CN104830315B - 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104830315B
CN104830315B CN201510235578.XA CN201510235578A CN104830315B CN 104830315 B CN104830315 B CN 104830315B CN 201510235578 A CN201510235578 A CN 201510235578A CN 104830315 B CN104830315 B CN 104830315B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
fluorescent probe
cupric ion
bivalent cupric
dried
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510235578.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104830315A (zh
Inventor
林伟英
任明光
邓贝贝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Jinan
Original Assignee
University of Jinan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Jinan filed Critical University of Jinan
Priority to CN201510235578.XA priority Critical patent/CN104830315B/zh
Publication of CN104830315A publication Critical patent/CN104830315A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104830315B publication Critical patent/CN104830315B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。该探针的结构式如下：；该探针的合成只需要四步就可以完成，且后处理过程相对简单；实现了铜离子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他金属离子干扰能力强。此外，用肉眼就可以观察到溶液颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。该探针可作为显示水溶液中和生物细胞内铜离子存在的专一性指示剂，可进行实时定性及定量的目视比色法检测。本发明是一种简单，快速，灵敏的铜离子特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。

Description

一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种快速检测金属二价铜离子的荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。
背景技术
正常情况下人体内除了铁和锌，铜离子是第三种最丰富的必需微量元素，成人体内总铜含量一般是70～80毫克。
铜离子在各种生理过程发挥重要作用，是生命系统中重要的微量元素和必需的营养素。铜毒性很小，铜缺乏可导致生长和代谢紊乱。已知铜在细胞中平衡的改变会导致抑制神经性疾病，如Menkes综合症、Wilson病、家族遗传性脊侧索硬化、Alzheimers病和Prion病等。正是由于铜对于生命的重要性，铜在人体中的分布受到严格的控制。采用荧光分子探针的方法检测铜离子，尤其是跟踪其在化学反应和生命活动中的作用过程就变成一件很有意义的事情。
目前，铜离子的检测手段主要分为两类：直接法和间接法。直接法是一类直接利用铜离子自身物理、化学性质对其进行分析检测的方法，包括原子吸收、发射光谱法和离子选择性电极法；间接法是一类利用铜离子和指示剂（也可称为化学分子探针）之间的特异性化学反应或超分子作用产生的信号变化对铜离子进行分析检测的方法，包括传统的铜离子指示剂和近年来研究较热的铜离子荧光分子探针。但是，综合分析目前的铜离子荧光探针主要存在以下不足：第一，为了提高选择性大多数铜离子探针在有机溶剂中或含有机溶剂的组分中检测，对环境检测的实用性大大降低；第二，铜离子探针的检测都是根据某一特定波长的变化来进行，容易受外界因素的干扰；第三，多数铜离子探针在细胞中对铜离子的识别都是在某一特定荧光通道下进行成像不能实现双通道同时成像。基于此，开发新型铜离子探针，给出检测曲线判断铜离子水平，有着重要的研究价值。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明通过分子设计，合成出一种具有响应时间快和较高选择性的二价铜离子荧光探针。
本发明还提供了上述二价铜离子荧光探针的制备方法。
本发明还提供了上述二价铜离子荧光探针的应用。
本发明采用以下技术方案：
一种二价铜离子荧光探针，其特征在于，它的分子式为C46H48N6O5，结构式如下：
上述二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，它是按照以下步骤进行：
（1）4-溴-1,8-萘二甲酸酐与 N-(2-氨基乙基)吗啉反应得到化合物1；
（2）将步骤（1）得到的化合物1与联硼酸频哪醇酯反应得到化合物2；
（3）3-二乙胺基苯酚与4-溴邻苯二甲酸酐反应得到化合物3；
（4）将步骤（2）得到的化合物2和步骤（3）获得的化合物3反应即可制得目标化合物FP-Cu2+。
上述的二价铜离子荧光探针的合成路线如下：
所述步骤（1）是采用下述方法完成：将1eq的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与1eq的N-(2-氨基乙基)吗啉溶于乙醇中，氮气保护，加热回流，反应5h；用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱洗脱分离得到化合物1。
所述加热回流温度为100℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为甲醇：二氯甲烷=1:40。
所述步骤（2）是采用下述方法完成：1eq的化合物1，1.5eq联硼酸频哪醇酯与3eq乙酸钾溶于1,4-二氧六环中，再加入双（二苯基磷基）二茂铁氯化钯（0.1eq），氮气保护，加热回流，反应10 h，用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱进行洗脱分离得到化合物2。
所述加热回流温度为120℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为乙酸乙酯：石油醚=1:1。
所述步骤（3）是采用下述方法完成：1eq的3-二乙胺基苯酚与2eq的4-溴邻苯二甲酸酐溶于丙酸中，氮气保护，加热回流，反应24h，反应完全后，将反应液旋干，向其中加入乙醇和水合肼继续加热回流反应4h，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱进行洗脱分离得到化合物3。
所述加热回流温度为150℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为乙酸乙酯：石油醚=1:1。
所述步骤（4）是采用下述方法完成：1eq化合物2，1.2eq化合物3，0.1eq四苯基磷钯，溶于甲苯中，再加入2mol/L碳酸钾溶液，氮气保护，加热回流反应10h，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，TLC板分离，可以得到目标化合物FP-Cu2+；所述加热回流温度为120℃；所述TLC板展开剂比例为甲醇：二氯甲烷=1:40。
本发明二价铜离子荧光探针的应用，其特征在于，用于水环境和生物细胞体系中二价铜离子的含量传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
本发明所述的二价铜离子荧光探针可以用于水环境和生物细胞体系中二价铜离子的含量传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
本发明的有益效果是：1）探针的合成只需要四步就可以完成，且后处理过程相对简单；2）本发明实现了铜离子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他金属离子干扰能力强。此外，用肉眼就可以观察到溶液颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。基于其特异性且显著的颜色变化，该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内铜离子存在的专一性指示剂，可进行实时定性及定量的目视比色法检测。故而，本发明是一种简单，快速，灵敏的铜离子特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中探针FP-Cu2+的1H NMR图谱；
图2是探针FP-Cu2+随铜离子的加入荧光谱图的变化情况；
图3是探针FP-Cu2+对不同金属离子或分子的选择性荧光谱图；
图4是探针FP-Cu2+对不同金属离子或分子的选择性柱状图数据；
图5是探针FP-Cu2+溶液在铜离子加入前后溶液颜色的变化；
图6是探针FP-Cu2+溶液在铜离子加入前后溶液用紫外灯照射后荧光颜色的变化；
图7是探针FP-Cu2+应用与细胞中对外源性铜离子进行荧光成像图，其中a）探针浓度为5μM加入到SiHa细胞中培养30min后明场图，b) 二价铜离子加入前荧光成像图，c）硫酸铜标准液 20μM加入后10 min 后的绿通道荧光成像图，d）硫酸铜标准液 20μM加入后10min 后的红通道荧光成像图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步的详细说明。
实施例1
目标化合物二价铜离子荧光探针FP-Cu2+的制备
（1）化合物1的合成：
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐（2.77g，10mmol，1eq）与 N-(2-氨基乙基)吗啉(1.3mg，10mmol，1eq)溶于50mL乙醇中，氮气保护，100℃加热回流，反应5 h。用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷=1:40，产量为80%。
（2）化合物2的合成：
将化合物1（500mg，1.29 mmol，1eq），联硼酸频哪醇酯（688 mg，1.93 mmol, 1.5eq）与乙酸钾（378 mg，3.86 mmol, 3 eq）溶于20 mL 1,4-二氧六环中，再加入双（二苯基磷基）二茂铁氯化钯（94.4 mg，0.013 mmol, 0.1eq），氮气保护，120℃加热回流，反应10 h，用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为乙酸乙酯/石油醚=1:1，产率为76%。
（3）化合物3的合成：
将3-二乙胺基苯酚（2.48 g，15 mmol, 1 eq）与4-溴邻苯二甲酸酐（1.70 g，7.5mmol, 2 eq）溶于75 mL丙酸中，氮气保护，150℃加热回流，反应24 h，用TCL板检测反应，反应完全后，将反应液旋干，向其中加入50mL乙醇和50mL水合肼继续加热回流反应4 h，用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为乙酸乙酯/石油醚=1:1，产率为45%。
（4）化合物FP-Cu2+的合成：
