CN101429216B - 一种有机锑配合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种有机锑配合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机锑配合物，结构式为

Description

一种有机锑配合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种有机锑配合物制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
金属有机化合物(Organometallic compound)是指含有一个或多个金属-碳键(M-C键)的化合物。因其在合成、催化、防污、药物、PVC稳定剂等方面的广泛应用而受到人们的广泛关注。早在19世纪中期人们就开始了有机锑配合物的研究，作为药物，直到20世纪80年代，有机锑配合物才出现较多的研究，酒石酸锑钾(钠)成为国家药典收入的重要药物之一，能够治疗血吸虫与黑热病，三苯基锑曾被美国国家癌症研究所进行抗癌活性研究，P.Raj等人合成并测定了一种四苯基锑化物的生物活性，具有杀菌、杀虫和抗胆碱酯酶的生物活性。
许多传统的表征手段如红外光谱、核磁共振谱、质谱等在有机锑配合物中的成功运用，为其研究提供了重要的保障；而X-射线衍射技术的开发和应用更为其提供了直观而准确的结构信息。
由于有机锑配合物具有一定的药理学和生理学的活性，又因其本身含有多重配位可能性，且配位基间的空间位阻不大而易于双核配合物的形成，近几年一直是人们的研究对象。开发出一种具有较好药理学和生理学活性的有机锑配合物是人们的迫切愿望。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锑配合物，并提供了该化合物的制备方法及应用。
一种有机锑配合物，结构式如下：
Figure G2008101603532D00011
一种有机锑配合物的制备方法，步骤如下：向反应容器中加入2.0～6.0mmol的氯乙酸、2.0～4.0mmol的甲醇钠，搅拌0.5～1h，再加入1.0～1.5mmol的氧代-双-三苯基氯化锑(μ-oxo-bis[triphenylantimony(V)chloride)，10～20mL的甲苯，常温搅拌20～30h，真空抽滤，得固体物，然后用体积比为1：1～1：2的二氯甲烷-石油醚重结晶，得晶体，即为有机锑配合物，产率72～80％。
所述有机锑配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用。
本发明的有机锑配合物分子式为：[Ph3Sb(O2CCH2Cl)2]2O，熔点225℃，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性较高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明：
实施例1：制备有机锑配合物：向烧瓶中加入0.19g(2.0mmol)的氯乙酸，0.11g(2.0mmol)的甲醇钠，搅拌0.5h，再加入0.423g(1.0mmol)的氧代-双-三苯基氯化锑，10mL甲苯，常温搅拌24h，真空抽滤，得固体物，然后用二氯甲烷-石油醚(V：V＝1：1)重结晶，74h后，得晶体，即为有机锑配合物，熔点225℃，产率72％。
经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：
IR(KBr，cm-1)：708-752cm-1(Sb-O-Sb)，1678cm-1(C＝O)
H1NMR：7.29ppm(m-ph)，7.57ppm(p-ph)，8.03ppm(o-ph)，3.88ppm(CH2Cl)
C13NMR：130.8(m-ph)，131.8(p-ph)，134.1(o-ph)，137.1(C-Sb)，168.0(C＝O)，42.5(CH2Cl)
实施例2：制备有机锑配合物：向烧瓶中加入0.38g(4.0mmol)的氯乙酸，0.22g(4.0mmol)的甲醇钠，搅拌1.0h，再加入0.423g(1.0mmol)的氧代-双-三苯基氯化锑，15mL甲苯，常温搅拌20h，真空抽滤，得固体物，然后用二氯甲烷-石油醚(V：V＝1：1)重结晶，74h后，得晶体即为有机锑配合物，熔点225℃，产率76％。
实施例3：制备有机锑配合物：向烧瓶中加入0.57g(6.0mmol)的氯乙酸，0.22g(4.0mmol)的甲醇钠，搅拌1h，再加入0.6335g(1.5mmol)的氧代-双-三苯基氯化锑，20mL甲苯，常温搅拌30h，真空抽滤，得固体物，然后用二氯甲烷-石油醚(V：V＝1：2)重结晶，74h后，得晶体即为有机锑配合物，熔点225℃，产率80％。
实施例4：制备有机锑配合物：向烧瓶中加入0.48g(5.0mmol)的氯乙酸，0.17g(3.0mmol)的甲醇钠，搅拌45min，再加入0.5490g(1.3mmol)的氧代-双-三苯基氯化锑，18mL甲苯，常温搅拌28h，真空抽滤，得固体物，然后用二氯甲烷-石油醚(V：V＝1：1.5)重结晶，74h后，得晶体即为有机锑配合物，熔点225℃，产率78％。
试验例：本发明的有机锑配合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT与SRB两种实验方法实现的，其原理为：
MTT分析法：以代谢还原3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyl terrazolium bromide为基础，活细胞线粒体中存在与NADP相关的脱氢酶，可将黄色MTT还原成不溶性蓝紫色的Formazan，死细胞无此酶，MTT不被还原，用DMSO溶解Formazan后，可用酶标仪测定特征波长的光密度，进行有关数据处理，得出结论。
SRB分析法：Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量计算出药物加量与有关细胞数目的数据。
以SRB分析法对人肝癌Bel-7402细胞株、人胃癌BGC-823细胞株、人鼻咽癌KB细胞株进行分析，以MTT分析法对人白血病HL-60细胞株进行分析，测定其IC50值，结果见表1，结论为：由表中数据可知，本发明的抗癌药物，对人肝癌、人鼻咽的抗癌活性较高，可作为抗癌药物的候选化合物。
表1有机锑配合物抗癌药物体外活性测试数据
 
细胞株 浓度(μM/L) 抑制率(％)
人肝癌 1.252.551020 5.613.4714.1510.8636.72
人白血病 1.252.551020 11.992.638.267.9913.95
人鼻咽癌 1.252.551020 20.9628.4524.3854.1094.02
人胃癌 1.252.551020 -4.174.444.304.5126.36

Claims (1)

1.一种结构式如下的有机锑配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中的应用：
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