CN104370927A - 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备，具有式（I）结构，其特征在于包括如下步骤：（1）制备罗丹明B-酰肼化合物；（2）制备9-溴乙基咔唑；（3）制备3-甲酰基-9乙基咔唑；（4）希夫碱荧光化合物的合成；合成出的希夫碱类荧光化合物，含有“C=N”键，而且制备的化合物的具有大的“π”共轭平面芳环结构，荧光性能好，结构上C=N上孤对电子以及O、N等杂环原子的存在，在细胞内金属离子的检测方面具有潜在的应用。

Description

一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
技术领域
本发明涉及一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备，属于荧光探针技术领域。
技术背景
荧光分子探针是分子识别和荧光技术结合的成果，通过特定的受体实现对目标的结合，将分子结合信息转变为易于检测的荧光信号，从而实现在单分子水平上的原位实时检测。
在生物化学、医学、环境科学和分子生物学里，分析检测金属离子的荧光探针是研究的最普遍、最透彻的一方面。由于一些金属离子会对人类健康和环境产生严重的危害，因此设计合成能够准确分析检测金属离子的荧光探针便吸引了人们的大量关注，荧光探针通过荧光信号的改变(增强或减弱)来检测金属离子，与分光光度法、原子吸收法、高效液相色谱法等传统分析方法相比，突光探针具有灵敏度高、选择性好、响应速度快、操作方便、不需预处理、对样品没有破坏、成本低和不受外界电磁场的影响等一系列的优点。
酰腙类化合物的分了结构比较特殊，既含有酰肼结构，又含有亚胺基团，而将酰腙结构引入到带有甲酰基的荧光分子上进行亲核加成反应，形成具有“C=N”的希夫碱结构，席夫碱的C=N官能团上含有孤对电子，使得它与金属离子具有超强的配位能力，此外，含有大π键的共轭席夫碱，一般都具有良好的荧光性能，金属离子与希夫碱化合物中杂环原子O、N络合的可能，使其具备离子检测的作用，从而设计合成荧光探针。
近几年报道的希夫碱类的荧光探针不少，但主要以香豆素、对苯二胺、水杨醛、三苯胺等为基体进行希夫碱的合成，它们的荧光性能一般，激发波长短，双光子性能不佳，还不具备检测细胞内金属离子的能力，而以罗丹明B酰肼与咔唑基醛类化合物的希夫碱探针的合成还鲜有报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种制备过程简单，重复性好，将两种本身具有荧光性能的化合物通过希夫碱反应结合起来，使其具备希夫碱优良的配位能力和结合性能，同时又具有较好的荧光性能的荧光探针化合物。
本发明的技术方案如下：
一种希夫碱类荧光探针化合物，具有下式I的结构：
        I 。
 本发明所述的希夫碱荧光探针化合物是通过3-甲酰基-9-溴乙基咔唑与罗丹明B-酰肼缩合制备的。
一种具有式I结构的希夫碱类荧光探针化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a.制备罗丹明B-酰肼化合物
将罗丹明B、水合肼（85%）按照摩尔比1:10～30的比例加入到醇类溶剂，70～90℃下反应3～6h，旋干溶剂，加酸形成红色溶液，再调节pH至7～9，生成白色沉淀，过滤，将沉淀真空干燥，得到粉白色的罗丹明B-酰肼；
b.9-溴乙基咔唑的制备
将咔唑、相转移催化剂、1,2-二溴乙烷按照摩尔比1:1～1.3：10～20的比例置于三口瓶中，室温下磁力搅拌1～2小时后，升温至50～65℃，称取与1,2-二溴乙烷等摩尔比的强碱，加水配置成质量分数为40%～50%的强碱溶液，在45～65℃下滴入体系中，反应6～12小时,将反应后的产物，倒入大量的水中，过滤，干燥，用极性溶剂重结晶，得9-溴乙基咔唑；
c.3-甲酰基-9-溴乙基咔唑的制备
将N,N-二甲基甲酰胺、POCl3按照摩尔比1:1～1.5的比例，在低温下惰性气氛保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取与N,N-二甲基甲酰胺等摩尔比的步骤b中的9-溴乙基咔唑，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至70-90℃下反应14-18小时,反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，用有机溶剂萃取后，旋干溶剂，重结晶，得3-甲酰基-9溴乙基咔唑；