将化合物2（103 mg，0.19 mmol，1 eq），化合物3（100 mg，0.23 mmol，1.2 eq），四苯基磷钯（22 mg，0.019 mmol，0.1 eq），溶于5 mL甲苯中，再加入2 mL碳酸钾（2 mol/L），氮气保护，120℃加热回流反应10 h。用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，爬大板展开剂比例为甲醇/二氯甲烷=1:40，产率为76%。 其核磁谱图如（图1）所示。 1H-NMR (400MHz, DMSO) δ 8.65 – 8.51 (m, 2H), 8.32 (d, J = 8.2 Hz,1H), 7.93-7.91 (m, 3H), 7.75 – 7.65 (m, 1H), 7.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.51(d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.41 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 4.42 (s, 2H), 4.23 (t, J = 6.8Hz, 2H), 3.54 (s, 4H), 3.35 (s, 4H), 2.60 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.49 – 2.39(m, 3H), 1.11 (t, J = 6.9 Hz, 12H).
实施例2
化合物FP-Cu2+铜离子荧光探针随二价铜离子的加入当量的增加荧光谱图的变化
取实施例1制备的FP-Cu2+铜离子荧光探针溶于乙腈中，制成1mmol/L储备液。从储备液中取出30μL 加入到5mL 的离心管当中，加入不同当量（0-80 eq）的二价铜离子（硫酸铜）标准溶液，用乙腈体稀释至3 mL，以365 nm 为激发光测量其荧光性质。荧光光谱如图2所示。由图2可见，FP-Cu2+铜离子荧光探针溶液的荧光峰值随着二价铜离子加入当量的增加荧光逐渐增强。
实施例3
化合物FP- Cu2+荧光探针对不同分子或离子的选择性
从实施例2 中荧光探针储备液中取出30μL 加入到5mL 的离心管当中，分别加入等摩尔量的竞争金属离子标准溶液，其中一个加入等摩尔量的硫酸铜标准溶液，竞争金属离子包括K+，Mg2+，Na+， Ni2+，Pd2+， Zn2+， Ag+， Ca2+，Cu+，Fe2+， Co2+，30min 后以365nm为激发光检测溶液的荧光发射光谱变化，由图3 和图4 可以发现，其他金属离子对化合物FP-Cu2+的荧光几乎没有影响，而二价铜离子溶液的加入使化合物FP- Cu2+的荧光显著增强。
实施例4
化合物FP- Cu2+荧光探针对铜离子的可视化检测
从实施例2 中荧光探针储备液中取出30μL 加入到5mL 的样品管当中，加入过量的硫酸铜标准溶液，如图5所示，二价铜离子可以使合物FP- Cu2+荧光探针的CH3CN溶液发生明显的颜色变化，溶液颜色从无色变成深红色。伴随着紫外灯下肉眼可视的二价铜离子诱导荧光探针发出明亮的黄色荧光（图6），说明是一种具有生色传感功能的荧光探针。
实施例5
化合物FP- Cu2+荧光探针对细胞外源性二价铜离子荧光成像
我们将本发明探针应用于SiHa细胞中对外源性的铜离子进行荧光成像应用。具体操作步骤如下：将5μM探针CH3CN溶液加入到育有SiHa细胞的培养液中在二氧化碳培养箱中培养30 min后用共聚焦显微镜进行成像。首先进行明场成像，可以看到细胞大致的轮廓。然后用蓝光进行激发观察在未加入二价铜离子前的荧光成像情况，此时观察不到荧光发射。向体系中加入硫酸铜 20μM的水溶液后，等待10 min后在用蓝光进行激发可以观察到有绿光发出，说明此荧光探针可以对外源性的二价铜离子进行荧光成像。具体结果见图7。

Claims (10)

1.一种二价铜离子荧光探针，其特征在于，它的分子式为C46H48N6O5，结构式如下：
。
2.一种权利要求1所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，它是按照以下步骤进行：
（1）4-溴-1,8-萘二甲酸酐与 N-(2-氨基乙基)吗啉反应得到化合物1，其结构式如下：
；
（2）将步骤（1）得到的化合物1与联硼酸频哪醇酯反应得到化合物2，其结构式如下：
；
（3）3-二乙胺基苯酚与4-溴邻苯二甲酸酐反应得到化合物3，其结构式如下：
；
（4）将步骤（2）得到的化合物2和步骤（3）获得的化合物3反应即可制得目标化合物FP-Cu2+。
3.根据权利要求2所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）是采用下述方法完成：将1eq的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与1eq的N-(2-氨基乙基)吗啉溶于乙醇中，氮气保护，加热回流，反应5h；用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱洗脱分离得到化合物1。
4.根据权利要求3所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述加热回流温度为100℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为甲醇：二氯甲烷=1:40。
5.根据权利要求2所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）是采用下述方法完成：1eq的化合物1，1.5eq联硼酸频哪醇酯与3eq乙酸钾溶于1,4-二氧六环中，再加入0.1 eq的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，氮气保护，加热回流，反应10 h，用TCL板检测反应，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱进行洗脱分离得到化合物2。
6.根据权利要求5所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述加热回流温度为120℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为乙酸乙酯：石油醚=1:1。
7.根据权利要求2所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）是采用下述方法完成：1eq的3-二乙胺基苯酚与2eq的4-溴邻苯二甲酸酐溶于丙酸中，氮气保护，加热回流，反应24h，反应完全后，将反应液旋干，向其中加入乙醇和水合肼继续加热回流反应4h，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，并用柱色谱进行洗脱分离得到化合物3。
