CN101914102A - 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用 - Google Patents

一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN101914102A
CN101914102A CN 201010232222 CN201010232222A CN101914102A CN 101914102 A CN101914102 A CN 101914102A CN 201010232222 CN201010232222 CN 201010232222 CN 201010232222 A CN201010232222 A CN 201010232222A CN 101914102 A CN101914102 A CN 101914102A
Authority
CN
China
Prior art keywords
rhodamine
derivative
preparation
dehydrated alcohol
fluorescent probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 201010232222
Other languages
English (en)
Other versions
CN101914102B (zh
Inventor
陈令新
于春伟
张军
王锐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yantai Dongrun Instrument Co.,Ltd.
Original Assignee
Yantai Institute of Coastal Zone Research of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yantai Institute of Coastal Zone Research of CAS filed Critical Yantai Institute of Coastal Zone Research of CAS
Priority to CN 201010232222 priority Critical patent/CN101914102B/zh
Publication of CN101914102A publication Critical patent/CN101914102A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101914102B publication Critical patent/CN101914102B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明涉及荧光探针检测，具体的说是一种罗丹明B衍生物及其制备和应用。罗丹明B衍生物L的结构如式(1)所示。罗丹明B衍生物L的制备方法：首先将罗丹明B肼解产物与乙二醛反应生成中间体化合物；然后在无水乙醇中，回流条件下与肼基二硫代甲酸苄酯以摩尔比1∶1反应4-6h，冷却后将析出的固体过滤，依次用无水乙醇、乙醚洗涤，真空干燥即得目标化合物。所述罗丹明B衍生物L可作为荧光探针。本发明通过有效的合成手段得到的罗丹明B衍生物L，对铜离子选择性能好，在优化实验条件基础上，可以实现对铜离子的检测。