d.希夫碱类荧光化合物的合成
将步骤（1）中制备出的罗丹明B-酰肼和步骤（3）中制备的3-甲酰基-9-溴乙基咔唑按照比例1:1～1.3的比例，加入到醇类溶剂中，并加入微量的催化剂，反应温度70～90℃，反应时间3～4小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光化合物。
作为优选的技术方案，在所述的罗丹明B酰肼的制备过程中，所述的醇类试剂为乙醇或甲醇，醇类溶剂的用量为罗丹明B质量的20～30倍，所述的酸为盐酸，其HCl摩尔比为1～3mol/L，加入的量为罗丹明B质量的30～50倍。
作为优选的技术方案，在所述的9-溴乙基咔唑的制备过程中，所述的相转移催化剂为四丁基溴化铵，或是四丁基硫酸氢铵，所述的强碱，使用的是KOH或者NaOH固体，所述的重结晶选用的极性溶剂为蒸馏水、无水乙醇按照质量比1：8.5～9.5配置的混合溶剂。
作为优选的技术方案，在所述的3-甲酰基-9溴乙基咔唑的制备过程中，所述的低温条件为-5～0℃，惰性气氛为高纯氮气或者氩气，所述的调节至弱碱性所用的碱液为饱和的NaHCO3溶液，所述的溶解和萃取所用的有机溶剂均为重蒸后无水二氯甲烷；
作为优选的技术方案，在所述的希夫碱类荧光化合物的合成中，所述的醇类溶剂为重蒸无水的甲醇或者乙醇，用量为反应物质量的20倍；所述的催化剂为冰乙酸或者对甲苯磺酸，用量为反应物质量的3%～5%。
本发明所述的铁离子荧光探针化合物合成路线如下式所示：
。
与现有的技术相比，本发明的优点在于：
采用本发明的方法，制作过程简单，重复性好，可以得到产率很高的荧光探针化合物。本发明合成的荧光探针化合物具有大的π共轭平面，具有强荧光性，结构上含有C=N结构，具有孤对电子，能够通过邻位的N、O等杂环原子与金属离子配位，从而结构构象上发生变化，从而改变探针化合物的荧光发射波长，在金属离子的检测，以及细胞内重金属离子的研究方面具有潜在的应用。
具体实施方式
以下通过具体的实施实例对本发明的上述内容作出进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明的内容仅限于下述实例。
实施例1
（1）称取罗丹明B 1.2g，（85%）水合肼1.5ml，加入到30ml的乙醇中，搅拌均匀后，升温至75℃，反应2小时。旋干乙醇后，加入1mol/L的稀盐酸50ml,配置同盐酸相同摩尔浓度的NaOH溶液，调节pH至7，过滤，水洗，干燥，得到白色粉末状固体罗丹明酰肼；1H-NMR（400MHz，CDCl3），δ=1.14（t，12H，CH3，J=7.0Hz），3.39（q，8H，CH2，J=7.0Hz），3.60（s，2H，NH2），6.37（dd，2H，Xanthene-H，J1=9.0Hz，J2=2.4Hz），6.42（s，2H，Xanthene-H），6.50（d，2H，Xanthene-H，J=9.0Hz），7.14（dd，1H，Ar-H。J1=5.4Hz，J2=3.3Hz），7.49（m，2H，Ar-H），7.94(dd，1H，Ar-H，J1=5.4Hz，J2=3.3Hz)。
（2）称取咔唑5g，四丁基溴化铵0.96g，1,2-二溴乙烷25ml加入到250ml的三口瓶中，室温下磁力搅拌2小时后，称取KOH固体16g，蒸馏水16ml配置成KOH溶液，待KOH溶液温度降至50℃后逐滴加入到三口瓶中，同时缓慢升温至50℃，反应10小时。将反应产物投入到200ml水中，搅拌，过滤，将沉淀洗涤干燥后，用85%的乙醇重结晶，得到9-溴乙基咔唑淡黄色色针状晶体；1HNMR（CDCl3，400MHz），δ：8.0（d，J=7.78Hz，2H），7.49（m,2H），7.43（d，2H），7.21（m，2H），4.37（m，2H），3.60（m，2H）。
