CN104592244A - 一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子，它是包含罗丹明及4-(2-吡啶)乙烯基-1,8-萘二甲酰亚胺两种荧光团，通过乙基相连得到的一种新型荧光分子探针。本发明还公开了罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子探针的制备方法及其应用。本发明的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子探针性能优异，具有很强的聚集诱导发光性质，可作为有机荧光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的荧光增强型pH荧光探针、Hg2+金属离子荧光探针、Cr3+金属离子荧光探针，在荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、活细胞成像等领域具有极其重要的应用价值。

Description

一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子及其制备方法和应用。
背景技术
荧光分子探针灵敏度高，选择性强，结构易调控，是近年来的研究热点。荧光分子探针中识别基结合客体所读取的分子作用信息，通过间隔基传递到荧光团转换成光信号，可实现对客体分子的实时原位响应，其识别行为所表达的信息被广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要应用。
发明内容
发明目的：本发明的第一个目的是提供一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子。本发明的第二个目的是提供一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子探针的制备方法。本发明的第三个目的是提供一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的应用。
本发明将罗丹明荧光团和4-(2-吡啶)乙烯基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团通过乙基间隔基相连，利用组合化学原理和荧光团优化设计，得到一种新型罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子。该荧光化合物在现有技术中未见报道，可作为灵敏的荧光增强型pH荧光探针、Hg2+金属离子荧光探针、Cr3+金属离子荧光探针，以及作为荧光染料用于肿瘤细胞荧光成像，在荧光探针、荧光成像、生物荧光标记等领域具有极其重要的应用价值。
技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了本发明提供了一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子，由如下结构式构成：
上述的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的制备方法，由4-(2-吡啶)乙烯基-1,8-萘二甲酸酐(VPN)与罗丹明-乙基胺(Rh-NH2)在无水乙醇中及氮气保护下进行酸酐氨解反应制备得到。
上述的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在肿瘤细胞成像方面的应用。
上述罗丹明-萘二甲酰亚胺胺荧光分子在作为pH荧光探针方面的应用。
上述罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在作为金属离子Hg2+、Cr3+荧光探针方面的应用。
上述罗丹明-萘二甲酰亚胺分子在作为聚集诱导发光材料方面的应用。
有益效果：本发明具有以下优点：本发明的荧光分子包含罗丹明和4-(2-吡啶)乙烯基-1,8-萘二甲酰亚胺复合荧光团，通过罗丹明的闭环-开环结构互变、萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移以及罗丹明-萘二甲酰亚胺2种荧光团间的荧光共振能量转移机制灵敏调控探针分子的荧光性能。本发明的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子探针性能优异，具有很强的聚集诱导发光性能，溶解性好，稳定性高，选择性强，可作为灵敏的荧光增强型pH荧光探针、Hg2+金属离子荧光探针、Cr3+金属离子荧光探针，以及作为荧光染料用于肿瘤细胞荧光成像，在荧光探针、荧光成像、生物荧光标记等领域具有极其重要的应用价值。
附图说明
图1为罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的固体荧光光谱；
图2为不同含水量时罗丹明-萘二甲酰亚胺在最大发射波长处荧光强度变化趋势图。
图3是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子与Hela细胞共同孵化后的激光共聚焦荧光照片；
图4是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)加入不同浓度Hg2+的荧光滴定曲线；
图5是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)加入不同浓度Cr3+的荧光滴定曲线；
图6是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)随pH响应的荧光光谱图。
具体实施方式
实施例1罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的制备方法
4-溴-1,8-萘酐从西亚试剂有限公司购买；2-乙烯基吡啶从阿达玛斯试剂有限公司购买；罗丹明B从天津市化学试剂研究所购买。纯度均为分析纯。
化合物罗丹明-乙基胺(Rh-NH2)按文献方法制备(Xuan Zhang,YasuhiroShiraishi,Takayuki Hirai.Cu(II)-selective green fluorescence of a rhodamine-diaceticacid conjugate.Organic Letters,2007,9(24),5039-5042)。氮气保护下罗丹明B与乙二胺在乙醇中回流反应得到化合物Rh-NH2。罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的合成路线：
化合物VPN按文献方法制备(Huanren Cheng,Ying Qian.Synthesis andintramolecular FRET of perylenediimide-naphathalimide dendrons.Dyes andPigments,2015,112,317-326)。氮气保护下4-溴-1,8-萘酐与2-乙烯基-吡啶经钯催化Heck反应得到化合物VPN。
氮气保护下将0.50g(1.03mmol)化合物Rh-NH2溶于50mL无水乙醇中，加入0.28g(0.94mmol)化合物VPN，磁力搅拌，回流反应24h，反应结束后，蒸馏浓缩反应液，用柱色谱及重结晶提纯，得到橙黄色固体Rh-VPN，产率55％。
分析所得化合物Rh-VPN：
1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm):δ8.80(d,J＝8.52Hz,1H),δ8.69(d,J＝4.17Hz,1H),δ8.58(d,J＝15.81Hz,1H),δ8.41(d,J＝7.17Hz,1H),δ8.36(d,J＝7.77Hz,1H),δ8.24(d,J＝7.80Hz,1H),δ7.89(t,J1＝6.12Hz,J2＝7.59Hz,2H),δ7.80(t,J1＝7.62Hz,J2＝5.52Hz,1H),δ7.64(d,J＝15.75Hz,1H),7.48(t,J＝3.66Hz,2H),δ7.37(t,J1＝5.76Hz,J2＝6.00Hz,1H),δ6.93～6.91(m,1H),6.23(d,J＝8.79Hz,4H),5.87(dd,J1＝1.83Hz,J2＝8.88Hz,2H),δ4.17(s,2H),δ3.06～3.02(m,8H),δ2.08(s,1H),δ0.95(t,J1＝6.81Hz,J2＝6.87Hz,12H).
13C NMR(CDCl3,ppm):δ170.1,165.5,165.2,155.9,155.0,154.8,151.3,138.3,132.3,131.9,131.0,130.3,129.3,128.1,125.5,125.2,124.8,124.5,124.3,109.3,99.1,66.6,45.7,40.8,40.5,14.1.
HRMS Calcd for C49H46N5O4[M+H]+768.3550Found 768.3551.
获得的化合物结构式为
将实施例1制备的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子进行实施例2～6的试验，具体数据和分析如下。
实施例2罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在固态及水溶液中的聚集诱导发光性质
图1为罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN的固体荧光光谱。暗室中荧光化合物Rh-VPN的固体粉末在紫外灯下发出明亮的荧光，Rh-VPN的固态最大荧光发射波长为592nm。荧光化合物Rh-VPN在纯水中荧光较强，在有机溶剂中荧光很弱。在有机溶剂中加入水，随着含水量的增加，Rh-VPN荧光强度逐渐增强。图2为不同含水量时罗丹明-萘二甲酰亚胺在最大发射波长处荧光强度变化趋势图。
罗丹明-萘二甲酰亚胺Rh-VPN具有很强的聚集诱导发光特性，可作为聚集诱导发光材料，具有极其重要的应用价值。
实施例3罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子用于肿瘤细胞成像
罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN可用于肿瘤细胞成像。将Rh-VPN与Hela细胞共同孵化15min，用共聚焦荧光显微镜拍照。加入荧光染料罗丹明-萘二甲酰亚胺Rh-VPN孵化后的Hela细胞在激光共聚焦荧光显微镜下可以清晰成像。图3为Hela细胞与荧光染料罗丹明-萘二甲酰亚胺Rh-VPN共同孵化后的激光共聚焦荧光照片。罗丹明-萘二甲酰亚胺Rh-VPN可用于肿瘤细胞成像。
实施例4罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子对Hg2+离子的检测
图4是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)加入不同浓度Hg2+的荧光滴定曲线。随着Hg2+浓度逐渐增加，Rh-VPN在472nm和580nm的双发射波段均呈现不同程度的荧光增强。Rh-VPN含有罗丹明和萘二甲酰亚胺双荧光团，在同一个分子内对金属离子Hg2+的识别存在多重识别机制，可实现多波长多通道识别和荧光调控。罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN是灵敏的Hg2+荧光探针。
实施例5罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子对Cr3+离子的检测
图5是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)加入不同浓度Cr3+的荧光滴定曲线。罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN对Cr3+具有明显识别，通过罗丹明的闭环-开环结构互变、萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移以及罗丹明-萘二甲酰亚胺2种荧光团间的荧光共振能量转移多重机制灵敏识别Cr3+金属离子，可用多通道多波长检测Cr3+。罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN是灵敏的Cr3+荧光探针。
实施例6罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子用于pH荧光探针
图6是罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比1：1)随pH响应的荧光光谱图。随酸性增强，pH值减小，Rh-VPN分别位于472nm和580nm的双发射波段荧光强度从弱到强，pH值为2.53时Rh-VPN的荧光最强。罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN是对强酸灵敏响应的pH荧光探针。
实例化合物罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子Rh-VPN具有优良的荧光发射性能，在水中最大荧光发射波长位于603nm。固态最大荧光发射波长为592nm。通过罗丹明的闭环-开环结构互变、萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移以及罗丹明-萘二甲酰亚胺2种荧光团间的荧光共振能量转移多重机制灵敏识别Hg2+、Cr3+及H+。本发明的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子探针性能优异，具有很强的聚集诱导发光性质，可作为荧光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的荧光增强型pH荧光探针、Hg2+金属离子荧光探针、Cr3+金属离子荧光探针，在荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、活细胞成像等领域具有极其重要的应用价值。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子，其特征在于，由如下结构式构成：
2.权利要求1所述的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子的制备方法，其特征在于，由4-(2-吡啶)乙烯基-1,8-萘二甲酸酐与罗丹明-乙基胺在无水乙醇中及氮气保护下进行酸酐氨解反应制备得到。
3.权利要求1所述的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在肿瘤细胞成像方面的应用。
4.权利要求1所述罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在作为pH荧光探针方面的应用。
5.权利要求1所述罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在作为金属离子Hg2+、Cr3+荧光探针方面的应用。
6.权利要求1所述罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子在作为聚集诱导发光材料方面的应用。
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