8.根据权利要求7所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述加热回流温度为150℃；所述柱色谱分离洗脱剂配比为乙酸乙酯：石油醚=1:1。
9.根据权利要求2所述的二价铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤（4）是采用下述方法完成：1eq化合物2，1.2eq化合物3，0.1eq四苯基磷钯，溶于甲苯中，再加入2mol/L碳酸钾溶液，氮气保护，加热回流反应10h，反应完全后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，TLC板分离，可以得到目标化合物FP-Cu2+；所述加热回流温度为120℃；所述TLC板展开剂比例为甲醇：二氯甲烷=1:40。
10.一种权利要求1所述的二价铜离子荧光探针的应用，其特征在于，用于水环境和生物细胞体系中二价铜离子的传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
CN201510235578.XA 2015-05-11 2015-05-11 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用 Expired - Fee Related CN104830315B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510235578.XA CN104830315B (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510235578.XA CN104830315B (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104830315A CN104830315A (zh) 2015-08-12
CN104830315B true CN104830315B (zh) 2016-08-24

Family

ID=53808522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510235578.XA Expired - Fee Related CN104830315B (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104830315B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105542754B (zh) * 2015-12-31 2017-08-15 深圳大学 一种黄酮基荧光分子探针及其制备方法与应用
CN105542755B (zh) * 2016-01-27 2017-10-27 湖南省食品质量监督检验研究院 一种基于多肽识别基团的荧光探针、其制备方法及其对铜离子与氰根离子的检测方法
CN105738337A (zh) * 2016-02-29 2016-07-06 南京林业大学 异鼠李素在测定铜离子中的应用
CN107652234A (zh) * 2017-09-13 2018-02-02 陕西科技大学 检测Cu(Ⅱ)的双光子荧光探针及其制备方法与应用
CN108047210B (zh) * 2017-12-29 2020-03-27 济南大学 一种均三嗪分子探针及其制备方法和应用
CN110156687B (zh) * 2019-05-14 2022-11-08 安徽大学 一种检测二价铜离子的荧光探针及其制备方法和用途
CN110144049B (zh) * 2019-05-31 2021-03-30 黄河科技学院 一种铜-对苯二甲酸纳米粒子、其制备方法及应用
CN113406330B (zh) * 2021-06-30 2024-01-02 军事科学院军事医学研究院环境医学与作业医学研究所 一种用于检测诺氟沙星的试剂盒及检测方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102127088A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 中国科学院烟台海岸带研究所 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用
CN103664971A (zh) * 2012-09-10 2014-03-26 海南医学院 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100938340B1 (ko) * 2008-02-15 2010-01-22 고려대학교 산학협력단 형광 공명 에너지 전이의 오프 및 온이 가능한 로다민유도체 및 그 제조 방법
KR101440534B1 (ko) * 2012-08-28 2014-09-12 고려대학교 산학협력단 미토콘드리아 티오레독신 활성을 가시화하는 프로브 복합체 및 그 제조방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102127088A (zh) * 2010-12-24 2011-07-20 中国科学院烟台海岸带研究所 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明类衍生物nrc及其制备和应用
CN103664971A (zh) * 2012-09-10 2014-03-26 海南医学院 一种萘酰亚胺修饰的罗丹明b衍生物及其制备和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A fluorescent ratiometric Cu2+ probe based on FRET by naphthalimide-appended rhodamine derivatives;Chunwei Yu等;《Anal. Methods》;20141006;第6卷;9825-9830 *
非猝灭型Ｃｕ２＋荧光分子探针的研究进展;付婷等;《分析科学学报》;20110831;第27卷;525-529 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN104830315A (zh) 2015-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104830315B (zh) 一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和应用
Li et al. A benzothiazole-based fluorescent probe for efficient detection and discrimination of Zn2+ and Cd2+, using cysteine as an auxiliary reagent
Fu et al. Fluorescent schiff base probes for sequential detection of Al3+ and F− and cell imaging applications
CN106281310B (zh) 一种线粒体靶向过氧化氢分子荧光探针及其制备方法和应用
EP3096143B1 (en) Iron(ii) ion detection agent and detection method using same
CN106967078B (zh) 一种溶酶体靶向次氯酸荧光探针及其制备和应用
Ou-Yang et al. Two-photon fluorescence probe for precisely detecting endogenous H2S in lysosome by employing a dual lock system
CN107033131B (zh) 一种用于检测半胱氨酸的荧光探针及其制备方法和应用
Hu et al. A rhodamine-based fluorescent probe for Hg2+ and its application for biological visualization
Li et al. Lysosome-targeted two-photon fluorescent probes for rapid detection of H 2 S in live cells
Shu et al. Synthesis and evaluation of a novel fluorescent chemosensor for glutathione based on a rhodamine B and N-[4-(carbonyl) phenyl] maleimide conjugate and its application in living cell imaging
CN109897041A (zh) 一种近红外锌离子荧光探针化合物及其制备方法和应用
CN104949946B (zh) 一种荧光探针在过氧化氢分子检测中的应用
Ismail et al. A mitochondria-targeted red-emitting probe for imaging hydrogen sulfide in living cells and zebrafish
Li et al. A highly selective and sensitive red-emitting fluorescent probe for visualization of endogenous peroxynitrite in living cells and zebrafish
Feng et al. 1, 6-Elimination reaction induced detection of fluoride ions in vitro and in vivo based on a NIR fluorescent probe
Xu et al. Naphthalimide-sulfonamide fused dansyl-sulfonamide fluorescent probe for tracking glutathione of lysosome with a dual-emission manner
Ai et al. A dual-responsive fluorescent probe for detection of H2S and Cu2+ based on rhodamine-naphthalimide and cell imaging
Yang et al. An activatable AIEgen probe for in-situ monitoring and long-term tracking of ferrous ions in living cells
Yu et al. Enhancing probe’s sensitivity for peroxynitrite through alkoxy modification of dicyanovinylchromene
CN107344947B (zh) 一种铁离子荧光探针分子及其制备方法和应用
CN109206351A (zh) 一种基于花菁结构测钯离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用
CN108997401A (zh) 一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法
CN110627737B (zh) 一种检测锌离子的水溶性苯并恶唑类荧光探针及制备方法和应用
CN108218822B (zh) 一种检测羟胺的比值型荧光探针及其合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160824

Termination date: 20200511

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee