CN106496067B - 基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用，该化合物可以作为红色探针，具有优异的聚集诱导发光特性，能够用于水系条件下对金属离子的选择性定量识别；利用具有取代基团推拉电子能力变化，实现了固态荧光有效红移和对此类ESIPT型分子醇酮比例、离子选择性及检测限的调节，此类红色荧光探针在化学传感、生物分析，离子检测等领域具有重要用途和意义。
Description
技术领域
本发明涉及分析和检测技术领域，更具体地说，涉及一种基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用。
背景技术
自然界中广泛存在着多种碱金属、碱土金属、过渡金属和重金属元素等，它们在环境、生物、医学、化学科学中都扮演了非常重要的角色，发挥了巨大的功能和作用。有益金属离子在生命体系中具有重要作用，缺乏它们将影响正常的生理活动，生物体需要适量摄入；而有害金属离子具有较强的毒性，成为潜在致癌和致畸性因子，对生物细胞、组织的毒性非常大，可使与新陈代谢相关的酶、生物蛋白质合成等出现异常。因此，对各种金属离子快速、简便、准确地定量分析和识别，将有助于研究重要的生命过程及对所缺金属元素及时补充和对水质、土壤等环境因素的监控，已成为科学界和大众需求的一个增长点。
目前，在实验室范围内主要采用原子吸收光谱法、原子发射光谱法、ICP-质谱法、X射线荧光光谱法、离子选择性电极和伏安法及库仑计法等，虽然对金属离子的检测限都可以达ppb(10-9)级，但是这些仪器分析方法的分析步骤较为繁杂、分析仪器较为昂贵、采样频率较低、存在费时、不具代表性及样品不易保存等。例如，在有些情况下，需要及时知道水环境污染情况，以便及时迅速的制定相应的处理对策，这种过度依赖大型仪器的方法受到了限制。相对于复杂的流程，方便、快捷、直观、可视化的荧光分子探针法逐步受到重视，并通过结构的不断优化，实现对对特定金属离子的选择性识别和定量分析。
由于大部分金属离子的识别与应用研究都必须在水系环境下进行，所以一般要求荧光分子要适当地具有一定水溶性，以提高与金属离子络合或催化能力，以缩短检测时间，提高检测效率。但是，大部分荧光生色团的芳香环结构多为疏水基元，在水系或生物介质中仍然是以聚集体形式存在的(如胶束、纳米粒子等形式)，都会表现出典型的荧光猝灭现象(ACQ)，导致荧光探针的开关比不明显，不利于离子传感的实际应用。2001年，唐本忠院士提出“聚集诱导发光(AIE)”的新观念，通过控制分子的聚集形态实现对其荧光性质的有效调节。基于此，大部分具有高效率开关比的“淬灭型”和“点亮型”AIE型探针被不断开发出来。
吖嗪类化合物是对包含有一个或几个氮原子的共轭不饱和六元杂环或杂原子化合物的总称，它既包括常见的吡啶、嘧啶、三嗪和噻嗪类结构，也包含逐渐受到关注的芳基共轭型的腙、肼、酰胺类结构。由于分子结构中氮原子存在明显的孤对电子，能够和许多金属的外层空轨道形成配位作用，再辅以邻位的氧、硫等原子，其在荧光检测领域的中研究逐渐活跃起来。水杨醛吖嗪(SAA)为典型的联肼基吖嗪结构，具有明显的AIE性质，在水系体系下能够实现对金属离子的识别。但是在荧光传感和生物成像等应用领域存在明显不足：如，SAA的荧光颜色主要黄色荧光，相对于红色荧光探针在生物领域潜在优势来讲，其有很大的改性空间和价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用，解决了现有技术中的联肼基吖嗪结构化合物主要为黄色荧光而无法实现作为红色荧光探针应用的问题。
本发明解决技术问题所采用的技术方案是：一种基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物，其结构式如下：
其中，R选自下述结构的基团 中的一种，即R基被限定为在水杨醛的醛基间位(或羟基对位)引入氰基苯、三苯基乙烯或四苯基乙烯、二苯胺或三苯胺、咔唑等芳香基团及其衍生结构，R1～R4分别表示连接在苯环结构中的任意取代位置，且R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种。优选地，烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
在本发明的联肼基吖嗪结构化合物中，R为：
即R基为氰基苯及其衍生结构，
其中，R1和R2分别位于氰基的邻位、间位或对位，R1和R2分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种。优选地，烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。当R基为氰基苯及其衍生结构时，其优选的结构的化合物为：
在本发明的联肼基吖嗪结构化合物中，R为：
即R基为三苯基乙烯或四苯基乙烯及其衍生结构；
其中，取代基R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种。优选地，烷基和烷氧 基的碳原子数分别为1～12。当R基为三苯基乙烯或四苯基乙烯及其衍生结构时，其优选的结构化合物为：
在本发明的联肼基吖嗪结构化合物中，R为：
即R基为二苯胺或三苯胺及其衍生结构；
其中，R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种。优选地，烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。当R基为二苯胺或三苯胺及其衍生结构时，其优选的结构化合物为：
在本发明的联肼基吖嗪结构化合物中，R为：
即R基为咔唑及其衍生结构；
其中，R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种。优选地，烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。当R基为咔唑及其衍生结构时，其优选的结构化合物为：
需要说明的是，上述所有结构式中，其中R1～R4优选结构可以分别选自下述结构式中所示29种中的一种或氢原子：
上述的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、通过耦联、取代和缩合反应得到水杨醛衍生物：
需要说明的是，该步骤反应过程为现有技术，这里不再进行详细赘述；
S2、将水杨醛衍生物与水合肼在反应溶剂和催化剂条件下，加热至20℃～150℃，反应1小时～24小时后冷却至室温，处理掉大部分溶剂后析出晶体或粉末，柱层析或重结晶后得到基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物，其中析出的晶体或粉末呈黄色或红色，
需要说明的是，如果采用重结晶方式，重结晶溶剂优选四氢呋喃、乙醇、甲苯、DMF等，最优选乙醇。
进一步优选地，在步骤S2中，所述反应溶剂选自甲醇、乙醇、乙酸、四氢呋喃、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或其二者、三者的混合体系；最优选乙醇及其与其它溶剂的混合体系。
进一步优选地，在步骤S2中，所述催化剂选自稀硫酸、稀硝酸、盐酸、醋酸等质子酸、或三氯化铁、四氯化钛、硅胶等路易斯酸、或固体酸、或上述多元混合体系；最优选醋酸。
进一步优选地，在步骤S2中，加热至温度为30℃～90℃；反应时间为6小时～12小时。
需要说明的是，步骤S2中反应底物的摩尔分数比根据所制备的终产物进行调节实现。
上述基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物可以作为红色荧光探针的应用，即可以用于制备红色荧光探针(即红色荧光染色剂)。
实施本发明的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用，具有以下有益效果：通过在经典的水杨醛吖嗪(SAA)的亚氨基间位或酚羟基的对位引入拓展共轭的取代基，获得了一类新型的红色荧光探针分子，其中R基被限定为氰基苯、三苯基乙烯或四苯基乙烯、二苯胺或三苯胺、咔唑等芳香基团或其衍生结构；R1～R4分别表示连接在苯环结构上的任意取代位置的取代基结构，分别选自氢、烷基、烷氧基及芳香基团及相应的衍生结构。新的探针结构具有优异的聚集诱导发光特性，能够用于水系条件下对金属离子的选择性定量识别；利用具有取代基团推拉电子能力变化，实现了固态荧光有效红移和对此类ESIPT(激发态下分子内质子转移)型分子醇酮比例、离子选择性及检测限的调节，此类红色荧光探针在化学传感、生物分析，离子检测等领域具有重要用途和意义。
附图说明
图1A为CN-SAA在不同极性溶剂中的荧光光谱；
图1B为CN-SAA在不同比例四氢呋喃和水的混合体系中的荧光光谱；
图2A为CN-SAA对不同金属离子及干扰离子实验；
图2B为CN-SAA对不同含量金属离子的荧光光谱；
图3A为TPE-SAA在不同极性溶剂中的荧光光谱；
图3B为TPE-SAA在不同比例四氢呋喃和水的混合体系中的荧光光谱；
图4A为TPE-SAA对不同金属离子及干扰离子实验；
图4B为TPE-SAA对不同含量金属离子的荧光光谱；
图5A为TPA-SAA在不同极性溶剂中的荧光光谱；
图5B为TPA-SAA在不同比例四氢呋喃和水的混合体系中的荧光光谱；
图6A为TPA-SAA对不同金属离子及干扰离子实验；
图6B为TPA-SAA对不同含量金属离子的荧光光谱；
图7A为Cz-SAA在不同极性溶剂中的荧光光谱；
图7B为Cz-SAA在不同比例四氢呋喃和水的混合体系中离子实验；
图8A为Cz-SAA对不同金属离子及干扰离子实验；
图8B为Cz-SAA对不同含量金属离子的荧光光谱。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用作进一步说明：
本发明的目的提出基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物，一类新型的基于水杨醛吖嗪(SAA)的荧光探针类材料。通过在水杨醛联肼的亚氨基间位(或酚羟基的对位)引入具有一定吸推电子能力的共轭基团，将此类吖嗪类衍生物的固态光谱被拓展到红色荧光区域，并且展现了优异的聚集诱导发光特性，能够实现在水系条件下对金属离子的选择性识别和定量检测。新制备间位修饰联肼类吖嗪结构红色探针在化学传感、生物分析、离子检测等领域具有重要用途和意义。
本发明的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物的结构通式如下：
其中，如上结构，R基被限定为在水杨醛的醛基间位(或羟基对位)引入氰基苯、三苯基乙烯或四苯基乙烯、二苯胺或三苯胺、咔唑等芳香基团或其衍生结构，R1～R4分别表示连接在苯环结构中的任意取代位置，分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸或羧酸衍生物、咔唑基或苯胺基及其衍生物中的一种，进一步地，其中烷基或烷氧基的碳原子数为1～12。
具体合成过程：
(1)通过各种耦联、取代和缩合等反应得到水杨醛衍生物结构，需要说明 的是，该反应步骤为现有技术，这里不再进行详细赘述；
(2)
将上述水杨醛衍生物采用适当的溶剂和温度，在添加适当催化剂的条件下，与水合肼缩合得到最终产物。
具体操作：将适量水杨醛衍生物与水合肼在适量溶剂和催化剂条件下，加热至适当温度，反应一段时间后冷却至室温，处理掉大部分溶剂后析出黄色或红色晶体或粉末，柱层析或重结晶后即得到目标产物。其中，反应溶剂优选甲醇、乙醇、乙酸、四氢呋喃、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)等或二者、三者的混合体系，最优选乙醇及其与其他溶剂的混合体系；催化剂优选稀硫酸、稀硝酸、盐酸和醋酸等质子酸，或三氯化铁、四氯化钛、硅胶等路易斯酸等，或者固体酸，或上述多元混合体系，最优选醋酸；温度优选20℃至150℃，其中最优选为30℃至90℃；反应时间优选1小时至24小时，其中最优选6小时至12小时；重结晶溶剂，优选四氢呋喃、乙醇、甲苯、DMF等，最优选乙醇。
实施例1：氰基水杨醛吖嗪的合成(CN-SAA)
将0.5g对氰基苯水杨醛与水合肼在25ml乙醇下回流4h(加入乙酸作为催化剂)，冷却后减压除去乙醇后萃取，有机相干燥后采用柱分离，得到淡黄固体0.52g，即为CN-SAA结构。MALDI-TOF(m/z)：[M+]calcd.C28H18N4O2， 442.143；found，443.15.Anal Calc.forC28H18N4O2：C，76.01；H，4.10；N，12.66；O，7.23.Found：C，75.78；H，4.04；N，12.33；O，7.05.
实施例2：CN-SAA的ESIPT和AIE性质研究
如图1A为CN-SAA在不同极性下的荧光光谱，随着极性的变化，CN-SAA的醇式发射(426nm附近)和酮式发射(579nm附近)的比例发生明显变化，为典型的ESIPT发射。对于ESIPT分子，聚集态多为酮式发射，所以我们检测了该处的聚集发光现象。如图1B所示，向CN-SAA的四氢呋喃溶剂中(溶解单分子态)不断加入一定比例的水，CN-SAA由于溶解度问题慢慢聚集成纳米颗粒，醇式荧光强度逐渐下降，酮式强度增加，二者比例随着含水量的增加而上升，说明CN-SAA具有AIE性质。ESIPT和AIE性质暗示CN-SAA具有荧光探针的潜质。
实施例3：CN-SAA的对金属离子的响应性研究
如图2A和2B所示为CN-SAA在水溶液中对不同金属离子的选择实验结果，通过对比发现，该荧光探针对铜离子存在特异性性响应，其在579nm附近的荧光强度明显降低，并存在一定线性关系；通过干扰实验结果，可以看出，其他离子存在时对铜离子的检测影响不大。
实施例4：四苯乙烯基水杨醛吖嗪的合成(TPE-SAA)
将1g四苯乙烯基水杨醛与水合肼在25ml乙醇下回流4h(加入乙酸作为催化剂)，冷却后减压除去乙醇后萃取，有机相干燥后采用柱分离，得到淡黄固体0.68g，即为TPE-SAA结构。MALDI-TOF(m/z)：[M+]calcd.C54H40N2O2， 748.309；found，749.32.Anal Calc.forC54H40N2O2：C，86.60；H，5.38；N，3.74；O，4.27Found：C，86.32；H，5.21；N，3.65；O，4.13.
实施例5：TPE-SAA的ESIPT和AIE性质研究
图3A为TPE-SAA在不同极性下的荧光光谱，随着极性的变化，TPE-SAA的醇式发射(443nm附近)和酮式发射(610nm附近)的比例发生明显变化，为典型的ESIPT发射。对于ESIPT分子，聚集态多为酮式发射，所以检测了该处的聚集发光现象。如图3B所示，向TPE-SAA的四氢呋喃溶剂中(溶解单分子态)不断加入一定比例的水，TPE-SAA由于溶解度问题慢慢聚集成纳米颗粒，醇式荧光强度逐渐下降，酮式强度增加，二者比例随着含水量的增加而上升，说明TPE-SAA具有AIE性质。ESIPT和AIE性质暗示TPE-SAA具有荧光探针的潜质。
实施例6：TPE-SAA的对金属离子的响应性研究
如图4A和4B所示，为TPE-SAA在水溶液中对不同金属离子的选择实验结果，通过对比发现，该荧光探针对铜离子存在特异性性响应，其在624nm附近的荧光强度明显降低，并存在一定线性关系；通过干扰实验结果，可以看出，其他离子存在时对铜离子的检测影响不大。
实施例7：三苯胺基水杨醛吖嗪的合成(TPA-SAA)
将1g三苯胺基水杨醛与水合肼在25ml乙醇下回流4h(加入乙酸作为催化剂)，冷却后减压除去乙醇后萃取，有机相干燥后采用柱分离，得到淡黄固体0.90g，即为TPA-SAA结构。MALDI-TOF(m/z)：[M+]calcd.C50H38N4O2， 727.2995；found，727.38.Anal Calc.forC50H38N4O2：C，82.62；H，5.27；N，7.71；O，4.40Found：C，82.23；H，5.16；N，7.56；O，4.24.
实施例8：TPA-SAA的ESIPT和AIE性质研究
如图5A所示为TPA-SAA在不同极性下的荧光光谱，随着极性的变化，TPA-SAA的醇式发射(438nm附近)和酮式发射(632nm附近)的比例发生明显变化，为典型的ESIPT发射。对于ESIPT分子，聚集态多为酮式发射，所以检测了该处的聚集发光现象。如图5B所示，向TPA-SAA的四氢呋喃溶剂中(溶解单分子态)不断加入一定比例的水，TPA-SAA由于溶解度问题慢慢聚集成纳米颗粒，醇式荧光强度逐渐下降，酮式强度增加，二者比例随着含水量的增加而上升，说明TPA-SAA具有AIE性质。ESIPT和AIE性质暗示TPA-SAA具有荧光探针的潜质。
实施例9：TPA-SAA的对金属离子的响应性研究
如图6A和6B所示为TPA-SAA在水溶液中对不同金属离子的选择实验结果，通过对比发现，该荧光探针对铜离子存在特异性性响应，其在627nm附近的荧光强度明显降低，并存在一定线性关系；通过干扰实验结果，可以看出，其他离子存在时对铜离子的检测影响不大。
实施例10：咔唑基水杨醛吖嗪的合成(Cz-SAA)
将1g咔唑基水杨醛与水合肼在25ml乙醇下回流4h(加入乙酸作为催化剂)，冷却后过滤，采用适当溶剂重结晶，得到淡黄固体0.88g，即为Cz-SAA结构。MALDI-TOF(m/z)：[M+]calcd.C50H34N4O2，722.2682；found，723.24.Anal Calc.for C50H34N4O2：C，83.08；H，4.74；N，7.75；O，4.43Found：C，82.18；H，4.33；N，7.43；O，4.20.
实施例11：Cz-SAA的ESIPT和AIE性质研究
如图7A所示为Cz-SAA在不同极性下的荧光光谱，随着极性的变化，但是由于Cz-SAA溶解性相对较差，荧光过程相对复杂，仍然可以观察到醇式发射(418nm附近，仅甲苯中出现)和酮式发射(600nm附近)的比例发生明显变化，为典型的ESIPT发射。对于ESIPT分子，聚集态多为酮式发射，所以检测了该处的聚集发光现象。如图7B所示，向Cz-SAA的四氢呋喃溶剂中(溶解单分子态)不断加入一定比例的水，Cz-SAA由于溶解度问题慢慢聚集成纳米颗粒，酮式强度增加，说明Cz-SAA具有AIE性质。ESIPT和AIE性质暗示Cz-SAA具有荧光探针的潜质。
实施例12：Cz-SAA的对金属离子的响应性研究
如图8A和8B所示为Cz-SAA在水溶液中对不同金属离子的选择实验结果，通过对比发现，该荧光探针对铜、铁离子存在特异性性响应(紫外吸收光谱可以将二者区分)，其在600nm附近的荧光强度明显降低，并存在一定线性关系；通过干扰实验结果，可以看出，其他离子存在时对铜离子的检测影响不大。
应当理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进或变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中，R选自下述结构基团 中的一种，R1～R4分别表示连接在苯环结构中的任意取代位置，且R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸、咔唑基或苯胺基中的一种，其中烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
2.根据权利要求1所述的联肼基吖嗪结构化合物，其特征在于，R为：
其中，R1和R2分别位于氰基的邻位、间位或对位，R1和R2分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸、咔唑基或苯胺基中的一种，其中烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
3.根据权利要求1所述的联肼基吖嗪结构化合物，其特征在于，R为：
其中，取代基R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸、咔唑基或苯胺基中的一种，其中烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
4.根据权利要求1所述的联肼基吖嗪结构化合物，其特征在于，R为：
其中，R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸、咔唑基或苯胺基中的一种，其中烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
5.根据权利要求1所述的联肼基吖嗪结构化合物，其特征在于，R为：
其中，R1～R4分别位于苯环的邻位、间位或对位，R1～R4分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧酸、咔唑基或苯胺基中的一种，其中烷基和烷氧基的碳原子数分别为1～12。
6.一种权利要求1-5中任一权利要求所述的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、通过耦联、取代和缩合反应得到水杨醛衍生物：
S2、将水杨醛衍生物与水合肼在反应溶剂和催化剂条件下，加热至20℃～150℃，反应1小时～24小时后冷却至室温，处理掉大部分溶剂后析出晶体或粉末，柱层析或重结晶后得到基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物，
7.根据权利要求6所述的联肼基吖嗪结构化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述反应溶剂选自甲醇、乙醇、乙酸、四氢呋喃、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或其二者、三者的混合体系。
8.根据权利要求6所述的联肼基吖嗪结构化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述催化剂选自稀硫酸、稀硝酸、盐酸、醋酸、或三氯化铁、四氯化钛、硅胶、或固体酸、或上述多元混合体系。
9.根据权利要求6所述的联肼基吖嗪结构化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，加热至温度为30℃～90℃；反应时间为6小时～12小时。
10.一种权利要求1-5中任一权利要求所述的基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物作为红色荧光探针的应用。
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