CN105294540A - 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备 - Google Patents

一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备 Download PDF

Info

Publication number
CN105294540A
CN105294540A CN201510835840.4A CN201510835840A CN105294540A CN 105294540 A CN105294540 A CN 105294540A CN 201510835840 A CN201510835840 A CN 201510835840A CN 105294540 A CN105294540 A CN 105294540A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triphenylamine
schiff base
base compound
carbazole
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510835840.4A
Other languages
English (en)
Inventor
张献
孙明明
高超
刘伟良
姚金水
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN201510835840.4A priority Critical patent/CN105294540A/zh
Publication of CN105294540A publication Critical patent/CN105294540A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种具有结构式为I的三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备方法，制备步骤包括：先用三苯胺与DMF和POCl3反应制备4,4-二甲酰基三苯胺，然后由咔唑与溴乙烷制备N-乙基咔唑，硝化N-乙基咔唑从而得到3-硝基-N-乙基咔唑，进一步把硝基还原得到3-氨基-N-乙基咔唑，最后将4,4-二甲酰基三苯胺与3-氨基-N-乙基咔唑进行反应得到希夫碱类化合物。制备的希夫碱类荧光化合物，具有碳氮双键（C=N)，而且制备的化合物具有较大π电子离域骨架，使得它有较大荧光吸收系数，并且C=N的孤对电子及杂环N的存在，使其在对金属离子的检测方面具有潜在的应用。

Description

一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备
技术领域
本发明涉及一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物以及它的制备方法，属于有机合成技术领域。
技术背景
希夫碱化合物可作为荧光指示剂，其荧光吸收或荧光强度能根据周围环境的影响发生变化，所以其可以提供周围环境中存在的某种特定信息，希夫碱结构中具有“C=N”，C=N官能团上含有的孤对电子，使其与金属离子可很好的配位，此外，含有大π键的共轭席夫碱，一般都具有良好的荧光性能，金属离子与三苯胺为中心的新型希夫碱化合物中杂环原子O、N有络合的可能，使其具备离子检测的作用，从而设计合成荧光探针。席夫碱化合物在医学、生物细胞学、分析化学、环境监测等方面具有较好的应用潜力，最近有关希夫碱类的荧光探针的报道有很多，它们的荧光性能一般，激发波长短，不适合检测细胞内金属离子，而以三苯胺醛类与氨基咔唑类化合物的希夫碱探针的合成报道较少。
现在金属离子检测常用的方法有分光光度法、原子吸收法、高效液相色谱法等；这些方法较灵敏，但存在耗时长，对样品的预处理比较复杂，样品易损失使结果偏低等缺点，荧光法是消除上述常用方法不足之处的可行性方法之一，近几年报道用荧光法测定金属离子的方法不少，这些方法不仅简便，而且在高灵敏度、选择性优越、检出限也不断降低。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物。
本发明还提供所述希夫碱化合物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物，具有下式I的结构：
I
本发明所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物是通过4,4-二甲酰基三苯胺和3-氨基-N-乙基咔唑制备的。
一种具有式I的结构的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤如下：
a、4,4-二甲酰基三苯胺的制备
对N,N-二甲基甲酰胺（DMF)进行除水处理，将N,N-二甲基甲酰胺加入干燥的100mL三口瓶，然后冷浴条件中进行磁力搅拌，在N2的保护下逐滴加入POCl3，1h左右后，撤去冷浴加入三苯胺，缓慢升高温度至90℃左右，反应进行3-5h结束后，将反应物进行水解；然后用NaOH溶液调节到一定pH，再用萃取液进行萃取，将有机相用氯化钠溶液与水进行交替洗涤，然后用无水硫酸镁除水过夜，抽滤，旋蒸除去二氯甲烷得到粗产品。选用一定比例石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂液进行硅胶柱层析，得到产物；
所述pH为7-8，三氯氧磷和三苯胺的摩尔比为340-500:1；石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.9-2.1:1，萃取液为二氯甲烷；
b、N-乙基咔唑的合成
称取适量KOH及除水的N，N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，室温反应0.5h后加入咔唑，继续反应0.5h，滴加溶于DMF的溴乙烷，室温下反应10-11h，将反应液倒入到400-500mL水中，搅拌后静止，抽滤，用蒸馏水反复清洗，然后用乙醇重结晶，真空干燥后得到白色棒状产品；
所述咔唑与KOH的摩尔比为1:5-8；咔唑与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:20-25；咔唑与溴乙烷的摩尔比为1:1-3；
c、3-氨基-N-乙基咔唑
将N-乙基咔唑和适量的二氯甲烷缓慢地加入圆底烧瓶中，8-13℃下缓慢地放入浓硝酸，反应搅拌1h，旋蒸除二氯甲烷，过滤，水洗，乙醇重结晶，便得到3-硝基-N-乙基咔唑，将钯碳加入到溶有的3-硝基-N-乙基咔唑的乙醇溶液中，然后加热回流5-10分钟，将水合肼溶于乙醇溶液中缓慢加入，混合液在50-55℃下反应20-24小时，过滤，旋蒸，重结晶，真空干燥得产物；
所述N-乙基咔唑和浓硝酸的摩尔比为1:60-68，所述3-硝基-N-乙基咔唑与钯碳的质量比为1:150-200；3-硝基-N-乙基咔唑与水合肼的摩尔比为1:0.01-0.02；
d、以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备
取步骤a制得的4,4-二甲酰基三苯胺和步骤d制备的3-氨基-N-乙基咔唑溶于乙醇溶剂，在75-89℃下回流，反应过程中可加几滴催化剂，进行反应2-4h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物。
所述4,4-二甲酰基三苯胺和3-氨基-N-乙基咔唑摩尔比为1:2.0-2.4，催化剂为醋酸；
本发明所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物合成路线如下：
。
根据本发明，优选的，步骤a中所述pH为7-8。
根据本发明，优选的，步骤a中所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.9-2.1:1。
根据本发明，优选的，步骤a中所述萃取液为二氯甲烷。
根据本发明，优选的，步骤b中所述咔唑与KOH的摩尔比为1:5-8。
根据本发明，优选的，步骤b中所述咔唑与溴乙烷的摩尔比为1:1-3。
根据本发明，优选的，步骤c中所述N-乙基咔唑和浓硝酸的摩尔比为1:60-68。
根据本发明，优选的，步骤c中所述3-硝基-N-乙基咔唑与钯碳的质量比为1:150-200。
根据本发明，优选的，步骤c中所述3-硝基-N-乙基咔唑与水合肼的摩尔比为1:0.01-0.02。
根据本发明，优选的，步骤d中所述4,4-二甲酰基三苯胺和3-氨基-N-乙基咔唑摩尔比为1:2.0-2.4。
根据本发明，优选的，步骤d所述催化剂为醋酸。
本发明的优良效果如下：
1、采用本发明的方法，制作过程简单，重复性好，能得到纯度高，产率高，后处理简便的荧光探针化合物；
2、本发明的荧光化合物其溶解性能好，测试样品无需前处理或前处理非常简单；
3、本发明的希夫碱荧光探针化合物为固体粉末，便于使用储存，并且合成方法简单、收率高、成本低、具有良好的推广前景；
4、本发明的三苯胺为中心的新型希夫碱化合物中C-N键的存在，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，因此具有重要的化学与生物学意义。
附图说明
图1为4,4-二甲酰基三苯胺的核磁谱图。
图2为3-氨基-N-乙基咔唑的核磁谱图。
图3为以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的核磁谱图。
图4为以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的质谱图。
图5为以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。
实施例1、
以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物，分子结构式如前述的式I；
制备方法步骤如下：
a、4,4-二甲酰基三苯胺的制备
对N,N-二甲基甲酰胺（DMF)进行除水处理，将23mlN,N-二甲基甲酰胺加入干燥的100mL三口瓶，然后冷浴条件中进行磁力搅拌，在N2的保护下逐滴加入25mLPOCl3，1h左右后，撤去冷浴加入5g三苯胺，缓慢升高温度至90℃左右，反应进行3-5h结束后，将反应物进行水解；然后用1mol.L-1NaOH溶液调节到一定pH，再用萃取液进行萃取，将有机相用氯化钠溶液与水进行交替洗涤，然后用无水硫酸镁除水过夜，抽滤，旋蒸除去二氯甲烷得到粗产品。选用一定比例石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂液进行硅胶柱层析，得到产物；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):9.91(s,1H),7.79(d,J=8.2Hz,2H),7.50-7.33(m,1H),7.27(s,3.5H);
b、N-乙基咔唑的合成
称取适量7gKOH及除水的38mLN，N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，室温反应0.5h后加入3.0g咔唑，继续反应0.5h，滴加溶于DMF的6.5g溴乙烷溴乙烷，室温下反应10-11h，将反应液倒入到400-500mL水中，搅拌后静止，抽滤，用蒸馏水反复清洗，然后用乙醇重结晶，真空干燥后得到白色棒状产品；
1HNMR(CDC13,400Hz)δ(ppm):8.11(d,J=7.78Hz,2H)，7.43(m,2H),7.40(d,2H),7.23(m,2H),4.37(q,2H),1.43(t,J=7.2,3H);
c、3-氨基-N-乙基咔唑
将N-乙基5g咔唑和50mL的二氯甲烷缓慢地加入圆底烧瓶中，8-13℃下缓慢地放入2.5mL浓硝酸，搅拌1h装，旋蒸除二氯甲烷，过滤，水洗，乙醇重结晶，便得到3-硝基-N-乙基咔唑；将0.01g钯碳加入到溶有3.6g的3-硝基-N-乙基咔唑的200mL乙醇溶液中，然后加热回流5-10分钟，将10mL水合肼溶于25mL乙醇溶液中缓慢加入，混合液在55-60℃下反应20-24小时，过滤，旋蒸，重结晶，真空干燥得产物；1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):7.91(d,J=7.6Hz,1H),7.42(t,J=13.1Hz,1H),7.3-7.17(m,3H),7.05(t,J=7.3Hz,1H),6.81(d,J=8.5Hz,1H),4.70(s,2H),4.30(d,J=13.7,6.7Hz,2H),1.25(t,J=6.9Hz,3H);
d、以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备
取步骤a制得的4,4-二甲酰基三苯胺和步骤d制备的3-氨基-N-乙基咔唑以1:2的比例溶于乙醇溶剂，并加入少量的醋酸，在75-89℃下回流，进行反应，2-4h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物。1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):8.74(s,2H),8.17(d,J=8.64Hz,4H),7.914(d,J=8.00Hz,4H),7.61(t,J=9.4Hz,4H),7.45(m,4H),7.14(m,9H),4.43(m,4H),1.38(t,J=28.2Hz,6H).Anal.Calculatedfor:C48H40N5:C,83.97;H,5.83;N,10.20;Found:C,83.89;H,5.97;N,10.14。

Claims (10)

1.一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物，具有下式I的结构：
I。
2.权利要求1所述的三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤如下：
a、4,4-二甲酰基三苯胺的制备
首先对N,N-二甲基甲酰胺（DMF)进行除水处理，将干燥后的N,N-二甲基甲酰胺加入干燥的100mL三口瓶，然后冷浴条件中进行磁力搅拌，在N2的保护下逐滴加入POCl3，1h左右后，撤去冷浴加入三苯胺，缓慢升高温度至90℃左右，反应进行3-5h结束后，将反应物进行水解；然后用NaOH溶液调节到一定pH，再用萃取液进行萃取，将有机相用氯化钠溶液与水进行交替洗涤，然后用无水硫酸镁除水过夜，抽滤，旋蒸除去二氯甲烷得到粗产品，选用一定比例石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂液进行硅胶柱层析，得到产物；
所述pH为7-8，所述pH为7-8，三氯氧磷和三苯胺的摩尔比为340-500:1；石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.9-2.1:1，萃取液为二氯甲烷；
b、N-乙基咔唑的合成
称取适量KOH及除水的N，N-二甲基甲酰胺加入到三口瓶中，室温反应0.5h后加入咔唑，继续反应0.5h，滴加溶于DMF的溴乙烷，室温下反应10-11h，将反应液倒入到400-500mL水中，搅拌后静止，抽滤，用蒸馏水反复清洗，然后用乙醇重结晶，真空干燥后得到白色棒状产品；
所述咔唑与KOH的摩尔比为1:5-8；咔唑与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:20-25；咔唑与溴乙烷的摩尔比为1:1-3；
c、3-氨基-N-乙基咔唑
将N-乙基咔唑和适量的二氯甲烷缓慢地加入圆底烧瓶中，8-13℃下缓慢地放入浓硝酸，搅拌1h装,旋蒸除二氯甲烷，过滤，水洗，乙醇重结晶，便得到3-硝基-N-乙基咔唑；将钯碳加入到溶有的3-硝基-N-乙基咔唑的乙醇溶液中，然后加热回流5-10分钟，将水合肼溶于乙醇溶液中缓慢加入，混合液在50-55℃下反应20-24小时，过滤，旋蒸，重结晶，真空干燥得产物；
所述N-乙基咔唑和浓硝酸的摩尔比为1:60-68，所述3-硝基-N-乙基咔唑与钯碳的质量比为1:150-200，3-硝基-N-乙基咔唑与水合肼的摩尔比为1:0.01-0.02；
d、以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备
取步骤a制得的4,4-二甲酰基三苯胺和步骤d制备的3-氨基-N-乙基咔唑溶于乙醇溶剂，在75-89℃下回流，反应过程中可加几滴催化剂，进行反应2-4h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物；
所述4,4-二甲酰基三苯胺和3-氨基-N-乙基咔唑摩尔比为1:2.0-2.4，催化剂为醋酸。
3.如权利要求2所述的三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，其特征在于步骤a中所述pH为7-8，三氯氧磷和三苯胺的摩尔比为1:1.6-2.2。
4.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤a中萃取液为二氯甲烷。
5.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤b中咔唑与KOH的摩尔比为1:5-8。
6.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，其特征在于步骤b中咔唑与溴乙烷的摩尔比为1:1-3。
7.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，其特征在于步骤c中NN-乙基咔唑和浓硝酸的摩尔比为1:60-68。
8.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤c中所述3-硝基-N-乙基咔唑与钯碳的质量比为1:150-200，3-硝基-N-乙基咔唑与水合肼的摩尔比为1:0.01-0.02。
9.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤d中所述4,4-二甲酰基三苯胺和3-氨基-N-乙基咔唑摩尔比为1:2.0-2.4。
10.如权利要求2所述的以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物的制备方法，步骤d中所述催化剂为醋酸。
CN201510835840.4A 2015-11-25 2015-11-25 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备 Pending CN105294540A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510835840.4A CN105294540A (zh) 2015-11-25 2015-11-25 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510835840.4A CN105294540A (zh) 2015-11-25 2015-11-25 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105294540A true CN105294540A (zh) 2016-02-03

Family

ID=55192460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510835840.4A Pending CN105294540A (zh) 2015-11-25 2015-11-25 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105294540A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851546A (zh) * 2019-02-01 2019-06-07 齐鲁工业大学 一种酸性pH探针化合物及其制备方法
CN110655649A (zh) * 2019-08-28 2020-01-07 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 聚酰亚胺及其制备方法
CN114773595A (zh) * 2022-03-10 2022-07-22 曾国鸿 一种八巯基poss功能化改性三苯胺基杂化多孔材料的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6450054A (en) * 1987-08-20 1989-02-27 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPS6457263A (en) * 1987-08-27 1989-03-03 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPS6468761A (en) * 1987-09-09 1989-03-14 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPH01298364A (ja) * 1988-05-26 1989-12-01 Kao Corp 電子写真感光体
CN101323782A (zh) * 2008-08-05 2008-12-17 王志军 含有空穴传输基团的苝电致发光材料及其制备方法
CN102532934A (zh) * 2011-12-14 2012-07-04 电子科技大学 一种染料敏化太阳能电池用有机染料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6450054A (en) * 1987-08-20 1989-02-27 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPS6457263A (en) * 1987-08-27 1989-03-03 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPS6468761A (en) * 1987-09-09 1989-03-14 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPH01298364A (ja) * 1988-05-26 1989-12-01 Kao Corp 電子写真感光体
CN101323782A (zh) * 2008-08-05 2008-12-17 王志军 含有空穴传输基团的苝电致发光材料及其制备方法
CN102532934A (zh) * 2011-12-14 2012-07-04 电子科技大学 一种染料敏化太阳能电池用有机染料

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUEY-SHENG LIOU,等: "Synthesis and Characterization of Wholly Aromatic Poly(azomethine)s Containing Donor-Acceptor Triphenylamine Moieties", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: PART A: POLYMER CHEMISTRY》 *
MARTIN SONNTAG,等: "Novel Star-Shaped Triphenylamine-Based Molecular Glasses and Their Use in OFETs", 《CHEM. MATER.》 *
YANG YANG,等: "Multi-branched triphenylamine-rhodamine derivatives:Synthesis and fluorescent sensing for Cu2+ and Hg2+ ions", 《TALANTA》 *
陈江: "基于三苯胺希夫碱配合物的合成及光电性质研究", 《安徽大学硕士学位论文》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851546A (zh) * 2019-02-01 2019-06-07 齐鲁工业大学 一种酸性pH探针化合物及其制备方法
CN109851546B (zh) * 2019-02-01 2020-07-14 齐鲁工业大学 一种酸性pH探针化合物及其制备方法
CN110655649A (zh) * 2019-08-28 2020-01-07 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 聚酰亚胺及其制备方法
CN114773595A (zh) * 2022-03-10 2022-07-22 曾国鸿 一种八巯基poss功能化改性三苯胺基杂化多孔材料的制备方法
CN114773595B (zh) * 2022-03-10 2024-04-05 刘春晓 一种八巯基poss功能化改性三苯胺基杂化多孔材料的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104496997B (zh) 一种三价铁离子荧光探针化合物及其制备与应用
CN104962278B (zh) 一种钯离子荧光探针及其制备方法和应用
Pratihar et al. Tetradentate amido azo Schiff base Cu (II), Ni (II) and Pd (II) complexes: Synthesis, characterization, spectral properties, and applications to catalysis in C–C coupling and oxidation reaction
CN105385439A (zh) 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
CN111675657B (zh) 脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类三价铁离子、汞离子荧光探针及其制备方法和应用
CN105085413B (zh) 四氢喹唑啉‑2‑胺希夫碱类化合物及其合成方法和应用
CN104710344A (zh) 一种以咔唑为中心的希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN104277061A (zh) 一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用
CN104370927A (zh) 一种希夫碱类荧光探针化合物及其制备
CN105294540A (zh) 一种以三苯胺为中心的新型希夫碱化合物及其制备
CN111499586B (zh) 5,5′-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)化合物的合成方法
CN106000465B (zh) 一种醛与二级酰胺的氧化偶联反应的方法
CN104478823B (zh) 赖氨酸修饰的苯并呋咱化合物及合成方法、应用、回收方法以及检测铜离子浓度的方法
CN101928294A (zh) 取代苯并咪唑盐作为前提的氮杂环卡宾银配合物及应用
CN107973785B (zh) 一种用于检测银离子的荧光探针及其制备方法和应用
CN102977050A (zh) 一种2-苯并噻唑二甲缩醛和2-苯并噻唑甲醛的合成方法
CN103420902A (zh) 一种2-氯-4-碘-5-甲基吡啶的制备方法
CN111454212B (zh) 含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用
CN106748879A (zh) 一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物及其制备方法与应用
CN109761964A (zh) 香豆素骈3-羟基吡啶-4-酮的衍生物及其制备方法与应用
CN104892583A (zh) 一种铜离子希夫碱探针化合物及其制备
CN104945341A (zh) 一种三组分一锅法合成1,2,3-三氮唑类化合物的方法
CN107522752A (zh) 一种以二茂铁基类氧化还原可逆的表面活性剂及其制备方法
CN103113174B (zh) 一种酚类化合物的制备方法
CN111592560B (zh) 一种光敏剂探针及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160203