CN101402650B - 一种有机锡配位化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种有机锡配位化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机锡配位化合物，结构式为：

Description

一种有机锡配位化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种有机锡配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡化合物具有比顺铂更高的抗肿瘤活性(Crowe，A.J.；Smith，P.J.；Atassi.G.，Chem.Biol.Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。
一种有机锡配位化合物，结构式如下：
Figure G2008101403911D00011
其中，nBu表示正丁基。
一种有机锡配位化合物的制备方法：向烧瓶中加入1mmol的二丁基氧化锡、1～1.5mmol的2-喹啉甲酸、30～50ml的苯，在45～50℃的温度下，搅拌回流5～7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1：1～2：1。
反应式为：
所述有机锡配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。
本发明的有机锡配位化合物分子式为C72H96N4O10Sn4；分子量为1652.29，具有较高的抗癌活性，可以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备有机锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的二丁基氧化锡、1.0mmol的2-喹啉甲酸、30ml的苯，在45℃的温度下，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1：1。产率85％，熔点192～194℃。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
红外光谱(KBr，cm-1)：vas(C＝O)1589，vs(C-O)1381，vas(Sn-C)588，vs(Sn-C)533，v(Sn-O)460，v(Sn-N)451，v(Sn-Cl)263，v(Sn-O-Sn)621。
1H核磁(CDCl3，ppm)：1H核磁(CDCl3，ppm)：δ8.85(d，1H，H-3)，8.32(d，1H，H-4)，8.26(d，1H，H-9)，8.11(d，1H，H-6)，7.80(dd，1H，H-8)，7.74(dd，1H，H-7)，0.88-1.81(m，12H，Sn-C4H9)。13C核磁(CDCl3，ppm)：δ172.3，156.9，145.5，133.7，139.1，132.4，129.6，127.6，126.1，(C9H6NO2)；22.8，31.7，45.3(-CH2-)，14.3(-CH3)；δ168.1(COO)。
元素分析：计算值C72H96N4O10Sn4：C，52.33；H，5.86；N，3.39；实测值：C，52.27；H，5.95；N，3.47％。
实施例2：制备有机锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的二丁基氧化锡、1.5mmol的2-喹啉甲酸、50ml的苯，在45℃的温度下搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为1：1。产率80％，熔点192～194℃。
实施例3：制备有机锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的二丁基氧化锡、1.0mmol的2-喹啉甲酸、50ml的苯，在50℃的温度下，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率82％，熔点192～194℃。
实施例4：制备有机锡配位化合物：向烧瓶中加入1.0mmol的二丁基氧化锡、1.3mmol的2-喹啉甲酸、40ml的苯，在48℃的温度下，搅拌回流5小时，冷却到室温，旋转蒸发，得到白色固体；用乙醚-石油醚重结晶，得到无色透明晶体，即为有机锡配位化合物；其中，乙醚与石油醚的体积比为2:1。产率82％，熔点192～194℃。
试验例：本发明的有机锡配位化合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的，其原理为：
MTT分析法：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析，以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：根据表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌的抗癌活性较高，对于人胃癌、白血病的体外活性IC50值均大于顺铂的IC50值，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
 
人肝癌 人胃癌 人鼻咽癌 人白血病
样品编号 08-31 08-31 08-31 08-31
样品IC50(μM) 5.0 6.6 10.821 5.8
顺铂IC50(μM) 7.7 6.8 3.2 6.0
方法 SRB SRB SRB MTT
细胞株 Bel-7402 BGC-823 KB HL-60

Claims (1)

1.一种结构式如下的有机锡配位化合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用：
Figure FSB00000432095800011
其中，nBu表示正丁基。
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Hongyun wang et al..Di- μ3-oxido-bis(μ2-quinaldato-κ2O:O)bis(quinaldato-κ2N,O)tetrakis[di-n-butyltin(IV)].《Acta Crystallographica Section E》.2007,第E64卷m197-m198以及supplementary materials. *
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