CN111004154B - (e)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了(E)‑苄基2‑((2‑羟基萘‑1‑基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用，涉及荧光探针研究领域。所述(E)‑苄基2‑((2‑羟基萘‑1‑基)亚甲基)肼甲酸苄酯可以在水溶液中特异性检测低浓度的铝离子，水溶性好，灵敏度高，检出限低，选择性强，是一种具有实际应用价值的铝离子水溶性荧光探针，其结构式如下所示：
Figure DDA0002294634960000011

Description

(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备 方法与应用
技术领域
本发明涉及荧光探针领域，尤其是(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯及其制备方法与应用。
背景技术
作为地球上含量第三丰富的元素以及最广泛使用的金属离子，铝广泛应用于工业、家庭、汽车、飞机、电器等领域。考虑到它的大量使用，铝泄漏到环境中的可能性更大，对环境和生活系统造成很大的危害。污染物中铝离子浓度的增加会对植物的生长产生深远的影响，并导致土壤酸化和地下水污染。此外，铝离子积累在体内会严重影响骨骼中钙的吸收，并诱发多种疾病，例如老年痴呆症，帕金森病，癫痫发作以及肾和肝损害。在1989年，世界卫生组织(世卫组织)和联合国粮食及农业组织(粮农组织)确认铝离子为要控制的食品污染物。2011年，世卫组织/联合国粮农组织修订每周允许的铝离子摄入量从7mg kg-1到2mgkg-1。因此，在水和食物样品中对铝离子痕量的检测和估算非常重要。
与传统的检测方法相比，荧光探针具有快速、原位、实时、便捷等优点，目前在临床诊断、生物技术、分子生物学、生物化学、材料科学等领域被广泛应用于金属离子的检测。因此设计合成一种能够在水溶液中高灵敏度、高选择性地检测铝离子的荧光探针具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种可以在水溶液中特异性检测铝离子浓度，水溶性好，灵敏度高，选择性强，具有实际应用价值的铝离子荧光探针，该荧光探针为(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯。
为了解决上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯，结构式如下所示：
Figure BDA0002294634940000021
本发明的目的之二在于提供上述化合物的制备方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：一种如上所述(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将2-羟基-1-萘甲醛溶于有机溶剂中，加入肼基甲酸苄酯，搅拌反应3～5h至有白色沉淀生成；
步骤2：将上述白色沉淀用有机溶剂洗涤数次，真空干燥，即得白色固体。
其中，所述步骤1中2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1～3；优选的，2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1～2；最优地，2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1。
其中，所述步骤1-2中所用有机溶剂均为醇类溶剂的任意一种或两种以上的组合。优选地，所述步骤1-2中所用有机溶剂均为乙醇。
本发明的目的之三在于提供上述化合物作为荧光探针用于测定铝离子浓度的应用。
为了实现上述技术目的，本发明提供的技术方案是这样的：将其作为荧光探针用于测定铝离子浓度时，通过以下步骤实现：
步骤1)：制作标准曲线：将标准浓度的铝离子溶液加入到权利要求1所述的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中，记录铝离子溶液加入量与(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光变化量；
步骤2)：检测记录：将含有铝离子的待测溶液加入到(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯制成的溶液中，记录含有铝离子的该溶液的荧光变化量；
步骤3)：利用标准曲线计算待测溶液中铝离子的浓度。
其中，所述步骤1)-2)中，激发波长均为350nm，发射波长均为442nm。
其中，步骤2)具体为：将含有铝离子的待测溶液加入到已知浓度的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中，待测溶液的加入量为使得(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光强度达到最大值，记录荧光变化量。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
1)本发明的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯作为荧光探针，在水溶液中检测时，选择性好，能够特异性识别铝离子。
2)本发明的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯作为荧光探针，在水溶液中检测铝离子时，灵敏度高，微量的铝离子就能引起荧光强度的改变。
3)本发明的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯作为荧光探针，在水溶液中检测铝离子时，可逆性好，可以循环使用，符合节能环保要求。
附图说明
图1是(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的高分辨质谱图；
图2是(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的核磁测试图；
图3是1.0×10-5mol/L的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中加入不同物质的量浓度的铝离子荧光图(激发波长为350nm)；
图4是1.0×10-5mol/L的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液加入各种不同的常见金属离子的荧光变化图(每种金属离子的浓度都为1.0×10-4mol/L，激发波长为350nm)；
图5是1.0×10-5mol/L的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中加入铝离子和EDTA前后的荧光变化图(铝离子和EDTA的浓度均为1.0×10-5mol/L，激发波长为350nm)。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，但所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的制备：
(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的合成路线如下所示：
Figure BDA0002294634940000051
步骤1：称取0.1723g(约1.00mmol)2-羟基-1-萘甲醛放置于圆底烧瓶中，后加入20.0mL的无水乙醇溶解。向圆底烧瓶中加入0.1662g(约1.00mmol)的肼基甲酸苄酯，搅拌均匀于室温下反应4h，反应过程中出现白色沉淀。
步骤2：将上述反应所得白色沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤三次，真空干燥得白色固体(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯0.2460g,产率为76.8％。
制得的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的高分辨质谱图详见图1：产物的质谱结果为ESI-MS(m/z)：321.12356，理论分子量[M+H+]为321.12337。
制得的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯在氘代DMSO中的核磁共振波谱图详见图2：产物的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)中化学位移(ppm)和对应的质子类型归属为：1H NMR(600MHz,DMSO)δ12.14(d,J＝71.0Hz,1H),11.61(s,1H),9.06(s,1H),8.22(d,J＝7.4Hz,1H),7.89(t,J＝9.6Hz,2H),7.57(t,J＝7.5Hz,1H),7.50-7.31(m,6H),7.21(d,J＝8.9Hz,1H),5.23(s,2H)。
实施例2
(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯水溶液对铝离子的特异性荧光识别：
配制浓度为1.0×10-5mol/L的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液，逐步滴加铝离子溶液(浓度为5mmol/l)，使得溶液中铝离子的浓度分别为0.0，0.5，1，1.5，2，2.5，3，3.5，4，5，6，7，8，9，10，14，16，18，20，30μmol/L，以350nm作为激发波长，测得它们的荧光光谱，荧光光谱图如图3所示。从图3可以看到，随着铝离子浓度的不断增大，荧光发射峰的强度逐渐增强。
按上述同样的步骤测试其他金属离子，包括Hg2+，Na+，K+，Ca2+，Mg2+，Zn2+，Fe3+，Ba2+，Cu2+，Pb2+，Cr3+，Cd2+，Co2+，Mn2+。结果表明，(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯对其他金属离子没有识别作用，溶液的荧光发射强度基本上没有变化。取各种金属离子浓度为100μmol/L时的荧光发射强度作图4。
由图4可以看出，其他金属离子对(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光发射性质基本上没有影响，只有铝离子使(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液得荧光显著增强，表现出了对铝离子非常高的选择性识别作用。
铝离子浓度的检测：
1)制作标准曲线：将标准浓度(5mmol/L)的铝离子溶液加入到(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液(浓度为1.0×10-5mol/L)中，配置铝离子浓度成梯度变化的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液，记录铝离子浓度与(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光变化量(所述的荧光变化量指的是含有铝离子的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液相对于不含铝离子的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光强度变化值)，制作铝离子浓度对荧光变化量的标准曲线；
2)再将含有铝离子的待测溶液加入到(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液1中，得到溶液2，记录溶液2相对于溶液1的荧光变化量；
3)利用标准曲线计算待测溶液中铝离子的浓度。
实施例3
(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯荧光探针检测铝离子的可逆性：
经过实验研究发现，EDTA对金属离子有络合作用，在(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯与铝离子作用后的体系中加入一定量的EDTA后，(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的荧光强度恢复到初始状态。如图5所示，(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中加入等比例的铝离子后荧光强度显著增强，随后在上述体系中再加入与铝离子等比例的EDTA后，体系的荧光强度又恢复到初始状态。这说明(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯作为铝离子的荧光探针有着良好的可逆性，这对于荧光探针的重复利用是非常有益处的，也更加符合节能环保要求。

Claims (6)

1.一种(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将2-羟基-1-萘甲醛溶于无水乙醇中，加入肼基甲酸苄酯，搅拌反应3～5h至有白色沉淀生成；
步骤2：将上述白色沉淀用无水乙醇洗涤数次，真空干燥，即得白色固体，即(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯，结构式如下所示：
Figure FDA0003351082970000011
2.根据权利要求1所述(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的制备方法，其特征在于，所述步骤1中2-羟基-1-萘甲醛与肼基甲酸苄酯的摩尔比为1:1～3。
3.采用权利要求1所述的制备方法制备得到的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的应用，其特征在于，将其作为荧光探针用于测定水中的铝离子。
4.根据权利要求3所述(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的应用，其特征在于，所述将其作为荧光探针用于测定水中的铝离子时，通过以下步骤实现：
步骤1)：将标准浓度的铝离子溶液加入到权利要求1所述的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中，记录铝离子溶液加入量与(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光变化量，制作标准曲线；
步骤2)：将含有铝离子的待测溶液加入到(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯制成的溶液中，记录含有铝离子的该溶液的荧光变化量；
步骤3)：利用标准曲线计算待测溶液中铝离子的浓度。
5.根据权利要求4所述(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的应用，其特征在于：步骤2)具体为：将含有铝离子的待测溶液加入到已知浓度的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液中，待测溶液的加入量为使得(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯溶液的荧光强度达到最大值，记录荧光变化量。
6.根据权利要求4或5所述的(E)-苄基2-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)肼甲酸苄酯的应用，其特征在于，所述步骤1)-2)中，激发波长均为350nm，发射波长均为442nm。
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Structure-Guided Synthesis and Mechanistic Studies Reveal Sweetspots on Naphthyl Salicyl Hydrazone Scaffold as Non-Nucleosidic Competitive, Reversible Inhibitors of Human Ribonucleotide Reductase;Sarah E. Huff等;《J. Med. Chem.》;20171218;第61卷(第3期);666-680页 *

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