CN102060869A - 苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡（ⅳ）配合物及其制备方法与应用 Download PDF

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尹汉东
魏新庭
张启俊
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Abstract

本发明公开了一种苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物，结构式如下：

Description

苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。 
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe，A.J.；Smith，P.J.；Atassi.G.，Chem.Biol.Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。 
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法与应用。 
本发明是通过以下技术方案实现的： 
苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物，结构式如下： 
Figure BDA0000038144470000011
所述苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物的制备方法：向反应容器中加入1mmol的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘酰腙、1～1.5mmol的二苯基氧化锡、30ml的甲苯和乙醇的混合物，在温度为70～85℃范围内，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物；其中，甲苯和乙醇的混合物中，甲苯与乙醇的体积比 为1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。 
反应式如下： 
Figure BDA0000038144470000021
所述苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中的应用。本发明的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物分子式为C33H28N2O5Sn，分子量为652.1020，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗人肝癌、人肺腺癌、人白血病或人结肠癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。 
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。 
实施例1：制备苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物：向烧瓶中加入1mmol的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙、1mmol的二苯基氧化锡、30ml的甲苯和乙醇的混合物，在温度为70±1℃范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的混合物中，甲苯与乙醇的体积比为1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率75％，熔点324-325℃。 
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下： 
IR(KBr，cm-1)：v(C＝N)1608.5s，v(C＝N-C＝N)1571.6m，v(Sn-C)528.6w，v(Sn-0)593.7m，v(Sn-N)474.5w1H核磁(400.15MHz，CDCl3，ppm)：δ1.253(2H，m，-CH2-)，0.920(3H，m，-CH3)，7.243(2H，s，naphthalene-H4)，7.459(2H，m，naphthalene-H7)，7.466-7.696(15H，m，Ar-H)，7.712(2H，m，naphthalene-H6)，7.736(2H，d，naphthalene-H5)，7.783(2H，d，naphthalene-H8)，7.831(2H，s，R-OH)，7.980(2H，s，naphthalene-H1)，11.137(2H，s，naphthalene-OH). 
13C核磁(100.62MHz，CDCl3，ppm)： 
175.757(COO)，137.89(CH＝N)，155.684(CO-N)，56.7(-CH2-)，16.9(-CH3)，136.495，132.662，132.578，1 31.892，128.448，128.364，127.945，127.396，116.856，111.979，(naphthalene carbons)136.160，135.916，135.131，130.520，130.170，129.735，(aromatic carbons)，136.250，131.038，129.210，129.179，128.456，128.310，127.964，127.954，127.936，126.382，125.636，123.982，(Sn-Ph)ppm. 
元素分析：计算值652.1020；C，60.86；H，433；N，4.30％；实测值C，60.47；H，4.29；N，4.31％。 
实施例2：制备苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物：向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1.5mmol的二苯基氧化锡、30ml的甲苯和乙醇的混合物，在温度为70±1℃范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的混合物中，甲苯与乙醇的体积比为1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率76％，熔点243～245℃。 
实施例3：制备苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物：向烧瓶中加入1mmol的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘酰腙、1.5mmol的二苯基氧化锡、30ml的甲苯和乙醇的混合物，在温度为84±1℃范围内，搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，甲苯和乙醇的混合物中，甲苯与乙醇的体积比为1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。产率77％，熔点243～245℃。 
试验例：本发明的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物，其体外抗癌活性测定是通过SRB两种实验方法实现的，其原理为： 
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。 
以SRB分析法对人肝癌细胞株SMMC-7721，人肺腺癌细胞株A549，人白血病细胞株P-388人结肠癌胞WiDr，进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌，人肺腺癌，人白血病，人结肠癌，具有良好的的抗癌活性，可作为抗癌药物的候选化合物。 
表1  有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据 

Claims (3)

1.苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物，结构式如下：
Figure FDA0000038144460000011
2.权利要求1所述的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物的制备方法，其特征在于：向反应容器中加入1mmol的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘酰腙、1～1.5mmol的二苯基氧化锡、30ml的甲苯和乙醇的混合物，在温度为70～85℃范围内，搅拌回流6～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物；其中，甲苯和乙醇的混合物中，甲苯与乙醇的体积比为1∶1；二氯甲烷-乙醇中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1∶1。
3.权利要求1所述的苯乙酮酸-3-羟基-2-萘甲酰腙的二苯基锡(IV)配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、结肠癌或人白血病的药物中的应用。
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