CN111620859B - 一种具有aie活性的材料 - Google Patents

一种具有aie活性的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN111620859B
CN111620859B CN202010510171.4A CN202010510171A CN111620859B CN 111620859 B CN111620859 B CN 111620859B CN 202010510171 A CN202010510171 A CN 202010510171A CN 111620859 B CN111620859 B CN 111620859B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
phenyl
thiophene
carbazole
aie
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010510171.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111620859A (zh
Inventor
胡斌
杨习强
朱琳
罗旭彪
颜流水
邓春健
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang Hangkong University
Original Assignee
Nanchang Hangkong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang Hangkong University filed Critical Nanchang Hangkong University
Priority to CN202010510171.4A priority Critical patent/CN111620859B/zh
Publication of CN111620859A publication Critical patent/CN111620859A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111620859B publication Critical patent/CN111620859B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6432—Quenching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明一种具有AIE活性的材料是以(9‑苯基‑9H‑咔唑‑3‑基)硼酸、5‑溴噻吩‑2‑甲醛为起始原料，将合成的5‑（9‑苯基‑9H‑咔唑‑3‑基）噻吩‑2‑甲醛再分别与氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯进行加成‑消去反应，得到具有AIE活性的化合物CT2或化合物CT3。本发明通过荧光测试，表明材料化合物CT2或化合物CT3具有很好的AIE性质，解决了聚集荧光猝灭问题，而且制备方法简便，目标产物收率高，溶解性也得到极大改善，为AIE材料的设计和制备提供了一种新方法。

Description

一种具有AIE活性的材料
技术领域
本发明涉及一种具有AIE活性的材料，具体属于有机合成技术领域。
背景技术
聚集荧光猝灭(ACQ)是合成聚集诱导荧光(AIE)活性材料中尽力避免的问题，ACQ主要是由于分子间π-π堆积，增强了分子间空间位阻的非辐射衰变通道，进而导致荧光猝灭。传统解决聚集荧光猝灭效应的方法都是以牺牲分子其他特性而实现的[2-3](StericInhibition of-Stacking:1,3,6,8-Tetraarylpyrenes as EfficientBlueEmittersinOrganicLightEmittingDiodes(OLEDs)).研究人员尝试将具有ACQ性质的分子经过修饰而具有AIE活性，相关研究在近些年取得了极大的进展。直至目前，性质转换方法大致分为两类：烷基化类和四苯乙烯修饰类。舒课题组[4](Grimme,S.Do specialnoncovalentπ–πstackinginteractions really exist Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,3430–3434.)首次报道蕙分子经烷基化修饰由ACQ转化为AIE的方法 (TS1具有ACQ性质，TS2具有AIE性质)，化合物TS1在双键位置上各引入一个甲基(如TS2)，甲基的引入打破了分子的平面性，阻止了分子间的π-π堆积。修饰后的分子溶解在环己烷中，可表现出微弱的荧光增强。
两种分子TS1和TS2的结构式和分子排列方式分别为：
Figure BDA0002527943660000011
/>
Figure BDA0002527943660000021
近些年，唐课题组在解决材料ACQ现象，并转化为AIE活性材料方面取得很大的进展，课题组依据四苯乙烯超大的共轭结构，经过修饰改性，合成了一系列基于四苯乙烯与其他结构结合的AIE活性材料(LiuY, Chen S,LamJWY,Lu P,KwokRTK,Mahtab F,KwokHS,TangBZ(2011)Tuningthe electronic nature of aggregation-inducedemission luminogenswith enhancedhole-transportingproperty.ChemMater 23:2536– 2544)，如下式所示，基于四苯乙烯的AIE活性材料的结构式为：
Figure BDA0002527943660000022
/>
Figure BDA0002527943660000031
上述各种材料都是基于四苯乙烯结构，修饰方法单一，而且合成方法复杂，产率不高。为了拓展ACQ 转换为AIE的方法，本发明基于2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸CT1，通过修饰改性得到化合物CT2和CT3，解决了聚集荧光猝灭问题，而且操作简单，产率较高，为AIE活性材料的合成提供了新方法。
发明内容
本发明针对目前解决聚集荧光猝灭问题的方法较少，修饰改性的合成方法复杂，修饰改性的材料AIE 活性不明显等问题，提出了对于羧酸类衍生物修饰解决聚集荧光猝灭的方法。
本发明一种具有AIE活性的材料分子结构式如化合物CT2或化合物CT3所示：
Figure BDA0002527943660000041
所述的化合物CT2或化合物CT3的制备步骤如下：
步骤1：合成5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛
将3g(0.01mol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、2.4g(0.012mol)的5-溴噻吩-2-甲醛、7.57g(0.03mol)的碳酸铯，以及0.2g的Pd(PPh3)加入至100mL单口瓶中，然后再加入50mL的1,4-二氧六环和5mL的去离子水，氩气保护置换三次后开启搅拌，升温至95℃后反应过夜；通过TLC监测反应进程，产物冷却至室温后分别经抽滤、二氯甲烷冲洗三次、柱层析纯化和60℃干燥，得到2.7g白色固体5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩 -2-甲醛；所述的柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1；
步骤2：加成-消去反应
取0.5g(1.42mmol)的5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛，0.17g(1.7mmol)氰基乙酸甲酯或0.19g (1.7mmol)氰基乙酸乙酯，25mL乙腈和适量哌啶，升温至50℃，开启搅拌，反应过夜，通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，柱层析纯化，重结晶提纯，60℃真空干燥过夜，得到0.51g固体产物2-氰基-3-(5- (9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸甲酯化合物CT2或2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2- 基)丙烯酸乙酯化合物CT3；所述的柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶2～3。
化合物CT2：熔点：207-208℃；1H NMR(400MHZ,DMSO-d6)δ:8.47(s,1H),8.32(s,1H),8.23(d,1H), 7.77-7.62(m,4H),7.57-7.46(m,5H),7.44-7.40(m,2H),7.37-7.33(t,1H),3.93(s,3H)；13C NMR(100MHz, DMSO d6)δ＝53.5,95.8,110.4,111.1,116.7,119.2,121.1,121.6,122.9,123.9,124.9,125.4,127.2,127.5,128.6, 130.7,133.9,136.8,141.3,143.1,147.8,155.9。
化合物CT3：熔点：168-169℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.46(s,1H),8.30(s,1H),8.22(d,1H), 7.75-7.61(m,4H),7.57-7.43(m,5H),7.41-7.37(m,2H),7.36-7.33(m,1H),4.40(t,2H),1.43(q,3H)；13C NMR (100MHz,DMSO d6)δ＝14.2,62.3,96.6,110.1,110.4,116.3,118.6,120.7,123.3,124,124.6,126.7,127,127.9, 130,133.9,137,139.7,141.5,146.6,156.4,163.2；
反应方程式：
Figure BDA0002527943660000051
本发明的有益效果：本发明在不同于现有烷基化和四苯乙烯修饰改性的方法上，提出了一种具有显著 AIE活性的材料，即基于2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸CT1的分子结构，通过修饰改性得到化合物CT2和CT3，解决了聚集荧光猝灭问题，而且材料化合物CT2和CT3的制备方法简便，目标产物收率高，溶解性也得到极大改善，为在荧光传感方面的应用提供了可能。
附图说明
图1为本发明化合物CT1在不同百分比含水量的荧光强度变化图；
图2为本发明化合物CT2在不同百分比含水量的荧光强度变化图；
图3为本发明化合物CT3在不同百分比含水量的荧光强度变化图；
图4为本发明化合物CT1的结构式；
图5为本发明化合物CT2的结构式；
图6为本发明化合物CT3的结构式。
具体实施方式
实施例1
制备化合物CT1
步骤1：合成5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛
将3g(0.01mol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，2.4g(0.012mol)的5-溴噻吩-2-甲醛，7.57g(0.03mol)碳酸铯，0.2g Pd(PPh3)，加入至100mL单口瓶中，再量取50mL1,4-二氧六环和5mL去离子水，氩气保护置换三次，开启搅拌，升温至95℃反应过夜；通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，抽滤，固体用二氯甲烷冲洗三次，柱层析纯化，60℃干燥，得到2.7g白色5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛固体，产率73.6％；柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1。
步骤2：加成-消去反应
取0.5g(1.42mmol)5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛，0.6g(7.1mmol)氰基乙酸,25mLDMF和少量哌啶，升温至50℃反应过夜，通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，柱层析纯化，纯化后固体用三氯甲烷溶解，加入石油醚重结晶提纯，60℃真空干燥过夜，得到0.53g红色固体2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H- 咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸(CT1)，产率86.3％；所述的柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为2∶1。
实施例2
制备化合物CT2
步骤1：合成5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛
将3g(0.01mol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，2.4g(0.012mol)的5-溴噻吩-2-甲醛，7.57g(0.03mol)碳酸铯，0.2g Pd(PPh3)，加入至100mL单口瓶中，再量取50mL1,4-二氧六环和5mL去离子水，氩气保护置换三次，开启搅拌，升温至95℃反应过夜；通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，抽滤，固体用二氯甲烷冲洗三次，柱层析纯化，60℃干燥，得到2.7g白色5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛固体，产率73.6％；柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1。
步骤2：加成-消去反应
取0.5g(1.42mmol)5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛，0.17g(1.7mmol)氰基乙酸甲酯,25mL乙腈和少量哌啶，升温至50℃反应过夜，通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，柱层析纯化，重结晶提纯， 60℃真空干燥过夜，得到0.51g红色固体2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸甲酯(CT2)，产率82.5％；所述的柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶2。
实施例3
制备化合物CT3
步骤1：合成5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛
将3g(0.01mol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，2.4g(0.012mol)的5-溴噻吩-2-甲醛，7.57g(0.03mol)碳酸铯，0.2g Pd(PPh3)，加入至100mL单口瓶中，再量取50mL1,4-二氧六环和5mL去离子水，氩气保护置换三次，开启搅拌，升温至95℃反应过夜；通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，抽滤，固体用二氯甲烷冲洗三次，柱层析纯化，60℃干燥，得到2.7g白色5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛固体，产率73.6％；柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1；
步骤2：加成-消去反应
取0.5g(1.42mmol)5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-甲醛，0.19g(1.7mmol)氰基乙酸乙酯,25mL乙腈和少量哌啶，升温至50℃反应过夜，通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，柱层析纯化，重结晶提纯，60℃真空干燥过夜，得到0.55g深红色固体2-氰基-3-(5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)噻吩-2-基)丙烯酸乙酯 (CT3)，产率87.3％；所述的柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶3。
实施例4
实施例1-实施例3目标产物荧光性质测试实验
为验证改进制备的化合物CT2,CT3是否具有AIE性质，可通过荧光变化判断。将实施例1、例2、例 3制备的CT1、CT2、CT3均配制为3.0×10-4mol·.L-1的丙酮溶液，取1mL上述溶液，加不等量水和丙酮稀释十倍，配制成0，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％百分比含水量的混合液，分别在荧光光度计下观察。
实施例5
不同百分比含水量的化合物CT1、化合物CT2和化合物CT3荧光强度变化分析
(1)化合物CT1在不同百分比含水量的荧光强度变化分析
化合物CT1在不同百分比含水量的荧光光谱图(图1)，由图1可知，化合物CT1的在随着百分比含水量的增加，荧光强度由8789逐渐下降至312.6，这表明混合液中水含量的增加导致化合物CT1的溶解性降低而聚集，荧光逐渐猝灭，属于典型的聚集荧光猝灭(ACQ)性质化合物。
(2)化合物CT2在不同百分比含水量的荧光强度变化分析
化合物CT2在不同百分比含水量的荧光光谱图(图2)，由图2可知，随着混合液含水百分比由0增加至50％，荧光强度逐步增大。这说明在百分比含水量增加至一定程度上，化合物CT2在混合液中溶解度降低而聚集，表现出荧光增强的性质。上述现象表明化合物CT2属于聚集诱导发光(AIE)活性物质。
(3)化合物CT3在不同百分比含水量的荧光强度变化分析
化合物CT3在不同百分比含水量的荧光光谱图(图3)显示，由图3可知，化合物CT3在不同百分比含水量的荧光光谱图(图3)，由图3可知，随着混合液含水百分比由0增加至50％，荧光强度逐步增大。这说明在百分比含水量增加至一定程度上，化合物CT3在混合液中溶解度降低而聚集，表现出荧光增强的性质。这种现象表明化合物CT3也属于聚集诱导发光(AIE)活性物质。

Claims (1)

1.一种具有AIE活性的材料，其特征在于：所述的具有AIE活性的材料分子结构式如化合物CT2或化合物CT3所示：
Figure 862316DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure 779457DEST_PATH_IMAGE004
所述的化合物CT2或化合物CT3的制备步骤如下：
步骤1：合成5-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-甲醛
将0.01 mol的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、0.012mol的5-溴噻吩-2-甲醛、0.03mol的碳酸铯，以及0.2g的Pd(PPh3)加入至100mL单口瓶中，然后再加入50mL的1,4-二氧六环和5mL的去离子水，氩气保护置换三次后开启搅拌，升温至95℃后反应过夜；通过TLC 监测反应进程，产物冷却至室温后分别经抽滤、二氯甲烷冲洗三次、柱层析纯化和60℃干燥，得到2.7 g 白色固体5-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-甲醛；所述的柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶1；
步骤2：加成-消去反应
取1.42mmol的5-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-甲醛，1.7mmol氰基乙酸甲酯或1.7mmol氰基乙酸乙酯，25mL乙腈和适量哌啶，升温至50℃，开启搅拌，反应过夜，通过TLC监测反应完全后，冷却至室温，柱层析纯化，重结晶提纯，60℃真空干燥过夜，得到0.51 g固体产物2-氰基-3-（5-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）丙烯酸甲酯化合物CT2或2-氰基-3-（5-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）丙烯酸乙酯化合物CT3；所述的柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷/石油醚的体积比为1∶2～3。
CN202010510171.4A 2020-06-08 2020-06-08 一种具有aie活性的材料 Active CN111620859B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010510171.4A CN111620859B (zh) 2020-06-08 2020-06-08 一种具有aie活性的材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010510171.4A CN111620859B (zh) 2020-06-08 2020-06-08 一种具有aie活性的材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111620859A CN111620859A (zh) 2020-09-04
CN111620859B true CN111620859B (zh) 2023-03-24

Family

ID=72257425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010510171.4A Active CN111620859B (zh) 2020-06-08 2020-06-08 一种具有aie活性的材料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111620859B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112707897A (zh) * 2020-12-28 2021-04-27 南京艾姆材料科技有限公司 一种噻吩乙烯丙二氰结构化合物及其制备方法
CN113265042B (zh) * 2021-06-02 2023-04-14 常州大学 一种可调控荧光发光方式的共聚物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017041642A1 (zh) * 2015-09-07 2017-03-16 香港科技大学深圳研究院 基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用
CN106632290A (zh) * 2016-11-16 2017-05-10 淮阴师范学院 一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用
CN107200709A (zh) * 2017-05-24 2017-09-26 华南理工大学 一类具有聚集诱导发光性质的荧光化合物及其在细胞荧光成像领域中的应用
CN109928984A (zh) * 2019-03-07 2019-06-25 广东轻工职业技术学院 一种基于咔唑的新型稠环分子及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017041642A1 (zh) * 2015-09-07 2017-03-16 香港科技大学深圳研究院 基于间位链接的联肼基吖嗪结构化合物及其制备方法和应用
CN106632290A (zh) * 2016-11-16 2017-05-10 淮阴师范学院 一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用
CN107200709A (zh) * 2017-05-24 2017-09-26 华南理工大学 一类具有聚集诱导发光性质的荧光化合物及其在细胞荧光成像领域中的应用
CN109928984A (zh) * 2019-03-07 2019-06-25 广东轻工职业技术学院 一种基于咔唑的新型稠环分子及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Construction of a Layered Hydrogen-Bonded Organic Framework Showing High-Contrast Mechanoresponsive Luminescence Turn-On;Peng, Yu-Xin,等;《Journal of Physical Chemistry C》;第122卷(第51期);第29488-29497页 *
具有AIE特性的咔唑衍生物的合成及光谱和电化学性能;赵鑫等;《材料科学与工程学报》;第31卷(第02期);第224-228、234页 *
具有聚集诱导发光特性的咔唑衍生物的合成及其理化性质研究;赵鑫，等;《化学研究与应用》;第26卷(第11期);第1715-1720页 *
基于氮苯基咔唑扩展荧光化合物的设计合成与性质研究;杨习强;《南昌航空大学硕士学位论文》;全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111620859A (zh) 2020-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. High-T g carbazole derivatives as a new class of aggregation-induced emission enhancement materials
CN111620859B (zh) 一种具有aie活性的材料
CN107602469B (zh) 一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用
JP6341923B2 (ja) 強蛍光発光性の複素環化合物及びその製造方法
Tan et al. 4-(N, N-Dimethylamine) benzonitrile (DMABN) derivatives with boronic acid and boronate groups: new fluorescent sensors for saccharides and fluoride ion
CN113278000A (zh) 一种基于香豆素的红光聚集诱导发光材料及其制备方法
Duan et al. Slight substituent modification in coumarin molecular structures for strong solid emission and application in light-emitting devices
CN110117235B (zh) 具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物及其制备方法和应用
CN114853656B (zh) 具有aee特性的咔唑类衍生物、制备方法及应用
CN114409587B (zh) 制备aie分子的方法、aie分子及其应用
CN112175607B (zh) 有机室温磷光材料及其制备方法和应用
CN113308131B (zh) 一种羧基修饰的近红外方酸染料及其制备方法与应用
CN111087403A (zh) 一种具有红色聚集诱导发光特性的卟啉衍生物及其制备方法和应用
CN114276334B (zh) 一类咔唑烷基化芳杂环衍生物及其制备方法
CN110041226B (zh) 具有aie特性的化合物及其制备方法和应用
CN111533749B (zh) 一类苯并唑类-炔基-Tröger’s Base衍生物及其合成方法与应用
Chu et al. Synthesis and aggregation-induced emission properties of dicyanovinyl substituted Tröger’s bases
CN113461722A (zh) 一种具有aie效应的双bodipy类近红外荧光染料及其制备方法
CN109824557B (zh) 一种同质多晶的四苯乙烯荧光染料及其制备
CN108558595B (zh) 一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法
CN114773292B (zh) 一种基于吩噻嗪的有机单分子双发射材料及其制备和应用
CN112480025A (zh) 具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用
CN105367595B (zh) 一种电致发光空穴传输材料及其制备方法
CN115260163B (zh) 一种含咔唑结构的咪唑型荧光分子及其制备方法和作为荧光探针的应用
CN113773254B (zh) 1,3,4,5-四取代吡唑衍生物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant