CN107759489A - 一种苯甲酰肼衍生物p及其合成和应用 - Google Patents

一种苯甲酰肼衍生物p及其合成和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及荧光法对金属离子的检测，具体讲是一种苯甲酰肼衍生物P在不同pH条件下分别实现对两种不同金属离子Mg2+、Al3+的识别检测。苯甲酰肼衍生物P的结构如式(1)所示。苯甲酰肼衍生物P的制备方法：首先将邻羟基苯甲酸乙酯肼解，然后在无水乙醇中，80℃下与邻羟基萘甲醛以摩尔比1︰1反应4h，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，得淡黄色固体纯品P。所述苯甲酰肼衍生物P可作为荧光探针在不同pH条件下分别实现对Mg2+、Al3+的检测。本发明通过有效的合成手段得到的苯甲酰肼衍生物P，在不同pH条件下分别对金属离子Mg2+、Al3+的表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以分别实现对金属离子Mg2+、Al3+的检测。

Description

一种苯甲酰肼衍生物P及其合成和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针的检测，具体的说是一种苯甲酰肼衍生物P及其合成和应用。
背景技术
在已报道的荧光分子探针中，多为一种探针实现特定目标物质的检测[1-3]。同一种探针，采用不同机理检测不同金属离子也有报道[4]。但是，同一种探针，在不同pH条件下实现不同金属离子检测的报道较为少见。
苯甲酰肼衍生物具有优良的光学性质、合成简单，在金属离子荧光探针中有着广泛的应用。基于苯甲酰肼衍生物的荧光探针已被应用到汞离子、铅离子、铁离子、铬离子以及铜离子的检测中，但是在铝离子以及镁离子检测中应用较少，尤其是一个探针能在不同pH条件下同时实现该两种离子的检测未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯甲酰肼衍生物P及其合成和应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种苯甲酰肼衍生物P，苯甲酰肼衍生物P如式一：
一种苯甲酰肼衍生物P的制备方法，将邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼在无水乙醇中，加热至75-80℃，回流反应4-6h，冷却至室温后，析出的固体在无水乙醇中，75-80℃回流条件下与邻羟基萘甲醛反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，得淡黄色固体式一纯品P。
所述邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼以摩尔比1︰3-5反应；
析出固体与邻羟基萘甲醛以摩尔比1︰1-1.2。
一种苯甲酰肼衍生物P的应用，所述苯甲酰肼衍生物P作为荧光探针的应用。
所述苯甲酰肼衍生物P作为荧光探针在不同pH条件下分别对Mg2+、 Al3+的检测的应用。
本发明所具有的优点：
本发明通过有效的合成手段得到苯甲酰肼衍生物P，合成步骤简单，成本低，易于提纯、产率高。该化合物在不同pH条件下分别对Mg2+、Al3+表现出好的选择性，在实际测试中检出限低。结构表征见图2和图3
附图说明
图1为本发明实施例提供的化合物P的合成路线图。
图2为本发明实施例提供的苯甲酰肼衍生物P的质谱图。
图3为本发明实施例提供的苯甲酰肼衍生物P的核磁谱图。
图4为乙醇/水(9/1，v/v)介质中pH为9.4测试Mg2+的荧光光谱谱图。
图5为乙醇/水(9/1，v/v)介质中pH为6.3测试Al3+的荧光光谱谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的解释说明。
实施例
苯甲酰肼衍生物P为式1所示的化合物。
苯甲酰肼衍生物P的制备(参见图1)：将1mmol邻羟基苯甲酸乙酯与其5mmol水合肼在30ml无水乙醇中，75-80℃加热回流4h，冷却至室温后，析出固体过滤，固体再经无水乙醇洗涤，干燥后所得中间体化合物直接用于下一步。中间体在无水乙醇中，75-80℃下与邻羟基萘甲醛以摩尔比1︰1-1.2反应4h，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，得淡黄色固体纯品P，产率85％(参见图2和图3)。
从图2的分子离子峰和图3中H的化学位移可知苯甲酰肼衍生物P 的生成。
应用例
苯甲酰肼衍生物P对Mg2+、Al3+的光学识别
1)测定条件：Mg2+测试条件为在乙醇/水(9/1，v/v)介质中，用HEPES 缓冲溶液控制体系pH为9.4；Al3+测试条件为在乙醇/水(9/1，v/v)介质中，用HEPES缓冲溶液控制体系pH为6.3。
2)实验方法：5mL比色管中，加入不同浓度的Mg2+/Al3+溶液，后加入50μL探针分子P(1mM)DMSO标准溶液，分别以pH9.4和6.3的乙醇/ 水(9/1，v/v，20mM HEPES)稀释至刻度，摇匀。测试时，激发/发射狭缝＝5/5nm，激发波长为425nm。
3)光学性质测定：(参见图4和图5)
由图4、5中分别Mg2+、Al3+的荧光滴定谱图可见P(10μM)的乙醇/水 (7/3，v/v，20mMHEPES，pH 6.3/9.4)溶液，荧光很弱，说明体系中 P自身无荧光；加入低浓度的Mg2+/Al3+后，荧光强度增强，并呈现不同峰形，说明P能分别实现与金属离子Mg2+/Al3+的识别络合。
参考文献：
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4.张灯青.化学进展,2009,21，715-723。

Claims (5)

1.一种苯甲酰肼衍生物P，其特征在于：苯甲酰肼衍生物P如式一：
2.一种权利要求1所述的苯甲酰肼衍生物P的制备方法，其特征在于：将邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼在无水乙醇中，加热至75-80℃，回流反应4-6h，冷却至室温后，析出的固体在无水乙醇中，75-80℃回流条件下与邻羟基萘甲醛反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，得淡黄色固体式一纯品P。
3.按权利要求2所述的苯甲酰肼衍生物P的制备方法，其特征在于：所述邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼以摩尔比1︰3-5反应；
析出固体与邻羟基萘甲醛以摩尔比1︰1-1.2。
4.一种权利要求1所述的苯甲酰肼衍生物P的应用，其特征在于：所述苯甲酰肼衍生物P作为荧光探针的应用。
5.按权利要求4所述的苯甲酰肼衍生物P的应用，其特征在于：所述苯甲酰肼衍生物P作为荧光探针在不同pH条件下分别对Mg2+、Al3+的检测的应用。
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