（3）量取重蒸除水后的N,N二甲基甲酰胺1ml置于-2℃下，逐滴加入三氯氧磷POCl31.18ml，在氮气保护下搅拌约一小时左右形成白色块状固体，然后将其放置室温下继续搅拌，待白色块状固体消失后，用15ml的重蒸除水后的二氯甲烷溶解3.56g的9-溴乙基咔唑加入到反应体系中，缓慢升温至70℃反应18小时，得到深绿色淤泥状固体，将其加入到300ml的冰水中快速搅拌一小时，用饱和的NaHCO3溶液调节pH至8，继续搅拌一小时。用二氯甲烷反复萃取3次，合并有机层后用饱和食盐水继续萃取一两次，向有机层中加无水硫酸镁干燥过夜，旋干后用乙醇重结晶即得浅黄色3-甲酰基-9溴乙基咔唑；1HNMR（CDCl3，400Hz），δ：10.11（s，1H），8.63（d，J=8.7Hz，1H），8.19（d，1H），8.04（m，1H），7.56（m，1H），7.42（m，2H），7.34（m，1H），4.37（m，2H），3.61（m，2H）。
（4）称取罗丹明酰肼0.456g，3-甲酰基-9溴乙基咔唑0.302g加入到15ml的甲醇中，升温至75℃，滴几滴冰乙酸，反应3小时，将反应后生产的沉淀过滤，并用甲醇清洗几次，真空干燥后，即得到紫黄色的希夫碱荧光化合物。1H-NMR（400MHz，CDCl3），δ=1.15（t，12H，CH3，J=7.0Hz），3.59（d，10H，CH2，J=7.1Hz），4.51（m，2H），6.37（dd，2H，Xanthene-H，J1=9.0Hz，J2=2.4Hz），6.43（s，2H，Xanthene-H），6.51（d，2H，Xanthene-H，J=9.0Hz），7.29（t，3H，Ar-H，J =6.9Hz），7.39（t，3H，J=8.1Hz，Ar-H），7.97(t，3H，Ar-H，J=7.3Hz)， 8.10（d，1H），8.04（m，1H），8.58（s，1H，C=N）。
实施例2
（1）称取罗丹明B 4.79g，（85%）水合肼12mL，加入到100mL的乙醇中，搅拌均匀后，升温至90℃，反应6小时。旋干乙醇后，加入3mol/L的稀盐酸200ml,配置同盐酸相同摩尔浓度的NaOH溶液，调节pH至9，过滤，水洗，干燥，得到粉白色粉末状固体罗丹明酰肼；1H-NMR（400MHz，CDCl3），δ=1.17（t，12H，CH3，J=7.0Hz），3.38（q，8H，CH2，J=7.0Hz），3.61（s，2H，NH2），6.32（dd，2H，Xanthene-H，J1=9.0Hz，J2=2.4Hz），6.44（s，2H，Xanthene-H），6.49（d，2H，Xanthene-H，J=9.0Hz），7.13（dd，1H，Ar-H。J1=5.4Hz，J2=3.3Hz），7.47（m，2H，Ar-H），7.96(dd，1H，Ar-H，J1=5.4Hz，J2=3.3Hz)。
（2）称取咔唑10g，四丁基硫酸氢铵2.11g，1,2-二溴乙烷60ml加入到250ml的三口瓶中，室温下磁力搅拌2小时后，称取KOH固体32g，蒸馏水40ml配置成KOH溶液，待KOH溶液温度降至60℃后逐滴加入到三口瓶中，同时缓慢升温至60℃，反应12小时。将反应产物投入到500ml水中，搅拌，过滤，将沉淀洗涤干燥后，用95%的乙醇重结晶，得到9-溴乙基咔唑淡黄色色针状晶体；1HNMR（CDCl3，400MHz），δ：8.1（d，J=7.78Hz，2H），7.44（m,2H），7.41（d，2H），7.22（m，2H），4.38（m，2H），3.61（m，2H）。
（3）量取重蒸除水后的N,N二甲基甲酰胺2ml置于0℃下，逐滴加入三氯氧磷POCl33.0ml，在氩气保护下搅拌约一个半小时左右形成白色块状固体，然后将其放置室温下继续搅拌，待白色块状固体消失后，用20ml的重蒸除水后的二氯甲烷溶解7.12g的9-溴乙基咔唑加入到反应体系中，缓慢升温至90℃反应14小时，得到墨绿色淤泥状固体，将其加入到500ml的冰水中快速搅拌一小时，用饱和的NaHCO3溶液调节pH至8，继续搅拌一小时。用二氯甲烷反复萃取3次，合并有机层后用饱和食盐水继续萃取一两次，向有机层中加无水硫酸镁干燥过夜，旋干后用乙醇重结晶即得浅黄色3-甲酰基-9溴乙基咔唑；1HNMR（CDCl3，400Hz），δ：10（s，1H），8.59（d，J=8.7Hz，1H），8.14（d，1H），8.00（m，1H），7.52（m，1H），7.45（m，2H），7.30（m，1H），4.39（m，2H），3.67（m，2H）。
（4）称取罗丹明酰肼0.21g，3-甲酰基-9溴乙基咔唑0.18g加入到10ml的乙醇中，升温至90℃，称取对甲苯磺酸0.003g，反应4小时，将反应后生产的沉淀过滤，并用乙醇清洗几次，真空干燥后，即得到紫黄色的希夫碱荧光化合物；1H-NMR（400MHz，CDCl3），δ=1.17（t，12H，CH3，J=7.0Hz），3.57（d，10H，CH2，J=7.1Hz），4.50（m，2H），6.35（dd，2H，Xanthene-H，J1=9.0Hz，J2=2.4Hz），6.42（s，2H，Xanthene-H），6.48（d，2H，Xanthene-H，J=9.0Hz），7.31（t，3H，Ar-H，J =6.9Hz），7.42（t，3H，J=8.1Hz，Ar-H），7.92(t，3H，Ar-H，J=7.3Hz)， 8.14（d，1H），8.00（m，1H），8.52（s，1H，C=N）。 

Claims (9)

1.一种希夫碱类荧光探针化合物具有下式I的结构：
。
2.权利要求1所述的希夫碱类荧光探针化合物的制备，步骤如下：
（1）制备罗丹明B-酰肼化合物
将罗丹明B、水合肼（85%）按照摩尔比1:10～30的比例加入到醇类溶剂，70～90℃下反应3～6h，旋干溶剂，加酸形成红色溶液，再调节pH至7～9，生成白色沉淀，过滤，将沉淀真空干燥，得到粉白色的罗丹明B-酰肼；
（2）9-溴乙基咔唑的制备
将咔唑、相转移催化剂、1,2-二溴乙烷按照摩尔比1:1～1.5：10～20的比例置于三口瓶中，室温下磁力搅拌1～2小时后，升温至50～65℃，称取与1,2-二溴乙烷等摩尔比的强碱，加水配置成质量分数为40%～50%的强碱溶液，在45～65℃下滴入体系中，反应6～12小时，将反应后的产物，倒入大量的水中，过滤，干燥，用极性溶剂重结晶，得9-溴乙基咔唑；
（3）3-甲酰基-9-溴乙基咔唑的制备
将N,N-二甲基甲酰胺、POCl3按照摩尔比1:1～1.3的比例，在低温下惰性气氛保护下搅拌，直至形成白色块状固体，后置于室温中搅拌至白色块状固体融化，称取与N,N-二甲基甲酰胺等摩尔比的步骤（2）中的9-溴乙基咔唑，并用有机溶剂溶解后加入反应体系中，升温至70-90℃下反应14-18小时，反应后，倒入冰水中搅拌，加碱液调节pH至弱碱性，用有机溶剂萃取后，旋干溶剂，重结晶，得3-甲酰基-9溴乙基咔唑；
（4）希夫碱类荧光化合物的合成
将步骤（1）中制备出的罗丹明B-酰肼和步骤（3）中制备的3-甲酰基-9-溴乙基咔唑按照比例1:1～1.3的比例，加入到醇类溶剂中，并加入微量的催化剂，反应温度70～90℃，反应时间1～4小时，冷却，过滤，洗涤沉淀，干燥，得希夫碱类荧光探针化合物。
3.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（1）中所述的酸为盐酸，其中HCl摩尔比为1～3mol/L，加入的量为罗丹明B质量的30～50倍。
4.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（2）中所述的相转移催化剂为四丁基溴化铵，或是四丁基硫酸氢铵。
5.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（2）中所述的极性溶剂为蒸馏水、无水乙醇按照质量比1：8.5～9.5配置的混合溶剂。
6.如权利要求书中2所述的制备方法，其特征是步骤（3）中所述的低温为-2～0℃，惰性气氛为高纯氮气或者氩气。
7.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（3）中所述的调节至弱碱性所用的碱液为饱和的NaHCO3溶液。
8.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（3）中所述的溶解和萃取所用的有机溶剂均为重蒸后无水二氯甲烷。
9.如权利要求中2所述的制备方法，其特征是步骤（4）中所述的催化剂为冰乙酸或者对甲苯磺酸，用量为反应物质量的3%～5%。
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