RU2386635C2 - Органические комплексы серебра, способы их получения и способы формирования из них тонких слоев - Google Patents
Органические комплексы серебра, способы их получения и способы формирования из них тонких слоев Download PDFInfo
- Publication number
- RU2386635C2 RU2386635C2 RU2007133499/04A RU2007133499A RU2386635C2 RU 2386635 C2 RU2386635 C2 RU 2386635C2 RU 2007133499/04 A RU2007133499/04 A RU 2007133499/04A RU 2007133499 A RU2007133499 A RU 2007133499A RU 2386635 C2 RU2386635 C2 RU 2386635C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- silver
- ammonium
- carbonate
- carbamate
- silver complex
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 253
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 251
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 251
- -1 carbonate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims abstract description 21
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 claims abstract description 19
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical group [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical group OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 146
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 135
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 67
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 18
- WRJRTLNJQQNHLC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylazanium;2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C[NH3+].CCCCC(CC)COC([O-])=O WRJRTLNJQQNHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N ammonium carbonate Chemical compound N.N.OC(O)=O PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 6
- TZRORHHMAGATLL-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanium;propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)[NH3+].CC(C)OC([O-])=O TZRORHHMAGATLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N silver cyanide Chemical compound [Ag+].N#[C-] LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940098221 silver cyanide Drugs 0.000 claims description 6
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000367 silver sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VODPPFXNYTVFDD-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethylazanium 2-aminoethyl carbonate Chemical compound NCC[NH3+].NCCOC([O-])=O VODPPFXNYTVFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 5
- LFTWYPLGYKQPMV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylazanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCCC(CC)C[NH3+] LFTWYPLGYKQPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- YCADFRFBAHDVOS-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)[NH3+].OC([O-])=O YCADFRFBAHDVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BEVIPXZYSPERIE-UHFFFAOYSA-N morpholine;morpholin-4-ium;carbamate Chemical compound NC([O-])=O.C1COCCN1.C1COCC[NH2+]1 BEVIPXZYSPERIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- JPGYIYNQDIYOGB-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;2-methylpropylazanium Chemical compound OC([O-])=O.CC(C)C[NH3+] JPGYIYNQDIYOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMAGDPKGJHRKED-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;octylazanium Chemical compound OC([O-])=O.CCCCCCCC[NH3+] OMAGDPKGJHRKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 3
- WSQPMYJWTYRPQR-UHFFFAOYSA-N propan-2-amine;propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(C)N.CC(C)OC(N)=O WSQPMYJWTYRPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- BHRGYSLLXICIEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethylazanium;n-(2-cyanoethyl)carbamate Chemical compound [NH3+]CCC#N.[O-]C(=O)NCCC#N BHRGYSLLXICIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHKUCKZKCWZMLI-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CC)OC(=O)N.C1=CC=NC=C1 Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)N.C1=CC=NC=C1 CHKUCKZKCWZMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WAAUVORLARCBAF-UHFFFAOYSA-N ethylazanium;ethyl carbonate Chemical compound CC[NH3+].CCOC([O-])=O WAAUVORLARCBAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M silver nitrite Chemical compound [Ag+].[O-]N=O KKKDGYXNGYJJRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YSEKXGQQTHQQMK-UHFFFAOYSA-N tert-butylazanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CC(C)(C)[NH3+] YSEKXGQQTHQQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- NGUUMHKSNSFLOS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl hydrogen carbonate Chemical compound COCCOC(O)=O NGUUMHKSNSFLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEPKTMACMPNCGN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylazanium;n-(2-methoxyethyl)carbamate Chemical compound COCC[NH3+].COCCNC([O-])=O FEPKTMACMPNCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-O 2-methylpropanaminium Chemical compound CC(C)C[NH3+] KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JGGKGDQDUIRSHW-UHFFFAOYSA-N C(OCCCC)([O-])=O.C(C)(C)(C)[NH3+] Chemical compound C(OCCCC)([O-])=O.C(C)(C)(C)[NH3+] JGGKGDQDUIRSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003570 air Substances 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- DDWQBJYWGXHLCN-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;butylcarbamic acid Chemical compound CCCC[NH3+].CCCCNC([O-])=O DDWQBJYWGXHLCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- COIHLIVFSZCCQI-UHFFFAOYSA-N ethanamine;ethyl carbamate Chemical compound CCN.CCOC(N)=O COIHLIVFSZCCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 claims 1
- NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;pyridin-1-ium Chemical compound OC(O)=O.C1=CC=NC=C1 NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 abstract description 19
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229910021653 sulphate ion Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 140
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 136
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 90
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 47
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 46
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 45
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 38
- JMPXSWBXXUOKFP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylazanium;n-(2-ethylhexyl)carbamate Chemical compound CCCCC(CC)C[NH3+].CCCCC(CC)CNC([O-])=O JMPXSWBXXUOKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 9
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 6
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- RGEULEMUWRTZMP-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;2-methoxyethylazanium Chemical compound OC([O-])=O.COCC[NH3+] RGEULEMUWRTZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJHMHCWNQNZUNR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethylazanium;n-(2-aminoethyl)carbamate Chemical compound NCC[NH3+].NCCNC([O-])=O YJHMHCWNQNZUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAZZMZBWLNDHRX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN.CCCCC(CC)CN UAZZMZBWLNDHRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXUJDFITFWBMQT-UHFFFAOYSA-M 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC([O-])=O LXUJDFITFWBMQT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FJBSVLDNLYTWFP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN.COCCN FJBSVLDNLYTWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- VNGUFRCRIXOEPD-UHFFFAOYSA-N CCCN.CCCOC(N)=O Chemical compound CCCN.CCCOC(N)=O VNGUFRCRIXOEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical group [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCGFXMHODHUENB-UHFFFAOYSA-N NCCN.NCCOC(N)=O Chemical compound NCCN.NCCOC(N)=O BCGFXMHODHUENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HXIKIMGBDAPJOX-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine butyl carbamate Chemical compound CCCCN.CCCCOC(N)=O HXIKIMGBDAPJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTBCJQLXXMMYTI-UHFFFAOYSA-N butylazanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCC[NH3+] MTBCJQLXXMMYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRCDCXUOBLXKM-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;morpholine Chemical compound OC([O-])=O.C1COCC[NH2+]1 ZWRCDCXUOBLXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- NSSIZMPQSZKECB-UHFFFAOYSA-N (diethoxyamino)oxyethane Chemical compound CCON(OCC)OCC NSSIZMPQSZKECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical group C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BSIUFWMDOOFBSP-UHFFFAOYSA-N 2-azanylethanol Chemical compound NCCO.NCCO BSIUFWMDOOFBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNHMJLWANZZIRG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine 2-methoxyethyl carbamate Chemical compound COCCN.COCCOC(N)=O NNHMJLWANZZIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUPKRHGZXTZBKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-1-amine 2-methylpropyl carbamate Chemical compound CC(C)CN.CC(C)COC(N)=O IUPKRHGZXTZBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXLKRDONYDSHID-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylazanium;n-(2-methylpropyl)carbamate Chemical compound CC(C)C[NH3+].CC(C)CNC([O-])=O KXLKRDONYDSHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VQCYKRBUTVZDQX-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropanenitrile Chemical compound NCCC#N.NCCC#N VQCYKRBUTVZDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPXTVNEQKJCMX-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropanenitrile 2-cyanoethyl carbamate Chemical compound NCCC#N.NC(=O)OCCC#N PMPXTVNEQKJCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3h-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione Chemical compound N1=CNC(=S)C2=C1SC1=C2CCC(C)C1 RBWNDBNSJFCLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical group [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNKXSMJHCWOMPS-UHFFFAOYSA-N N-methyldecan-1-amine undecan-2-yl carbamate Chemical compound CCCCCCCCCCNC.CCCCCCCCCC(C)OC(N)=O FNKXSMJHCWOMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHBLHHXJQRBIC-UHFFFAOYSA-N NCCO.NC(OCCO)=O Chemical compound NCCO.NC(OCCO)=O NYHBLHHXJQRBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052946 acanthite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- KPFRBTZTDIDEQU-UHFFFAOYSA-N azepane;carbamic acid Chemical compound NC(O)=O.C1CCCNCC1 KPFRBTZTDIDEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHFDYTIELHTMGV-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate;phenylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1.NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GHFDYTIELHTMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- IBAHLNWTOIHLKE-UHFFFAOYSA-N cyano cyanate Chemical group N#COC#N IBAHLNWTOIHLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LXSFGVACVWCFRS-UHFFFAOYSA-N dibutylazanium;n,n-dibutylcarbamate Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC.CCCCN(C([O-])=O)CCCC LXSFGVACVWCFRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYGOKHJRGBNMGQ-UHFFFAOYSA-N dioctadecylazanium;n,n-dioctadecylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C([O-])=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC AYGOKHJRGBNMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GPUHGQYNYJIMDZ-UHFFFAOYSA-N ethylazanium;n-ethylcarbamate Chemical compound CC[NH3+].CCNC([O-])=O GPUHGQYNYJIMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Chemical group SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical group OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- MPXHWRXXJUKENG-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanium;n-propan-2-ylcarbamate Chemical compound CC(C)[NH3+].CC(C)NC([O-])=O MPXHWRXXJUKENG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNGYKPINNDWGGF-UHFFFAOYSA-L silver oxalate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]C(=O)C([O-])=O XNGYKPINNDWGGF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K silver phosphate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]P([O-])([O-])=O FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940019931 silver phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000161 silver phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N silver sulfide Chemical compound [S-2].[Ag+].[Ag+] XUARKZBEFFVFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056910 silver sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- RHUVFRWZKMEWNS-UHFFFAOYSA-M silver thiocyanate Chemical compound [Ag+].[S-]C#N RHUVFRWZKMEWNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHACQUSVOVNARW-LNKPDPKZSA-M silver;(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ag+].C\C([O-])=C\C(C)=O CHACQUSVOVNARW-LNKPDPKZSA-M 0.000 description 1
- DOQQTKLDEQSKIE-UHFFFAOYSA-N silver;isocyanate Chemical compound [Ag+].[N-]=C=O DOQQTKLDEQSKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- UPXGAUTWPFNKQL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl carbamate 2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N.CC(C)(C)OC(N)=O UPXGAUTWPFNKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZBCKOHSSDANJG-UHFFFAOYSA-N tert-butylazanium;n-tert-butylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)[NH3+].CC(C)(C)NC([O-])=O ZZBCKOHSSDANJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/10—Silver compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/65—Metal complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/08—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of metallic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/46—Electroplating: Baths therefor from solutions of silver
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
- H05K3/105—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern by conversion of non-conductive material on or in the support into conductive material, e.g. by using an energy beam
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к новому органическому комплексу серебра, включающему серебро, карбамат аммония или карбонат аммония формулы 2 AgnX, где Х - кислород, галоген, циано, карбонат, нитрат, нитрит или сульфат и др., и способу его получения взаимодействием соединения серебра с соответствующим карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония. Комплекс обладает высокой стабильностью и применим при получении тонких пленок для получения рисунков соединительной металлизации или электродов. 4 н. и 15 з.п. ф-лы, 15 ил., 1 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к новому органическому комплексу серебра, получаемому взаимодействием соединения серебра с карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, и способу его получения.
Уровень техники
Согласно энциклопедии Ульмана (Encyclopedia of Ind. Chem., Vol. A24, 107(1993)) серебро представляет собой драгоценный металл, устойчивый к окислению, с высокой электро- и теплопроводностью и каталитической и антибиотической активностью. Поэтому серебро и соединения серебра широко применяются в сплавах, покрытиях, медицине, фотографии, электрических и электронных устройствах, волокнах, детергентах, бытовых электроприборах и т.д.
Соединения серебра можно применять в качестве катализатора в синтезе органических соединений и полимеров. В частности, в связи с недавними нормативно-правовыми нормами в отношении применения свинца в электрических и электронных схемах увеличивается применение серебра в металлических проводах с низким сопротивлением, печатных платах (PCB), гибких печатных платах (FPC), антеннах устройств слежения с радиочастотной идентификацией (RFID), панелях плазменных дисплеев (PDP), жидкокристаллических дисплеях (TFT-LCD), органических светоизлучающих диодах (OLED), гибких дисплеях и органических тонкопленочных транзисторах (OTFT) для получения рисунков соединительной металлизации или электродов.
Серебро применяется, в основном, в форме пасты, содержащей порошок серебра, связующее и растворитель. Или соединение серебра, такое как нитрат серебра, подвергают взаимодействию с другим соединением в водном растворе или органическом растворителе, получая при этом разнообразные соединения серебра или органические соединения серебра, содержащие наночастицы. Такие органические соединения серебра применяют для формирования рисунков соединительной металлизации путем химического осаждения из газовой фазы (CVD), плазменного осаждения из газовой фазы, металлизации напылением, металлизации электролитическим способом, фотолитографии, электронно-лучевой технологии, лазерной технологии и т.д.
Самым распространенным координационным лигандом в органических комплексах серебра является карбоновая кислота (Prog. Inorg. Chem., 10, p. 233 (1968)). Однако, поскольку серебросодержащие металлокарбоксилатные комплексы обычно чувствительны к свету, трудно растворимы в органических растворителях (J. Chem. Soc, (A)., p. 514 (1971), патент США № 5534312 (9 июля 1996)) и обладают высокой температурой разложения, несмотря на легкость получения их применение ограничено. Для решения указанной проблемы в публикациях J. Inorg. Nucl. Chem., 40, p. 1599 (1978), Ang. Chem., Int. Ed. Engl., 31, p. 770 (1992), Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 32, p. 25 (1995), J. Chem. Cryst., 26, p. 99 (1996), Chem. Vapor Deposition, 7, 111 (2001), Chem. Mater., 16, 2021 (2004), в патенте США № 5705661 (6 января 1998) и корейском патенте № 2003-0085357 (5 ноября 2003) были предложены различные способы. Среди них известны способы применения соединений карбоновых кислот с длинными алкильными цепями или способы, включающие в себя аминовые соединения или фосфиновые соединения. Однако число известных на сегодняшний день серебросодержащих производных ограничено, и они обладают недостаточной стабильностью или растворимостью. Кроме того, они обладают слишком высокой температурой разложения, чтобы применять их для формирования рисунка, и медленно разлагаются.
В патенте Великобритании № 609807, опубликованном в 1948 г., описан способ взаимодействия карбоната аммония или карбамата аммония с солью переходного металла с получением соли переходного металла с координированным аммиаком, которое сопровождается образованием диоксида углерода. В патенте упоминается, что данным способом можно получать комплексы серебра с координированным аммиаком. Однако авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что, когда к соединению серебра, такому как оксид серебра, добавляют карбонат аммония или карбамат аммония, получается стабильный комплекс серебра без образования диоксида углерода. Авторы также доказали, что комплекс серебра можно выделять в виде твердого вещества и легко получать в виде тонкой пленки.
Комплексы серебра по настоящему изобретению характеризуются тем, что, поскольку их можно получать при различных условиях взаимодействия, они обладают высокой стабильностью и растворимостью, их легко можно получать в виде тонкой пленки, тем самым облегчая нанесение рисунка металлизации, и они разлагаются при низкой температуре, тем самым облегчая получение в виде тонкой пленки или порошка.
Описание изобретения
Целью настоящего изобретения является получение нового органического комплекса серебра, получаемого взаимодействием соединения серебра с карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, и способ его получения.
Другой целью настоящего изобретения является получение нового органического комплекса серебра с высокой стабильностью и растворимостью, легко получаемого в виде тонкой пленки, и способ его получения.
Еще одной целью настоящего изобретения является получение нового органического комплекса серебра, который облегчает формирование металлической пленки высокой степени чистоты, поскольку он разлагается при низкой температуре, и способ его получения.
Краткое описание чертежей
На фиг.1 представлен спектр 1H ЯМР комплекса серебра примера 1.
На фиг.2 представлен спектр 13C ЯМР комплекса серебра примера 1.
На фиг.3 представлен ИК-спектр комплекса серебра примера 1.
На фиг.4 представлена термогравиметрическая кривая ТГА комплекса серебра примера 1.
На фиг.5 представлена термограмма ДСК комплекса серебра примера 1.
На фиг.6 представлен спектр 1H ЯМР комплекса серебра примера 23.
На фиг.7 представлен спектр 13C ЯМР комплекса серебра примера 23.
На фиг.8 представлен ИК-спектр комплекса серебра примера 23.
На фиг.9 представлена термогравиметрическая кривая ТГА комплекса серебра примера 23.
На фиг.10 представлена термограмма ДСК комплекса серебра примера 23.
На фиг.11 представлен спектр 1H ЯМР комплекса серебра примера 24.
На фиг.12 представлен спектр 13C ЯМР комплекса серебра примера 24.
На фиг.13 представлен ИК-спектр комплекса серебра примера 24.
На фиг.14 представлена термогравиметрическая кривая ТГА комплекса серебра примера 24.
На фиг.15 представлена термограмма ДСК комплекса серебра примера 24.
Наилучший способ осуществления изобретения
Чтобы добиться указанных целей, авторы настоящего изобретения открыли новые органические комплексы серебра, получаемые взаимодействием соединения серебра, представленного ниже формулой 2, с карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, представленными ниже формулами 3, 4 или 5:
AgnX (2)
где в формуле 2 n равно целому числу от 1 до 4, X представляет собой кислород, серу, галоген, циано, цианат, карбонат, нитрат, нитрит, сульфат, фосфат, тиоцианат, хлорат, перхлорат, тетрафторборат, ацетилацетонат или карбоксилат (например, соединение серебра может представлять собой оксид серебра, тиоцианат серебра, сульфид серебра, хлорид серебра, цианид серебра, цианат серебра, карбонат серебра, нитрат серебра, нитрит серебра, сульфат серебра, фосфат серебра, перхлорат серебра, тетрафторборат серебра, ацетилацетонат серебра, ацетат серебра, лактат серебра, оксалат серебра или их производные. С учетом реакционной способности или последующей обработки предпочтительными являются оксид серебра или карбонат серебра, хотя настоящее изобретение ими не ограничивается).
В формулах 3-5 каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород, алифатический или циклоалифатический C1-C30-алкил, арил или аралкил, замещенный алкил или арил, где R1 и R2 и, независимо, R4 и R5 могут образовывать алкиленовое кольцо, содержащее или не содержащее гетероатом, полимерное соединение или его производное (не ограничивая настоящее изобретение перечисленным, предпочтительными являются те из R1 и R4, которые представляют собой алифатический C1-C14-алкил, и каждый из R3, R4, R5 и R6 представляет собой водород или алифатический C1-C14-алкил).
В частности, в формулах 3-5 каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 может представлять собой водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, амил, гексил, этилгексил, гептил, октил, изооктил, нонил, децил, додецил, гексадецил, октадецил, докодецил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, аллил, гидрокси, метокси, метоксиэтил, метоксипропил, цианоэтил, этокси, бутокси, гексилокси, метоксиэтоксиэтил, метоксиэтоксиэтоксиэтил, гексаметиленимин, морфолин, пиперидин, пиперазин, этилендиамин, пропилендиамин, гексаметилендиамин, триэтилендиамин, пиррол, имидазол, пиридин, карбоксиметил, триметоксисилилпропил, триэтоксисилилпропил, фенил, метоксифенил, цианофенил, фенокси, толил, бензил, их производные, полимерное соединение, такое как полиаллиламин и полиэтиленимин или их производные, но не ограничиваясь перечисленным.
Карбаматное соединение аммония, представленное формулой 3, может представлять собой, например, карбамат аммония, этилкарбамат этиламмония, изопропилкарбамат изопропиламмония, н-бутилкарбамат н-бутиламмония, изобутилкарбамат изобутиламмония, трет-бутилкарбамат трет-бутиламмония, 2-этилгексилкарбамат 2-этилгексиламмония, октадецилкарбамат октадециламмония, 2-метоксиэтилкарбамат 2-метоксиэтиламмония, 2-цианоэтилкарбамат 2-цианоэтиламмония, дибутилкарбамат дибутиламмония, диоктадецилкарбамат диоктадециламмония, метилдецилкарбамат метилдециламмония, гексаметилениминкарбамат гексаметилениминия, морфолинкарбамат морфолиния, этилгексилкарбамат пиридиния, изопропилбикарбамат триэтилендиаминия, бензилкарбамат бензиламмония, триэтоксисилилпропилкарбамат триэтоксисилилпропиламмония и т.д.
С точки зрения реакционной способности и стабильности, предпочтительным в качестве карбаматного соединения аммония по настоящему изобретению является соединение, замещенное первичным амином, по сравнению с соединениями, замещенными вторичным или третичным амином.
Карбонатное соединение аммония, представленное формулой 4 или формулой 5, может представлять собой, например, карбонат аммония, бикарбонат аммония, этилкарбонат этиламмония, изопропилкарбонат изопропиламмония, бикарбонат изопропиламмония, н-бутилкарбонат н-бутиламмония, изобутилкарбонат изобутиламмония, трет-бутилкарбонат трет-бутиламмония, бикарбонат трет-бутиламмония, 2-этилгексилкарбонат 2-этилгексиламмония, бикарбонат 2-этилгексиламмония, 2-метоксиэтилкарбонат 2-метоксиэтиламмония, бикарбонат 2-метоксиэтиламмония, 2-цианоэтилкарбонат 2-цианоэтиламмония, бикарбонат 2-цианоэтиламмония, октадецилкарбонат октадециламмония, дибутилкарбонат дибутиламмония, диоктадецилкарбонат диоктадециламмония, бикарбонат диоктадециламмония, метилдецилкарбонат метилдециламмония, гексаметилениминкарбонат гексаметилениминия, морфолинкарбонат морфолиния, бензилкарбонат бензиламмония, триэтоксисилилпропилкарбонат триэтоксисилилпропиламмония, бикарбонат пиридиния, изопропилкарбонат триэтилендиаминия, бикарбонат триэтилендиаминия или их производные.
Карбаматное соединение аммония, карбонатное соединение аммония и способ их получения специально не ограничиваются. Например, в публикациях J. Am. Chem. Soc., 70, p. 3865 (1948), J. Am. Chem. Soc., 73, p. 1829 (1951), J. Prakt. Chem., 9, p. 217 (1959), J. Am. Chem. Soc, 123, p. 10393 (2001), Langmuir, 18, 7124 (2002) и в патенте США № 4542214 (17 сентября 1985) описано, что такие соединения можно получать из первичного амина, вторичного амина, третичного амина или их смеси и диоксида углерода. Согласно описанию карбонатное соединение аммония получается, если используют 0,5 моль диоксида углерода на 1 моль амина, и соединение бикарбоната аммония получается, если на 1 моль амина используют более 1 моль диоксида углерода. Получение можно осуществлять при нормальном давлении или внешнем давлении с растворителем или без него. Когда применяется растворитель, можно использовать спирт, такой как метанол, этанол, изопропанол и бутанол; гликоль, такой как этиленгликоль и глицерин; ацетат, такой как этилацетат, бутилацетат и карбитолацетат; простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; кетон, такой как метилэтилкетон и ацетон; углеводородный растворитель, такой как гексан и гептан; ароматический растворитель, такой как бензол и толуол; галогензамещенный растворитель, такой как хлороформ, метиленхлорид и четыреххлористый углерод. Диоксид углерода можно барботировать в газообразном виде или можно применять в виде твердого сухого льда. Реакцию можно осуществлять в сверхкритическом состоянии. Для получения производного карбамата аммония и производного карбоната аммония можно применять любые другие известные способы при условии, что структура конечного соединения будет той же самой. То есть применяемый растворитель, температура реакции, концентрация, катализатор и т.д. специально не ограничиваются. И выход при получении не связан со способом получения.
Полученное таким образом карбаматное соединение аммония или карбонатное соединение аммония подвергают взаимодействию с соединением серебра, получая органический комплекс серебра. Например, по меньшей мере одно соединение серебра, представленное формулой 2, можно подвергать взаимодействию по меньшей мере с одним производным карбамата аммония или производным карбоната аммония, представленными формулами 3-5, в атмосфере азота при нормальном давлении или внешнем давлении с растворителем или без него. Когда применяется растворитель, можно использовать спирт, такой как метанол, этанол, изопропанол и бутанол; гликоль, такой как этиленгликоль и глицерин; ацетат, такой как этилацетат, бутилацетат и карбитолацетат; простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; кетон, такой как метилэтилкетон и ацетон; углеводородный растворитель, такой как гексан и гептан; ароматический растворитель, такой как бензол и толуол; галогензамещенный растворитель, такой как хлороформ, метиленхлорид и четыреххлористый углерод, и. т.д. Однако нет необходимости особенно ограничивать растворитель, применяемый при получении органического комплекса серебра по настоящему изобретению. То есть можно применять любой другой растворитель при условии, что структура конечного соединения будет той же самой.
Комплекс серебра по настоящему изобретению имеет структуру, представленную следующей формулой 1:
Ag[A]m (1),
где A является соединением, представленным формулами 3, 4 или 5, и 0,7≤m≤2,5.
Комплексы серебра по настоящему изобретению выделяют в виде твердого вещества белого цвета. Когда разложение осуществляют нагреванием, полученные в результате соединения содержат токопроводящее серебро в неокисленном состоянии с нулевой валентностью. ИК-спектры (фиг.3, фиг.8 и фиг.13) комплексов серебра содержат полосы поглощения C=O и подтверждают, что диоксид углерода не образуется. Спектры 1H ЯМР (фиг.1, фиг.6 и фиг.11) и спектры 13C ЯМР (фиг.2, фиг.7 и фиг.12) также подтверждают наличие функциональных групп карбаматного соединения аммония или карбонатного соединения аммония.
Как видно из термогравиметрических кривых ТГА и термограмм ДСК (фиг.4, фиг.5, фиг.9, фиг.10, фиг.14 и фиг.15), комплексы серебра по настоящему изобретению обладают характерными температурами плавления и типами разложения. Когда расплавленные комплексы серебра охлаждают, получаются стабильные комплексы серебра в виде твердых веществ.
Органический комплекс серебра по настоящему изобретению обладает высокой растворимостью в ряде растворителей, включая растворители, применяемые для получения органического комплекса серебра, например спирт, такой как метанол; сложный эфир, такой как этилацетат; простой эфир, такой как тетрагидрофуран, и т.д. Таким образом, комплекс серебра можно с легкостью применять для нанесения покрытий или изготовления рисунка и можно хранить в стабильном состоянии в форме раствора в течение более 3 месяцев.
Раствор органического комплекса серебра можно получать в виде тонкой пленки путем покрытия подложки из стекла, кремниевой пластины, полимерной пленки типа сложного полиэфира и полиимида, бумаги и т.д. или путем непосредственного изготовления рисунка. Формирование тонкой пленки можно осуществлять путем нанесения покрытия центрифугированием, нанесения покрытия с помощью валиков, нанесения покрытия распылением, нанесения покрытия погружением, нанесения покрытия поливом и т.д. А изготовление рисунка можно осуществлять с помощью струйной печати, офсетной печати, трафаретной печати, глубокой печати, флексографской печати и т.д.
Полученную тонкую пленку можно окислять, восстанавливать или подвергать термообработке, или органический комплекс серебра можно обрабатывать путем химического осаждения из газовой фазы (CVD), плазменного осаждения из газовой фазы, металлизации напылением, металлизации электролитическим способом, литографии, ИК-излучения, электронного пучка или лазера, получая металлический или металлооксидный рисунок соединительной металлизации. Термообработку можно осуществлять как обычно в атмосфере инертного газа, но также можно осуществлять на воздухе или с применением смеси газов, состоящей из водорода и воздуха или другого инертного газа.
Ниже настоящее изобретение описывается более подробно с помощью примеров. Однако следующие примеры предназначены только для понимания настоящего изобретения, и настоящее изобретение не ограничивается ими.
Примеры
Пример 1: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,25 г (10,75 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр для удаления непрореагировавшего оксида серебра. Затем удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 4,22 г комплекса серебра (выход=99,4%). Комплекс серебра имел температуру плавления 57-58°C (ДСК=57,26°C) и содержание серебра 22,0 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 1,11-1,19 (м, -CH3), 1,51-1,69 (м, -CH2, -CH), 2,91-2,92, 3,23-3,25 (д, -NCH2), 5,13 (с, -NH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 166,09, 47,60, 44,24, 31,76, 30,12, 24,77, 24,30, 14,64, 11,15
Пример 2: Реакция оксида серебра с н-пропилкарбаматом н-пропиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 1,74 г (10,75 ммоль) н-пропилкарбамата н-пропиламмония (вязкая жидкость, температура плавления: 74-76°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 2 часов при перемешивании. Получали бесцветный прозрачный раствор комплекса, как в примере 1. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр для удаления (непрореагировавшего оксида серебра) и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,42 г комплекса серебра (выход=88,3%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 38,4 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 0,98-1,02 (т, -CH3), 1,59-1,65 (м, -CH2), 2,76-2,80 (т, -NCH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 47,03, 27,84, 11,53
Пример 3: Реакция оксида серебра с изопропилкарбаматом изопропиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 1,60 г (10,75 ммоль) изопропилкарбамата изопропиламмония (твердое вещество белого цвета с температурой плавления: 78-80°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,48 г комплекса серебра (выход=95,5%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 37,2 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 1,13-1,22 (д, -CH3), 3,22-3,31 (м, CH), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 45,78, 26,06
Пример 4: Реакция оксида серебра с н-бутилкарбаматом н-бутиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,04 г (10,75 ммоль) н-бутилкарбамата н-бутиламмония (твердое вещество белого цвета с температурой плавления: 82-84°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,79 г комплекса серебра (выход=92,0%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 33,2 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 0,92-0,97 (т, -CH3), 1,37-1,46 (м, -CH2), 1,52-1,59 (м, -CH2), 2,75-2,79 (т, -NCH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 161,46, 44,76, 36,94, 21,05, 14,38
Пример 5: Реакция оксида серебра с изобутилкарбаматом изобутиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,04 г (10,75 ммоль) изобутилкарбамата изобутиламмония (твердое вещество белого цвета с температурой плавления: 80-82°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,87 г комплекса серебра (выход=94,4%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 32,4 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 0,96-0,98 (д, -CH3), 1,67-1,74 (м, -CH), 2,59-2,88 (дд, -CH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 161,48, 52,69, 33,16, 30,45, 20,42
Пример 6: Реакция оксида серебра с трет-бутилкарбаматом трет-бутиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,04 г (10,75 ммоль) трет-бутилкарбамата трет-бутиламмония (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,94 г комплекса серебра (выход=97,0%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 31,4 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 1,27 (с, -CH3), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 161,52, 50,94, 32,28
Пример 7: Реакция карбоната серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,27 г (10,80 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (3,60 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере протекания реакции. После 5 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор, который подтверждал образование комплекса. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 4,18 г комплекса серебра (выход=97,89%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 18,66 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 1,11-1,19 (м, -CH3), 1,51-1,69 (м, -CH2, -CH-), 2,91-2,92, 3,23-3,25 (д, -NCH2), 5,13 (т, -NHX), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 166,09, 47,60, 44,24, 31,76, 30,12, 24,77, 24,30, 14,64, 11,15
Пример 8: Реакция оксида серебра с 2-метоксиэтилкарбаматом 2-метоксиэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,17 г (11,18 ммоль) 2-метоксиэтилкарбамата 2-метоксиэтиламмония (твердое вещество белого цвета с температурой плавления: 41-42°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую коричневую жидкость. Жидкость сушили и взвешивали, получая 2,58 г комплекса серебра (выход=81,4%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 35,9 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 2,93-2,96 (т, -NCH2), 3,39 (с, -OCH3), 3,48-3,50 (т, OCH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 161,48, 74,11, 59,35, 44,34
Пример 9: Реакция оксида серебра с 2-гидроксиэтилкарбаматом 2-гидроксиэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 1,78 г (12,90 ммоль) 2-гидроксиэтилкарбамата 2-гидроксиэтиламмония в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую коричневую жидкость. Жидкость сушили и взвешивали, получая 2,50 г комплекса серебра (выход=90,1%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 37,1 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 2,82-2,85 (т, -NCH2), 3,61-3,64 (т, OCH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 166,16, 63,70, 46,12
Пример 10: Реакция оксида серебра с 2-цианоэтилкарбаматом 2-цианоэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,40 г (12,90 ммоль) 2-цианоэтилкарбамата 2-цианоэтиламмония (твердое вещество белого цвета с температурой плавления: 70-72°C) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,06 г комплекса серебра (выход=90,0%). Около 60% комплекса серебра разлагалось ниже 150°C, давая металлическое серебро и непрореагировавшие органические материалы. Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 250°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 28,7 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 11: Реакция оксида серебра с морфолинкарбаматом морфолиния
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,81 г (12,90 ммоль) морфолинкарбамата морфолиния в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество серого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,29 г комплекса серебра (выход=86,4%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 28,3 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 12: Реакция оксида серебра с гексаметилениминкарбаматом гексаметилениминия
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,13 г (12,90 ммоль) гексаметилениминкарбамата гексаметилениминия в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая коричневую жидкость. Жидкость сушили и взвешивали, получая 3,29 г комплекса серебра (выход=86,8%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 25,9 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 13: Реакция оксида серебра с карбаматом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 6,71 г (86 ммоль) карбамата аммония и 15 г изопропиламина (0,25 моль) в 50 мл метанола. Добавляли 10,0 г (43,1 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 3 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 26,90 г комплекса серебра (выход=84,9%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 42,0 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 14: Реакция карбоната серебра с карбаматом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,36 г (43 ммоль) карбамата аммония и 15 г изопропиламина (0,25 моль) в 50 мл метанола. Добавляли 11,88 г (43,1 ммоль) карбоната серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 6 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 25,60 г комплекса серебра (выход=84,5%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 45,8 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 15: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,25 г (10,75 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл тетрагидрофурана (ТГФ). Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,58 г комплекса серебра (выход=88,23%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 25,97 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 16: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,25 г (10,75 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл этилацетата. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,53 г комплекса серебра (выход=83,17%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 26,34 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 17: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбу Шленка, оборудованную мешалкой, добавляли 3,90 г (12,90 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость). Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и сохраняли в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,58 г комплекса серебра (выход=88,23%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 25,97 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 18: Реакция оксида серебра с аминоэтилкарбаматом аминоэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 1,763 г (10,75 ммоль) аминоэтилкарбамата аминоэтиламмония (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость черного цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 2,21 г комплекса серебра (выход=79,99%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 42,12 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 19: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония и аминоэтилкарбаматом аминоэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,07 г (10,80 ммоль) смеси 6:1 (молярное отношение) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония и аминоэтилкарбамата аминоэтиламмония в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость оранжевого цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 3,85 г комплекса серебра (выход=94,59%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 24,20 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 20: Реакция сульфата серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,42 г (8,00 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (3,2 ммоль) сульфата серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 3,15 г комплекса серебра (выход=92,3%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 21,35 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 21: Реакция нитрата серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,23 г (7,37 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (5,9 ммоль) нитрата серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 2,76 г комплекса серебра (выход=85,6%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая при этом металлическое серебро. Содержание серебра составляло 22,73 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 22: Реакция цианида серебра с 2-этилгексилкарбаматом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,83 г (9,37 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл диметилсульфоксида (ДМСО). Добавляли 1 г (7,5 ммоль) цианида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 3,15 г комплекса серебра (выход=82,42%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 25,43 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 23: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,72 г (11,61 ммоль) 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр для удаления частиц непрореагировавшего оксида серебра и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 4,02 г комплекса серебра (выход=85,2%). Комплекс серебра имел температуру плавления 55-57°C (ДСК=57,34°C) и содержание серебра 21,43 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 0,87-0,99 (м, -CH3), 1,31-1,47 (м, -CH2, -CH-), 2,69-2,70, 3,01-3,02 (д, -NCH2), 4,90 (с, -NH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 165,00, 47,70, 44,25, 31,73, 30,90, 24,73, 24,29, 14,68, 11,16
Пример 24: Реакция оксида серебра с бикарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 4,86 г (25,37 ммоль) бикарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола. Добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра и проводили реакцию при комнатной температуре. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 4,33 г комплекса серебра (выход=73,9%). Комплекс серебра имел температуру плавления 56-57°C (ДСК=57,66°C) и содержание серебра 21,48 мас.% (ТГА-анализ).
1H-ЯМР (CD3OD, м.д.), 0,93-1,08 (м, -CH3), 1,31-1,64 (м, -CH2, -CH-), 2,93-2,94, 3,25-3,26 (д, -NCH2), 5,13(с, -NH2), 13C-ЯМР (CD3OD, м.д.), 165,56, 47,73, 44,23, 31,713, 30,08, 24,72, 24,28, 14,69, 11,17
Пример 25: Реакция оксида серебра с изопропилкарбонатом изопропиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,01 г (11,18 ммоль) изопропилкарбоната изопропиламмония в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,41 г комплекса серебра (выход=80,2%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, и содержание серебра составляло 38,6 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 26: Реакция карбоната серебра с изопропилкарбонатом изопропиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,07 г (11,52 ммоль) изопропилкарбоната изопропиламмония в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (3,60 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 6 часов получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,42 г комплекса серебра (выход=78,8%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, и содержание серебра составляло 32,23 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 27: Реакция карбоната серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,46 г (14,4 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (3,60 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 6 часов получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 4,15 г комплекса серебра (выход=93,04%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, и содержание серебра составляло 18,79 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 28: Реакция оксида серебра с бикарбонатом изопропиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,97 г (24,51 ммоль) бикарбоната изопропиламмония (температура плавления: 53-54°C) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 2,41 г комплекса серебра (выход=60,7%). Комплекс серебра имел температуру плавления 68-70°C (ДСК=70,49°C). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 38,58 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 29: Реакция оксида серебра с карбонатом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 8,26 г (86 ммоль) карбоната аммония и 15 г (0,25 моль) изопропиламина в 50 мл метанола и добавляли 10,0 г (43,1 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 28,38 г комплекса серебра (выход=85,5%). Комплекс серебра имел температуру плавления (ДСК) 63,38°C. Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 46,3 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 30: Реакция карбоната серебра с карбонатом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 4,13 г (43 ммоль) карбоната аммония и 15 г (0,25 моль) изопропиламина в 50 мл метанола и добавляли 11,88 г (43,1 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 6 часов получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 26,71 г комплекса серебра (выход=85,9%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 47,8 мас.% (ТГА анализ).
Пример 31: Реакция оксида серебра с бикарбонатом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 6,8 г (86 ммоль) бикарбоната аммония и 15 г (0,25 моль) изопропиламина в 50 мл метанола и добавляли 10,0 г (43,1 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 3 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 26,55 г комплекса серебра (выход=83,5%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 46,8 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 32: Реакция карбоната серебра с бикарбонатом аммония
В 250 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,4 г (43 ммоль) бикарбоната аммония и 15 г (0,25 моль) изопропиламина в 50 мл метанола и добавляли 11,88 г (43,1 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 6 часов получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 26,20 г комплекса серебра (выход=86,2%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 48,2 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 33: Реакция оксида серебра с бикарбонатом 2-метоксиэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,24 г (23,65 ммоль) бикарбоната 2-метоксиэтиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость желтого цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 3,01 г комплекса серебра (выход=70,75%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 31,08 мас.% (ТГА анализ).
Пример 34: Реакция карбоната серебра с бикарбонатом 2-метоксиэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,78 г (27,54 ммоль) бикарбоната 2-метоксиэтиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (3,60 ммоль) карбоната серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой желтую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость желтого цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 3,28 г комплекса серебра (выход=68,61%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 23,78 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 35: Реакция оксида серебра с бикарбонатом октиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,07 г (24,73 ммоль) бикарбоната октиламмония (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,81 г комплекса серебра (выход=93,61%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 24,40 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 36: Реакция оксида серебра с бикарбонатом изобутиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,20 г (23,65 ммоль) бикарбоната изобутиламмония (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,21 г комплекса серебра (выход=76,42%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 28,97 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 37: Реакция оксида серебра с бикарбонатом н-бутиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,20 г (23,65 ммоль) бикарбоната н-бутиламмония в виде вязкого вещества в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 6 часов получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,49 г комплекса серебра (выход=83,09%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 26,72 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 38: Реакция оксида серебра с бикарбонатом морфолиния
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,53 г (23,65 ммоль) бикарбоната морфолиния (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,16 г комплекса серебра (выход=69,75%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 29,49 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 39: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 4,13 г (12,90 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл тетрагидрофурана (ТГФ) и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали желтый прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 4,05 г комплекса серебра (выход=78,84%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 22,96 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 40: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 4,13 г (12,90 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл этилацетата и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,96 г комплекса серебра (выход=77,19%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 23,48 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 41: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбу Шленка, оборудованную мешалкой, добавляли 4,13 г (12,90 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) и 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали желтый, прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество сушили и взвешивали, получая 3,96 г комплекса серебра (выход=77,19%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 23,48 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 42: Реакция оксида серебра с аминоэтилкарбонатом аминоэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,35 г (12,90 ммоль) аминоэтилкарбоната аминоэтиламмония (твердое вещество белого цвета) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость черного цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 2,42 г комплекса серебра (выход=72,23%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 38,45 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 43: Реакция оксида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония и аминоэтилкарбонатом аминоэтиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,87 г (12,9 ммоль) смеси 6:1 (молярное отношение) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония и аминоэтилкарбоната аминоэтиламмония в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (4,31 ммоль) оксида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой черную взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. После 2 часов взаимодействия получали бесцветный прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая вязкую жидкость оранжевого цвета. Жидкость сушили и взвешивали, получая 3,05 г комплекса серебра (выход=78,85%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро. Содержание серебра составляло 30,41 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 44: Реакция сульфата серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,07 г (9,60 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (3,2 ммоль) сульфата серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 3,55 г комплекса серебра (выход=87,2%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 19,52 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 45: Реакция нитрата серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 2,84 г (8,86 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (5,9 ммоль) нитрата серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 3,12 г комплекса серебра (выход=81,34%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 19,88 мас.% (ТГА-анализ).
Пример 46: Реакция цианида серебра с 2-этилгексилкарбонатом 2-этилгексиламмония
В 50 мл колбе Шленка, оборудованной мешалкой, растворяли 3,59 г (11,20 ммоль) 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония (вязкая жидкость) в 10 мл метанола и добавляли 1,0 г (7,5 ммоль) цианида серебра. Первоначально реакционный раствор представлял собой белую взвесь, но становился прозрачным по мере образования комплекса. Спустя 2 часа получали абсолютно прозрачный раствор. Полученный раствор фильтровали через 0,45-микронный мембранный фильтр и удаляли растворитель в вакууме, получая твердое вещество белого цвета. Твердое вещество перекристаллизовывали из этилацетата, сушили и взвешивали, получая 3,93 г комплекса серебра (выход=85,62%). Большая часть комплекса серебра разлагалась ниже 130°C, давая металлическое серебро, и содержание серебра составляло 20,37 мас.% (ТГА-анализ).
Исходя из содержания серебра в полученных соединениях рассчитывали значения m. Они приведены ниже в таблице 1.
| Таблица 1 | |||||
| Пример № | Значение m | Пример № | Значение m | Пример № | Значение m |
| 1 | 1,3 | 17 | 1,0 | 33 | 1,8 |
| 2 | 1,1 | 18 | 0,9 | 34 | 2,5 |
| 3 | 1,1 | 19 | 0,7 | 35 | 1,8 |
| 4 | 1,1 | 20 | 1,3 | 36 | 2,0 |
| 5 | 1,2 | 21 | 1,2 | 37 | 2,2 |
| 6 | 1,2 | 22 | 1,1 | 38 | 1,6 |
| 7 | 1,6 | 23 | 1,2 | 39 | 1,1 |
| 8 | 1,0 | 24 | 2,1 | 40 | 1,1 |
| 9 | 1,1 | 25 | 1,0 | 41 | 1,1 |
| 10 | 1,4 | 26 | 1,3 | 42 | 1,0 |
| 11 | 1,1 | 27 | 1,5 | 43 | 0,8 |
| 12 | 1,1 | 28 | 1,6 | 44 | 1,4 |
| 13 | 1,9 | 29 | 1,3 | 45 | 1,4 |
| 14 | 1,6 | 30 | 1,2 | 46 | 1,3 |
| 15 | 1,0 | 31 | 1,6 | - | - |
| 16 | 1,0 | 32 | 1,5 | - | - |
Пример 47
4 г комплекса серебра, полученного по примеру 1, растворяли в 5 г бутилового спирта. После доведения вязкости до 500 сантипуаз проводили формирование рисунка соединительной металлизации на бумаге с покрытием (ITP20HPG или ITP20SPH; InkTec) способом шелкотрафаретной печати 320 меш, применяя проволочную сетку из нержавеющей стали (SUS). После термообработки при 100°C в течение 5 минут и затем при 130°C в течение 10 минут получали рисунок соединительной металлизации с проводимостью 400-500 мОм/□.
Пример 48
4 г комплекса серебра, полученного по примеру 1, растворяли в 10 г изопропилового спирта. После доведения вязкости до 13 сантипуаз проводили формирование рисунка соединительной металлизации на пленке ПЭТ одноразово, применяя устройство для струйной печати. После термообработки при 80°C в течение 5 минут и затем при 130°C в течение 10 минут получали рисунок соединительной металлизации с проводимостью 200-300 мОм/□.
Пример 49
4 г комплекса серебра, полученного по примеру 23, растворяли в 5 г 2-гексилового спирта. После доведения вязкости до 500 сантипуаз проводили формирование рисунка соединительной металлизации на бумаге с покрытием (ITP20HPG или ITP20SPH; InkTec) способом шелкотрафаретной печати на сетке 320 меш. После термообработки при 100°C в течение 5 минут и затем при 130°C в течение 10 минут получали рисунок соединительной металлизации с проводимостью 400-500 мОм/□.
Пример 50
4 г комплекса серебра, полученного по примеру 24, растворяли в 10 г бутилового спирта. После доведения вязкости до 13 сантипуаз проводили формирование рисунка соединительной металлизации на пленке ПЭТ одноразово, применяя устройство для струйной печати. После термообработки при 80°C в течение 5 минут и затем при 130°C в течение 10 минут получали рисунок соединительной металлизации с проводимостью 200-300 мОм/□.
Промышленная применимость
В настоящем изобретении взаимодействием соединения серебра, представленного формулой 2, с карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, представленными формулами 3, 4 или 5, получен эффективный органический комплекс серебра.
Как показывает ТГА-анализ, органический комплекс серебра по настоящему изобретению разлагается при очень низкой температуре, давая пленку из чистого металла или порошок. Следовательно, из него можно производить разнообразные пленки металлического серебра или формировать в виде ультратонкой пленки путем осаждения в высоком вакууме. Следовательно, его можно применять в покрытиях, медицине, фотографии, электрических и электронных устройствах, волокнах, детергентах, бытовых электроприборах, в качестве катализатора в синтезе органических соединений и полимеров или можно применять при получении порошка серебра, пасты и наночастиц. В частности, его можно использовать в металлических проводах с низким сопротивлением, печатных платах (PCB), гибких печатных платах (FPC), антеннах устройств слежения с радиочастотной идентификацией (RFID), панелях плазменных дисплеев (PDP), жидкокристаллических дисплеях (TFT-LCD), органических светоизлучающих диодах (OLED), гибких дисплеях, органических тонкопленочных транзисторах (OTFT), электродах и т.д. в качестве исходного материала для нанесения рисунка соединительной металлизации путем химического осаждении из газовой фазы (CVD), плазменного осаждения из газовой фазы, металлизации напылением, металлизации электролитическим способом, литографии, электронно-лучевой технологии, лазерной технологии и т.д. Кроме того, раствор органического комплекса серебра по настоящему изобретению можно наносить в виде покрытия центрифугированием, с помощью валиков, распылением, погружением, поливом, с помощью струйной печати, офсетной печати, трафаретной печати, глубокой печати или флексографской печати на такие подложки, как стекло, кремниевая пластина и полимерная пленка типа сложного полиэфира или полиимида, бумага и т.д., и восстанавливать, окислять или подвергать термообработке для формирования рисунка соединительной металлизации из металла или оксида металла.
Хотя настоящее изобретение было подробно описано со ссылкой на предпочтительные варианты осуществления, специалист в данной области поймет, что в нем можно осуществить различные модификации и изменения, не выходя за пределы существа и объема настоящего изобретения, по прилагаемой формуле изобретения.
Claims (19)
1. Комплекс серебра, включающий серебро, карбамат аммония или карбонат аммония, получаемый взаимодействием по меньшей мере одного соединения серебра, представленного ниже формулой 2, по меньшей мере с одним карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, представленными ниже формулами 3, 4 или 5:
где n равно целому числу от 1 до 2, и Х представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из кислорода, галогена, циано, карбоната, нитрата, нитрита и сульфата;
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, алифатического С1-С12-алкила, необязательно замещенного одной или несколькими функциональными группами, выбранными из C1-C12-алкокси, гидроксила, циано и амино, или гетероциклического соединения, такого как морфолин, или где R4 и R5 связаны через С4-С6-алкиленовый фрагмент, содержащий или несодержащий гетероатом, в кольцо.
где n равно целому числу от 1 до 2, и Х представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из кислорода, галогена, циано, карбоната, нитрата, нитрита и сульфата;
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, алифатического С1-С12-алкила, необязательно замещенного одной или несколькими функциональными группами, выбранными из C1-C12-алкокси, гидроксила, циано и амино, или гетероциклического соединения, такого как морфолин, или где R4 и R5 связаны через С4-С6-алкиленовый фрагмент, содержащий или несодержащий гетероатом, в кольцо.
2. Комплекс серебра по п.1, который представлен ниже формулой 1:
где А представляет собой соединение, представленное формулами 3, 4 или 5, и 0,7≤m≤2,5.
где А представляет собой соединение, представленное формулами 3, 4 или 5, и 0,7≤m≤2,5.
3. Комплекс серебра по п.1, в котором соединение серебра, представленное формулой 2, представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из оксида серебра, цианида серебра, карбоната серебра, нитрата серебра, нитрита серебра и сульфата серебра.
4. Комплекс серебра по п.1, в котором R1 и R2 представляют собой алифатический
С1-С12-алкил, и каждый из R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород или алифатический С1-С12-алкил.
С1-С12-алкил, и каждый из R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород или алифатический С1-С12-алкил.
5. Комплекс серебра по п.1, в котором каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбран из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, третбутила, амила, гексила, этилгексила, гептила, октила, изооктила, нонила, децила, метоксиэтила, метоксипропила, цианоэтила, гидроксиэтила, аминоэтила, метоксиэтоксиэтила метоксиэтоксиэтоксиэтила, гексаметиленимина, морфолина, пиперидина, пиперазина, пиррола, имидазола и пиридина.
6. Комплекс серебра по п.1, в котором карбаматное соединение аммония выбрано из карбамата аммония, этилкарбамата этиламмония, н-пропилкарбоната н-пропиламмония, изопропилкарбамата изопропиламмония, н-бутилкарбамата н-бутиламмония, изобутилкарбамата изобутиламмония, трет-бутилкарбамата трет-бутиламмония, 2-этилгексилкарбамата 2-этилгексиламмония, 2-метоксиэтилкарбамата 2-метоксиэтиламмония, 2-гидроксиэтилкарбоната 2-гидроксиэтиламмония, 2-цианоэтилкарбамата 2-цианоэтиламмония, дибутилкарбамата дибутиламмония, метилдецилкарбамата метилдециламмония, гексаметилениминкарбамата гексаметилениминия, морфолинкарбамата морфолиния, этилгексилкарбамата пиридиния, и аминоэтилкарбоната аминоэтиламмония.
7. Комплекс серебра по п.1, в котором карбонатное соединение аммония выбрано из карбоната аммония, бикарбоната аммония, этилкарбоната этиламмония, изопропилкарбоната изопропиламмония, бикарбоната изопропиламмония, н-бутилкарбоната н-бутиламмония, бикарбоната н-бутиламмония, изобутилкарбоната изобутиламмония, бикарбоната изобутиламмония, трет-бутилкарбоната трет-бутиламмония, бикарбоната трет-бутиламмония, бикарбоната октиламмония, 2-этилгексилкарбоната 2-этилгексиламмония, бикарбоната 2-этилгексиламмония, 2-метоксиэтилкарбоната 2-метоксиэтиламмония, бикарбоната 2-метоксиэтиламмония, 2-цианоэтилкарбоната 2-цианоэтиламмония, бикарбоната 2-цианоэтиламмония, аминоэтилкарбоната аминоэтиламмония, дибутилкарбоната дибутиламмония, бикарбоната диоктадециламмония, метилдецилкарбоната метилдециламмония, гексаметилениминкарбоната гексаметилениминия, морфолинкарбоната морфолиния, бикарбоната морфолиния, и бикарбоната пиридиния.
8. Комплекс серебра по п.1, в котором соединение серебра, представленное формулой 2, представляет собой оксид серебра, карбонат серебра или их смесь.
9. Комплекс серебра по п.1, в котором карбаматное соединение аммония представляет собой алкилкарбамат алкиламмония, содержащий первичный амин.
10. Способ образования металлической пленки путем формирования тонкой пленки с применением комплекса серебра по любому из пп.1-9 путем проведения термообработки после формирования тонкой пленки нанесением комплекса серебра по любому из пп.1-9, при этом нанесение осуществляют путем нанесения центрифугированием, нанесения с помощью валиков, нанесения распылением, нанесения погружением или нанесения поливом, или с помощью способа изготовления рисунка, выбранного из струйной печати, офсетной печати, трафаретной печати, глубокой печати и флексографской печати.
11. Способ по п.10, при котором подложку выбирают из стекла, кремния, сложного полиэфира, полиимида и бумаги.
12. Способ по п.10, при котором термообработку осуществляют, применяя воздух, азот, аргон, водород или их газообразную смесь.
13. Способ по п.10, при котором нанесение осуществляют, применяя раствор комплекса серебра, получаемый растворением комплекса серебра в растворителе, выбранном из спирта, ацетата и простого эфира.
14. Способ по п.13, при котором растворитель представляет собой по меньшей мере один растворитель, выбранный из метанола, этанола, изопропанола, бутанола, этилацетата, бутилацетата, карбитолацетата, простого диэтилового эфира, тетрагидрофурана и диоксана.
15. Раствор комплекса серебра, получаемый растворением комплекса серебра по любому из пп.1-9 в растворителе, выбранном из спирта, ацетата и простого эфира.
16. Раствор комплекса серебра по п.15, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один растворитель, выбранный из метанола, этанола, изопропанола, бутанола, этилацетата, бутилацетата, карбитолацетата, простого диэтилового эфира, тетрагидрофурана и диоксана.
17. Способ получения комплекса серебра, включающего серебро, карбамат аммония или карбонат аммония, взаимодействием по меньшей мере одного соединения серебра, представленного ниже формулой 2, по меньшей мере с одним карбаматным соединением аммония или карбонатным соединением аммония, представленным ниже формулами 3, 4 или 5, при комнатной температуре в присутствии растворителя:
где n равно целому числу от 1 до 2, Х представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из кислорода, галогена, циано, карбоната, нитрата, нитрита и сульфата;
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, алифатического C1-C12-алкила, необязательно замещенного одной или несколькими функциональными группами, выбранными из C1-С12-алкокси, гидроксила, циано и амино, или гетероциклического соединения, такого, как морфолин, или где R4 и R5, независимо, связаны через C4-С6-алкиленовый фрагмент, содержащий или несодержащий гетероатом в кольцо.
где n равно целому числу от 1 до 2, Х представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из кислорода, галогена, циано, карбоната, нитрата, нитрита и сульфата;
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, алифатического C1-C12-алкила, необязательно замещенного одной или несколькими функциональными группами, выбранными из C1-С12-алкокси, гидроксила, циано и амино, или гетероциклического соединения, такого, как морфолин, или где R4 и R5, независимо, связаны через C4-С6-алкиленовый фрагмент, содержащий или несодержащий гетероатом в кольцо.
18. Способ по п.17, в котором комплекс серебра представлен приведенной ниже формулой 1
где А представляет собой соединение, представленное формулами 3, 4 или 5, и 0,7≤m≤2,5.
где А представляет собой соединение, представленное формулами 3, 4 или 5, и 0,7≤m≤2,5.
19. Способ по п.18, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один растворитель, выбранный из метанола, этанола, изопропанола, бутанола, этилацетата, бутилацетата, карбитолацетата, простого диэтилового эфира, тетрагидрофурана и диоксана.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2005-0011478 | 2005-02-07 | ||
| KR20050011478 | 2005-02-07 | ||
| KR10-2005-0011631 | 2005-02-11 | ||
| KR20050011631 | 2005-02-11 | ||
| KR10-2006-0011083 | 2006-02-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007133499A RU2007133499A (ru) | 2009-03-20 |
| RU2386635C2 true RU2386635C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=37571520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007133499/04A RU2386635C2 (ru) | 2005-02-07 | 2006-02-07 | Органические комплексы серебра, способы их получения и способы формирования из них тонких слоев |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8226755B2 (ru) |
| EP (1) | EP2995620B1 (ru) |
| JP (2) | JP5001860B2 (ru) |
| KR (4) | KR100727466B1 (ru) |
| CN (1) | CN102702237B (ru) |
| BR (1) | BRPI0606147B1 (ru) |
| CA (1) | CA2817918C (ru) |
| IL (1) | IL185049A (ru) |
| MX (1) | MX2007009542A (ru) |
| NZ (1) | NZ560417A (ru) |
| RU (1) | RU2386635C2 (ru) |
| TW (1) | TWI326680B (ru) |
| ZA (1) | ZA200707504B (ru) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050276911A1 (en) * | 2004-06-15 | 2005-12-15 | Qiong Chen | Printing of organometallic compounds to form conductive traces |
| KR100727466B1 (ko) * | 2005-02-07 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| KR100701851B1 (ko) * | 2006-03-14 | 2007-03-30 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물을 포함하는 항균성 조성물, 이를이용한 항균처리방법 및 항균성형품 |
| KR100727483B1 (ko) * | 2006-04-29 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물을 포함하는 반사막 코팅액 조성물 및이를 이용한 반사막 제조방법 |
| US8282860B2 (en) | 2006-08-07 | 2012-10-09 | Inktec Co., Ltd. | Process for preparation of silver nanoparticles, and the compositions of silver ink containing the same |
| US8764960B2 (en) | 2006-08-07 | 2014-07-01 | Inktec Co., Ltd. | Manufacturing methods for metal clad laminates |
| KR101328551B1 (ko) | 2006-10-02 | 2013-11-13 | 삼성전자주식회사 | 반도체 장치 |
| KR100856508B1 (ko) | 2007-06-15 | 2008-09-04 | 주식회사 잉크테크 | 투명도전막 및 이의 제조방법 |
| KR100881456B1 (ko) * | 2007-12-07 | 2009-02-06 | 주식회사 잉크테크 | 산화 은의 제조방법 |
| KR100922810B1 (ko) * | 2007-12-11 | 2009-10-21 | 주식회사 잉크테크 | 흑화 전도성 패턴의 제조방법 |
| KR100861399B1 (ko) | 2007-12-17 | 2008-10-02 | 주식회사 잉크테크 | 은 나노입자 분산 수지의 제조 방법 |
| KR101675493B1 (ko) * | 2008-03-18 | 2016-11-14 | 주식회사 잉크테크 | 복합 기능 코팅액 조성물 |
| KR20100024295A (ko) * | 2008-08-25 | 2010-03-05 | 주식회사 잉크테크 | 금속박편의 제조방법 |
| TWM383199U (en) * | 2009-09-17 | 2010-06-21 | Mao Bang Electronic Co Ltd | Chip stacking assembly |
| US9313900B2 (en) | 2010-04-02 | 2016-04-12 | Inktec Co., Ltd. | Method for manufacturing a double-sided printed circuit board |
| US20130081612A1 (en) | 2010-06-15 | 2013-04-04 | Konica Minolta Advanced Layers, Inc. | Film mirror for reflecting sunlight and reflective device for solar thermal power generation |
| JP5609290B2 (ja) * | 2010-06-15 | 2014-10-22 | コニカミノルタ株式会社 | 太陽光反射用ミラー、フィルムミラー及びその製造方法 |
| JP5736046B2 (ja) | 2010-06-23 | 2015-06-17 | インクテック カンパニー リミテッド | 電磁波シールドフィルムの製造方法及びこれにより製造された電磁波シールドフィルム |
| JP5906027B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2016-04-20 | トッパン・フォームズ株式会社 | 装飾用又は鏡面用インク組成物、基材及び金属銀層を表面に供えた基材の製造方法 |
| KR101487342B1 (ko) | 2010-07-30 | 2015-01-30 | 주식회사 잉크테크 | 투명 도전막의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 도전막 |
| KR101795419B1 (ko) | 2011-01-26 | 2017-11-13 | 주식회사 잉크테크 | 투명 도전막의 제조방법 및 이에 의해 제조된 투명 도전막 |
| KR101531891B1 (ko) * | 2011-04-20 | 2015-06-29 | 주식회사 잉크테크 | 은 잉크 조성물 |
| US20130025745A1 (en) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Texas Instruments Incorporated | Mask-Less Selective Plating of Leadframes |
| US20150116820A1 (en) | 2011-12-21 | 2015-04-30 | Konica Minolta, Inc | Film mirror for solar light reflection, and reflective device for solar power generation |
| US9469773B2 (en) | 2011-12-23 | 2016-10-18 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Ink composition for making a conductive silver structure |
| US9759844B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-09-12 | Konica Minolta, Inc. | Film mirror, film mirror manufacturing method, film mirror for photovoltaic power generation, and reflection device for photovoltaic power generation |
| KR20140106693A (ko) * | 2012-01-27 | 2014-09-03 | 돗빤호무즈가부시기가이샤 | 은 잉크 조성물 |
| TWI674300B (zh) | 2012-02-27 | 2019-10-11 | 美商黎可德X印製金屬公司 | 可溶於極性質子溶劑之自還原性金屬錯合物墨水及改良的固化方法 |
| JP2014110514A (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Toppan Forms Co Ltd | アンテナ構造体、通信機器及びアンテナ構造体の製造方法 |
| KR101288106B1 (ko) | 2012-12-20 | 2013-07-26 | (주)피이솔브 | 금속 전구체 및 이를 이용한 금속 전구체 잉크 |
| US9982154B2 (en) | 2014-04-17 | 2018-05-29 | Electroninks Incorporated | Solid ink composition |
| US9803098B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-10-31 | Pesolve Co., Ltd. | Conductive ink |
| WO2016021748A1 (ko) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | (주)피이솔브 | 은 잉크 |
| CN105080520B (zh) * | 2015-08-25 | 2017-10-03 | 中国科学院青海盐湖研究所 | 一种离子色谱用除氯预处理柱中填充物及其制备与再生方法 |
| EA038329B1 (ru) | 2015-08-28 | 2021-08-10 | Амьюникс Фармасьютикалз, Инк. | Химерный полипептидный комплекс и способы его получения и применения |
| MX2018016347A (es) | 2016-06-30 | 2019-04-22 | Elementis Specialties Inc | Composiciones reticulables de revestimiento formuladas con iniciador latente de carbamato. |
| US10087331B2 (en) | 2016-08-09 | 2018-10-02 | Eastman Kodak Company | Methods for forming and using silver metal |
| CN109563106B (zh) | 2016-08-09 | 2021-07-27 | 柯达公司 | 银离子羧酸根烷基伯胺络合物 |
| EP3496951B1 (en) | 2016-08-09 | 2021-06-23 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate n-heteroaromatic complexes and uses |
| US10186342B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-01-22 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| US10311990B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Photosensitive reducible silver ion-containing compositions |
| US9809606B1 (en) | 2016-08-09 | 2017-11-07 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate N-heteroaromatic complexes |
| US10356899B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-07-16 | Eastman Kodak Company | Articles having reducible silver ion complexes or silver metal |
| US9718842B1 (en) | 2016-08-09 | 2017-08-01 | Eastman Kodak Company | Silver ion carboxylate primary alkylamine complexes |
| US10314173B2 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-04 | Eastman Kodak Company | Articles with reducible silver ions or silver metal |
| KR20180021278A (ko) * | 2016-08-18 | 2018-03-02 | 주식회사 잉크테크 | 금속 전구체 및 세라믹 안료를 포함하는 세라믹 잉크의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 세라믹 잉크 |
| CN109923148A (zh) * | 2016-10-27 | 2019-06-21 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺和使用了该聚酰亚胺的柔性器件 |
| US10366800B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-07-30 | Eastman Kodak Company | Methods of providing electrically-conductive silver |
| US20180151265A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-05-31 | Eastman Kodak Company | ARTICLES HAVING SILVER ION a-OXY CARBOXYLATE OXIME COMPLEXES |
| US10487221B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-11-26 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing silver ion α-oxy carboxylate-oxime complexes |
| US9783553B1 (en) | 2016-11-29 | 2017-10-10 | Eastman Kodak Company | Silver ion α-oxy carboxylate-oxime complexes |
| US11041078B2 (en) | 2016-11-29 | 2021-06-22 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing silver ion a-oxy carboxylate-oxime complexes |
| WO2018102125A1 (en) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | Eastman Kodak Company | Silver ion alpha-oxy carboxylate-oxime complexes for photolithographic processes to generate electrically conducting metallic structures |
| US10364500B2 (en) | 2017-06-14 | 2019-07-30 | Eastman Kodak Company | Compositions and methods for forming articles having silver metal |
| US10358725B2 (en) | 2017-06-14 | 2019-07-23 | Eastman Kodak Company | Compositions and methods for forming articles having silver metal |
| CN114431250B (zh) * | 2020-11-06 | 2023-12-22 | 浙江月旭材料科技有限公司 | 一种消毒液及其制备方法和用途 |
| RU205550U1 (ru) * | 2021-04-28 | 2021-07-20 | Илья Валентинович Смирнов | Материал с нанесенным лазером покрытием |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US397938A (en) | 1889-02-19 | Trunk | ||
| US454221A (en) | 1891-06-16 | Writing-pen attachment | ||
| US553431A (en) | 1896-01-21 | Built-up pressed-steel truck-frame | ||
| GB609807A (en) | 1943-12-13 | 1948-10-07 | Albi Chemical Corp | Improvements in or relating to the preparation of complex metal ammine salts |
| DE1148286B (de) | 1959-08-28 | 1963-05-09 | Varta Ag | Verfahren zur Impraegnierung der poroesen Traegergerueste von Elektroden, insbesondere von Sinterelektroden, fuer elektrische Akkumulatoren mit aktiver Masse |
| ES420561A1 (es) * | 1973-11-15 | 1976-10-01 | Cros Sa | Procedimiento para la preparacion de diclorocianuratos com-plejos. |
| US4405360A (en) | 1979-06-22 | 1983-09-20 | Environmental Chemicals, Inc. | Controlled release of herbicide compounds utilizing a thermoplastic matrix |
| US4542214A (en) | 1982-03-04 | 1985-09-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Carbamate and carbonate salts of tertiary amines |
| JPS60243277A (ja) | 1984-05-14 | 1985-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 銀被覆銅粉の製造方法 |
| US4652465A (en) * | 1984-05-14 | 1987-03-24 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Process for the production of a silver coated copper powder and conductive coating composition |
| US5534312A (en) * | 1994-11-14 | 1996-07-09 | Simon Fraser University | Method for directly depositing metal containing patterned films |
| US5968466A (en) * | 1995-06-07 | 1999-10-19 | Asec Manufacturing | Copper-silver zeolite catalysts in exhaust gas treatment |
| US5705661A (en) | 1995-09-25 | 1998-01-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Catalyst for production of ethylene oxide |
| US20040191423A1 (en) | 2000-04-28 | 2004-09-30 | Ruan Hai Xiong | Methods for the deposition of silver and silver oxide films and patterned films |
| KR20040015077A (ko) * | 2001-06-29 | 2004-02-18 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 단량체 함량이 낮은 흡수성 카복실 함유 중합체 |
| KR100772790B1 (ko) | 2002-04-30 | 2007-11-01 | 삼성전자주식회사 | 금속 패턴 형성용 유기금속 전구체 및 이를 이용한 금속패턴 형성방법 |
| KR100878236B1 (ko) | 2002-06-12 | 2009-01-13 | 삼성전자주식회사 | 금속 패턴의 형성 방법 및 이를 이용한 박막 트랜지스터기판의 제조 방법 |
| JP4239574B2 (ja) | 2002-11-29 | 2009-03-18 | 日新イオン機器株式会社 | アラーム管理方法およびその装置 |
| US20050123621A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Silver coatings and methods of manufacture |
| US20060035039A1 (en) | 2004-08-12 | 2006-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Silver-releasing articles and methods of manufacture |
| KR100727466B1 (ko) * | 2005-02-07 | 2007-06-13 | 주식회사 잉크테크 | 유기 은 착체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한박막형성방법 |
| PL1853671T3 (pl) | 2005-03-04 | 2014-01-31 | Inktec Co Ltd | Tusze przewodzące i sposób ich wytwarzania |
| KR100712879B1 (ko) | 2005-04-06 | 2007-04-30 | 주식회사 잉크테크 | 에칭액 조성물 |
-
2006
- 2006-02-06 KR KR1020060011083A patent/KR100727466B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-07 JP JP2007554024A patent/JP5001860B2/ja active Active
- 2006-02-07 EP EP15188595.1A patent/EP2995620B1/en active Active
- 2006-02-07 CA CA2817918A patent/CA2817918C/en active Active
- 2006-02-07 TW TW095104059A patent/TWI326680B/zh active
- 2006-02-07 RU RU2007133499/04A patent/RU2386635C2/ru active
- 2006-02-07 CN CN201210147379.XA patent/CN102702237B/zh active Active
- 2006-02-07 BR BRPI0606147A patent/BRPI0606147B1/pt active IP Right Grant
- 2006-02-07 MX MX2007009542A patent/MX2007009542A/es active IP Right Grant
- 2006-02-07 NZ NZ560417A patent/NZ560417A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-02-07 US US11/815,745 patent/US8226755B2/en active Active
-
2007
- 2007-05-04 KR KR1020070043501A patent/KR101093188B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-04 KR KR1020070043484A patent/KR101093186B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-04 KR KR1020070043436A patent/KR100727459B1/ko active IP Right Grant
- 2007-08-06 IL IL185049A patent/IL185049A/en active IP Right Grant
- 2007-08-31 ZA ZA2007/07504A patent/ZA200707504B/en unknown
-
2011
- 2011-01-17 JP JP2011006755A patent/JP5638965B2/ja active Active
-
2012
- 2012-05-11 US US13/469,412 patent/US8679242B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-22 US US14/060,079 patent/US20140179944A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-03-16 US US15/071,593 patent/US9914743B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2386635C2 (ru) | Органические комплексы серебра, способы их получения и способы формирования из них тонких слоев | |
| AU2006211796B2 (en) | Organic silver complexes, their preparation methods and their methods for forming thin layers | |
| KR100727451B1 (ko) | 금속 잉크 조성물 | |
| KR100776180B1 (ko) | 금속적층판의 제조방법 | |
| JP2008530001A5 (ru) | ||
| WO2016021748A1 (ko) | 은 잉크 | |
| RU2388774C2 (ru) | Проводящие чернила и способ их получения | |
| CN101107257B (zh) | 有机银络合物、其制造方法及其形成薄层的方法 | |
| KR101055625B1 (ko) | 배선용 잉크 조성물 및 이를 이용한 구리 배선의 형성방법 | |
| KR102047099B1 (ko) | 유기 은 착화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 은 잉크 조성물, 은 전극, 전자 소자 및 디스플레이 |