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一种基于罗丹明B衍生物的Al3+荧光探针的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及荧光分子探针，具体的说是一种罗丹明B衍生物的制备和应用。将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6-8h，析出固体得中间体化合物；中间体在无水乙醇中，70-80℃下与邻氨基苯酚反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。所述罗丹明B衍生物P可作为荧光探针实现对铝离子的识别检测。本发明通过有效的合成手段得到的罗丹明B衍生物P，对Al3+表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对铝离子的检测。

Description

一种基于罗丹明B衍生物的Al3+荧光探针的制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光分子探针，具体的说是一种罗丹明B衍生物的制备和应用。
背景技术
在已报道的铝离子荧光探针中，大多荧光峰在短波长处，不能实现肉眼的观测(F.Dai,F.Liu,Q.Luo,C.W.YuandQ.L.Huang，InternationalJournalofScienceandTechnology,2014,3，1-4.；J.Zhang,N.Li,F.Dai,Q.LuoandY.X.Ji,Sensors&Transdusors,2015,186,125-128.；S.B.Wen,Y.X.Ji,C.X.Guan,andQ.Y.Fu,Sensors&Transdusors,2015,190,31-34.)，这对Al3+的检测带来了很大的影响及不便。尤其是由于受到铝离子自身配位性能的影响，Al3+探针的研究较少(A.Banerjee,A.Sahana,S.Das,S.Lohar,S.Guha,B.Sarkar,S.K.Mukhopadhyay,A.K.MukherjeeandD.Das,Analyst,2012,139,2166-2175.)。
罗丹明B衍生物具有优良的光学性质、合成简单，在金属离子荧光探针中有着广泛的应用。基于罗丹明B衍生物的荧光探针已被应用到Hg2+、Pb2+、Fe3+、Cr3+以及Cu2+的检测中。但在对Al3+检测方面的报道较少。
发明内容
本发明的目的是提供一种罗丹明B衍生物的制备和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种罗丹明B衍生物，其特征在于罗丹明B衍生物P结构如式一所示，
一种罗丹明B衍生物的制备方法，将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6-8h，析出固体得中间体化合物；其中，罗丹明B肼解产物与乙二醛之间摩尔比为1:3-5；
中间体在无水乙醇中，70-80℃下与邻氨基苯酚反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。
所述罗丹明B肼解产物在无水乙醇中，室温下反应析出固体、过滤、再用无水乙醇洗涤，干燥得中间体化合物。
所述中间体在无水乙醇中与邻氨基苯酚以摩尔比1︰1-1.2反应，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚—乙酸乙酯作为洗脱剂采用层析柱分离得到黄色固体P；
其中，石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝5:1。
一种罗丹明B衍生物的应用，所述罗丹明B衍生物P用于荧光探针的制备的应用。
所述罗丹明B衍生物P作为荧光探针实现对Al3+的检测。
本发明所具有的优点：
本发明通过有效的合成手段得到罗丹明B衍生物P，合成步骤简单，成本低，易于提纯、产率高。此化合物对铝离子具有好的选择性，在实际测试中检出限低。
附图说明
图1为本发明实施例提供的化合物P的合成路线图。
图2为本发明实施例提供的罗丹明B衍生物P的质谱图。
图3为本发明实施例提供的罗丹明B衍生物P的核磁谱图。
图4为本发明实施例提供的化合物P(50μM)与Al3+的荧光滴定光谱图；其中，乙醇-水溶液，v/v，9:1，20mMHEPES,pH5.8[Al3+](0—50.0μM)。
具体实施方式
实施例1
式1所示罗丹明B衍生物P化合物的合成(参见图1)：
将1mmol罗丹明B肼解产物(X.F.YangX.Q.Guo,Y.B.Zhao,Talanta,2002,57,883890.)与5mmol乙二醛在无水乙醇中，室温搅拌反应6-8h，过滤、再用无水乙醇洗涤，干燥得中间体化合物。
然后将所得中间体在无水乙醇中，80℃下与邻氨基苯酚以摩尔比1︰1反应4h，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚—乙酸乙酯作为洗脱剂采用层析柱分离得到黄色固体P；其中，石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝5:1，产率85％(参见图2和3)。
从图2的分子离子峰和图3中H的化学位移可知罗丹明B衍生物P的生成。
罗丹明B衍生物(P)对Al3+的光学识别
1)稀释液为：在乙醇/水(9/1，v/v)介质中，用20mMHEPES缓冲溶液控制体系pH为5.8。
2)实验方法：5mL比色管中，加入不同浓度的Al3+标准溶液，而后加入50μL，含1mM上述实施例获得的作为探针分子的衍生物P的DMSO溶液，再用稀释液稀释至刻度，摇匀。测试时，激发/发射狭缝＝10/10nm，激发波长为530nm。
3)光学性质测定：图4为Al3+的荧光滴定谱图，含50μM上述实施例获得的作为探针分子的衍生物P的稀释液，荧光很弱，说明体系中P自身无荧光，罗丹明B内酯环处于关闭状态；加入Al3+后，580nm处出现强荧光峰，说明P与Al3+络合后，产生强荧光，并且随着Al3+浓度的增加，580nm处的荧光强度随之增强，表明罗丹明B内酯螺环打开。在最佳实验条件下，P对Al3+具有较高的选择性响应，得到P(50μM)对Al3+响应的曲线，线性范围为1.8-7.5μM，检出限为0.25μM，如图4。

Claims (6)

1.一种罗丹明B衍生物，其特征在于：罗丹明B衍生物P结构如式一所示，
2.一种权利要求1所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于：将罗丹明B肼解产物与乙二醛在无水乙醇中，室温下反应6-8h，析出固体得中间体化合物；其中，罗丹明B肼解产物与乙二醛之间摩尔比为1:3-5；
中间体在无水乙醇中，70-80℃下与邻氨基苯酚反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，洗涤、干燥、分离得到式一所示黄色固体P。
3.按权利要求2所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于：所述罗丹明B肼解产物在无水乙醇中，室温下反应析出固体、过滤，再用无水乙醇洗涤，干燥得中间体化合物。
4.按权利要求2所述的罗丹明B衍生物的制备方法，其特征在于：
所述中间体在无水乙醇中与邻氨基苯酚以摩尔比1︰1-1.2反应，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，干燥后以石油醚—乙酸乙酯作为洗脱剂采用层析柱分离得到黄色固体P；
其中，石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝5:1。
5.一种权利要求1所述的罗丹明B衍生物的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物P用于荧光探针的制备的应用。
6.按权利要求5所述的罗丹明B衍生物的应用，其特征在于：所述罗丹明B衍生物P作为荧光探针实现对Al3+的检测。
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