CN103408555A - 一种罗丹明b衍生物及其制备和应用 - Google Patents

一种罗丹明b衍生物及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种罗丹明B衍生物，该化合物具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是一种良好的荧光探针，可以作为荧光探针用于检测水溶液或有机溶剂中的金属离子。本发明还涉及一种罗丹明B衍生物的制备方法，该方法操作简单，原料成本低廉，产物纯度高。将本发明的罗丹明B衍生物作为荧光探针用于检测水中汞离子，对汞离子响应时间只有10秒，罗丹明B衍生物用作荧光探针探针实现了在水溶液中对汞离子的检测，且在活体细胞荧光成像检测中具有潜在的应用价值。

Description

一种罗丹明B衍生物及其制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光分子探针技术领域，涉及一种罗丹明B衍生物及其制备和应用。
背景技术
汞是高毒性的过渡金属，其高毒性对人类以及环境造成的危害引起了全球的广泛关注。汞离子进入环境后，可被微生物转化为甲基汞，通过食物链在生物体内积累到达人体后，使人产生严重的恶心、呕吐、腹痛以及肾功能损伤，危害极大。鉴于对环境和人类健康造成的危害，汞离子检测显得尤为重要。
荧光探针检测技术相对传统的检测手段原子发射光谱法(AES)、原子吸收光谱法(AAS)、原子荧光光谱法（AFS）、等离子体质谱法（ICP-MS）和电化学方法具有选择性好，灵敏度高的特点，易实现对化学和生物体系中的分析对象进行远程、实时、在线自动检测，从而受到科学家们的广泛关注。罗丹明由于具有摩尔消光系数高、光稳定好、荧光量子产率高、对pH不敏感、较长的吸收波长和发射波长等优异性能，被广泛的应用于离子探针的设计中。
目前存在探针水溶性较差，响应时间较长，共存离子影响检测等问题，因此，开发新型罗丹明B衍生物作为Hg2+荧光探针实现对水中Hg2+荧光显微成像和检测具有重要意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种罗丹明B衍生物。该化合物具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是良好的荧光探针。
本发明还提供了一种上述罗丹明B衍生物的制备方法，该方法简单，且原料成本低廉。
本发明还进一步提供了一种上述罗丹明B衍生物的应用。
为此，本发明提供了一种罗丹明B衍生物，其结构式如（I）所示：
Figure BDA00003536385400021
该种结构的化合物可以称为罗丹明B衍生物Q，其具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，可以用作荧光探针检测水溶液或有机溶剂中的金属离子。
本发明进一步提供了一种上述罗丹明B衍生物的制备方法，包括：制备罗丹明B衍生物的步骤，将8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛与罗丹明B肼在溶剂中混合后，回流反应，制得罗丹明B衍生物粗产品。
上述反应中，所述8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛的结构式如（Ⅱ）所示，罗丹明B肼的结构式如（Ⅲ）所示。上述步骤中制备罗丹明B衍生物的化学反应式如图1所示。
Figure BDA00003536385400022
根据本发明，在制备罗丹明B衍生物的步骤中，所述8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛与罗丹明B肼的摩尔比为1:1到1:1.1。
在本发明的一个实施例中，在上述制备罗丹明B衍生物的步骤中，所述溶剂为有机溶剂，其包括但不限于甲醇、乙醇等。
根据本发明，在制备罗丹明B衍生物的步骤之后还包括分离纯化罗丹明B衍生物的步骤：将所制得罗丹明B衍生物粗产品分离纯化，制得罗丹明B衍生物纯品。
本发明中，在制备罗丹明B衍生物的步骤中，所述8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛可以通过商购的方式获得，也可以直接制取。
在本发明的一个实施例中，在制备罗丹明B衍生物的步骤之前还包括制备8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛的步骤：将8-羟基喹啉-2-甲醛与2-氯甲基吡啶在溶剂中混合均匀，回流反应，并将反应产物分离纯化，获得8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛。
在本发明的一个进一步的实施例中，在上述制备8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛的步骤中，所述溶剂为有机溶剂，包括但不限于乙腈等。
在本发明的一个具体实施方式中，采用本发明方法制备罗丹明B衍生物如下：
（1）将10mmol8-羟基喹啉-2-甲醛和12mmol2-氯甲基吡啶溶于有机溶剂，例如乙腈中，加热回流10-12小时，蒸出溶剂，利用硅胶柱层析分离获得中间产物8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛。
（2）将2mmol罗丹明酰肼溶于有机溶剂，例如乙醇中，加入上述步骤（1）中制备的中间产物8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛，混合均匀，回流反应2-4小时。
（3）减压蒸馏除去上述步骤（2）中所得混合液的溶剂，得到固体粗产品。
（4）以二氯甲烷/甲醇为淋洗液，利用硅胶柱层析分离步骤（3）中的固体粗产品制得罗丹明B衍生物纯品。
在上述合成反应结束后，采用核磁共振仪（Bruker AVANCE300MHz型核磁共振仪，Bruker公司，瑞士）对制得罗丹明B衍生物纯品进行核磁共振分析。
采用紫外可见分光光度计（U-3900型，日立公司，日本）对制得罗丹明B衍生物纯品进行紫外吸收光谱分析。
采用荧光分光光度计（PE LS55型，PE公司，美国）对制得罗丹明B衍生物纯品进行荧光光谱分析。
本发明还提供了一种上述罗丹明B衍生物在作为荧光探针中的应用。
根据本发明，将罗丹明B衍生物作为荧光探针用于检测金属离子。
由于本发明的罗丹明B衍生物具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，因此，可以作为荧光探针用于检测水溶液或有机溶剂中的金属离子。
在本发明的一个实施方式中，所述金属离子包括Hg2+、Cu2+、Fe3+。优选所述金属离子为Hg2+。
本发明还另外提供了一种上述罗丹明B衍生物在生物荧光染色剂中的应用。
在本发明的一个具体实施方式中，将根据本发明方法制得的罗丹明B衍生物用于检测水中的汞离子。将罗丹明B衍生物用作荧光探针，将含Hg2+的水溶液加入到含有浓度为10-5～10-6mol/L的荧光探针分子的pH为7.4的HEPES缓冲溶液中反应1-5分钟，然后测试该体系的荧光强度或者紫外吸收。
在本发明的另一个具体实施方式中，将根据本发明方法制得的罗丹明B衍生物用于检测有机溶剂中的汞离子。将罗丹明B衍生物用作荧光探针，将含Hg2+的有机溶剂中加入到含有浓度为10-5～10-6mol/L的荧光探针分子的相同有机溶剂配制的溶液中，然后测试该体系的荧光强度或者紫外吸收。
根据本发明方法制备罗丹明B衍生物，原料成本低廉，制备方法简单。本发明的罗丹明B衍生物具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是一种良好的荧光探针。将根据本发明方法制得的罗丹明B衍生物用于检测水中汞离子，对汞离子响应时间只有10秒，罗丹明B衍生物用作荧光探针探针实现了在水溶液中对汞离子的检测，且在活体细胞荧光成像检测中具有潜在的应用价值。
附图说明
下面结合附图来对本发明作进一步详细说明：
图1是本发明实施例1之（2）中的化学反应式。
图2是本发明实施例1中制得的罗丹明B衍生物纯品的紫外吸收光谱。
图3是本发明实施例1中制得的罗丹明B衍生物纯品的荧光光谱。
图中附图标记的含义如下：1  罗丹明B衍生物；2  8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛；3  罗丹明B肼。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合附图和实施例来详细说明本发明，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围，下列实施例中未提及的具体实验方法，通常按照常规实验方法进行。
实施例
实施例1：制备罗丹明B衍生物
（1）将2-氯甲基吡啶与8-羟基喹啉-2-甲醛按照1:1的摩尔比溶于有机溶剂乙腈中，搅拌下回流反应10小时，蒸出溶剂后，利用硅胶柱色谱分离得到中间产物8-羟基喹啉-2-甲醛与2-氯甲基吡啶，产率80wt%。
（2）将所得到的中间产物8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛与罗丹明B肼按照1:1的摩尔比溶于有机溶剂甲醇中，搅拌下回流反应10小时，蒸出溶剂后，利用硅胶柱色谱分离得罗丹明B衍生物纯品，采用核磁共振仪（Bruker AVANCE300MHz型核磁共振仪，Bruker公司，瑞士）对制得罗丹明B衍生物纯品进行核磁共振分析，结果如下：
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.60(d,J=4.7Hz,1H),8.13(d,J=8.79Hz,1H),8.03-8.01(m,2H),7.80(d,J=3.48Hz,2H),7.49(m,2H),7.34-7.32(m,2H),7.16(d,J=6.42Hz,2H),7.03-7.01(m,1H),6.58(d,J=8.79Hz,2H),6.47(s,2H),6.26-6.23(m,2H),5.46(s,2H),3.31(q,J=6.75Hz,8H),1.13(t,J=7.0Hz,12H).
13CNMR(75MHz,CDCl3):165.16,157.45,154.26,154.04,153.26,153.22,152.00,148.95,148.27,139.95,136.93,135.70,133.62,129.48128.77,128.30,127.81,126.95,123.88,123.60,122.47,121.47,120.20,118.86,110.46,107.94,106.04,98.11,71.48,66.29,44.30,12.06.
HR-MS:702.3318
采用紫外可见分光光度计（U-3900型，日立公司，日本）对制得罗丹明B衍生物纯品进行紫外吸收光谱分析,结果见图2。
采用荧光分光光度计（PE LS55型，PE公司，美国）对制得罗丹明B衍生物纯品进行荧光光谱分析，结果见图3。
实验表明，罗丹明B衍生物作为荧光探针在水中对汞离子的响应时间短，只有10秒，通过图2和图3可以看出，罗丹明B衍生物作为荧光探针在水溶液中对汞离子的响应强度高，选择性好。
实施例2：以罗丹明B衍生物作为荧光探针分子对汞离子进行检测
将罗丹明B衍生物作为荧光探针配制成10-5mol/L的溶液，分别取纯净水、自来水、河水及湖水2mL，依次加入等量的荧光探针溶液中，反应1-5分钟，然后检测其荧光光谱，记录585nm处的荧光强度值，实验表明河水和湖水中汞离子含量较大，自来水和纯净水中汞离子含量较低。
通过上述试验可以看出，罗丹明B衍生物作为荧光探针在水中对汞离子的响应时间短，且对汞离子的响应强度高，选择性好，可用于不同水源地汞离子的快速检测。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。例如，通过使用不同种类的缓冲溶液，可以将罗丹明B衍生物作为荧光探针检测不同的金属离子。

Claims (8)

1.一种罗丹明B衍生物，其结构式如（I）所示：
Figure FDA00003536385300011
2.一种权利要求1所述的罗丹明B衍生物的制备方法，包括：
制备罗丹明B衍生物的步骤，将8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛与罗丹明B肼在溶剂中混合后，回流反应，制得罗丹明B衍生物粗产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：在制备罗丹明B衍生物的步骤中，所述8-（吡啶-2-亚甲氧基）-喹啉-2-甲醛与罗丹明B肼的摩尔比为1:1到1:1.1。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：
在制备罗丹明B衍生物的步骤之后还包括分离纯化罗丹明B衍生物的步骤：将所制得罗丹明B衍生物粗产品分离纯化，制得罗丹明B衍生物纯品。
5.权利要求1所述的罗丹明B衍生物在作为荧光探针中的应用。
6.权利要求5所述的应用，其特征在于：将罗丹明B衍生物作为荧光探针用于检测金属离子。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述金属离子包括Hg2+、Cu2+、Fe3+。
8.权利要求1所述的罗丹明B衍生物在生物荧光染色剂中的应用。
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