안에 미세 구조를 형성한다.
소프트 리쏘그라피를 이용하여 패턴을 형성하는 경우 예를 들어, i) 미세패턴을 가진 몰드 또는 스탬프를 준비하는 단계; ii) 금속 유기 전구체 또는 조성물을 상기 몰드에 주입하거나 스탬프에 도포하는 단계; 및 iii) 이를 소정의 기판에 이전시키고 열처리하는 단계를 포함한다. 상기 몰드 또는 스탬프는 예를 들어 PDMS (폴리디메틸실란: polydimethylsilane)로 이루어질 수 있다.
상기 단계(c)에서 가열을 통해 금속으로의 환원 및 유기물 분해를 통해 고순도의 금속막을 형성할 수 있다. 가열 온도는 약 180℃ 이하, 약 160℃ 이하, 약 150℃ 이하, 약 130℃ 이하, 약 120℃ 이하, 또는 약 100℃ 이하일 수 있고, 불활성 분위기 또는 환원 분위기 뿐 아니라 산소 부분 압력을 갖는 분위기, 또는 공기 중에서 수행될 수 있다. 즉, 반응 분위기에 관계없이 높은 전도도를 가지는 고순도 금속을 수득할 수 있고, 수득된 금속의 모폴로지도 매우 우수하다.
본 발명에 예시된 방법에 의하면 별도의 환원처리 없이도 중심금속의 환원이 높은 효율로 진행될 뿐만 아니라, 열분해 온도가 현저히 낮아져 저온 열처리를 통해 전도성이 높은 고순도의 금속막 또는 패턴을 수득할 수 있다. 또한, 수득된 필름 또는 패턴의 전도특성 및 모폴로지가 우수하고 리간드가 중심금속을 킬레이트화 하고 있어서 안정성이 우수하다. 또한, 예시된 방법으로 형성된 전도성 금속막 또는 패턴은 순수한 벌크 금속의 저항율의 10 배 이하, 5배 이하, 3배 이하, 또는 2.5배 이하일 수 있다.
상기 전도성 금속막 또는 패턴은 다양한 금속 배선, 전극, 또는 회로로서 응용될 수 있다.
하나의 예에서, 반도체의 게이트 전극 또는 액정 표시장치의 게이트 전극 또는 소스/드레인 전극일 수 있다. 예를 들어, 기판; 상기 기판위에 형성된 게이트 전극; 상기 게이트 전극위에 형성된 반도체층; 상기 반도체층 위에 형성되며, 상호 이격된 소스 전극 및 드레인 전극; 및 상기 드레인 전극과 전기적으로 연결되는 화소전극 포함하는 액정 표시장치에서, 상기 게이트 전극, 소스 전극, 또는 드레인 전극 중 적어도 하나는 본 발명의 예시에 따른 전도성 금속막 또는 패턴으로 이루어질 수 있다.
또는, 전도성 금속막 또는 패턴은 예를 들어 플렉시블 디스플레이(flexible display)나 평판 디스플레이(flat panel display)의 스퍼터층을 대체하는 용도로 사용되거나, CMP-프리 물결무늬 프로세싱(CMP-free damascene processing) 및 PR-프리 ITO 층 형성에도 사용될 수 있다. 또는, 대화면 TFT-LCD 분야, 터치 스크린 패널(Touch screen panel), 프린트된 전기기기(Printed Electronics), 태양전지(Solar cell) 배선 등를 포함한 다양한 전자소자분야에 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명의 제조예, 실시예, 비교예 및 실험예 등을 참조하여 본 발명을 더욱 상술하지만 본 발명이 하기 예로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
Cu(OH)2에 포름산(formic acid)을 첨가하여 합성 건조시킨 구리 포르메이트(Cu(HCOO)2) 0.3 mole을 소량의 증류수에 녹여 제 1 용액을 제조한다.
리간드인 히드라진 메틸 에스테르(NH2NHCOOCH3)를 구리 대비 2당량 측량하여 증류수에 녹여 제 1 용액을 제조한다.
제 1 용액을 얼음 배스(bath) 속에 넣어 식힌 후 제 2 용액을 천천히 교반하며 첨가한다. 첨가한 용액을 얼음 배스 속에서 냉각을 유지시키며 3시간 경과 후 생성된 청색 결정을 분리하여 에탄올로 세척한 후 건조시킨다.
[실시예 2]
리간드로서 히드라진 t-부틸 에스테르(NH2NHCOO-tBu)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 진행하여 합성한다. 진한 청색 결정이 생성된다.
[실험예 1]
실시예 1에서 수득한 전구체와 실시예 2에서 수득한 전구체의 TGA (thermogravimetric analysis)를 질소하에서 실행함으로써 분해되는 온도를 측정하 고 최종 잔유물의 질량 퍼센트를 이용하여 최종산물을 예측한다. 그 결과를 하기 도 1 및 2에 나타내었다.
도 1를 참조하면, 실시예 1의 전구체는 120℃ 미만에서 분해가 시작되어 150℃에서 1차 분해가 되며, 171℃까지 온도 상승 시 가장 큰 질량 변화가 일어난다. 질량변화가 가장 큰 시점에서 유기 리간드와 음이온의 완전한 제거가 일어난다. 최종 수득된 함량은 전구체 내 이론적인 구리 함량인 26.3%와 거의 일치한다.
또한, 도 2를 참조하면, 실시예 2의 전구체는 70℃ 미만에서 분해가 시작되고, 116℃에서 가장 큰 질량 변화가 관찰되었다. 최종 수득된 함량은 전구체 내 이론적 구리 함량인 15.6%와 거의 일치한다.
최종적으로 남은 화합물의 질량 퍼센트를 측정한 결과 실시예 1과 2는 각각 26.23%, 15.57%로 측정되었으며 이는 이론적 구리 질량 퍼센트와 거의 동일한 값을 갖는다. 이는 화합물의 열 분해 결과 순수 구리 만이 남고 산화물이 거의 생기지 않음을 의미한다.
[실시예 3]
준비한 유리판 위에 폴리이미드(PI) 필름을 밀착 부착시키고 이를 120도를 유지하고 있는 hot plate위에 놓아 미리 가열해 놓는다. 가열한 유리판은 N2 분위기를 유지하기 위하여 질소가 공급 장치가 연결되어 있는 bell jar를 사용하여 덮어놓는다. PI film 위에 화합물 2를 포화시켜놓은 수용액인 조성물을 long needle을 사용, 한 방울 떨어뜨린 후 반응이 완결되고 용매가 모두 증발할 때까지 기다린다. 조성물 방울을 4회 반복하여 적용, 냉각시킨다. PI 필름 위에 남아있는 잔유물 필름의 면저항 값을 측정하고 분말 XRD로 생성 물질을 분석하였고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3을 참조하면, 분석 결과 최소 면저항은 204 μΩ/sq로 측정 되었으며 XRD결과 구리 산화물이 전혀 없는 순수 구리로 판명되었다.
[비교예 1]
제 1 용액의 제조시 구리 포르메이트가 아닌 구리 니트레이트, 구리 아세테이트, 구리 설페이트 등과 같은 다른 음이온을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1와 같은 방법으로 전구체를 합성한다.
합성된 전구체의 수용액을 실시예 3과 같은 방법으로 가열 실험한 결과 흑색 또는 청색의 막이 생성되며 면저항 역시 측정 불가능한 무도체막을 형성하였다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
도 1은 실시예 1에 따라 제조된 금속 유기 전구체의 TGA 분석 결과이다;
도 2는 실시예 2에 따라 제조된 금속 유기 전구체의 TGA 분석 결과이다;
도 3은 실시예 3에 따라 XRD 스펙트럼 분석 결과이다.
Claims (16)
- 하기 화학식 I로 표현되고 중심금속 원소가 리간드에 의해 킬레이트를 형성하며, 음이온이 결합된 금속 킬레이트 착체이고, 상기 리간드는 160℃ 이하의 온도에서 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해되며, 상기 음이온은 180℃ 이하의 온도에서 분해되어 환원성 화합물 및 휘발성 물질로 분해되는, 금속 유기 전구체.(I)
상기 식에서,Me는 중심금속 원소이고,L1은 킬레이트를 형성하는 리간드이고,A는 음이온이고,n, m, p, q는 각각 독립적으로 1 이상의 정수로서, n은 Me의 전하량 또는 L1의 전하량과 Me의 전하량의 합이고, m은 A의 전하량이며, (n x p) = (m x q)를 만족한다. - 제 1 항에 있어서,상기 중심금속 원소(Me)는 Cu, Ag, Pt, Pd, Au, 및 Ni로 이루어진 군에서 선택되는, 금속 유기 전구체.
- 제 1 항에 있어서,상기 리간드(L1)는 N-N결합을 포함하는 히드라진 유도체이고, NH2-NH2 및 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시키는 화합물인, 금속 유기 전구체.
- 제 3 항에 있어서,상기 리간드(L1)는 하기 화학식 II으로 표현되는 히드라진 알킬 에스테르인, 금속 유기 전구체:(II)
상기 식에서,R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다. - 제 1 항에 있어서,상기 음이온(A)은 포르메이트 또는 옥살레이트인, 금속 유기 전구체.
- 제 5 항에 있어서,상기 음이온(A)은 알데하이드기(-CHO)를 포함하는 화합물이고, OCHO 및 알코올, 알켄, H2, H2O, 및 CO2 중에서 선택된 물질을 분해산물로서 발생시키는 화합물인, 금속 유기 전구체.
- 제 6 항에 있어서,상기 음이온(A)은 하기 화학식 III으로 표현되는 화합물인, 금속 유기 전구체:(III)
상기 식에서,Y는 산소, 수소, 히드록시, C1-C10의 알킬, 또는 C6-C12 아릴이다. - 제 1 항에 있어서,상기 화학식 I로 표현되는 착체는 하기 화학식 IV로 표현되는 금속 킬레이트 착체인, 금속 유기 전구체:(IV)
상기 식에서,n은 1 이상의 정수이고;Me는 중심금속 원소이며;X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 질소 또는 산소이고;R1, R2, R3, 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환의 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C1-C10 알킬알콕시, C6-C12 아릴알콕시 중에서 선택되며, 치환된 경우 치환체는 할로겐, 아민, -OH, -SH, 시아노기, 및 술폰산기 중에서 선택된다. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,중성화 리간드(L2)를 더욱 포함하는, 금속 유기 전구체.
- 제 9 항에 있어서,상기 중성화 리간드(L2)는 (i) 알켄, (ii) 알킬, (iii) 실리콘 및 (iv) 황(S), 산소(O), 인(P) 및 질소(N) 중에서 선택된 원소를 함유하는 유기리간드로 이루어진 군에서 선택되는, 금속 유기 전구체.
- 제 1 항에 있어서,물; 아민계 용매; 에스테르계 용매; 케톤계 용매; 지방족 또는 방향족 탄화수소계 용매; 에테르계 용매; 알코올계 용매; 폴리올 용매; 아미드 용매; 술폭사이드 용매; 아세테이트계 용매; 무기용매; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 용매 또는 비히클을 더욱 포함하는, 금속 유기 전구체.
- 제 1 항에 있어서,150℃ 이하의 금속화 온도를 가지는 금속 유기 전구체.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 금속 유기 전구체 또는 이를 포함하는 조성물을 제공하는 단계;기판 상에 상기 금속 유기 전구체 또는 조성물을 도포하는 단계; 및가열하는 단계; 를 포함하는,전도성 금속막 또는 패턴의 형성방법.
- 제 13 항에 있어서,상기 기판은 반도체 기판, 금속, 실리콘 웨이퍼, 유리(glass), 세라믹, 무기 물 기판, 폴리이미드(PI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에테르술폰(PES), 폴리프로필렌(PP), 오리엔티드 폴리프로필렌(oPP), 시클로올레핀계 폴리머, 폴리카보네이트(PC), 고분자 기판, 고무 시트, 섬유, 목재, 종이, 셀룰로오스계 기판으로 이루어진 군에서 선택되는, 전도성 금속막 또는 패턴의 형성방법.
- 제 13 항에 있어서,상기 도포는 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 딥 코팅(deep coating), 분무 코팅(spray coating), 딥 코팅(dip coating), 플로 코팅(flow coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 디스펜싱(dispensing), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing), 스크린 프린팅 (screen printing), 그라비어 프린팅, 옵셋 프린팅(offset printing), 패드 프린팅, 플렉소 프린팅(flexography printing), 스텐실 프린팅, 임프린팅(imprinting), 제로그라피(xerography), 및 리소그라피(lithography)로 이루어진 군에서 선택된 방법으로 수행되는, 전도성 금속막 또는 패턴의 형성방법.
- 제 13 항에 있어서,상기 가열은 180℃ 이하의 온도에서 수행되는, 전도성 금속막 또는 패턴의 형성방법.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090120634A KR20110064153A (ko) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | 금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 |
| US12/953,903 US8680309B2 (en) | 2009-12-07 | 2010-11-24 | Metal organic precursor, a method of preparing the same, and a method of forming a conductive metal film or pattern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090120634A KR20110064153A (ko) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | 금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110064153A true KR20110064153A (ko) | 2011-06-15 |
Family
ID=44082298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090120634A KR20110064153A (ko) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | 금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8680309B2 (ko) |
| KR (1) | KR20110064153A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200124484A (ko) | 2019-04-24 | 2020-11-03 | 한국화학연구원 | 구리 알콕시알킬아미드 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
| KR20200136167A (ko) * | 2019-05-27 | 2020-12-07 | 주식회사 한서켐 | 결정질 폴라프레징크의 제조방법 |
| KR20210042680A (ko) * | 2019-10-10 | 2021-04-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 증착용 조성물, 박막 증착용 조성물을 이용한 박막의 제조 방법, 박막 증착용 조성물로부터 제조된 박막, 및 박막을 포함하는 반도체 소자 |
| KR20210158161A (ko) * | 2020-06-23 | 2021-12-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 증착용 조성물, 박막 증착용 조성물을 이용한 박막의 제조 방법, 박막 증착용 조성물로부터 제조된 박막, 및 박막을 포함하는 반도체 소자 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9176377B2 (en) | 2010-06-01 | 2015-11-03 | Inpria Corporation | Patterned inorganic layers, radiation based patterning compositions and corresponding methods |
| WO2013128449A2 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd | Inks containing metal precursors nanoparticles |
| CN103113583B (zh) * | 2013-02-07 | 2015-02-18 | 江西师范大学 | 高介电常数的聚酰亚胺金属络合物及其制备方法 |
| US9234112B2 (en) * | 2013-06-05 | 2016-01-12 | Korea Institute Of Machinery & Materials | Metal precursor powder, method of manufacturing conductive metal layer or pattern, and device including the same |
| US9310684B2 (en) | 2013-08-22 | 2016-04-12 | Inpria Corporation | Organometallic solution based high resolution patterning compositions |
| KR20230156842A (ko) | 2014-10-23 | 2023-11-14 | 인프리아 코포레이션 | 유기 금속 용액 기반의 고해상도 패터닝 조성물 및 상응하는 방법 |
| JP6805244B2 (ja) | 2015-10-13 | 2020-12-23 | インプリア・コーポレイションＩｎｐｒｉａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 有機スズオキシドヒドロキシドのパターン形成組成物、前駆体およびパターン形成 |
| WO2018004646A1 (en) * | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Intel Corporation | Metal oxide resist materials |
| LU100270B1 (en) * | 2017-05-05 | 2018-12-03 | Luxembourg Inst Science & Tech List | Inkjet printing process |
| LU100971B1 (en) * | 2018-10-25 | 2020-04-27 | Luxembourg Inst Science & Tech List | Inkjet printing process |
| KR20210012290A (ko) * | 2019-07-24 | 2021-02-03 | 삼성전자주식회사 | 패턴 형성 방법 및 반도체 소자의 제조 방법 |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488608A (en) * | 1994-04-14 | 1996-01-30 | Metricom, Inc. | Method and system for routing packets in a packet communication network using locally constructed routing tables |
| US5802278A (en) * | 1995-05-10 | 1998-09-01 | 3Com Corporation | Bridge/router architecture for high performance scalable networking |
| US5931915A (en) * | 1997-05-13 | 1999-08-03 | International Business Machines Corporation | Method for processing early arrival messages within a multinode asynchronous data communications system |
| US7237036B2 (en) * | 1997-10-14 | 2007-06-26 | Alacritech, Inc. | Fast-path apparatus for receiving data corresponding a TCP connection |
| US6157955A (en) * | 1998-06-15 | 2000-12-05 | Intel Corporation | Packet processing system including a policy engine having a classification unit |
| US6601089B1 (en) * | 1999-06-21 | 2003-07-29 | Sun Microsystems, Inc. | System and method for allocating buffers for message passing in a shared-memory computer system |
| US6801927B1 (en) * | 1999-09-24 | 2004-10-05 | Akamba Corporation | Network adaptor card with reverse proxy and cache and method implemented therewith |
| US6591310B1 (en) * | 2000-05-11 | 2003-07-08 | Lsi Logic Corporation | Method of responding to I/O request and associated reply descriptor |
| US7418470B2 (en) * | 2000-06-26 | 2008-08-26 | Massively Parallel Technologies, Inc. | Parallel processing systems and method |
| US6847991B1 (en) * | 2000-09-06 | 2005-01-25 | Cisco Technology, Inc. | Data communication among processes of a network component |
| US6519310B2 (en) * | 2001-03-28 | 2003-02-11 | Intel Corporation | Hardware event based flow control of counters |
| US7155560B2 (en) * | 2001-06-27 | 2006-12-26 | Intel Corporation | Method and apparatus for storing data in flash memory |
| US20030204636A1 (en) * | 2001-07-02 | 2003-10-30 | Globespanvirata Incorporated | Communications system using rings architecture |
| US8880709B2 (en) * | 2001-09-12 | 2014-11-04 | Ericsson Television Inc. | Method and system for scheduled streaming of best effort data |
| AU2002337822A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-04-22 | Superior Micropowders Llc | Low viscosity precursor compositions and methods for the deposition of conductive electronic features |
| EP1461345B1 (en) | 2001-12-12 | 2006-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copper deposition using copper formate complexes |
| US7464138B2 (en) * | 2002-03-29 | 2008-12-09 | International Business Machines Corporation | Mirror queue in a shared queue environment |
| US8254935B2 (en) * | 2002-09-24 | 2012-08-28 | Fujitsu Limited | Packet transferring/transmitting method and mobile communication system |
| KR100934550B1 (ko) | 2003-03-04 | 2009-12-29 | 삼성전자주식회사 | 금속필름 또는 패턴 형성용 유기금속 전구체 및 이를이용한 금속 필름 또는 패턴 형성방법 |
| JP2006011750A (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Sony Corp | 情報表示装置及び情報表示方法、並びにコンピュータ・プログラム |
| US20060059257A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Jean-Francois Collard | Message queue tuning |
| US20060227774A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | International Business Machines Corporation | Collective network routing |
| US7533197B2 (en) * | 2006-11-08 | 2009-05-12 | Sicortex, Inc. | System and method for remote direct memory access without page locking by the operating system |
| US7552312B2 (en) * | 2007-02-09 | 2009-06-23 | International Business Machines Corporation | Identifying messaging completion in a parallel computer by checking for change in message received and transmitted count at each node |
| US8286188B1 (en) * | 2007-04-27 | 2012-10-09 | Marvell Israel (M.I.S.L.) Ltd. | Method and apparatus for advanced interprocess communication |
