KR101055625B1 - 배선용 잉크 조성물 및 이를 이용한 구리 배선의 형성방법 - Google Patents

배선용 잉크 조성물 및 이를 이용한 구리 배선의 형성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 구리-글리신 복합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물과 이를 기재에 인쇄한 후 열처리하여 구리배선을 형성시키는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112009068396522-pat00001
[상기 화학식 1에서, M은 Cu이고, R1 및 R2는 서로 상이하거나 동일할 수 있으며, 할로겐이 하나 이상 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7의 선형 또는 분지형의 알킬기이다.]
본 발명에 따른 배선용 잉크 조성물은 종래의 금속 나노입자를 계면활성제 또는 덮개리간드와 함께 분산용매에 분산시키는 잉크 조성물보다 분산 안정성이 우수한 장점이 있다. 또한 낮은 온도에서 열처리 공정을 수행할 수 있는 장점이 있으며, 잉크젯 인쇄방법에 적합하여 전극배선 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.
배선용 잉크, 구리 화합물, 구리 복합물, 잉크젯 프린팅, 도전성 잉크, 구리 전구체, 전극 배선 패턴, RFID

Description

배선용 잉크 조성물 및 이를 이용한 구리 배선의 형성방법{Ink composition for forming circuit and method of forming circuit using the same}
본 발명은 구리-글리신 복합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물과 이를 기재에 인쇄한 후 열처리하여 구리배선을 형성시키는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 구리 전구체로서 변형된 글리신과 구리로 이루어진 구리-글리신 복합체를 유기용매에 분산시킨 배선용 잉크조성물을 제조하고, 상기 잉크 조성물을 잉크젯 프린터에 적용하여 인쇄한 후 상기 구리-글리신 복합체를 열처리하여 생성된 구리 나노입자에 의한 도전배선을 형성하는 구리 배선 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 배선용 잉크 조성물은 종래의 금속 나노입자를 계면활성제 또는 덮개리간드와 함께 분산용매에 분산시키는 잉크 조성물보다 분산 안정성이 우수한 장점이 있다. 또한 낮은 온도에서 열처리 공정을 수행할 수 있는 장점이 있으며, 잉크젯 인쇄방법에 적합하여 전극배선 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.
또한 본 발명은 저 공정비용으로 높은 농도의 유기구리 복합물 및 잉크젯에 활용 가능한 배선용 잉크 조성물을 제공할 수 있으며, 잉크젯 인쇄 후 열처리하여, 종래의 기술에 비하여 기판의 부착성, 인쇄성 및 높은 전도성을 가지는 도전배선을 형성하는 방법을 제공할 수 있다.
현재 디스플레이 장치로서 평판 표시 장치(Flat Panel Display)가 많이 대두 되고 있다. 즉, 액정표시장치(Liquid Crystal Display), 전계방출 디스플레이(Field Emission Display), 플라즈마 표시 패널(Plasma Display Panel) 및 전계발광(Electro Luminescence) 등이 개발되고 있다. 이런 평판 표시 장치의 현재 패터닝 공정은 포토리소그래피(Photolithography) 방법을 상용화하고 있다. 또한 상업적으로 실용화된 전극 성형 방법으로는 스크린 인쇄법, 포토리소그래피 패터닝법, 혹은 Cr/Cu/Cr 전극의 포토 에칭법이 있다. 감광성 페이스트를 이용한 포토리소그래피 방법은 전극 선폭의 해상도는 우수하나 인쇄, 노광, 건조 및 현상공정으로 인하여 공정시간이 긴 단점을 가지고 있다. 따라서 최근 포토리소그래피 방법에 비하여 제작공정 및 비용 등의 측면을 고려하여 잉크젯 프린팅 방법이 주목을 받게 되었다.
최근 개발이 활발한 잉크젯 프린팅 방법은 디스플레이 분야와 RFID(radio frequency identification)에 이용하려는 움직임이 활발히 진행되고 있다. 잉크젯 프린팅 방법은 포토리소그래피방법과 스크린 프린팅 방법에 비교하여 다음과 같은 이점이 있다.
1) 미세라인 형성을 위한 마스크가 필요 없다.
2) 인쇄할 기판의 크기에 영향이 적다.
3) 인쇄 시간이 짧으며 공정이 간단하다.
4) 폐기물 발생이 거의 없는 친환경적 공정이며 재료의 소모가 적다.
잉크젯 프린팅 방법은 수십 ㎛ 선폭의 선을 형성하는 기술로 이용되었던 스크린 프린팅 방법과 작은 선폭을 구현할 수 있는 포토리소그래피 방법과 비교하면, 제조단가나 해상도 측면에서 두 기술의 중간에 해당한다. 이런 잉크젯 프린팅법은 미세한 다수의 노즐을 통해 용액이나 현탁액을 수 ~ 수십 pL (pico-liter)의 방울로 분사하여 원하는 패턴을 기판 위에 직접 패터닝 할 수 있고, 노즐과 기판이 유격이 있어서 기판의 손상 및 재질에 따른 제한이 적은 비접촉식 패터닝 기술이다.
잉크젯 인쇄 방법에 사용되는 종래의 도전성 잉크는 전도성 금속입자를 분산제 및 첨가제가 들어있는 용매에 분산시켜 사용하였다. 상기 전도성 금속입자는 폴리올 공정 혹은 환원제를 첨가하여 금속 이온을 환원시키는 방법으로 얻을 수 있으며, 표면은 계면 활성제로 안정화되어있다.
전도성 금속입자를 포함하는 도전성 잉크는 열처리를 하여 용매 및 계면 활성제 제거 및 금속 입자들을 결합을 시키며, 이때 금속 배선의 전도도는 잉크내의 금속성분이 높을수록, 배선된 금속의 두께가 두꺼울수록, 열처리 후 잔류 유기물이 적을수록 높아진다.
그러나 나노입자를 함유한 잉크는 장기보관시 안전성에 문제가 발생하므로, 분산 안전성을 부여하기 위해 저온 분해가 어려운 고분자 유기물을 분산제로 사용하지만, 나노 입자가 가지는 표면 활성화로 인해 입자들끼리 서로 엉겨붙어 입자의 거대입자를 형성한다. 이런 거대 입자들은 잉크젯 프린터의 노즐을 막는 현상이 발생하고, 이로 인해 인쇄불량의 발생 및 잉크젯 헤드의 교체의 경우도 발생한다.
상기 단점을 보완하기 위하여 공개특허 10-2006-0028350호에 의하면 유기 은 을 제조하였고 고농도의 유기 은 잉크를 제조하였다.
본 발명에서는 기존의 전도성 금속입자를 포함하는 잉크의 단점인 자연 방치시 안전성을 확보하기 위하여 구리 전구체로서 구리-유기물의 복합물과 이를 포함한 배선용 잉크 조성물을 제조하였으며, 상기 전구체를 포함하는 비선용 잉크 조성물의 열처리 후에 잔유물의 성분이 금속의 구리임을 확인하였다.
본 발명은 변형된 글리신을 사용하여 제조된 유기구리 복합물을 이용하여 구리 배선을 위한 잉크젯 프린트용 잉크 조성물을 제조하는데 목적이 있다.
또한, 본 발명은 용매에 대해 분산성이 우수하고 잉크에 대한 구리의 함량이 높은 잉크젯용 잉크 제조방법을 제공하는데 또 다른 목적이 있으며, 또한 본 발명은 상기의 제조방법으로 제조된 유기구리 잉크를 열분해를 통해 순도가 높고 결정성이 우수한 금속 구리를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1의 구리-글리신 복합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009068396522-pat00002
[상기 화학식 1에서, M은 Cu이고, R1 및 R2는 서로 상이하거나 동일할 수 있으며, 할로겐이 하나 이상 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7의 선형 또는 분지형의 알킬기이다.]
상기의 화학식 1 화합물은 William P. Schaefer (Journal of the American Chemical Society 91(6), 1319, 1969)의 실험방법을 참고하여 제조한 디알킬글리신 에스터를 다시 수산화나트륨과 반응하여 나트륨 디알킬글리신을 제조한 후 상기 나트륨 디알킬글리신과 구리염 화합물을 반응시켜 수득할 수 있다.
상기 수득된 화학식 1의 구리-글리신 화합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물은 기재에 인쇄하는 공정을 거쳐 인쇄된 배선용 잉크 조성물을 열처리하여 상기 화학식 1의 구리-글리신 화합물로부터 구리를 나노크기 형태의 입자로 형성시켜 구리 배선을 형성시키게 된다.
상기 화학식 1의 구리-글리신 화합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물은 인쇄용에 적합하도록 분산매로서 용매를 포함할 수 있으며, 상기 조성물에 포함된 용매를 인쇄 단계 후에 열처리 단계 전에 휘발의 방법 등으로 제거하고자 하는 경우 제거에 용이하도록 끓는점이 100 ℃ 이하의 인 것이 바람직하기는 하지만, 용매 제거 여부 및 제거 조건에 따라 선택할 수 있으며, 상기 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 펜탄올, 프로판올, 이소프로필알콜, 메틸렌 클로라이드, 톨루엔 및 아세톤, 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 또한 이들 용매를 사용하여 구리-글리신 화합물을 50 ~ 90 중량% 범위까지 제조가 가능하다.
본 발명에 따른 배선용 잉크 조성물은 열처리 후 생성되는 나노 크기의 구리의 특성을 조절하기 위하여 상기 배선용 잉크 조성물은 덮개리간드를 포함할 수 있다.
덮개리간드는 상기 배선용 잉크 조성물의 상기 열처리 단계에서 먼저 제거되지 않도록 끓는점이 상기 열처리 온도 이상이 되도록 선택하는 것이 바람직하며, 상기 덮개리간드의 양은 구리 이온에 대하여 1 ~ 10 당량이 바람직하며, 더 바람직하게는 2 ~ 4 당량이다. 덮개리간드로서 헥사데칸, 테트라데칸, 헥사데실아민, 트리옥틸포스핀, 트리옥틸포스핀옥사이드, 디알리 말레이트 및 디알리 프탈레이트, 또는 이들의 혼합물로부터 예시될 수 있다.
본 발명은 본 발명에 따른 구리 배선용 잉크조성물을 회로가 형성될 수 있는 기재에 인쇄한 후 구리 배선용 잉크조성물을 열처리하여 구리-글리신 복합물로부터 구리 나노입자 배선을 형성하는 방법을 제공한다.
기재에 인쇄하는 방법은 통상의 인쇄방법은 모두 채용 가능하나, 제작공정 및 비용 등의 측면을 고려하여 잉크젯 프린팅 방법이 채용될 수 있다.
상기 인쇄된 구리 배선용 잉크조성물의 열처리 온도는 100 ~ 300 ℃가 바람직하며, 더 바람직한 열처리 온도는 180 ~ 250 ℃이다.
상기 열처리 단계 전에 상기 구리 배선용 잉크조성물에 포함된 용매를 먼저 제거하는 공정을 채용할 수 있으며, 이때 용매 제거 공정은 100 ℃이하의 온도에서 휘발시키는 방법이 바람직하다.
본 발명에 따른 구리 배선용 잉크조성물을 이용한 구리 배선 방법은 열처리 단계에서 용매, 덮개리간드, 또는 환원제를 추가로 함유하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 구리 배선용 조성물은 기존의 금속 나노입자를 계면활성제(혹은 덮개리간드)와 함께 분산용매에 분산시키는 잉크보다 분산 안정성이 우수한 장점이 있으며, 또한 낮은 온도에서 열처리 공정을 수행할 수 있는 장점이 있으며, 잉크젯 인쇄방법에 적합하여 전극배선 패턴을 용이하게 형성할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 구리 배선용 잉크조성물에 포함되는 화학식 1의 구리-글리신 복합체는 하기의 단계를 포함한다.
a) 구리 디알킬글리신의 선구물질인 나트륨 디알킬글리신을 제조하는 단계;
b) 나트륨 디알킬글리신과 구리염 화합물을 이용하여 구리 디알킬글리신을 제조하는 단계;
c) 구리 디알킬글리신 복합체를 용매에 분산시키는 단계.
상기 반응 단계에 있어서 구리-디알킬글리신 복합체를 제조하는 것을 예시하면, a) 단계에서 나트륨 디알킬글리신은 에틸 클로로아세테이트와 2 당량의 디알킬아민을 반응하여 수득할 수 있으며, 상기 b) 단계에서 구리염 화합물은 구리(Ⅱ)를 나트륨 디알킬글리신 2 당량과 반응시켜 수득하며, 이때 반응 용매는 시작물질과 부산물을 용해시키지 않지만 반응물은 용해시키는 유기용매이면 어느 것이건 가능하다. c) 단계에서 구리 디알킬글리신 복합체를 용매에 녹인 다음, 덮개 리간드를 넣고 비활성 분위기 하에 100 ~ 300 ℃의 온도에서 구리 선구물질을 열분해하여 구리 나노 입자를 유기용매에 분산시킨다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실 시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것으로서 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[제조예 1] 구리(Ⅱ)와 디부틸글리신의 복합물의 제조
디부틸글리신 에스터의 제조
에틸 클로로아세테이트(10 g, 0.082 mol)와 2 당량의 디부틸아민(21 g, 0.164 mol)을 앱솔루트 에탄올 100 mL에서 환류반응으로 15 시간 반응시킨다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각한 후. 이때 결정성의 부산물이 석출되는데 분리를 위하여 디에틸에테르를 과량 첨가하고 이것을 필터한다. 걸러진 용액은 다시 증류하여 디메틸글리신 에스터를 얻는다.(100 ℃, 10-1 torr)
나트륨 디부틸글리신 제조
상기 단계에서 제조된 디부틸글리신 에스터(15 g, 0.07 mol)와 수산화나트륨(2.8 g, 0.07 mol)을 과량의 증류수(20 mL)에서 3 시간동안 환류반응을 한 후, 부산물로 생성된 에탄올과 물을 제거한 후 분말 상을 수득한다. 수득된 분말을 다시 메탄올에 녹인 후 과량의 아세톤을 넣어 나트륨 디부틸글리신을 석출시키고 이것을 필터하여 건조시켜 정제된 나트륨 디부틸글리신을 수득한다.
구리(Ⅱ)와 디부틸글리신의 복합물의 제조
염화구리(CuCl2, 10 g, 0.07 mol)와 나트륨 디부틸글리신(29 g, 0.14 mol)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 6 시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 염화나트륨은 필터하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득한다.
[제조예 2] 구리(Ⅱ)와 디메틸글리신의 복합물의 제조
디메틸글리신 에스터의 제조
에틸 클로로아세테이트(10 g, 0.082 mol)와 2 당량의 디메틸아민(7.4 g, 0.164 mol)을 앱솔루트 에탄올 100 mL에서 환류반응으로 15 시간 반응시킨다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각한 후. 이때 결정성의 부산물이 석출되는데 분리를 위하여 디에틸에테르를 과량 첨가하고 이것을 필터한다. 걸러진 용액은 다시 증류하여 디메틸글리신 에스터를 얻는다.(100 ℃, 10-1 torr)
나트륨 디메틸글리신의 제조
상기 단계에서 제조된 디메틸글리신 에스터(10 g, 0.076 mol)와 수산화나트륨(3.1 g, 0.076 mol)을 과량의 증류수(20 mL)에서 3 시간 동안 환류반응을 시킨 후, 부산물로 생성된 에탄올과 물을 제거하여 부말 상을 얻는다. 상기 수득된 분말은 다시 메탄올에 녹인 후 과량의 아세톤을 가하여 나트륨 디메틸글리신을 석출시키고 이것을 필터하여 건조시킨다.
구리(Ⅱ)와 디메틸글리신의 복합물의 제조
염화구리(CuCl2, 10 g, 0.07 mol)와 나트륨 디메틸글리신(17.5 g, 0.14 mol)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 6 시간 교반시킨다. 반응이 끝난 후 부산물로 생긴 염화나트륨은 필터하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 반응물을 얻는다.
첨부된 도 1과 도 2는 제조예 1과 제조예 2에서 제조한 나트륨 디부틸글리신 과 나트륨 디메틸글리신의 NMR 분광 그래프이며, 도 3은 제조예 1에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신과 나트륨-디부틸글리신의 FT-IR 그래프이다.
도 4는 제조예 2에서 제조한 구리(Ⅱ)-디메틸글리신과 나트륨-디메틸글리신의 FT-IR 그래프이다.
[실시예 1]
제조예 1에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신 8 g을 용매인 메탄올 1 g에 녹여 잉크를 제조한다. 이때 약간의 온도 50 ℃로 하여 용해도를 높인다. 이렇게 제조된 잉크는 88.9 중량%의 함량을 가지며 일주일 이상 침전이 없는 상태를 유지한다.
[실시예 2]
제조예 1에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신을 비활성 분위기 200 ℃에서 10분간 열분해하여 구리 나노입자를 제조한다. 이때 균일한 나노입자를 얻기 위해서는 용매를 사용하거나 덮개리간드를 사용하여 좀 더 균일한 구리 나노입자를 얻을 수 있다.
첨부된 도 5는 제조예 1과 제조예 2에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신과 구리(Ⅱ)-디메틸글리신의 열중량 분석한 그래프이며, 200 ℃부근에서 급격한 무게 감소가 일어남을 확인할 수 있다.
도 6은 실시예 2에 의한 구리-디부틸글리신의 열분해(200 ℃, 10분) 후 XRD분석 그래프이며, 이때 빨간 막대선은 JCPDS의 No. 04-0836에서 나타난 구리의 XRD 기준 피크이다.
도 1과 도 2는 제조예 1과 제조예 2에서 제조한 나트륨 디부틸글리신과 나트륨 디메틸글리신의 NMR 분광 그래프이다.
도 3은 제조예 1에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신과 나트륨-디부틸글리신의 FT-IR 그래프이다.
도 4는 제조예 2에서 제조한 구리(Ⅱ)-디메틸글리신과 나트륨-디메틸글리신의 FT-IR 그래프이다.
도 5는 제조예 1과 제조예 2에서 제조한 구리(Ⅱ)-디부틸글리신과 구리(Ⅱ)-디메틸글리신의 열중량 분석한 그래프이다.
도 6은 실시예 2에 의한 구리-디부틸글리신의 열분해(200 ℃, 10분) 후 XRD분석 그래프이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 구리-글리신 복합물을 포함하는 배선용 잉크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009068396522-pat00003
    [상기 화학식 1에서, M은 Cu이고, R1 및 R2는 서로 상이하거나 동일할 수 있으며, 할로겐이 하나 이상 치환되거나 치환되지 않은 C3-C7의 선형 또는 분지형의 알킬기이다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 구리-글리신 화합물을 용매에 용해시킨 것을 특징으로 하는 배선용 잉크 조성물.
  3. 제 2항 있어서,
    상기 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 펜탄올, 프로판올, 이소프로필알콜, 메틸렌 클로라이드, 톨루엔 및 아세톤, 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 배선용 잉크 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 배선용 잉크 조성물은 덮개리간드를 포함하는 것을 특징으로 하는 배선용 잉크 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 덮개리간드는 헥사데칸, 테트라데칸, 헥사데실아민, 트리옥틸포스핀, 트리옥틸포스핀옥사이드, 디알리 말레이트 및 디알리 프탈레이트, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 배선용 잉크 조성물.
  6. 제 1항 내지 제5항에서 선택되는 어느 한 항의 구리 배선용 잉크조성물을 기재에 인쇄한 후 인쇄된 구리 배선용 잉크조성물을 열처리하여 구리-글리신 복합물로부터 구리 나노입자 배선을 형성시키는 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 인쇄된 구리 배선용 잉크조성물의 열처리 온도는 100 ~ 300 ℃인 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 인쇄된 구리 배선용 잉크조성물의 열처리 온도는 180 ~ 250 ℃인 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
  9. 제 6항에 있어서,
    상기 구리 배선용 잉크조성물에 포함된 용매를 먼저 100 ℃이하의 온도에서 휘발시킨 후, 구리-글리신 복합물을 열처리하는 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
  10. 제 6항에 있어서,
    상기 구리 배선용 잉크조성물의 열처리 단계에서 추가적인 용매, 덮개리간드, 또는 환원제를 가하지 않는 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
  11. 제 6항에 있어서,
    상기 구리 배선용 잉크조성물을 기재에 인쇄하는 잉크젯 인쇄방법인 것을 특징으로 하는 구리배선의 형성방법.
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