Description

一种罗丹明B衍生物L及其制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针检测，具体的说是一种罗丹明B衍生物及其制备和应用。
背景技术
罗丹明B衍生物具有优良的光学性质，在金属离子荧光探针中有着广泛的应用。基于罗丹明B衍生物的荧光探针已被应用到汞离子、铅离子、铁离子、铬离子以及铜离子的检测中。
在已报到的荧光分子探针中，大多具有以下缺点：合成分离复杂、测试过程中其它共存离子干扰大、检出限偏高、响应信号为荧光猝灭型探针等，这些对金属离子的检测带来了很大的影响及不便。
发明内容
本发明的目的是提供一种罗丹明B衍生物及其制备和应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种罗丹明B衍生物L：罗丹明B衍生物L如式1所示，
(式1)。
罗丹明B衍生物L的制备方法：将罗丹明B肼解产物与乙二醛在室温下反应4-6h，过滤得中间体化合物；中间体化合物在无水乙醇中，回流条件下与肼基二硫代甲酸苄酯以摩尔比1∶1-1.2反应4-6h后，冷却，即得罗丹明B衍生物L。
所述冷却后物质过滤后依次用无水乙醇、乙醚洗涤，真空干燥。所述罗丹明B肼解产物在无水乙醇中与乙二醛反应。
罗丹明B衍生物L的应用：所述罗丹明B衍生物L可作为荧光探针。所述罗丹明B衍生物L可作为荧光探针实现铜离子的检测。
本发明所具有的优点：本发明通过有效的合成手段得到罗丹明B衍生物L，合成步骤简单，成本低，易于提纯。该化合物对铜离子具有好的选择性，在实际测试中检出限低。
附图说明
图1为本发明实施例合成的罗丹明B衍生物L流程图。
图2为本发明实施例合成的罗丹明B衍生物L的质谱图。
图3为本发明实施例合成的罗丹明B衍生物L的核磁谱图。
图4为本发明实施例合成的的罗丹明B衍生物L与铜离子结合后的质谱图。
图5a为本发明实施例合成的的罗丹明B衍生物L与Cu2+的荧光滴定光谱图，(其中L衍生物(1.0×10-6M)与Cu2+的荧光滴定光谱(乙醇-水溶液，v/v，8∶2，20mM HEPES，pH＝6.0)[Cu2+](a)0-(j)6.0μM).)。
图5b为本发明实施例合成的的罗丹明B衍生物L对Cu2+响应的校准曲线，(其中，L(1.0×10-6M)对Cu2+响应的校准曲线。激发/发射波长为510/580nm)。
具体实施方式
实施例1
罗丹明B衍生物L为式(1)所示的化合物。
Figure BSA00000198691900021
(式1)。
罗丹明B衍生物L的制备：在含有5mmol罗丹明B肼解产物(参见图1)的15mL无水乙醇中，逐滴加入20mmol 40％(体积百分比)的乙二醛溶液，室温下搅拌反应5h，将得到的固体后过滤，依次用乙醇和乙醚洗涤，乙醇重结晶得中间体化合物。5mmol该中间体化合物与5mmol肼基二硫代甲酸苄酯在乙醇中，回流反应5h，冷却后过滤，所得固体依次用无水乙醇，乙醚洗涤，干燥得罗丹明B衍生物L(参见图2和图3)，产率87.5％。
Figure BSA00000198691900031
从图2的分子离子峰和图3中H的化学位移可知罗丹明B衍生物L的生成。
实施例2
与实施例1不同之处在于：
罗丹明B衍生物L的制备：室温下，5mmol肼基二硫代甲酸苄酯与20mmol 40％的乙二醛溶液在乙醇中搅拌反应4h，过滤所得的固体，依次用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥后得中间体化合物。5mmol该中间体化合物与5mmol罗丹明B肼解产物在40mL在无水乙醇中回流反应4h，冷却后过滤，所得固体依次用无水乙醇，乙醚洗涤，干燥得罗丹明B衍生物L，产率67.5％。
实施例3
与实施例1不同之处在于：
罗丹明B衍生物L的制备：室温下，5mmol肼基二硫代甲酸苄酯与20mmol 40％的乙二醛溶液在乙醇中搅拌反应6h，过滤所得的固体，依次用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥后得中间体化合物。5mmol该中间体化合物与6mmol罗丹明B肼解产物在40mL在无水乙醇中回流反应6h，冷却后过滤，所得固体依次用无水乙醇，乙醚洗涤，干燥得罗丹明B衍生物L，产率67.5％。
实施例4
与实施例1不同之处在于：
罗丹明B衍生物L的制备：室温下，5mmol肼基二硫代甲酸苄酯与20mmol 40％的乙二醛溶液在乙醇中搅拌反应4h，过滤所得的固体，依次用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥后得中间体化合物。5mmol该中间体化合物与5.5mmol罗丹明B肼解产物在40mL在无水乙醇中回流反应5h，冷却后过滤，所得固体依次用无水乙醇，乙醚洗涤，干燥得罗丹明B衍生物L，产率67.5％。
实施例5
罗丹明B衍生物对铜离子的光学识别
1)条件的选择：在甲醇/水(8/2，v/v)介质中，用HEPES缓冲溶液控制体系pH为6.0。
2)光学活性测定：在最佳实验条件下，上述实施例所得化合物L对Cu2+具有较高的选择性响应，选择激发/发射波长为510/580nm，得到L(1.0×10-6M)对Cu2+响应的校准曲线，线性范围为5.0×10-8-9.0×10-7M，检出限为3.0×10-9M，如图5所示。图4表明L与铜离子1∶1络合。

Claims (6)

1.一种罗丹明B衍生物L，其特征在于：罗丹明B衍生物L如式1所示，
Figure FSA00000198691800011
(式1)。
2.一种按照权利要求1所述的罗丹明B衍生物L的制备方法，其特征在于：将罗丹明B肼解产物与乙二醛在室温下反应4-6h，过滤得中间体化合物；中间体化合物在无水乙醇中，回流条件下与肼基二硫代甲酸苄酯以摩尔比1∶1-1.2反应4-6h后，冷却，即得罗丹明B衍生物L。
3.按照权利要求2所述的罗丹明B衍生物L的制备方法，其特征在于：所述冷却后物质过滤后依次用无水乙醇、乙醚洗涤，真空干燥。
4.按照权利要求2所述的罗丹明B衍生物L的制备方法，其特征在于：所述罗丹明B肼解产物在无水乙醇中与乙二醛反应。
5.一种按权利要求1所述的罗丹明B衍生物L的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物L可作为荧光探针。
6.按权利要求5所述的罗丹明B衍生物L的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物L可作为荧光探针实现铜离子的检测。
CN 201010232222 2010-07-16 2010-07-16 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用 Expired - Fee Related CN101914102B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010232222 CN101914102B (zh) 2010-07-16 2010-07-16 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010232222 CN101914102B (zh) 2010-07-16 2010-07-16 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101914102A true CN101914102A (zh) 2010-12-15
CN101914102B CN101914102B (zh) 2012-04-25

Family

ID=43321772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010232222 Expired - Fee Related CN101914102B (zh) 2010-07-16 2010-07-16 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101914102B (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102127088A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 中国科学院烟台海岸带研究所 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用
CN102321093A (zh) * 2011-07-06 2012-01-18 山东大学 一种以罗丹明b为母体的氯代色酮酰腙衍生物及其作为荧光探针的应用
CN102492417A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 天津工业大学 一种汞离子荧光探针及制备方法
CN102516992A (zh) * 2011-12-07 2012-06-27 天津工业大学 一种检测Hg2+离子的荧光探针及其合成方法和用途
CN102603756A (zh) * 2012-02-07 2012-07-25 天津师范大学 罗丹明b硫醚化合物及其制备方法与用途
CN103131205A (zh) * 2013-02-04 2013-06-05 大连理工大学 罗丹明荧光染料及其制备方法和应用
CN103217504A (zh) * 2013-01-29 2013-07-24 同济大学 一种基于罗丹明B-二乙烯三胺衍生物的Cr3+显色指示剂的制备方法
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN104789209A (zh) * 2015-03-24 2015-07-22 郑州大学 一种基于罗丹明B的水溶性Cu2+、Hg2+探针及其制备方法和应用
CN105385439A (zh) * 2015-12-01 2016-03-09 东华大学 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
CN105784655A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 上海电力学院 一种检测生物浸矿体系中铁离子浓度的方法
CN109239026A (zh) * 2018-01-23 2019-01-18 齐齐哈尔大学 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法
CN109705129A (zh) * 2019-01-30 2019-05-03 云南民族大学 一种具有提升细胞活性的金纳米细胞荧光探针及其制备方法和应用
CN111635354A (zh) * 2020-06-16 2020-09-08 陕西科技大学 一种咔唑Schiff碱为识别受体的多离子差异性检测荧光探针
CN112358486A (zh) * 2021-01-07 2021-02-12 黄月金 在酸性水溶液中检测Pb2+离子的荧光探针及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101735277A (zh) * 2010-01-15 2010-06-16 大连理工大学 一类荧光探针化合物及其制备方法和用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101735277A (zh) * 2010-01-15 2010-06-16 大连理工大学 一类荧光探针化合物及其制备方法和用途

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102127088A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 中国科学院烟台海岸带研究所 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用
CN102321093A (zh) * 2011-07-06 2012-01-18 山东大学 一种以罗丹明b为母体的氯代色酮酰腙衍生物及其作为荧光探针的应用
CN102492417A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 天津工业大学 一种汞离子荧光探针及制备方法
CN102516992A (zh) * 2011-12-07 2012-06-27 天津工业大学 一种检测Hg2+离子的荧光探针及其合成方法和用途
CN102603756A (zh) * 2012-02-07 2012-07-25 天津师范大学 罗丹明b硫醚化合物及其制备方法与用途
CN102603756B (zh) * 2012-02-07 2013-12-11 天津师范大学 罗丹明b硫醚化合物及其制备方法与用途
CN103217504A (zh) * 2013-01-29 2013-07-24 同济大学 一种基于罗丹明B-二乙烯三胺衍生物的Cr3+显色指示剂的制备方法
CN103131205A (zh) * 2013-02-04 2013-06-05 大连理工大学 罗丹明荧光染料及其制备方法和应用
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN104789209B (zh) * 2015-03-24 2016-08-24 郑州大学 一种基于罗丹明B的水溶性Cu2+、Hg2+探针及其制备方法和应用
CN104789209A (zh) * 2015-03-24 2015-07-22 郑州大学 一种基于罗丹明B的水溶性Cu2+、Hg2+探针及其制备方法和应用
CN105385439A (zh) * 2015-12-01 2016-03-09 东华大学 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
CN105784655A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 上海电力学院 一种检测生物浸矿体系中铁离子浓度的方法
CN109239026A (zh) * 2018-01-23 2019-01-18 齐齐哈尔大学 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法
CN109239026B (zh) * 2018-01-23 2021-04-06 齐齐哈尔大学 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法
CN109705129A (zh) * 2019-01-30 2019-05-03 云南民族大学 一种具有提升细胞活性的金纳米细胞荧光探针及其制备方法和应用
CN109705129B (zh) * 2019-01-30 2020-05-12 云南民族大学 一种具有提升细胞活性的金纳米细胞荧光探针及其制备方法和应用
CN111635354A (zh) * 2020-06-16 2020-09-08 陕西科技大学 一种咔唑Schiff碱为识别受体的多离子差异性检测荧光探针
CN111635354B (zh) * 2020-06-16 2022-01-25 陕西科技大学 一种咔唑Schiff碱为识别受体的多离子差异性检测荧光探针
CN112358486A (zh) * 2021-01-07 2021-02-12 黄月金 在酸性水溶液中检测Pb2+离子的荧光探针及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101914102B (zh) 2012-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101914102B (zh) 一种罗丹明b衍生物l及其制备和应用
CN102127088B (zh) 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用
CN104962278B (zh) 一种钯离子荧光探针及其制备方法和应用
CN107382981B (zh) 一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
Bharathi et al. Immobilized Ni-Schiff-base metal complex on MCM-41 as a heterogeneous catalyst for the green synthesis of benzimidazole derivatives using glycerol as a solvent
CN103664971B (zh) 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用
Lee et al. Synthesis, structure and luminescence properties of Cu (II), Zn (II) and Cd (II) complexes with 4′-terphenylterpyridine
CN104017569B (zh) 一种含罗丹明内酰胺基团的小分子pH荧光探针及合成方法
CN102816086A (zh) 水杨醛缩肼受体化合物及其制备方法与应用
CN105348293A (zh) 一种基于罗丹明B衍生物的Al3+荧光探针的制备和应用
CN108129435B (zh) 一种新型铁离子荧光探针及其制备方法
CN108250211B (zh) 一种用于检测Zn2+的荧光探针及其制备方法
CN105348141B (zh) 一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用
CN108863984B (zh) 用于检测Mg2+、Fe3+、Cu2+的硫氮杂冠醚-芴希夫碱荧光分子探针及制备方法
Chiang et al. Ligand dissociation/recoordination in fluorescent ionic zinc–salicylideneimine compounds: Synthesis, characterization, photophysical properties, and 1H NMR studies
CN107778196B (zh) 一种芘衍生物及其合成方法和应用
Xu et al. Synthesis and characterization of tetra-μ-phenolatotetrazinc (II) complex with 1-phenyl-3-methyl-4-(salicylidene hydrazone)-phenylethylene-pyrazolone-5
CN111925376B (zh) 检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法
NL2030223A (en) MOLECULAR PROBE CAPABLE OF DYNAMICALLY DETECTING Fe3+ and AI3+ IN WATER AND USE THEREOF
CN112480137B (zh) 一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法
CN109988078B (zh) 一种萘甲酰腙功能化的有机小分子凝胶因子及其合成和应用
CN102226082A (zh) 一种树枝状荧光化学传感器及制备方法与应用
JP5407332B2 (ja) クォータピリジン誘導体の製造方法及びその中間体
CN108913124A (zh) 一种壳聚糖衍生物p在检测铝离子中的应用
CN113105467B (zh) 一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: YANTAI DONGRUN INSTRUMENT CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: YANTAI INSTITUTE OF COASTAL ZONE RESEARCH, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

Effective date: 20130110

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20130110

Address after: 264003 Shandong province Yantai city Laishan District show Road No. 1

Patentee after: Yantai Dongrun Instrument Co.,Ltd.

Address before: Chunhui road Laishan District 264003 Shandong city of Yantai province No. 17

Patentee before: Yantai Institute of Coastal Zone Research, Chinese Academy of Sciences

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120425

Termination date: 20190716

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee