CN106748879A - 一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物及其制备方法与应用，其结构式如下：

Description

一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种席夫碱，具体的说涉及一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，本发明还涉及该对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法与应用。
背景技术
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺基团(碳氮双键，－RC＝N－)的一类有机化合物，通常是由含有活泼羰基的化合物和伯胺缩合而成。席夫碱及其配合物，具有优异的抗菌、抗癌、抗病毒、除草等生物活性，以及特殊的光电磁等性能。因此，近年来在医药、生物、催化以及功能材料等领域引起了研究人员的广泛研究兴趣。
然而，席夫碱的传统制备方法一般是在有机溶剂中，将含有活泼羰基的化合物与胺进行缩合反应而得，需要使用有机溶剂和催化剂，反应时间较长，副反应较多，难以分离提纯，具有耗能高、污染较大等不足。因此，开发新型的席夫碱衍生物，以及绿色环保、高效简便、能耗低的制备方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提出一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，本发明对硝基苯甲醛席夫碱衍生物具有良好的化学稳定性和溶解性。
本发明还同时提供了该对硝基苯甲醛席夫碱衍生物制备方法与应用，本制备方法简单、高效，副产物少，产率高。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，其结构式如下：
上述对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法，先在水热反应釜中，加入一定体积的水以及适量的邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛，邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛的摩尔比为1:1-1:3，然后在100℃-150℃下进行反应20-120分钟；反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即可得到对硝基苯甲醛席夫碱衍生物。
邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛的摩尔比优选1:1-1:2，反应温度优选100℃-120℃，反应时间优选30-90分钟。
水的填充度为20％-60％，填充度＝加入水的体积/水热反应釜的体积。
上述对硝基苯甲醛席夫碱衍生物在医药、催化以及功能材料领域中的应用。
与现有方法相比，本发明至少具有如下有益效果：
1、本发明的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法以水热反应釜代替常规玻璃仪器作为反应装置，耐高温高压，以水代替常规的有机溶剂为反应介质，无毒无害，且不使用任何催化剂，在水热反应釜中将反应原料与适量水混合，置于高温高压下，主要利用高温水的高扩散系数和强溶解性，从而使反应高效、简便地进行。该制备方法绿色环保，条件温和，反应时间短，副产物少且易于分离提纯，产率高，易于操作和控制，所需设备及原料易得，价格低廉。
2、本发明的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，一方面由于亚胺两端连接的是含有苯环的结构，化学稳定性好，另一方面，溶于常见的多种有机溶剂，溶解性好，且具有荧光性质，在有机发光功能材料等领域具有良好的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的1H-NMR谱图。
图2是本发明实施例1所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物(浓度为1×10-5mol/L)在环己烷、二氯甲烷，无水乙醇中的归一化荧光发射光谱图(激发波长：300nm)。
图3是本发明实施例2所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
本发明对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，其结构式如下：
制备方法为：在一定体积的水热反应釜中，加入一定体积的水(填充度为20％-60％，填充度＝加入水的体积/水热反应釜的体积)，以及适量的邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛(摩尔比为1:1-1:3)，在100℃-150℃下进行反应20-120分钟。反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即可得到结构式为(I)的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物。
其反应式如下：
本发明得到的上述对硝基苯甲醛席夫碱衍生物可以应用在医药、催化以及功能材料等领域。
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，下面结合附图和具体制备实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1
在25ml的水热反应釜中，加入10ml的水(即填充度为40％)，以及3mmol邻氨基苯酚和3mmol对硝基苯甲醛，在100℃下进行反应120分钟。反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即得到目标产物。
图1是本发明实施例1所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的1H-NMR谱图。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.80(s,1H)，说明席夫碱已经成功制备，8.34-8.36(m,2H)，8.10(m,2H)，7.26-7.30(m,1H)，7.18(s,1H)，7.04-7.06(m,1H)，7.04-7.07(m,1H)，6.95(m,1H)。
图2是本发明实施例1所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物(浓度为1×10-5mol/L)在环己烷、二氯甲烷，无水乙醇中的归一化荧光发射光谱图(激发波长：300nm)。图中实线对应环己烷，短虚线对应二氯甲烷，圆点虚线对应无水乙醇。从图2可以看出，本发明对硝基苯甲醛席夫碱衍生物具有一定蓝色荧光性质，有可能应用在有机发光材料等领域。
实施例2
在25ml的水热反应釜中，加入10ml的水(即填充度为40％)，以及2mmol邻氨基苯酚和2mmol对硝基苯甲醛，在120℃下进行反应40分钟。反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即得到目标产物。
图3是本发明实施例2所得到的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的1H-NMR谱图。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.79(s,1H)，说明席夫碱已经成功制备，8.34-8.36(m,2H)，8.08-8.10(m,2H)，7.26-7.27(m,1H)，7.18(s,1H)，7.04-7.07(m,1H)，7.04-7.06(m,1H)，6.92-6.95(m,1H)。
实施例3
在50ml的水热反应釜中，加入10ml的水(即填充度为20％)，以及1mmol邻氨基苯酚和1.5mmol对硝基苯甲醛，在120℃下进行反应60分钟。反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即可得到目标产物。
实施例4
在50ml的水热反应釜中，加入30ml的水(即填充度为60％)，以及2mmol邻氨基苯酚和6mmol对硝基苯甲醛，在150℃下进行反应20分钟。反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即得到目标产物。
最后需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管申请人参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本技术方案的宗旨和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (5)

1.一种对硝基苯甲醛席夫碱衍生物，其特征在于：其结构式如下：
2.权利要求1所述的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法，其特征在于：先在水热反应釜中，加入一定体积的水以及适量的邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛，邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛的摩尔比为1:1-1:3，然后在100℃-150℃下进行反应20-120分钟；反应结束后，将反应釜冷却到室温后，对反应产物进行过滤、干燥、重结晶和干燥，即可得到对硝基苯甲醛席夫碱衍生物。
3.根据权利要求2所述的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法，其特征在于：邻氨基苯酚和对硝基苯甲醛的摩尔比优选1:1-1:2，反应温度优选100℃-120℃，反应时间优选30-90分钟。
4.根据权利要求2所述的对硝基苯甲醛席夫碱衍生物的制备方法，其特征在于：水的填充度为20％-60％，填充度＝加入水的体积/水热反应釜的体积。
5.权利要求1所述对硝基苯甲醛席夫碱衍生物在医药、催化以及功能材料领域中的应用。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107325021A (zh) * 2017-06-28 2017-11-07 哈尔滨理工大学 邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用
CN107619380A (zh) * 2017-11-10 2018-01-23 重庆理工大学 一种单席夫碱衍生物及其制备方法
CN107673991A (zh) * 2017-11-10 2018-02-09 重庆理工大学 一种席夫碱衍生物及其制备方法
CN107673992A (zh) * 2017-11-10 2018-02-09 重庆理工大学 一种邻羟基苯胺席夫碱衍生物及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1220988A (zh) * 1997-12-24 1999-06-30 南京大学 无溶剂合成席夫碱的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1220988A (zh) * 1997-12-24 1999-06-30 南京大学 无溶剂合成席夫碱的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JING LU, ET AL.: ""The antioxidant effect of imine resveratrol analogues"", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
LARISSA LAVORATO LIMA, ET AL.: ""Azastilbene Analogs as Tyrosinase Inhibitors: New Molecules with Depigmenting Potential"", 《THE SCIENTIFIC WORLD JOURNAL》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107325021A (zh) * 2017-06-28 2017-11-07 哈尔滨理工大学 邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用
CN107325021B (zh) * 2017-06-28 2019-04-26 哈尔滨理工大学 邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用
CN107619380A (zh) * 2017-11-10 2018-01-23 重庆理工大学 一种单席夫碱衍生物及其制备方法
CN107673991A (zh) * 2017-11-10 2018-02-09 重庆理工大学 一种席夫碱衍生物及其制备方法
CN107673992A (zh) * 2017-11-10 2018-02-09 重庆理工大学 一种邻羟基苯胺席夫碱衍生物及其制备方法

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