CN102127088A - 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用 - Google Patents

一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用 Download PDF

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本发明涉及荧光探针分子检测，具体的说是一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC及其制备和应用。萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC如式1所示，将N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛在过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中以80-90℃条件下反应10-12h，反应产物通过硅胶色谱柱提纯，得到的黄色固体为中间体化合物待用；其中N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1∶1-1∶1.5；中间体化合物与罗丹明B肼解产物在无水乙醇中回流反应10-12h，热过滤，所得黄色粉末依次用沸乙醇，乙醚洗涤，干燥即得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC，其中中间体化合物在无水乙醇存在下与罗丹明B肼解产物的摩尔比1∶1-1∶1.5。本发明通过有效的合成手段得到的该探针，对铜离子选择性能好，在优化实验条件基础上，可以实现对铜离子的检测。

Description

一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC及其制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针检测，具体的说是一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC及其制备和应用。
背景技术
在已报到的检测铜离子的方法中，基于离子诱导的荧光分子探针由于作用单一、灵敏度高以及即时响应等特点，已受到广泛的关注。罗丹明类探针具有此优良的光学性质。在无金属离子存在的条件下，罗丹明类探针以无色无荧光的螺环结构存在，而特定金属离子的加入使得探针通过可逆或不可逆的化学反应开环，从而引起荧光的增强并呈现粉红色。
发明内容
本发明的目的是提供一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC及其制备和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC：萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC如式1所示，
萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备方法：
1)将N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛在过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中以80-90℃条件下反应10-12h，反应产物通过硅胶色谱柱提纯，收集的洗脱液旋干所得黄色固体为中间体化合物待用；其中N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1∶1-1∶1.5；
2)中间体化合物在无水乙醇存在下与罗丹明B肼解产物回流反应10-12h，即得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC，其中中间体化合物与罗丹明B肼解产物的摩尔比1∶1-1∶1.5。
所述步骤1)硅胶色谱柱提纯时采用的洗脱剂为二氯甲烷和石油醚，二氯甲烷和石油醚按体积比为15∶1混合。所述步骤1)N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛在过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中以80-90℃条件下反应10-12h，反应液冷却至室温后倒入水中，用二氯甲烷萃取，后用硅胶色谱柱提纯。所述步骤2)回流反应所得物质热过滤，而后依次用沸乙醇，乙醚洗涤，干燥即得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC。
萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的应用：所述萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC可作为荧光探针。所述萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC可作为荧光探针实现铜离子的检测。
本发明所具有的优点：本发明通过有效的合成手段得到萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC合成步骤简单，成本低，易于提纯。该化合物对铜离子具有好的选择性，在实际测试中检出限低。结构表征见图2-3。
附图说明
图1为本发明实施例提供的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC合成路线图。
图2为本发明实施例提供的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的质谱图。
图3为本发明实施例提供的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的核磁谱图。
图4为本发明实施例提供的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC与铜离子结合后的质谱图。
图5为本发明实施例提供的以萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC作为探针对Cu2+向应的校准曲线图，其中NRC(5.0×10-6M)与Cu2+的荧光滴定光谱(乙醇/水，v/v，8∶2，0.02M HEPES，pH7.0)[Cu2+]0-10μM).(B)L(5.0×10-6M)对Cu2+响应的校准曲线。
具体实施方式
萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC为式1所示的化合物。
Figure BSA00000407140100021
萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备(参见图1)：
1)将0.90mmol N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺加入到干燥的30mL DMF中(含有3mmo l无水K2CO3)，而后逐滴滴加2，4-二羟基苯甲醛的DMF溶液，即将0.90mmol的2，4-二羟基苯甲醛的加入到干燥的10mL DMF中，并在氮气保护下，80℃下搅拌反应12h，冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机层，后用硅胶色谱柱提纯，收集洗脱组分旋干所得黄色固体为中间体化合物。提纯时洗脱剂为二氯甲烷和石油醚，二氯甲烷和石油醚按体积比为15∶1混合。
2)在将0.40mmol罗丹明B肼解产物加入到15mL无水乙醇中后，逐滴加入含有0.40mmol步骤1)所得中间体化合物的5mL无水乙醇溶液，回流反应12h，热过滤，所得固体依次用沸乙醇，乙醚洗涤，干燥得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC(参见图2和图3)，产率80％。
其中罗丹明B肼解产物为市售产品，或按照如下步骤合成：
将1.2g(2.5mmol)罗丹明B加入装有30mL乙醇的100mL单口圆底烧瓶中，室温下，剧烈搅拌，慢慢滴入85％的水合肼3.0mL(过量)。滴加完毕后，搅拌回流2-3h。溶液颜色从深紫色先变为浅棕色最后变为几乎澄清。冷却溶液，减压蒸去乙醇。然后加入大约50mL的盐酸溶液(1M)，得到红色溶液；不断搅拌下，再慢慢加入大约70mL的氢氧化钠溶液(1M)，直到pH达到9-10之间，出现大量白色沉淀。过滤，水洗3次。真空干燥后得到罗丹明B肼解产物0.63g(55％)。
从图2的分子离子峰和图3中H的化学位移可知萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的生成。
实施例2
1)将0.90mmol N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺加入到干燥的30mL DMF中(含有3mmol无水K2CO3)，而后逐滴滴加2，4-二羟基苯甲醛的DMF溶液，即将1.1mmol的2，4-二羟基苯甲醛的加入到干燥的10mL DMF中，并在氮气保护下，90℃下搅拌反应10h，冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机层，后用硅胶色谱柱提纯，收集洗脱组分即为中间体化合物。提纯时洗脱剂为二氯甲烷和石油醚，二氯甲烷和石油醚按体积比为15∶1混合。
2)在将0.40mmol罗丹明B肼解产物加入到15mL无水乙醇中后，逐滴加入含有0.30mmol步骤1)所得中间体化合物的5mL无水乙醇溶液，回流反应12h，热过滤，所得固体依次用沸乙醇，乙醚洗涤，干燥得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC(参见图2和图3)，产率75％。
应用例
萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC对铜离子的光学识别：
1)条件的选择：在乙醇/水(1/9，v/v)介质中，用HEPES缓冲溶液控制体系pH为7.0.
2)实验方法：5mL比色管中，加入不同体积的Cu2+(0.1mM)标准溶液，后加入25μL探针分子L(1mM)的THF标准溶液，该探针分子为上述实施例制备所得的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC，以乙醇/水(1/9，v/v，0.02M HEPES，pH7.0)稀释至刻度，摇匀。测试时，激发/发射狭缝＝10.0/10.0nm，激发波长为510nm(参见图4)。
测定结果：由图5可知上述实施例制备所得的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC探针分子L(5.0×10-6M)的乙醇/水(1/9，v/v，0.02M HEPES，pH7.0)溶液，荧光很弱，说明体系中NRC仍以闭环形式存在；加入Cu2+后，588nm处出现罗丹明的特征荧光峰，说明NRC开环，并且随着Cu2+浓度的增加，588nm处的荧光强度随之增强。在最佳实验条件下，得到NRC(5.0×10-6M)对Cu2+响应的校准曲线，线性范围为5.0×10-8-4.5×10-6M，检出限为1.8×10-8M。

Claims (7)

1.一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC，其特征在于：萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC如式1所示，
2.一种按照权利要求1所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备方法，其特征在于：
1)将N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛在过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中以80-90℃条件下反应10-12h，反应产物通过硅胶色谱柱提纯，收集的洗脱液旋干所得黄色固体为中间体化合物待用；其中N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛的摩尔比为1∶1-1∶1.5；
2)中间体化合物在无水乙醇存在下与罗丹明B肼解产物回流反应10-12h，即得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC，其中中间体化合物与罗丹明B肼解产物的摩尔比1∶1-1∶1.5。
3.按权利要求2所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备方法，其特征在于：所述步骤1)硅胶色谱柱提纯时采用的洗脱剂为二氯甲烷和石油醚，二氯甲烷和石油醚按体积比为15∶1混合。
4.按权利要求2所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备方法，其特征在于：所述步骤1)N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，4-二羟基苯甲醛在过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中以80-90℃条件下反应10-12h，反应液冷却至室温后倒入水中，用二氯甲烷萃取，后用硅胶色谱柱提纯。
5.按权利要求2所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的制备方法，其特征在于：所述步骤2)回流反应所得物质热过滤，而后依次用沸乙醇，乙醚洗涤，干燥即得萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC。
6.一种权利要求1所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的应用，其特征在于：所述萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC可作为荧光探针。
7.按权利要求6所述的萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC的应用，其特征在于：所述萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物NRC可作为荧光探针实现铜离子的检测。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103408555A (zh) * 2013-07-19 2013-11-27 陕西学前师范学院 一种罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN103664971A (zh) * 2012-09-10 2014-03-26 海南医学院 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN104155277A (zh) * 2014-08-27 2014-11-19 中国科学院理化技术研究所 基于硅纳米线或硅纳米线阵列的硫离子荧光化学传感器的制备方法
CN104370927A (zh) * 2014-10-28 2015-02-25 齐鲁工业大学 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104592244A (zh) * 2015-01-07 2015-05-06 东南大学 一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子及其制备方法和应用
CN104830315A (zh) * 2015-05-11 2015-08-12 济南大学 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用
CN105778897A (zh) * 2016-04-11 2016-07-20 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
KR101791923B1 (ko) 2016-03-16 2017-11-01 충남대학교산학협력단 로다민 유도체를 포함한 공액화 고분자 화합물，이를 포함하는 센서 및 센서의 제조방법
CN107501104A (zh) * 2017-08-02 2017-12-22 浙江工业大学 一种双信号turn‑on输出的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备与应用
CN107501245A (zh) * 2017-08-02 2017-12-22 浙江工业大学 一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针及其制备与应用
CN107573286A (zh) * 2017-08-02 2018-01-12 浙江工业大学 一种基于萘酰亚胺的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备方法与应用
CN110272640A (zh) * 2018-03-16 2019-09-24 中国科学院大连化学物理研究所 一种耐酸菌超分辨成像染料及其合成方法和应用
CN111763513A (zh) * 2020-07-06 2020-10-13 东南大学成贤学院 一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法
CN113308894A (zh) * 2021-06-07 2021-08-27 武汉纺织大学 酸致变色智能纺织品及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060199242A1 (en) * 2005-03-01 2006-09-07 Ching-Ying Cheung Chemical probe compounds that become fluorescent upon reduction, and methods for their use
CN101153848A (zh) * 2007-10-10 2008-04-02 吉林大学 荧光离子探针及其在离子检测方面的应用
CN101914102A (zh) * 2010-07-16 2010-12-15 中国科学院烟台海岸带研究所 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060199242A1 (en) * 2005-03-01 2006-09-07 Ching-Ying Cheung Chemical probe compounds that become fluorescent upon reduction, and methods for their use
CN101153848A (zh) * 2007-10-10 2008-04-02 吉林大学 荧光离子探针及其在离子检测方面的应用
CN101914102A (zh) * 2010-07-16 2010-12-15 中国科学院烟台海岸带研究所 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103664971B (zh) * 2012-09-10 2015-09-23 海南医学院 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN103664971A (zh) * 2012-09-10 2014-03-26 海南医学院 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN103408555A (zh) * 2013-07-19 2013-11-27 陕西学前师范学院 一种罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN103408555B (zh) * 2013-07-19 2016-06-08 陕西学前师范学院 一种罗丹明b衍生物及其制备和应用
CN104155277A (zh) * 2014-08-27 2014-11-19 中国科学院理化技术研究所 基于硅纳米线或硅纳米线阵列的硫离子荧光化学传感器的制备方法
CN104370927A (zh) * 2014-10-28 2015-02-25 齐鲁工业大学 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104370927B (zh) * 2014-10-28 2016-12-07 齐鲁工业大学 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104592244A (zh) * 2015-01-07 2015-05-06 东南大学 一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子及其制备方法和应用
CN104830315A (zh) * 2015-05-11 2015-08-12 济南大学 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用
CN104830315B (zh) * 2015-05-11 2016-08-24 济南大学 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用
KR101791923B1 (ko) 2016-03-16 2017-11-01 충남대학교산학협력단 로다민 유도체를 포함한 공액화 고분자 화합물，이를 포함하는 센서 및 센서의 제조방법
CN105778897A (zh) * 2016-04-11 2016-07-20 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
CN105778897B (zh) * 2016-04-11 2017-12-26 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
CN107501104A (zh) * 2017-08-02 2017-12-22 浙江工业大学 一种双信号turn‑on输出的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备与应用
CN107501245A (zh) * 2017-08-02 2017-12-22 浙江工业大学 一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针及其制备与应用
CN107573286A (zh) * 2017-08-02 2018-01-12 浙江工业大学 一种基于萘酰亚胺的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备方法与应用
CN107501245B (zh) * 2017-08-02 2020-02-21 浙江工业大学 一种线粒体靶向的双信号turn-on的甲醛荧光纳米探针及其制备与应用
CN107501104B (zh) * 2017-08-02 2020-04-21 浙江工业大学 一种双信号turn-on输出的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备与应用
CN107573286B (zh) * 2017-08-02 2020-04-21 浙江工业大学 一种基于萘酰亚胺的双信号turn-on的甲醛荧光纳米探针中间体及其制备方法与应用
CN110272640A (zh) * 2018-03-16 2019-09-24 中国科学院大连化学物理研究所 一种耐酸菌超分辨成像染料及其合成方法和应用
CN110272640B (zh) * 2018-03-16 2020-12-04 中国科学院大连化学物理研究所 一种耐酸菌超分辨成像染料及其合成方法和应用
CN111763513A (zh) * 2020-07-06 2020-10-13 东南大学成贤学院 一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法
CN111763513B (zh) * 2020-07-06 2022-11-22 东南大学成贤学院 一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法
CN113308894A (zh) * 2021-06-07 2021-08-27 武汉纺织大学 酸致变色智能纺织品及其制备方法
CN113308894B (zh) * 2021-06-07 2022-04-15 武汉纺织大学 酸致变色智能纺织品及其制备方法

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