CN104910301A - 一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球及其制备方法。本方法包括：量取氨基化合物逐滴加入罗丹明B的醇溶液中，回流反应后冷却至室温、除去醇溶液后再加入有机溶剂1和水，有机层经洗涤、干燥得罗丹明B螺内酰胺；称取氯乙酰化聚苯乙烯微球溶胀在有机溶剂2中，加入罗丹明B螺内酰胺，反应后滤出固体，水洗、烘干制得对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球。本方法制备的对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球，可应用于细胞生物学、临床医学、环境科学、工农业生产、污水处理中对pH值进行检测和分析。
Description
技术领域
本发明涉及一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球及其制备方法，特别涉及固载罗丹明B荧光分子的聚苯乙烯微球，用于细胞生物学、临床医学、环境科学、工农业生产、污水处理的pH值检测和分析。
背景技术
在细胞生物学中，局部细胞区域特定的pH值，可以是一个重要细胞活动的标志。这些信息在特定疾病的诊断是有用的。例如，结肠直肠癌，乳腺癌，囊性纤维化，和神经变性疾病都被证实与异常的pH值有关。在水溶液中，pH值也是一个重要的物理化学参数，环境监测涉及的河流、湖泊或海洋及工业废水的检测都与pH值有关。测定pH值一般用玻璃电极，但由于存在电化学干扰、可能的机械损伤、较难微型化等缺陷使其应用受到限制。目前，文献中已报道了许多基于荧光的pH传感器，然而，这些pH荧光传感器大多数不能重复使用。因此，开发新型的能重复使用的pH荧光传感器具有重要的实际应用意义。
具有螺环结构的罗丹明B衍生物在不同pH值条件下表现出荧光“开-关”效应。与其他的荧光染料相比，罗丹明B衍生物光稳定性好，具有较高的荧光量子产率和较宽的波长范围等荧光特性，很适合作为pH荧光传感器。
在荧光聚合物的研究中，一个突出的难点就是荧光物质的固定。文献中报道的大多是采用包埋法，利用高分子材料聚合后形成的致密网状结构阻止荧光物质的流失。但在实际应用中，荧光物质分子较小，稳定性差。如果将游离的荧光分子通过共价键固载到聚苯乙烯微球上，开发对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球，不仅简单易行，而且可以改进实用性能，如可以循环重复使用，固液分离，不受杂质的干扰。因此，开发对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球具有重要意义。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球，具有如下所示的化学结构：
通式(I)
通式(I)中代表聚苯乙烯微球；R1、R2、R3、R4分别为H或C1～C4的烷烃；X＝0～3。
本发明的目的之二是提供一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，该方法是以氯乙酰化聚苯乙烯微球为载体，将罗丹明B螺内酰胺固载到聚苯乙烯微球上，形成一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球。
为实现本发明的目的采用的技术方案是：
1、罗丹明B螺内酰胺的制备
将1～5g罗丹明B溶入100mL醇溶液中，滴加5～10mL氨基化合物，回流反应1～2小时，冷却至室温，减压蒸除醇；再加入100mL有机溶剂1和200mL水，收集有机层，用水洗涤1～2次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除有机溶剂得到罗丹明B螺内酰胺。
本步骤所述的有机溶剂1为氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚或环已酮。
反应所用的醇为乙醇、丙醇、正丁醇、正戊醇或正己醇。
反应方程式如下：
式中R1、R2、R3、R4分别为H或C1～C4的烷烃；X＝0～3。
2、固载罗丹明B荧光分子的聚苯乙烯微球的制备
称取含氯百分数为23％～47％的氯乙酰化聚苯乙烯微球0.1～0.2g溶胀在20～30mL有剂溶剂2中，搅拌升温，加入罗丹明B衍生物1～5g，反应后滤出固体，水洗数次，烘干，制得侧链接枝罗丹明B荧光分子的聚苯乙烯微球。
该聚苯乙烯微球可在pH值1～14范围内的乙醇/水溶液中呈现不同的荧光，是一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球。
本步骤所述的有机溶剂2为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚或环二甲基亚砜。
反应方程式如下：
本发明所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球是一种固相荧光传感器，可循环重复使用，便于携带。
本发明所述的对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球，具有灵敏的pH响应功能，可对细胞生物学、临床医学、环境科学、工农业生产、污水处理的pH值进行检测和分析。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明。
实施例1
1、罗丹明B乙二胺的制备
将1g罗丹明B溶入100mL乙醇溶液中，滴加10mL乙二胺，回流2小时，冷却至室温，减压蒸除醇；再加入100mL二氯甲烷和200mL水，收集有机层，用水洗涤1～2次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除二氯甲烷得罗丹明B乙二胺，产率80％，熔点为213～215℃。
结构分析如下：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：7.82(t，1H，ArH)，7.36(q，2H，ArH)，7.01(q，1H，ArH)，6.36(s，1H，ArH)，6.34(s，1H，ArH)，6.30，(d，2H，ArH)，6.19(dd，2H，ArH)，3.25(q，8H，-NCH2-)，3.10(t，2H，-NCH2-)，2.32(t，2H，NH2CH2-)，1.08(t，12H，-CH3)。
ESI-MS m/z：[M+H]+＝485.29
2、罗丹明B乙二胺固载氯乙酰化聚苯乙烯微球的制备
称取含氯百分数为23％～47％的氯乙酰化聚苯乙烯微球0.2g溶胀在30mL四氯化碳中，搅拌升温，加入罗丹明B乙二胺4g，反应后滤出固体，水洗数次，烘干，制得侧链接枝罗丹明B乙二胺的聚苯乙烯微球。
实施例2
1、罗丹明B二亚乙基三胺的制备
将1g罗丹明B溶入100mL乙醇溶液中，滴加10mL二亚基三胺，回流2小时，冷却至室温，减压蒸除醇；再加入100mL二氯甲烷和200mL水，收集有机层，用水洗涤1～2次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除二氯甲烷得罗丹明B二亚基三胺，称重0.8g，产率60％，熔点为95～97℃。
结构分析如下：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：7.83-7.81(m，1H，ArH)，7.38-7.35(m，2H，ArH)，7.02-7.00(m，1H，ArH)，6.36-6.30(m，4H，ArH)，6.21-6.19(m，2H，ArH)，3.29-3.18(m，10H，-NCH2-)，2.53(t，2H，-NHCH2-)，2.37-2.30(m，4H，-NCH2-)，1.14-1.10(t，12H，-CH3)
ESI-MS m/z：[M+H]+＝528.33
2、罗丹明B二亚乙基三胺固载氯乙酰化聚苯乙烯微球的制备
称取含氯百分数为23％～47％的氯乙酰化聚苯乙烯微球0.2g溶胀在30mL四氯化碳中，搅拌升温，加入罗丹明B二亚基三胺5g，反应后滤出固体，水洗数次，烘干，制得侧链接枝罗丹明B二亚基三胺的聚苯乙烯微球。
Claims (8)
1.一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球，具有如下所示的化学结构：
通式(I)
通式(I)中代表聚苯乙烯微球；R1、R2、R3、R4分别为H或C1～C4的烷烃；X＝0～3。
2.如权利要求1中一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将1～5g罗丹明B溶入100mL醇溶液中，滴加5～10mL氨基化合物，回流反应1～2小时，冷却至室温，减压蒸除醇；再加入100mL有机溶剂1和200mL水，收集有机层，用水洗涤1～2次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸除有机溶剂得罗丹明B螺内酰胺。
(2)称取含氯百分数为23％～47％的氯乙酰化聚苯乙烯微球0.1～0.2g溶胀在20～30mL有剂溶剂2中，搅拌升温，加入罗丹明B螺内酰胺1～5g，反应后滤出固体，水洗数次，烘干，制得侧链接枝罗丹明B荧光分子的聚苯乙烯微球。
3.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的醇为乙醇、丙醇、正丁醇、正戊醇或正已醇。
4.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的氨基化合物为亚乙基多元胺(如通式(I)中所示，X＝0～3)。
5.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的氯乙酰化聚苯乙烯微球溶胀有剂溶剂2中后，搅拌升温的温度为50～60℃。
6.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的加入罗丹明B螺内酰胺后的反应时间为12～24小时。
7.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂1为氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚或环已酮。
8.根据权利要求2中所述的一种对pH值有荧光响应的聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂2为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙醚或环二甲基亚砜。
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| CN107192694A (zh) * | 2016-03-15 | 2017-09-22 | 南京工业大学 | 一种基于氟硼二吡咯重金属离子固相荧光传感器的制备及应用 |
| CN106188351A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 南京工业大学 | 一种对Hg2+有荧光响应的聚苯乙烯微球及其制备方法 |
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