CN105567219A - 一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用。其中，荧光探针其结构通式为：R为H，CH3或OCH3。与传统方法相比，荧光探针具有简便易操作、高选择性、高灵敏度和实时检测等优点。其可广泛应用于各行业中的钯离子污染物的检测，可大规模推广使用。

Description

一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及化学合成和环境污染物检测领域，尤其涉及一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用。
背景技术
钯属于铂族金属元素，它通常包含三种价态：Pd0(包括金属状态)，Pd2+和Pd4+。钯金属广泛的应用于珠宝行业，电子和电气行业，医疗行业，燃料电池行业以及工业催化行业。钯化合物作为汽车尾气排放装置(触媒转换器)中的催化剂，在汽车行业中有着重要的应用，正常行进中的汽车排放钯离子的速度为0.1-0.8μg/km/car；另外，钯化合物可以催化Heck反应，Suzuki反应和Sonogashira反应等偶联反应，在化工和制药领域应用非常广泛，一般的钯催化工厂，钯元素的排放速度达到0.4-11.6μg/m3/8h，因而，在化工产品、药品以及工厂废水中都有大量的钯残留。
过去钯通常是以贵金属的形式被人们广泛的使用，而金属形态的钯几乎是没有生物毒性的，因而人们对于钯污染的认识非常的缺乏。二十世纪七十年代以来，随着钯离子在工业上的大量使用，环境中钯离子污染越来越严重，人们开始重新审视钯离子对环境、有机体甚至人身体的危害。最近的研究表明，钯离子是仅次于镍金属离子的第二大金属致敏物，特别是氯化钯，对人的皮肤和眼睛都有很强的刺激性。另外，由于钯离子的络合性质，钯离子在进入人体之后，能够与人体内的重要生物大分子，比如蛋白质，DNA和RNA产生络合效用，从而抑制细胞的正常功能。鉴于钯离子的危害性，欧洲药品监督中心规定药品中的钯含量要低于5-10ppm。
传统的仪器法检测环境中钯离子的手段包括原子吸收光谱、等离子发射光谱、固态微萃取高效液相色谱、X射线荧光和电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)。但这些方法存在操作复杂、选择性和灵敏度都不高、检测效率低等问题。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用，旨在解决现有的钯离子检测方法存在操作复杂、选择性和灵敏度都不高、检测效率低等问题。
本发明的技术方案如下：
一种检测钯离子材料的荧光探针，其中，其结构通式为：
R为H，CH3或OCH3。
一种如上所述的荧光探针的制备方法，其中，包括步骤：
S1、按摩尔比3:1～1:3将临羟基苯乙酮和含R取代基的醛基噻吩加入甲醇中，然后滴加入氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3～24小时，将反应液冷却，补加氢氧化钠溶液，然后缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌3～10小时，经过中和、过滤、干燥和重结晶，获得中间体A；
S2、按摩尔比1：1～5：1～5加入中间体A、3-溴-1-丙炔和碳酸钾，再加入丙酮溶液，加热搅拌，经过萃取、洗涤、干燥，浓缩和柱色谱分离，得到荧光探针。
所述的荧光探针的制备方法，其中，所述步骤S2中，加热搅拌的时间为6～18小时。
所述的荧光探针的制备方法，其中，所述步骤S2中，加热搅拌的温度为65℃。
一种如上所述的荧光探针的应用，其中，将其应用于检测钯离子材料。
所述的荧光探针的应用，其中，所述钯离子材料为二氯化钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、以及四氯钯酸钾。
有益效果：与传统方法相比，荧光探针具有简便易操作、高选择性、高灵敏度和实时检测等优点。其可广泛应用于各行业中的钯离子污染物的检测，可大规模推广使用。
附图说明
图1为实施例10中荧光探针TFF对二价钯离子的荧光响应实验结果示意图；
图2为实施例11中荧光探针TFF对多种类型的钯化合物的响应结果示意图，其中第1组为参比组、第2组为四(三苯基膦)钯、第3组为二氯化钯、第4组为双(三苯基膦)二氯化钯、第5组为[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、第6组为四氯钯酸钾；
图3为实施例11中荧光探针TFF的竞争离子实验结果示意图。
具体实施方式
本发明提供一种检测钯离子材料的荧光探针、制备方法及应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所提供的一种检测钯离子材料的荧光探针，其结构通式为：
R为H，CH3或OCH3。
本发明还提供一种如上所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1、按摩尔比3:1～1:3将临羟基苯乙酮和含R取代基的醛基噻吩加入甲醇中，然后滴加入氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3～24小时，将反应液冷却，补加氢氧化钠溶液，然后缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌3～10小时，经过中和、过滤、干燥和重结晶，获得中间体A；
S2、按摩尔比1：1～5：1～5加入中间体A、3-溴-1-丙炔和碳酸钾，再加入丙酮溶液，加热搅拌，经过萃取、洗涤、干燥，浓缩和柱色谱分离，得到荧光探针。
所述步骤S1中，滴加的氢氧化钠溶液质量分数为20％。补加的氢氧化钠溶液质量分数为50％。滴加的双氧水溶液质量分数为30％。优选的，第一次搅拌时间为5小时，第二次搅拌时间为7小时。其中的R取代基为H，CH3或OCH3。
所述步骤S2中，加热搅拌的时间为6～18小时。
所述步骤S2中，加热搅拌的温度为65℃。优选的情况下：中间体A、3-溴-1-丙炔和碳酸钾的摩尔比为1：1.2：1.2。
本发明还提供一种如上所述的荧光探针的应用，将其应用于检测钯离子材料。荧光探针的工作浓度为10μM，工作溶剂为水与乙腈混合缓冲溶液，对氯化钯的检测限低于100nM。荧光探针能够选择性对钯离子响应，其它的金属离子如Ag+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Fe3+,Hg2+,Mg2+,Ni2+,Zn2+对检测结果不造成干扰。
所述钯离子材料为二氯化钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、以及四氯钯酸钾。
下述实施例中，如无特殊说明，所有试剂均可由常规方法制备或由商业途径购得。
实施例1：荧光探针TFF的合成；
将40mmol临羟基苯乙酮和40mmol醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌5小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌7小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体TF，产率为36％。
将10mmol的TF，12mmol的3-溴-1-丙炔和12mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，65℃加热搅拌12小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针TFF，产率为53％。反应式如下：
实施例2：荧光探针TFF的合成；
将60mmol临羟基苯乙酮和20mmol醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌10小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体TF，产率为5％。
将10mmol的TF，10mmol的3-溴-1-丙炔和10mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，70℃加热搅拌6小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针TFF，产率为50％。
实施例3：荧光探针TFF的合成；
将20mmol临羟基苯乙酮和60mmol醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌24小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌3小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体TF，产率为10％。
将10mmol的TF，50mmol的3-溴-1-丙炔和50mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，55℃加热搅拌18小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针TFF，产率为49％。
实施例4：荧光探针的合成；
将40mmol临羟基苯乙酮和40mmol含CH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌5小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌7小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为32％。
将10mmol的A，12mmol的3-溴-1-丙炔和12mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，65℃加热搅拌12小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为45％。
实施例5：荧光探针的合成；
将60mmol临羟基苯乙酮和20mmol含CH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌10小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为15％。
将10mmol的A，10mmol的3-溴-1-丙炔和10mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，70℃加热搅拌6小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为50％。
实施例6：荧光探针的合成；
将20mmol临羟基苯乙酮和60mmol含CH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌24小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌3小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为12％。
将10mmol的A，50mmol的3-溴-1-丙炔和50mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，55℃加热搅拌18小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为47％。
实施例7：荧光探针的合成；
将40mmol临羟基苯乙酮和40mmol含OCH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌5小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌7小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为32％。
将10mmol的A，12mmol的3-溴-1-丙炔和12mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，65℃加热搅拌12小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为51％。
实施例8：荧光探针的合成；
将60mmol临羟基苯乙酮和20mmol含OCH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌10小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为8％。
将10mmol的A，10mmol的3-溴-1-丙炔和10mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，70℃加热搅拌6小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为52％。
实施例9：荧光探针的合成；
将20mmol临羟基苯乙酮和60mmol含OCH3取代基的醛基噻吩的量加入50毫升甲醇中，滴加入80毫升质量分数为20％的氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌24小时。将反应液用冰水浴冷却，补加20毫升质量分数为50％的氢氧化钠溶液，缓慢滴加30毫升30％的双氧水溶液，室温搅拌3小时，用1M的盐酸中和，将沉淀物过滤并干燥，在甲醇中重结晶，获得中间体A，产率为14％。
将10mmol的A，50mmol的3-溴-1-丙炔和50mmol的碳酸钾加入10毫升干燥的丙酮溶液，65℃加热搅拌18小时，反应结束后倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取、用饱和食盐水和蒸馏水分别洗涤3次、无水硫酸钠干燥，用柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1)，得到黄色的固体，即为荧光探针，产率为55％。
实施例10：荧光探针TFF对钯离子的荧光响应；
本发明中，工作溶剂为水与乙腈混合缓冲溶液(水：乙腈＝4：1，10mM的HEPES作为缓冲溶液)；
本发明中，荧光探针TFF的工作浓度为10μM；
荧光图谱的激发波长为380nm；
钯离子滴定实验：如图1所示，将不同浓度的钯离子(1μM－100μM)加入TFF检测剂中，其荧光峰强度(λ＝520nm)随着钯离子浓度的增加而增强；
荧光探针TFF对氯化钯的检测限低于100nM.
实施例11：荧光探针TFF对钯离子的选择性响应；
荧光探针TFF对多种类型的钯化合物都具有荧光响应性，如图2所示，TFF对零价钯配合物、二价钯离子和四价钯离子都具有良好的响应性能，其中第1组为参比组、第2组为四(三苯基膦)钯、第3组为二氯化钯、第4组为双(三苯基膦)二氯化钯、第5组为[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、第6组为四氯钯酸钾；
荧光探针TFF的竞争离子实验：如图3所示，在TFF检测剂中加入钯离子后，其荧光峰强度(λ＝520nm)显著提高，而将相同浓度的Ag+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Fe3+,Hg2+,Mg2+,Ni2+,和Zn2+等阳离子滴加入TFF检测试剂中，TFF的荧光都没有明显的变化，证明TFF对钯离子的检测具有专一性。
本发明的检测试剂为黄酮荧光染料的衍生物，通过简单的化学合成制得。实验表明，在缓冲溶液中荧光探针能够对钯离子产生特异性荧光响应，而其它金属离子对实验结果基本没有干扰。因此，本发明的方法可以快速、准确、灵敏的识别溶液中多类型钯离子，测试过程简单易操作，进一步拓展了荧光探针在环境分析领域的应用。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (6)

1.一种检测钯离子材料的荧光探针，其特征在于，其结构通式为：
R为H，CH3或OCH3。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1、按摩尔比3:1～1:3将临羟基苯乙酮和含R取代基的醛基噻吩加入甲醇中，然后滴加入氢氧化钠溶液，滴加完毕后室温搅拌3～24小时，将反应液冷却，补加氢氧化钠溶液，然后缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌3～10小时，经过中和、过滤、干燥和重结晶，获得中间体A；
S2、按摩尔比1：1～5：1～5加入中间体A、3-溴-1-丙炔和碳酸钾，再加入丙酮溶液，加热搅拌，经过萃取、洗涤、干燥，浓缩和柱色谱分离，得到荧光探针。
3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，加热搅拌的时间为6～18小时。
4.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，加热搅拌的温度为65℃。
5.一种如权利要求1所述的荧光探针的应用，其特征在于，将其应用于检测钯离子材料。
6.根据权利要求5所述的荧光探针的应用，其特征在于，所述钯离子材料为二氯化钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、以及四氯钯酸钾。
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