CN111763513A - 一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于环保安全领域，具体涉及一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法，该高分子魔力球包括载体为氯乙酰聚苯乙烯微球和在其表面修饰罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类荧光探针。本发明制备的高分子魔力球，制备方法简单、价格便宜、无需大型分析仪器、使用方便，根据微球表面的颜色变化，可实现重金属汞离子的可视化识别、快速检测和去除，利用EDTA还可将汞离子洗脱下来，实现微球的重复利用，检测方法具有灵敏度高、选择性好、样品用量少和绿色经济环保等特点。

Description

一种可视化除汞循环净水高分子魔力球及制备方法
技术领域
本发明属于环保安全领域，具体涉及一种快速检测并去除有害重金属汞离子、 可视化、可循环的罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球及其制备方法。
技术背景
重金属汞广泛地存在于自然界中，由于不能被生物降解，会在食物链作用下 富集，最后进入人体。汞在人体内能和蛋白质及酶等发生强烈的相互作用，使它 们失去活性，也可能在人体的某些器官中累积，造成慢性中毒，从而威胁人类的 健康。因此，建立快速、高效的汞离子检测方法在生命科学、环境科学、医学、 农业生产等方面都具有十分重要的意义。目前，常用的检测方法有原子吸收法 (AAS)、紫外可见分光光度法、高效液相色谱法(HPLC)、发射光谱法(AES)、 荧光分析法、电感耦合等离子体质谱法(ICPMS)等。这些仪器分析方法具有灵 敏度高、选择性好、受样品中有机杂质等的干扰小等优点，但仪器复杂，有些需 要高温原子化零部件、高能耗和高成本，有些样品预处理过程复杂，操作繁琐。 与仪器分析方法相比，固相荧光传感器不仅制备方法简单、价格便宜、使用方便， 检测速度快，而且利用EDTA将汞离子络合下来，实现固相荧光传感器的重复利 用，具有灵敏度高、选择性好、样品用量少和绿色经济环保等优点。
发明内容
本发明目的是提供一种快速检测并去除有害重金属汞离子、可视化、可循环 的罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球及其制备方法。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球(即式I物质)，其先以将罗丹 明胺衍生物(即式IV化合物)与萘酰亚胺连哌嗪(即式III化合物)反应，制 备罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪荧光探针(即式II化合物)，再与氯乙酰聚苯乙烯微 球偶联制备式I物质，其过程为：
Figure BDA0002570503810000021
通式III所示的萘酰亚胺连哌嗪由4-溴-1,8-萘酐与哌嗪反应制备，可参照文 献Anal.Sci.2012,28,743-747等；通式IV所示的罗丹明胺衍生物由罗丹明与不 同烷基链长的二元胺反应制备，可参照文献Anal.Lett.2017,50,2944-2958；氯 乙酰聚苯乙烯微球从南京麦科菲高效分离载体有限公司购买，交联度7％，粒径 为200-300μm，平均Cl含量为4.7mmol/g。
罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球(即式I物质)的制备方法中的 关键因素：
(1)萘酰亚胺连哌嗪III与罗丹明胺衍生物IV的摩尔比为1：1～2，溶剂无 水乙醇，回流反应，产物经冰箱冷冻、过滤、冰乙醇洗涤、过滤、室温干燥，无 需柱层析分离提纯；
(2)氯乙酰聚苯乙烯微球与罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪荧光探针II的摩尔比 为1：1～5，碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾作缚酸剂，乙腈或四氢呋喃 为溶剂，回流反应，过滤，微球产物经水和甲醇多次反复洗涤、室温真空干燥提 纯。
检测原理：本发明首次采用罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球检测 金属汞，其原理在于：萘酰亚胺和罗丹明衍生物作为常见的荧光传感器材料，前 者荧光发射光谱和后者吸收光光谱有较好的重叠，因此通过连接臂将两者组合在 一起，萘酰亚胺衍生物作为能量供体，罗丹明衍生物作为能量受体，可得到很好 的荧光共振能量转移(FRET)型荧光传感器。氯乙酰聚苯乙烯微球具有形状规 则、耐高温、溶剂和酸碱性等优点，其表面含有大量的氯，可通过化学键合，在 微球表面固载萘酰亚胺和罗丹明衍生物。
当溶液中没有汞离子时，魔力球表面的荧光探针以罗丹明的螺环结构存在, 只有537nm处的萘酰亚胺荧光发射峰；当加入汞离子后,汞离子通过O和N原子与 罗丹明螯合,能量由萘酰亚胺传递给罗丹明,发生分子内FRET,促使螺环打开,发 生明显颜色变化并在580nm处出现罗丹明特有的红色荧光发射峰.随着汞离子的 量增加,537nm处的荧光强度逐渐减弱,577nm处的荧光强度逐渐增强,从而实现 双波长变化的比率型荧光检测.
有益效果
1、本发明首次采用罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯微球，虽然罗丹明 和萘酰亚胺连哌嗪类是已知化合物，但将二者通过化学反应结合，并与聚苯乙烯 键合形成高分子材料是新物质。该化合物巧妙地利用罗丹明与萘酰亚胺连哌嗪类 的FRET效应检测汞离子，实现可视化、可循环、在线定量检测。
2、本发明制备的高分子魔力球，制备方法简单、价格便宜、无需大型分析 仪器、使用方便，根据微球表面的颜色变化，可实现重金属汞离子的可视化识别、 快速检测和去除，利用EDTA还可将汞离子洗脱下来，实现微球的重复利用，检 测方法具有灵敏度高、选择性好、样品用量少和绿色经济环保等特点。
3、所述的高分子魔力球具有以下性能：
(1)检测重金属汞离子的限量值为0.5μM～5μM；
(2)通过颜色变化实现可视化识别；
(2)用EDTA或硫化钠可再生，可循环使用5次以上；
(3)可用于检测并去除水样、食品等样品中的重金属汞离子。
附图说明
附图1为魔力球Ia对金属离子的选择性。
附图2为魔力球Ia对Hg(II)的荧光滴定。
图3为魔力球Ia的循环使用研究。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明。
合成实施例
实施例1
萘酰亚胺连哌嗪(化合物III)的合成
Figure BDA0002570503810000031
在100mL单口圆底烧瓶中，加入1.11g(4mmol)4-溴-1,8-萘酐、0.43g哌 嗪(5mmol)，和30mL乙二醇-甲醚，回流反应4h。减压除溶剂，粗产品用乙 醇重结晶，得0.99g化合物III，黄色固体，产率88％。核磁数据(1H NMR,400 MHz,内标TMS,溶剂DMSO-d6)如下：δppm 9.00(s,1H,NH),8.61-8.45(m,2H, ArH),7.88(t,J＝7.6Hz,1H,ArH),7.47(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),3.46(t,J＝4.0Hz, 4H,CH2),3.33(t,J＝4.0Hz,4H,CH2).质谱数据：[M+H]+283.11(理论值)，283.06 (实测值)。
实施例2
N-(罗丹明B)内酰胺乙二胺(化合物IV，n＝1)的合成
Figure BDA0002570503810000041
在100mL三口圆底烧瓶中，加入2.4g(5mmol)罗丹明B和50mL无水乙 醇，缓慢滴加7mL乙二胺，回流反应24h。减压除溶剂，加入50mL水，二氯 甲烷(50mL×3)萃取，无水Na2SO4干燥，过滤，旋蒸。粗产品经柱层析(二 氯甲烷：甲醇＝15：1)分离提纯得1.94g化合物IV，粉色固体，产率80％。核 磁数据(1H NMR,400MHz,内标TMS,溶剂CDCl3)如下：δppm 7.85-7.81(m, 1H,ArH),7.39-7.35(m,2H,ArH),7.03-7.01(m,1H,ArH),6.36(d,J＝8.8Hz,2H, ArH),6.30(d,J＝2.4Hz,2H,ArH),6.19(dd,J＝2.4Hz,8.8Hz,2H,ArH),3.26(q, J＝7.2Hz,8H,CH2),3.13(t,J＝6.8Hz,2H,CH2),2.37(t,J＝6.8Hz,2H,CH2), 1.09(t,J＝7.0Hz,12H,CH3)；质谱数据：[M+H]+485.29(理论值)，485.27(实 测值)。
实施例3
罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪小分子荧光探针(化合物IIa，n＝1)的合成
Figure BDA0002570503810000051
在100mL单口圆底烧瓶中，加入0.14g(0.5mmol)化合物III、0.24g(0.5mmol) 化合物IV和20mL无水乙醇，回流反应40h。放置冰箱冷冻过夜，过滤，冰乙 醇(10mL×3)洗涤固体，室温干燥，得到0.3g化合物IIa，黄色固体，产率81％。 核磁数据(1H NMR,400MHz,内标TMS,溶剂CDCl3)如下：δppm 8.42(d,J＝ 6.8Hz,1H,ArH),8,37(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),8.28(q,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.92 (q,J＝4.0Hz,1H,ArH),7.57(t,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.35(t,J＝3.6Hz,2H,ArH), 7.13(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.01(q,J＝4.0Hz,1H,ArH),6.45(d,J＝8.8Hz,2H, ArH),6.31(s,2H,ArH),6.02(q,J＝2.4Hz,2H,ArH),4.19(t,J＝7.0Hz,2H,CH2), 3.52(t,J＝7.0Hz,2H,CH2),3.13(q,J＝7.0Hz,12H,CH2),1.85(t,J＝4.8Hz,4H,CH2),1.08(t,J＝7.0Hz,12H,CH3)；质谱数据：[M+H]+749.38(理论值)，749.29 (实测值)。
实施例4
罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类聚苯乙烯魔力球(式Ia，n＝1)的合成
Figure BDA0002570503810000052
在250mL三口圆底烧瓶中，加入170mg(0.8mmol)氯乙酰聚苯乙烯微球 和30mL乙腈，溶胀过夜，次日加入750mg化合物IIa(1mmol)和84mg(1mmol) 碳酸氢钠，回流反应24h。抽滤，水洗至中性，甲醇洗滤5遍，干燥至恒重，得 黄色魔力球Ia。采用电位滴定法，测得聚苯乙烯微球表面的罗丹明连萘酰亚胺 连哌嗪类荧光探针IIa的固载量为3.5mmol/g。
实施例5
金属离子选择性研究
将0.01g魔力球Ia和10mM(50μL)Hg(II)置于10mL容量瓶，分别加入10 mM(300μL)Ag(I)、Ca(II)、Cd(II)、Co(II)、Cu(II)、K(I)、Mg(II)、Na(I)、Fe(III)、 Pb(II)、Cr(III)和Al(III)，乙腈定容，在405nm激发波长下测定荧光强度。
根据图1所示，魔力球Ia对Hg(II)有很好的响应，其在577nm处的荧光信 号最强，对高浓度的Fe(III)、Cr(III)和Cu(II)也有一定程度的响应。
实施例6
荧光滴定
将0.01g魔力球Ia分别与30μL、60μL,90μL和100μLHg(II)(1mM)以及 20μL、30μL、40μL、50μL、60μL和100μLHg(II)(10mM)置于10mL容量瓶， 乙腈定容，在405nm激发波长下测定荧光强度。
根据图2所示，通过测定不同浓度Hg(II)在乙腈溶液中的荧光光谱，发现未 加入Hg(II)时，在537nm处有显黄绿色荧光的萘酰亚胺发射峰，随着Hg(II)的 加入，在577nm处出现了一个新的显红色荧光的发射峰，且随着Hg(II)浓度的 增加,537nm处荧光强度逐渐减弱，577nm处荧光强度逐渐增强，根据最低检出 限为3倍标准偏差/线性方程斜率,魔力球Ia的检出限为3.21μmol/L.
实施例7
循环使用研究
将0.01g魔力球Ia在200μL乙腈中溶胀后，加入20μL(10mM)Hg(II)溶 液，待反应完全后，测定荧光强度，再加入0.1mmol/L的EDTA，摇匀，测定荧 光强度。过滤小球并用蒸馏水和乙腈充分洗涤，随后在真空干燥箱中干燥再生。 重复上述操作四次。
根据图3所示，魔力球Ia+Hg(II)体系在加入EDTA后，577nm处的荧光发 射峰消失，只剩537nm处的萘酰亚胺荧光发射峰，强度与魔力球Ia相当，说明 EDTA可将Hg(II)释放出来；当再次加入Hg(II)时，577nm处的荧光强度恢复， 显示出罗丹明特有的绯红色，说明魔力球Ia对Hg(II)的识别呈现“开-关”状态, 可逆且可循环使用。
虽然已经用优选实施例详述了本发明，然而其并非用于限定本发明。任何本 领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，应当可以作出各种修 改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权利要求书所限定的范围。

Claims (4)

1.一种可视化除汞循环净水高分子魔力球，其特征在于：该高分子魔力球包括载体为氯乙酰聚苯乙烯微球和在其表面修饰罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪类I
Figure FDA0002570503800000011
2.如权利要求1所述一种可视化除汞循环净水高分子魔力球的制备方法，其特征在于：
按如下步骤实现：
先将罗丹明胺衍生物IV与萘酰亚胺连哌嗪III反应，制备罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪II，再与氯乙酰聚苯乙烯微球偶联制备罗丹明-萘酰亚胺-哌嗪类聚苯乙烯魔力球I，其反应式为：
Figure FDA0002570503800000012
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的萘酰亚胺连哌嗪III与罗丹明胺衍生物IV的摩尔比为1：1～2。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的氯乙酰聚苯乙烯微球与罗丹明连萘酰亚胺连哌嗪II的摩尔比为1：1～5；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾为缚酸剂；乙腈或四氢呋喃为溶剂。
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