CN113030056B - 一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法，利用氨基化合物和羰基化合物的缩合反应，制备具有分子内氢键的化合物，该化合物为具有激发态分子内质子转移性质的聚集诱导发光分子，并配制成浓度为10‑3mol/L的储备液；将储备液分别加入不同重水含量的D2O/H2O混合标准水样及待测水样中，利用瞬态荧光光谱仪测定荧光寿命，得到荧光寿命与重水含量的线性关系，计算待测水样的重水含量。本发明提供一种新的重水检测技术，克服传统D2O检测手段中的诸多弊端。该技术利用具有激发态分子内质子转移性质的AIE分子中活泼氢被氘氢取代后荧光寿命的显著变化作为重水检测的信号，用于区分D2O和H2O的信号。

Description

一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法
技术领域
本发明涉及一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法，属于荧光化学传感器领域。
背景技术
作为常规水(H2O)的同位素标记版本，重水(D2O)在化学分析、医学和核工业中起着重要作用。然而，由于高度相似的结构和化学性质，区分D2O和H2O非常困难。目前，人们还是通常使用一些常规的仪器分析方法，例如原子吸收光谱(AAS)、核磁共振(NMR)光谱和红外激光光谱，用于区分这两种水变体。然而，目前使用的大多数检测手段通常都具有包括检测耗时、仪器复杂和成本高昂的缺点，并且这些方法不可避免地需要复杂的样品预处理程序，限制了其实际应用。近年来，由于荧光检测法的优点显著，如灵敏度高、无损发射信号和实时检测能力强等，利用荧光探针检测D2O引起了越来越多的关注。荧光法的信号传导机理源于荧光探针与D2O和H2O的物理相互作用的差异，使得检测结果不可避免地受到有机分子、无机离子和pH等环境干扰的影响。因此，研究开发便利的D2O检测技术仍然是挑战。
聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)是2001年香港科技大学唐本忠院士首先发现并报道的一种独特的发光现象，有别于一般有机荧光分子的聚集诱导发光淬灭(Aggregation-Induced Quenching,ACQ)现象，具有AIE特性的荧光分子在聚集状态下表现出远强于分散状态下的发光性能。大多数有机分子在水中由于溶解性差的缘故会形成聚集体。因此，AIE分子对于水溶液中使用的荧光化学传感器的设计是非常有益的。在已经开发的AIE分子中有一类分子具有经典的分子内氢键结构，该类分子优异的固态/聚集态发光性能极其依赖于激发态分子内质子转移(ESIPT)过程。基于以上理论背景，如果将ESIPT过程中的普通氢原子用氘氢取代，那么势必会引起激发态动力学过程的改变，进而影响该类分子的荧光寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法，利用具有激发态分子内质子转移性质的AIE分子的荧光寿命作为区分D2O和H2O的信号。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：
一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法，包括以下步骤：
(1)利用氨基化合物和羰基化合物的缩合反应，制备具有分子内氢键的化合物；所述化合物具有激发态分子内质子转移性质的聚集诱导发光分子；
(2)将制备好的聚集诱导发光分子配制成浓度为10-3mol/L的储备液；
(3)将储备液分别加入不同重水含量的D2O/H2O混合标准水样中，利用瞬态荧光光谱仪测定荧光寿命，得到荧光寿命与重水含量的线性关系；
(4)将储备液加入待测水样中，利用瞬态荧光光谱仪测定荧光寿命，根据步骤(3)所得荧光寿命与重水含量之间的线性关系，计算待测水样的重水含量。
所述氨基化合物为苯胺衍生物或水合肼；所述羰基化合物为水杨醛或水杨醛衍生物。
所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用苯胺衍生物与水杨醛的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为1h，苯胺衍生物与水杨醛物质的量的比为1：1。
所述苯胺衍生物为2-氨基苯硫醇或N-N-二甲基对苯二胺。
所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用水合肼与水杨醛的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为30min，水合肼与水杨醛物质的量的比为1：2。
所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用水合肼与水杨醛衍生物的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为30min，水合肼与水杨醛衍生物物质的量的比为1：2。
所述水杨醛衍生物为2-羟基二苯甲酮。
所述储备液的制备方法为：将步骤(1)所得聚集诱导发光分子溶于二甲基亚砜溶液中，得到浓度为10-3mol/L的储备液。
本发明有益效果：
本发明提供一种新的重水检测技术，克服传统D2O检测手段中的诸多弊端。该技术利用具有激发态分子内质子转移性质的AIE分子中活泼氢被氘氢取代后荧光寿命的显著变化作为重水检测的信号，用于区分D2O和H2O的信号。本发明检测技术具有非常出色的抗干扰能力，且在真实水样的检测中不再需要复杂的样品预处理过程。本发明检测技术实现了在无需复杂前处理程序的情况下，对实际水样中重水含量的精准、快速识别。
附图说明
图1激发态分子内质子转移(ESIPT)过程的激发态四能级模型；
图2实施例1-4制备的AIE分子的结构式和该系列分子氘带前后的荧光发射光谱；
图3实施例1-4制备的AIE分子1H-4H的荧光发射峰强度随pH的变化关系图；其中，1H-4H的荧光发射峰分别位于333nm、542nm、338nm、356nm；
图4实施例4制备AIE分子-4H的荧光寿命与重水含量之间的线性关系；
图5实施例4制备的AIE分子-4H在不同干扰物质(pH、有机试剂、金属离子、氨基酸)存在下的荧光寿命。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
实施例1 AIE分子-1H的制备
将1mmol苯胺衍生物(2-氨基苯硫醇)与1mmol水杨醛置于25mL圆底烧瓶中，再加入5mL无水乙醇；搅拌并加热回流至80℃，反应时间为1小时。反应结束后，冷却至室温，有沉淀析出。过滤，并用10mL冰(0℃)无水乙醇洗涤滤饼三次，将滤饼放入真空干燥箱，于60℃环境下减压干燥滤饼后，得到产品0.8mmol 1H。
将所得产品1H加入盛有10mL四氢呋喃的圆底烧瓶中，加入5滴重水，加热搅拌至有固体析出后，再重复两次置换过程。三次置换之后，抽滤，并用15mL冰无水乙醇洗涤滤饼三次，减压干燥后得到1D。
所得聚集诱导发光(AIE)分子1H及1D的结构式和反应原理如下所示。
Figure BDA0002996240870000031
实施例2 AIE分子-2H的制备
将1mmol苯胺衍生物(N-N-二甲基对苯二胺)与1mmol水杨醛置于25mL圆底烧瓶中，再加入5mL无水乙醇。搅拌并加热回流至80℃，反应时间为1小时。反应结束后，冷却至室温，有沉淀析出。过滤，并用10mL冰(0℃)无水乙醇洗涤滤饼三次，将滤饼放入真空干燥箱，于60℃环境下减压干燥后得到产品0.8mmol 2H。
将所得产品2H加入盛有10mL四氢呋喃的圆底烧瓶中，加入5滴重水，加热搅拌至有固体析出后再重复两次置换过程。三次置换之后，抽滤，并用15mL冰无水乙醇洗涤滤饼三次，减压干燥后得到2D。
所得聚集诱导发光(AIE)分子2H及2D的结构式和反应原理如下所示。
Figure BDA0002996240870000032
实施例3 AIE分子-3H的制备
将1mmol水合肼与2mmol水杨醛置于25mL圆底烧瓶中，再加入5mL无水乙醇。搅拌并加热至80℃，反应时间为30分钟。反应结束后，冷却至室温，有沉淀析出。过滤，并用10mL冷(0℃)无水乙醇洗涤滤饼三次，将滤饼放入真空干燥箱，于60℃环境下减压干燥后得到产品0.8mmol 3H。
将所得产品3H加入盛有10mL四氢呋喃溶液的圆底烧瓶中，加入5滴重水，加热搅拌至有固体析出后再重复两次置换过程。三次置换之后，抽滤，并用15mL冰无水乙醇洗涤滤饼三次，减压干燥后得到3D。
所得聚集诱导发光(AIE)分子3H及3D的结构式和反应原理如下所示。
Figure BDA0002996240870000041
实施例4 AIE分子-4H的制备
将1mmol水合肼与2mmol水杨醛衍生物(2-羟基二苯甲酮)置于25mL圆底烧瓶中，再加入5mL无水乙醇。搅拌并加热至80℃，反应时间为30分钟。反应结束后，冷却至室温，有沉淀析出。过滤，并用10mL冷(0℃)无水乙醇洗涤滤饼三次，将滤饼放入真空干燥箱，于60℃环境下减压干燥后得到产品0.8mmol 4H。
将所得产品4H加入盛有10mL四氢呋喃溶液的圆底烧瓶中，加入5滴重水，加热搅拌至有固体析出后再重复两次置换过程。三次置换之后，抽滤，并用15mL冰无水乙醇洗涤滤饼三次，减压干燥后得到4D。
所得聚集诱导发光(AIE)分子4H及4D的结构式和反应原理如下所示。
Figure BDA0002996240870000042
实施例5 AIE分子在氘带前后荧光寿命的变化
称取少量的1H-4H和1D-4D装入荧光仪的固体样品槽，通过稳态荧光光谱仪测量1H-4H以及1D-4D的发射光谱(如图2所示)，通过瞬态荧光光谱仪测量1H-4H以及1D-4D的荧光寿命，结果如表1所示。
表1实施例1-4所制备的AIE分子在氘带前后荧光寿命的变化
传感分子 荧光寿命(ns) 差值(ns) 扩大倍数
1H/1D 4.91/5.12 0.21 1.04
2H/2D 3.75/4.04 0.29 1.07
3H/3D 3.29/3.64 0.35 1.11
4H/4D 1.12/2.68 1.56 2.39
其中，扩大倍数为重水取代前后荧光寿命变化的倍数。如，5.12/4.91＝1.04；4.04/3.75＝1.07；3.64/3.29＝1.11；2.68/1.12＝2.39。由上表1可知，1H～4H四种化合物都可以用于重水检测，其中4H加入重水后，荧光寿命的扩大倍数最大，四种化合物的检测效果为4H>3H>2H>1H。
实施例6 AIE分子荧光发射峰强度与pH值的关系
分别称取227mg、240mg、240mg、392mg的1H-4H，加入10mL的二甲基亚砜(DMSO)溶液，分别配制成10-3mol/L的化合物1H-4H的DMSO储备液。往pH＝7的PBS缓冲溶液中加入浓盐酸或氢氧化钠，将其pH值分别调为4-12。将40μL 1H-4H的DMSO储备液分别加入到1960μL不同pH的PBS缓冲溶液中，测量其荧光发射峰强度，得到化合物1H-4H的荧光发射峰强度与pH之间的关系(如图3所示)。
图3显示了1H-4H荧光发射峰强度随pH值的变化。结果表明，在pH值4～12范围内，1H～3H的荧光强度呈现不同的滴定跳变，4H则无发射强度的变化。4H的O-H键比1H-3H的O-H键有更好的稳定性。对于O-H键强度较高的化合物，氘化过程诱导的发光寿命增加更为显著。
实施例7 AIE分子-4H对实际水样中重水含量的检测
取实施例6中配制的4H的DMSO储备液(10-3mol/L)40μL，加入1960μL不同D2O含量(D2O的体积含量从0～100％)的D2O/H2O混合溶液中，并测量其荧光寿命，得到4H的荧光寿命与混合溶液中重水含量之间的线性关系(如图4所示)。
在1960μLD2O含量分别为10％、20％、30％的不同实际水样(湖水、自来水、合成水)中各自加入40μL实施例6中配制的4H的DMSO储备液(10-3mol/L)，测量其荧光寿命，通过上述混合溶液中D2O含量与4H的荧光寿命之间的线性关系(图4)，得到实际水样中D2O含量的测量值，将测量值与实际水样中D2O含量的实际值进行对比，验证该D2O测量技术的准确性。结果如下表2所示。
表2实施例4所制备的AIE分子-4H对实际水样中重水含量的检测结果
Figure BDA0002996240870000051
其中，误差百分比为：(测量值-实际值)/实际值×100％。如，(10.3-10.0)/10.0×100％＝3％；(19.7-20.0)/20.0×100％＝-1.5％。由表2可知，4H在自来水、湖水和合成水等实际水样中具有检测D2O的潜在应用价值，测量误差较小，准确率高。这说明4H在无需任何前处理程序的情况下，可用于实际水样中D2O的检测。
应用例抗干扰实验
进一步研究实施例4所制备的AIE分子-4H在不同干扰物质(pH、有机试剂、金属离子、氨基酸)存在下的荧光寿命，结果如图5所示。
在1960μL D2O含量分别为10％、50％、90％的D2O/H2O混合溶液中，各自加入40μL实施例6中配制的4H的DMSO储备液，在不同pH值(pH为4～10)的时候测量其荧光寿命，得出荧光寿命的稳定性与pH值之间的关系(图5A)。
在1960μL D2O含量分别为10％、50％、90％的不同有机溶剂(甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、甲醛)中各自加入40μL实施例6中配制的4H的DMSO储备液，测量其荧光寿命，得出荧光寿命的稳定性与不同有机溶剂之间的关系(图5B)。
在1960μLD2O含量分别为10％、50％、90％的三羟甲基氨基甲烷盐酸盐(Tris-HCl)缓冲溶液中，各自加入40μL实施例6中配制的4H的DMSO储备液和不同的金属离子(Na2+、K+、Ca2+、Mg2+、Cr3+、Mn2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+)，测量其荧光寿命，得出在不同干扰性金属离子存在的情况下，化合物荧光寿命的稳定性(图5C)。
在1960μLD2O含量分别为10％、50％、90％的D2O/H2O混合溶液中，各自入40μL实施例6中配制的4H的DMSO储备液和不同的氨基酸[天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)、苏氨酸(Thr)、组氨酸(His)、精氨酸(Arg)]，测量其荧光寿命，得出在不同干扰性氨基酸存在的情况下，化合物荧光寿命的稳定性(图5D)。
由图5可知，4H的发光寿命仅取决于D2O的含量，而不受酸/碱、有机溶剂、金属离子和小有机分子等干扰物的影响。因此，用ESIPT的荧光寿命作为信号来区分D2O和H2O表现出良好的抗干扰能力。

Claims (5)

1.一种利用聚集诱导发光分子检测重水含量的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)利用氨基化合物和羰基化合物的缩合反应，制备具有分子内氢键的化合物；所述化合物具有激发态分子内质子转移性质的聚集诱导发光分子；所述氨基化合物为苯胺衍生物或水合肼；所述羰基化合物为水杨醛或水杨醛衍生物；所述苯胺衍生物为2-氨基苯硫醇或N-N-二甲基对苯二胺；所述水杨醛衍生物为2-羟基二苯甲酮；
(2)将制备好的聚集诱导发光分子配制成浓度为10-3 mol/L的储备液；
(3)将储备液分别加入不同重水含量的D2O/H2O混合标准水样中，利用瞬态荧光光谱仪测定荧光寿命，得到荧光寿命与重水含量的线性关系；
(4)将储备液加入待测水样中，利用瞬态荧光光谱仪测定荧光寿命，根据步骤(3)所得荧光寿命与重水含量之间的线性关系，计算待测水样的重水含量。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用苯胺衍生物与水杨醛的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为1h，苯胺衍生物与水杨醛物质的量的比为1：1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用水合肼与水杨醛的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为30min，水合肼与水杨醛物质的量的比为1：2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述聚集诱导发光分子的制备方法为：利用水合肼与水杨醛衍生物的缩合反应制备而得，反应温度为80℃，反应时间为30min，水合肼与水杨醛衍生物物质的量的比为1：2。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述储备液的制备方法为：将步骤(1)所得聚集诱导发光分子溶于二甲基亚砜溶液中，得到浓度为10-3 mol/L的储备液。
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