CN107056779A - 一种希夫碱荧光探针qcs及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种希夫碱荧光探针3‑(N‑(2‑羟基苯亚甲基))甲酰肼基‑1‑(喹啉‑2‑基)‑9H‑β‑咔啉QCS及其制备方法。制备步骤包括：3‑甲酸甲酯‑1‑(喹啉‑2‑基)‑9H‑β‑咔啉，与水合肼反应得到3‑甲酰肼‑1‑(喹啉‑2‑基)‑9H‑β‑咔啉，再与水杨醛反应得到席夫碱探针QCS。Al3+存在时，紫外灯(365nm)下，探针QCS溶液颜色为亮蓝绿色，且荧光发射光谱，在490nm处出现新的发射峰且随着Al3+浓度的增加荧光强度逐渐增强。本发明可用于不同来源的微/痕量Al3+的实时、快速、定量检测。

Description

一种希夫碱荧光探针QCS及其制备方法
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，涉及一种席夫碱探针QCS及其制备方法，并将其应用于荧光法检测和分析Al3+上。
背景技术
铝是地壳中含量最高的金属元素，因其具有良好的导电导热性，高反射性和耐氧性，被广泛应用于日常生产和生活中，从而使人类居住的环境中广泛地分布着Al3+。在人体中，Al3+含量积累到一定程度时，可以破坏人体的中枢神经系统和免疫系统，引起红细胞低色素性贫血，抑制体内多种酶的活性，加速人体衰老，从而导致老年痴呆症和帕金森症等疾病。同时由于Al3+在人体中是慢慢积蓄起来的，它引起的毒性缓慢，不易被察觉出来。世界卫生组织研究表明，人体每公斤体重每天允许摄入的铝不能超过1mg。目前我国规定一、二类水质的饮用水中铝含量不得高于0.2mg/L。在土壤中，Al3+的含量达到一定程度时，会使土壤酸化，进而影响植物的生长和发育，导致农作物减产；在湖泊、河流、海洋等水体中，Al3+的含量较大时，还会抑制鱼类的生长和发育，使这些鱼类因缺乏必需的营养素而死亡。因此，高灵敏性检测人体和环境中Al3+的含量是非常重要的。
目前检测Al3+的方法有原子吸收分光光度法(AAS)、电感耦合等离子体-原子发射光谱法(ICP-AES)、电感耦合等离子体质谱分析(ICP-MS)和原子荧光光谱分析法(AFS)等。但是，这些方法需要昂贵的大型仪器，或需要复杂的样品前处理过程，以及专业技术人员专业的操作。因此不适用于现场检测或大规模推广应用，并且由于Al3+缺乏光谱特性，相较于其他金属离子的检测更困难。因而发展成本低廉、操作简便、灵敏度高、响应速度快、检测限低的Al3+的检测方法仍是一个挑战性的任务。
发明内容
本发明的目的在于提供一种席夫碱探针QCS，其结构式如下：
本发明的另一目的在于提供一种席夫碱探针QCS的制备方法，包括如下步骤：
(1)将3-甲酸甲酯-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉加入到装有乙醇与甘油混合液的容器中，60℃下剧烈搅拌0.5～2h，加入水合肼，70～150℃下搅拌反应2～6h；冷却，抽滤，用乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得到黄色粉末3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉；
(2)将3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水杨醛加入到装有乙醇与甘油混合液的容器中，70～150℃搅拌反应3～5h，冷却后抽滤，用乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得到浅黄色粉末希夫碱探针QCS。
步骤(1)中3-甲酸甲酯-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水合肼的摩尔比为1：15～25；步骤(2)中3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水杨醛的摩尔比为1：0.8～1.2。
所述的乙醇与甘油的体积比为1：2～5。
本发明的制备方法具有合成工艺简单、收率高、操作简便优点。
本发明的又一目的在于一种席夫碱探针QCS应用于荧光法检测和分析Al3+及Al3+的含量。
本发明的Al3+席夫碱探针QCS与Al3+有很好的络合作用，响应快。加入Al3+后，在365nm紫外灯下，观察到溶液迅速从无色变成亮蓝绿色，在荧光发射光谱中，随着Al3+浓度的增加，荧光强度逐渐增强。它对其他金属离子(Ca2+，Cr2+，Mn2+，Fe3+，Co2+，Ni2+，Ag+，Ba2+，Hg2+，Pb2+，Cd2+)的抗干扰能力强，适用pH范围为弱酸性到中性，是一种高效的Al3+显色指示剂；该显色指示剂对Al3+的响应时间在4min，最低检测限为4.40×10-9mol/L。故本探针既可裸眼识别Al3+，也可用于荧光分光光度计法对Al3+进行痕量检测。
与现有技术相比本发明的优点：本发明的Al3+光谱探针合成方法简单，易于生产；对Al3+选择性好，响应快，灵敏度高；检测方法多样，检测过程简单、快速、结果准确，应用前景广泛等优点，可用于复杂样品的实时和快速测量，也能用于不同来源的样品微/痕量Al3+的定性、定量检测。
附图说明
图1为实施例1所制备的席夫碱探针QCS的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1所制备的席夫碱探针QCS的电喷雾质谱图。
图3为实施例1所制备的席夫碱探针QCS对各种金属离子选择性测试的荧光发射光谱。
图4为实施例1所制备的席夫碱探针QCS对Al3+进行滴定的荧光发射光谱。
图5为实施例1所制备的席夫碱探针QCS在490nm下的荧光强度随Al3+浓度变化线性关系图。
图6为实施例1所制备的席夫碱探针QCS对Al3+的可逆荧光响应谱图。
具体实施方式
实施例1席夫碱探针QCS的制备
(1)3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉的制备
向250mL烧瓶中，加入3-甲酸甲酯-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉(3.5303g，10mmol)、50mL乙醇和100mL的甘油，60℃下剧烈搅拌1h；再加入水合肼(10.0000g，200mmol)，回流4h，冷却,抽滤，用30mL乙醇回流洗涤3h，抽滤，真空干燥，得黄色固体3.3577g，收率：95.12％。m.p.260.3～261.9℃,1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.32(s,1H),10.24(s,1H),9.39(d,J＝8.7Hz,1H),9.00(s,1H),8.79(d,J＝8.4Hz,1H),8.60(d,J＝8.8Hz,1H),8.50(d,J＝7.8Hz,1H),8.12～8.06(m,2H),7.94～7.90(m,1H),7.73～7.67(m,2H),7.38(t,J＝7.4Hz,1H),4.68(s,2H)。ESI-MS,m/z:354.1834[M+H]+。
(2)希夫碱探针QCS
向100mL烧瓶中，加入3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉(0.3530g，1mmol)、水杨醛(0.1220g，1mmol)、15mL乙醇和20mL的甘油，回流3h，冷却后抽滤，再用10mL乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得到浅黄色粉末希夫碱探针QCS 0.3898g，收率：85.29％。m.p.>300℃,1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.42(s,1H),12.31(s,1H),11.55(s,1H),9.39(d,J＝8.7Hz,1H),9.14(s,1H),9.04(s,1H),8.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.67(d,J＝8.7Hz,1H),8.53(d,J＝7.8Hz,1H),8.14～8.08(m,2H),7.93(t,J＝7.2Hz,1H),7.74～7.69(m,2H),7.61(d,J＝6.9Hz,1H),7.42～7.33(m,2H),6.98(t,J＝7.8Hz,2H),13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ161.17,157.67,156.52,149.56,147.12,141.62,138.09,136.98,136.55,135.42,131.41,130.97,129.90,129.81,129.14,127.90,127.70,127.38,122.29,120.86,120.74,120.06,119.47,118.89,116.55,116.33,113.60。ESI-MS,m/z:458.1746[M+H]+。
实施例2席夫碱探针QCS的检测Al3+
(1)储备液和测试液的配制
称取0.0046g的探针QCS，溶于10mL的DMF中配制成10-3mol/L的储备液，放置备用。测试均在在V(乙醇):(双蒸水)＝9:1的混合溶液中进行，席夫碱探针QCS的浓度为10-3mol/L。金属硝酸盐的浓度为10-2mol/L。所有测试均重复3次。
(2)席夫碱探针QCS的选择性
常见的金属离子对Al3+的检测可能存在干扰，因而要确定探针在识别Al3+时能否具备良好的选择性。选取的14种金属化合物有：Al(NO3)3·9H2O、Ca(NO3)2·4H2O、Cr(NO3)3·9H2O、Mn(NO3)2、Fe(NO3)3·9H2O、Co(NO3)2·6H2O、Ni(NO3)2·6H2O、Cu(NO3)2·3H2O、Zn(NO3)2·6H2O、AgNO3、Ba(NO3)2、Hg(NO3)2、Pb(NO3)2、Cd(NO3)2·4H2O。
选定激发波长为375nm，测定荧光发射光谱。由图3可见铝探针QCS的空白试液在425nm处有弱吸收，在490nm处没有吸收。当同样浓度的各种金属离子分别与探针QCS作用时，加入Al3+后，溶液由无色变为亮蓝绿色。荧光图谱中，425nm处的荧光峰减弱，在490nm处出现新的发射峰，发射波长红移了75nm，并且荧光强度强。而加入其他金属离子后，425nm处的荧光强度变化不明显，在490nm处无新吸收峰。因此，该探针是具有高度选择性的荧光增强型Al3+探针，且裸眼可识别Al3+。
(3)席夫碱探针QCS的滴定实验
向探针QCS溶液中逐滴加入Al3+，随着Al3+浓度的逐渐增大，其荧光强度不断增强，如图4所示。结果表明，席夫碱探针QCS对Al3+存在良好的络合作用。
以Al3+浓度(0～100μmol/L)为自变量，探针QCS在490nm处的荧光发射强度为因变量，作线性关系如图5所示。结果发现，在9～100μmol/LAl3+浓度范围内，探针QCS的荧光强度与Al3+浓度呈较好的线性关系，拟合后得到线性回归方程为：y＝-133.42878+17.03583x(相关系数R2＝0.99916)。根据检测限公式(LOD＝3σ/b)，计算出探针QCS的LOD＝4.40×10-9mol/L。
席夫碱探针QCS的可逆性实验
荧光探针的重复使用性在实际应用中具有重要意义，因此对探针与Al3+识别过程进行了可逆性实验，如图6所示。当向探针QCS和Al3+的混合溶液中加入100μmol/L的乙二胺四乙酸钠(EDTA)溶液后，490nm处的荧光强度明显减弱，恢复到探针QCS初始水平；当向体系中再加入100μmol/L的Al3+后，在490nm处荧光强度再次恢复到最强。以上研究表明探针与Al3+络合后可被EDTA置换出来并可再生使用，探针对Al3+的识别过程是可逆的。

Claims (5)

1.一种希夫碱荧光探针QCS，该探针为3-(N-(2-羟基苯亚甲基))甲酰肼基-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉，其特征在于，探针QCS具有下式结构：
2.权利要求1所述的希夫碱荧光探针QCS的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)将3-甲酸甲酯-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉加入到装有乙醇与甘油混合液的容器中，60℃下剧烈搅拌0.5～2h，加入水合肼，70～150℃下搅拌反应2～6h；冷却,抽滤，用乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得到黄色粉末3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉；
(2)将3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水杨醛加入到装有乙醇与甘油混合液的容器中，70～150℃搅拌反应3～5h，冷却后抽滤，用乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得到浅黄色粉末希夫碱探针QCS。
3.权利要求2所述的希夫碱荧光探针QCS的制备方法，其特征在于，步骤(1)中3-甲酸甲酯-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水合肼的摩尔比为1：15～25；步骤(2)中3-甲酰肼-1-(喹啉-2-基)-9H-β-咔啉与水杨醛的摩尔比为1：0.8～1.2。
4.权利要求2所述的希夫碱荧光探针QCS的制备方法，其特征在于，乙醇与甘油的体积比为1：2～5。
5.权利要求1所述的希夫碱荧光探针QCS作为探针应用于荧光法检测和分析Al3+及Al3+的含量。
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