CN104761549A - 一种钯离子探针及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种钯离子探针，该钯离子探针具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是一种良好的比色或荧光探针，可以作为比色或荧光探针用于检测水溶液或有机溶剂中的金属钯离子。本发明还涉及一种钯离子探针的制备方法，该方法操作简单，原料成本低廉，产物纯度高。将本发明的钯离子探针为比色或荧光探针用于检测水中钯离子，对钯离子响应时间短。该探针用作比色或荧光探针实现了在水溶液中对钯离子的检测，且在活体细胞荧光成像检测中具有潜在的应用价值。

Description

一种钯离子探针及其制备和应用
技术领域
本发明属于分子探针技术领域，涉及一种钯离子探针及其制备和应用。
背景技术
钯作为一种催化剂在有机合成和汽车尾气处理中应用广泛，钯离子对环境的影响引起了全球的广泛关注。钯离子进入环境后，在土壤及植物体内富集，污染水体，对人类健康产生危害。此外，钯离子还可以与含有巯基的氨基酸、蛋白质、DNA以及其他大分子结合，影响正常的生理活动。鉴于对环境和人类健康造成的危害，钯离子检测显得尤为重要。
传统的检测方法如原子发射光谱法(AES)、原子吸收光谱法(AAS)、原子荧光光谱法(AFS)、等离子体质谱法(ICP-MS)和电化学方法等由于需要复杂的样品处理和高成本的仪；荧光探针检测法具有选择性好、灵敏度高的特点，易实现对化学和生物体系中的分析对象进行远程、实时、在线自动检测等优点而受到广泛关注。
现有的钯离子探针存在水溶性较差、响应时间较长以及共存离子影响检测等问题。因此，开发新型水溶性钯离子荧光探针实现对水中钯离子的检测具有重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种新型的水溶性钯离子探针。该化合物具有良好的水溶性，对金属离子钯离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是良好的比色荧光探针。
本发明还提供了一种上述钯离子探针的制备方法，该方法简单，且原料成本低廉。
本发明还进一步提供了一种上述钯离子探针的应用。
为此，本发明第一方面提供了一种钯离子探针，为结构式如式(I)的化合物，本发明中亦称为化合物(1)：
该种结构的化合物可以称为香豆素亚胺前躯体，本发明的发明人经过大量的研究，意外发现该化合物(1)具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，因此可以用作荧光探针检测水溶液或有机溶剂中的金属离子。
本发明第二方面提供了一种如本发明第一方面所述的钯离子探针的制备方法，包括：
步骤一，将8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈在溶剂中混合后，回流反应，制得结构式如式(I)的化合物的粗产品。
上述反应中，所述8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛的结构式如式(Ⅱ)所示，本发明中亦称为化合物(2)；苯并噻唑乙腈的结构式如式(Ⅲ)所示，本发明中亦称为化合物(3)。步骤一中的化学反应式如图1所示。
根据本发明，在步骤一中，所述8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈的摩尔比为1:1到1:1.5。
在本发明的一个实施例中，在步骤一中，所述溶剂为有机溶剂，其包括但不限于甲醇、乙醇等。
根据本发明，在步骤一之后还包括步骤二：将步骤一制得结构式如式(I)的化合物的粗产品进行分离纯化，制得结构式如式(I)的化合物的纯品。
在本发明的一个实施例中，在步骤一之前还包括制备8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛的步骤：将8-羟基久洛尼定-9-甲醛与3-溴丙炔在溶剂中混合均匀，回流反应并将反应产物分离纯化，获得8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛。
在本发明的一个进一步的实施例中，在上述制备8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛的步骤中，所述溶剂为有机溶剂，包括但不限于乙腈等。
在本发明的一个具体实施方式中，采用本发明方法制备钯离子探针如下：
(1)将10mmol 8-羟基久洛尼定-9-甲醛和12mmol 3-溴丙炔溶于有机溶剂，例如乙腈中，加热回流10-12小时，蒸出溶剂，利用硅胶柱层析分离获得中间产物8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛。
(2)将2mmol苯并噻唑乙腈溶于有机溶剂，例如乙醇中，加入上述步骤(1)中制备的中间产物8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛，混合均匀，回流反应2-4小时。
(3)减压蒸馏除去上述步骤(2)中所得混合液的溶剂，得到固体粗产品。
(4)以二氯甲烷/甲醇为淋洗液，利用硅胶柱层析分离步骤(3)中的固体粗产品制得钯离子探针纯品。
在上述合成反应结束后，采用核磁共振仪(Bruker AVANCE 300MHz型核磁共振仪，Bruker公司，瑞士)对制得钯离子探针纯品进行核磁共振分析。
采用紫外可见分光光度计(UV-6100s型，上海美普达)对制得钯离子探针纯品进行紫外吸收光谱分析。
采用荧光分光光度计(F-7000型，日立公司，日本)对制得钯离子探针纯品进行荧光光谱分析。
本发明第三方面还提供了一种如本发明第一方面所述的钯离子探针在作为比色探针中的应用。
根据本发明，将钯离子探针作为比色探针用于检测金属钯离子。
本发明第四方面还提供了一种如本发明第一方面所述的钯离子探针在作为荧光探针中的应用。
根据本发明，将钯离子探针作为荧光探针用于检测金属钯离子。
由于本发明的钯离子探针具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，因此，可以作为比色或荧光探针用于检测水溶液或有机溶剂中的金属钯离子。
在本发明的一个具体实施方式中，将本发明的钯离子探针用于检测水中的钯离子。将结构式如式(Ⅰ)所示的化合物用作比色或荧光探针，将含Pd2+的水溶液加入到含有浓度为10-5～10-6mol/L的比色或荧光探针分子的体积比为1:1的乙腈-水溶液中反应1-5分钟，然后测试该体系的紫外吸收或者荧光强度。
在本发明的另一个具体实施方式中，将本发明的钯离子探针用于检测有机溶剂中的钯离子。将将结构式如式(Ⅰ)所示的化合物用作比色或荧光探针，将含Pd2+的有机溶剂中加入到含有浓度为10-5～10-6mol/L的比色或荧光探针分子的相同有机溶剂配制的溶液中，然后测试该体系的紫外吸收或者荧光强度。
本发明中所述用语“比色探针”是指，利用金属离子与探针分子作用前后其颜色发生变化而进行比色测定的方法。
本发明中所述用语“荧光探针”是指依据金属离子与探针分子作用前后其荧光发生变化而进行荧光测定的方法。
根据本发明方法制备结构式如式(Ⅰ)所示的化合物，原料成本低廉，制备方法简单。本发明的结构式如式(Ⅰ)所示的化合物具有良好的水溶性，对金属离子响应时间短，且不存在共存离子影响检测，是一种良好的比色或荧光探针。将根据本发明方法制得的结构式如式(Ⅰ)所示的化合物用于检测水中钯离子，对钯离子响应时间只有5分钟，本发明的结构式如式(Ⅰ)所示的化合物用作比色或荧光探针实现了在水溶液中对钯离子的检测，且在活体细胞荧光成像检测中具有潜在的应用价值。
附图说明
下面结合附图来对本发明作进一步详细说明：
图1是本发明实施例1中步骤(2)的化学反应式；图中附图标记的含义如下：1结构式如式(Ⅰ)所示的化合物，即化合物(1)；28-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛；3苯并噻唑乙腈。
图2是本发明实施例1中制得的化合物(1)在不同金属离子存在下的的紫外吸收光谱。
图3是本发明实施例1中制得的化合物(1)在金属钯离子存在下的荧光光谱。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合附图和实施例来详细说明本发明，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围，下列实施例中未提及的具体实验方法，通常按照常规实验方法进行。
实施例
实施例1：制备结构式如式(Ⅰ)所示的化合物，即化合物(1)。
(1)将8-羟基久洛尼定-9-甲醛和3-溴丙炔按照1:1的摩尔比溶于有机溶剂乙腈中，搅拌下回流反应10小时，蒸出溶剂后，利用硅胶柱色谱分离得到中间产物8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛，产率80wt％。
(2)将所得到的中间产物8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈按照1:1的摩尔比溶于有机溶剂甲醇中，搅拌下回流反应10小时，蒸出溶剂后，利用硅胶柱色谱分离得化合物(1)纯品，产率85％。
采用核磁共振仪(Bruker AVANCE 300MHz型核磁共振仪，Bruker公司，瑞士)对制得化合物(1)纯品进行核磁共振分析，结果如下：
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ8.36(s,1H),8.10(t,2H),7.83(d,1H),7.46(m,2H),4.57(s,2H),3.31(s,4H),2.79(m,4H),2.56(s,1H),1.96(s,4H).
13CNMR(75MHz,CDCl3):160.16,157.45,154.26,148.95,136.93,126.95,125.88,124.60,124.30,123.60,114.86,104.94,106.04,98.11,71.48,66.29,44.30,24.06,23.06.
HR-MS:412.1452
采用紫外可见分光光度计(UV-6100s型，美谱达，中国)对化合物(1)的纯品在不同的金属离子存在下进行紫外吸收光谱分析，结果见图2。而化合物(1)(结构式如式(Ⅰ)所示的化合物)的纯品在含有不同金属离子的溶液中的显色结果也表明，化合物(1)在上述溶液中为黄色，金属钯离子加入后，溶液变为红色，其他金属离子不变色，因而化合物(1)可以用作比色探针检测金属钯离子。
采用荧光分光光度计(F-7000型，日立公司，日本)对所制得的化合物(1)的纯品在不同的金属离子存在下进行荧光光谱分析，荧光光谱实验表明，向含有化合物(1)和金属钯离子的溶液中加入EDTA金属离子络合剂，荧光显著增强，相同条件下，向含有其他金属离子与化合物(1)的溶液中加入EDTA荧光没有明显变化，见图3。
上述实验表明，化合物(1)作为比色或荧光探针在水中对钯离子的响应时间短，只有5分钟，通过紫外光谱图2和荧光光谱图3分析，可以看出，化合物(1)作为比色探针在水溶液中对钯离子的响应强度高，选择性好。
实施例2：制备化合物(1)。
将实施例1步骤(1)中所制得的8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈按照1:1.5的摩尔比进行反应，将8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈溶于有机溶剂甲醇中，搅拌下回流反应10小时，蒸出溶剂后，以甲醇作为溶剂，利用重结晶的方法制得红色化合物(1)，产率为68％。
实施例3：以化合物(1)作为探针分子对钯离子进行检测。
将化合物(1)作为荧光探针配制成10-5mol/L的溶液，分别取纯净水、自来水、河水及湖水2mL，依次加入等量的探针溶液中，反应5分钟，然后检测其紫外可见光谱以及荧光光谱，实验表明河水和湖水中钯离子含量较大，自来水和纯净水中钯离子含量较低。
实施例4：以化合物(1)作为探针分子对钯离子进行检测的滴定分析。
将化合物(1)作为荧光探针配制成10-5mol/L的溶液，向溶液中依次加入不同量，例如0.1-5倍当量，即(0.1-5)×10-5mol/L的钯离子溶液，然后再加入等量EDTA，测定其荧光光谱变化，并且通过线性分析得出，该探针对钯离子的检测限可达到10-7mol/L。
本发明的发明人经过大量实验，发现化合物(1)作为探针在水中对钯离子的仅需1分钟就可以发生明显的响应，5分钟相应强度已很高。
从上述实施例可以看出，化合物(1)作为探针在水中对钯离子的响应时间短，且对钯离子的响应强度高，选择性好，可用于不同水源地钯离子的快速检测。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。例如，通过使用不同种类的缓冲溶液，可以将化合物(1)作为比色或荧光探针用于检测不同的金属离子，例如Hg2+、Cu2+、Fe3+等。

Claims (8)

1.一种钯离子探针，为结构式如式(I)的化合物：
2.一种如权利要求1所述的钯离子探针的制备方法，包括：
步骤一，将8-(丙炔氧基)久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈在溶剂中混合后，回流反应，制得结构式如式(I)的化合物的粗产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：在步骤一中，所述8-(丙炔氧基久洛尼定-9-甲醛与苯并噻唑乙腈的摩尔比为1:1到1:1.5。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：
在步骤一之后还包括步骤二：将步骤一制得结构式如式(I)的化合物的粗产品进行分离纯化，制得结构式如式(I)的化合物的纯品。
5.权利要求1所述的钯离子探针在作为比色探针中的应用。
6.权利要求5所述的应用，其特征在于：将钯离子探针作为比色探针用于检测金属钯离子。
7.权利要求1所述的钯离子探针在作为荧光探针中的应用。
8.权利要求7所述的应用，其特征在于：将钯离子探针作为荧光探针用于检测金属钯离子。
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