| US7890670B2 (en) * | 2007-05-09 | 2011-02-15 | International Business Machines Corporation | Direct memory access transfer completion notification |
| US7984448B2 (en) * | 2007-06-26 | 2011-07-19 | International Business Machines Corporation | Mechanism to support generic collective communication across a variety of programming models |
| US7761687B2 (en) * | 2007-06-26 | 2010-07-20 | International Business Machines Corporation | Ultrascalable petaflop parallel supercomputer |
| US8032892B2 (en) * | 2007-06-26 | 2011-10-04 | International Business Machines Corporation | Message passing with a limited number of DMA byte counters |
| US8018951B2 (en) * | 2007-07-12 | 2011-09-13 | International Business Machines Corporation | Pacing a data transfer operation between compute nodes on a parallel computer |
| US8245240B2 (en) * | 2008-04-04 | 2012-08-14 | Intel Corporation | Extended dynamic optimization of connection establishment and message progress processing in a multi-fabric message passing interface implementation |
| US8140704B2 (en) * | 2008-07-02 | 2012-03-20 | International Busniess Machines Corporation | Pacing network traffic among a plurality of compute nodes connected using a data communications network |
| US8250164B2 (en) * | 2010-04-15 | 2012-08-21 | International Business Machines Corporation | Query performance data on parallel computer system having compute nodes |
| US9569398B2 (en) * | 2010-09-28 | 2017-02-14 | International Business Machines Corporation | Routing data communications packets in a parallel computer |
| US9052974B2 (en) * | 2010-11-05 | 2015-06-09 | International Business Machines Corporation | Fencing data transfers in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8527672B2 (en) * | 2010-11-05 | 2013-09-03 | International Business Machines Corporation | Fencing direct memory access data transfers in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US9069631B2 (en) * | 2010-11-05 | 2015-06-30 | International Business Machines Corporation | Fencing data transfers in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US9075759B2 (en) * | 2010-11-05 | 2015-07-07 | International Business Machines Corporation | Fencing network direct memory access data transfers in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8949453B2 (en) * | 2010-11-30 | 2015-02-03 | International Business Machines Corporation | Data communications in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8490112B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-07-16 | International Business Machines Corporation | Data communications for a collective operation in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8484658B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-07-09 | International Business Machines Corporation | Data communications in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8572629B2 (en) * | 2010-12-09 | 2013-10-29 | International Business Machines Corporation | Data communications in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8650262B2 (en) * | 2010-12-09 | 2014-02-11 | International Business Machines Corporation | Endpoint-based parallel data processing in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8775531B2 (en) * | 2011-01-06 | 2014-07-08 | International Business Machines Corporation | Completion processing for data communications instructions |
| US8732229B2 (en) * | 2011-01-06 | 2014-05-20 | International Business Machines Corporation | Completion processing for data communications instructions |
| US8892850B2 (en) * | 2011-01-17 | 2014-11-18 | International Business Machines Corporation | Endpoint-based parallel data processing with non-blocking collective instructions in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8825983B2 (en) * | 2011-02-15 | 2014-09-02 | International Business Machines Corporation | Data communications in a parallel active messaging interface of a parallel computer |
| US8495654B2 (en) * | 2011-11-07 | 2013-07-23 | International Business Machines Corporation | Intranode data communications in a parallel computer |
| US8528004B2 (en) * | 2011-11-07 | 2013-09-03 | International Business Machines Corporation | Internode data communications in a parallel computer |
| US8732725B2 (en) * | 2011-11-09 | 2014-05-20 | International Business Machines Corporation | Managing internode data communications for an uninitialized process in a parallel computer |
-
2009
- 2009-12-07 KR KR1020090120634A patent/KR20110064153A/ko not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-11-24 US US12/953,903 patent/US8680309B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200124484A (ko) | 2019-04-24 | 2020-11-03 | 한국화학연구원 | 구리 알콕시알킬아미드 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
| KR20200136167A (ko) * | 2019-05-27 | 2020-12-07 | 주식회사 한서켐 | 결정질 폴라프레징크의 제조방법 |
| KR20210042680A (ko) * | 2019-10-10 | 2021-04-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 증착용 조성물, 박막 증착용 조성물을 이용한 박막의 제조 방법, 박막 증착용 조성물로부터 제조된 박막, 및 박막을 포함하는 반도체 소자 |
| KR20210158161A (ko) * | 2020-06-23 | 2021-12-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 증착용 조성물, 박막 증착용 조성물을 이용한 박막의 제조 방법, 박막 증착용 조성물로부터 제조된 박막, 및 박막을 포함하는 반도체 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110135823A1 (en) | 2011-06-09 |
| US8680309B2 (en) | 2014-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20110064153A (ko) | 금속 유기 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 전도성 금속막 또는 패턴 형성방법 | |
| Vaseem et al. | Robust design of a particle-free silver-organo-complex ink with high conductivity and inkjet stability for flexible electronics | |
| KR100727451B1 (ko) | 금속 잉크 조성물 | |
| US9497859B2 (en) | Metal microparticle dispersion, process for production of electrically conductive substrate, and electrically conductive substrate | |
| KR20120046457A (ko) | 금속 잉크 조성물, 이를 이용한 전도성 금속막 형성방법 및 이를 이용한 전도성 금속막 | |
| JP6354950B2 (ja) | 無電解めっき下地剤 | |
| US20090181183A1 (en) | Stabilized Metal Nanoparticles and Methods for Depositing Conductive Features Using Stabilized Metal Nanoparticles | |
| KR100658492B1 (ko) | 도전성 잉크 조성물 및 이를 이용한 박막 형성방법 | |
| JP2009527076A (ja) | 導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク | |
| JP5425479B2 (ja) | 不安定化剤を用いて金属ナノ粒子から安定剤を除去する方法 | |
| KR100667958B1 (ko) | 은 잉크 조성물 | |
| US9340684B2 (en) | Conductive metal ink composition, and method for forming a conductive pattern | |
| Chen et al. | Solution-based β-diketonate silver ink for direct printing of highly conductive features on a flexible substrate | |
| WO2012015263A2 (ko) | 투명 도전막의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 도전막 | |
| JP2007182547A (ja) | 高導電性インク組成物および金属導電パターンの作製方法 | |
| KR20140018306A (ko) | 하이퍼브랜치 폴리머 및 금속 미립자를 포함하는 무전해 도금 하지제 | |
| KR20110027487A (ko) | 금속 패턴 형성용 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴 형성방법 | |
| TWI326297B (en) | Conductive ink composition and preparing method thereof | |
| JP2009512970A (ja) | 導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク | |
| Gu et al. | Comparison of thermal decomposition and chemical reduction of particle-free silver ink for inkjet printing | |
| KR100934550B1 (ko) | 금속필름 또는 패턴 형성용 유기금속 전구체 및 이를이용한 금속 필름 또는 패턴 형성방법 | |
| RU2388774C2 (ru) | Проводящие чернила и способ их получения | |
| WO2013141174A1 (ja) | 導電インク、導体付き基材及び導体付き基材の製造方法 | |
| KR101344846B1 (ko) | 정전수력학적 인쇄용 금속 나노 잉크를 이용한 소자제작 방법 | |
| CA2665219A1 (en) | Conductive patterns and methods of using them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |